Растения и сырье, содержащие фенольные соединения. 
Ареал распространения в приднестровском регионе и промышленная значимость

Тираспольский Межрегиональный Университет Курсовая работа по фармакогнозии Растения и сырье, содержащие фенольные соединения. Ареал распрастранения в приднестровском регионе и промышленная значимость Бендеры 2011

Введение

Фармакогнозия — одна из фармацевтических наук, изучающая лекарственные растения, лекарственное сырье растительного и животного (некоторые группы) происхождения и некоторые продукты первичной переработки растений и животных.

Особое значение приобрели растения, в том числе лекарственные, содержащие фенольные соединения.

В настоящее время доказано, что все фенольные соединения, за небольшим исключением, являются активными метаболитами клеточного обмена и играют большую роль в различных физиологических процессах — фотосинтезе, дыхании, росте, устойчивости растений к инфекционным болезням. О важной биологической роли полифенолов свидетельствует характер их распределения в растении. Больше всего их содержится в активно функционирующих органах — листьях, цветках (придают им окраску и аромат), плодах, ростках, а также в покровных тканях, выполняющих защитные функции. Разные органы и ткани отличаются не только количеством полифенолов, но и качественным их составом.

В нашем регионе есть несколько представителей, относящихся к этому классу. Это чабрец и душица.

Цель работы.

Целью работы является изучение лекарственных растений, содержащих фенольные соединения.

Задачи.

Изучить основные классы фенольных соединений.

Изучить фармакологический эффект лекарственных растений и сырья, содержащего фенольные основания.

Рассмотреть более подробно растения, относящиеся к этому классу и произрастающие в нашем регионе.

1. Классификация фенольных соединений Фенольными соединениями называется многочисленный ряд веществ, содержащих ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их функциональные производные. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы, именуют полифенолами.

Число природных фенольных соединений растительного происхождения очень велико.

По химической структуре все фенольные соединения можно разделить на три основные группы:

1) с одним ароматическим кольцом,

2) с двумя ароматическими кольцами

3) полимерные соединения.

1.1 Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом К этой группе природных соединений относятся:

I. Соединения с основной структурой С6-диоксии триоксибензолы и их производные (простые фенолы).

II. Соединения с основными структурами С6—С2 -фенолокислоты, С6—С2 — фенолоспирты ацетофеноны и фенилуксусные кислоты.

III. Соединения с основной структурой С6-С3, т. е. оксикоричные кислоты и их производные.

Простые фенолы Простые фенолы встречаются в растениях не часто и их распространение с точки зрения систематики имеет случайный характер.

Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum L., Ribes nigrum L., лишайнике Evernia prunastri Ash. и др.

Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута. О содержании резорцина в растениях сведений не имеется.

Распространен также гидрохинон (1,4-диоксибензол). Его гликозид арбутин присутствует в представителях родов следующих семейств: Ericaceae (Arctostaphylos, Rhododendron); Vacciniaceae (Vaccinium); Rosaceae (Pyrus, Docynia); Saxifragaceae (Bergenia); Compositae (Xanthium).

В отдельных растениях арбутин накапливается в больших количествах.

Метиловые и этиловые эфиры, гидрохинона найдены в семействах Руго-laceae-Pyrola, Liliaceae-Hyacinthus; Magnoliaceae-Illicinum.

Из триоксибензолов в растениях встречается флороглюцин (1,3,5-триокси-бензол). В свободном виде он обнаружен в шишках Sequoia sempervirens и чешуе Allium сера L., а в ыпе гликочида флорина в корке плодов ражых видов Citrus.

Особое место занимают настоящие папоротники. В растениях этого семейства накапливается незначительные количества производных флороглюцина. Эти производные очень своеобразны по своим заместителям (они метилированы и соединены с остатком масляной кислоты) и, видимо, благодаря им в фармакологическом отношении флороглюциды папоротников являются старинным противоглистным средством.

Лист толокнянки (Folium Uvac ursi)

Растение. Толокнянка обыкновенная, или медвежье ушко Arctostaphylos uva — ursi (L.) Spreng: семейство вересковые — Ericaceae.

