Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Физико-химические закономерности сорбции бинарными сорбентами на основе полидиметилсилоксана и производных ?-циклодекстрина

Диссертация: Физико-химические закономерности сорбции бинарными сорбентами на основе полидиметилсилоксана и производных ?-циклодекстрина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна данной работы обусовлена тем, что были изучены и впервые сопоставлены сорбционные свойства бинарных сорбентов на основе полидиметилсилоксана и 4-х производных (3-циклодекстрина (метилированный, бензоилированный, ацетилированный и ацил-тозилированный р-циклодекстрины) по отношению к органическим соединениям разных классов в условиях газовой хроматографии. Проанализировано влияние… Читать ещё >

Физико-химические закономерности сорбции бинарными сорбентами на основе полидиметилсилоксана и производных ?-циклодекстрина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Хиральные неподвижные фазы в газовой хроматографии
    • 1. 2. Применение циклодекстринов и их производных в качестве компонентов хиральных неподвижных фаз в газовой хроматографии
    • 1. 3. Термодинамические характеристики сорбции и комплексообразования «гость — хозяин» в газохроматографических системах с циклодекстрин-содержащими неподвижными фазами
  • 2. Экспериментальная часть 42 2.1. Объекты исследования
    • 2. 2. Методика изготовления наполненных и капиллярных колонок
      • 2. 2. 1. Методика изготовления наполненных колонок с бинарными неподвижными фазами «полимер — макроцикл»
      • 2. 2. 2. Методика изготовления капиллярных колонок типа SCOT 46 2.2.1. Методика изготовления микронасадочной колонки
    • 2. 3. Методика газохроматографического эксперимента
      • 2. 3. 1. Методика газохроматографического эксперимента с использованием насодчных и капиллярных колонок
      • 2. 3. 2. Методика газохроматографического эксперимента на микронасадочных колонках под действием электрического поля
    • 2. 4. Методика расчета термодинамических характеристик сорбции из газохроматографических данных
    • 2. 5. Статистическая обработка экспериментальных данных
  • 3. Исследование закономерностей сорбции органических соединений из газовой фазы бинарными сорбентами на основе полидиметилсилоксана и модифицированных (3-циклодекстринов
    • 3. 1. Газохроматографическое изучение сорбционных и селективных свойств системы «полидиметилсилоксан — Ме-(3-ЦД»
    • 3. 2. Газохроматографическое изучение сорбционных и селективных свойств системы «полидиметилсилоксан — Bz-P-ЦД»
    • 3. 3. Газохроматографическое изучение сорбционных и селективных свойств системы «полидиметилсилоксан — Ас-(3-ЦД»
    • 3. 4. Газохроматографическое изучение сорбционных и селективных свойств системы «полидиметилсилоксан — Ac-Tz-P-ЦД»
    • 3. 5. Влияние природы заместителя в молекуле (3-циклодекстрина на межмолекулярное взаимодействие «сорбат макроцикл» в бинарных системах «полидиметилсилоксан — модифицированный-(3-ЦД»
    • 3. 6. Исследование комплексообразования по типу «гость-хозяин» в системе «полидиметилсилоксан — Ме-р-ЦД» по данным газовой хроматографии
  • 4. Изучение хроматографических свойств открытых капиллярных колонок типа SCOT и микронасадочных колонок с хиральными модификаторами и возможности их применения для определения энантиомеров
    • 4. 1. Хроматографические свойства открытой капиллярной колонки типа SCOT на основе агрегированных наночастиц диоксида кремния, модифицированных смесью «ПМС-100 — Ас-Тг-(3-ЦД»
    • 4. 2. Капиллярная колонка типа SCOT на основе нематического жидкого кристалла 8 ОЦБ, Ас-Р-ЦД и наночастиц диоксида кремния
    • 4. 3. Использование микронасадочной колонки с сорбентом на основе хирального жидкого кристалла для количественного определения состава смеси энантиомеров под действием электрического поля
  • ТЗ т. топ ггt т iJIJJ W/ЦІЛ

