Изучение строения и реакционной способности борных комплексов ацилгидроксикумаринов
Сафронов А. И, Сафронова О. Б, Чибисова Т. А, Травень В. Ф. Электронное строение 7Г-систем. XIV. Расчет электронных спектров поглощения полициклохиноновых красителей методом 111 111-KB. // ЖОХ, 1992, Т. 62, Вып. 11, С. 2616−2622. Старков С. П., Панасенко А. И., Ефимов А. А., Громова Л. И. Строение и свойства хелатов, образующихся при конденсации коричной кислоты с 4-алкилрезорцинами в присутствии… Читать ещё >
Изучение строения и реакционной способности борных комплексов ацилгидроксикумаринов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Содержание
- Выводы
- Синтезированы ранее неизвестные борные комплексы ацилгидроксикумаринов
- Различными физико-химическими методами и квантово-химическими расчетами изучено пространственное и электронное строение З-ацетил-4-гидроксикумарина и его борных комплексов
— Установлено, что в растворе З-ацетил-4-гидроксикумарин находится в таутомерном равновесии с 2,4-хромандионовой таутомерной формой 3-(а-гидроксиэтилидено)-2,4-хромандиона. В твердой фазе это соединение находится в форме З-ацетил-4-гидроксикумарина.
— Бориновый цикл в составе 2,2-дифтор-4-метил-5,6-[2Н-бензопирано (3,4-е)-2-он]-1,3,2-диоксаборина является квазиароматическим.
Конденсацией борных комплексов с ортомуравьиным эфиром получен ряд люминесцирующих полиметиновых красителей. Показана возможность их применен для окрашивания шерсти, шелка и капрона.
Взаимодействием борного комплекса З-ацетил-4-гидроксикумарина с BF3 с ДМФА получен гемицианиновый краситель, на основе которого синтезированны несимметричные полиметиновые красители. Аналогичные несимметричные полиметиновые красители получены при взаимодействии борных комплексов с альдегидом Фишера.
Взаимодействием борного комплекса З-ацетил-4-гидроксикумарина с различными ароматическими и гетероциклическими альдегидами получены соответствующие стириловые производные, которые глубоко окрашены и люминесцируют. Их гидролизом получены новые гетероциклические аналоги халконов, также обладающие люминесценцией.
6. Взаимодействием 4-гидрокси-3-К-циннамоилкумаринов с фенилгидразином получены дифенилпиразолинокумарины, изучена их таутомерия.
7. При исследовании строения 4-гидроксикумарина методом ФЭС установлено, что в газовой фазе данное соединение наблюдается в виде равновесия двух таутомеров 4-гидроксикумарина и 2,4-хромандиона.
1. Dilthey W. Uber Siliconium-, Boronium-, und Titanium Salze.// Lieb. Ann. Chem., 1905, V. 344, P. 300−303.
2. Dilthey W. Uber Siliconium Verbindungen.// Ber., 1903, V. 36, P. 523−531.
3. Dilthey W. Uber Siliconium Verbindungen 2.// Ber., 1903, V. 36, P. 15 951 601.
4. Rosenheim A., Loluenstam W., Singer L. Uber Verbindungen des Acetessigesters und Acetylacetone mit Metallchloriden.// Ber., 1903, V. 36, P. 1834−1837.
5. Dilthey W. Uber Siliconium Verbindungen 3.// Ber., 1903, V. 36, P. 32 073 219.
6. Morgan J. Т., Tunstall R.B. Borone P-diketone difluorides.// J. Chem. Soc., 1924, V. 125, P. 1963;1968.
7. Васильев H. H., Гореленко А. Я., Калоша И. И. и др.// Ж. прикл. спектр., 1985, Т. 52, вып. 1, С. 51−55.
8. Gustav К., Bartsch U., Gunter W.// Monatsh. Chem., 1994, Bd. 125, N 12, S. 1321−1325.
9. Walker H.C., Sanderson J.J., Hauser C.R. Acetoacetylation of Aromatic Compounds by Boron Fluoride to Form |3-Diketones.// J. Am. Chem. Soc., 1953, V. 75, N 16, P. 4109−4110.
10. Hauser C.R., Swammer F.W., Adams J.T. The Acylation of Ketone to Form |3-ketone or (З-Ketoaldehyds.// Organic Reactions. New York: J. Wiley, 1954. P. 98−116.
