Комплексы иттрия, лантана, неодима и тербия с тетра-15-краун-5-фталоцианином
Диссертация
Научная новизна работы. Впервые синтезированы ацетати ацетилацетонаттетра-15-краун-5-фталоцианинаты иттрия (Ш) и тербия (Ш), тетра-15-краун-5-дифталоцианинаты иттрия (Ш), лантана (Ш), неодима (Ш) и тербия (Ш), а также тетра-15-краун-5-трифталоцианинаты иттрия (Ш), неодима (Ш) и тербия (Ш). Выявлены закономерности влияния природы металла-комплексообразователя на состав образующихся продуктов… Читать ещё >
Список литературы
- The Porphyrin Handbook // Eds. Kadish K.M. et all. Academic Press. 19 992 003. v.1−20.
- Phthalocyanines. Properties and applications // Eds. Leznoff C.C., Lever A.B.P. VCH Publishers. New York. 1989. 1993. 1996. v. 1−4.
- Успехи химии порфиринов // Под ред. Голубчикова О. А. НИИ Химии СпбГУ. 1997. 1999. 2001. т. 1−3.
- Симон Ж., Андре Ж.-Ж. // Молекулярные полупроводники // М.: Мир, 1988. с.344
- Москалев П.Н. // Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами // Коорд. химия. 1990. т. 16. № 2. С. 147.
- Ishikawa N., Sugita М., Okudo Т., Takana N., lino Т., Kaizu Y. // Determination of Ligand-Field Parameters and f-Electronic Structures of Double-Decker Bis (phthalocyaninato)lanthanide Complexes // Inorg. Chem. 2003. v. 42. № 7. p. 2440−2446.
- Arnold D., Jiang J. // Distinction between light and heavy lanthanide (III) ions based on the *H NMR spectra of heteroleptic triple-decker phthalocyaninato sandwich complexes // J. Phys. Chem. A. 2001. v. 105. p. 7525−7533.
- Ishikawa N., lino Т., Kaizu Y. // Study of 'H NMR spectra of dinuclear complexes of heavy lanthanides with phthalocyanines based on separation of the effects of two paramagnetic centers // J. Phys. Chem. A. 2003. v. 107.. p. 78 797 884.
- Ishikawa N., lino Т., Kaizu Y., Toupance T. // Interaction between f-electronic systems in dinuclear lanthanide complexes with phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 2002. v. 38. p. 11 440.
- Toupance Т., Ahsen V., Simon J. // Ionoelectronics. Cation-induced nonlinear complexation: crown-ether and poly (ethylene oxide)-substituted lutetium bisphthalocyaninates // J. Am. Chem. Soc. 1994. v. 116. № 12. p. 5352−5361.
- Toupance Т., Benoit H., Sarazin D., Simon J. // Ionoelectronics. Pillarlike aggregates formed via highly nonlinear complexation processes. A light-scattering study//J. Am. Chem. Soc. 1997. v. 119. № 39. p. 9191.
- Троянов С.И., Лапкина Л. А., Ларченко В. Е., Цивадзе А. Ю. // Кристаллическая структура тритетра-15-краун-5-фталоцианинато.дилютеция (III) // Докл. Акад. Наук. 1999. т.367. № 5. с. 644 648.
- Bardin М., Bertounesque Е., Plichon V., Simon J., Ahsen V., Bekaroglu О. // Electrochemistry of lutetium crowned ether diphthalocyanine films // J. Electroanal. Chem. 1989. v.271. № 1+2. p. 173.
- Толкачева E.O., Цивадзе А. Ю., Битиев Ш. Г., Горбунова Ю. Г., Жилов В. И., Минин В. В. // Темплатный синтез тетракраунзамещенных фталоцианинов лютеция в расплаве и их спектроскопическое исследование // Журн. неорган, химии. 1995. т. 40. № 6. с. 984.
- Toupance Т., Ahsen V., Simon J. // Ionoelectronics: crown ether substituted lutetium bisphthalocyanines // J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1994. № 1. P. 75−76.
