Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые возможности синтетического и практического применения N-бромгексаметилдисилазана

Диссертация: Новые возможности синтетического и практического применения N-бромгексаметилдисилазана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показана возможность использования 1М-бромгексаметилдисилазана в качестве прекурсора для синтеза пленок карбонитрида кремния. Наличие лабильной связи 1М-Вг позволяет почти на порядок повысить скорость роста пленок в плазме по сравнению с используемым ранее гексаметилдисилазаном и получить материал с разнообразным набором функциональных свойств. Высокая нанотвердость получаемых пленок позволяет… Читать ещё >

Новые возможности синтетического и практического применения N-бромгексаметилдисилазана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Ы-ГАЛОГЕНГЕКСАМЕТИЛДИСИЛАЗАНЫ
    • 1. 1. Методы синтеза ТМ-галогенгексаметилдисилазанов
    • 1. 2. Физико-химические свойства ]М-галогенгексаметилдисилазанов
    • 1. 3. Гетеролитические реакции И- галогенгексаметилдисилазанов
    • 1. 4. Гомолитические реакции К-галогенгексаметилдисилазанов '
  • ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 2. 1. Обоснование выбора реагента и субстратов для исследования
    • 2. 2. Синтез 1Ч-бромгексаметилдисилазана
    • 2. 3. Гомолитические реакции Ы-бромгексаметилдисилазана с триорганилсиланами
    • 2. 4. Гомолитические реакции И-бромгексаметилдисилазана с триалкил (фенилалкокси)-производными кремния и олова
    • 2. 5. Гомолитические реакции ]Г-бромгексаметилдисилазана с триалкил (алкенилокси)-производными кремния и олова
  • ГЛАВА 3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ Ы-БРОМГЕКСАМЕТИЛДИСИЛАЗАНА В КАЧЕСТВЕ ПРЕКУРСОРА ДЛЯ СУБ-ПРОЦЕССОВ ПОЛУЧЕНИЯ ТОНКОПЛЕНОЧНЫХ СТРУКТУР КАРБОНИТРИДА КРЕМНИЯ
    • 3. 1. Определение давления насыщенного пара и термодинамических характеристик процесса испарения Ы-бромгексаметилдисил азана
    • 3. 2. Плазмохимический процесс осаждения пленок карбонитрида кремния из Ы-бромгексаметилдисилазана
  • ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Синтез исходных соединений
    • 4. 2. Фотоиндуцированные реакции Ы-бромгексаметилдисил азана с триорганилсиланами
    • 4. 3. Фотоиндуцированные реакции Ы-бромгексаметилдисилазана с триалкил (фенилалкокси)-производными кремния и олова
    • 4. 4. Фотоиндуцированные реакции К-бромгексаметилдисилазана с триалкил (алкенилокси)-производными кремния и олова
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. Реакции гомолитического галогенирования являются мощным и широко распространенным методом функционализации органических и элементоорганических соединений. В первую очередь это относится к реакциям бромирования, поскольку аналогичные реакции хлорирования протекают гораздо менее селективно и могут приводить. в ряде случаев к сложной трудноразделимой смеси продуктов. В практике органического синтеза используется целый ряд бромирующих агентов: элементный бром, И-бромсукцинимид, М-бромсульфонамиды, гипобромиты, сульфенилбромиды, сульфонилбромиды и т. д. Общим, на наш взгляд, недостатком этих реагентов является то, что стадия отрыва атома водорода от субстрата, определяющая селективность реакции, осуществляется радикалом брома, а сам реагент выступает как генератор элементного брома в низкой концентрации. Таким образом, несмотря на различие в строении бромирующих реагентов, селективность реакций одинакова, т. е. соотношение образующихся изомерных продуктов остается одним и тем же.