Toлокнянка — вечнозеленый, сильно ветвистый, стелющийся кустарник. Листья мелкие, тёмно — зелёные, кожистые. Цветки розоватые, поникшие, собранные короткими верхушечными кистями. Чашечка и венчик пятизубчатые, венчик кувшинчатый, спайнолепестной. Плоды — красные, ягодообразныe костянки с остающейся снизу чашечкой, с 5 косточками в мучнистой, несъедобной мякоти. Цветет в мае, ягоды созревают к августу.

Толокнянка имеет широкий apeaл. Она распространена в лесной зоне европейском части СНГ и Балтии, в Западной Сибири и реже на Дальнем Востоке (встречается в горах среди кедрового стланика). Растет преимущественно в сухих сосновых борах с лишайниковым покровом (беломошники), попадается также па открытых песчаных местах, приморских дюнах и каменных россыпях.

Химический состав. В листьях содержится до 8 — 16% гликозидов арбутина и значительно меньше метиларбутина, а также немало свободного гидрохинона. Листья толокнянки содержат также фенолкислотугалловую кислоту и продукт ее димерной конденсации эллаговую кислоту и флавоноиды, среди них — гиперозид. Листья толокнянк дубильными веществами пирогалловой группы (до 20%). Присутствует урсоловая кислота (0,4 -0,7%).

Лекарственное сырье — листья. Их собирают во время цветения. Собирают короткие ветви (побеги); после сушки которых листья обдёргивают или обмолачивают.

Листья толокнянки имеют обратно — яйцевидную форму, к основанию суженные, короткочерешковые, цельнокрайние, сверху блестящие, голые или (если молодые) но краю с мелкими колосками, видимыми в лупу. Поверхность листа с сетью вдавленных жилок. Длина листьев около 2 см, ширина около 2 см, ширина около 1 см. Цвет темно-зеленый (желтые ими почерневшие листья признак окисления и других последствий деструкции арбутина, метиларбутина типа дубильных и других веществ).

В качестве примесей в пределах допустимого количества (не более 0,5%) в сырье могут встречаться листья брусники, голубики, черники). Все они легко распознаются по внешним признакам. Листья толокнянки очень своеобразны под микроскопом. На поперечном разрезе листа с обеих сторон видна густая, краснеющая от судана кутикула. Под верхним эпидермисом находятся 3 — 4 ряда полисахаридных клеток, над нижним — губчатая ткань. В клетках ткани, больше вдоль жилок, встречаются одинокие призматические кристаллы. В препаратах с поверхности видно, что клетки эпидермиса прямостенные, а устьица очень широкие с 8(реже с 4) околоустьичными клетками.

Применение. Листья толокнянки применяют в форме отваров при болезнях мочеполовых пузыря. Лечебное (антисептическое) действие обусловливается гидрохиноном, освобождающимся в организме при гидролизе арбутина и метиларбутина. Лечебный эффект усиливается специфическим действием дубильных веществ и продуктов их гидролиза.

Листья брусники (Folium Vitis idaci)

Растение. Брусника — Vaccinium vitis idaea L.; семейство брусничные Vaceiniaceae

Мелкий полукустарник с ползучим гонким корневищем и прямостоячими стеблями. Листья вечнозеленые; цветки с бледно-розовым, колокольчатым венчиком собраны в поникшие кисти. В отлнчис от толокнянки околоцветник четырехмерный, завязь верхняя. Плоды — красная сочная ягода. Цветет в мае — июне.

Широко распространена по всей лесной зоне.

Химический состав. Листья брусники содержат 6 -9% арбутина, дубильные вещества (до 9%), флавоноиды, урсоловую кислоту.

Лекарствсннос сырье — листья, которые собирают до цветения. При более позднем сборе не удается сохранить при сушке зеленый цвет листьев, они обычно чернеют (причина неясна). Листья эллиптической формы, цельнокрайние, края немного завернуты к нижней стороне, голые, гладкие, тёмно — зеленые сверху, нижняя поверхность светло-зелёная, покрыта многоклеточными железистыми черными точками. Запах отсутствует, вкус вяжущий, горьковатый.

