Бензойная кислота. 
Димерные производные бета-циклодекстрина на основе некоторых алкилендиаминов

Бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Впервые кислота была выделена возгонкой в XVI веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название.

Бензойная кислота дешевая и легкодоступная, представляет собой белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире.

Первый производственный процесс получения кислоты включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки.

Бензойная кислота находит широкое применение в разных отраслях. Так, например, в колориметрии используется как тепловой стандарт для калибровки калориметров по температуре и теплоемкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Также бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них: бензоилхлорид C6H5C (O)Cl, бензоатные пластификаторы (гликоль-, диэтиленгликольи триэтиленгликолевые эфиры), фенол C6H5OH.

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий. В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли. Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки. Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки (c фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями. Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05−0,10%.

В медицине бензойную кислоту применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Бензойная кислота в свободном виде и в виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05%). Например, в бруснике — до 0,20%, в спелых ягодах и в клюкве — до 0,063%. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная кислота присутствует как часть гиппуровой кислоты (Nбензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим, А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день бензойной кислоты.