Поиск новых эффективных галогенирующих реагентов основан на исследовании механизмов реакций галогенирования с целью выявления соединений, способных в свободнорадикальных условиях осуществлять стадию отрыва атома водорода от субстрата органическим радикалом, менее реакционноспособным (и соответственно более селективным), чем радикал галогена. В литературе имеются сведения [1], что в случае использования в качестве бромирующего агента ТЧ-бромгексаметилдисилазана отрыв атома водорода от субстрата осуществляется не радикалом брома, а азотцентрированным силазанильным радикалом, что приводит к большей, в отличие от других бромирующих агентов, селективности процесса. Однако, несмотря на то, что впервые М-бромгексаметилдисилазан был синтезирован более сорока лет назад, синтетический потенциал его раскрыт явно недостаточно. Возможно, это обусловлено отсутствием надежных препаративных методов синтеза N-бромгексаметилдисилазана.

С другой стороны, в настоящее время большое внимание уделяется поиску многофункциональных реагентов, т. е. соединений, находящих себе широкое применение в современных наукоемких областях промышленности. Ярким примером такого соединения является гексаметилдисилазан. Он широко используется в тонком органическом синтезе в качестве силилирующего агента для постановки силильной защиты [2], адгезива в процессах микролитографии в технологических процессах производства изделий микроэлектроники [3], реагента для осаждения тонких диэлектрических слоев различного функционального назначения [4] и пр.

Таким образом, изучение синтетического потенциала и внедрение в практику тонкого органического синтеза этого малоизученного бромирующего агента, а также поиск альтернативных возможностей его использования, является, несомненно, актуальной задачей.

Исследования выполнены в соответствии с планом НИР ИрИХ им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме «Исследование реакционной способности нового перспективного бромирующего реагента — N-бромгексаметилдисилазана» (Per. № 01.200 704 817), а также при финансовой поддержке Президиума СО РАН (интеграционный проект СО РАН № 97 «Фундаментальные основы процессов химического осаждения пленок и структур для наноэлектроники»).

Цель работы. Исследование возможности применения N-бромгексаметилдисилазана в элементоорганическом синтезе, а также в качестве синтона для получения тонких пленок методом CVD. (Chemical Volatile Deposition).

Задачи исследований.

1. Разработка надежного препаративного метода синтеза N-бромгексаметилдисилазана.

2. Исследование реакций Ы-бромгексаметилдисилазана с соединениями, содержащими связь БьН.

3. Изучение реакций М-бромгексаметилдисилазана с триалкил (фенилалкокси) — производными кремния и олова.

4. Изучение реакций >1-бромгексаметилдисилазана с триалкил (алкенилокси) — производными кремния и олова.

5- Исследование возможности применения № бромгексамётилдисилазана в качестве прекурсора для получения: тонкопленочных структур

Научная новизна и практическая значимость.

Разработан удобный препаративный метод синтеза >1-бромгексаметилдисилазана, позволяющий получать целевой продукт с. выходом более 70%. Проведена характеризация реагента с помощью современных физических методов.

Установлено* что реакция №бромгексаметилдисилазана (Ме381)2КВг с замещеннымигидридсиланамиприводит к образованию, с.

• 12 3 высокими выходами асимметричных, дисилазанов МезБ^Н^К К. К и триметилбромсилана. Показаны разные условия проведения реакций в зависимости от используемого растворителя. Исследование реакций методом ХПЯ 'И позволило показать, что замена растворителя приводит к изменению механизма реакции.

Изучены фотоиндуцированные реакции >1-бромгексаметилдисилазана с алкенилоксии фенилалкилокси-производными кремния и олова общей формулы К3МО (С112)ПХ (Я — Ме, Е1- М — 8пп = 1−3- X = СН=СН2, РЬ). Исследовано влияние природы элемента М, длины метиленовой цепочки (п), разделяющей атом кислорода и заместитель X, на направление реакции и строение образующихся продуктов. Предложены механизмы реакций.

