3-аминотиено[2, 3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие
Диссертация
Апробация работы. Отдельные материалы работы докладывались на 3-ей региональной научно-практической конференции студентов, аспирантов, докторов и молодых ученых «Наука XXI веку» (Майкоп, 2002) — на 2-ом Евразийском симпозиуме по гетероциклам «Гетероцикы в органической и комбинаторной химии» (Новгород Великий, 2002) — на 2-ой Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород… Читать ещё >
Список литературы
- M.M Sprung. A summary of the reaction of aldehydes with amines // Chem, Rev. 1940. — V. 26 — P 297 — 307.
- Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. с англУ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского — М.: химия, 1982. -Т. 3. -211с.
- Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений М.: Высшая школа, 1978.-272с.
- Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения./ Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. С англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского — М.: химия, 1982. -Т. 3. -212с.
- Именные реакции в органической химии / Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. // М., химия, 1976. 58с.
- Кадушкин А. В. Диэтилацеталь ДМФА одноуглеродный компонент в синтезе изомерных пиридотиеноипридинов. / А. В. Кадушкин, Н. П. Соловьева, В. Г. Граник // Хим.- фарм. журн. — 1993. — Т. 27. — № 3. — С. 40−43.
- Яковлев М. Ю. Синтезы новых производных пирроло и тиено2,3-Ь.пи-ридинов по реакции Торпа-Циглера / А. В. Кадушкин, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. — 1996.- Т.30. — № 2. — С. 36−38.
- Peinador С. A convenient synthesis of some new pyrido3', 2'4,5.thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives with potential biological activity / C. Peinador, V Ojea, J. M. Quintela // J. Heterocycl. Chem. 1992 — V. 29 — № 7 — P. 1693−1702.
- Яковлев M. Ю. Производные З-цианопиридонов-2 в синтезе конденсированных гетероциклических соединений: Автореф. дис. канд. химич. наук Москва, 2001. — 25с.
- М. Carmen Veiga A synthesis for some new thieno2,3-b:4,5-b.dipyridines / M. Carmen Veiga, Jose M. Quintela, С. Peinador // Heterocycles. 1996. — V. 43. — № 1 — P. 91−100.
- Фишер Г. Синтезы органических препаратов, сб. 2, ИЛ, М., 1949 — с. 209.
- Crook P. J., Jackson А. Н., Kenner G. W. Pyrrole und verwandte Verbindungen. XVIII. Synthese von a-Oxy-mesoporphyrin-IX. // J. Liebigs Ann. Chem. 1971-V. 748-P 26−37.
- Roomi M. W., MacDonald S. F., The Hantzsch pyrrole synthesis. // Canad. J. Chem. 1970 — V. 48.-№ 11 — P. 1689−1697.
- Bullock E., Johnson A. W., Markham E., Shaw К. B. A synthesis of copropor-phyrin. Ш. // J. Chem. Soc., 1958 — Apr. — P. 1430 -1440.
- Основы химии гетероциклических соединений химии. Джоуль Дж., Смит Г./ Под ред. В. Г. Янушского. Пер. с англ./ Под ред. Е. С Головчинской -Москва: Изд-во МИР, 1975. — 239−240с
- Kleinspehn G. G. and Corwin А. Н. Cyclization leading to 2-acylpyrroles and 2-pyiTolecarboxylic ester//J. Org. Chem., 1960 — V. 25 — P. 1048 — 1050.
- Plieninger H., Hess P., Ruppert J. Eine neue Synthese wichtiger Pyrrolderivate // Chem. Ber. -1968 V. 101 — № 1 — P. 240−243.
- Treibs A., Schmidt R., Zinsmeister R. Uber die Knorrsche Pyrrolsynthese. // Chem. Ber., 1957 — 90 — № 1 — P. — 79 — 84.
- Elghamry I. Synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylates: a regioselective cyclization of enaminones under Knorr-type conditions. // Synth. Commun. 2002. -V. 32. — № 6 — P. 897−902.