Для разделения и определения оптических изомеров летучих органических соединений в настоящее время широко используют газовую хроматографию с хиральными неподвижными фазами. Коммерческие капиллярные колонки с энантиоселективными неподвижными фазами, как правило, изготавливают с использованием производных циклодекстринов, растворенных в полимерной матрице или привитых к полимерной цепи. Образование комплексов включения «сорбат-макроцикл» происходит селективно для пары разделяемых оптических изомеров, что обеспечивает энантиоселективность в условиях газовой хроматографии. Несмотря на большое число работ, посвященных аналитическим аспектам энантиоселективности, термодинамика сорбции циклодекстринсодержащими полимерными неподвижными фазами изучена недостаточно. Поэтому детальное рассмотрение термодинамики сорбции органических соединений разных классов р-циклодекстринсодержащими стационарными фазами в условиях газовой хроматографии является актуальной задачей, позволяющей объяснить механизм взаимодействия сорбатов с хиральным селектором и получить высокоселективные сорбенты с заранее прогнозируемыми свойствами. Следует также указать на то, что коммерческие хиральные колонки в процессе эксплуатации быстро теряют свои энантиоселективные свойства. Поэтому разработка хиральных колонок типа SCOT (Support Coated Open Tubular) с увеличенным сроком эксплуатации является актуальной задачей современной газовой хроматографии.

Целью работы являлось экспериментальное изучение закономерностей сорбции из газовой фазы органических соединений разных классов бинарными сорбентами на основе полидиметилсилоксана и производных (3-циклодекстрина и выявление возможности образования комплексов «сорбат-макроцикл» в полимерном сорбенте, а также разработка и изучение селективных и.

разделительных свойств капиллярных колонок типа SCOT с композиционными сорбентами на основе наночастиц диоксида кремния, модифицированных циклодекстринсодержащими неподвижными фазами и жидкими кристаллами.

В соответствии с поставленной целью в задачи исследования входило:

1. Определить термодинамические характеристики сорбции органических соединений разных классов, в том числе оптически активных, из газовой фазы бинарными сорбентами «полидиметилсилоксан — производное |3-циклодекстрина».

2. Установить основные закономерности изменения термодинамических характеристик сорбции при переходе от «чистого» полидиметилсилоксана к бинарным сорбентам на его основе в зависимости от строения молекул сорбирующихся соединений.

3. Изучить влияние природы заместителя, привитого к (3-циклодекстрину, на термодинамику сорбции органических соединений бинарными сорбентами «полимер — макроцикл» и выявить, на основе полученных закономерностей, механизмы взаимодействия «сорбат — макроцикл».

4. На примере системы «полидиметилсилоксан — метилированный p-циклодекстрин» определить константы комплексообразования «сорбатмакроцикл» из газохроматографических данных.

5. Изучить селективные и разделительные свойства капиллярных колонок типа SCOT с композиционными сорбентами, содержащими хиральные селекторы — производные (3-циклодекстрина.

6. Разработать способ определения количественного состава смеси энантиомеров на короткой микронасадочной колонке с хиральным ЖК сорбентом.

Научная новизна данной работы обусовлена тем, что были изучены и впервые сопоставлены сорбционные свойства бинарных сорбентов на основе полидиметилсилоксана и 4-х производных (3-циклодекстрина (метилированный, бензоилированный, ацетилированный и ацил-тозилированный р-циклодекстрины) по отношению к органическим соединениям разных классов в условиях газовой хроматографии. Проанализировано влияние природы заместителя, привитого к макроциклу, на возможность образования комплексов «сорбат — макроцикл» в растворе полимерной неподвижной фазы и ее энантиоселективность. Впервые установлено, что образование комплексов «сорбат — макроцикл», происходит, как правило, атермически или с эндотермическим эффектом.

Основными новыми научными результатами и положениями, выносимыми на защиту являются:

1. Экспериментально полученные данные о термодинамических характеристиках сорбции из газовой фазы органических соединений разных классов бинарными сорбентами на основе полидиметилсилоксана и четырех производных (3-циклодекстрина.

2. Закономерности изменения термодинамических характеристик сорбции и селективности исследованных сорбентов в зависимости от природы, строения и размеров заместителя в молекуле (3-циклодекстрина, а также пространственного и электронного строения молекул сорбатов, их размеров и оптической активности.