Проведено термодинамическое моделирование процессов осаждения тонкослойных структур с использованием М-бромгексаметилдисилазана, построены соответствующие СVD-диаграммы. В присутствии гелия во всех интервалах температур и давлений образуется только карбонитрид кремния. На CVD диаграмме системы (Me3Si)2NBr + аммиак при общем давлении 0,01 Topp (условия проведения плазмохимического процесса) в низкотемпературной области можно предположить осаждение чистого карбонитрида кремния.

Показанавозможность использования N-бромгексаметилдисилазана в качестве реагента для получения пленок карбонитрида кремния.

Апробация работы и публикации. Результаты исследований были представлены на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, (Казань, 2003), Научно-практических конференциях «Перспективы развития технологии, экологии и автоматизации химических, пищевых и металлургических производств» (Иркутск, 2004 и 2007), Научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), International conference «Modern trends in organoelement and polymer chemistry» (Moscow, 2004), The 14th International Symposium on Organosilicon Chemistry, ISOSXIV (Wurzburg, Germany, 2005), X Научно-практической конференции «Химия XXI век: Новые технологии, новые группы» (Кемерово, 2008). По теме диссертации опубликовано 7 статей и 6 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 81 ссылку.

выводы.

1. Разработан надежный препаративный метод получения 1Г-бромгексаметилдисилазана на основе фотоиндуцированной реакции гексаметилдисилазана с 1Ч-бромсукцинимидом в среде четыреххлористого углерода, позволяющий получать целевой продукт с выходом более 70%.

2. Показано, что 1Г-бромгексаметилдисилазан может выступать в качестве многофункционального реагента, имеющего перспективы применения какв тонком элементоорганическом синтезе, так и в микроэлектронике.

3. Установлено, что реакция И-бромгексаметилдисилазана (МезБ^МВг с замещенными триорганилсиланами Я^И^Н приводит к образованию с высокими выходами асимметричных дисилазанов и триметилбромсилана. Была показана зависимость условий проведения реакции от используемого растворителя. Исследование реакции методом ХПЯ позволило показать, что замена растворителя приводит к изменению механизма ее протекания.

4. Изучены фотоиндуцированные реакции 1М-бромгексаметилдисилазана с аллилоксии бензилоксипроизводными кремния и олова. Показано, что первым актом реакции является отрыв гексаметилдисилазанильным радикалом атома водорода от метиленовой группы субстрата. Последующий (3-распад образующегося продукта замещения' атома водорода на атом брома ЯзМОСНВгЕ.' (Я = Ме, Е^ М = 81, 8пЯ' = Ут, РИ) приводит к соответствующим альдегидам — акролеину или бензальдегиду. Дальнейшие их реакции с гексаметилдисилазаном дают либо продукт полимерного строения, либо М^'-дибензилиден-С-фенилметандиамин (гидробензамид) соответственно.

5. При удалении винильной группы или ароматического кольца от.

94 атома кислорода еще на одну метиленовую группу реакция с 14-бромгексаметилдисилазаном протекает по двум направлениямбромирование [3-углеродного атома по отношению к атому элемента и аллильного (бензильного) углеродного атома. В случае оловоорганических производных вследствие повышенной нуклеофильности атома кислорода при атоме олова далее наблюдается реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения Бм', приводящая к соответствующему замещенному кислородсодержащему циклу и триэтилбромстаннану.

6. Проведена характеризация Ы-бромгексаметилдисилазана с использованием набора методов: ИК, УФ и 'НЯМР спектроскопии и элементного анализа. Определены спектральные характеристики вещества и измерено давление насыщенного пара. Проведено термодинамическое моделирование процессов химического осаждения пленок карбонитрида кремния в системе ЗьС-Ы-Вг-Н при пониженном давлении (13.3 и 1.33 Па) в широком интервале температур (400−1200 К) с использованием исходной газовой смеси ]Ч-бромгексаметилдисилазана с водородом или аммиаком.