- Musluoglu E., Ahsen V., Gul A., Bekaroglu 0. // Water-soluble phthalocyanines containing aza-crown ether substituents // Chem. Ber. 1991. v. 124. p. 2531.
- Kasuga K., Tsutsui M.// The nuclear magnetic resonance spectra of bisphthalocyaninato lanthanide (III) // J. Coord. Chem. 1980. v.10. N 3. p. 263 264.
- Кирин И.С., Москалев П. Н., Макашов Ю. А. // Образование необычных фталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. Неорган. Химии. 1965. т. 10. с. 1065.
- Кирин И.С., Москалев П. Н., Макашов Ю. А. // О новых комплексных соединениях фталоцианина с редкоземельными элементами // Журн. Неорган. Химии. 1967. т. 12. № с. 707.
- Misumi S., Kasuga К.// Nippon Kagaku Zasshi. 1971. v. 92. p. 335−338.
- Kasuga K., Ando M., Morimoto H. // The Radical Formation of Diphthalocyanine Complexes of Lanthanum(III), Neodymium (Hl) and Yttrium (III) with p-Benzoquinone // Inorg. Chim. Acta. 1986. v. 112. p. 99−101.
- Кирин И.С., Москалев П. Н. // Комплексные соединения скандия с фталоцианином //Журн. Неорган. Химии. 1970. Т. 16. № 11. с. 1951.
- Clarisse С., Riou М.Т. // Synthesis and characterization of some lanthanide phthalocyanines//Inorg. Chim. Acta. 1987. v. 130. p. 139−144.
- MacKay A.J., Boas J.F., Troup G.J. // Aust. J. Chem. 1974. v. 27. № p. 55 964.
- Томилова Л.Г., Черных E.B., Иоффе H.T., Лукьянец Е. А. // Синтез и спектральноэлектрохимическое исследование дифталоцианинатов редкоземельных элементов // Журнал общей химии. 1983. т. 53. в. 11. с. 2594.
- Battisti D., Tomilova L., Arosa R. // Spectroscopic characterization of rare earth octa-tert-butylbisphthalocyanine complexes // Chem. Mater. 1992. v. 4. № 6. p. 1323−1328.
- Томилова Л.Г., Дюмаев K.M., Ткаченко О. П. // Строение синих форм дифталоцианинатов редкоземельных элементов // Известия Акад. Наук. Сер. Хим. 1995. № 3. с. 425−436.
- De Cian A., Moussavi М., Fischer J., Weiss R. // Synthesis, structure, and spectroscopic and magnetic properties of lutetium (III) phthalocyanine derivatives: LuPc2'CH2Cl2 and LuPc (0Ac)(H20)2).*H20*2CH30H // Inorg. Chem. 1985. v. 24. № 20. p. 3162−3167.
- Bouvet M., Bassoul P., Simon. J. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. v. 252. № p. 31−38.
- Ishikawa N., Okudo T., Kaizu Y. // Spectroscopic and quantum chemical studies of exited states of one- and two-electron oxidation products of a lutetium triple-decker phthalocyanine complex // Inorg. Chem. 1999. v. 38. № 13. p. 31 733 181.
- Ishikawa N., Kaizu Y. J. // Cation- and Solvent-Induced Formation of Supramolecular Structures Composed of Crown-Ether Substituted Double-Decker Phthalocyanine Radicals // Phys. Chem. A, 2000, v. 104 № 44. p. 10 009−10 016.
- Ponvaden A., Cozien Y., L/Her M. // New J. Chem. 1992. v. 16. № p.711−718.
- Konami H., Hatano M., Tajiri A. // An analysis of paramagnetic shifts in proton NMR-spectra of non-radical lanthanide (IH)-phthalocyanine sandwich complexes//Chem. Phys. Lett. 1989. v. 160. № 2. p. 163−167.
- Pailaud J.L., Drilon M., De Sian A., Fischer J., Weiss R., Villeneuve G. //
- Radical-based ferromagnetic chain in yttrium diphthalocyanine YPc2.-CH2C12 // Phys. Rev. Lett. 1991. v. 67. № 2. p. 244−247.
- Pailaud J.L., Drilon M., De Sian A., Fischer J., Weiss R., Poinsot R., Herr A. // Organic ferromagnetic chain in the yttrium diphthalocyanine YPc2.-CH2Cl2: X-ray structure and magnetic behavior // Physica B. 1991. v. 175. № 4. p. 337−348.
- Косак М. // Double-decker lutetium(III) diphthalocyanine with eight crown ether substituents // J. Porph. Phthal. 2000. v. 4. № 8. p. 742−744.
- Tomodo H., Saito S., Ogawa S., Shiraishi S. // Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic strong bases // Chem. Lett. 1980. № 10. p. 12 771 280.
- Belarbi Z., Sirlin C., Simon J., Andre J-J. // Electrical and magnetic properties of liquid crystalline molecular materials: lithium and lutetium phthalocyanine derivatives//J. Phys. Chem. 1989. v. 93. № 24. p. 8105−8110.
- Toupance Т., Bassoil P., Mineau L., Simon J. // Poly(oxyethylene)-Substituted Copper and Lutetium Phthalocyanines // J. Phys. Chem. 1996. v. 100. № 28. p. 11 704−11 710.
- Lui W., Jiang J., Du D., Arnold D.P. // Synthesis and spectroscopic properties of homoleptic bisoctakis (octyloxy)phthalocyaninato. rare earth (III) sandwich complexes// Aust. J. Chem. A. 2000. v. 53. p. 131−135.
- Jiang J., Xie J., Choi M.T.M., Yan Y.S.S., Ng D.K.P. // Double-decker yttrium (III) complexes with phthalocyaninato and porphyrinato ligands // J. Porph. Phthal. 1999. v. 3. № 4. p. 322−328.
- L’Her M., Cozien Y., Courtot-Coupez J. // Electrochemical behaviour of lutetium diphthalocyanine in methylene chloride // J. Electroanal. Chem. 1983. v. 157. № l.p. 183−187.
- Sugimoto H., Higashi Т., Mori M. // Preparation of new phthalocyanine complexes of some rare-earth elements // Chem. Lett. 1982. v. 11. № 6. p. 801 804.
- Sugimoto H., Higashi Т., Atsushi M., Yasumara H., Junji Т., Masayasu M., Masuda H., Tooru T. // J. of the Less-Comon metalls. 1985. v. 112. № p.387−392.
- Субботин, Н.Б.- Томилова, Л.Г.- Костромина, H.A.- Лукъянец, Е.А. // Фталоцианины и родственные соединения XXVIII. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов // Журн. Общей Хим. 1986 т. 56. с. 397.
- Ponvaden A., Cozien Y., L’Her M. // Unsymmetriclly /-butyl substituted lutetium diphthalocyanine//New J. Chem. 1991. v. 15. p. 515−516.
- Немыкин B.H., Волков C.B. // Синтез, структура, и спектральные свойства смешанолигандных комплексов лантанидов на основе фталоцианина и его аналогов // Журн. коор. Химии. 2000. т. 26. № 6. с. 465 480.
- Castaneda F., Piechoski С., Pichon V., Simon G., Vaxiviere J. // Spectroscopic and redox properties of alkyl-substituted lutetium diphthalocyanines in dichloromethane // J. Electrochim. Acta. 1986. v. 31. № 1. p. 131−133.
- Komatsu Т., Ohta K., Watanebe Т., Ikemoto H., Fujimoto Т., Yamamoto I. // Discotic liquid crystalline behaviour in phthalocyanine compounds substituted by steric hindrance groups at the core // J. Mater. Chem. 1994. v. 4. № 4. p. 537−540.
- Rosental J. Photochem.Photobiol. 1991. v. 53. p. 589.
- Москалев П.Н., Кирин И. С. // Спектрофотометрическое исследование свойств сульфированных дифталоцианинов иттрия, гадолиния и лютеция в водных растворах//Журн. Неорган. Хим. 1971. т. 16. № I.e. 100−115.
- J. Jiang, К. Kasuga, D.P. Arnold, in Supramolecular photo-sensitive and electoactive materials- Nalwa H.S., Ed.: Academic Press: New York. 2001. p. 113.
- Takahashi K., Shimoda J., Itoh M., Fudhita Y., Okawa H. // Synthesis and characterization of triple-decker sandwich dinuclear La(III) and Lu (III) complexes of 2,3,9,10,16,17,23,24-octabutoxyphthalocyanine // Chem. Lett. 1998. № 2. p.173−174.
- Кирин И.С., Колядин A.B., Лычев A.A. // Рентгеноструктурное исследование фталоцианиновых комплексов тория и урана // Журн. Структур, химии. 1974. т. 15. № 3. с. 486−490.
- Huckstadt Н., Tuttas A., Goldner М., Cornellisen С., Homborg Н. // Conformational Heterogeneity in Diphthalocyaninato(2-)metallates (III) of Sc, Y, In, Sb, Bi, La, Ce, Pr, and Sm // Z. Anorg. Allg. Chem. 2001. v. 627. № 3. p. 485 497.
- Moussavi M., De Cian A., Fischer J., Weiss R. // Synthesis, structure, and spectroscopic properties of the reduced and reducedprotonated forms of lutetium diphthalocyanine // Inorg.Chem. 1988. v. 27 № 7. p. 1287−1291.
- Ostendorp G., Homborg H. //Z. Naturforsch. 1995. v. 50b. p. 1200−1206.
- Safarpour Haghighi M., Frunken A., Homborg H. // Z. Naturforsch. 1994. v. 49b. p. 812−820.
- Moussavi М., Cian A.D., Fischer J., Weiss R. // (Porphyrinato)bis (phthalocyaninato)dilanthanide (III) complexes presenting asandwich triple-decker-like structure // Inorg.Chem. 1986. v. 25. № 13. p. 21 072 108.
- Chabach D., Lachker M., Cian A.D., et al. // New. J. Chem. 1992. v. 16. № 4. p. 431.
- Jiang J., Lau R.L.C., Chan T.W.D., et al. // Synthesis and spectroscopic properties of heteroleptic sandwich-type (phthalocyaninato)(porphyrinato)lanthanide (III) complexes // Inorg. Chim. Acta. 1997. v. 255. № l.p. 59−64.
- Buchler J.W., Ng D.K.P. In The Porthyrin Handbook, Kadish K.M., Smith K.M., Guilard G. Eds. Acfdemic press. Boston 2000. v. 3. p. 246−290.
- Janczak J., Kubiak R. // Crystal and molecular structure of diindium triphthalocyaninate at 300 К // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. № 24. p. 38 093 812.
- Janczak J., Kubiak R., Richter J., Huess H. // Bismuth triple-decker phthalocyanine: synthesis and structure // Polyhedron. 1999. v. 18. № 21. p. 27 752 780.
- Zhang H., Wang R., Zhu P., Lai Z., Han J., Choi C-F., Ng D.K.P., Cui X., Ma C., Jiang J. // The first slipped pseudo-quadruple-decker complex of phthalocyanines // Inorg. Chem. 2004. v. 43. № p. 4740−4742.
- Minor P.C., Gouterman M., Lever A.B.P.// Electronic spectra of phthalocyanine radical anions and cations // Inorg. Chem. 1985. v. 24. № 12. p. 1894−1900.
- Iwase A., Tanaka K. // Synthesis and electrochemistry of acetylacetonatolanthanide(III) — phthalocyaninates // Electrochim. Acta. 1990. v. 35. № p. 1707−1712.
- Nemykin V.N., Cherniland V.Y., Volkov S.V. // Synthesis and characterization of new mixed-ligand lanthanide phthalocyanine cation radical complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998. № 18. p. 2995−2999.
- Sugimoto H., Higashi Т., Mori M. // Preparation and characterization of some rare-earth complexes of the phthalocyanine radical // Chem. Lett. 1983. p. 1167−1170.
- Nicholson M.M., Weismuiler T.P. // The Role of Oxygen in the Redox Chemistry of Lutetium Diphthalocyanine // J. Elecrochem. Soc. 1984. v. 131. № Юр. 2311−2313.
- Stillman M. J., Nyokong G. In Phthalcyanines. Properties and Applications. Leznoff T.T., Lever A.B.P. Eds.: VCH Publishers Inc. New-York. 1989. v.l. p.133.
- Томилова Л.Г., Черных E.B., Овчинникова H.A., Безлепко Э. В., Мизин В. М., Лукьянец Е. А. // Спектры поглощения дифталоцианинатов в ближней ИК области // Оптика и спектроскопия. 1991. т. 70. № 4. с. 775−778.
- Толкачева Е.О., Демина Л. И., Цивадзе А. Ю., Битиев Ш. Г., Жилов В. И. // Темплатный синтез и спектроскопическое исследование тетракраунзамещенного фталоцианината алюминия // Журн. неорган, химии. 1995. т. 40. № 3. с. 449 -453.
- Томилова Л.Г., Черных Е. В., Лукьянец Е. А. // Спектрально-электрохимическое исследование синих форм фталоцианинновредкоземельных элементов // Журн. Общ. химии. 1987. т. 57. № 10. р. 23 682 375.
- Томилова Л.Г., Черных E.B., Гаврилов В. И., Шелепин И. В., Деркачева В. М., Лукьянец Е. А. // Синтез, спектральные и электрохимические свойства замещенных дифталоцианинатов лютеция // Журн. Общ. Хим. 1982. т.52. с. 2606−2611.
- Zhang H., Lai Z., Cui X., Jiang J., Machida K-I. // Heteroleptic protonated bis (phthalocyaninato) rare earth compounds containing 1,4,8,11,15,18,22,25-octa (butoxy)phthalocyanine ligand // J. Alloys Compounds. 2006. v. 408−412. p. 1041−1045.
- Hendriks R., Sielcken О. E., Drenth W., Nolte R.J.M. // Polytopic ligand systems: synthesis and comlexation properties of a «crowned» phthalocyanine // J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1986. № 19. p. 1464−1465.
- L’Her, Cozien Y., Courtol-Coupez J.C.R. Acad. Sc. Paris. Ser. II. 1986. v. 302. p. 9−14
- Iwase A., Harnoode C., Carneda Y.// Synthesis and electrochemistry of double-decker lanthanoid (III) phthalocyanine complexes // J. Alloys Compounds. 1993. v. 192. № 1−2. p.280−283.
- Konami H., Hatano M., Tajiri A. // Inter-ring overlap integrals in dimer complexes of phthalocyanines and porphyrins // Chem. Phys. Lett. 1990. v. 166. № 5−6. p. 605−608.
- Кирин И.С., Москалев П. Н., Иванникова Н. В. // Синтез и некоторые свойства фталоцианина неодима // Журн. Неорг. Хим. 1967. т. 12. № 4. с. 944 946.
- Kasuga К., Ando М., Morimoto Н., Isa М. // Preparation of new phthalocyanine complexes of yttrium (III) and some lanthanoid ions // Chem. Lett. 1986. p. 1095−1098.
- Сидоров A.H., Котляр И. П. // Инфракрасные спектры фталоцианинов. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. т. 11. № 2. с. 175−184.
- Shurvell H.F., Pinzuti L // Sur les spectres infrarouges des phtalocyanines // Can. J. Chem. 1966. v. 44. № 2. p. 125−136.
- Stymne В., Sauvage F.X., Wettermark G.// A spectroscopic study of the complexation of phthalocyanines with water, ethanol and phenol // Spectrochimica Acta. 1979. v. 35a. № 10. p. 1195−1197.
- Stymne В., Sauvage F.X., Wettermark G // A spectroscopic study of complexation of phthalocyanines with pyridine // Spectrochimica Acta. 1980. v. 36a. № 4. p. 397−402.
- Ostendorp G., Homborg H. // Darstellung und spektroskopische Eigenschaften der gemischtvalenten Di(phthalocyaninato)lanthanide (III) // Z. Anorg. Allg. Chem. 1996. v. 622. № 7. p. 1222−1230.
- Safarpour Highighi M., Teske C.L., Homborg H. // Darstellung, Eigenschaften und Kristallstruktur von Bis (phthalocyaninato)cer (IV) // Z. Anorg. Allg. Chem. 1992. v. 608. № 2. p. 73−80.