3. Термодинамический анализ процессов комплексообразования «сорбат-макроцикл» в полимерном сорбенте и влияние на этот процесс энтальпийного и энтропийного факторов.

4. Данные по сорбционным, селективным и разделительным свойствам изготовленных по «золь-гель» технологии капиллярных колонок типа SCOT с хирапьными циклодекстринсодержащими модификаторами для газохроматографического разделения изомеров.

5. Результаты определения энантиомерного состава смеси с помощью газо-мезофазной хроматографии на микронасадочной колонке с хиральным жидким кристаллом под действием электрического поля.

Практическая значимость работы заключается в том, что полученные результаты могут быть использованы для прогнозирования физико-химических свойств новых многокомпонентных полимерных неподвижных фаз, содержащих хиральные компоненты с макроциклическим строением молекул. На из основе разработаны универсальные термостабильные изомерселективные сорбенты, капиллярные и микронасадочные разделительные колонки для газохроматографического анализа.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

выводы.

1. Экспериментально определены характеристики удерживания (У^) из газовой фазы около 30 органических соединений различных классов, в том числе оптических изомеров камфена, лимонена и ментола, на наполненных колонках с полидиметилсилоксаном ПМС-100 и бинарными сорбентами на его основе, содержащими 10% масс, производных Р-циклодекстрина — Ме-Р-ЦД, Вг-Р-ЦД, Ас-Р-ЦД, Ас-Тг-ЦД. Для исследованных систем «сорбат — бинарный сорбент» рассчитаны величины относительного изменения удерживания в, обусловленные внесением в полимер макроциклической добавки. Установлено, что в зависимости от природы сорбата и макроцикла значения в могут быть как положительными, так и отрицательными.

2. Установлено, что при использовании сорбента «ПМС-100-Вг-Р-ЦД» для всех исследованных соединений значения 0 отрицательны, что указывает на экранирование полости макроцикла объемными бензоильными заместителями. В ряду сорбентов: Вг Р-ЦД -> Ас-Тг-Р-ЦЦ -> Ас-Р-ЦД -> Ме-р-ЦД увеличивается количество соединений для которых 6"0, что указывает на увеличение способности макроцикла, растворенного в полидиметилсилоксане, к образованию комплексов «сорбат-макроцикл». В этом же ряду увеличивается энантиоселективность сорбентов.

3. На основании линейных зависимостей — 1/Т определены энергетические {Азри') и энтропийные (?45″) вклады в величину удерживания сорбатов. Установлено, что для большинства пар «сорбат-макроцикл» увеличение удерживания (6Ъ>0) происходит в условиях атермического или слабо эндотермического связывания «сорбат-макроцикл» в полимерном растворе {АН*>Щ. Для «-алканолов, ментолов и нитрометана увеличение удерживания связано с ростом теплоты сорбции при внесении в полимер макроциклической добавки (АН*< 0).

4. На примере системы «ПМС-100-Ме-Р-ЦД» определены количественные характеристики процесса комплексообразования в растворе полимера константы связывания (устойчивости) при образовании комплексов «сорбат-макроцикл» ki состава 1:1, изменения энергии Гиббса ag*, энтальпии ан* и энтропии as*. Установлено, что для таких полярных соединений как спирты С2-С5, нитрометан, ментолы энтальпия комплексообразования отрицательна и изменяется от -0,7 кДж/моль (пропанол-2) до -12 кДж/моль (ментолы), а значения К1 с ростом температуры уменьшаются. Для остальных исследованных соединений процесс связывания «сорбат-макроцикл» происходит атермически либо со слабым эндотермическим эффектом (ан*>0), а значения kj с ростом температуры увеличиваются, что свидетельствует о доминирующей роли энтропийного вклада в величину ag* комплексообразования.

5. Изучены сорбционные селективные и разделительные свойства двух изготовленных колонок типа SCOT с композиционными сорбентами на основе агрегированных наночастиц диоксида кремния, модифицированных смесями «ПМС-100- Ac-Tz-P-ЦД» и «8 ОЦБАс- (3-ЦД». Колонка 8С0Т/(8Ю2+80ЦБ+Ас-(3-ЦД) показала более высокую энантиоселективность, чем колонка 8СОТ/(8Ю2+ПМС-100+Ас-Тг-р-ЦД). Установлено, что для коммерческой колонки (3-DEX 120 длиной 30 м разрешение пиков энантиомеров лимонена Rs=l, 3, а для изготовленной 8С0Т/(8Ю2+80ЦБ+Ас-|3-ЦД) длиной 10 м Rs=0,51 что свидетельствует о более высокой селективности и эффективности сорбента нанесенного на внутреннюю поверхность капилляра.

6. Впервые с использованием короткой микронасадочной колонки с хиральным ЖК сорбентом показана возможность определения количественного состава смеси оптических изомеров по неподеленному на хроматограмме пику при воздействии на хроматографическую систему электрического поля.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Liu J.H., Ku W.W. Determination of enantiomeric N-trifluoroAc-lprolyl chloride amphetamine derivatives by capillary gas-liquid chromatography/mass spectroMery with chiral and achiral stationary phases. // Anal Chem. 1981. V. 53. P. 2180−2187.
  2. Abe, T. Kohno and S. Musha, Resolution of amino acids on optically active stationary phase by gas chromatography // Chromatographia. 1978. V. 11. P. 393−396.
  3. R. H. Liu and W. W. Ku, Chiral stationary phases for the gas-liquid chromatography separation of enantyomers // J. Chromatogr. 1983. V. 271. P. 309.
  4. E. Gil-Au, B. Feibush and R. Charles-Sigh, Separation of enantyomers by gasliquid chromatography with optically active stationary phase // Tetrahedron Lett. 1966. P. 1009−1015.
  5. Feibush B, Gil-Av E Gas chromatography with optically active stationary phases. Resolution of primary amines. // J. Gas Chromatogr. 1967. V. 5. P. 257−260.
  6. Littlewood, Ed. Institute of Petroleum, London. 1967. pp. 227−239 (discussion, pp. 254−257).
  7. Feibush B, Gil-Av E. Interaction between asymMeric solutes and solvents. Peptide derivatives as stationary phases in gas liquid partition chromatography. //Tetrahedron. 1970. V. 26(5). P. 1361−1368.
  8. R. Charles, U. Beitler, B. Feibush and E. Gil-Au, Separation of enantiomers on packed columns containing optically active diamide phases // J. Chromatogr. 1975. V. 112.P. 121.
  9. Parr, W. and P. Y. Howard. Structural effects of selected dipeptides as stationary phases for the chromatographic separation of enantiomeric amino acids. // Anal. Chem. 1973. V. 45. P.711−724.
  10. Konig, W. A., Gas-chromatographische trennung von diastereomeren aminosaureestern an chiralen sta- tionaren phasen // Chromatographia. 1976. V. 9. P. 72.
  11. Konig WA, Parr W, Lichtenstein HA, Bayer E, Oro J Gas chromatographic separation of amino acids and their enantiomers: non-polar stationary phases and a new optically active phase. // J. Chromatogr Sci. 1970. V. 8. P. 183−186.
  12. R.Charles and E. Gil-Av: Chiral recognition in gas chromatography by diamide-diamide solute-solvent interaction // J. Chromatogr. 1980. V. 195. P. 317.
  13. Naobumi Oi, Hajimu Kitahara, Yoko Inda, Tadashi Doi N-(lR, 3R)-trans-chrysanthemoyl ®-l-(a-naphthyl)ethylamine as a stationary phase for the separation of optical isomers by gas chromatography//!. Chromatogr. 1981. V. 213. P. 137−141.
  14. Naobumi Oi, Tadashi Doi, Hajimu Kitahara, Yoko Inda Gas chromatographic determination of optical isomers of some carboxylic acids and amines with optically active stationary phases J. Chromatogr. V. 239 1982. P. 493−498.
  15. J.A. Corbin and L.B. Rogers. Improved gas chromatographic separations of enantiomeric secondary amine derivatives. // Anal. Chem. 1970. V. 42. P. 974−79.
  16. C. H. Lochmiller and R. W. Sourer, Direct gas chromatographic resolution of enantiomers on optically active mesophases: I. Smectic carbonyl-bis-(d-leucine isopropyl ester) // J. Chromatogr. 1973. V. 87. P. 243−245.
  17. C. H. Lochmiller and R. W. Sourer, Direct gas chromatographic resolution of enantiomers on optically active mesophases: II. Effects of stationary phase structure on selectivity // J. Chromatogr. 1974. V.88. P. 41−44.
