Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Гидрогели хитозана как новая матрица для извлечения и определения производных дибензотиофена и фенотиазинов оптическими методами

Диссертация: Гидрогели хитозана как новая матрица для извлечения и определения производных дибензотиофена и фенотиазинов оптическими методами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна работы. Предложены новые оригинальные подходы к двухстадийному определению серосодержащих субстратов оксидоредуктаз (на при-мере промазина и ДБТ) методами спектрофотометрии и флуоресценции. В результате систематического изучения окисления фенотиазинов (промазина и хлорпромазина), катализируемого ПХ и Гб, показаны аналитические перспективы использования этих биокатализаторов… Читать ещё >

Гидрогели хитозана как новая матрица для извлечения и определения производных дибензотиофена и фенотиазинов оптическими методами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
  • Глава 1. Серосодержащие гетероциклические субстраты оксидоредуктаз
    • 1. 1. Дибензотиофен
      • 1. 1. 1. Способы пробоподготовки топлива
      • 1. 1. 2. Окисл ение дибензотиофена
      • 1. 1. 3. Сравнительная характеристика катализаторов окисления дибензотиофена
      • 1. 1. 4. Биокаталитическое окисление дибензотиофена
      • 1. 1. 5. Способы повышения стабильности гемсодержащих биокатализаторов
    • 1. 2. Фенотиазины
      • 1. 2. 1. Биокаталитическое окисление фенотиазинов
  • Глава 2. Сорбенты на основе хитозана
    • 2. 1. Общие сведения о хитозане
    • 2. 2. Использование хитозана для получения полимеров с отпечатками
  • Глава 3. Полимеры с молекулярными отпечатками
    • 3. 1. Извлечение дибензотиофена и его производных
    • 3. 2. Извлечение фенотиазинов
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Глава 4. Исходные вещества, посуда, аппаратура, обработка результатов измерений, методика эксперимента
    • 4. 1. Исходные вещества
    • 4. 2. Посуда, аппаратура
    • 4. 3. Методики эксперимента
    • 4. 4. Обработка результатов измерений
  • Глава 5. Обоснование выбора схем определения, биокатализаторов и сорбционных материалов
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • Глава 6. Окисление серосодержащих соединений в водной и в водно-органической средах
    • 6. 1. Окисление ДБТ в водно-органической среде
    • 6. 2. Окисление фенотиазинов в водной и водно-органической средах
    • 6. 3. Определение фенотиазинов в водной и водно-органической средах
    • 6. 4. Определение промазина методом фиксированного времени
  • Глава 7. Получение пленок полимеров на основе хитозана и изучение их свойств
    • 7. 1. Использование ионной сшивки хитозана
      • 7. 1. 1. Получение пленок для извлечения промазина
      • 7. 1. 2. Получение пленок для извлечения сульфона дибензотиофена
    • 7. 2. Использование ковалентной сшивки хитозана
      • 7. 2. 1. Получение пленок для извлечения сульфона дибензотиофена
      • 7. 2. 2. Получение пленок для извлечения промазина
  • Глава 8. Получение гелей на основе хитозана и изучение их свойств
    • 8. 1. Использование ионной сшивки хитозана
      • 8. 1. 1. Получение гелей для извлечения сульфона дибензотиофена
      • 8. 1. 2. Получение гелей для извлечения промазина
    • 8. 2. Использование ковалентной сшивки хитозана
      • 8. 2. 1. Получение гелей для извлечения сульфона дибензотиофена
      • 8. 2. 2. Получение гелей для извлечения промазина
  • Глава 9. Получение гидрогелей хитозана в лунках полистирольных планшетов и изучение их свойств
    • 9. 1. Получение гидрогелей для извлечения сульфона дибензотиофена
      • 9. 1. 1. Выбор условий получения гидрогелей
      • 9. 1. 2. Выбор состава гидрогелей
      • 9. 1. 3. Изучение сорбционных свойств гидрогелей
      • 9. 1. 4. Определение сульфоксида дибензотиофена в матрице гидрогелей
    • 9. 2. Получение гидрогелей для извлечения промазина
      • 9. 2. 1. Выбор условий получения гидрогелей
      • 9. 2. 2. Выбор состава гидрогелей
      • 9. 2. 3. Изучение сорбционных свойств гидрогелей
      • 9. 2. 4. Определение промазина в матрице гидрогелей
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. Одним из актуальных направлений современной аналитической химии является разработка подходов к селективному и экспрессному определению средне и трудно окисляемых ограниченно растворимых или нерастворимых в воде субстратов оксидоредуктаз в матрицах сложного состава. Эта проблема сегодня стоит наиболее остро для серосодержащих субстратов, включающих два класса соединений — производные фенотиазина и дибензотиофена (ДБТ), вследствие необходимости и чрезвычайной важности постоянного контроля содержания этих соединений, являющихся нейролептическими лекарственными препаратами и общепризнанными маркерами качества дизельного топлива соответственно, в биологических жидкостях и тканях человека, а также в нефтепродуктах. В качестве типичных представителей указанных классов субстратов были выбраны промазин и ДБТ, определение которых как с практической, так и с научной точек зрения чрезвычайно актуально. Многокомпонентный состав объектов, содержащих эти аналиты, вызывает необходимость их предварительного извлечения. В настоящее время для этой цели используют длительные, трудоемкие и многоступенчатые схемы извлечения с помощью экстракции органическими растворителями или лигандно-обменной хроматографии. Кроме того, при определении общего содержания серы в топливе применяют различные инструментальные методы (в частности, рентгенофлуоресцентные), что удорожает анализ.

