Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Хемилюминесценция синглетного кислорода и его димоля (1O2) 2 в реакциях пероксидов. 
Влияние 1, 4-диазобицикло [2, 2, 2]октана на излучательные свойства (1O2) 2

Диссертация: Хемилюминесценция синглетного кислорода и его димоля (1O2) 2 в реакциях пероксидов. Влияние 1, 4-диазобицикло [2, 2, 2]октана на излучательные свойства (1O2) 2
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

К сожалению, в настоящее время исследования XJ1 (^2)2 носят скорее эпизодический характер. До сих пор не ясно — образуется ли димоль во всех реакциях, сопровождающихся генерацией синглетного кислорода, зависит ли ХЛ димоля от растворителя и источника синглетного кислорода — пероксида, меняется ли в зависимости от строения пероксида вероятность излучательных переходов при 630 и 700 нм. Одной… Читать ещё >

Хемилюминесценция синглетного кислорода и его димоля (1O2) 2 в реакциях пероксидов. Влияние 1, 4-диазобицикло [2, 2, 2]октана на излучательные свойства (1O2) 2 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Излучение синглетного кислорода и его димоля
    • 1. 2. Количественное определение синглетного кислорода методом хемилюминесценции
    • 1. 3. хемилюминесцентные реакции пероксидов
      • 1. 3. 1. Эндопероксиды
      • 1. 3. 2. Пероксид водорода
      • 1. 3. 3. Диоксетаны
      • 1. 3. 4. Диоксираны
      • 1. 3. 5. Перокси кислоты
      • 1. 3. 6. Триоксиды
      • 1. 3. 7. Тетраоксиды, образующиеся при рекомбинации пероксшьных радикалов
      • 1. 3. 8. Озон, супероксид ион и пероксинитрит
      • 1. 3. 9. Различные окислительные реакции
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Экспериментальные установки
    • 2. 2. Очистка растворителей и реагентов
    • 2. 3. Получение концентрированной перекиси водорода
    • 2. 4. Методики синтеза
      • 2. 4. 1. Синтез диметилдиоксирана
      • 2. 4. 2. Синтез эндопероксида 1,4 диметилнафталина
    • 2. 5. Методы анализа
      • 2. 5. 1. Диметилдиоксиран
      • 2. 5. 2. Пероксид водорода
      • 2. 5. 3. Эндопероксид 1,4-диметилнафталина
    • 2. 6. Методика регистрации хемилюминесценции в видимой области спектра
      • 2. 6. 1. Реакция KHSO5 (оксон) с ацетоном
      • 2. 6. 2. Реакция Н2О2 с М0О4 N-хлорсукцжимидом и
  • N-бромсукцингшидом
    • 2. 6. 3. Реакция диметилдиоксирана с третичными аминами
    • 2. 6. 4. Распад эндопероксида 1,4-диметилнафталина в растворе и на поверхности сорбента
    • 2. 7. методика регистрации хемилюминесценции в ИК области спектра в реакции диметилдиоксирана с третичными аминами и разложения эндопероксида 1,4-диметилнафталина
    • 2. 8. Определение выхода синглетного кислорода в реакции диметилдиоксирана с третичными аминами методом ИК — ХЛ
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. хемилюминесценция димоля синглетного кислорода в реакциях пероксидов в растворе
      • 3. 1. 1. Спектральный анализ хемилюминесценции
      • 3. 1. 2. Влияние растворителя на хемилюминесценцию
      • 3. 1. 3. Тушение хемилюминесценции азидом натрия
    • 3. 2. хемилюминесценция при распаде эндопероксида 1,4-диметилнафталина на поверхности сорбента
      • 3. 2. 1. Хемилюминесценция в видимой области спектра
      • 3. 2. 2. Хемилюминесценция в инфракрасной области спектра
    • 3. 3. Влияние DABCO на хемилюминесценцию димоля синглетного кислорода в реакциях пероксидов в растворе
    • 3. 4. Влияние DABCO на хемилюминесценцию димоля синглетного кислорода на поверхности сорбента
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

.

Одним из важных направлений химии возбужденных состояний является исследование биои хемилюминесценции (БЛ и XJI), то есть излучения света в биологических и химических реакциях. Неослабевающий интерес к этой области в первую очередь связан с возможностью широких практических применений в промышленности и медицине (аналитика, химические лазеры и т. д.). Не менее важно и то, что исследование XJI и БЛ позволяет получать информацию о процессах и интермедиатах, недоступных для изучения иными методами. Яркой иллюстрацией к этому является открытие ХЛ в инфракрасной (ИК) и видимой области спектра, обусловленной излучением синглетного кислорода ('02) и его димоля [('02)2] в реакции пероксида водорода с гипохлоритом натрия в начале 60-х годов прошлого века. Исследование этого свечения позволило не только получить важную информацию о 102, но и дало мощный стимул для развития его химии, а ХЛ стала рассматриваться впоследствии в качестве одного из аналитических методов регистрации '02.

К настоящему времени свойства синглетного кислорода изучены достаточно полно и его важная роль в органическом синтезе, биохимии и медицине хорошо известна. Однако, именно химия и ХЛ ('02)2, с которых и началось развитие области, по-прежнему, таит в себе множество загадок и противоречий. Главная трудность изучения димоля заключается в его чрезвычайно коротком времени жизни, лежащем в пикосекундном диапазоне, что обусловлено быстрой диссоциацией на исходные молекулы 'Ог. Кроме того, эксперименты по фотохимической генерации синглетного кислорода и, следовательно, его димоля зачастую осложнены побочными фотохимическими реакциями и процессами передачи энергии. Таким образом, ХЛ становится одним из немногих доступных методов для исследования его свойств. Поскольку димоль синглетного кислорода часто привлекается для объяснения свечения, возникающего в биои химических реакциях, исследование XJI с его участием позволило бы более глубоко продвинуться в понимании механизмов хемшпоминесцентных процессов в этих системах.

К сожалению, в настоящее время исследования XJ1 (^2)2 носят скорее эпизодический характер. До сих пор не ясно — образуется ли димоль во всех реакциях, сопровождающихся генерацией синглетного кислорода, зависит ли ХЛ димоля от растворителя и источника синглетного кислорода — пероксида, меняется ли в зависимости от строения пероксида вероятность излучательных переходов при 630 и 700 нм. Одной из интригующих проблем химии димоля синглетного кислорода является вопрос о влиянии циклических диазосоединений, в частности 1,4-диазобицикло[2.2.2]октана (DABCO), на излучательные свойства ('ОгЬИзвестно, что DABCO усиливает XJI димоля 'Ог, генерируемого при распаде эндопероксида динатрий-3,3'-(1,4-нафтилиден)дипропионата, а также в реакции гипохлорита СЮ" с Н202 в воде. Это тем более удивительно, если учесть, что DABCO является эффективным тушителем предшественника димоля — синглетного кислорода. Несмотря на то, что такое необычно усиление было установлено только для водных растворов и только для вышеупомянутых реакций, DABCO часто используется в качестве теста на присутствие димоля синглетного кислорода в химических и биохимических системах. Однако не ясно — является ли этот эффект специфичным только для С107Н202 и разложения водорастворимого эндопероксида, или же это общее явление для всех реакций пероксидов с участиемОгЭг, а также наблюдается ли он в органических растворителях или характерен только для водной среды.

На решение вышеперечисленных вопросов и направлено данное исследование.

Результаты, изложенные в диссертации, являются частью исследований, проводимых в ИОХ УНЦ РАН по теме: «Электронно-возбужденные состояния в реакциях диоксиранов, диоксетанов и других сильных окислителей (в их числе фториды и оксиды ксенона)», номер Государственной регистрации 01.20.13 593. Работа выполнялась при поддержке РФФИ (проект No 05−03−32 663а), гранта Президента РФ на поддержку молодых учёных и ведущих научных школ (НШ-591.2003.3 и 5486.2006.3), программы отделения химии и наук о материалах «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» (1-ОХНМ), а также аналитической ведомственной целевой программы Министерства образования и науки Российской Федерации «Развитие научного потенциала высшей школы (2006 — 2008 годы)», код проекта РНП 2.2.1.1.6332.

Цель работы.

