Важные монокарбоновые кислоты: их структура и свойства

Высшими жирными кислотами (ВЖК) называются алифатические карбоновые кислоты, которые выделены из липидов. Жирные кислоты в организме могут находиться в свободном состоянии (следовые количества в клетках и тканях) либо выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов. Из клеток и тканей живых организмов выделено свыше 70 различных жирных кислот. Жирные кислоты, встречающиеся в природных липидах, содержат четное число углеродных атомов (чаще всего 16, 18 или 20) и имеют, в основном, неразветвленную углеродную цепь. По строению неразветвленного углеродного радикала («неполярный хвост») ВЖК делятся на:

— насыщенные — не содержат двойных связей. К ним относятся:

Таблица 4

Эти кислоты могут синтезироваться в организме.

• — ненасыщенные — содержат одну или несколько двойных связей. К ним относятся:
  • а) мононенасыщенные (с одной двойной связью) жирные кислоты:

Таблица 5.

б) полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями) жирные кислоты:

Таблица 6

Линолевая (С18).
Линоленовая (С18).
Арахидоновая (С20).

Все ненасыщенные ВЖК являются незаменимыми, т.к. не синтезируются в организме и должны поступать с пищей, в основном, в составе растительных масел.

Все природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цисконформацию. При получении маргарина из растительных масел под воздействием токов высокой частоты может происходить превращение части цис-изомеров в транс-изомеры (ТИЖКи).

Свойства ВЖК:

— ВЖК малорастворимы или не растворимы в воде, т.к. имеют.

«неполярный хвост»? радикал и большую массу. Причем чем больше масса, тем хуже растворимость в воде и лучше растворимость в неполярных растворителях (бензоле). Чем больше двойных связей в кислоте, тем лучше она растворяется в неполярных растворителях.

• — с увеличением числа двойных связей снижается температура плавления ВЖК, поэтому все насыщенные ВЖК при комнатной температуре
• — твердые, а ненасыщенные — жидкие. Животные жиры содержат насыщенные жирные кислоты, поэтому они твердые (исключение — рыбий жир), а растительные масла содержат в основном ненасыщенные ВЖК, поэтому они жидкие (исключение — кокосовое масло).
• — ВЖК обладают всеми свойствами карбоновых кислот, т.к. содержат в своем составе карбоксильную группу СООН.

Биологическое значение ВЖК:

— входят в состав простых и сложных липидов.

полиеновые кислоты, и в первую очередь арахидоновая кислота,? исходное вещество для образования гормоноподобных веществ: простогландинов, простациклинов, тромбоксанов, лейкотриенов.

• — жирные кислоты являются одним из основных источников энергии в организме, особенно в скелетных мышцах при длительной физической работе, в сердечной мышце. При окислении 1 молекулы пальмитиновой кислоты образуется 130 молекул АТФ. Нервная ткань не использует жирные кислоты как источник энергии.
• — эссенциальные жирные кислоты необходимы для нормального роста, развития и функционирования организма, поэтому их объединили в группу витаминов F [37].