Альтернативным является подход, основанный на твердофазном извлечении аналитов с последующим определением их непосредственно в матрице сорбента методами спектрофотометрии или флуоресценции. Вследствие того, что выбранные аналиты — субстраты оксидоредуктаз, в частности пероксидазы из корней хрена (ПХ), сочетание описанного подхода с использованием биокатализатора способно обеспечить селективность их определения за счет избирательности действия фермента и сорбента.

Для окисления субстратов, в том числе при создании сенсоров, предложен широкий круг аналогов ПХ, включающий гемсодержащие белки (гемоглобин, цитохром с и др.) и биомиметики (комплексы порфирина с Мп, Со, Бе, Мо, гемин,.

3-циклодекстрин-гемин, гематин и др.) — однако наиболее каталитически активен из них дешевый, доступный коммерческий препарат гемоглобина (Гб) из крови быка. Для повышения практической значимости методик, основанных на указанном подходе, важно сравнение эффективности и стабильности хорошо изученного фермента ПХ и ее гемсодержащего аналога белка Гб в процессе превращения упомянутых субстратов в водной и водно-органической средах. Для успешной реализации такого подхода используемый сорбент должен не только обладать хорошими сорбционными характеристиками и извлекать определяемые соединения или их различные формы из матрицы объекта, но и быть оптически прозрачным и обеспечивать простоту регистрации аналитического сигнала, формируемого в его объеме и на поверхности. В качестве матрицы таких сорбентов перспективен полисахарид хитозан, хорошо зарекомендовавший себя в аналитической практике. Актуально получение сшитых материалов на его основе: модифицированного (сшитого) хитозана и хитозана с молекулярными отпечатками (МО), а также применение их в виде двух типов сорбентов: пленок и гелей.

Цели работы заключались в:

• выработке подходов к определению средне и трудно окисляемых субстратов с использованием ПХ и Гб;

• оценке перспектив использования Гб вместо ПХ в качестве катализатора окисления серосодержащих субстратов в водной и водно-органической средах;

• разработке способов получения оптически прозрачных пленок и гелей сшитого хитозана и хитозана с МО двумя методами: ионной и ковалентной сшивки;

• выборе материала и типа сорбента, обладающего лучшими сорбционными характеристиками в отношении производных фенотиазина и ДБТ;

• разработке методик определения фенотиазинов и производных ДБТ с использованием более эффективного биокатализатора и лучшего сорбента в модельных растворах.

Для достижения поставленных целей необходимо было решить следующие задачи: о оптимизировать условия проведения реакций окисления ДБТ и фенотиазинов в водной и водно-органической средах- 6 о выбрать оптимальный состав пленок и гелей сшитого хитозана и хитозана с.

МО промазина или ДБТОг, получаемых ионной и ковалентной сшивкойо изучить морфологию, сорбционные характеристики и селективность полученных пленок и гелейо выбрать условия определения ДБТ и фенотиазинов в матрице сорбента.

Научная новизна работы. Предложены новые оригинальные подходы к двухстадийному определению серосодержащих субстратов оксидоредуктаз (на при-мере промазина и ДБТ) методами спектрофотометрии и флуоресценции. В результате систематического изучения окисления фенотиазинов (промазина и хлорпромазина), катализируемого ПХ и Гб, показаны аналитические перспективы использования этих биокатализаторов в водной и водно-органической средах. Выявлены значительные преимущества белка Гб перед ПХ в окислении ДБТ. С использованием Гб впервые достигнута количественная конверсия 230 мкМ ДБТ с высокой селективностью выхода продукта — сульфоксида (ДБТО) (98±1%) в течение 5 мин.

На основе биополимера хитозана предложены новые сорбционные материалы — пленки и гидрогели, полученные путем сшивки серной кислотой, глутаровым (ГА) и о-фталевым (ФА) альдегидами. Продемонстрированы преимущества использования ФА по сравнению с ГА для получения оптически прозрачных гидрогелей. Получены оптически прозрачные (в видимой области спектра) гидрогели ковалентно сшитого хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТ02, обеспечивающие извлечение этих серосодержащих соединений из растворов. Показаны преимущества использования гидрогелей сшитого хитозана перед гидрогелями хитозана с МО для извлечения и последующего определения в сорбенте фенотиазинов и производных ДБТ.

Практическая значимость. Выявлена зависимость эффективности действия биокатализаторов от природы субстрата и содержания органического растворителя в реакционной смеси. Для превращения средне окисляемых субстратов фенотиазинов пригодны оба биокатализатора — ПХ и Гб, как в водной, так и в водно-органической средах, однако в последнем случае применение ПХ предпочтительнеенапротив, при конверсии трудно окисляемого субстрата ДБТ исключительными преимуществами обладает белок Гб.

Предложены простые и экспрессные методики получения пленок и гидрогелей сшитого хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТ02, в том числе в лунках полистирольного планшета. Разработаны простые и экспрессные методики биокаталитического определения промазина и хлорпромазина в водной среде и в присутствии ДМСО, а также методики определения промазина и ДБТО в матрице гидрогелей хитозана.

