Исследование кинетики и механизма присоединения электрофильных и нуклеофильных реагентов к арилкетениминам
Диссертация
Обычно кинетика реакций с участием карбоновых кислот осложняется образованием кислотных самоассоциатов. Поэтому в качестве модельной реакции для изучения кинетики реакции кетениминов с монокарбоновыми кислотами мы выбрали реакцию монохлор-уксусной кислоты с дифенилкетен-N — (п-толил)-имином. В данном случае возможность применения низких концентраций кислоты и природа растворителя, образующего… Читать ещё >
Список литературы
- Энтелис Г., Нестеров О.В, Механизм реакций изоцианатов с соединениями, содержащими «активный водород». — Успехи хшши, 1966, т. 35, в. 12, с. 2178−2203.
- Тигер Р. П, Сарынина Л. И, Энтелис Г. Полимеризация изоцианатов. — Успехи химии, 1972, т. 41, в. 9, с. 1672−1695.
- Briody J.M., Lillford P. J, Satchell D.P.N. Acylation part XX7I. Q? lie kinectics and mechanism of the addition of сагЪозсуИс Acids to ketenes in diethyl ether and in, dichlorbenzene. — J, Chem. Soc. B, I968, No. 8, p. 885−889.
- Будажапова Т.A., Кнорре Д. Г., Миргородская О. А. Изучение реакции з^ ксусной кислоты с водорастворимы!*! карбодиимидом. — Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н., 1967, № 12, в. 5, с. 73−79.
- Миронова Д.§-., Дворко Г. Ф., Скуратовская Т. Н. Кинетика и механизм конденсаций с участием карбодишлидов. 2. Реакция дицикло-гексилкарбодиимида с монокарбоновыгш кислотами. — Укр. хим. ж. 1969, т. 35, в. 7, с. 726−734.
- Миронова Д.Ф., Дворко Г.§-. Влияние силы кислоты на скорость реакции дициклогексилкарбодитлида с монокарбоновы1ли кислотами в тетрагидрофуране. — Укр. хим. ж., 1975, т. 41, в. 8, с, 838−841.
- Svetlik J, А novel syathesis of 2-substituted quinazolin — Ц- ОЮ — ones. — Heterocycles 198I, V. 16, No. 8, p. 1281−1285.
- Dondoni A., Battaglia A., Giorgianni P. Sabstituent dependence of celectivity in the cycloadditions of vinylketetenimines with thiobenzophenone. 1,2 — and 1,4 — addition pathways. J" Org. Chem. 1982, V. 4?, No. 20, p. 5998−4000.
- Daly J. J. The stereochemistry of molecules containing the C=C=iN group. Part III. The crystal and molecular structure of N-ethyl-2,2"-dimethylsulphonulvinylideneamine. — J. Chem. Soc. 1961, p. 2802−2810.
- Simon Z, Kerek F., Ostrogowich G. Stereochimistry of carbo- diimides and of ketenimines. II. Estimation of semierapirical method. — Rev. Eoum. Chim. I968, V. 13, No. 4, p. 381−386.
- Ostrogovich G., Kerek F., Stereochemistry of carbodiimides and ketenimines, I# Problem configarative stability of simple imines. — Stud. Cercet. Chim. I968, V. 16, No. 12, p. 923−959*
- Bernardi F., Bottoni A., Battaglia A., Distefeno G., Dondoni A. Selectivity in ketenimine cycloadditions. Photoelectron Hel spectra of ketenimines. — z, Naturforsch I98O, 35a, p. 521−525.
- Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie. — Stuttgart: Georg Thieme Verlag, I968, B. VII/4, S. 323−339.
- Stankovsky S., Kovac S. Infrared spectra of heterocumulenes, II. Infrared spectral data of some ketenimines.- Chem. Zvesti, 1974, V. 28, No. 2, p. 234−237.
- Pirl J., Runge W., Harmann W., Utikal H.- P-C-NTKE spectra and bondina situation in ketenimines.- Chem. Lett. 1975″ No. 1, p. 51−5^.
- Pirl J. Shink K, Schaschke H. Substituent effects on С chemical shifts of ketenimines. A new method for determination of cip constants.- Chem. Lett. 1979, No. 7, p. 851−85^.
- Takeaki М. Synthesis crustal structure and reactivities of the first Z -vinylketenimine metal complexes, — J. Or-ganometal. Chem. I98O, V. 19O, No. 2, C39-C2.
- Motoyoshiya J., Teranishi A., Mikoshiba R., Yamamoto J., Gotoh H.C.-Phosphonoketenimines, characterization and synthetic application to heterocycles. — J. Org, Chem. 1980, V. 45, No, 26, p. 5385−5387.