11. П. Реутов В. А., Гухман E.B. Получение Р-дикетонатов хрома (III) и кобальта (III) из р-дикетонатов дифторида бора.// ЖОХ, 1994, Т. 64, вып. 6, С. 889−891.
12. Гухман Е. В., Алехин О. Г., Реутов В. А. и др. Получение бис-|3-дикетонатов ряда металлов Р-дикетонатов дифторида бора.// ЖОХ, 1997, Т. 67, вып. 5, С. 721−724.
13. Reynolds G.A., Van Allan J.A., Seidel A.K. Synthesis of Chromones.// J. Heterocyclic Chem., 1979, V. 16, N 3, P. 369−370.
14. Morris J., Luke G.P., Wishka D.C. Reaction of Phosgeniminium Salts with Enolates Derived from Lewis Acid Complexes of 2'-Hydroxypropyophenones and Related (3-Diketones. // J. Org. Chem., 1996, V. 61, N 9, P. 3218−3220.
15. Sugden D. The Parachor and chemical constitution. Part II.// J. Chem. Soc., 1929, P. 321−327.
16. Cram D.J. Preparation and Reactions of 2-Acyl-3-hydroxy-l, 4-naphtaquinones.//J. Am. Chem,. Soc., 1949, V. 71, P. 3953−3959.
17. Сколдинов А. П., Шигорин Д. Н., Медведева В. Г., Рябчикова Г. С. BF2−0-приозводные Р-дикетонов новый тип квазиароматических соединений.// ЖОХ, 1963, Т. 33, С. 3110−3111.
18. Singh P.R., Sahai R. Preparation and study of Halogenated methal acetylacetonates.// Austr. J. Chem., 1967, V. 20, P. 639−655.
19. Adams J.T., Houser C.R. The Acylation of Ketones with Aliphatic Anhydrides by means of Borone Trifluoride. Synthesis of (3-Diketones.// J. Chem. Soc., 1945, V. 67, P. 284−286.
20. Meerwein H., Vossen D. Synthesen von Ketonen und P-Diketonen mit Hilfe von Borfluoride.// J. Pract. Chem., 1934, V. 141, P. 149−152.
21. Hauser C.R. The Acylation of Bensosulfonilacetone with acetic Anhydride by• Borone Trifluoride.// J. Org. Chem., 1962, V. 27, P. 1251.
22. Sagredos A.N. Beitrag zur Gewinnung von p-Diketonen uber ihre Bordifluoride-Komplex.// Lieb. Ann. Chem., 1966, V. 70, P. 29.
23. Trestianu A., Niculescu-Majewska H., Bally J., Barabas A., Balaban A. Proton magnetic resonance (PMR) spectra of chelated boronium and beryllium.// Tetrahedron, 1968, V. 24, P. 2499.
24. Hauser C.R., Swammer F.W., Adams J.T. The Acylation of Ketone to Form (3-ketone or j3-Ketoaldehyds.// Org. Reactions, 1958, V. 8, P. 98.
25. Durden J.A., Crosby D.G. The Boron Trifluoride Catalysed Reaction of Acethophenone with Acetic Anhydride.// J. Org. Chem., 1965, V. 30, P. 16 841 687.
26. Шепеленко E.H., Брен B. A, Дубоносов А. Д. и др. Бензоидно-хиноидная таутомерия азометинов и их структурных аналогов. Синтез, строение и спектрально-люминесцентные свойства иминов З-гидрокси-2-ацетилбензоВ.тиофена.// ХГС, 1989, С. 591−595.
27. Пат. 4 123 268 (США). Boron chelates as acceptor type sensitizers for photoconductions polymers. J.M. Halm. заявл. 22.06.77. № 808 859 опубл. 31.10.78. НКИ 96-IPC.
28. House H.O., Ryerson G.D. The Rearrangement of P-Epoxy Ketones. Effect of Substituents on the Rate of Rearrangement.// J. Am. Chem. Soc., 1961, V. 83, P. 979−982.
29. Пат. 4 379 823 (США). Composition for forming. photoconductive donor and acceptor sensitizer. J.M. Halm. заявл. 27.05.80. № 158 881 опубл. 12.04.83. НКИ 430−83.