Автор выносит на защиту: результаты изучения окисления ДБТ пероксидом водорода, катализируемого Гб в водно-органической средерезультаты изучения кинетики катализируемого ПХ и Гб окисления промазина и хлорпромазина пероксидом водорода в водной и водно-органической средахметодики биокаталитического определения промазина и хлорпромазина в водной среде и в присутствии ДМСОустановленные условия получения гидрогелей сшитого ГА и ФА хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТОгданные по изучению оптических и сорбционных свойств гидрогелей сшитого хитозана и хитозана с МО промазина и ДБТ02- методики определения в гидрогелях хитозана серосодержащих соединений: промазина методом спектрофотометрии и ДБТО методом флуоресценции.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

В обзоре литературы систематизированы и обсуждены сведения из научных публикаций, посвященных окислению (в том числе ферментативному) серосодержащих субстратов ПХ и извлечению их из объектов с помощью полимеров с молекулярными отпечатками, а также получению и свойствам таких полимеров на основе хитозана.

выводы.

1. Предложены двухстадийные схемы извлечения и последующего определения производных дибензотиофена и фенотиазинов в сорбентах на основе биополимера хитозана. В соответствии с ними дибензотиофен окисляют до сульфоксида с последующим извлечением последнего гидрогелем сшитого хитозана и определением в матрице сорбента флуоресцентным методом. Напротив, фенотиазины сначала извлекают гидрогелем, после чего их определяют в матрице указанного сорбента по реакции ферментативного (пероксидазного) окисления.

2. Показано, что использование гемоглобина вместо пероксидазы хрена обеспечивает быстрое (за 5 мин) окисление 230 мкМ (50 мкг/г) дибензотиофена пероксидом водорода в присутствии 25 об.% органического растворителя (ацетонитрила) с образованием практически единственного продуктасульфоксида (9 8± 1%).

3. Предложены способы получения пленок и гидрогелей модифицированного хитозана методами ионной и ковалентной сшивки. Получены гидрогели на основе хитозана, сшитого о-фталевым альдегидом, не обладающие собственным поглощением в видимой области спектра (при X > 450 нм), что свидетельствует о перспективности их использования в методе спектрофотометрии. Установлено, что гидрогели сшитого хитозана и хитозана с молекулярными отпечатками, полученные в лунках полистирольного планшета, обладают лучшими оптическими и сорбционными характеристиками, а также лучше удерживаются на носителе, чем аналогичные пленки, полученные на поверхности стеклянной подложки.

4. В результате сравнительного изучения свойств гидрогелей сшитого хитозана и хитозана с молекулярными отпечатками выявлено, что для извлечения сульфоксида дибензотиофена и промазина предпочтительнее применение первого типа материалов в сочетании со стадией биокаталитического окисления аналита. Разработаны методики определения 30 — 900 мкМ сульфоксида дибензотиофена в матрице гидрогелей методом флуоресценции и ферментативного определения 70 мкМ — 1 мМ промазина методом спектрофотометрии.