7. Показана возможность использования 1М-бромгексаметилдисилазана в качестве прекурсора для синтеза пленок карбонитрида кремния. Наличие лабильной связи 1М-Вг позволяет почти на порядок повысить скорость роста пленок в плазме по сравнению с используемым ранее гексаметилдисилазаном и получить материал с разнообразным набором функциональных свойств. Высокая нанотвердость получаемых пленок позволяет использовать их в качестве защитных и упрочняющих покрытий на различных поверхностях, в том числе на материалах с низкими температурами плавления.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bailey R.E., West R. Physical and Chemical Properties of N-halohexamethyldisilazanes // J. Organomet. Chem. — 1965. — Vol. 4. — № 6.-P. 430−439.
  2. В.Г. Защитные группы в органической химии // М.: Мир. -1976.- 391 С.
  3. Lawrence К. W. Positive Resist Processing for Step-and-Repeat Optical Lithography // RSA Review. 1986. — Vol. 47. — № 3. — P. 345 — 379.
  4. B.H., Голубев А. П., Казуров Б. И., Кокин В. Н., Мирсков Р. Г. и др. Плазмохимические процессы в технологии ИС // Электронная техника. 1982. — Сер. 3. — Вып. 4(100). — С. 40 — 53.
  5. Wiberg N., Gieren A. l, l-Bis (trimethylsilyl)tetrasadien // Angew. Chem. -1962. Bd. 74. — № 25. — S. 942.
  6. Wannagat U. Bis-(trimethylsilyl)-iodamin // Angew. Chem. 1963. — Bd. 75. — № 3. — S. 173 — 174.
  7. М.Б., Рахлин В. И., Лешина-Т.В. Химическая поляризация ядер в фотореакциях элементоорганических соединений // ЖВХО. -1999. Т. XLIII. — № 1. — С. 80 — 93.
  8. Wiberg N., Rashig F., Schmid K.H. N-Halogen-silylamine. II. Ziir Darstellung von N-Halogen-silylaminen // J. Organomet. Chem. 1967. -Vol. 10.-№ l.-P. 15−27.
  9. Calas R., Duffaut N., Favre A. Preparation and properties of N-bis (trimethylsilyl)aminobromide and N-bis-(trimethylsilyl)aminochloride // Internat. Sympos. Organosilicon Chem. Prauge. — 1965. — P. 340 — 341.
  10. Blaschette A., Safari H. Natrium-dialkylamidosulfmate // Z. Naturforsch. -1970.-Bd. 25b. -№ 3. S. 319−320.
  11. A.M., Марковский Л. Н., Сулейманова М. Г., Филоненко Л. П. Новый метод получения N-галоидгексаметилдисилазанов // ЖОХ. — 1973. Т. 43. — Вып. 6. — С. 1409 — 1410.
  12. Wiberg N., Rashig F. N-Brom-hexamethyldisilasan // Angew. Chem. -1965.-Bd. 77. — № 3. — S. 130.
  13. Wiberg N., Rashig F., Schmid K.H. N-Halogen-silylamine. III. Zur Chemie der N-Halogen-hexamethyldisilazan // J. Organomet. Chem. -1967.-V. 10.-№ 1.-P. 29−40.
  14. Wiberg N., Joo W. Ch.3 Uhlenbrock W. Preparation of Tetrakis (trimethylsilyl)hydrazine // Angew. Chem. — 1968. — Bd. 80. — № 16.-S. 661.
  15. Lorberth J. Zur Synthese Kovalenter Zinn-Stickstoff-Verbindungen // J. Organomet. Chem. 1969. — Vol. 19. — № 2. — P. 435 — 438.
  16. A.M., Сулейманова- М.Г., Филоненко Л. П. Реакция N-хлоргексаметилдисилазана с соединениями трехвалентного фосфора- // ЖОХ. 1972. — Т. 42. — Вып. 9. — С. 2115 — 2116.
  17. Л.П., Пинчук A.M. Хлорфосфазосиланы // ЖОХ. 1979. -Т. 49. — Вып. 2. — С. 348 — 352.
  18. Brand J.C., Cook M.D., Price A.J., Roberts B.P. E. S. R. Studies of the Bis (triethylsilyl)aminyl Radical and Trialkylsilyl (t-butyl)aminyl Radicals: Reinvestigation // J. Chem. Soc., Chem. Com. 1982. — № 3. — P. 151 -153.