30. Hauser C.R., Frostick F.C., Ham E.H. Mechanism of Acylation of Ketone Enol Acetates with Acetic Anhydride by Borone Trifluoride to Form p-Diketones.//J. Am. Chem. Soc., 1952, V. 74, P. 3231−3233.
31. Crimins T.F., Hauser C.R. Alkylation of Acetylacetone with Isopropyl Alchohol by means of Borone Fluoride.// J. Org. Chem., 1967, V. 32, P. 26 152 616.
32. Медведева В. Г., Сколдинов А. П., Шапетько H.H. Превращение BF2-хелатов p-дикарбонильных соединеней.//ЖОХ, 1969, Т. 39, С. 460−461.
33. Bader G.M. Sasse J.M. 2-Acetylthiophen.// J. Chem. Soc., 1961, P. 746−747.•34. Старков С. П., Старкова C.K. Изомеризация алкилфенилцианоматов, катализируемая BF3.// Изв. ВУЗов, «Химия и химическая технология», 1977, Т. 20, С. 1299−1303.
34. Старков С. П. Изучение реакций цианоксамовой кислоты в присутствии BFз-// Изв. ВУЗов, «Химия и химическая технология», 1980, Т. 23, С. 651 654.
35. Старков С. П. Цианомоилирование 5-матилрезорцина и его метиловых эфиров в присутствии BF3.// Изв. ВУЗов, «Химия и химическая технология», 1980, Т. 23, С. 35−37.
36. Старков С. П., Панасенко А. И., Лысова Т. П. Механизм образования, строение и свойства хелатов, получающихся перегруппировкой 3-метоксифенилцианоматов и его 4-алкилзамещенных в присутствии фтористого бора.//ЖОХ, 1976, Т. 46, С. 1616−1618.
37. Старков С. П., Старкова С. К. Структура и свойства хелатов образованных конденсацией коричной кислоты с фенолами в присутствии BF3.// Изв. ВУЗов, «Химия и химическая технология», 1976, Т. 19, С. 1131−1135.
38. Michailov В.М. Cyclocoordination of Borone compounds.// Pure and Appl. Chem., 1977, V. 49, P. 479−481.
39. Kligel W. Bor-Stickstoff Betaine.// Organomet. Chem. Rev., 1972, V. 8, P. 153.
40. Реутов В. А, Гухман E.B. Р-Дикетонаты дифторида бора. I. Методы синтеза комплексов дифторида бора с (3-дикарбонильными соединениями.//ЖОХ, 1999, Т. 69, Вып. 10, С. 1672−1677.
41. Реутов В. А, Гухман Е. В. Р-Дикетонаты дифторида бора. II. Получение нафтолоили анизоилбензоилметанатов дифторида бора, содержащих заместители в бензольном цикле.// ЖОХ, 1999, Т. 69, Вып. 10, С. 16 781 681.
42. Дорохов В. А., Золотарев Б. М., Чижов О. С., Михайлов Б. М. Борорганические соединения. Собщение 30. Циклические координационные соединения бора из 2-аминопиридина и карбонильных соединений.// Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1977, Т. 7, С. 1587−1590.
43. Михайлов Б. М., Вавер В. А., Бубнов Ю. Н. Борорганические соединения. Реакции бортриалкилов с соединениями, содержащими подвижные водород.//ДАН СССР, 1959, Т. 126, С. 575−580.
44. Михайлов Б. М., Бубнов Ю. Н. Внутримолекулярные ацетилацетонаты диалкилборных кислот.// Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1980, С. 1883.
45. А.с. 6 009 666 (СССР). Диалкилборил-1-карбомоилпиридон-2-иминаты, проявляющие антивирусную активность, и способы их получения. Михайлов Б. М., Дорохов В. А., Лавринович Л. И. и др. 3.29.04.76, № 2 354 036, оп. 15.07.79. Кл. С 07 F 5/02.
46. Broton N.M.D., Bladon P. Spectroscopy. and structure of (1,3-Diketonato)boron Difluoride and Related compounds. J. Chem. Soc. A., 1969, P. 526−532.
47. Ефимов A.A., Бетико И. Н., панасенко А.И., Старков С. П. Спектроскопическое изучение внутримолекулярных комплексов 2,4-дтгтдроксихалконов с BF3.// Ж. Прикл. Спектроскопия, 1975, Т. 23, С. 1054−1058.