Показать весь текст

Список литературы

  1. X. Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации // Сорос, образоват. журн. 2000. Т. 6. № 7. С. 42 46.
  2. Song С., Ma X. New design approaches to ultra-clean diesel fuels by deep desulforization and deep dearomatization // Appl. Catal., B. 2003. V. 41. N 1 2. P. 207−238.
  3. Marcilly C. Present status and future trends in catalysis for refining and petrochemicals // J. Catal. 2003. V. 216. P. 47 62.
  4. Tuli D., Kumar A. Non-conventional technologies for fuel desulphurization // 19th World Petroleum Congress. Spain. 2008.
  5. Stanislaus A., Marafi A., Rana M.S. Recent advances in the science and technology of ultra low sulfur diesel (ULSD) production // Catal. Today. 2010. V. 153. N 1 2. P. 1−68.
  6. Monticello D.J. Biodesulfurization and the upgrading of petroleum distillates // Cur. Opin. Biotechnol. 2000. V. 11. N 6. P. 540 546.
  7. Mohebali G., Ball A.S. Biocatalytic desulforization (BDS) of petrodiesel fuels // Microbiol. 2008. V. 154. P. 2169 2183.
  8. Mohebali G., Ball A.S., Rasekh В., Kaytash A. Biodesulfurization potential of a newly isolated bacterium, Gordonia alkanivorans RIPI90A // Enz. Microb. Technol. 2007. V. 40. N 4. P. 578 584.
  9. E.A. Определение серы в нефтепродуктах. Обзор аналитических методов // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. 2008. №№ 1, 3,4, 5. С. 1−39.
  10. Angelici R.J. McKinley S.G., Alvarez C.M. Sulfur reduction in gasoline and diesel fuels by extraction/adsorption of refractory dibenzothiophenes // http://www.osti.gov/bridge/servlets/purl/79 013 5-B5ehqp/native/790 135 .pdf
  11. Stoffregen S.A., Vecchi P.A., Ellern A., Angelici R.J. A new approach to the stabilization of dibenzothiophene (DBT) coordination to metals: studies of (rj5-C5H4CH2Ph)Ru (CO)2(V (S)-DBT)+ 11 Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 1711— 1716.
  12. Later D.W., Lee M.L., Bartle K.D., Kong R.C., Vassilaros D.L. Chemical class separation and characterization of organic compounds in synthetic fuels // Anal. Chem. 1981. V. 53. P. 1612 1620.
  13. Nishioka M. Aromatic sulfur compounds other than condensed thiophenes in fossil fuels: enrichment and identification // Energy Fuels. 1988. V. 2. P. 214 219.
  14. Andersson J.T. Separation methods in the analysis of polycyclic aromatic sulfur heterocycles // In: Kleibohmer W. (Ed.) Environmental analysis. Handbook of Analytical Separations. 2001. V. 3. Elsevier. Amsterdam. P. 75 98.
  15. WeiX., Husson S.M., Mello M., Chinn D. Removal of branched dibenzothiophenes from hydrocarbon mixtures via charge transfer complexes with a TAPA-functionalized adsorbent // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47. P. 4448 4454.
  16. Milenkovic A., Schulz E., Meille V., Loffreda D., Forissier M., Vrinat M., Sautet P., Lemaire M. Selective elimination of alkyldibenzothiophenes from gas oil by formation of insoluble charge-transfer complexes // Energy Fuels. 1999. V. 13. P. 881 -887.
  17. Lu H., Gao J., Jiang Z., Yang Y., Song B., Li C. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene with molecular oxygen using emulsion catalysis // Chem. Commun. 2007. N 2. P. 150 152.
  18. Wang J., Zhao D., Li K. Oxidative desulfurization of dibenzothiophene using ozone and hydrogen peroxide in ionic liquid // Energy Fuels. 2010. V. 24. P. 2527 -2529.
  19. Tam P. S. Kittrell J.R., Eldridge J.W. Desulfurization of fuel oil by oxidation and extraction. 1. Enhancement of extraction oil yield // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. P. 321−324.
  20. Wu Z., Ondruschka B. Ultrasound-assisted oxidative desulfurization of liquid fuels and its industrial application // Ultrason. Sonochem. 2010. V. 17. P. 1027−1032.
  21. Wan M. W, Yen T. F. Portable continuous ultrasound-assisted oxidative desulfurization unit for marine gas oil // Energy Fuels. 2008. V. 22. P. 1130−1135.
  22. Dai Y., Zhao D., Qi Y. Sono-desulfurization oxidation reactivities of FCC diesel fuel in metal ion/H202 systems // Ultrason. Sonochem. 2011. V. 18. P. 264 268.
  23. Wan M.-W., Yen T.-F. Enhance efficiency of tetraoctylammonium fluoride applied to ultrasound-assisted oxidative desulfurization (UAOD) process // Appl. Catal. A: General. 2007. V. 319. P. 237−245.
  24. Jin A.H., Li B.S., Dai Z.J. Oxidative desulfurization of fuel oil with hydrogen peroxide catalyzed by keggin-type polyoxotungstate in a DC magnetic field // Pet. Sci. Technol. 2010. V. 28. P. 700−711.
  25. Bobinger S., Andersson J. Photooxidation products of polycyclic aromatic compounds containing sulfur // Environ. Sci. Technol. 2009. V. 43. P. 8119−8125.
  26. Zapata, B., Pedraza F., Valenzuela M.A. Catalyst screening for oxidative desulfurization using hydrogen peroxide // Catal. Today. 2005. V. 106. P. 219— 221.