Исследование роли димоля 'Ог в хемилюминесценции, возникающей в различных реакциях пероксидов, приводящих к образованию синглетного кислорода.

Научная новизна.

Установлено, что катализированный ацетоном распад KHSO5, реакция Н2С>2 с молибдат-ионом, N-хлорсукцинимидом и N-бромсукцинимидом, а также индуцированное третичными аминами разложение диметилдиоксирана и термический распад эндопероксида 1,4-диметилнафталина в растворе сопровождается XJI в видимой области спектра, эмиттером которой при Хмакс = 630 и 700 нм является димоль синглетного кислорода. Обнаружена XJI синглетного кислорода и его димоля при разложении эндопероксида 1,4-диметилнафталина на поверхности А1203 и силикагеля. Методом XJ1 определены активационные параметры процесса и показано, что поверхность существенно катализирует разложение эндопероксида по сравнению с раствором. Выявлено, что во всех исследуемых реакциях DABCO тушит свечение димоля и, следовательно, не может служить тестом на присутствие димоля '02 в химических системах. Показано, что тушение ХЛ ('02)2 определяется тушением синглетного кислорода, находящегося в равновесии с димолем.

Апробация работы.

Материалы диссертации докладывались на 13-ом Международном симпозиуме по Биолюминесценции и Хемилюминесценции (Йокохама, Япония, 2004 г.), конкурсе работ молодых ученых ИОХ УНЦ РАН (Уфа, 2005 г.), XVI и XVII симпозиумах «Современная химическая физика» (Туапсе, 2005 и 2006 гг.), XXIII Всероссийской школе-симпозиуме молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2005 г.), III конкурсе научных работ молодых ученых и аспирантов УНЦ РАН и АН РБ (Уфа, 2005 г.), а также VI международной научной конференции «Химия твёрдого тела и современные микрои нанотехнологии» (Кисловодск, 2006 г.).

Публикации.

Основные научные результаты диссертации опубликованы в трех статьях и тезисах шести докладов.

Структура и объем диссертации

.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), обсуждения результатов (глава 3), выводов и списка цитируемой литературы. Работа изложена на 142 страницах.

выводы.

1. Обнаружена XJI, возникающая в видимой области спектра в ходе катализированного ацетоном распада KHSO5, в реакции пероксида водорода с молибдат-ионом, N-хлорсукцинимидом и N-бромсукцинимидом. Выявлено, что во всех вышеперечисленных системах, а также при индуцированном третичными аминами разложении диметилдиоксирана и термическом распаде эндопероксида 1,4-диметилнафталина в растворе, димоль синглетного кислорода является эмиттером свечения при Х, макс = 630 и 700 нм.

2. Установлено, что во всех исследованных реакциях DABCO приводит к тушению свечения димоля и, таким образом, не может служить тестом на присутствие димоля и '02 в химических системах.

3. Из зависимости аналогичной уравнению Штерна-Фольмера, связывающей XJI димоля синглетного кислорода с концентрацией тушителя, определены бимолекулярные константы скорости тушения синглетного кислорода DABCO и №N3. Полученные результаты показывают, что тушение хемилюминесценции ('02)2 связано с тушением '02 через очень быстрое равновесие димоль/мономоль: г02+102 ^ (]02)2 -> 302 + 302 + hv>

4. Показано, что разложение эндопероксида 1,4-диметилнафталина на А120з и силикагеле приводит к образованию димоля синглетного кислорода, XJI которого при X > 600 нм так же, как и в растворе, тушится DABCO, нанесённым на поверхность сорбента.