48. Старков С. П., Полянская П. Л. Синтез, строение и превращение хелатов 2-дифторборокси-3,4-бензохалкона и его 5-алкилзамещенные.//ЖОХ, 1977, Т. 47, С. 2317−2321.
49. Старков С. П., Панасенко А. И., Ефимов А. А., Громова Л. И. Строение и свойства хелатов, образующихся при конденсации коричной кислоты с 4-алкилрезорцинами в присутствии фтористого бора.//ЖОХ, 1976, Т. 45, С. 1611−1614.
50. Суров Ю. Н., Шкурман А. П., Никитченко В. М., Цукерман С. В., Лаврушин В. Ф. Комплексы халконов, их аналогов и винилогов с фтористым бором.// ЖОХ, 1978, Т. 48, С. 2291−2295.
51. Беритова С. С., Шапетько Н. Н., Шигорин Д. Н. и др. Изучение водородных связей ВР2-хелатов p-дикарбонильных соединений спомощью ПМР и ЯМР С-13.// Теор. и экспер. Химия, 1979, Т. 15, С. 575 580.
52. Smit J.A., Wilkins E.J. Nuclear Magnetic Resonanse Spectra of some P-Diketone Complexes of Group III and IV Elements.// J/ Chem. Soc., 1966, P. 1749−1759.
53. Holm R.H., Cotton F.A. Spectral Investigations of Metal Complexes of P-Diketones. Nuclear Magnetic Resonanse and Ultraviolet Spectra of Acetylacetonates.// J. Am. Chem. Soc., 1958, V. 80, P. 5668−5679.
54. Christ K., Schlafer H. Molybden (III) Komplex verbindungen mit 1,3-Diketones.// Angew. Chem., 1963, V. 4, P. 132−137.
55. Bradley D.S., Hollway C.E. Some Labile cis-Dialkoxy-(acetylacetonato)titanium Compounds.//Chem. Comm., 1965, P. 284−288.
56. Lindwedt R.L., Holttman H.F. Proton Magnetic Resonanse study of P-Diketones and its Application to Thermodynamic Formation Constans in various P-Diketone Metal Chelates.// Inorg. Chem., 1966, V. 5, P. 239−245.
57. Holm R.H., Cotton F.A. Spectra Investigations of metal Complexes of P-Diketones. Nuclear Magnetic Resonanse and Ultraviolet Spectra of Acetylacetonates.//J. Am. Chem. Soc., 1958, V. 80, P. 5658−5663.
58. Smith J.A.S., Thawaites J.D. High-resolution Nuclear Magnetic Resonanse Study of Substitution in p-Diketone Chelate Complex.// Dise Faraday Soc., 1962, V. 34, P. 143−146.
59. Wilson C., Calvin Y. Proton Magnetic Resonance study of P-Diketone Metal Chelats.// J. Am. Chem. Soc., 1945, V. 67, P. 2003;2007.
60. Sontag H., Holm R. Spectral Investigations of Metal Complex of P-Diketone.// Inorg. Chem., 1962, V. 1, P. 704−709.
61. Reynolds G.A., Van Allen J.A. The Reactions of 2,2-Difluoro-4-methylnaphtol, 2-e.-l, 3,2-dioxaborine and Its [2,l-e]-Isomer with N, N-Dimethylformamide.// J. Het. Chem., 1969, V. 6, P. 375−377.
62. Reynolds G.A., Van Allen J.A. The Reactions of 2,2-Difluoro-4-methylnaphtol, 2-e.-l, 3,2-dioxaborine ancj jts [2,1-е]-Isomer with Carbonyl Compounds and with Aniline.// J. Het. Chem., 1969, V. 6, P. 375−377. v.
63. P. 1 353 905 Англия. Sensitizers for photoconductive compositions.
64. P. 3 567 439 США. Boronium Dyes as sensitizers for photoconductive compositions.
65. Reynolds G.A., Van Allen J.A. Synthesis of Chromones.// J. Het. Chem., 1979, V. 10, P. 369−370.
66. Mc. Omic J.F.W., Tute M.S. A New Synthesis of Clavatol and Sorbicillin.// J. Chem. Soc., 1958, P. 3226−3227.
67. Fravolini A., Shiaffella F., Brunelli C. New Heterocyclyc Ring Systems. Azadithiasteroid Analogues.//J. Het. Chem., 1958, V. 125, P. 17−19.