- Ferreira Paula M. Т., Maia Hernani L. S., Monteiro Luis S. Synthesis of 2,3,5-substituted pyrrole derivatives. // Tetrahedron Lett. 2002 — V — 43 — № 25 — P. 4491−4493.
- Jacobson Madeleine A., Williard Paul G. Synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles from 3, N-dilithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-l-amin. // J. Org. Chem. 2002 — V. — 67 — № 1 — P. 32−37.
- Samajdar Susanta, Becker Frederick F., Banik Bimal K. Montmorillonite KSF-mediated facile synthesis of pyrroles. // Heterocycles. 2001. — V. 55 — № 6 — P. 1019−1022.
- Klappa Jamie J., Rich Autumn E., McNeill Kristopher. One-step synthesis of 3,5-disubstituted-2-pyridylpyrroles from the condesation of 1,3-diones and 2-(aminomethyl)pyridine. // Org. Lett. 2002 — V. 4 — № 3 — P. 435−437.
- В. В. Багуцкий, О. Г. Кулинкович. Синтез замещенных 5Я-1,2,3,4,6,7,8,9-октагидродипиридо4,3-Ь- 3 ', 4'^.пирролов конденсацией Пикте — Шпенглера. // Химия гетероцикл. соединений. 2000. — № 5. — С. 617−622.
- Singh Vandana, Baqi Abdul. Elegant synthesis of novel pyrroles and dipyrryl-methane of biosynthetic importance. // J. Indian Chem. Soc. 2002 — V. 79 — № 8 — P. 701−702.
- О. В. Гулякевич, В. JI. Широкий, А. В. Бажанов, A. JI. Михальчук. Симметричные 3,4-диацетил-2,5-диметилпирролы. Гетероциклизация 3,4-ди-ацетилгексан-2,5-диоиа с первичными аминами. // Журнал общей химии. -2001-Т. 71.-Вып.9.
- Т. Н. Chan, and S. D. Lee. l, 4-dichloro-l, 4-dimethoxybutane as a mild reagent for the conversion of primary amines to pyrroles. Synthesis of a pyrrole compound from tobacco. // J. Org. Chem. 1983 -V. 48 — P. 3059−3061.
- Niels Elming and Niels Clauson-Kaas. The preparation of pyrroles from furans // Acta Chem. Scand. 1952 — № 6 — P 867−874.
- Charles W. Jefford, Fabienne de Villedon de Naide and Krzysztof Sienkiewicz. The synthesis of chiral l-(lH-pyrrole) derivatives. // Tetrahedron: Asymmetry, 1996 — V. 7 — № 4 — P 1069−1076.
- Bakhite E. A., Geies A. A., El-Kashef H. S. Synthesis of novel pyrrylthieno-2,3-d.pyrimidines and related pyrrolo[lff, 2″:l', 6']pyrazino[2', 3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines. И Phosph., Sufur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — V. 177 — № 2 — P. 303−323.
- Rault S., Lancelot J. C., Effi Y., Robba M. Thienopyrrolizines: new condensed tryheterocyclic systems. // Heterocycles. 1993 — V. 20 — № 3 — P. 477−480.
- Rault S., Serricourt M. C., Robba M. Neue kondenserte tryheterocyclishe systems. Pyrrolothienopyrazin. // Heterocycles. 1980 — V. 14 — № 5 — P. 651−652.
- Silvio Massa, Antonello Mai and Mario Artico. Heterocyclic System. XI. Synthesis of l#, 4#-pyrazolo4,3-b.pyrrolizine and 2#, 4#-pyrazolo[4,3-b]pyrroli-zine derivatives. // J Heterocyclic Chem. 1990. — V. 27 — P. 1805 — 1808.
- Михайличенко С. H. Синтез и исследование свойств новых серу содержащих аналогов пиридоксина: Автореф. дис. канд. химия, наук Краснодар, 1996.-22с.