5. Установлено, что распад эндопероксида 1,4-диметилнафталина, нанесённого на поверхность силикагеля и оксида алюминия, сопровождается ИК-хемилюминесценцией, эмиттером которой является синглетный кислород. Методом ИК-ХЛ показано, что распад эндопероксида на поверхности сорбента подчиняется закону первого порядка. Определены активационные параметры процесса, которые, в зависимости от свойств силикагеля и AI2O3, лежат в диапазоне: Еа = 12.6−14.5 ккал/моль, lg, А = 6.1−7.3 на силикагеле и Еа = 13.0−17.4 ккал/моль, lg, А = 6.3−9.0 на А120з. Установлено, что на поверхности силикагеля и А120з происходит существенное ускорение разложения эндопероксида по сравнению с раствором.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Blanchetierre М. Oxidation et luminescence // C.R. Acad. Sci. (Paris).-1913. -V. 157.-P. 118.
  2. Mallet L. Phenomena of luminescence in the course of oxidizing reactions in solutions // C.R. Acad. Sci. 1927. — V. 185. — P. 352−354.
  3. P. // Bull. Soc. Chim., Fr. 1938. -V. 5. — P. 12.
  4. Groh P., Kirrmann A. Spectral study of a luminescent reaction // C.R. Acad. Sci. (Paris). 1942. — V. 215. — P. 275.
  5. Gattow G., Schneider A. An inorganic luminescence reaction // Naturwissenschaften. 1954. — V. 41. — P. 116.
  6. Seliger H.H. A photoelectric method for the measurement of spectra of light sources of rapidly varying intensities II Anal. Biochem. 1960. — V. 1. — P. 6065.
  7. Stauff J., Schmidkunz H. Chemiluminescence of oxidation reactions. Oxygen Van der Waals associates as possible substrata of the chemiluminescence // Z. Physik. Chem. (Franlfurt). 1962. — V. 35. — P. 295−313.
  8. Khan A.U., Kasha M. Red chemiluminescence of molecular oxygen in aqueous solution II J. Chem. Phys. 1963. — V. 39. — P. 2105.
  9. Khan A.U., Kasha M. Rotational structure in the chemiluminescence spectrum of the molecular oxygen in aqueous systems // Nature. 1964. — V. 204. — P. 241−243.
  10. Browne R.J., Ogryzlo E.A. Chemiluminescence from the Reaction of Chlorine with Aqueous Hydrogen Peroxide // Proc. Chem. Soc. London. 1964. — P. 117.
  11. Arnold S.J., Ogryzlo E.A., Witzke H. Some new emission bands of molecular oxygen II J. Chem. Phys. 1964. — V. 40. — P. 1769.
  12. Seliger H.H. Chemiluminescence of H202 -NaOCl solutions II J. Chem. Phys. 1964. — V. 40.-P.3133.
  13. Khan A.U., Kasha M., Physical theory of chemiluminescence in systems evolving molecular oxygen II J. Amer. Chem. Soc. 1966. — V. 88. — P. 15 741 576.
  14. Khan A.U., Kasha M. Chemiluminescence arising from simultaneous transitions in pairs of singlet oxygen molecules // J. Amer. Chem. Soc. 1970. -V. 92. — P. 3293−3300.
  15. Stauff J., Ruemmler G. Chemiluminescence of oxidations. Spectra of the reactions urea + hypohalogenite, formaldehyde + H202, and NaOH + H2SO4 + 02 // Z. Physik. Chem. (Frankfurt). 1962. — V. 34. — P. 67−81.
  16. Bader L.W., Ogryzlo E.A. Reactions of 02(1Ag) and (!2)+g) I I Discussions Faraday Soc. 1964. — № 37. — P. 46.
  17. Stauff J., Lohmann F. Spektren der chemilumineszenz einiger anorganischer oxidations reaktionen // Z Physik. Chem. (Frankfurt). 1964. — V. 40. — P. 123.
  18. Arnold S.J., Browne R.J., Ogryzlo E.A. The red emission bands of molecular oxygen // Photochem. Photobiol. 1965. — V. 4. — P. 963−969.
  19. Ness S., Hercules D.M. An image intensifier spectrograph // Anal. Chem. -1969.-V. 41.-P. 1467.
  20. Khan A.U. Direct spectroscopic observation of 1.27|iim and 1.58 fim emission of singlet ^Ag) molecular oxygen in chemical generated and dye-photosensitized liquid solutions at room temperature // Chem. Phys. Lett. -1980.-V. 72.-P. 112−114.
  21. Weldon D., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Singlet sigma: the «other» singlet oxygen in solution // Photochem. Photobiol. 1999. — V. 70. -P. 369.
  22. Chou P.-T., Frei H. Sensitization of O2 'l+g-VAg emission in solution, and observation of 02 'Ag-^ITg chemiluminescence upon decomposition of 1,4-dimethylnaphthalene endoperoxide // Chem. Phys. Lett. 1985. — V. 122. — P. 87−92.
  23. Wang В., Ogilby P.R. Quenching of bl.sigma.g+ oxygen in solution II J. Phys.
  24. Chem.- 1993.-V. 97.-P. 193.
  25. Schmidt R., Bodesheim M. Collision-induced radiative transitions bl.sigma.g+ .fwdarw. al.delta.g, bl.sigma.g+ .fwdarw. x3.sigma.g-, and al.delta.g .fwdarw. x3. sigma. g- of 02II J. Phys. Chem. 1995. — V. 99. — P. 15 919.
  26. Weldon D., Wang В., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Solvent effect on the 02(Ь%+) -" 02(a1Ag) emission spectrum // J. Phys. Chem. A. -1998.-V. 102.-P. 1498.
  27. Keszthelyi Т., Weldon D., Andersen T.N., Poulsen T.D., Mikkelsen K.V., Ogilby P.R. Radiative transitions of singlet oxygen: new tools, new techniquesand new interpretations // Photochem. Photobiol. 1999. — V. 70. — P. 531.
  28. Schweitzer C., Schmidt R. Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen // Chem. Rev. 2003. — V. 103. — P. 1685.
  29. Bromberg A., Foote C.S. Solvent shift of singlet oxygen emission wavelength II J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 93. — P. 3968−3969.
  30. Schmidt R. Solvent shift of lAgWl’g phosphorescence of 02 // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100.-P. 8049.
  31. Monroe B.M. Singlet oxygen in solution: lifetimes and reaction rate constants // Singlet oxygen. Vol 1. Ed. by Frimer A. A. Florida, Boca Raton: CRC1. Press, 1985.-P. 177−224.
  32. Wilkinson F., Helman W.P. Rate constants for the decay and reactions of the lowest electronically excited singlet state of molecular oxygen in solution. An expanded and revised compilation // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1995. — V.24. -P. 663−1021.
  33. Scurlock R.D., Ogilby P.R. Quenching of a 02(a'Ag) by O^a'Ag) in solution // J. Phys. Chem. 1996. — V. 100. — P. 17 226−17 231.
  34. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y., Chen S.-J., Lu H.L., Lee M.Z. The * sensitized 02('Ag) dimol luminescence in solution // Chem. Phys. Lett. 1997.1. V.280.-P. 134−140.
  35. Chou P.-T., Chen Y.-C., Wei C.-Y., Chen S.-J, Lu H.-L, Wei Т.Н. Photophysical properties of (02(1Ag))2 and O1!"^) in solution phase II J. Phys. Chem. A. 1997. -V. 101.-P. 8581−8586.
  36. Chou P.-T, Chen Y.-C, Wei C.-Y. Photophysical properties of (02('Ag))2 in solution phase // Chem. Phys. Lett. 1998. — V. 294. — P. 579−583.
  37. Schmidt R, Afshari E. Effect of solvent on the phosphorescence rate constant of singlet molecular oxygen ('Ag) II J. Phys. Chem. Ref. Data. 1990. — V.94. -№.4377−4378.
  38. Schmidt R. Influence of heavy atoms on the deactivation of singlet oxygen ('Ag) in solution II J. Amer. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — P. 6983−6987.
  39. Scurlock R. D, Nonell S, Braslavsky S. E, Ogilby P.R. Effect of solvent on the H radiative decay of singlet molecular oxygen (a'Ag) // J.Phys. Chem. 1995. — V.99.-P. 3521−3526.
  40. Boodaghians R, Borrell P.M., Borrel P, Grant K.R. Intensities of hot bonds in dimol emissions of singlet molecular oxygen, 02(1Ag) // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1982. — P. 1195−1209.
  41. Deneke C. F, Krinsky N.I. Inhibition and enhancement of singlet oxygen (!Ag) dimol chemiluminescence // Photochem. Photobiol. 1977. — V. 25. — P. 299 304.
  42. Deneke C. F, Krinsky N.I. Enhanced dimol emission of singlet oxigen by cyclic tertiary diamines II J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — P. 3041.
  43. Lengfelder E., Cadenas E., Sies H. Effect of DABCO (l, 4-diazobicyclo2,2,2.-f octane) on singlet oxygen monomol (1279 nra) and dimol (634 and 703 nm) emission // Febs. Lett. 1983. — V. 164. — P. 366−370.
  44. Kanofsky J.R. Catalisis of singlet oxygen production in the reaction of hydrodgen peroxide and hypohlorous acid by l, 4-diazobicyclo2.2.2.octane (DABCO) // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986. — V. 134. — P. 777−782.