68. Reynolds G.A., Van Allen J.A. The Preparation and Reactions of 3-Formyl-4-flavene.// J. Org. Chem., 1971, V. 36, P. 600−603.
69. Ching Bore Wang, Chang G.K. A Convenient Synthesis of Pyrrole Precursors for Octaalkylporphyrins.// Synth., 1979, V. 7, P. 548−550.
70. Prabhakar S., Ana M. Lobo, Tavares R. M. Boron Complexes as control Syntons in Photocyclisations an improved Phenatridine Synthesis.// J. Chem. Soc. Comm., 1978, P. 884−885.
71. Morris J., Wishka D.G., Fang Y. A Novel Synthesis of 2-Aminochromones via Phosgeniminium Salts.// J. Org. Chem., 1992, V. 57, P. 6502−6508.
72. Маркин B.C., Абраменко П. И., Бойко И. И. Полиметиновые красители производные органических комплексов бора.// ЖВХО, 1984, Т. 29, № 4, С. 457−459.
73. Лавринович Л. И. Новые типы хелатных соединений бора. Дис. канд. хим. наук. М.: 1979.
74. Р. 1 584 879 США. Improvement and relating to borone chelates.
75. P. 3 607 257 США. Photoconductive compositions and materials.
76. Halm J.M. Photoconductive charge transfer borone diketonate compounds.// TAPPI, 1970, P. 90−93.
77. Halm J.M. The electrochemistres and photochemistry of some borone chelates.// TAPPI, 1970, P. 49−59.
78. P. 3 567 439 США. Boronium Dyes as sensitizers for organic photoconductors.
79. P. 4 365 016 США. Benzotelluropyrylium diketonate electron accepting dye sensitizers for electron donating photoconductive composition.
80. P. 4 394 428 США. Photoconductive compositions and elements comprising two different compounds having dioxaborin nuclears on a dirivative thereof.
81. Dewar M.J.S., Dietr R.//J. Chem. Soc., 1959, P. 2728−2730.84.
82. Overman R.S., Stahmann M.A., Huebner C.F., Sullivan W.R., Spero L., Doherty D.G., Ikawa M., Graf L., Roseman S., Link K.P. // J. Biol. Chem., 1944, V. 153, P. 5−24.
83. Silverman R.B. Model Studies for a Molecular Mechanism of Action of Oral Anticoagulants.//J. Am. Chem. Soc., 1981, V. 103, № 13, P. 3910−3915.
84. Eisenhauer H.R., Link K.P. Studies on 4-Hydroxycoumarins. XIII. The Mechanism for the reaction of 4-Hydroxycoumarin with Aliphatic Acid Chlorides. // J. Am. Chem. Soc., 1953, V. 75, № 9, P. 2044;2045.
85. Knobloch E., Какас В., Macha F. // Chem. Listy, 1952, V. 46, P. 416−419.
86. Knobloch E. // Coll. Czech. Chem. Commun., 1954, V. 19, P. 744−753.
87. Перельсон M.E., Шейнкер Ю. Н. //ТЭХ, 1968, Т. 4, Вып. 2, С. 184−191.
88. Hutchinson D.W., Tomlinson J.А. // Tetrahedron, 1969, V. 25, № 12, P. 25 312 537.
89. Obaseki A.O., Porter W.R., Trager W.F. 4-Hydroxycoumarin/2-Hydroxychromone Tautomerism: Infrared Spectraof 2−13C and 3-D Labeled 4-Hydroxycoumarin and Its Anion. // J. Heterocyclic Chem., 1982, V. 19, № 2, P. 385−390.
90. Porter W.R., Trager W.F. 4-Hydroxycoumarin/2-Hydroxychromoneл.
91. Tautomerism: Infrared Spectra of 3-Substituted-2- С-4-hydroxycoumarins. // J. Heterocyclic Chem., 1982, V. 19, № 3, P. 475−480.
92. Matzat N, Wamhoff H., Korte F. Zum Mechanismus der Acyl-Umiagerung am 4-Acetoxy-cumarin. // Chem. Ber., 1969, Bd. 102, № 9, S. 3122−3126.
