Алкалоиды. 
Общая характеристика

Алкалоиды — это особая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.

Термин «алкалоид» — «щелочеподобный» (от арабского «alcali» — щелочь и греческого «eidos» — подобный) предложил в 1819 году немецкий ученый К. Мейснер. Название указывает на основной характер соединений.

История открытия алкалоидов, распространение в природе

Алкалоиды издавна применялись в народной медицине. Более 400 лет известны лечебные (противомалярийные) свойства коры хинного дерева. Отваром этой коры от малярии была вылечена королева Перу графиня Чинчон, в честь которой растение получило название Cinchona — цинхона.

Первые исследования в области изучения алкалоидов относятся к началу XIX века. В 1806 году немецкий фармацевт Ф. В. Сертюрнер выделил из опия (высохшего млечного сока мака) в чистом виде и изучил снотворное действие алкалоида, названного им «морфин» (в честь греческого бога сна Морфея).

Большой вклад в изучение алкалоидов внесли русские ученые. В 1816 г. профессор Харьковского университета Ф. И. Гизе из коры хинного дерева выделил в чистом виде хинин. В Европе это открытие осталось неизвестным.

Несколько позднее французские химики Пелетье и Кавенту повторно открыли хинин и доказали, что он является основным действующим веществом коры хинного дерева. Этим ученым принадлежит также честь открытия алкалоидов семян чилибухи — стрихнина и бруцина. За открытие хинина Пелетье и Кавенту во Франции поставлен памятник.

Профессор Юрьевского (г. Тарту) университета Г. Драгендорф изучил химические свойства алкалоидов, разработал методы их обнаружения и анализа. Реактив Драгендорфа (калия тетрайодовисмутат — K[BiI4]) широко используется при анализе алкалоидов.

Установление структуры алкалоидов стало возможным только на основе теории химического строения, которую предложил А. М. Бутлеров. Ученик Бутлерова академик А. М. Вишнеградский изучил строение многих алкалоидов — производных пиридина и хинолина.

В связи с началом первой мировой войны потребовалось большое количество обезболивающих и противошоковых препаратов. Химики А. М. Родионов и А. Е. Чичибабин в 1914 году разработали промышленный способ получения алкалоидов из опия. Эти ученые являются основоположниками химико-фармацевтической промышленности в России.

Огромная заслуга в изучении алкалоидов принадлежит А. П. Орехову, организовавшему при ВНИХФИ (г. Москва) отдел, который занимался изучением алкалоидов. За 10 лет (1928;1939 гг.) этим отделом было открыто и изучено около 100 новых алкалоидов.

А.П. Орехов создал новое комплексное направление в науке, которое включает поиск алкалоидоносных растений, разработку методов анализа, изучение фармакологического действия и промышленный выпуск препаратов на основе алкалоидов. Его монография «Химия алкалоидов» (1938 г.) не потеряла своего значения и в настоящее время.

Исследования А. П. Орехова продолжили его ученики: С. Ю. Юнусов, А. М. Рабинович, А. С. Садыков и др. С. Ю. Юнусов возглавил Институт химии растительных веществ Академии наук Узбекистана. В этом институте изучены многие алкалоидоносные растения азиатской флоры (эфедра хвощевая и др.).

В Пятигорской фармацевтической академии под руководством профессора Д. А. Муравьевой детально изучены растения из рода крестовник (Senecio) и их основные алкалоиды платифиллин и сенецифиллин.

Исследования алкалоидов проводятся и зарубежными учеными — в Японии, Канаде, Англии, Индонезии, Индии, Бирме. Так, английский биохимик Р. Робинсон (Оксфордский университет) разработал теорию биосинтеза тропановых алкалоидов в растениях.

По современным представлениям растения, содержащие алкалоиды, составляют около 10% всей мировой флоры. Наиболее широко алкалоиды распространены у покрытосеменных растений. Особенно богаты алкалоидами растения семейств маковые (Papaveraceae), пасленовые (Solanaceae), бобовые (Fabaceae), кутровые (Аросупасеае), мареновые (Rubiaceae), лютиковые (Ranunculaceae), логаниевые (Loganiaceae) и др. В зависимости от количества родов и видов растений, содержащих алкалоиды, все семейства делят на 3 группы:

• · высокоалкалоидные семейства — содержат не менее 20% родов, содержащих алкалоидоносные виды растений;
• · среднеалкалоидоносные семейства — содержат от 10 до 20% родов, имеющих алкалоидоносные виды;
• · малоалкалоидоносные семейства — содержат от 1 до 10% родов с алкалоидоносными видами растений.

В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и неорганических кислот (лимонной, щавелевой, яблочной, уксусной, фосфорной и т. д.), растворенных в клеточном соке.

Обычно содержание алкалоидов в растениях невелико и составляет 0,01−0,1%. Если в растении накапливается 1−3% алкалоидов, сырье считается высокоалкалоидным. Только некоторые растения, например культивируемые сорта хинного дерева, накапливают в коре до 15−20% алкалоидов. Большинство растений содержат несколько алкалоидов (катарантус розовый — более 60). Чаще всего, в растении количественно преобладает один или 2−3 алкалоида, содержание других значительно меньше. Алкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение.

Алкалоиды накапливаются в листьях, плодах, семенах, коре, подземных органах. У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех частях в значительных количествах (красавка). Но у большинства алкалоиды преобладают только в каком-либо одном органе или части растения. Так, например, в чае китайском алкалоиды накапливаются в листьях, в дурмане индейском, чилибухе — в плодах или семенах, в раувольфии, безвременнике — в подземных органах.

Различные части растения отличаются не только по количественному содержанию алкалоидов, но и по качественному составу. Например, у термопсиса ланцетного в траве преобладает алкалоид термопсин, а в семенах — цитизин.