  19. Cook M.D., Roberts B.P., Singh K. Silylaminyl Radicals. Part 2. Free Radical Chain Halogenation of Hydrocarbons using N-Halogenobis-(trialkylsilyl)-amines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1983. — № 5. -P. 635−643.
  20. Roberts B.P., Wilson C. Radical Chain Bromination of Hydrocarbons Using Bis (trimethylsilyl)bromamine // J. Chem. Soc., Chem. Com. -1978.-№ 17.-P. 752−753.
  21. Seyferth D. Vinyl Derivatives of the Metals. II. The Cleavage of Vinyltin Compounds by the Halogens and by Protonic Acids // J. Amer. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79. — P. 2133 — 2136.
  22. Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов // М.: Мир. -1977.-606 С.
  23. В.И., Мирсков Р. Г., Подгорбунская Т. А., Воронков М.Г. N — гологенгексаметилдисилазаны // ЖОХ. 2007. — Т. 77. — Вып. 9. — С.1437- 1444.
  24. В.И., Григорьев С. В., Мирсков Р. Г., Подгорбунская Т. А., Воронков М. Г., Гендин Д. В. Препаративный метод синтеза N — бромгексаметилдисилазана // ЖОХ. 2003. — Т. 73. — Вып. 12. — С. 2063 — 2064.
  25. Becke-Goehring M., Wunsch G. Zuv Kenntnis der Chemie der Silasane. Uber Reaktionen von Hexamethyl-disilazan und Trimethyl-N-methyl-aminosilan // Liebigs Ann. Chem. 1958. — Bd. 618. — S. 43 — 52.
  26. Sauer R.O., Hasek R.H. Derivatives of the Methylchlorosilanes. IV. Amines // J. Amer. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68. — P. 241 — 244.
  27. Reynolds H.H., Bigelow L.A., Kraus C.A. The Constitution of Trifhenylsilicone and its Reaction sodium in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1929.-Vol. 51. — P. 3067 — 3072.
  28. Gilman H., Lichtenwalter G.D., Wittenberg D. Cleavage Studies of Disilanes by Silillithium compounds // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81.-P. 5320−5322.
  29. Benkeser R.A., Foster D.I. The Reaction of Sodium with Organosilanes at Elevated Temperatures // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74. — P. 5314 -5317.
  30. Mackenzie C.A., Mills A.P., Scott J.M. Physical Properties of Trichlorsilane and Some of Its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1950. -Vol. 72.-P. 2032−2033.
  31. Jarvie A.W.P., Lewis D. Hydrogen Bond Formation with Silylamines // J. Chem. Soc. 1963. — P. 4758 — 4765.
  32. Speier J.L., Webster J.A., Barnes G.H. The Addition of Silicon Hydrides to Olefmic Double Bonds. Part II. The Use of Group VIII Metal Catalysts // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79. — P. 974 — 979.
  33. T.A., Рахлин В. И., Мирсков Р. Г., Воронков М. Г. Реакции N-бромгексаметилдисилазана с триорганилсиланами // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 10. — С. 1629 — 1630.
  34. Basenko S.V., GebeP I.A., Toryashinova D.D., Vitkovskii V.Yu., Mirskov R.G., Voronkov M.G. Reactions of Organylhalosilanes with 1,1,3,3-tetra-and Hexamethyldisilazane // Russ. Chem. Bull. 1991. — Vol. 40. — P. 1039- 1042.
  35. Devaure J., Pham van Huong, Loscombe J. Etude des effets de solvants sur les frequences de valence de quelques vibrateurs XH peu polaires // J. Chim. Phys. Physicochim Biol. 1968. -Vol. 65.-P. 1686- 1691.