- Isago H., Shimoda M. // Mixed Valence State of Cerium in Bis(phthalocyaninato)cerium Complex // Chem. Lett. 1992. v. 147. № 1. p. 147 150.
- Safarpour Highighi M., Homborg H. // Spektroskopische Eigenschaften von Di (phthalocyaninato)metallaten (III) der Seltenen Erden Teil 1: Elektronische Absorptionsspektren und Schwingungsspektren // Z. Anorg. Allg. Chem. 1994. v. 620. № 7. p. 1278−1284.
- Jiang J., Arnold D.P., Yu H. // Infra-red spectra of phthalocyanine and naphthalocyanine in sandwich-type (na)phthalocyaninato and porphyrinato rare earth complexes//Polyhedron. 1999. v. 18. № 16. p. 2129−2131.
- Jiang J., Liu W., Law W-F., Lin J., Ng D.K. // A new synthetic route to unsimetrical bis (phthalocyaninato)europium (III) complexes // Inorg. Chim. Acta. 1998. v. 268. № l.p. 141−144.
- Koray A.R., Ahsen V., Bekaroglu O. // Preparation of a novel, soluble copper phthalocyanine with crown ether moieties // Chem.Commun. 1986. № 12. p. 932−933.
- Ahsen V., Yilmazer E., Ertas M., Bekaroglu O. // Synthesis and characterization of metal-free and metal derivatives of a novel soluble crown-ether-containing phthalocyanine // J. Chem.Soc. Dalton Trans. 1988. № 2. p. 401 406.
- Kobayashi N., Nishiyama Y. // A copper phthalocyanine with crown ether voids // J. Chem.Soc. Chem.Commun. 1986. № 19. p. 1462−1463.
- Kobayashi N.P., Lever A.B. // Cation- or Solvent-Induced Supermolecular Phthalocyanine Formation: Crown Ether Substituted Phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 1987. v. 109. № 24. p. 7433−7441.
- Sielcken О. E., Tilborg M.M., Roks M.F.M., Hendriks R., Drenth W., Nolte R.J.M. // Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits// J.Am. Chem. Soc. 1987. v. 109. № 14. p. 4261−4265.
- Толкачева E.O., Селиванова С. В., Комарова О. Ю., Лапкина Л. А., Ларченко В. Е., Мешков С. В., Цивадзе А. Ю. // Синтез и спектроскопическоеисследование комплекса цинка с тетракраунзамещенным фталоцианином // Журн. неорг. хим. 1998. т. 43. № 2. с. 263−269.
- Лапкина Л.А., Ларченко В. Е., Толкачева Е. О., Попов К. И., Константинов НЛО., Носова В. М., Цивадзе А. Ю. // Тетракраунзамещенные монофталоцианинаты лютеция (Ш) // Журн. неорг. хим. 1998. т 43. № 6. с. 987−995.
- Трофимова Т.В., Горбунова Ю. Г., Толкачева Е. О., Цивадзе А. Ю. // Темплатный синтез и спектроскопическое исследование тетра-18-краун-6-замещенного фталоцианина и его комплекса с цинком(Н) // Коорд. Химия. 1999. v. 25. № 6. р. 430−435.
- Горбунова Ю.Г., Толкачева Е. О., Цивадзе А. Ю. // Темплатный синтез несимметричного дифталоцианината лютеция, содержащего незамещенный и тетракраунзамещенный фталоцианиновые лиганды // Коорд. хим. 1996. т. 22. № 12. с. 944−946.
- Kasha М., Rawls H.R., Et-Bayoumi М.А. // The exiton model in molecular spectroscopy//Pure Appl. Chem. 1965. v. 37. №. 11. p. 371.
- Zhou J., Wang Y., Qiu J., Cai L., Ren D., Di Z. // Determination of the aggregation numbers of the red-shift stacks in dispersions of oxovanadium and oxotitanium phthalocyanines // Chem. Commun. 1996. № 22. p. 2555−2556.
- Бурштейн К.Я., Багатурьянц A.A., Алфимов M.B. // Компьютерное моделирование формы полос в электронных спектрах поглощения J-агрегатов // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. № 1. с. 67−69.
- Ribo J.M., Crusats J., Farrera J.-A., Valero M.L. // Aggregation in water solutions of tetrasodium diprotonated wesotetrakis (4-sulfonatophenil)porphyrin // Chem. Commun. 1994. № 6. p. 681−682.
- Толкачева Е.О., Цивадзе АЛО., Битиев Ш. Г. // Оптические свойства комплексов роданидов натрия и калия с тетракраунзамещенными фталоцианинами новыми макроциклическими лигандами // Журн. неорг. химии. 1993. т. 38. № 10. с. 1694−1696.
- Ларченко В.Е., Лапкина Л. А., Толкачева Е. О., Цивадзе А. Ю. // Исследование процессов агрегации тетракраунзамещенного фталоцианина H2R4PC в среде хлороформа методами ПМР- и оптической спектроскопии // Коорд. хим. 1997. т. 23. № 5. с. 393−398.
- Thanabal V., Krishnan V. // Porphyryns with multiple crown ether voids: novel systems for cation comlexation studies // J. Amer. Chem. Soc. 1982. v. 104. № 13. p. 3643−3650.
- Ishikawa N., Kaizu Y. // A supramolecule composed of two phthalocyanine dimer radicals linked by a pivot joint: synthesis of mono-15-crown-5-substituted bis (phthalocyaninato)lutetium // Chem. Lett. 1998. v. 27. № 2. p. 183−184.
- Толкачева E.O., Цивадзе А. Ю. // Краунзамещенные фталоцианины // Коорд. хим. 1996. т. 22. № 5. с. 372−375.
- Лапкина Л.А., Ларченко В. Е., Попов К. И., Цивадзе А. Ю. // Спектрофотометрическое изучение агрегации тетракраунзамещенного монофталоцианината лютеция в водном растворе // Журн. неорг.хим. 1998. т. 43. № 11. с. 1876−1879.
- Лапкина Л.А., Ларченко В. Е., Попов К. И., Цивадзе А. Ю. // Супрамолекулярная димеризация краунзамещенного монофталоцианинаталютеция(Ш) типа «хозяин-гость» // Журн. неорг. хим. 2001. т. 46. № I.e. 9297.
- Stites J. G., McCarty С. N., Laurence L.Q. // J. Am. Chem. Soc. V.70, № 9. 1948, P. 3142.
- Горбунова Ю.Г., Комарова C.B., Демин C.B., Мешков С. В., Цивадзе A.IO. // Синтез дицианобензо-15-краун-5 // Коорд. хим. 1997. т. 23. № 7. с. 553−556.
- M’Sadak М., Roncaly J., Gamier F. // Rare-earth substitution affect on the electrochemical properties of lanthanide phthalocyinines // J. Electroanalyt. Chem. 1985. v. 189. № l.p. 99−111.
- M’Sadak M., Roncaly J., Gamier F. // lanthanides phthalocyanines complexes: from a diphthalocianines Pc2Ln to a super complex Pc3Ln2 // J. Chim. Phys. 1986. v. 83. № 3. p. 211−216.
- Pan N., Jiang J., Cui X., Arnold D. // Templated tetramerization of dicyanobenzenes to form mixed porphyrinato and phthalocyaninato rare earth (III) triple-decker complexes // J. of Porph. Phthal. 2002. v. 6. № 5. p. 347−357.
- Nostrum C.F., Nolte R.J.M. // Chem. Commun. 1986. p. 238
- Jiang J., Liu R., Мак Т., Chan Т., Ng D.// Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis (phthalocyaninato)lanthanide (III) complexes // Polyhedron. 1997. v. 16. № 3. p. 515−520.
- Zhukov I. E., Lapkina L. A, Gorbunova Yu.G., Larchenko V.E., Tsivadze A. Yu. // Electrochemical fnd spectral properties of tris (tetra (15-crown-5)phthalocyaninato)dilutetium (III) // J. of Porph. and Phthal. 2005. v. 9. p. 1−6.