Применение. Используют водные отвары в качестве мочегонного средства, особенно при мочекаменной болезни, ревматизме и подагре.

Очень богаты арбутином листья бадана. По этой причине они являются промышленным сырьем для производства суммарных препаратов для лечения мочевых путей, а также для производства чистого арбутина.

Корневище мужского папоротника (Rhizoma Filicis maris)

Растение. Мужской папоротник, или щитовник мужской — Dryopteris filix mas Schott; семейство многоножковые — Polypodiaceae.

Растение имеет два поколения — половое и бесполое. Бесполый диплоидный спорофит — многолетнее травянистое растение с зимующим корневищем. Корневище косорастущее, мощное, с многочисленными шнуровидными корнями. Верхний растущий конец корневища несет пучок крупных листьев длиной до 1 м, шириной 20—25 см. Нераспустившиеся листья улиткообразно свернуты. Черешок листа длиной до 25 см густо покрыт ржаво-бурыми чешуйками, в своем основании он очень сочен и расширен, при отмирании листа эта часть черешка остается на корневище.

Пластинка листа темно-зеленая, в очертании продолговато-эллиптическая, двоякоперисто — рассеченная, сегменты 2-го порядка несут зубчики — они тупые, не игольчатые. На нижней поверхности листа развиваются бурые сосуды, закрытые почковидным покрывальцем, под которым сидят на длинных ножках овальные спорангии, содержащие бурые споры. Споры, прорастая, дают половое поколение — гаплоидный гаметофит (с простым числом хромосом в ядрах) в виде мелкого, зеленого, пластинчатого, сердцевидного заростка, образующего архегоний и антеридий. После оплодотворения из яйцеклетки архегония вырастает бесполое поколение — описанное выше растение и цикл начинается заново.

Мужской папоротник растет в сырых тенистых лесах, под покровом ели или в елово-лиственных насаждениях — в Европейской части СНГ, под покровом бука, граба и дуба — на Кавказе, под елью Шренка — на Тянь-Шане, под елью и пихтой — в сибирской тайге. Ареал мужского папоротника таким образом разорванный. Огромные ресурсы мужского папоротника используются в малой доле — потребность в корневище покрывается заготовками в Прибалтике, Московской области и в Закавказье.

Химический состав. О качестве корневища в первую очередь судят по содержанию «сырого филицина», понимая под ним сумму флороглюцидов, а состав сырого филицина входят флороглюциды разной сложности строения. Наиболее простым соединением является аспидинол, содержащий одно флороглюциновое кольцо. Все остальные компоненты филицина являются диили тримерными флороглюцидами, в которых мономерами являются соединения, близкие к аспидинолу. Также димером является флаваспидиновая кислота, а тримером — филиксовая кислота; чем больше колец, тем сильнее фармакологическое действие. Корневища мужского папоротника, кроме флороглюцидов содержат крахмал, caхара, дубильные вещества, жирное масло (до 6%) и летучие жирные кислоты и их эфиры (масляная кислота и др.).

Лекарственное сырье — корневища, покрытые многочисленными основаниями листовых черещков, с удалённой нижней частью корневища и без придаточных шнуровидных корней. Корневище длиной до 25 см, в самой толстой части до 7 см, основания черешков длиной 3—6 см, толщиной 6−11 мм, цилиндрической формы, расположены черепицеобразно косо вверх. На верхнем конце корневища находятся улиткообразно свернутые листовые почки. Основания черешков, особенно листовые почки, густо покрыты ржаво-бурыми перепончатыми чешуйками. Корневища и основания черешков снаружи темно-бурые, а в изломе светло-зеленые. Запах слабый, своеобразный. Вкус вначале сладковато-вяжущий, затем — острый, тошнотворный. Допускается не более пяти процентов папоротника мужского не стандартной кондиции — побуревших внутри и не вполне очищенных. Содержание сырого филицина в корневищах мужского папоротника зависит от разновидности папоротника, района его заготовки, фазы вегетации. Заготавливают поздно летом и осенью. В это время корневища дают наибольшую сырьевую массу. Содержание сырого филицина должно быть не менее 1,8% (ГФ Х). Для медицинских целей пригодно сырье, сохранившее светло-зеленый цвет корневищ и черешков (в изломе). Срок хранения не более 1 года в сухих, тёмных помещениях.