  45. Krasnovsky Jr A.A., Neverov K.V. Photoinduced dimol luminescence of singlet molecular oxygen in solutions of photosensitizes // Chem. Phys. Lett. -1990.-V. 167.-P. 591−596.
  46. Krasnovsky A. A. Photoluminescence of singlet oxygen in pigment solutions // Photochem. Photobiol. 1979. — V. 29. — P. 29−36.
  47. Khan A.U. Enzyme system generation of singlet (!Ag) molecular oxygen observed directly by 1.0−1.8-цт luminescence spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1983. — V. 105. — P. 7195−7197.
  48. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production by chloroperoxidase-hydrogen 4 peroxide systems 11 J. Biol. Chem. 1984. — V. 259. — P. 5596−5600.
  49. Kanofsky J. R// J. Biol. Chem. 1991. -V. 266. -P. 9039.
  50. Kanofsky J.R., Sima P.D. Singlet-oxygen generation at gas-liquid interfaces: a significant artifact in the measurement of singlet-oxygen yields from ozone-biomolecule reactions // Photochem. Photobiol. 1993. -V. 58.-P. 335.
  51. Adam W., Kazakov D.V., Kazakov V.P. Singlet-oxygen chemiluminescence in peroxide reactions // Chem. Rev. 2005. — V. 105. — P. 3371−3387.
  52. Nantes I.L., Bechara E.J.H., Gilento G. Horseradish peroxidase-catalyzed generation of acetophenone and benzophenone in the triplet state II Photochem.
  53. Photobiol. 1996. — V. 63. — P. 702−708.
  54. Kanofsky J.R., Sima P.D. Singlet oxygen generation from the reaction of «ozone with plant leaves // J. Biol. Chem. 1995. — V. 270. — P. 7850−7852.
  55. Khan A.U. Discovery of enzyme generation of! Ag molecular oxygen: spectra of (0,0) 'Ag-Vrg IR emission // J. Photochem. — 1984. — V. 25. — P. 327−334.
  56. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production by lactoperoxidase: halide dependence and quantitation of yield // J. Photochem. 1984. — V. 25. — P. 105−113.
  57. Kiryu C., Makiuchi M., Miyazaki J., Fujinaga Т., Kakinuma K. Physiological production of singlet molecular oxygen in the myeloperoxidase-H202-chloride system // FEBSLett. 1999. — V. 443. — P. 154.
  58. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production from the peroxidase-catalyzed oxidation of indole-3-acetic acid // J. Biol. Chem. 1988. — V. 263. — P. 14 171.
  59. Khan A.U. Myeloperoxidase singlet molecula oxygen generation detected by direct electronic emission // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984. — V.122.-P. 668.
  60. Brauer H.-D., Eilers В., Lange A. Formation of singlet molecular oxygen by the Radziszwski reaction between acetonitrile and hydrogen peroxide in the absence and presence of ketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 2002. — P. 1288−1295.
  61. Bender C., Brauer H.-D. Nucleophilic activation of hydrogen peroxide. On the formation and the reactivity of lH-l, 2,4-triazoleperoxycarboxylic acid and O-p-nitrophenylmonoperoxycarbonic acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1999.-P. 2579−2586.
  62. Niu Q.J., Foote C.S. Singlet molecular oxygen generation from the decomposition of sodium peroxotungstate and sodium peroxomolybdate // Inorg. Chem. 1992. — V. 31. — P. 3472−3476.
  63. Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A., Adam W., Golsch D., Kiefer W., Nagel V. The release of singlet oxygen in the reaction of dioxiranes with amine N-oxides II Eur. J. Org. Chem. 1998. — P. 2527−2532.
  64. C.JI., Хализов, А.Ф., Авзянова E.B., Якупов М. З., Шерешовец В. В. Выход синглетного кислорода при термическом распаде гидротриоксидов IIХим. Физ.-2001.-№ 75. -С. 1225−1231.
  65. Niu Q.J., Mendenhall G.D. Yields of singlet molecular oxygen from peroxyl radical termination II J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — P. 165−172.
  66. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production from the reactions of alkylperoxy radicals. Evidence from 1268-nm chemiluminescence // J. Org. Chem. 1986. -V.51.-P. 3386−3388.
  67. Munoz F., Mvula E., Braslavsky S.E., Sonntag C. Singlet dioxygen formation in ozone in aqueous solution II J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 2001. — V. 2. -P. 1109−1116.
  68. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Ozonization of organic substrates. Hydrotrioxide formation and decomposition to give singlet oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — P. 1880.
  69. Bohme K., Brauer H.-D. Generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide disproportion catalysed by molybdate ions // Inorg. Chem. 1992. — V. 31. — P. 3468−3471.
  70. Lange A., Brauer H.-D. On the formation of dioxiranes and singlet oxygen by the ketone-catalysed decomposition of Caro’s acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996. — V. 2. — P. 805−811.
  71. Kazakov D.V., Kabalnova N.N., Shereshovets V.V. Decomposition of tryphenyl phosphite ozonide catalyzed by pyridine // React. Kinet. Katal. Lett. 1995.-V. 54.-P. 439−444.
  72. Kabal’nova N.N., Shereshovets V.V., Murinov Yu.I., Kazakov D.V., Abuzarova G.R., Tolstikov G.A. '02 quenching by glycyrrhetic acid, isoliquiritigenin, and their glycosides glycyrrhizic acid and licurazide // Russ. Chem. Bull. — 1996. — V. 45. — P. 49.
  73. Turro N.J., Chow M.-F., Rigaudy J. Mechanism of thermolysis of endoperoxides of aromatic compounds. Activation parameters, magnetic field, and magnetic isotope effects II J. Am. Chem. Soc. 1981. — V. 103. — P. 72 187 224.
  74. Held A.M., Halko D.J., Hurst J.K. Mechanism of chlorine oxidation of hydrogen peroxide II J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. 100. — P. 5732−5740.
  75. Aubry J.M. Search for singlet oxygen in the decomposition of hydrogen peroxide by mineral compounds in aqueous solutions // J. Am. Chem. Soc. -1985.-V. 107.-P. 5844−5849.
  76. Aubry J.M., Cazin B. Chemical sources of singlet oxygen. 2. Quantitative generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide disproportionation catalyzed by molybdate ions // Inorg. Chem. 1988. — V. 27. — P. 2013.
  77. Evans D.F., Upton M.W. Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Parti. Formation of singlet oxygen from hydrogen peroxide with two-electron oxidants II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985. — P. 1141−1145.
  78. Adam W., Kiefer W., Kazakov D.V., Kazakov V.P., Latypova R.R., Schlucker S. Singlet-oxygen generation in the catalytic reaction of dioxiranes with nucleophilic anions // Photochem. Photobiol. Sci. 2004. — V. 3. — P. 1−8.
  79. Caminade A., Khatib F., Koenig M. Ozonides phosphite source d’oxygene singlet: rendement, mecanisme // Canad. J. Chem. 1985. — V. 63. — P. 3203.
  80. Evans, D.F.- Upton, M.W. Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Part 3. The decomposition of peroxy-acids II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985. -P. 1151.
  81. Turro N.J. The role of intersystem crossing steps in singlet oxygen chemistry and photo-oxidations // Tetrahedron. 1985. — V. 41. — P. 2089.
  82. Wilson T, Khan A. U, Mehrotra M.M. Spectral observation of singlet molecular oxygen from aromatic endoperoxides in solution // Photochem. Photobiol. 1986. — V. 43. — P. 661.
  83. Fu Y. L, Krasnovsky A. A, Foote C.S. Singlet oxygen dimol-sensitized luminescence from thermally generated singlet oxygen // J. Amer. Chem. Soc. -1993.-V. 115.-P. 10 282−10 285.
  84. Chou P.-T, Khan S, Frei H. Time resolved 02 'Ag-„3^ chemiluminescence upon UV laser photolysis an aromatic endoperoxide in aqueous solution // Chem. Phys. Lett. 1986. — V. 129. — P. 463−467.
  85. Di Mascio P, Bechara E.J.H, Rubim J.C. Dioxygen NIR FT-emission (1Ag)→(32'g) and raman spectra of 1,4-dimethylnaphthalene endoperoxide: A source of singlet molecula oxygen // Appl. Spectroc. 1992. — Y. 46. — P. 236 239.
  86. Wilson T // Photochem. Photobiol. 1969. — V. 10. — P. 441.