  27. Abdalla, Z.E., Li A.B., Tufail A. Preparation of phosphate promoted Na2W04/Al203 catalyst and its application for oxidative desulfurization // J. Ind. Eng. Chem. 2009. V. 15. P. 780−783.
  28. Capel-Sanchez M.C. Campos-Martin J.M., Fierro J.L.G. Removal of refractory organosulfur compounds via oxidation with hydrogen peroxide on amorphous Ti/Si02 catalysts // Energy Environ. Sci. 2010. V. 3. P. 328−333.
  29. Yan, X., Yan, X., Su G., Xiong L. Oxidative desulfurization of diesel oil over Ag-modified mesoporous HPW/Si02 catalyst // J. Fuel Chem. Technol. 2009. V. 37. -P. 318−323.
  30. Lu H., Gao J., Jiang Z, Jing F., Yang Y, Wang G., Li C. Ultra-deep desulfurization of diesel by selective oxidation with Ci8H37N (CH3)3.4[H2NaPWio036] catalyst assembled in emulsion droplets // J. Catal. 2006. V. 239. P. 369−375.
  31. Wang R., Yu F., Zhang G., Zhao H. Performance evaluation of the carbon nanotubes supported CS2.5H0.5PW12O40 as efficient and recoverable catalyst for the oxidative removal of dibenzothiophene // Catal. Today. 2010. V. 150. P. 37 41.
  32. Zhou X.L., Tan Q., Yu G.X., Chen L.F., Wang J.A., Novaro O. Removal of dibenzothiophene in diesel oil by oxidation over a promoted activated carbon catalyst // Kinet. Catal. 2005. V. 50. P. 543−549.
  33. Dehkordi A.M., Sobati M.A., Nazem M.A. Oxidative desulfurization of non-hydrotreated kerosene using hydrogen peroxide and acetic acid // Chin. J. Chem. Eng. 2009. V. 17. P. 869−974.
  34. Zhao D., Sun Z., Li F., Shan H. Optimization of oxidative desulfurization of dibenzothiophene using acidic ionic liquid as catalytic solvent // J. Fuel Chem. Technol. 2009. V. 37. P. 194−198.
  35. A9. Dor dick J.S., Ryu K., McEldoon J.P. Enzymatic catalysis on coal-related compounds in organic media: kinetics and potential commercial applications // Res. Conserv. Recycl. 1991. V. 5. N 2−3. P. 195 209.
  36. Stachyra T., Guillochon D., Pulvin S., Thomas D. Hemoglobin, horseradish peroxidase and heme-bovine serum albumin as biocatalyst for the oxidation of dibenzothiophene // Appl. Biochem. Biotechnol. 1996. V. 59. P. 232−243.
  37. Barbusinski K. Fenton reaction controversy concerning the chemistry // Ecol. Chem. Eng. S. 2009. V. 16. N. 3. P. 347 — 358.
  38. Ayala M., Robledo N.R., Lopez-Munguia A., Vazquez-Duhalt R. Substrate specificity and ionization potential in chloroperoxidase-catalyzed oxidation of diesel fuel // Environ. Sci. Technol. 2000. V. 34. N 13. P. 2804 2809.
  39. Torres E., Aburto J. Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of 4,6-dimethyldibenzothiophene as dimer complexes: evidence for kinetic cooperativity // Arch. Biochem. Biophys. 2005. V. 437. N 2. P. 224 232.
  40. Vazquez-Duhalt R., Westlake D.W.S., Fedorak P.M. Lignin peroxidase oxidation of aromatic compounds in systems containing organic solvents // Appl. Environ. Microbiol. 1994. V. 60. N 2. P. 459 466.
  41. Villasenor F., Loera O., Campero A., Viniegra-Gonzalez G. Oxidation of dibenzothiophene by laccase or hydrogen peroxide and deep desulfurization of diesel fuel by the later // Fuel Proc. Technol. 2004. V. 86. N 1. P. 49 59.
  42. Wu S., Lin J., Chan S.I. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by heme-containing enzymes encapsulated in sol-gel glass. A new form of biocatalysts // Appl. Biochem. Biotechnol. 1994. V. 47. N 1. P. 11 20.
  43. Ryu K., Heo J., Yoo I.K. Removal of dibenzothiophene and its oxidized product in anhydrous water-immiscible organic solvents by immobilized cytochrome с II Biotechnol. Lett. 2002. V. 24. N 2. P. 143 146.
  44. Ryu K., Kim J., Heo J., Chae Y. Oxidation of dibenzothiophene catalyzed by immobilized hemoproteins in water-immiscible organic solvents // Biotechnol. Lett. 2002. V. 24. N 19. P. 1535−1538.
  45. Torres E., Vazquez-Duhalt R. Chemical modification of hemoglobin improves biocatalytic oxidation of PAHs // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000. V. 273. N 3. P. 820−823.
  46. Leung G.N.W., Tang H.P.O., Tso T.S.C., Wan T.S.M. Separation of basic drugs with non-aqueous capillary electrophoresis // J. Chromatogr., A. 1996. V. 738. P. 141 154.
  47. Karpinska J. Simultaneous quantification of promazine hydrochloride, and its sulfoxide in pharmaceautical preparations // Anal. Sci. 2001. V. 17. P. 249 253.
  48. S2.Kojlo A., Puzanowska-Tarasiewicz H., Calatayud J.M., Spectrofotometric determination of phenothiazine with an oxidative column FIA manifolds // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1992. V. 10. P. 785 788.
  49. Revanasiddappa H.D., Ramappa P.G. Spectrophotometric determinations of some phenothiazine drugs // Talanta. V. 43. 1996. P. 1291 -1796.
  50. Hefzel C.A. Method for the estimation of phenothiazine derivatives in urine and blood // Clin. Chem. V. 7. N. 2. 1961. P. 130 135.
  51. В.П., Богоявленский И. Ф., Сергеев В. П. Применение димексида в медицине // М: Медицина. 1998. 150 с.