93. Soika S.A. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 2-H-l-Benzopyran-2-ones (Coumarins) in Chloroform and Sulfuric Acid. // J. Org. Chem., 1975, V. 40, № 8, P. 1175−1178.
94. Traven V.F., Vorobjeva L.I., Chibisova T.A., Carberry Ed. A., Beyer N. J. Electronic absorption spectra and structure of hydroxycoumarin derivatives and their ionized forms.// Canad. J. Chem., 1997, V. 75, № 3, P. 365−376.
95. Traven V.F., Negrebetsky V.V., Vorobjeva L.I., Carberry Ed. A. Keto-enol tautomerism, NMR spectra, and H-D exchange of 4-hydroxycoumarins. // Canad. J. Chem, 1997, V. 75, № 3, P. 377−383.
96. Forsen S., Nilsson M. //The chemistry of the carbonyl group. V. 2 /Ed. J. Zabicky. New York: J. Wiley., 1970, P.157−240.
97. Hassall C.H. // Progr. Org. Chem., 1958, V. 4, P. 115−139.
98. Backer T" Klessinger M., Eckert-Maksic M., Maksic Zv. // Int. J. Quant. Chem, 1994, V.50, P.385−394.
99. Сафронов А. И, Сафронова О. Б, Чибисова Т. А, Травень В. Ф. Электронное строение 7Г-систем. XIV. Расчет электронных спектров поглощения полициклохиноновых красителей методом 111 111-KB. // ЖОХ, 1992, Т. 62, Вып. 11, С. 2616−2622.
100. Griffiths J. // Dyes Pigm, 1982, V. 3, № 3, P. 211−233.
101. Dewar M.J.S, Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc, 1985, V. 107, № 13, P. 3902−3909.
102. Schweig A, Vermeer H, Weidner U. // Chem. Phys. Lett, 1974, V. 26, P.229−233.
103. Турчанинов В. К., Данович Д. К., Ермиков А. Ф., Андриянков М. А. // Изв. Акад. Наук. Сер. хим., 1992, № 4, С.872−880.
104. К. Kimura, S. Katsumata, Y. Achiba, Т. Yamazaki, S. Iwata. Handbook of Hel photoelectron spectra of fundamental organic molecules.- Tokyo: Japan scientific societies press.- 1982. 266 p.
105. Редченко B.B., Сафронов А. И., Кирпиченок M.A., Грандберг И. И., Травень В. Ф. Электронная структура тг-систем. XV. Фотоэлектронные спектры производных 7-аминокумарина.// ЖОХ, 1992, Т.62, Вып. 10, С. 2313−2318.
106. Emsley J. // Struct. Bonding., 1984, V. 57, P. 147−191.
107. Gilli P., Bertolasi V., Ferretti V., Gilli G. //J. Am. Chem. Soc., 1989, V. Ill, № 3, P. 1023−1028.
108. Structure Correlations. Ed. Burgi H.B., Dunitz J.D. VCH: Weinheim. 1994, P. 767−780.
109. Dunitz J.D., Seiler P., // Acta Cryst. В., 1973, Vol. 29, № 3, P. 589−595. Ollovson I., Jonson P.G. The Hydrogen Bond Recent Development in Theory and Experiments. Ed. Schuster P. Amsterdam. 1976. P. 395.
110. Emsley J. // Chem. Soc. Rew., 1980, V. 9, № 1, P. 91−124.
111. Gilli P., Bertolasi V., Ferretti V., Gilli G. Covalent Nature of the Strong Homonuclear Hydrogen Bond. Study pf the H-O—H System by Crystal Structure Correlation Methods.//! Am. Chem. Soc, 1994, V. 116, № 3,P. 909 915.
112. Backer T, Klessinger M, Eckert-Maksic M, Maksic Zv. // Internat. J. Quantum Chem, 1994, V. 50, P.385−394.
113. Mustafa A, Hishmat O. H, Nawar A.A. Pyrazolo-cumarine und Pyrazolyl-cumarone.// Tetrahedron, 1963, V. 19, P. 1831−1839.
