Определение подлинности и количественное определения анестезина (бензокаина)

Уравнения реакций подлинности

ароматический аминогруппа анестезин бензокаин.

• А) Общие реакции сложных эфиров n-аминобензойной кислоты, имеющих незамещенную первичную ароматическую аминогруппу
• — Реакция образования азокрасителя. Реакция диазотирования протекает под действием натрия нитрита в кислой среде. В результате образуются нестойкие соли диазония. При последующем добавлении щелочного раствора какого-либо фенола (в-нафтол, резорцин и др.) образуется азокраситель вишневого, красного или оранжево-красного цвета.

Где R — С₂Н₅

— Анестезин образует Шиффово основание, вступая во взаимодействие с альдегидами, например с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии концентрированной серной кислоты, появляется желтое или оранжевое окрашивание:

— При взаимодействии с гидроксиламином в щелочной среде бензокаин образует гидроксамовую кислоту, так как является сложным эфиром:

При подкислении хлороводородной кислотой и добавлении раствора хлорида железа (III) образуется гидроксамат железа, имеющее красно-бурое окрашивание:

При выполнении данной реакции необходимо строго соблюдать методику, так как результаты заметны при определенном значении рН.

— Первичные ароматические амины вступают в реакции конденсации с 2, 4 — динитрохлорбензолом, образуя имеющие хиноидную структуру соединения цвиттер-ионы. Появляется желто-оранжевое окрашивание после добавления реактива, раствора гидроксида натрия и нагревания. Окрашенное соединение извлекается хлороформом после подкисления уксусной кислотой.

— Под действием хлороформа и спиртового раствора гидроксида натрия — образуются изонитрилы, имеющие тошнотворный запах:

• -Продукты конденсации с гексаметилентетрамином в присутствии концентрированной серной кислоты обладают слабо-фиолетовой флуоресценцией.
• -Можно идентифицировать осадительными (общеалкалоидными) реактивами (пикриновой, фосфорновольфрамовой, фосфорномолибденовой кислотами, хлоридом ртути (II) и другими.
• -Продукты конденсации с гексаметилентетрамином в присутствии концентрированной серной кислоты обладают слабо-фиолетовой флуоресценцией.
• -Можно идентифицировать осадительными (общеалкалоидными) реактивами (пикриновой, фосфорновольфрамовой, фосфорномолибденовой кислотами, хлоридом ртути (II) и другими.
• -Бензокаин образует дибромили дийодопроизводные.
• — При действии 5% раствора хлорамина в кислой среде — образуется окрашенный в красно-оранжевый цвет продукт.
• — С азотной кислотой в концентрированной серной кислоте — появляется желто-зеленое окрашивание, переходящее в красное от добавления воды и гидроксида натрия.
• — При смешивании бензокаина в ледяной уксусной кислоте с оксидом свинца (IV) появляется красное окрашивание.
• Б) Частная реакция на бензокаин — гидролиз в растворе гидроксида натрия, образовавшийся этиловый спирт можно обнаружить по реакции получения йодоформа, желтый осадок с характерным запахом:

— Наличие этоксильного радикала в бензокаине можно определить при действии уксусной и концентрированной серной кислот — по характерному фруктовому запаху: