Комплексообразование никеля (II) с гидразидами ряда ароматических кислот в водно-органических средах

Исследование сложных взаимосвязей между процессами сольватации и комплексообразования в водно-органических средах составляет важную проблему координационной химии. Для разработки этой проблемы перспективными объектами представляются растворы ионов металлов с гидразидами ароматических кислот. Эти лиганды содержат фрагмент С (0)]МН, напоминающий по свойствам пептидную группу, что определяет их биологическую активность и фармакологическую значимость. В этом отношении замечателен гидразид изо-никотиновой кислоты (ГИНК) как наиболее эффективное противотуберкулезное средство, механизмы действия которого интенсивно исследуются в последнее время [1,2]. Несмотря на то, что многочисленные гидразидные комплексы металлов выделены в твердом виде, реакции комплексообразования гидразидов ароматических кислот в растворах слабо изучены во многом из-за их низкой растворимости в воде. Между тем, указанные соединения содержат как гидрофильные, так и гидрофобные фрагменты и идеально подходят для исследования влияния природы лигандов на процессы комплексообразования в водно-органических средах.

В настоящей работе методами спектрофотометрии и ПМР изучены процессы сольватации и комплексообразования никеля (П) с одноосновными гидразидами бензойной, /7-хлорбензойной и и-метоксибензойной кислот, и двухосновным гидразидом изоникотиновой кислоты в средах вода — органические растворители (диметилсульфоксид, ацетонитрил, 1,4-диоксан), которые существенно отличаются по своей координирующей способности, дипольному моменту или диэлектрической проницаемости.

Цель исследования — выяснить влияние природы лигандов и растворителей на процессы сольватации, состав и устойчивость гомолигандных комплексов никеля (Н) с гидразидами некоторых ароматических кислот.

Научная новизна работы. Предложен новый метод определения средних координационных чисел растворителей в составе гетеросольватных комплексов никеля (Н), основанный на анализе парамагнитного уширения линий ЯМР обоих компонентов бинарных растворителей. Рассчитана усредненная стехиометрия гетеросольватов никеля (П), образующихся в водно-диметилсульфоксидных, водно-диоксановых и водно-ацетонитрильных растворах, и показано, что по способности координироваться к центральному иону изученные сорастворители располагаются в последовательности диметилсуль-фоксид > ацетонитрил ~ 1,4-диоксан, соответствующей их донорным числам. В системах никель (П) — азотная кислота — вода — 1,4-диоксан (80, 90% об.) определены значения константы устойчивости комплекса №(М03)± сделано заключение, что они контролируются диэлектрической проницаемостью среды. Методом спектрофотометрии впервые определены константы устойчивости соединений состава №(Ь)2+ и №(Ь)22+ с гидразидами бензойной, «-хлори п-метоксибензойной кислот (Ь'), образующихся в водных, водно-диоксановых, водно-ацетонитрильных и водно-диметилсульфоксидных растворах в широком диапазоне их составов. Методом растворимости найдены свободные энергии переноса V из воды в водно-ацетонитрильные среды. Показана важная роль основности и эффектов сольватации свободных лигандов в устойчивости комплексов никеля (Н) с гидразидами бензойной кислоты и ее замещенных. Установлено, что изменения их констант устойчивости с увеличением содержания органического компонента определяются противоборством двух тенденций: повышением констант за счет «фактора разбавления» — понижением констант в результате уменьшения свободных энергий переноса лиганда из воды в бинарные растворители. Отмечена дополнительная стабилизация бис-комплексов за счет внешнесферной сольватации лигандов ацетонитрилом и дестабилизация их в результате стерического отталкивания между лигандами и координированными молекулами диметилсульфоксида. Методом спектрофотометрии в водных, водно-ацетонитрильных и водно-диметилсульфоксидных растворах различного состава впервые определены константы устойчивости комплексов никеля (И) с гидразидом изоникотиновой кислоты (Ъ): №Н1/', №НЬ23+ и №Ь22+. По данным метода растворимости найдены свободные энергии переноса Ь из воды в водно-диметилсульфоксидные растворы. Установлено, что устойчивость соединений никеля (П) с гидразидом изоникотиновой кислоты определяется эффектами дегидратации металла и стерическо-го отталкивания лигандов, снижением донорности координирующегося гидразидного фрагмента при протонировании пиридинового заместителя Ь, образованием внутрикомплексной водородной связи между протонированным и депротонированным пиридиновыми атомами азота в №Ь (НЬ)3+, а также стэ-кинг-взаимодействием между гетероциклами в И1Ь22+.

Практическая значимость. Результаты работы важны для развития координационной, физической и бионеорганической химии Зё-переходных металлов, поскольку углубляют представления о термодинамике процессов комплек-сообразования с биолигандами. Предложенный в работе новый метод определения средних координационных чисел компонентов бинарных растворителей в составе гетеросольватов никеля (П) может быть распространен на широкий круг растворителей с одинаковыми донорными центрами. Выявленные факторы, контролирующие комплексообразование в изученных системах, позволяют прогнозировать значения констант устойчивости координационных соединений никеля (Н) с гидразидами различных кислот в различных растворителях.

На защиту выносятся:

1. Новый метод определения средних координационных чисел обоих компонентов бинарных растворителей в составе сольватокомплексов никеля (И), основанный на анализе парамагнитного уширения линий ЯМР сорастворите-лей.

2. Результаты исследования процессов пересольватации никеля (П) в водно-диметилсульфоксидных, водно-диоксановых и водно-ацетонитрильных растворах в широком диапазоне их составов.

Заключение

о том, что по способности координироваться к никелю (Н) изученные сорастворители располагаются в последовательности ОМБО > АМ ~ БО, соответствующей их донор-ным числам.

3. Сведения о значениях константы устойчивости комплекса №(Ы03)+ в системах никель (П) — азотная кислота — вода — 1,4-диоксан (80, 90% об.) и заключение о контроле их диэлектрической проницаемостью среды.

4. Полученные методом растворимости данные о свободных энергиях переноса гидразидов бензойной кислоты и ее замещенных из воды в водно-ацетонитрильные среды, а также гидразида изоникотиновой кислоты из воды в водно-диметилсульфоксидные растворы.

5. Сведения о константах устойчивости комплексов никеля (П) с гидразидами бензойной, «-хлори и-метоксибензойной кислот (Ь'), №(Ь)2+ и №(Ь)22+, образующихся в водных, водно-диоксановых, водно-ацетонитрильных и водно-диметилсульфоксидных растворах в широком диапазоне их составов.

6.

Заключение

о том, что устойчивость координационных соединений никеля (И) с и определяется основностью и эффектами сольватации свободных лигандов, «фактором разбавления», а также дополнительной стабилизацией бис-комплексов за счет внешнесферной сольватации лигандов ацетонитрилом и дестабилизацией их в результате стерического отталкивания между лигандами и координированными молекулами диметилсульфоксида.

7. Данные о константах устойчивости комплексов никеля (Н) с гидразидом изо.

3″ Ь * 3+, 2+ никотиновои кислоты (Ь), №Ь, МНЬГ и №Ь2, образующихся в водных, водно-ацетонитрильных и водно-диметилсульфоксидных растворах различного состава.

8.

Заключение

о том, что устойчивость комплексов никеля (П) с гидразидом изоникотиновой кислоты определяется эффектами дегидратации металла и стерического отталкивания лигандов, снижением донорности координирующегося гидразидного фрагмента при протонировании пиридинового заместителя Ц образованием внутрикомплексной водородной связи между протонированным и депротонированным пиридиновыми атомами азота в №ЦНЬ)3+, а также стэкинг-взаимодействием между гетероциклами в.

Работа выполнена на кафедре неорганической химии и в научно-исследовательской лаборатории координационных соединений Казанского государственного университета, является частью исследований по основному научному направлению химического факультета «Строение и реакционная способность органических, элементоорганических и координационных соединений» в рамках темы «Координационные соединения Зё-переходных, платиновых и редкоземельных металлов: термодинамика и кинетика образования в различных средах, синтез, строение, свойства, направления практического использования» (номер государственной регистрации темы 1 960 002 010).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ГЛАВА 1.

ИССЛЕДОВАНИЕ ТЕРМОДИНАМИКИ РЕАКЦИЙ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ С НЕКОТОРЫМИ БИОЛИТ АНДАМИ.

1. Klopman G., Fercu D., Jacob J. Computer-aided study of the relationship between structure and antituberculosis activity of a series of isoniazid derivatives // Chem. Phys. — 1996. — V. 204, No 2−3. — P.181−193.

2. Chattopadhyay M.K. Mode of action of isonicotinic acid hydrazide // Current Sci. 1997.-V. 72, No 7.-P.431.

3. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина / Коган В А., Зеленцов В. В., Гэрбэлэу Н. В., Луков В. В. // Ж. неорган, химии. 1986. -Т. 31, № 11. С.2831−2843.

4. Швелашвили А. Е., Мачхошвили Р. И. Стереохимия гидразидокомплексов металлов // Ж. неорган, химии. 1996. — Т. 41, № 4. — С.570−586.

5. Некоторые аспекты синтеза и строения гидразидных комплексов элементов второй группы / А. Е. Швелашвили, Э. Б. Миминошвили, А. И. Квиташвили и др. // XIII Всесоюзн. Чугаев. совещ. по химии комплекс, соединен.: Тез. докл. М., 1978. -С.450.

6. Шульгин В. Ф., Симонов Ю. А. К вопросу о монодентатной координации гидразидов карбоновых кислот // Координац. химия. 1997. — Т. 23, № 11. -С.861−868.

7. Координационные соединения меди (И) с изоникотин-гидразидом / А. П. Нариманидзе, Т. К. Джашиашвили, Г. В. Цинцадзе и др. // XIII Всесоюзн. Чугаев. совещ. по химии комплекс, соединен.: Тез. докл. М., 1978. — С.285.

8. Albert A. The affinity of isonicotinic hydrazide for metals // Experientia. 1953. -V. 9, No 10. — P.370 (цит. no Chem. Abstr. 1954, V.48, 5012b).

9. Устойчивость комплексных соединений никеля с гидразидами карбоновых кислот в водном растворе / Фридман Я. Д., Сванидзе О. П., Гогоришвили П. В., Левина М. Г. // Сообщ. АН Груз. ССР. 1973. — Т. 70, № 1. — С.89−92.

10. Попель А. А., Щукин В. А. Исследование комплексообразования ионов меди (Н) и никеля (П) с гидразидами ряда ароматических кислот в водных растворах//Ж. неорган, химии. 1975. — Т. 20, № 7. — С. 1917;1924.

11. Шманько П. И., Буцко С. С. О комплексных соединениях кобальта (Н) с гидразидами и-метил-, я-метоксии и-хлорбензойных кислот // Ж. физ. химии. 1975. — Т. 49, № 2. — С.512−513.

12. Буду Л. Г., Тхоряк А. П. Устойчивость комплексов кадмия с никотинамидом и гидразидом изоникотиновой кислоты в водном растворе // Исследования в обл. фармации и химии. Кишинев: Штиинца, 1975. — С.91−93.

13. Михайлов О. В. Исследование комплексообразования ионов Зскэлементов с некоторыми лигандами типа R-C=0(S)-NH-NH2: Дис.. канд. хим. наук. -Казань, 1977. 138 с.

14. Krishna R.P.V., Sambasiva R.R., Satvanaravana A. pH-Metric investigation of stepwise formation constants of vanadyl (IV) complexes of benzoyl nicotinoyl hydrazines // Indian J. Chem. 1978. — V. Al6, No 10. — P.909−910.

15. Комплексообразование железа (Ш) с гидразидом пирослизевой кислоты / П. Н. Буев, С. С. Буцко, С. И. Никитенко и др. // Ж. неорган, химии. 1979. — Т. 24, № 12. — С.3320−3324.

16. Комплексообразование меди (П) с гидразидом пирослизевой кислоты / Буев П. Н., Буцко С. С., Печурова Н. И., Шманько П. И. // Вестн. МГУ. Химия. -1980.-Т. 21, № 1.-С.63−66.

17. Комплексообразование Со (И) с гидразидом тиофен-2-карбоновой кислоты / П. Н. Буев, С. С. Буцко, А. В. Никитин и др. // Координац. химия. 1980. — Т. 6, № 1. -С.106−110.

18. Буду Г. В., Назарова Л. В. Устойчивость комплексов кадмия и никеля с гидразидом изоникотиновой кислоты в водных и водно-спиртовыхрастворах // Хим. и физ.-хим. методы исследования соед. Кишинев: Штиинца, 1980. — С.82−85.

19. Zaidi S.A.A., Mukherjee S.K. Stability constants of isonicotinoyl hydrazide and acylnicotinoyl hydrazide complexes of some lanthanides // J. Inorg. Nucl. Chem. -1988. -V. 42, No 3. P.455−457.

20. Буев П. Н., Печурова Н. И. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами ароматических кислот в водных растворах // Ж. неорган, химии. 1981. — Т. 26, № 1. — С.133−136.

21. Буев П. Н., Печурова Н. И., Никитенко С. И. Комплексообразование переходных металлов с гидразидами бромбензойных кислот в водных растворах // Ж. неорган, химии. 1981. — Т. 26, № 7. — С.1953;1955.

22. Бычкова Т. И. Комплексообразование серебра (1) с гидразидами ряда ароматических кислот в некоторых водно-органических растворителях: Дис.. канд. хим. наук. Казань, 1982. — 278 с.

23. Взаимодействие ионов меди (И) с гидразидом изовалериановой кислоты / Попель A.A., Троицкая А. Д., Щукин В. А., Лучкина С. Д. // Ж. неорган, химии. 1982. — Т. 27, № 1. — С.123−127.

24. Studies on the Co (II), Ni (II) and Cu (II) chelates with malonic, succinic and phthalic hydrazides / El-Baradie H.Y.F., Khattab M.A., El-Ansary A.L., Issa R.M. // Egypt. J. Chem. 1982 (1983). — Y. 25, No 2. — P. 165−172.

25. Боос Г. А., Бычкова Т. И., Зямилова Л .Я. Комплексообразование меди (П) и никеля (П) с гидразидом бензойных кислоты в водно-диметилсульфоксидных растворах//Ж. неорган, химии. 1985. — Т. 30, № 12. — С.3102−3105.

26. Бычкова Т. И., Боос Г. А. Протолитические и комплексообразующие свойства гидразидов бензойных и изоникотиновой кислот в некоторых водно-органических растворах // Координац. химия. 1986. — Т. 12, № 2. — С. 180 184.

27. Бычкова Т. И., Боос Г. А., Гилемханова A.C. Комплексообразование меди (П) с гидразидами бензойной и изоникотиновой кислот в среде водного диметилформамида//Ж. неорган, химии. 1986. — Т. 31, № 3. — С.712−715.

28. Комплексы кобальта, никеля и меди с гидразидами карбоновых кислот / Буцко С. С., Шманько П. И., Деметр Е. С., Будаш В. М. // Проблемы современной бионеорганической химии. Новосибирск: Наука, 1986. -С.217−223.

29. Zvetanova A., Mitewa М., Boneva V. Stability constants of Cu (II) with acid hydrazides // J. Prakt. Chem. 1987. — V. 329, No 3. — P.534−538.

30. Бычкова Т. И., Штырлин В. Г., Захаров A.B. Устойчивость и лабильность гомои гетеролигандных комплексов меди (И) с гидразидом изоникотиновой кислоты // Ж. неорган, химии. 1989. — Т. 34, № 11. — С.2820−2826.

31. Сентемов В. В., Михайлов О. В. Равновесные процессы в системе ион ванадила (Н) гидразид изоникотиновой кислоты // Координац. химия. -1990.-Т. 16, № 4. — С.477−480.

32. Самсония Ш. А., Эдиберидзе Д. А., Цкитишвили М. Г. Изучение комплексообразования гидразида 2-индолкарбоновой кислоты с некоторыми солями переходных металлов // Сообщ. АН Грузии. 1991. — Т. 143, № 1−2. -С.149−152.

33. Potentiometric studies of Ni (II), Co (II) and Zn (II) metal ions with salicyloyl hydrazide and some O-O, N-N and N-0 donor ligands / Reddy C.N., Devi C.S., Sheshikala, Reddy M.G.R. // Indian J. Chem. Sect. A. 1993. — V. 32, No 8. -P.732−735.

34. Боос Г. А., Бычкова Е. И., Закирова Э. Р. Кислотно-основные свойства гидразида «-хлорбензойной кислоты в некоторых водно-органических средах // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1987. — Т. 30, № 9. — С. 116−118.

35. Васильев В. П., Проворова Н. В. Кислотно-основные свойства гидразидов изоникотиновой и бензойной кислот в водных растворах диметилформамида и диметилсульфоксида // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1988. — Т. 31, № 10.-С.73−76.

36. Бычкова Т. И., Боос Г. А., Агеева JI.A. Диссоциация сопряженных кислот гидразидов некоторых ароматических кислот в водно-этанольных средахКазанский гос. университет. Казань, 1988. — Деп. в ОНИИТЭхим г. Черкассы 04.03.88, № 244хп-88.

37. Бычкова Т. И., Боос Г. А., Аксенова Л. Ф. Протолитические равновесия в водно-органических растворах гидразидов хлорбензойной и изоникотиновой кислот // Ж. физ. химии. 1991. — Т. 65, № 9. — С.2412−2417.

38. Бычкова Т. И., Боос Г. А., Пичугина М. В. Сольватация гидразидов бензойной и замещенных бензойной кислоты в водно-диметилформамидных средах // Ж. физ. химии. 1992. — Т. 62, № 2. — С.254−257.

39. Бычкова Т. И., Боос Г. А., Дмитрук И. Ю. Кислотно-основные равновесия гидразида бензойной кислоты и его производных в водно-органических средах. Деп. в ОНИИТЭхим. г. Черкассы 20.09.94, № 1 Мхп-94.

40. Gurney R.W. Ionic processes in solution. New York — London: Mc Graw — Hill, 1953.-273 p.

41. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971.-220 с.

42. Мелвин-Хьюз Е. А. Равновесие и кинетика в растворах. М.: Химия, 1975. -472 с.

43. Мищенко К. П., Полторацкий Г. М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. Л.: Химия, 1986. — 327 с.

44. Burgess J. Metal ions in solution. New York — London: Wiley, 1978. — 481 p.

45. Бургер К. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971.-220 с.

46. Крестов Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах. JL: Химия, 1984.-272 с.

47. Marcus G. Ion solvation. New York — London: Wiley, 1985. — 306 p.

48. Современные проблемы химии растворов / Г. А. Крестов, В. Н. Виноградов, Ю. М. Кесслер и др. М.: Наука, 1986. — 264 с.

49. Ионная сольватация / Г. А. Крестов, Н. П. Новоселов. И. С. Перелыгин и др. -М.: Наука, 1987.-320 с.

50. Бек М., Надипал И. Изучение комплексообразования новейшими методами. -М.: Мир, 1989.-413 с.

51. Комплексообразование в неводных растворах / Г. А. Крестов, В. Н. Афанасьев, А. В. Агафонов и др. М.: Наука, 1989. — 256 с.

52. Маркин B.C., Волков А. Г. Способы теоретического описания энергии пересольватации ионов // Успехи химик. 1987. — Т. 56, № 12. — С. 1953;1972.

53. Frank H.S., Wen W.Y. III. Ion-solvent interaction in aqueous solutions: a suggested picture of water structure // Disc. Faraday Soc. 1957. — No 24. — P. 133 140.

54. Scheraga H.A. Interactions in aqueous solutions // Accounts Chem. Res. 1979. -V. 12, No 1. — P.7−14.

55. Stillinger F.H. Water revisited // Science. 1980. — V. 209, No 4455. — P.451−457.

56. Самойлов О. Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. М.: Изд-во АН СССР, 1957. — 182 с.

57. Hydration of monosaccharides: a study by dielectric and nuclear magnetic relaxation / M.J.Tait, A. Sugget, F. Franks e. a. // J. Solut. Chem. 1972. — V. 1, No 2. — P.131−151.

58. Free energies hydration of solute molecules. 4. Revised treatment of the hydration shell model / Kang Y.K., Gibson K.D., Nemethy G., Scheraga H. // J. Phys. Chem. 1988. — V. 92, No 2. — P.4739−4742.

59. Ben-Naim A. Hydrophobic interactions. New York: Plenum, 1980. — 311 p.

60. Самойлов О. Я. К основам кинетической теории гидрофобной гидратации в разбавленных водных растворах. Об эффекте препятствий // Ж. физ. химии. -1982. Т. 52, № 8. — С.1857−1862.

61. Pratt L.R., Chandler D. Theory of hydrophobic effect // J. Chem. Phys. 1977. -V. 67, No 8. — P.3683−3704.

62. Научитель В. В., Голованов И. Б., Волькенштейн М. В. Гидрофобное взаимодействие между молекулами насыщенных и ароматических углеводородов // Докл. АН СССР. 1988. — Т. 302, № 5. — С. 1144−1146.

63. Singh D.P., Bhatt S.S. Molecular interactions in aqueous solutions of p-dioxane and t-butanol // Acoust. Lett. 1984. — V. 8, No 5. — P.64−89.

64. The structure of water and methanol in p-dioxane as determined by microwave dielectric spectroscopy / S. Mashimo, N. Miura, T. Umehara e.a. // J. Chem. Phys. -1992. V. 96, No 9. — P.6358−6361.

65. Marshall W.L., Quist A.S. A represantation of isothermal ion ion — pair — solvent equilibria independent of changes in dielectric constant // Proc. Nat. Acad. Sci. USA — 1967. — V. 58, No 3. — P.901−906.

66. Cowie I.M.G., Toporowski P. M Association in the binary liquid system dimethyl sulphoxide water// Can. J. Chem. — 1961. — V. 39. — P.2240−2245.

67. Полищук А. П., Крестов Г. А. Исследование системы Н20 ДМСО методом растворимости благородных газов / Термодинамика и строение растворов. -Иваново, 1980. — С.79−82.

68. Rodante F., Marrosu G. Excess molar isobaric capacities and molar enthalpies for water dimethylsulfoxide mixtures at 25° С // Thermochim. Acta. — 1988. — V. 136. -P.209−218.

69. Vaisman 1.1., Berkowitz M.L. Local structural order and molecular associations in water DMSO mixtures // J. Amer. Chem. Soc. — 1992. — V. 114, No 20. — P.7889−7896.

70. Исаев A.H. Квантовохимическое изучение комплексов диметилсульфоксида с водой // Координац. химия. 1993. — Т. 19, № 9. — С.742−744.

71. Madigosky W.M., Warfield R.W. Ultrasonic measurement and liquid structure of DMSO water mixture // J. Chem. Phys. — 1983. — V. 78, No 4. — P. 1920;1916.

72. Freeh T., Hertz H.G. On the rotational correlation funcion g2(t) of water molecule in water dimethylsulfoxide mixtures // Z. Phys. Chem. (BRD). — 1984. — V. 142, No 1. -P.43−65.

73. Kaatze U., Pottee R., Schafer M. Dielectric spectrum of dimethylsulfoxide/water mixtures as a function of composition // J. Phys. Chem. 1989. — V. 93, No 14. -P.5623−5627.

74. Soper A.K., Luzar A. A neutron diffraction study of dimethylsulfoxide water mixtures // J. Chem. Phys. — 1992. — V. 97, No 2. — P. 1320−1331.

75. Жуковский А. П., Ровнов H.B., Жуковский M.A. Сравнительное исследование структуры микрорасслаивающихся растворов вода диоксан и водадиметилсульфоксид / Ж. структур, химии. — 1993. — Т.34, № 4. — С.83−88.

76. Robertson R.E., Sugamori S.E. Hydrolysis of tert-butyl chloride in mixtures of water and organic solvents. Heat capacity of activation and solvent structure // Can. J. Chem. 1972. — V. 50, No 9. — P.1353−1360.

77. Jamroz D., Stangert J., Lindgren J. An infrared spectroscopic study of the preferential solvation in water acetonitrile mixtures // J. Amer. Chem. Soc. -1993. — V. 115, No 14. — P.6165−6168.

78. Moreau C., Douheret G. Solvatation ionique dans les melanges eau-acetonitrile. Structure de ceux-ci // J. chim. phys. et phys.-chim. biol. 1974. — V. 71, No 10. -P.1313−1321.

79. Moreau С., Douheret G. Thermodynamic and physical behaviour of water + acetonitrile mixtures. Dielectric properties // J. Chem. Thermodyn. 1976. — V. 8, No 5. — P.403−410.

80. Thomas B.H., Orville-Thomas W.J. Molecular parameters and bond structure. Part 8. Environmental effects on v (C=N) bond stretching frequencies // J. Mol. Struct. -1969. -V. 3, No 3. P.191−206.

81. Rowlen K.L., Harris J.M. Raman spectroscopic study of solvation structure in acetonitrile/water mixtures // Anal. Chem. 1991. — V. 63, No 10. — P.964−969.

82. Roux A.H., Desnoyers J.E. Association models for alcohol water mixture // ProcT Indian Acad. Sci., Chem. Sci. — 1987. — V. 98, No 5−6. — P.435−451.

83. Hertz H.G., Leiter H. Hydrophobic interaction in aqueous mixtures of methanol, ethanol, acetonitrile and dimethylformamide. A velocity correlation study // Z. Phys. Chem. (BRD). 1983. -V. 133, No 1. — P.45−67.

84. McMillan W.G., Mayer J.E. The statistical thermodynamics of multicomponent systems // J. Chem. Phys. 1945. — V. 13, No 7. — P.276−305.

85. Kirkwood J.G., Buff F.P. Die statistisch-mechanische Theorie der Losungen // J. Chem. Phys. 1951. — V. 19. — P.774−777.

86. Белоусов В. П., Панов М. Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. JX: Химия, 1983. — 264 с.

87. Смирнова Н. А. Молекулярные теории растворов. Л.: Химия, 1987. — 336 с.

88. Растворы неэлектролитов в жидкостях / М. Ю. Смирнов, Г. А. Альпер, В. А. Дуров и др. // М.: Наука, 1989. 263 с.

89. Льюис Д. Н. Химическая термодинамика. Л.: Госхимиздат, 1936. — 532 с.

90. Рабинович В. А. Термодинамическая активность ионов в растворах электролитов. Л.: Химия, 1985. — 176 с.

91. Ben-Nairn A. Statandart thermodynamics of transfer. Uses and misuses // J. Phys. Chem. 1978. — V. 82, No 7. — P.792−803.

92. Ben-Nairn A. Solvation thermodynamics. New York — London: Plenum Press, 1987.-246 p.

93. Br0nsted J.N. The theory of acids and bases of protolytic solvents // Z. Phvs. Chem., A. 1934. — Bd. 169, No 1. — P.52−74.

94. Турьян Я. И. Влияние растворителя на константу нестойкости комплексного иона//Докл. АН СССР. 1955.-Т. 102. — С.295−296.

95. Fuoss R.M. Ionic association. III. The equilibrium between ion pairs and free ions // J. Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80, No 19. — P.5059−5061.

96. Измайлов H.A. Электрохимия растворов. 2-е изд. — M.: Химия, 1966. -575 с.

97. Aruga R. Electrostatic and nonelectrostatic, conventional and unitary thermodynamic quantities of reaction. I. Metal-ligand reactions in aqueous solvent // Can. J. Chem. 1986. — V. 64, No 4. — P.780−784.

98. Aruga R. Electrostatic and nonelectrostatic, conventional and unitary thermodynamic quantities of reaction. II. Proton-ligand and metal-ligand reactions in mixed solvent// Can. J. Chem. 1986. — V. 64, No 4. — P.785−789.

99. Пальм В. А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1967. 356 с.

100. Marcus Y. The effectivity of solvents as electron pair donors // J. Solut. Chem. 1984. — V. 13, No 9. — P.599−624.

101. Linear solvation energy relations / Taft R.W., Abboud J.-L.M., Kamlet M.J., Abraham M.H. // J. Solut. Chem. 1985. — V. 14, No 3. — P.153−185.

102. Notoya R., Matsuda A. Thermodynamic empirical rules for the solvation of monoatomic ions //J. Phys. Chem. 1985. — V. 89, No 18. — P.3922−3933.

103. Mayer U. A semiempirical model for the rescription of solvent effects on chemical reactions //Pure and Appl. Chem. 1979. — V. 51, No 8. — РЛ697−1712.

104. Faucett W.R., Krygowski I.M. A complementary Lewis acid-base description of solvent effects. II. Dipole-dipole interactions // Austral. J. Chem.- 1975. V. 28, No 10. -P.2115−2124.

105. Koppel A.I., Palm V.A. The influence of the solvent in organic reactivity. An advance in linear free energy relationshipe / Ed. N.B.Chapman, J.Shorter. New York: Plenum Press, 1972. — 387 p.

106. Pearson R.G. Hard and soft acids and bases // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — V. 85, No 22. — P.3533−3539.

107. Drago R.S. Quantitative evaluation and prediction of donor-accepror interactions // Struct, and Bond. 1973. — V. 15. — P.73−139.

108. Doan P.E., Drago R.S. An E and C modification of the P-7T* solvation approach//J. Amer. Chem. Soc. 1982. — V. 104, No 17. — P.4524−4529.

109. Empirical parameters of Lewis acidity and basicidy for aqueous binary solvent mixtures / Krygowski T.M., Wrona P.K., Zielkowska U., Reichard Ch. // Tetrahedron. 1985. — V. 41, No 20. — P.4519−4527.

110. Wrona P.K., Krygowski T.M., Zielkowska U. Empirical parameters of Lewis basicidy of binary solvent mixtures. Part II. Mixtures with water // Z. Naturforsch., B. 1989. — V. 44, No 6. — P.637−678.

111. Gutmann V., Reisch G. The unifying impact of the donor-acceptor approach // Ions and Mol. Solut. Collect. Invit. Pap. Sess. Lect. and Microsymp. 6 Int. Symp. Solute-Solute Interact., Minoo, 4−10 July, 1982. Amsterdam e.a., 1983. P.203−218.

112. Bjerrum J., Jorgensen C.K. Consecutive formation of aquo metallic ions in alcoholic solution//Acta Chem. Scand. 1953. — V. 7, No 6. — P.951−955.

113. Marshall W.L. Complete equilibrium constants, electrolyte equilibria, and reaction rates // J. Phys. Chem.- 1970. V. 74, No 1. — P.346−355.

114. Marshall W.L. A further description of complete equilibrium constants constants // J. Phys. Chem.- 1972. V. 76, No 5. — P.720−731.

115. Faraglia G., Rossotti F.J.C., Rossotti H.S. Potentiometric studies in mixed solvents. II. Complexes of nickel (II), copper (II) and zinc (II) with pyridine, ethylenediamine and glycine // Inorg. Chim. Acta 1970. — V. 4, No 4. — P.488−492.

116. Mui K.K., McBryde W.A.E., Nieboer E. The stability of some metal complexes in mixed solvents // Can. J. Chem. 1974. — V. 52, No 10. — P.1821−1833.

117. Gergely A., Kiss T. Thermodynamic study of copper (II) and nickel (II) complexes of alanine mixed solvents // J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. — V. 39, No 1. -P.109−114.

118. Белеванцев В. И., Федоров В. А. Об изменении констант равновесия комплексообразования в зависимости от состава водно-органического растворителя // Координац. химия. 1977. — Т. 3, № 5. -С.638−642.

119. Zelano V., Roletto E., Vanni A. Potentiometric studies copper (II) complexes L-leucine in water-dioxane mixtures // Ann. Chim. (Ital.). 1983. — V. 73, No 3−4. — P.113−121.

120. Васильев В. П., Зайцева Г. А., Провоторова H.B. Взаимодействие ионов Со2+, Ni2+ и Zn с 8-оксихинолином в среде вода диметилсульфоксид // Ж. общ. химии. — 1984. — Т. 54, № 5. — С.1079−1083.

121. Шорманов В. А., Невский А. В., Крестов Г. А. Устойчивость комплексов в смешанных водно-этанольных растворителях // Координац. химия. 1985. -Т. 11, № 4. — С.459−461.

122. Девятов Ф. В. Сольватация и комплексообразование в бинарных растворителях по данным спектральных методов // X Всесоюз. совещ. «Физические методы в коорд. химии»: Тез. докл. Кишинев, 1990. — С. 154.

123. Девятов Ф. В., Сафина В. Ф., Сальников Ю. И. Сольватное состояние лантанидов (Ш) в вода диметилсульфоксидных средах // Изв. вузов. Химия и хим. технол. — 1990. — Т. 33, № 8. — С.59−61.

124. Стехиометрия и стереохимия сольватного состояния некоторых лантанидов (Ш) иттриевой группы в водно-ацетонитрильных средах / Девятов Ф. В., Сафина В. Ф., Вульфсон С. Г., Сальников Ю. И. // Ж. неорган, химии. 1991. — Т. 36, № 6. — С.1568−1571.

125. Сольватное состояние некоторых катионов кобальта (И), никеля (И) и меди (И) в смесях вода диполярный апротонный растворитель / ДевятовФ.В., Сафина В. Ф., Лазарева Л. Г., Сальников Ю. И. // Ж. неорган, химии. -1993. Т. 38, № 6. — С.1085−1088.

126. Hague I., Sarma K.G. Spectroscopic study of solvation of cobalt (II) and nickel (II) ions in aquoorganic mixed solvent // Curr. Sci. (India). 1985. — V. 54, No 7. — P.339−340.

127. Miyaji K., Nozawa K., Morinaga K. Preferential solvation of Ni (II) and Mg (II) ions in water acetonitrile mixtures. Enthalpies of transfer and electronic spectra // Bull. Chem. Soc. Japan. — 1989. — V. 62, No 5. — P. 1472−1476.

128. Frankel L.S., Stengle T.R., Langford C.H. Preferential solvation of Co2+ and Ni ions in mixed solvents: n.m.r. methods // Can. J. Chem. 1968. — V. 46, No 20. — p.3183−3187.

129. Матвеев В. В. Изучение состава первой координационной сферы ионов Со (Н) и Ni (II) в смешанных растворителях методом ПМР // Ж. структур, химии. 1980. — Т. 21, № 4. — С.101−107.

130. Селективная сольватация катионов и протонодоноров в смесях водадиполярный апротонный растворитель / Девятов Ф. В., Сафина В. Ф., Сальников Ю. И., Ноздрина О. А. // Координац. химия. 1998. — Т. 24, № 7. -С.557−560.

131. Orenberg J.B., Fischer В.Е., Sigel Н. Binary and ternary complexes of metal ions, nucleoside-5'-monophosphates, and amino acids // J. Inorg. Nucl. Chem. -1980. -V. 42, No 5. P.785−792.

132. Fischer B.E., Sigel H. Ternary complexes in solution. 35. Intramolecular hydrophobic lgand-ligand interactions in mixed ligand complexes containing an aliphatic amino acid//J. Amer. Chem. Soc. 1980. — V. 102, No 9. — P.2998−3008.

133. Sigel H. Stability, structure and reactivity of mixed ligand complexes in solution: IUPAC Coord. Chemistry 20 / Ed. D.Banerjea. — Oxford, New-York: Pergamon Press, 1980. — P.27−45.

134. Sigel H., Tribolet R. Intramolecular hydrophobic and stacking interactions in binary and ternary amino acid complexes // Rev. port. quim. 1985. — V. 27, No 12: 2-nd Int. Conf. on Bioinorg. Chem. Abstr. Algarve, Apr. 15−19, 1985. P.296−298.

135. Tobata M., Tanaka M. Enhanced stability of binary and ternary copper (II) complexes with amino acids: Importance of hydrophobic interaction between bound ligand // Inorg. Chem. 1988. — V. 27, No 18. — P.3190−3192.

136. Sigel H. Isomeric equilibria in complexes of adenosine-5'-triphosphate with divalent metal ions //Eur. J. Biochem. 1987. — V. 165. — P.65−72.

137. Манорик П. А., Близнюкова Е. Н., Федоренко М. А. Разнолигандные комплексы ионов биометаллов с ¿—триптофаном и аденозин-5'-трифосфатами // Ж. неорган, химии. 1988. — Т. 33, № 4. — С.977−982.

138. Dimerization of copper (II) decanoate in 1,4-dioxane-water mixed solvents / Fujii Y., Jimbo K., Yamada H., Mizuta M. // Polyhedron. 1985. — V. 4, No 3. -P.491−496.

139. Williamson M.P., Williams D.H. Hydrophobic interactions affect hydrogen bond strengths in complexes between peptides and vancomycin or ristocetin // Eur. J. Biochem. 1984. — V. 138. — P.345−348.

140. Braude E.A., Stern E.S. Acidity function. Part II. The nature of hydrogen ion in some aqueous and non-aqueous solvents. The exceptional solvating properties of water // J. Chem. Soc. 1948. — No 11. — P. 1976;1981.

141. Popovych O. Estimation of medium effects for single ions and their role in the interpretation of nonaqueous pH // Anal. Chem. 1966. — V. 38, No 4. — P. 558 563.

142. Wells C.F. Ionic solvation in methanol+water mixtures. Free energies of transfer from water // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I 1973. — V. 69, No 5. -P.984−992.

143. Wells C.F. Ionic solvation in water + co-solvent mixtures. Part 7. Free energies of transfer of single ions from water to water + dimetylsulphoxide mixtures // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I 1981. — V. 77, No 7. — P.1515−1528.

144. Wells C.F. The stability of the proton in water + co-solvent mixtures // Thermochim. Acta. 1992. — V. 200. — P.443−459.

145. Mrs Majumdar K., Lahirt S.C., Mukherjee D.C. Thermodynamics of transfer of hydrogen ion from water to dioxane-water mixtures // J. Indian. Chem. Soc. -1993. V.70, No 4−5. — P.365−374.

146. Paabo M., Robinson r.A., Bates R.G. Dissociation of ammonium ion in methanol-water solvents // J. Phys. Chem. 1966. — V. 70, No 1. — P.247−345.

147. Bates R.G., Falcone J.S. Transfer energies and solute-solvent effects in the dissociation of protonated «tris» in N-methylpropionamide-water solvents // Anal. Chem. 1974. — V. 46, No 13. — P.2004;2008.

148. Popovych O. Physical significance of transfer activity coefficients for single ions // Anal. Chem. 1974. — V. 46, No 13. — P. 2009;2013.

149. Невский А. В., Шорманов В. А., Крестов Г. А. Изменение свободной энергии реакции кислотной диссоциации иона аммония в системе вода-этанол //Ж. физ. химии. 1984. — Т. 58, № 1. — С.97−101.

150. Hazra D.K., Lahiri S.C. Studies on the dissociation constants of 2,2'-dipyridyl in mixed solvents // J. Indian Chem. Soc. 1976. — V. 53, No 6. — P.567−569.

151. Cox B.G., Woghorne W.E. Thermodynamics of ion-solvent interactions // Chem. Soc. Rev. 1980. — V. 9, No 3. — P.381−411.

152. Wells C.F. Ionic solvation in water + co-solvent mixtures. Part 16. Free energies of transfer of large single ions with the «neutral» component removed from water into water + ethanol mixtures // Thermochim. Acta. 1988. — V. 130. -P.127−139.

153. Wells C.F. Ionic solvation in water + co-solvent mixtures. Part 17. The «neutral» component of free energies of transfer of single ions into water + ethanol mixtures//Thermochim. Acta. 1988. — V. 132. — P.141−154.

154. Ahrland S. Solvation and complex formation competiting and cooperative processes in solution // Pure and Appl. Chem. — 1982. — V. 54, No 8. — P. 14 511 468.

155. Marcus Y. A quasi-lattice quasi-chemical theory of preferential solvation of ions in mixed solvents // Austral. J. Chem. 1983. — V. 36, No 9. — P. 1719−1731.

156. Marcus Y. Preferential solvation of ions in mixed solvents. Part 2. The solvent composition near the ion // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. 1988. — V. 84, No 5. — P.1465−1473.

157. Невский A.B., Шорманов B.A., Крестов Г. А. Изменение свободной энергии реакции комплексообразования никеля (И) с аммиаком и ее участников в системе вода-этанол // Координац. химия. 1983. — Т. 9, № 3. -С.391−395.

158. Влияние смешанного водно-диоксанового растворителя на реакцию образования моно-2,2'-дипиридилового комплекса никеля (П) / Пятачков А. А., Шорманов В. А., Крестов Г. А., Куракина И. А. // Координац. химия. -1987.-Т. 13, № 6. С.793−796.

159. Ahluwalia J.C. Interactions in aqueous solutions // J. Indian Chem. Soc. 1986. — V. 63, No 7. — P.627−650.

160. Леденков С. Ф., Шорманов В.A., Шарнин В.A. Термодинамические характеристики комплексообразования никеля (Н) с глицинат-ионом в водном растворе диметилсульфоксида // Ж. физ. химии. 1996. — Т. 70, № 10. -С.1769−1772.

161. Шорманов В. А., Пухов С. Н., Крестов Г А. Термодинамика комплексообразования никеля (П) с 2,2'-дипиридилом в водных растворах ацетонитрила //Ивановск. хим.-технол. ин-т. Иваново, 1983. — 10 с. — Деп. в ОНИИТЭхим. г. Черкассы 04.04.83, № 36.

162. Шорманов В. А., Пятачков А. А., Крестов Г. А. // Энтальпии переноса ионов никеля (И) и водорода из воды в водно-диоксановые смеси // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1982. — Т. 25, № 9. — С. 1085−1085.

163. Попл Дж., Шнейдер В., Бернстейн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: ИЛ, 1962. — 592 с.

164. Абрагам А. Ядерный магнетизм. М.: ИЛ, 1963. — 551 с.

165. Леше А. Ядерная индукция. М.: ИЛ, 1963. — 684 с.

166. Сликтер Ч. Основы теории магнитного резонанса. М.: Мир, 1981. 448 с.

167. Альтшулер С. А., Козырев Б. М. Электронный парамагнитный резонанс соединений элементов промежуточных групп. М.: Наука, 1972. — 672 с.

168. Фаррар Т., Беккер Э. Импульсная и фурье-спектроскопия ЯМР. М.: Мир, 1973. — 164 с.

169. Эрнст Р., Боденхаузен Дж., Вокаун А. ЯМР в одном и двух измерениях. -М.: Мир, 1990.-711 с.

170. Керрингтон А., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии. М.: Мир, 1970. — 448 с.

171. Вертц Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. -М.: Мир, 1975. 550 с.

172. Маров И. Н., Костромина Н. А. ЭПР и ЯМР в химии координационных соединений. М.: Наука, 1979. — 266 с.

173. Федотов М. А. Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ. Новосибирск: Наука, 1986. — 199 с.

174. Габуда С. П., Плетнев Р. Н., Федотов М. А. Ядерный магнитный резонанс в неорганической химии. М.: Наука, 1988.-216с.

175. Ракитин Ю. В., Ларин Г. М., Минин В. В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений. М.: Наука, 1993. — 399 с.

176. Попель А. А. Магнитно-релаксационный метод анализа неорганических веществ. М.: Химия, 1978. — 220 с.

177. Вашман А. А., Пронин И. С. Ядерная магнитная релаксация и ее применение в химической физике. М.: Наука, 1979. — 235 с.

178. Чижик В. И. Ядерная магнитная релаксация. Л.: Изд-во Ленинград, унта, 1991. — 256 с.

179. Bloembergen N., Purcell Е.М., Pound R.V. Relaxation effects in nuclear magnetic resonance absorption // Phys. Rev. 1948. — V. 73, No 7. — P.679−712.

180. Kubo R., Tomita K. A general theory of magnetic resonance absorption // J. Phys. Soc. Japan. 1954. — V. 9, No 6. — P.888−919.

181. Solomon I. Relaxation processes in a system of two spins // Phys. Rev. 1955. -V. 99, No 2. — P.559−565.

182. Bloembergen N. Proton relaxation times in paramagnetic solutions // J. Chem. Phys. 1957. — V. 27, No 2. — P.572−573.

183. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Т. Теория абсолютных скоростей реакций. Кинетика химических реакций, вязкость, диффузия и электрохимические явления. М.: ИЛ., 1948. — 548 с.

184. Hertz H.G. Nuclear magnetic relaxation spectroscopy // Water. Comprehensive Treatise. V.3. Aqueous Solutions Simple Electrol. / Ed. F.Franks. New YorkLondon, 1973. — P.301−399.

185. Wilson R., Kivelson D. ESR linewidths in solution. I. Experiments on anisotropic and spin-rotational effects // J. Chem. Phys. 1966. — V. 44, No 1. -P.154−168.

186. Rubinstein M., Baram A., Luz Z. Electronic and nuclear relaxation in solution of metal ions with spin S=3/2 and 5/2 // Mol. Phys. 1971. — V. 20, No 1. — P.67−80.

187. Noack M., Gordon G. Oxygen-17 NMR and copper ESR linewidths in aqueous solutions of copper (II) and 2,2'-dipyridine // J. Chem. Phys. 1968. — V. 48, No 6. — P.2989−2699.

188. Bloembergen N. Comments on «Proton relaxation times in paramagnetic solutions» // J. Chem. Phys. 1957. — V. 27, No 2. — P.595−596.

189. NMR studies of a series of iron (III) dithiocarbamate complexes / R.M.Golding, W.C.Tennant, C.R.Kanekar e.a. // J. Chem. Phys. 1966. — V. 45, No 7. — P.2688−2693.

190. Johnson C.S., Jr. Chemical rate processes and magnetic resonance // Advances in Magnetic Resonance / Ed. J.S. Waugh. N.-Y.: Academic Press, 1965. — V. 1. -P.33−102.

191. Binsch G. The direct method for calculating high-resolution nuclear magnetic resonance spectra // Mol. Phys. 1968. — V. 15, No 5. — P.469−478.

192. Gutowsky H.S. Nuclear magnetic resonance multiplets in liquids // J. Chem. Phys. 1953. — V. 21, No 2. — P.279−292.

193. Gutowsky H.S., Holm C.H. Rate processes and nuclear magnetic resonance spectra. II. Hindered internal rotation of amides // J. Chem. Phys. 1956. — V. 25, No 6. — P. 1228−1234.

194. McConnell H.M. Reaction rates by nuclear magnetic resonance /7 J. Chem. Phys. 1958. — V. 28, No 3. — P.430−401.

195. Corden B.J., Rieger P.H. Electron spin resonance study of the kinetics and equilibrium of adduct formation by copper (II) dibuthyldithiocarbamate with nitrogen bases // Inorg. Chem. 1971. — V. 10, No 12. — P.263−272.

196. Swift Т.J., Connick R.E. NMR-relaxation mechanisms of 170 in aqueous solutions of paramagnetic cations and the lifetime of water molecules in the first coordination sphere // J. Chem. Phys. 1962. — V. 37, No 2. — P.307−320.

197. Granot J., Fiat D. Effect of chemical exchange on the transverse relaxation rate nuclei in solution containing paramagnetic ions // J. Magn. Reson. 1974. — V. 15, No 3. — P.540−548.

198. Luz Z., Meiboom S. Proton relaxation in dilute solution of cobalt (II) and nickel (II) ions in methanol and the rate of methanol exchange of the solution sphere // J. Chem. Phys. 1964. — V. 40, No 9. — P.2686−2692.

199. Zimmerman J.R., Brittin W.E. Nuclear magnetic resonance studies in multiple phase systems: lifetime of a water molecule in an absorbing phase on silicagel // J. Phys. Chem. 1957. — V. 61, No 10. — P.1328−1333.

200. Метод обработки на ЭВМ результатов физико-химического исследования комплексных соединений в растворах / Щербакова Э. С., Гольдштейн И. П., Гурьянов Е. Н., Кочешков К. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975. — № 6. -С.1262−1271.

201. Сальников Ю. И., Глебов А. Н., Девятов Ф. В. Полиядерные комплексы в растворах. Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1989. — 288 с.

202. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 543 с.

203. Смит П.А. С. Органические реакции: Сб. М.: Ин. лит., 1951, Ч.З. — С.322−347.

204. Электрохимия металлов в неводных растворителях / Под ред. Колотыркина Я. М. М.: Мир, 1974. — С.61.

205. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. М.: Ин. лит., 1958. -520с.

206. Александров В. В. Кислотность неводных растворов. Харьков: Вища школа, 1982.-С. 150.

207. Определение гидразинов и гидразидов карбоновых кислот с использованием ионселективного сульфидсеребряного электрода /Обтемперанская С.И., Шахид Рамид, Бузланова М. М., Кашин А. Н. // Ж. аналит. химии. 1989. — Т. 44, № 4. С.728−732.

208. Устойчивость и лабильность комплексов никеля (П) с аминокислотами / Зильберман Я. Е., Штырлин В. Г., Захаров А. В., Сапрыкова З. А. // Ж. неорган, химии. 1992. — Т.37, № 2. — С.388−396.

209. Захаров А. В., Штырлин В. Г. Быстрые реакции обмена лигандов. Казань: Изд-во КГУ, 1985, — 128с.

210. Gutmann V. The donor-acceptor approach to molecular interactions. New-York: Plenum, 1978. — 279p.

211. Шмид P., Сапунов B.H. Неформальная кинетика. M.: Мир, 1985. — 264с.

212. Протонный обмен в растворах оксованадия (1У) с аминокислотами / Штырлин В. Г., Назмутдинова Г. А., Ушанов В. В., Захаров А. В. // Ж. неорган, химии. 1995. — Т.40, № 9. — С.1521−1529.

213. Ахадов Я. Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. М.: Наука, 1977. — 399с.

214. Васильев В. П. Термодинамические свойства растворов электролитов. -М.: Высшая школа, 1982. 320 с.

215. Coetzee J.F. Ligand substitution kinetics of labile metal complexes in nonaqueous solvents // Solute-solvent interactions. Vol.2 / Ed. J.F.Coetzee, C.D.Ritchie. New York — Basel: Marcel Dekker, 1976. — P.331−418.

216. Coetzee J.F. The role of the solvent in the ligand substitution dynamics ofthlabile complexes // Protons and Ions Involved Fast Dynamic Phenom. Proc. 30 Int. Meet., Thiais, 1977 / Ed. P.Laszlo. Amsterdam: Elsevier, 1978. — P.70−90. Discuss. P.91−92.

217. Киреева H.H., Штырлин В. Г., Захаров A.B. Влияние растворителя на лабильность аминокислотных комплексов меди (П) // Ж. неорган, химии. -1990. Т. 34, № 5. — С. 1203−1209.

218. Киреева H.H., Штырлин В. Г., Захаров A.B. Лигандный обмен в водно-диоксановых растворах комплексов меди (И) с аминокислотами // Ж. неорган, химии, 1990.-Т. 34. № 5. — С. 1210−1215.