  36. Voronkov M.G., Lebedeva G.I. Spectroscopic Investigation of the Interaction of Methyldichlorosilane with Organic Solvents // Russ. Chem. Bull. 1973. — Vol. 22. — P. 2417 — 2421.
  37. Abraham M.H., Grellier P.L., Abboud J.-L.M., Doherty R.M., Taft R.W. Solvent effects in organic chemistry recent developments // Can. J. Chem.- 1988. Vol. 66. — P. 2673 — 2686.
  38. Neumann W.P., Heymann E. Organozinnverbindungen, X Hydrostannierung von Aldehyden und Ketonen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1965. — Bd. 683. — S. 11 — 23.
  39. Sasin G.S., Sasin R. Ester exchange reactions of trialkyltin esters and mercaptides // J. Org. Chem. 1955. — Vol. 20. — P. 387 — 390.
  40. Maercker A., They sohn W. Sekundarreaktionen bei der Zesetzund von Diathylather und Tetrahydrofuran durch n-Butyl lithium // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1971.-Bd. 747. S. 70−83.
  41. Baccolini G., Todesco P.E. Stannyl ethers: properties and preparation // J. Org. Chem. 1975. — Vol. 40. — No. 16 — P. 2318 — 2320.
  42. .А., Пудовик A.H. Синтез и свойства алкоксипроизводных олова //ЖОХ.- 1947. -Т. 17.-Вып. 12. С. 2158 — 2165.
  43. С.В., Воронков М. Г., Рахлин В. И., Мирсков Р. Г. Реакция гексаметилдисилазана с альдегидами // ЖОХ. 2001. — Т. 71. — Вып. 1.-С. 163-.
  44. В.И., Подгорбунская Т. А., Воронков М. Г. Гомолитические реакции N-бромгексаметилдисилазана с триалкил(фенилалкокси)производными кремния и олова // ЖОХ. -2010.-Т. 80.-Вып. 5.-С. 760−765.
  45. Skell P. S., Tuleen D.L., Readio P.D. Stereochemical Evidence of Bridged Radicals // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — No. 18. — P. 2849 -2850.
  46. Nagel R., Post H. Studies in Silico-Organic Compounds. XXII. Alkoxyl and Aroxyl Derivatives of Vinyltrichlorosilane // J. Org. Chem. 1952. -Vol. 17.-P. 1382- 1385.
  47. Singh O.P., Prasad R.N. and Tandon J.P. Tin (IV) Derivatives of Schiff Bases Derived from Benzaldehyde and Aminoalcohols // Z. Naturforsch. 1975. — Vol. 30b. — P. 46 — 49.
  48. Stevens C.L., Dittmer H., Kovacs J. Gem-Dihalides from a-haloamides. III. Rearragement of optically active a-chlorohydrocinamides // J. Amer. Chem. Soc. 1963.-Vol. 85. -№ 21.-P. 3394−3396.
  49. П.А. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. — Иркутск. — 1990.
  50. Russell G., Horold Z. Free-Radical Chain Reactions (Sh") of Alkenyl-, Alkynyl-, (Alkenyloxy)stannanes // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. -№ 7.-P. 1037- 1040.
  51. Cohen M.L. Predicting Useful Materials // Science. 1993. — Vol. 261. -P. 307−308.
  52. Т.П., Храмова JI.B., Белый В. И. Получение полимерных пленок из гексаметилциклотрисилазана в плазме высокочастотного разряда // Высокомолекулярные соединения. 1988. — № 1. — С. 164 -169.
  53. Т.П., Бадалян A.M., Яковкина JI.B, Шмаков А. Н., Асанов И. П., Борисов В. О. Состав и структура пленок, синтезированных из силильных производных несимметричного диметилгидразина // Неорганические материалы. 2003. — Т. 39. — № 2. — С. 163 — 169.