Действующие вещества — флороглюциды содержатся в железках, называемых клетками Шахта. Железки одноклеточные, грибовидные, находятся в межклеточных пространствах, вдаваясь в них своими головками.

Недопустимыми примесями являются корневища женского папоротника и страусопера. У женского папоротника (Athyrium filix femina Roth.) листья нежные, троякоперисторассеченные, с мелкими сегментами. Сорусы продолговатой или полулунной формы (у мужского папоротника сорусы почковидно-округлые). Корневище и листовые черешки снаружи почти черные, черешки трехгранной формы с двумя крупными столбами, клеток Шахта нет, чешуйки цельнокрайние.

Папоротники рода Dryopteris содержат в большем или меньшем количестве флороглюциды. Это обстоятельство побудило исследовать некоторые из них, обладающие крупными корневищами. Наиболее перспективными из них являются следующие.

Папоротник подальпийский (Dryopteris oreados Fom.). Эндемичный вид, широко распространенный в горных лесах Западного и Центрального Кавказа на высоте: 1200—2700 м над уровнем моря. Листья продолговато-ланцетовидные или узколанцетовидные, двоякоперисторассеченные длиной до 60 см, с очень короткими черешками — до 5 см (у мужского папоротника пластинка листа начинается на высоте 20−25 см от корневища). Сегменты 2-го порядка продолговатые, сближенные, тупые, мелкозубчатые, с волосковидными пленками. Корневища такие же крупные, как и у мужского папоротника (длиной до 25 см, толщиной до 7 см, вес в сухом виде до 160 г). Не различимы они и по количеству столбов в черешках и по краю пленок, имеющих такие же двойные зубчики. Папоротник игольчатый (Dryopteris spinulosa О. Kuntze). Отличается треугольным очертанием пластинки листа. Рассечение двоякотрояко — перистое, сегменты 1-го порядка неравнобокие, зубчики последних вытянуты в мягкую иголочку (очень характерный признак). Корневища мелкие — длиной от 2 до 10 см, вес в сухом виде не более 15 г. Диагностическим признаком являются также пленки. Они мелкие, одноцветные (светло-бурые), по краю встречаются мелкие головчатые железки. Полиморфный вид.

Папоротник австрийский (Dryopteris austriaca Woy). Полиморфный вид, с листьями треугольной формы и ярковыраженной неравно — бокостью долей листа 2-го порядка. Корневища крупные; содержание сырого филицина, по данным некоторых авторов, приближается к его содержанию в мужском папоротнике. Очень характерны чешуйки, имеющие широкую продольную черную полосу.

Применение. Из корневищ мужского папоротника, свежесобранных и высушенных, приготавливают густой экстракт, получаемый путём экстракции эфиром. Препарат является эффективным противоглистным средством при ленточных глистах (хранение — список Б).

фенольный соединение фармакологический растение

1.2 Фенолокислоты, фенолоспирты, ацетофеноны и фенилуксусные

кислоты Фенолокислоты широко распространены в растениях. Фенолокислоты — типичные сопутствующие вещества, у частвующие в лечебном эффекте суммарных препаратов.

Фенолоспирты содержатся в родиоле розовой, недавно вошедшей в число растений научной медицины.

Ацетофеноны и фенилуксусные кислоты также должны быть отнесены к сопровождающим веществам.

4-Оксифенилуксусная кислота присутствует в корнях одуванчика, а также в дрожжах.