  87. Viallet A, Rouger J, Cheradame H, Gandini A. The photooxidation of 1,4-dimethoxy-9,10-diphenyl-anthracene and the chemiluminescent decomposition of its endoperoxide II J. Photochem. 1979. — V. 11. — P. 129−134.
  88. Chapelon R, Balny C. Role of singlet oxygen in the thermal decomposition of the photooxide of 1,4 dimethoxy-9,10-dipyridyl anthracene // Mol. Photochem. -1971. V. 3. — P. 255−259.
  89. В.П. Хемилюминесценция уранила, лантаноидов и d-элементов. М.: Наука. 1980.
  90. Wilson Т. Fluorescence of rubren excited by energy transfer from singlet oxygen. Temperature dependence and competition with oxidation // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — P. 2387−2388.
  91. Ogryzlo E.A., Pearson A.E. Excitation of violanthrone by singlet oxygen. A chemiluminescence mechanism // J. Phys. Chem. 1968. — V. 72. — P. 29 132 916.
  92. Stauff J., Fuhr H. Energy transfer from ('Ag) singlet oxygen to methylene blue in aqueous solution // Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. — 1969. — V. 73. — P. 245.
  93. Abbott S.R., Ness S., Hercules D.M. Chemiluminescence from peroxide decomposition reactions. The role of energy transfer // J. Am. Chem. Soc. -1970.-V. 92.-P. 1128−1136.
  94. Nilsson R., Kearns D.R. Role of singlet oxygen in some chemiluminescence and enzyne oxidation reactions // J. Phys. Chem. 1974. — V. 78. — P. 16 811 683.
  95. Balny C., Canva J., Douzlou P., Bourdon Chemiluminescence and energy transfer from singlet oxygen pairs // J. Photochem. Photobiol. 1969. — V. 10. -P. 375−382.
  96. Brabham D.E., Kasha M. A novel sensitized chemiluminescence: infrared emissions from thiazine dyes sensitized by singlet oxygen // Chem. Phys. Lett. 1974.-V. 29.-P. 159−162.
  97. Chou P. T, Chen Y.-C., Wei C.-Y., Lee M.-Z. Evidence on the 02 ('Ag) dimol-sensitized luminescence in solution // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120.-P. 4883−4884.
  98. Krasnovsky A.A., Foote C.S. Time-resolved measurements of singlet oxygen dimol-sensitized luminescence // J. Am. Chem. Soc. 1993. — V. 115.-P. 6013−6016.
  99. Murphy S.T., Kondo K., Foote C.S. Singlet-oxygen-sensitized delayed fluorescence: direct detection of triplet phthalocyanine as an intermediate // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121.-P. 3751−3755.
  100. Gorman A.A., Hamblett I., Hill T.J. Evidence against „dimol-sensitized luminescence“ in solution containing singlet oxygen // J. Am. Chem. Soc. -1995. -V. 117. P. 10 751−10 752.
  101. Hamann H.J., Hoft E., Dahlmann J., Ivanov S.K. Chemiluminescence from t-bytyl hydroperoxide decomposition in presence of transition metal compounds // Oxid. Commun. 1981. — V. 2. — P. 127−133.
  102. Levin P.P., Costa S.M. B. Kinetics of oxygen induced delayed fluorescence of eosine adsorbed on alumina. The dependence on dye and oxygen concentrations // Chem. Phys. Lett. 2000. — V. 320. — P. 194−201.
  103. Levin P.P., Costa S.M. B. Phothokinetics in tetraphenylporphyrin-molecula oxygen system at gas/solid interfaces: effect of singlet oxygen quenchers on oxygen-induced delayed fluorescence // Chem. Phys. 2001. — V. 263. — P. 423−436.
  104. Kajiwara Т., Kearns D.R. Direct spectroscopic evidence for a deiterium solvent effect on the lifetime of singlet oxygen in water // J. Am. Chem. Soc. -1973.-V. 95.-P. 5886−5890.
  105. Foote C.S., Wexler S. Olefin oxidations with excited singlet molecular oxygen II J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86. — P. 3879, 3880.
  106. Foote C.S., Wexler S., Adno W., Higgins R. Chemistry of singlet oxygen. IV. Oxygenations with hypochlorite-hydrogen peroxide // J. Am. Chem. Soc. -1968.-V. 90.-P. 975.
  107. ИЗ. Юрышев H.H. Кислородно-иодный лазер с химической накачкой // Квантовая электроника. 1996. — № 23. — С. 583.114, Lin М.С., Umstead М.Е., Djeu N. Chemical lasers II Ann. Rev. Phys. Chem. 1983. -V. 34.-P. 557
  108. Livingston R.S., Bray W.C. The catalytic decomposition of hydrogen peroxide in an acid chlorine-chloride solution // J. Am. Chem. Soc. 1925. — V. 47.-P. 2069.
  109. Markower В., Bray W. The rate of oxidation of hydrogen peroxide by chlorine in the presence of hydrochloric acid II J. Am. Chem. Soc. 1933. — V. 55.-P. 4765.
  110. Kruk I., Lichszteld K., Michalska T.Z. The extra-weak spontaneous chemiluminescence during decomposition of hydrogen peroxide // Phys. Chemie, Leipzig. 1979. — V. 260. — P. 371−375.
  111. Nardello V., Bogaert S., Alsters P.L., Aubry J.-M. Peroxidation of singletлoxygen generation from H2O2/M0O4 -:peroxydation of hydrophobic substrates in pure organic solvents // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 8731−8734.
  112. Peters J.W., Pitts J.N. Jr., Rosenthal I., Fuhr H. A new and unique chemical source of singlet molecular oxygen potassium perchromate // J. Am. Chem. Soc. — 1972. — V. 94. — P. 4348−4350.
  113. Peters J.W., Bekowies P.J., Winer A.M., Pitts J.N., Jr. An investigation of potassium perchromate as a source of singlet oxygen // J. Am. Chem. Soc. -1975.-V. 97.-P. 3299−3306.
  114. Pierlot C., Nardello V., Schrive J., Mabille C., Barbillat J., Sombret В., Aubry J.-M. Calcium peroxide diperoxohydrate as a storable chemical generator of singlet oxygen for organic synthesis // J. Org. Chem. 2002. — V. 67.-P. 2418−2423.
  115. Andersen B.R., Harvath L. Light generation with fenton’s reagent its relationship to granulocyte chemiluminescence // Biochimica et Biophysica Acta 1979. — V.584. -P. 164−173.
  116. Wierzchowski J., Slawinska D., Slawinski J. Carbonate and superoxide ion-radicals as intermediates in the chemiluminescence of the ferricyanide-hydrogen peroxide redox system // Z. Phys. Chemie, Muenchen. 1986. — V. 148.-P. 197−214.
  117. Schen X., Tian J.D., Zhu Z.N., Li X.Y. Chemiluminescence study on the peroxidation of linoleic acid initiated by the reaction of ferrous iron with hydrogen peroxide I/Biophys. Chem. 1991. — V. 40. — P. 161−167.
  118. Zakharov I.V., Kumpan Yu.V. Inhibiting and chemiluminescent properties of benzoic acid and acetylsalicylic acid in the fenton reagent system // Kinet. Catal. 1996. — V. 37. — P. 174−178.
  119. Lichszteld K., Kruk I., Aboul-Enein H.Y., Guskos N., Kubera-Nowakowska L. Enhancing effect of carazobol on chemiluminescence accompanying decomposition of hydrogen peroxide in the presence of copper ions // Pol. Pharmazie. 1999. — V. 54. — P. 898−902.
  120. Elbanowski A., Staninski K., Kaczmarek M. The nature of the emitters in Eu (II)/(III)-coronand-H202 chemiluminescent systems // Spectrochim. Acta A. 1998. — V. 54A. — P. 2223−2228.
  121. Elbanowski M., Staninski K., Kaczmarek M. Lis S. Energy transfer in the chemiluminescent system: Eu (II)/(III) N3“ — H202II J. Alloys Сотр. — 2001. -V. 323−324.-P. 670−672.
  122. Elbanowski M., Kaczmarek M., Staninski K. The influence of aminopolycerboxylic acid on the chemiluminescence of the Eu (II)/(III) N3″ -H202 system // J. Alloys Сотр. — 1998. — V. 275−277. — P. 225−229.
  123. Kaczmarek M., Staninski К., Elbanowski M. Chemiluminescence as the energy transfer effect in the system Eu (III)-thenoyltrifluoroacetone-H202-NaOH // Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003. — V. 154. — P. 273−277.
  124. Khan A.U., Kasha M. Singlet molecular oxygen in the Haber-Weiss reaction // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994. -V. 91. — P. 12 365−12 367.
  125. Noronha-Dutra A.A., Epperlein M.M., Woolf N. Reaction of nitric oxide with hydrogen peroxide to produce potentially cytotoxic singlet oxygen as a model for nitric oxide-mediated killing // Febs. Lett. 1993. — V. 321. — P. 5962.
  126. Sawaki Y., Ogata Y. Mechanism of the reaction of nitriles with alkaline hydrogen peroxide. Reactivity of peroxycarboximidic acid and application to superoxide ion reaction // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. — V. 54. — P. 793−796.
  127. McKeown E., Waters W.A. The oxidation of organic compounds by „singlet“ oxygen П J. Chem. Soc. B. 1966. — P. 1040−1046.
  128. McKeown E., Waters W.A. Chemiluminescence as a diagnostic feature of heterolytic reactions which produce oxygen // Nature. 1964. — V. 203. — P. 1063.
  129. Shu L., Shi Y. An efficient ketone-catalyzed epoxidation using hydrogen peroxide as oxidant // J. Org. Chem. 200.0. — V. 65. — P. 8807.
  130. Kruk I., Lichszteld K. Singlet molecular oxygen in the Trautz-Schorigin reaction // Pol. J. Chem. 1978. — V. 52. — P. 2263−2266.
  131. Slawinska D. Chemiluminescence and the formation of singlet oxygen in the oxidation of certain polyphenols and quinines I I Photochem. Photobiol. 1978. -V.28.-P. 453−458.
  132. Lichszteld К., Kruk I. Singlet molecular oxygen in simultaneous oxidation of formaldehyde and polyphenol // Z. Phys. Chem. (Leipzig). 1981. — V. 262. -P. 673−682.
  133. Bowen E. J // Pure and Appl. Chem. 1964. — V. 9. — P. 477.
  134. Kruk I., Michalska Т., Lichszteld K., Bounias M. Luminescence in the reaction of DOPA with hydrogen peroxide // Z. Phys. Chem. (Leipzig). 1990. -V. 271.-P. 771−780.
  135. Lichszteld K., Kruk I. Singlet molecular oxygen in formaldehyde oxidation // Z. Phys. Chem (Wiesbaden). 1977. — V. 108. — P. 167−172.
  136. Bowen E.J. Chemiluminescence from dissolved oxygen // Nature. 1964. -V. 201.-P. 180.
  137. Adam W., Hadjiarapoglou L.P., Curci R., Mello R. Dioxiranes, 3-membered ring cyclic peroxides / Organic Peroxides. / Ed. by Ando W., New York.: Wiley.- 1992.-P.195−219.
  138. Adam W., Curci R., Edwards J.O. Dioxiranes: a new class of powerful oxidants // Acc. Chem. Res. 1989. — V. 22. — P. 205−211.
  139. Murray R.W. Chemistry of dioxiranes. 12. Dioxiranes // Chem. Rev. 1989. -V. 89.-P. 1187−1201.
  140. Adam W., Hadjiarapoglou L. Dioxiranes: oxidation chemistry made easy. / Topics of Current Chemistry. Vol. 164. / Ed. by W. A. Herrmann. Berlin-Heidelberg.: Springer-Verlag. 1993. — P.45−62.
  141. Казаков В. П, Волошин А. И., Казаков Д. В. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции // Успехи химии. -1999.- Т. 68.-с. 283−317.
  142. Adam W, Mitchell C. M, Saha-Muller C. R, Weichold 0. Structure, reactivity, and selectivity of metal-peroxo complexes versus dioxiranes // Struct. Bond. 2000. — V. 97. — P. 237.
  143. Adam W, Saha-Miiller C. R, Zhao C.-G. Dioxirane epoxidation ofalkenes // Org. React. 2002. — V. 61. — P. 219.
  144. Adam W, Brivida K, Duschek F, Golsch D, Kiefer W, Sies H. Formation of singlet oxygen in the deoxygenation of heteroarene N-oxides by dimethyldioxirane // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. — P. 1831−1832.
  145. Nagel V, Duschek F, Kiefer W, Gdrth F, Golsch D, Adam, W, Ferrer M, Messeguer A. Detection of singlet oxygen during several organic reactions by chemiluminescence spectroscopy // Asian Journal of Spectroscopy 2. 1998. -P. 35−43.
  146. Kazakov D. V, Voloshin A. I, Shereshovets V. V, Yakovlev V. N, Kazakov V.P. Formation of singlet oxygen in the system tris (bipyridine)ruthenium (II)-dimethyldioxirane II Mendeleev Commun. 1998. — P. 169−170.
  147. Koo J.-Y., Schuster G.B. Chemically initiated electron exchange luminescence. A new chemiluminescent reaction path for organic peroxides // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — P. 6107.
  148. Adam W., Zinner K., Krebs A., Schmalstieg H. Electron-exchange chemiluminescence from a sterically stabilized cyclobutadiene-l, 2-dioxetane // Tetrahedron Lett. 1981. — V. 22 — P. 4567.
  149. Horn K.A., Schuster G.B. Chemiluminescence of diphenoyl peroxide electron transfer reveled by laser spectrophotometric analysis // Tetrahedron. -1982.-V. 38.-P. 1095.
  150. Ball D.L., Edwards J.O. The kinetics and mechanism of the decomposition of Caro’s acid. III J. Am. Chem. Soc. 1956. — V. 78. — P. 1125.
  151. Goodman J.F., Robson P. Decomposition of inorganic peroxyacids in aqueous alkali II J. Chem. Soc. 1963. — P. 2871.
  152. Lange A., Hild M., Brauer H.-D. New aspects concerning the mechanism of the ketone-catalysed decomposition of Caro’s acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. -P. 1343−1350.
  153. Edwards J.O., Pater R.H., Curci R., Furia F. On the formation and reactivity of dioxirane intermediates in the reaction of peroxoanions with organic substrates // Photochem. Photobiol. 1979. — V. 30. — P. 63−70.
  154. Montgomery R.E. Catalysis of peroxymonosulfate reactions by ketones // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96. — P. 7820.
  155. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: synthesis and reactions of methyldioxiranes II J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — P. 2847−2853.
  156. Adam W., Chan Y.-Y., Cremer D., Gauss J., Scheutzow D., Schindler M. Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab Initio calculations // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. — P. 2800−2803.
  157. Murray R.W., Lumma W.C. Jr., Lin W.-P. Singlet oxygen sources in ozone chemistry. Decomposition of oxygen-rich intermediates // J. Am. Chem. Soc. -1970.-V. 92.-P. 3205.
  158. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Hydrotrioxides. Formation and kinetics of decomposition II J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96. — P. 5671.
  159. Mendenhall G.D. Advances in Oxygenated Processes: vol. 2. Greenwich: JAI Press Inc., CT, 1990. — P. 203.
  160. Plesnicar B. Organic Peroxides. ed. Ando W., Wiley, New York, 1992. -P. 479.
  161. B.B., Хурсан С. Л., Комисаров В. Д., Толстиков Г. А. Органические гидротриоксиды // Успехи химии. 2001. — № 70. — С. 123 148.
  162. Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry: vol. 2. New York: Acad. Press, 1982.-P.201.
  163. Sharipov G.L., Shereshovets V.V., Kazakov V.P., Komissarov V.D., Tolstikov G.A. Singlet oxygen and carbonyl (: С: О*) group-two chemiluminescence emitters in hydrotrioxide decay // Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Div. 1985. — V. 34. — P. 1118.
  164. Corey E.J., Mehrota M., Khau A.U. Generation of 'Ag 02 from triethylsilane and ozone // J. Amer. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — № 9. — P. 2472−2473.
  165. Chou P.-T., Martinez M.L., Studer S.L. Direct spectroscopic measurements of 4g 02 production by thermodecomposition and UV (266 nm) photolysis of benzaldehyde hydrotrioxide // Chem. Phys. Lett. 1990. — V. 174. — P. 46−52.
  166. С.Jl., Шерешовец В. В., Хализов А. Ф., Волошин А. И., Комисаров В. Д., Казаков В. П. Хемилюминесценция при термическом распаде ди(трет-бутил)триоксида // Известия Акад. Наук. Серия хим. -1993.-№ 12.-С. 2056−2059.
  167. Khursan S.L., Shereshovets V.V., Khalizov A.F., Voloshin A.I., Komissarov V.D., Kazakov V.P. Chemiluminescence study of the kinetics of decomposition of di-tert butyl trioxide // React. Kinet. Katal. Lett. 1993. — V. 51.-P. 389.
  168. B.B., Остахов C.C., Коротаева H.M., Казаков В. П., Комиссаров В. Д., Толстиков Г. А. Хемилюминесценция при распаде озонида трифенилфосфита // Изв. АН СССР Сер. хим. 1989. — № 38. — С. 2460−2462.
  169. В.В., Хизбуллин Ф. Ф., Янбаев Р. К., Коротаева Н. М., Хозановская М. М., Мукменева Н. А., Комиссаров В. Д., Толстиков Г. А. // Z. Ж. Орг. Хим. 1990. — V. 26. — Р. 623.
  170. Liu М., Shen G., Yang Н., Sha G., Zhang С. Generation of singlet-oxygen by decomposition of triphenyl phosphite ozonide // Huaxue Wuli Xuebao. -2004.-V. 17.-P. 113.
  171. Schaap A.P., Thayer A.L., Faler G.R., Goda K., Kimura T. Singlet molecular oxygen and superoxide dismutase // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V. 96.-P. 4025−4026.
  172. В.В., Янбаев, Р.К. Хемилюминесценция при взаимодействии озонидов щелочных металлов с водой // Изв. Акад. Наук, сер. Хим. 1988. — № 12. — С. 2879.