- Краузе А. А, Бомика 3. А., Шестопалов А. М., Родиновская JL А., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. Синтез и некоторые реакции З-цианопирид-2-тионов // Химия гетероцикл. соединений. -1981. -№ 3.- С. 377−382.
- Guerrerea F., Siracusa М. A., Tornetta В. Sintesi di derivati delta 3-aminote-ino2,3-b.piridina. Nota 2. // Farmaco Ed. sci. 1976 — V. 31 — № 1 — P. 21−30.
- Василии В. К. Синтез новых гетероциклических систем на основе 3-аминотиено2,3-Ь.пиридинов: Автореф. дис. канд. химия, наук Краснодар, 2001.-22с.
- Е. В. Громачевская, Т. П. Косулина, В. Г. Кульневич. Исследования в области 4Н-3,1 -бензоксазинов. 8. Синтез и свойства хлоридов 4Н-3,1-бенз-оксазиния. // Химия гетероцикл. соединений. -1993. № 4. — С. 537−541.
- Е. В. Громачевская, Т. П. Косулина, АЛ. Чехун, В. Г. Кульневич. Исследования в области 4Н-3,1-бензоксазинов. 9. Перхлораты 2-алкил (арил-, фурил)-4Н-3,1 -бензоксазиния и их преврвщения. // Химия гетероцикл. соединений. 1993. — № 4. — С. 542−546.
- Кайгородова Е. А., Василии В. К., Осипова А. А., Липунов М. М., Крапивин Г. Д. Синтез и превращения 3-аминотиено2,3-Ь.пиридин-2-карбокс-амидов // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2004. — Т. -47.-Вып. 4.-С. 144−148.
- Кайгородова Е. А., Василии В. К., Осипова А. А., Липунов М. М., Крапивин Г. Д. Синтез пентациклических систем на основе 3-амино-2-(бензт
- Quintela J.M. Synthesis, antihistaminic and cytotoxic activity of pyridothieno-and pyridodithienotriazines / J. M Quintela, С. Peinador, MC. Veiga, L.M. Botana, A. Alfonso, R. Riguera // Eur. J. Med. Chim. Ther. 1998. — V. 33. -№ 11. -P. 887−898.
- Badr M.Z.A. Synthesis and reactions of some new thieno2,3-b.pyridines and the antimicrobial effects / M. Z. A. Badr, S. A. Mahgoub, F. F. Abdel-Latif, A. A. A. Abd El-Hafez // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1991 — V. 55 № 1−4. P. 175−183.
- Abdel-Rahman A. E. Synthesis and Antimicrobi Activity of New Pyridothie-nopyrimidines and Pyridothienotriazines // A.E. Abdel-Rahman, E. A. Bakhite, E.A. Al-Taifi // J. Chin. Chem. Soc. 2002. — V. 49. — № 2 — P. 223−231.
- El-Emary T.I. Synthesis and biological screening of new 1,3-diphenylpyrazoles with different heterocyclic moieties at position 4 / El-Emaiy T.I., Bakhite Etify A. // Pharmazie. 1999. — B.54. — № 2 — S. 106 — 111.
- Wagner G. Synthesis of some new pyrido (3,2:4,5)thieno (3,2-d)l, 2,3-triazines with antiaphilactic activity / G. Wagner, S. Liestner, H. Vieweg, U. Kraselt, J. Prantz // Pharmazie. 1993. — V.48. — № 7 — P. 514 — 518.
- Quintela J.M. Synthesis and Antiallergic Activity of Pyridothienopyrimidines / J.M. Quintela, C. Peinador, M.C. Veiga, L. Gonzales, L.M. Botana et al. // Bio-org. Med. Chem. 1998. — V. 6 — № 10. — P. 1911−1926.
- Erian Ayman Wahba An Easy Direct Conversion of Pyridine- and Pyrimidine-Thiones into Multi-Fused Heterocyclic Compounds / Erian Ayman Wahba, Abu-Shanab Fathi Ali // Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. — V. 71. — № 10 — P. 2387−2391.