Золотой корень, корень родиолы (Radix Rhodiolae)

Растение. Родиола розоваяRhodiola rosea L.; семейство толотянковые — Crassulaceae

Многолетнее травянистое растение с толстым клубневидным корневищем и несколькими прямостоящими неветвистыми стеблями высотой до 50 см. Листья мясистые, толстые, очередные, густорасположенные, сидящие, продолговато-яйцевицные, заостренные, длиной 3−5 см, шириной до 2 см. Цветки с пятимерным околоцветником, желтые, собраны в густые щитковидные соцветия. Плоды — листовки. Цветет через 10−15 дней после таяния снега.

Pacтёт в полярно-арктической и альпийской областях, в равнинных и горных тундрах севера Европейской части СССР и Сибири, в горах Алтая. Восточной Сибири, па Тянь-Шане и Дальнем Востоке. Основные промышленные заросли находятся на Aлтае на высоте 1500 — 2500 м над уровнем моря. Предпочитает каменистые и щебенистые склоны, увлажненные почвы по берегам горных рек и ручьев.

Химический состав. Главные Beineciea в корневище родиолы розовойфенольные соединения: фенолоспирты и их гликозиды, флавононды и дубильные вещества.

Фенолоспиртом здесь являемся n-оксифенилэтанол, иначе называемый гидрозолом, который в сырье содержится в основном в виде гликозида. Этот гликозид вначале был назван родиолозидом, сейчас его чаще именуют салидрозидом. Содержание салидрозида варьирует от 0,5 до 1% в зависимости от месттобитания и фазы развития растения.

Дубильных веществ содержится до 20%; они относятся к пирогалловой гpynne. В корневищах присутствует эфирное масло (0.8 — 0,9%). Обнаружены органические кислоты: галловая, щавелевая, янтарная, лимонная, яблочная; преобладающей кислотой является галловая. Присутствуют сахара, главным образом глюкоза и сахароза. Имеются липиды (жиры, носки). Среди минеральных веществ преобладают соединения марганца (родиола — типичный манганофил).

Лекарственное сырье — корневища, вернее, корневище с толстым прямым корнем. Они комковатые, толстые, неправильной формы, легковесные, снаружи слабоблестяшне, буроватые или цвета «старой позолоты». При соскобе обнаруживается лимонно-желтый слой пробки; в изломе корневища белые или желтоватые, реже буроватые. Вкус горько-вяжущим, запах (при свежем изломе) напомннает запах розы (в cоставе эфирною масла имеются фенилэтиловый спирт фенилацетат, коричный альдегид, пиграль).

Корневища пучкового строения. Сосудисто-волокнистые пучки расположены прерывисто в два крута, пучки второго круга — пучки, идущие в отростки корневищ. Сосуды со спиральными и кольчатыми утолщениями. Клетки коры и сердцевины заполнены мелкими простыми крахмальными зернами. Перидерма многослойная, ее верхние пробковые слои характерного лимонно-желтого цвета. В коре могут образовывайся внутренние слои перидермы, которые в последующем отслаивают наружные старые слои пробки.

Применение. Золотой корень заимствован из народной медицины Сибири, где он очень ценился как средство, повышающее работоспособность. В научную медицину вошел после изучения сибирскими учеными, начатого по инициативе проф. Г. В. Крылова. В результате фармакологических исследований золотого корня выявлены его стимулирующее, антигипнотическое действие и способность повышать сопротивляемость организма к неблагоприятным воздействиям. Адаптогенное действие у препаратов золотого корня приблизительно такое, как у препаратов растений семейства аралиевых (женьшень, элеутерококк). Применяется золотой корень в виде жидкого экстракта (Ехtгасtum Rhodiolае fiuidum), приготавливаемого на 40% спирте и содержащего не менее 29% экстрактивных веществ. Салидрозида в экстракте содержится около 0,5%.

Популярность золотого корня и истощение его зарослей побудили исследавать другие виды родиолы: родиолы четырехчленной, родиолы холодной (горноалтайские виды), родиолы перистонадрезанной (Тува, Саяны) и родиолы линейнолистной (Киргизия). Химический состав их корневищ оказался близким к составу золотого корня, В них также содержится салидрозид. Экстракт родиолы перистонадрезанной по стимулирующему и адаптегенному действию равноценен официальному экстракту золотого корня.