  52. Мои С., Ganju N., Sridhar K.S., Krishan A. Simultaneous quantitation of plasma doxorubicin and prochlorperazine content by high-performance liquid chromatography// J. Chromatogr., B. 1997. V. 703. P. 217 224.
  53. Ventura R., Casasampere M., Berges R., Fernandez-Moran J., Segura J. Quantification of perphenazine in Eurasian otter (Lutra lutra lutra) urine samples by gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr., B. 2002. V. 769. P. 79 87.
  54. Pie tie L.H., Bulow G., Yamazaki I. Electron paramagnetic resonance studies of the chlorpromazine free radical formed during enzymic oxidation by peroxidase -hydrogen peroxide // Biochim. Biophys. Acta. 1964. V. 88. P. 120 129.
  55. Basavaiah K., Krishnamurthy G. Oxidimetric titration of some phenothiazine neuroleptics and antiallergics with potassium dichromate // Anal. Sci. 1999. V. 15. N l.P. 67−71.
  56. Veselova I.A., Malinina L.I., Rodionov P.V., Shekhovtsova T.N. Properties and analytical applications of the self-assembled complex {peroxidase-chitosan} // Talanta. 2012. V. 102. P. 101 109.
  57. Collier H.B. Chlorpromazine as a substitute for ortho-dianisidine and ortho-tolidine in the determination of chlorine, hemoglobin, and peroxidase activity // Clin. Biochem. 1974. 7. P. 331 338.
  58. Lee K.T., Ling A.M. Determination of micro-quantities of haemoglobin in serum // Mikrochim. Acta. 1969. V. 5. P. 995 1002.
  59. Ahmed S.A., Gowda H.S. Using phenothiazines to detect micro amounts of blood in urine//Clin. Chem. 1981. V. 27. P. 1309- 1310.
  60. Ferencz A., Baczo M. Quantitative determination of serum and plasma haemoglobin using phenothiazines // Clin. Chim. Acta 1983. V. 134. P. 103- 106.
  61. Nyysonen K., Parviainen M.T., Penttil M. Plasma haemoglobin determination using chlorpromazine as a non-carcinogenic reagent // J. Clin. Chem. Clin. Biochem. 1988. V. 26. P. 219 222.
  62. Nakamura K., Maeda H., Kawaguchi H. Enzymatic assay of hemoglobin in tissue homogenates with chlorpromazine // Anal. Biochem. 1987. V. 165. P. 2832.
  63. Vazquez A.I., Tudela, J., Varon R., Garcia-Canovas F. Determination of hemoglobin through its peroxidase activity on chlorpromazine // J. Biochem. Biophys. Met. 1991. V. 23. P. 45 52.
  64. JT.C. Хитин и хитозан: строение, свойства, применение // Сорос, образоват. журн. 2001. Т. 7. № 1. С. 51 56.
  65. Kumar M.N.V.R. A review of chitin and chitosan applications // React. Funct. Polym. 2000. V. 46. P. 1 27.
  66. Хитин и хитозан: природа, получение и применение // Под ред. Варламова В. П., Немцева С. В., Тихонова В. Е. Щелково: Российское хитиновое общество. 2010. 292 с.
  67. С.Н., Варламов В. П. Роль структуры в элиситорной активности хитозана // Уч. зап. Казан, гос. ун-та. 2008. Т. 150. С. 43 58.
  68. Rinaudo М. Chitin and chitosan: properties and applications // Prog. Polym. Sci. 2006. V. 31. P. 603−632.
  69. Muzzarelli R.A.A. Genipin-crosslinked chitosan hydrogels as biomedical and pharmaceutical aids // Carbohydr. Polym. 2009. V. 77. P. 1 9.
  70. Kong M., ChenX.G., Xing К, Park H.J. Antimicrobial properties of chitosan and mode of action: a state of the art review // Int. J. Food Microbiol. 2010. V. 144. P. 51−63.
  71. F.A., Килъдеева H.P., Устинов М. Ю., Ночевкина Ю. Н. Получение хитозановых пленок и изучение их деградируемости // Хим. волокна. 2002. № 6. С. 29−33.
  72. Д.А., Лапенко В. Л., Сафонова О. А., Суслина С. Н., Беленова А. С. Хитозан для фармации и медицины // Вестн. ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2011. № 2. С. 214 232.
  73. Paul W., Sharma C.P. Chitosan, a drug carrier for the 21st century: a review 11 S.T.P. Pharma Sci. 2000. V. 10. № 1. P. 5 22.
  74. Zarzycki R., Modrzejewska Z. Use of chitosan in medicine and biomedical engineering // Polim. Med. 2003. V. 33. № 1 2. P. 47 — 58.
  75. Miretzky P., Cirelli A.F. Hg (II) removal from water by chitosan and chitosan derivatives: a review // J. Hazard. Mater. 2009. V. 167 P. 10 23.
  76. Ma J., Sahai Y. Chitosan biopolymer for fuel cell applications // Carbohydr. Polym. 2013. V. 92. 2013. P. 955 975.
  77. Aranaz I., Harris R., Heras A. Chitosan Amphiphilic derivatives. Chemistry and applications // Cur. Org. Chem. 2010. V. 14. P. 308 330.
  78. Yu Q., Deng S., Yu G. Selective removal of perfluorooctane sulfonate from aqueous solution using chitosan-based molecularly imprinted polymer adsorbents // Water Research. 2008. V. 42. P. 3089 3097.
  79. Jiang Z., Yu Y., Wu H. Preparation of CS/GPTMS hybrid molecularly imprinted membrane for efficient chiral resolution of phenylalanine isomers // J. Membr. Sci. 2006. V. 280. P. 876 882.
  80. Monier M, Ayad D.M., Wei Y., Sarhan A.A. Preparation of cross-linked chitosan/glyoxal molecularly imprinted resin for efficient chiral resolution of aspartic acid isomers // Biochem. Eng. J. 2010. V. 51. P. 140 146.