  173. Russel G.A. Deuterium-isotope effects in the autoxidation of alkyl hydrocarbons. Mechanism of the interaction of peroxy radicals II J. Am. Chem. Soc. 1957. -V. 79.-P. 3871.
  174. Howard J.A., Ingold K.U. Self-reaction of sec-butylperoxy radicals. Confirmation of the Russell mechanism// J. Am. Chem. Soc. 1968. — V. 90. -P. 1056.
  175. Bartlett P.D., Guaraldi G. Di-tert-butyl trioxide and di-tert-butyl tertoxide // J. Am. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — P. 4799.
  176. Niu Q., Mendenhall G.D. Structural effects on the yields of singlet molecular oxygen ('AgCb) from alkylperoxyl radical recombination // J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. 112. — P. 1656.
  177. Vasil’ev R. F Chemiluminescence in liquid-phase reactions // Progr. React. Kinet. 1967. — V.4. — P.305−352.
  178. Васильев Р. Ф Механизмы возникновения хемилюминесценции // Успехи Химии. 1970. — Т. 39. — С. 1130.
  179. Belyakov V.A., Vassil’ev R. F Chemiluminescence in hydrocarbon-oxidation in solution. Quantitativ study of the excitation and emission steps // Photochem. Photobiol. 1970. — V. 11. — P. 179.
  180. Belyakov V. A, Vasil’ev R.F., Fedorova G. F // High Energy Chem. 1978. -V. 12.-P. 208.
  181. Mendenhall G.D., Sheng X.C., Wilson T. Yields of excited carbonyl species from alkoxyl and from alkylperoxyl radical dismutations II J. Am. Chem. Soc. -1991.-V. 113.-P. 8976−8977.
  182. Kellogg R.E. Mechanism of chemiluminescence from peroxy radicals // J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — P. 5433.
  183. Bogan D.J., Francis C., Sheinson R.S., Coveleskie R. A // J. Photochem.1984.-V. 25.-P. 409.
  184. Kearns D.R., Khan A. U // Photochem. Photobiol. 1969. — V. 10. — P. 193.
  185. Kearns D.R. Selection rules for singlet-oxygen reactions. Concerted addition reactions II J. Am. Chem. Soc. 1969. — V. 91. — P. 6554.
  186. Nakano M., Takayama K., Shimizu Y., Tsuji Y., Inaba H., Migita T. Spectroscopic evidence for the generation of singlet oxygen in self-reaction of sec-peroxy radicals II J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — P. 1974−1975.
  187. В. А., Васильев P. Ф., Федорова Г. Ф. // Докл. Акад. Наук СССР. 1978. — № 239. — С. 344.
  188. Toby S. Chemiluminescence in the reactions of ozone // Chem. Rev. 1984. -V. 84.-P. 277.
  189. Eisenberg W.C., Taylor K., Murray R.W. Gas-phase generation of singlet oxygen by reaction of ozone with organic substances // J. Am. Chem. Soc.1985.-V. 107.-P. 8299−8300.
  190. Parshin G.S., Zagidullin S. N, Kazakov V.P. Chemiluminescence of uranyl ion in the reaction of chlorine dioxide and in acid solutions // Zh. Fiz. Khim. -1983.-V.57.-P.3039.
  191. Parshin G.S., Bulgakov R.G., Kazakov V.P., Dmitrieva E.V. Ozon-induced chemiluminescence of uranyl in concentrated sulfuric acid I I Khim. Vys. Energ. 1972. — V.6.-P. 498.
  192. Bulgakov R.G., Kazakov V.P., Parshin G.S., Dmitrieva E.V. Chemiluminescence of rare earth ionsdysprosium-(3+), terbium (3+). inconcentrated sulfuric acid under the action of ozone // Khim. Vys. Energ. -1974. V.8. -P.85.
  193. Voloshin A.I., Sharipov G.L., Kazakov V.P., Tolstikov G.A. Generation of singlet oxygen from the adsorption and decomposition of ozone on silica-gel // Bull. Acad. Sciences. USSR, Div. Chem. Science. 1986. -V. 35. — P. 23 972 399.
  194. Emsenhuber M., Poechlauer P., Aubry J.-M., Nardello V., Falk H. Evidence for the generation of singlet oxygen ('C^/Ag) from ozone promoted by inorganic salts IIMonat. Chemie. 2003. — V.134. — P. 387−391.
  195. Khan A.U. The discovery of the chemical evolution of singlet oxygen. Some current chemical, photochemical, and biological applications // Int. J. Quant. Chem. -1991. V.XXXIX. — P. 251−267.
  196. Khan A.U. Near infrared emission of singlet oxygen generated in the dark // J. Biolum. Chemilumin. 1989. — V. 4. — P. 200−207.
  197. Ando W., Kabe Y., Kobayashi S., Takyu C., Yamagishi A., Inaba H. Formation of sulfmyl oxide and singlet oxygen in the reaction of thianthrene cation radial and superoxide ion // J. Am. Chem. Soc. 1980. — V. 45. — P. 28.
  198. Khan A.U. Direct spectral evidence of the generation of singlet molecular oxygen (!Ag) in the reaction of potassium superoxide with water // J. Am. Chem. Soc.- 1981.-V. 103.-P. 6516−6517.
  199. Corey E.J., Mehrotra M.M., Khan A.U. Water induced dissmutation of superoxide anion generates singlet molecular oxygen // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987. — V. 145. — P. 842−846.
  200. Arudi R.L., Bielski B.H.J., Allen A.O. Search for singlet oxygen luminescence in the disproportionation of H02/02 // Photochem. Photobiol. -1984.-V. 39.-P. 703−706.
  201. Kanofsky J.R. Singlet oxygen production of superoxide ion-halocarbon systems // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — P. 2977−2979.
  202. Kanofsky J. R, Sugimoto H, Sawyer D.T. Singlet oxygen production from the reaction of superoxide ion with halocarbons in acetonitrile // J. Am. Chem. Soc. 1988. — V. 110. — P. 3698−3699.
  203. Roberts J. L, Jr, Sawyer D.T. Facil degradation by superoxide ion carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride, and p, p'-DDT in aprotic media II J. Am. Chem. Soc. 1981. -V. 103. — P. 712−714.
  204. Shoaf A. R, Shaikh A. U, Ford J. H, Carlson W.C., Steele R.H. Chemiluminescence emission during reactions between superoxide and selected aliphatic and aromatic halocarbons in aprotic media // J. Biolum. Chemilumin. 1996. — V. 11. — P. 9.
  205. Danen W. C, Arudi R.L. Generation of singlet oxygen in the reaction of superoxide anion radical with diacyl peroxides // J. Am. Chem. Soc. 1978. -V. 100.-P. 3944.
  206. Di Mascio P, Bechara E.J.H., Medeiros M.H.G., Briviba K, Sies H. Singlet molecular oxygen production in the reaction of peroxynitrite with hydrogen peroxide // FEBSLett. 1994. — V. 355. — P. 287−289.
  207. Di Mascio P, Briviba K, Sasaki S. T, Catalani L. H, Medeiros M.H.G, Bechara E.J.H., Sies H. The reaction of peroxynitrite with tert-butyl hydroperoxide produces singlet molecular oxygen // Biol. Chem. 1997. — V. 378.-P. 1071−1074.
  208. Miyamoto S, Martinez G.R., Martins A.P.B, Medeiros M.H.G, Di Mascio P. Direct evidence of singlet molecular oxygen (^('Dg). production in the reaction of linoleic acid hydroperoxide with peroxynitrite II J. Am. Chem. Soc., 2003. -V. 125.-P. 4510−4517.
  209. Yang D, Tang Y.-C, Chen J, Wang X.-C, Bartberger M. D, Houk K.N. and Olson L. Ketone-catalyzed decomposition of peroxynitrite via dioxirane intermediates И J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — P. 11 976.
  210. Khan A.U. Quantitative generation of singlet ^Ag) oxygen from acidified aqueous peroxynitrite produced by the reaction of nitric oxide and superoxide anion // J. Biolumin. Chemilumin. 1995. — V. 10. — P. 329−333.
  211. Khan A.U., Kovcic D., Kolbanovskiy A., Desai M., Frenkel K. The decomposition of peroynitrite to nitroxyl anion (NO») and singlet oxygen in aqueous solution // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000. — V. 97. — P. 2984−2489.
  212. Merenyi G., bind J., Czapski G., Goldstein S. The decomposition of peroxynitrite does not yield nitroxyl anion and singlet oxygen // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000. — V. 97. — P. 8216.
  213. Bowen E.J., Lloyd R.A. Chemiluminescence from dissolved oxygen // Proc. Chem. Soc. 1963. -P. 305−306.
  214. Evmiridis N.P., Thanasoulias N.K., Vlessidis A.G. Chemiluminescence emission generated during oxidation of pyrogallol and its application in analytical chemistry. I. Effect of oxidant compound // Talanta. 1998. -V. 46. -P. 179−196.
  215. Meluzova G.B., Vassil’ev R.F. Stoichiometry of chemiluminescent oxidation of pyrogallol by oxygen in aqueous solutions // Mol. Photochem. -1970.-V. 2.-P. 251−257.