- Firl J, Schink K., Kosbahn W, Synthesis and configurational stability of 3,8-dibenzyl — 1-azacyclo-okta-1,2-diene: the first eight-membered cyclic ketenimine.- Chem, bett, 198I, No. 4, p. 527−530.
- Дельцова Д.П., 1^мбарян Н.П., Зейфман Ю. В. Фторсодержащие ге- терокумулены. II. Некоторые реакции бис (трифторметил) кетени-минов. — Ж. орган, химии, 1972, т. 8, в. 4, с. 856−860.
- Stevens C.L., French J.С. Nitrogen analogs of ketenes. A new method of preparation, — J. Am, Chem., Soc. 1953, V" 75, No. 3, p. 657−660.
- Stevens C. L, Munk M.E., Nitrogen analogs of ketenes. IV. Reactions with carboxylic acids. — J. Am. Chem. Soc. 1958, V. 80, No. 15, p. 4065−4069.
- Cremlyn R.J., Kenner G.W., Todd A. Studies on Phosphorylation. part. XXI. Ketenimides as reagents in pyrophosphate synthesis. — Soc. I96O, p. 4511−4514.
- Hegarty A, F., Mc Carthy D.G. Rate determining proton transfer to ketenimines, — J. Am, Chem. Soc. 1979, Y. 101, No, 5, p. 1345−1346.
- Mc Carthy D.G., Hegarty A.F., Rapid acid-catalysed and uncate- lysed hydration of ketenimines. — J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1980, No. 4, p. 579−591.
- Nguyen M.T., Hegarty A.F., Ab initio study of the hydration of ketenimine (CI-I^--C=NM) Ъу water and water dimer. — J, Am. Chem. Soc. I983, V. IO5, No. 12, p. 58II-38I5.
- Flowers W, T., Halls A.L. Ketenimin chemistry. Part I. The reaction of triaryl ketenimines with arenesulfenyl chlorides. — J. Chem. Soc. Perkin tians. I. 1982, No. 6, p. 1255−1256.
- Trofimenko S. Dicyanoketeniraine (cyanoform). — J. Org. Chem. 1963, V. 28, По. 1, p. 217−218.
- Schmidt E.R., Michel J. Einfache Synthes von X" und ^ -o- Glokosylx’imidatenj Herstellung von Glucosiden und ^ -o-Glukosy-limidaten- Herstellung von Glucosiden und Disachariden, --Angew. Ghem. I98O, B.92, No. 9, S. 763−764.
- Urata K., Itoh K., Ishii V. Insertion reactions of diethyl- aluminium. derivatives IX. Reactions of diethylaluminium dime-thylamide, and ethanethiolate with ketenimine. — .J. Organo-metal. Chem. 197^, V. 66, No. 2, p. 229−259.
- Kagen H., Lillien J. The reaction of ketenimines with organic peroxy acids. An inverse Passerini reaction. — J. Org. Chem. 1966, V. 51, No. 11, p. 3728−3731.
- Singer L.A., Devis G.A. The photocycloaddi t ion of benzophe- none to ketenimines. — J. Am. Chem. Soc. I967, V. 89, p. 598−6O5.
- Kcow G.R. Synthese und Reactionen der Keteniminen. — Angew. Chem. 1971, No. 13, S. 455−510.
- Tsuge 0., V/atanabe H., Masuda K., Yousif M.M. Reactions of ketenimines with nitrones. — J, Org. Chem. 1979, V. 44, No.' 25, p. 4543−4547.
- Ishikawa N., Nagashima A. A, Sekiya A. Reactions of perfluo- ro-2-methylpentene-2 with aromatic niicleophiles. — Chem. 1.ett. 1974, No. 10, p. 1225−1228.
- Barker M.W. Rosamond J.D. Heterocycles from ketenimines VII. 3,4-Dihydroquinazolines through thermolysis (1а, Ъ) — J. He-terocycl. Chem, 197^, V. 11, No.2, p. 241−243.
- Dondoni A., BattagliaA., Giorgianni P., Gill G., Sacerdoti M. Cycloaddition of N-aryketenes to thiobenzophenones. Formation of 4H-3"1-benzothiazine and 2-imino thietan derivatives. J. Chem. Soc. Chem. Commun 1977, No. 1, p. 43−45,
- Dondoni A., Battaglia A., Bernardi P., Giorgianni P. Selectivity in ketenimine-thioketone cycloadditions, 2, kinetic and theoretical studies of the mechanism of the 1,2- and 1,4-cycloadditions. — J. Org. Chem. I98O, V. 45, No. 19, p. 3773−3778.
- Dondoni A. Pour ans six-membered heterocycles from 1,2- and 1,4-cycloadditions to ketenimines.- Heterocycles, 198O, V. 14, No. 10, p. 1547−1566.