114. F. Arndt, L. Loewe, R. Un. and E. Ayca. Cumarindiol und Cumarin-Chromon-Tautomerie. // Chem. Ber, 1951, V. 84, P. 319−322.
115. D. Anker and J. Massicot. C-alcoylation sur le noyau heterocyclique dans la serie des alcoyl-3 hydroxy-4 coumarines.// Bull. Soc. Chim. Fr, 1969, V. 6, P. 2181.
116. K. Fucik, S. Koristek, F. Jancik, B. Kakac. // Collect. Czech. Chem. Commun, 1953, V. 18, P. 694−696.
117. E. Knobloch, B. Kakac ahd. F. Macha. Studie о antikoagulacnich latkach XVIII. Studie tautomernich rovnovaznych stavu antikoagulacne ucinnych derivatu 4-hydroxykumarinu.// Chem. Listy, 1952, V. 46, P. 416−419.
118. Кноблох Э, Проказка Ж. О противосвертывающих веществах. XXV Инфракрасные спектры некотрых производных 4-оксикумарина и хромона.// Collect. Czeck. Chem. Commun, 1954, V. 19, P. 744−753.
119. W. Jachymczyk, J. Cieslak and I. Chmielewska.// Rocz. Chem, 1952, V. 34, P. 925−931.
120. A. O. Obaseki, W. R. Porter and W. F. Trager. 4-Hydroxycoumarin/2-Hydroxychromone Tautomerism: Infrared Spectra of 2−13C and 3-D Labeled 4-Hydroxycoumarin and Its Anion.// J. Heterocyclic Chem, 1982, V. 19, P. 385 392.
121. J. Gaultier and C. Hauw. Structuer de rHydroxy-4-Coumarine. Eau d’Hydratation et Cohesion Cristalline.// Acta Cryst, 1966, V. 20, 646−652.
122. V. F. Traven, V.V. Negrebetsky, L.I. Vorobjeva and E. A. Carberry. Keto-enol tautomerism, NMR spectra, and H-D exchange of 4-hydroxycoumarins. // Can. J. Chem., 1997, V. 75, P. 377−391.
123. Ghosh P.K. Introduction to Photoelectron Spectroscopy. N.Y.: Willey, 1983.337 p.
124. Traven V.F. Frontier Orbitals and Properties of Organic Molecules. Ellis Horwood, Chichester, 1992. 401 p.
125. Schweing A., Vermeer H., Weidner U.// Chem. Phys. Lett., 1976, V. 26, P. 229−234.
126. Guimon G. Spectroscopic Photoelectronique a Temperature Variable Equilibre Prototropique des Hydroxy-2 et Mercapto-2 Pyridines. //Tetrahedron Lett., 1979, V. 28, P. 2585.
127. Турчанинов B.K., Данович Д. К., Ермиков А. Ф., Андрияненков М.А.// Изв. РАН. Сер. Хим., 1992, № 4, С. 872−878.
128. Травень В. Ф., Сафронов А. И., Чибисова Т. А. Электронная структура я-систем. IX. Фотоэлектронные спектры бензантрона, 7,14-дибензо&,/.пиренхинона, антрона и их аналогов.// ЖОХ, 1991, Т. 61, № 3, С. 697−705.
129. Вовна В. И., Вилесов Ф.И.// Успехи фотоники, 1975, Вып.5, JL: Изд-во Ленингр. ун-та. С. 3−149.
130. Sheldrick G.M., SHELXTL Version 5. Software Reference Manual. Siemens Industrial Automation. Inc. Madison. 1994.
131. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. В., Gill P. M. W., Johnson B. G., Robb M. A., Cheeseman J. R., Keith Т., Petersson G. A., Montgomery J.
132. Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.V.R, Pople J. Ab initio molecular orbital theory. New York: J. Wiley, 1986. 548 p.
133. Eisenhauer E. R, Link K.P. Studies on 4-Hydroxycoumarins. XIII. The Mechanism for the reaction of 4-Hydroxycoumarin with Aliphatic Acid Chlorides. //J. Am. Chem. Soc., 1953, V. 75, P. 2044;2045.
134. Sharan P, Giri S. Synthesis of some 7-Hydroxy-4-methylcoumarin-8-yl Chalcones and related Iso-oxazoles as Potential Fungicides.// J. Indian Chem. Soc., 1989, V. 66, P. 393−394.