- Hassan K.M. Synthesis and reactions of some thienopyridine derivatives / K.M. Hassan, El-Dean A.M. Kamal, M.S.K. Youssef, F.M. Atta M.S. Abbady // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1990 -V. 47 — № 1−2. — P. 181 189.
- Abdel-Fattan Azza M. A novel synthesis of thieno2,3-b.pyridine, pyridothie-notriazine and pyridothienopyrimidine derivatives // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2000 — V. 156 — № P. 53−68.
- Attaby Fawzy A. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: Synthesis and reactions of some pyridines and thieno2,3-b.pyridine derivatives / Attaby Fawzy A., Eldin S.M., Razik M.A.// Phosph., Sulfur and Relat. Elem. 1995. V. 106-Xo 1−4. P. 21−28.
- Яковлев М.Ю. Синтезы новых производных пирроло- и тиено2,3-Ь.пири-динов по реакции Торпа-Циглера / А. В. Кадуппсин, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. 1996.- Т.30. — № 2. — С. 36−38.
- Yakovlev M.Yu. The investigation of pyrrolo-, thieno- and furo2,3-b.pyridine synthesis based on Thorpe-Ziegler reaction / M.Yu. Yakovlev, A.V. Kadushkin, N.P. Solov’eva, V.G. Granik // Heterocyclic Communications. 1998. V. 4 -№ 3 -P. 245−252.
- El-Dean Adel M. Kamal. Reactions of 3-Aminothieno2,3-b.pyridine-2-car-boxamides // J. Chem. Res. Miniprmt. -1996. V.6. — P. 1401−1415.
- Иванов B.JI. Новые подходы к синтезу функционально замещенных пири-до3', 2':4,5.тиено[3,2^]пиридинов и строение полученных продуктов /ф В. Л. Иванов, В. А. Артемов, JI.A. Родиновская, А. М. Шестопалов, В.Н.
- Нестеров, Ю.Т. Стручков, В.П. Литвинов // Химия гетероцикл. соединений. 1996. — № 1. — С. 115−122.
- Porphyrins and metalloporphyrins, eq. К. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975.
- Кайгородова E. А., Осипова А. А., Конюшкин Л. Д., Крапивин Г. Д. Син-^ тез и превращения 3-(1Н-1-пирролил)тиено2,3-Ь.пиридинов // Известия
- РАН. Серия химическая. 2004. — № 4- С. 817−823.
- H. S. El-Kashef, A. M. Kamal El-Dean and A. A. Geies. J. C. Lancelot, P. Dal-lemagne and S. Rault New Fuesed Pyrazin. Synthesis of Pyrido-3', 2':4,5.thieno[2,3-e] pyrrolo[ 1,2-a]pyrazin Derivatives. // J. Heterocyclic Chem., 2000. V. 37 — P. 1521−1525.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений./ Под ред. М. А Юровской / Пер. с англ. М.: Изд-во «МИР», 1996. — 236с.
- Dunlop А. P., Peters F. N., The Furans, Reinhold, New York, 1953, p. 72
- Синтезы органических препаратов. Джонсон Дж., Мэй Дж.: сб. 2, ИЛ, М.: 1949. — 76с.
- Основы современной химии гетероциклических соединений. Л Пакет / Под ред. В. Г. Яшунского, Пер. с англ./ Под ред. Р. Г. Глушкова и В. Г. Граника — Москва: Изд-во МИР, 1971. — 244с.
- Основы химии гетероциклических соединений химии. Джоуль Дж., Смит Г./ Под ред. В. Г. Янушского. Пер. с англ./ Под ред. Е. С Головчинской -Москва: Изд-во МИР, 1975. — 220с.
- Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс // М.: Изд-во иностр. лит., 1958.-518с.
- Общий практикум по органической химии / Под ред. А. Н. Коста. Москва: Изд-во «МИР», 1965.