  81. Ma X., Chen R., Zheng X., Youn H., Chen Z. Preparation of molecularly imprinted CS membrane for recognizing naringin in aqueous media // Polym. Bull. 2011. V. 66. P. 853 -863.
  82. Espinosa-Garcia B.M., Arguelles-Monal W.M., Hernandez J., Felix-Valenzuela L., Acosta N., Goycoolea F.M. Molecularly imprinted chitosan-genipin hydrogelswith recognition capacity toward o-xylene // Biomacromolecules. 2007. V. 8. P. 3355−3364.
  83. Guo T.-Y., Xia Y.-Q., Wang J., Song M.-D., Zhang B.-H. Chitosan beads as molecularly imprinted polymer matrix for selective separation of proteins // Biomaterials. 2005. V. 26. P. 5737 5745.
  84. Wang H" He Y., He X., Li W, Chen L" Zhang Y. BSA-imprinted synthetic receptor for reversible template recognition // J. Sep. Sci. 2009. V. 32. P. 1981 -1986.
  85. Huamin Q., Lulu F., Li X., Li L, Min S., Chuannan L. Determination sulfamethoxazole based chemiluminescence and chitosan/graphene oxide-molecularly imprinted polymers // Carbohydr. Polym. 2013. V. 92. P. 394- 399.
  86. Liu B., Wang D., Xu Y., Huang G. Adsorption properties of Cd (II)-imprinted chitosan resin // J. Mater. Sci. 2011. V. 46. P. 1535 1541.
  87. Lu H., An H., Xie Z. Ion-imprinted carboxymethyl chitosan-silica hybrid sorbent for extraction of cadmium from water samples // Int. J. Biol. Macromol. 2013. V. 56. P. 89−93.
  88. Jiang W, Su H., Huo H., Tan T. Synthesis and properties of surface molecular imprinting adsorbent for removal of Pb2+ // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. V. 160. P. 467−476.
  89. Song X, Li C., Xu R., Wang K. Molecular-ion-imprinted chitosan hydrogels for the selective adsorption of silver (I) in aqueous solution // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. P. 11 261 11 265.
  90. Zhang L., Yang S., Han T., Zhong L., Ma C., Zhou Y., Han X. Improvement of Ag (I) adsorption onto hitosan/triethanolamine composite sorbent by an ion-imprinted technology // Appl. Surf. Sci. 2012. V. 263. P. 696 703.•5 I
  91. Liu В., Wang D., Li H., Xu Y., Zhang L. As (III) removal from aqueous solution using a-Fe203 impregnated chitosan beads with As (III) as imprinted ions // Desalination. V. 272. 2011. P. 286 292.
  92. Liu В., Lv X, Wang D., Xu Y., Zhang L., Li Y. Adsorption behavior of As (III) onto chitosan resin with As (III) as template ions I I J. Appl. Polymer Sci. 2012. V. 125. P. 246−253.
  93. Liu Y., Cao X., Hua R., Wang Y., Liu Y., Pang C., Wang Y. Selective adsorption of uranyl ion on ion-imprinted chitosan/PVA cross-linked hydrogel // Hydrometallurgy. 2010. V. 104. P. 150 155.
  94. Zhou L., Shang C., Liu Z., Huang G., Adesina A.A. Selective adsorption of uranium (VI) from aqueous solutions using the ion-imprinted magnetic chitosan resins // J. Colloid Interf. Sci. 2012. V. 366. P. 165 172.
  95. Nie F., Hao L., Gao M" Wu Y, Li X, Sha Yu. Cu2±imprinted cross-linked chitosan resin as micro-column packing materials for online chemiluminescence determination of trace copper // Luminescence. 2011. V. 26. P. 289 295.
  96. Tan Т., He X., Du W. Adsorption behaviour of metal ions on imprinted chitosan resin // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2001. V. 76. P. 191 195.
  97. Ozkutuk E.B., Ersoz A., Denizli A., Say R. Preconcentration of phosphate ion onto ion-imprinted polymer // J. Hazard. Mater. 2008. V. 157. P. 130 136.
  98. Ozkutuk E.B., Ozalp E., Ersoz A., Acikkalp E., Say R. Thiocyanate separation by imprinted polymeric systems // Microchim. Acta. 2010. V. 169. P. 129 135.
  99. О.Д., Жердев A.B., Дзантиев Б. Б. Молекулярно импринтированные полимеры и их применение в биохимическом анализе // Усп. Биол. Хим. 2006. Т. 46. С. 149 192.
  100. Lulicski P., Maciejewska D., Bamburowicz-Klimkowska М., Szutowski М. Dopamine-imprinted polymers: template-monomer interactions, analysis oftemplate removal and application to solid phase extraction // Molecules. 2007. V. 12. P. 2434 2449.
  101. Г. В., Крутяков Ю. А. Материалы с молекулярными отпечатками: синтез, свойства, применение // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 10. С. 998 1017.
  102. В.А., Дмитриенко С. Г., Золотое Ю. А. Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками кверцетина // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2009. Т.50. № 3. С. 156 163.
  103. Chang Y., Zhang L., Ying H., Li Z., Lv H., Ouyang P. Desulfurization of gasoline using molecularly imprinted chitosan as selective adsorbents // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. V. 160. № 2. P. 593 603.
  104. Xu P., Xu W., Zhang X., Yan Y. A surface-imprinted polymer for removing dibenzothiophene from gasoline. // Microchim. Acta. 2010. V. 171. P. 441 449.
  105. Yang Y., LiuX., Guo M., Li S., Liu W., Xu B. Molecularly imprinted polymer on carbon microsphere surfaces for adsorbing dibenzothiophene // Colloids Surf., A: Physicochem. Eng. Aspects. 2011. V. 377. P. 379 385.