  216. Meluzova G.B., Belova L.A., Voronkov V.G. Chemiluminescence of the oxidation of pyrogallol by oxygen dissolved in water // Zh. Fiz. Khim. 1970. -V. 44.-P. 1328.
  217. Lin J.-M., Yamada M. Oxidation reaction between periodate and polyhydroxyl compounds and its application to chemiluminescence // Anal. Chem. 1999. -V. 71. — P. 1760−1766.
  218. Steer R.P., Darnall K.R., Pitts J.N. The base-induced decomposition of peroxyacetylnitrate II Jr. Tetrahedron Lett. 1969. — P. 3765−3767.
  219. A.M., Комиссаров В. Д. Образование двух эмиттеров хемилюминесценции триплетного бензофенона и синглетного кислорода — при термическом распаде дифенилдиазометана вкислородсодержащем растворе // Физическая химия. 1999. — Т. 369. — С. 74−76.
  220. Wasserman Н.Н., Murray R.W., Eds. Organic Chemistry: Singlet Oxygen. -New York: Academic Press, 1979. Vol. 40.
  221. Bollyky L.J. Chemiluminescence from the reaction of ketenes, singlet oxygen, and fluoresces // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V. 92. — P. 3230−3232.
  222. Inoue Y., Turro N.J. Reaction of singlet oxygen with trans-ciclooctene. Evidence for a 1,2-dioxetane intermediate // Tetrahedron Lett. 1980. — V. 21. -P. 4327−4330.
  223. McCapra F., Hann R.A. Chemiluminescent reaction of singlet oxygen with 10,10'-dimethyl-9,9'-biacridylidene И J. Chem. Soc. D. 1969. — P. 442−443.
  224. Lee K.-W., Singer L.A., Legg K.D. Chemiluminescence from the reaction of singlet oxygen with 10,10'-dimethyl-9,9'-biacridylidene. A reactive 1,2-dioxetane II J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — P. 2685−2688.
  225. Papadopoulos K., Spartalis S., Nikokavouras J., Mitsoulis K., Dimotikali D. Chemiluminescence of N, N'-dialkyl-9,9'-biacridylidenes in homogeneous and micellar media // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994. — V. 83. — P. 1519.
  226. Griffin G.W., Politzer I.R., Ishikawa K., Turro N.J., Chow M.-F. Chemiluminescence associated with singlet oxygen cleavage of cyclopropenes, the dioxetanes derived from tri-and tetraphenylcyclopropene // Tetrahedron Lett.- 1977.-P. 1287−1290.
  227. Akasaka Т., Sato R., Miyama Y., Ando W. Reaction of singlet oxygen with indianone phosphazine: formation of ketone and lactone // Tetrahedron Lett. -1985.-V. 26.-P. 843−846.
  228. Mylona A., Nikokavouras J., Takakis I.M. Chemiluminescent reaction of E-2-hydroxy-4'-substituted stilbenes with singlet oxygen // J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1990. -V. 53. — P. 181−189.
  229. Zhang G., Li X., Ma H., Zhang D., Li J., Zhu D. A selective and sensitive chemiluminescence reaction of 4,4'(5')-bis2-(9-anthryloxy)ethylthio.tetrathiafulvalene with singlet oxygen // Chem. Commun. 2004. — P. 2072.
  230. Li X., Zhang G., Ma H., Zhang D., Li J., Zhu D. 4,5-Dimethylthio-4'-2-(9-anthryloxy)ethylthio.tetrathiafulvalene, a highly selective and sensitive chemiluminescence probe for singlet oxygen // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126.-P. 11 543.
  231. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F. F The chemiluminescence of chlorophyll and other pigments in the course of photooxidation // Mol. Biol. — 1967. — V. 1. — P. 699.
  232. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Photochemiluminescence of dyes // Biophysika USSR. 1968. — V. 13. — P. 146.
  233. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Thermochemiluminescence of solutions of chlorophyll and its analogs after illumination at low temperature // Mol. Biol. USSR. 1969. — V. 3. — P. 282.
  234. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F.F. Photoinduced thermochemiluminescence of chlorophyll and dyl analogs // Dokl. Acad. Nauk USSR. 1970. — V. 194. -P. 197.
  235. Krasnovsky A.A., Jr., Litvin F. F Long-lived afterglow of photosynthetic pigments in solution. Photochemiluminescence // Photochem. Photobiol. -1974. Y.20. — P. 133.
  236. Krasnovsky A.A., Jr., Shaposhnikova M.G. Photochemiluminescence of chlorophyll in aqueous solutions of detergents // Mol. Biol. USSR. 1974. — V. 5.-P. 666.
  237. Venediktov E.A., Krasnovsky A.A., Yr. Mechanism of chemiluminescence in the photooxidation of porphyrins by oxygen II Jr. Khim. Vys. Energ. 1980. -V. 14.-P. 531.
  238. Fuhr H., Stauff J. Chemiluminescence arising from the action of 'Ag-molecular oxygen on chlorophyll a // Z. Naturforsch., Teil C. 1973. — V. 28. -P. 302−309.
  239. Boveris A., Cadenas E., Chance B. Low level chemiluminescence of the lipoxigenase reaction // Photochem. Photobiophys. 1980. — V. 1. — P. 175.
  240. Cadenas E., Boveris A., Chance B. Spectral analysis of the low level chemiluminescence of H202 -supplemented ferricytochrome с // FEBS Lett. -1980.-V. 112.-P. 285−288.
  241. Cadenas E., Boveris A., Chance B. Chemiluminescence of lipid vesicles supplemented with cythochrome с and hydroperoxide // Biochem. J. 1980. -V. 188.-P. 577−583.
  242. Cadenas E., Sies H. Low level chemiluminescence of liver microsomal fractions initiated by tert-butyl hydroperoxide. Relation to microsomal hemoproteins, oxygen dependence, and lipid peroxidation IIEur. J. Biochem. -1982.-V. 124.-P. 349−356.
  243. Duran N., Farias-Furtado S.T., Faljoni-Alario A., Campa A., Brunet J.E., Freer J. Singlet oxygen generation from the peroxidasa-catalized acrobic oxidation of an activated-CH2-substrate II J. Photochem. 1984. — V. 25. — P. 285−294.
  244. Mogel S.N., McFadden B.A. Chemiluminescence of the Mn2±activated ribulose-l, 5-bisphosphate oxygenase reaction: evidence for singlet oxygen production // Biochem. 1990. — V. 29. — P. 8333−8337.
  245. Hideg E., Kobayashi M., Inaba H // Biochim. Biophys. Acta. 1991. -V. 1098. -P. 27.
  246. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. 1976. — 541с.
  247. Gibert M., Ferrer M., Sanchez-Baeza F., Messeguer A. Availability and reactivity of concentrated dimethyldioxirane solutions in solvents other than acetone. // Tetrahedron. 1997. — V.53. — P.8643−8650.
  248. Wasserman H.H., Larsen D.L. Formation of 1,4-endoperoxides from the dyl-sensitized photooxygenation of alkyl naphthalenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun 1972. — V. 5. — P. 253.
  249. Afshari E., Schmidt R. Isotope-dependent quenching of singlet molecular oxigen ('Ag) by ground-state oxygen in several perhalogenated solvents // Chem. Phys. Lett. 1991. — V. 184. — P. 128.
  250. Schmidt, R., Afshari, E. I I Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1992. — V. 96. — P. 788.
  251. Aubry J.-M., Mandard-Cazin В., Rougee M., Bensasson R. V. Kinetic studies of singlet oxygen 4+2. cycloadditions with cyclic 1,3-dienes in 28 solvents // J. Am.Chem. Soc. — 1995.-V. 117.-P. 9159.
  252. В.П. О температурном тушении люминесценции. Компенсационный эффект // Оптика и спектроскопия. 1965. — Т. 18. -С. 54.
  253. В.П. Компенсационный эффект для рекции ионов лантанидов и температурное тушение их люминесценции в растворе // Теорет. и экспер. химия. 1968. — Т. 4. — С. 424.
  254. Шарипов Г. Л, Казаков В. П., Толстиков Г. А. Химия и хемилюминесценция 1,2-диоксетанов. М.: Наука. 1990. — 288с.
  255. Adam W., Curci R. Hyperenergetic molecules: dioxetanes and dioxiranes // Chim. Ind. (Milan). 1981. — V. 63. — P. 20.1. БЛАГОДАРНОСТИ
  256. Кроме того, автор рад случаю поблагодарить:
  257. Хурсана Сергея Леонидовича за проведение квантово-химических расчетов и Антипина Вячеслава Александровича, за помощь в доработке установки для регистрации излучения в ИК области и помощь в разработке капельного охладителя на жидком азоте.
  258. Особо мне хотелось бы поблагодарить к.х.н. Майстренко Гульчехру Якубовну за постоянную поддержку и помощь при подготовке и выполнении ряда опытов данной работы.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!