  54. В.А., Коковин Г. А. О выборе целевой функции при обработке данных по давлению насыщенного пара // Сб. науч. тр. «Математика в химической термодинамике» / Под ред. Г. А. Коковина. — Новосибирск: Наукаю. 1980. — С. 98 — 105.
  55. Golubenko A.N., Kosinova M.L., Titov V.A., Titov A.A., Kuznetsov F.A. On Thermodynamic Equilibrium of Solid BN and Gas Phases in the B-N-H-Cl-He // J. Thin Solid Films. 1997. — V. 293. — P. 11 — 16.
  56. Т.П., Яковкина ji.B., Амосов Ю. И., Данилович B.C. Синтез слоев SiNx:H из гексаметилциклотрисилазана с использованием удаленной плазмы // Неорган, материалы. — 1996. — Т. 32. — № 6. — С. 696 700.
  57. Wei A.X. Characteristics of Carbon Nitride Films Prepared by Magnetic Filtered Plasma Stream // Thin Solid Films. 1998. — Vol. 323. — P. 217 -221.
  58. Wagner C.D., Riggs W.M., Davis L.E., Moulder J.F. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy / Ed. Muilenberg G.E. Eden Prairie: Perkin-Elmer Corporation. Minnesota. USA. 1978.
  59. Zhang D., Gao Y., Wei J., Mo Z. Influence of Silane Partial Pressure on the Properties of Amorphous SiCN Films Prepared by ECR-CVD // Thin Solid Films. 2000. — Vol. 377 — 378. — P. 607 — 610.
  60. Tarntair F. Field Emission Properties of Two-Layer Structured SiCN Films //Surf. Coat. Technol.-2001.-Vol. 137. -№ 1−2. -P. 152- 157.
  61. Wagner C.D., Riggs W.M., Davis L.E., Moulder J.F. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy / Ed. Muilenberg G.E. Eden Prairie: Perkin-Elmer Corporation. Minnesota. USA. 1979.
  62. Besling W., Goossens A., Meester В., Schoonman J. Laser-Induced Chemical Vapor Deposition of Nanostructured Silicon Carbonitride thin Films // J. Appl. Phys. 1998. — Vol. 83. — P. 544 — 553.
  63. Gomez F., Prieto P., Elizalde E., Piqueras J. SiCN Alloys Deposited by Electron Cyclotron Resonance Plasma Chemical Vapor Deposition // Appl. Phys. Lett. 1996. — Vol. 69. — № 6. — P. 773 — 775.
  64. Chen L.C., Yang C.Y., Bhusari D.M. et al. Formation of Crystalline Silicon Carbon Nitride Films by Microwave Plasma-Enhanced Chemical Vapor Deposition // Diamond Relat. Mater. 1996. — Vol. 5 — P. 514 -518.
  65. Efstathiadis H., Yin Z., Smith F.W. Atomic Bonding in Amorphous Hydrogenated Silicon Carbide Alloys: A Statistical Thermodynamic Approach//Phys. Rev. B. 1992.-Vol. 46.-P. 13 119−13 130.
  66. Yu P.Y., Cardona M. Fundamentals of Semiconductors. Heidelberg: Springer. 1996.-551 P.
  67. A.A., Бердников A.E., Черномордик В. Д. Формирование наноразмерных гетероструктур a-Si:H Si3N4 в плазме НЧ разряда // Материалы IV Международного симпозиума по теоретической и прикладной плазмохимии. — Иваново. — 2005. — Т. 1. — С. 296 — 299.
  68. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. — 1976. — 311 С.
  69. Лабораторная техника органической химии: пер. с чешского. под ред. Кейла Б. — М.: Мир. — 1966. — 752 С.
  70. Общий практикум по органической химии: пер. с немецкого. — под ред. проф. А. Н. Коста. М.: Мир. — 1965. — 678 С.
  71. Radziszewski Br. Untersuchungen uber Hydrobenzamid, Amarin und Lophin // Ber. 1877. — Vol. 10. — P. 70 — 75.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!