  106. Aburto J., Mendez-Orozco A., Le Borgne S. Hydrogels as adsorbents of organosulphur compounds currently found in diesel // Chem. Eng. Proc. 2004. V. 43. P. 1587- 1595.
  107. Aburto J., Le Borgne S. Selective adsorption of dibenzothiophene sulfone by an imprinted and stimuli-responsive chitosan hydrogel // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 2938−2943.
  108. Castro В., Whitcombe M.J., Vulfson E.N., Vazquez-Duhalt R., Barzana E. Molecular imprinting for the selective adsorption of organosulphur compounds present in fuels // Anal. Chim. Acta 2001. V. 435. P. 83 90.
  109. Song S., Shi X., Li R., Lin Z., Wu A., Zhang D. Extraction of chlorpromazine with a new molecularly imprinted polymer from pig urine // Proc. Biochem. 2008. V. 43. P. 1209- 1214.
  110. Alizadeh Т., Akhoundian M. A novel potentiometric sensor for promethazine based on a molecularly imprinted polymer (MIP): the role of MIP structure on the sensor performance // Electrochim. Acta. 2010. V. 55. P. 3477 3485.
  111. Moreira F.T.C., Sales M.G.F. Biomimetic sensors of molecularly-imprinted polymers for chlorpromazine determination // Mat. Sci. Eng. C. 2011. V. 31. P. 1121 1128.
  112. Niu W., Nie F., Lu J. Chemiluminescence sensor for the determination of perphenazine based on a molecular imprinted polymer // Anal. Sci. 2006. V. 22. P. 971 -975.
  113. Figueiredo E.C., Sanvido G.B., Arruda M.A.Z., Eberlin M.N. Molecularly imprinted polymers as analyte sequesters and selective surfaces for easy ambient sonic-spray ionization // Analyst. 2010. V. 135. P. 726 730.
  114. P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. // М.: Мир, 1991. 544 с.
  115. К.Б. Кинетические методы анализа. 2-е изд. М.: Химия, 1967. 200 с.
  116. К., Мао L., Cai R. Stopped-flow spectrophotometric determination of hydrogen peroxide with hemoglobin as catalyst // Talanta. 2000. V. 51. P. 179— 186.
  117. Zhang К., Cai R., Chen D., Mao L. Determination of hemoglobin based on its enzymatic activity for the oxidation of o-phenylenediamine with hydrogen peroxide // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 413. P. 109 113.
  118. Kurchenko V.P., Gavrilenko N.Y., Kotova S.A., Pikulev A.T. Comparative studies of oxidation kinetics of benzidine and its derivatives in the presence of various hemoproteines // React. Kinet. Catal. Lett. 1991. V. 43. P. 467 473.
  119. Yu J., Ju H. Amperometric biosensor for hydrogen peroxide based on hemoglobin entrapped in titania sol-gel film // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 486. P. 209−216.
  120. Li В., Zhang Z., Zhao L. Chemiluminescent flow-through sensor for hydrogen peroxide based on sol-gel immobilized hemoglobin as catalyst // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 445. P. 161 167.
  121. Олейник JI. K, Веселова И. А., Родионов П. В., Будашов И. А., Шеховцова Т. Н. Оптический биосенсор на основе комплекса {пероксидаза хитозан} для определения гидрохинона // Завод. Лаб. Диагностика материалов. 2011. Т. 77. № 4. С. 23 — 26.
  122. Rinaudo М. New way to crosslink chitosan in aqueous solution // European Polymer J. 2010. V. 46. P. 1537 1544.
  123. Nagaraja A. A simple spectrophotometric determination of some phenothiazine drugs//Anal. Sci. 2000. V. 16. P. 1127−1131.
  124. Puzanow ska-Tar asiewicz H., Wotyniec E., Kojlo A. Flow injection spectrophotometric determination of promazine // J. Pharm. Biomed. Anal. 1996. V. 14. P. 267−271.
  125. Н.Р., Перминов П. А., Владимиров Л. В., Новиков В. В., Михайлов С. Н. О механизме реакции глутарового альдегида с хитозаном // Биоорг. химия. 2009. Т. 35. № 3. С. 397 407.
  126. О.Е. Умные полимерные гидрогели // Природа. 2005. № 8. С. 1117.
  127. Katakai R., Saito К, Sorimachi М., Hiroki A., Kinuno Т., Nakajima Т., Shimizu М., Kubota Н, Yoshida М. Hydrophobic site-specific control of the volume phase transition of hydrogels // Macromolecules. 1998. V. 31. P. 3383−3384.
  128. Zhang Y., Li L., Yu C., Hei T. Chitosan-coated polystyrene microplate for covalent immobilization of enzyme // Anal. Bioanal. Chem. 2011. V. 401. P. 2311−2317.
  129. M.Zhang Y., Zhang Y., Jiang J., Li L., Yu C., Hei T. Surface derivatization with spacer molecules on glutaraldehyde-activated amino-microplates for covalent immobilization of |3-glucosidase // Appl. Surf. Sci. 2011. V. 257. P. 2712 2716.
  130. Larionova N.I., Zubaerova D.K., Guranda D.T., Pechyonkin M.A., Balabushevich N.G. Colorimetric assay of chitosan in presence of proteins and polyelectrolytes by using o-phthalaldehyde // Carbohydr. Polym. 2009. V. 75. P. 724 727.
  131. JI.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии // М.: Высшая школа, 1971. 264 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!