- Dondoni A., Giorgianni P., Pattaglia A. Andreetti G.D. Four-membered ring adducts from 2<^ + 25cycloaddition of ketenimines to sulphur dioxide. Isolation of 1,2-thia-zetitin-3-one-1-oxides. — J. Chem. Soc. Chem" Commun. 198I, No. 7, p. 350−352.
- Kauffman W.J. Reaction of ethyl azidoformate with gimethyl- and diethylketen-N-(p-tolyl) imine. — J. Org. Chem. 1970, V. 35, No. 12, p. 4244−4245.
- Murai N., Komatsa M", Ohshiro Y., Agawa T. Reaction of ketenimines with an Qxaziridine and nitrones. — J. Org. Chem. 1977, V. 42, 43, p. 448−451.
- Labbe G. Yu С ,-C, Reactions of ketenimines with sulphony- liminothiatriazolines. — Chem. and Ind. 1977, No. 8, p. 312−313.
- Kaneti J. Hguyen M. T, Theoretical study of ketenimine: geometry electronic properties, force constants and barriers to inversion and rotation. — J. Mol. Struct. 1982, V. 87, No. 2, Suppl:" Theochem", V. 4, No. 2, p. 205−210.
- Greenberg В., Aston J.G. On the configuration of N^ubstitu- ted benzimide-chlorides from the Вескшап rearrangement.-J. Org. Chem. I96O, V. 25, No. 11, p. I894-I896,
- Ugi J., Beck P., Fetzer U. Hydrolyse von Carbonsaure — imi- chloriden. — Chem. Ber. I962, V. 95, Nr. 1, S. 126−135,
- Rappoport Z, Ta-Shma R. Nucleophilic attacks on carbon- nitrogen double bonds. Part I. Substitution of diarylimi-doyl chlorides with amines in benzene. — Tetrahedron Lett, 1971, No. 41, p. 3813−5816.
- Ito Y, Katsuragawa S., Okano M., Oda R. The ^L^R-addition of amidchlorides to various unsaturated bonds and the chemistry of the adducts.- Tetrahedron 1967, V. 23, N0.5, p. 2159−2167.
- De Tar D.F., Silverstein R. Reactions of Carbodiimides I. The Mechanisms of the reactions of acetic acid with dicy-clohexylcarbodiimide. — J. Amer. Chem. Soc, 1966, V. 88, No. 5, P- 1013−1019.
- Иванов Ю.А., Минкин В, И, Корреляционный анализ в органической химии. Изд. Ростовск. ун-та, 1966, 472 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. — М.: Мир, 1976, с. 157, 158.
- Терентьев В.А. Термодинамика водородной связи. Изд. Саратовского ун-та, 1973, с. 151.
- Allen G., Caldin E.F. The Association of СагЬозсуИс acids.- Quart. Rev. 1953, No. 7, p. 255−278.
- Barrow G.M., Yerger E.A. The dimerization of acetic acid in carbon tetrachloride and chloroform. J.Am. Chem. Soc. 1954, V. 76, No. 20, p. 5248−5249.
- Nagai V., Simamura 0. Dimer-monomer equilibrium constants for acetic acid and the three chloroacetic acids in benzene.-Bull.Qhem. Soc. Japan, 192, V. 35, No. 1, p. 132-I34.
- Знтелис Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. — - М.: Химия, 1973. — 416 с. 14^
- Коппель И.А., Паю А.И, Параметры общей основности растворителей. — Реакц. способность орган, соедин., 1974, т. II, в. I, с. I2I-I38.
- ГУтман В. Химия координационных соединений в неводных растворах, — М: Мир, I97I, — 220 с.
- Миронова Д.Ф., Дворко Г. Ф., Скуратовская Т. Н. Кинетика и механизм конденсаций при участии карбодиимидов. Сообщение 4. — Укр. хим. ж., I97I, т. 37, в, 5, с. 458−462.
- Paasivirta J., Kolehmainen Е. Solvent effects of pyridine on the NMR Spectra of carhoxylic acids.- Org. Magn. Reson, 1975, V. 7, p. 551−555.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Бифункциональный катализ. — Успехи химии, 1978, т. 47, в. 5, с. 777−803.
- Ясников А.А. Органические катализаторы, коферменты и ферменты. — Киев: Наук, думка, 1982, с. 32.
- Zelesko M.J. Mc Comsey D.F., Hageman W.E., Nortey S.O., Baker C.A., Maryanoff B.E. Cerdiac-slowing amidines containing the 3-thioindole group. Potential antiangilagents. — J. Med. Chem. 1983, 26, No. 2, p. 230−257.
- Сергеева T. A, Методика лабораторных испытаний гербицидов. — - Захцита растений, 1963, Р 2, с, 42−43.