Циклоалканы. 
Биологически активные природные производные циклоалканов

Всего выделено около трех десятков природных простагландинов. В зависимости от степени окисления циклопентанового кольца эти соединения делятся на группы и им присваиваются трехбуквенные обозначения. Первые две буквы — PG (Prostata Gland — предстательная железа). Третья буква обозначает принадлежность к одной из групп (А, В, E, F).

К трехбуквенному символу добавляется цифровой индекс и иногда греческая буква α. Индекс указывает число двойных связей в 27 боковых цепях, а α обозначает α-конфигурацию гидроксильной группы при С15. У большинства простагландинов она β-ориентирована и греческая буква в индексе опускается.

Биологическое действие простагландинов проявляется при их концентрации порядка 10−6. Поэтому количество, которое можно получить из природных источников, чрезвычайно мало и выделять их экономически невыгодно. В настоящее время многие простагландины производятся синтетически.

Циклогексан. Химическая формула — C6H12. Получают гидрированием бензола в жидкой фазе при температуре 150−250° C и 1−2,5 мПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов. Является сырьем для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.

Производные циклогексана. Достаточно много природных соединений принадлежит к простым производным циклогексана. Повсеместно распространены в природе инозиты — шестиатомные спирты циклогексанового ряда. В их молекуле имеется шесть хиральных атомов углерода, однако из-за симметричности молекулы количество возможных изомеров всего восемь. Семь из них оптически недеятельны вследствие внутренней компенсации вращения плоскости поляризации света. Наибольшее значение в живой природе имеет мезоинозит (миоинозит) 78. Важнейшие биохимические функции мезоинозита — участие в построении клеточных мембран и синтезе аскорбиновой кислоты. Гексафосфорный эфир полиола 78 известен как фитиновая кислота.

В природе найдены четыре стереоизомерные формы инозита, однако только миоинозит распространен повсеместно.

Циклогексановые полиолы еще называют циклитолы. К ним относятся такие соединения, как пятиатомный циклитол — кверцитол 79, найденный в желудях дуба, а его стереоизомер вибурнитол 80, продуцируется одним из видов калины (Viburnum tinus). Кондуритол 81 — метаболит мордении Mordenia condurago — содержит четыре гидроксильные группы.

Циклитолы, несущие дополнительно гидроксиметиленовую группу, получили название карбосахаров, так как их молекулы можно рассматривать как молекулы моносахаридов, где циклоацетальный кислород замещен на углеродный атом. Представители карбосахаров найдены в грибах. Это биологически активные соединения. Так, габозины 82 проявляют свойства ингибиторов углеводного обмена. Выделенный из грибов рода Phellinus циклофеллитол 83 тормозит рост раковых метастазов и препятствует развитию инфекции вируса СПИД.

Некоторые плесневые грибы синтезируют аминозамещенные циклитолы (аминоциклитолы). Стрептамин 84 и фортамин 85 представляют эту группу веществ. Аминоциклитолы входят в состав молекул так называемых аминогликозидных антибиотиков. К ним принадлежит широко известный стрептомицин.

Родоначальником многих ароматических соединений служит шикимовая кислота 86.

Представителем хемотаксических веществ водорослей в циклогексановом ряду служит аукантен 87, найденный в женских гаметах бурой водоросли.

У большинства других биологически активных соединений циклогексановое кольцо обрамлено набором функциональных групп, иногда с достаточно протяженными боковыми цепями. Длинноцепные циклогексеноны 88 и 89 содержатся в некоторых маслах, а палиантин 90 — метаболит плесени (Penicillum palitans).

Ряд других окисленных производных циклогексана проявляет антибиотическое, фитои цитотоксическое действие. Соединения 91−93 являются антибиотиками. Бромированные циклогексеноны 94, 95 проявляют свойства сильных детеррентов (токсичных, неприятных на вкус соединений) для рыб.

Заключение

В настоящее время одна из основных задач в современной химии природных соединений — это изучение биологически активных соединений. Такие вещества могут служить лекарственными препаратами, пищевыми добавками и др.

Практика постоянно ставит задачи поиска веществ с новыми видами биологической активности.

Наилучший способ установления и подтверждения структуры природных веществ — встречный синтез. Однако ввиду большой сложности вторичных метаболитов иногда «синтетического арсенала» не хватает для их синтеза и возникает потребность в создании новых методов и их комбинаций.

В изучении природного соединения можно выделить несколько этапов:

1. Обнаружение и выделение в чистом виде;

2. Установление структуры;

3. Изучение функций изучаемого вещества в организме;

4. Описание путей биосинтеза.

Многие природные алициклические соединения обладают биологической активностью, т. е. будучи введены в организм в малых дозах, вызывают четко выраженные физиологические эффекты. Помимо понятия «биологически активные соединения» к природным соединениям можно применить «биологически важные соединения». Это соединения, выполняющие в живом организме какую-либо существенную физиологическую функцию. В большей мере это является условностью, т.к. все метаболиты имеют определенное функциональное значение в организме, где они образуются. К биологически важным соединениям обычно относят те из них, роль которых достаточно хорошо выражена и изучена.

В основном, изучение природных соединений связанно с поиском биологически активных веществ.

1. Грандберг И. И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. 4-е изд. / И. И. Гранберг — М.: Дрофа, 2001. — 674 с.

2. Кукес В. Г. Клиническая фармакология: Учеб. / В. Г. Кукес — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006. — 944 с.

3. Нейланд О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с.

4. Племенков В. В.

Введение

в химию природных соединений / В. В. Племенков — Казань, 2001. — 376 с.

5. Семенов А. А. Очерк химии природных соединений / А. А. Семенов -Новосибирск: Наука, 2000. — 534 с.