  18. V. Schurig, R.C. Chang, A. Zlatkis, B. Feibush Thermodynamics of molecular association by gas-liquid chromatography: o-donor molecules and dimeric 3-trifluoroAccamphorates of Mn (II), Co (II) AND Ni (II) //J. of Chromatography A. 1974. V. 99. P. 147−171.
  19. V. Schurig, R. Weber Manganese (II)-bis (3-heptafluorobutyryl-lR-camphorate): A versatile agent for the resolution of racemic cyclic ethers by complexation gas chromatography//-, of Chromatography A. 1981. V. 217. P. 51−70.
  20. Naobumi Oi, Kunio Shiba, Torn Tani, Hajimu Kitahara, Tadashi Doi Gas chromatographic separation of some enantiomers on optically active copper (II) complexes // J. Chromatogr. 1981. V. 211. P. 274−279.
  21. K Schurig and R. Weber, Use of glass and fused-silica open tubular columns for the separation of structural, configurational and optical isomers by selective complexation gas chromatography //J. Chromatogr. 1984. V. 289. P. 321−332.
  22. Kowalski, W.J., Free radical crosslinking of the gas chromatographic stationary phase containing europium chelates // Chromatographia. 1992. V. 34. P. 266−268.
  23. V. Schurig, D. Schmalzing and M. Schleimer, Enantiomer separation on immobilized Chirasil-Mealand Chirasil-Dex by gas chromatography and super critical fluid chromatography // Angew.Chem. Znt. Ed. Engl. 1991. V. 30. P. 987.
  24. Shinkai S, Araki K, Tsubaki T, Arimura T, Manabe O, New synthesis of calixarene-p-sulphonates and p-nitrocalixarenes // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1987. V. 1. P. 2297−2299.
  25. Карцова J1.A., Макарова О. В., Амельченко Н. Д., Острянина Н. Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз. // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 3. С. 302−311.
  26. Zoltan Juvancz, Jozsef Szejtli The role of cyclodextrins in chiral selective chromatography // Trends in Analytical Chemistry. 2002. V. 21. P. 379−388.
  27. А.В. Хироспецифичный анализ летучих растительных ве-ществ. // Успехи химии. 2007. Т. 76. № 10. С. 1016−1019.
  28. О.А., Ананьева И. А., Буданова Н. Ю., Шаповалова Е. Н. Использование циклодекстринов для разделения энантиомеров. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 12. С. 1167−1180.
  29. С. Хроматографическое разделение энантиомеров. Пер. с англ. М.: Мир. 1991.268 с.
  30. JI.A., Варварин А. М., Хора А. В. Адсорбция (3-циклодекстрина на поверхности высоко дисперсных кремнеземов. // Журн. физ. Химии. 2005. Т. 79. № 2. С. 304−307.
  31. Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия. 1976. 216 с.
  32. Е., Stalcup А. М. Cyclodextrins: a versatile tool in separation science // J. Chromatogr. B. 2000. № 745. P.83−102.
  33. Guangde Chen, Xueyan Shi. Capillary gas chromatographic properties of three new cyclodextrin derivatives with acyl groups in the 6-position of b-cyclodextrin. // Analytica Chimica Acta. 2003. V. 498. P. 3916.
  34. Z. Jin, H. L. Jin. 2,6-Di-0-Pentyl-3−0-Propionyl-7-Cyclodextrin as an Enantiomeric Stationary Phase for Capillary GasChromatography. // Chromatographia. 1994. V. 38. P. 135−142.
  35. Eisuke Takahisa, Karl-Heinz Engel. 2,3-Di-0-MehoxyMehyl-6−0-tert-butyldiMehylsilyl-y-cyclodextrin: a new class of cyclodextrin derivatives for gas chromatographic separation of enantiomers. // J. of Chromatography A. 2005. V. 1063. P. 181−192.
  36. Xueyan Shia, Hongchao Guob, Min Wang. Enantioseparation of chiral epoxides using four new cyclodextrin derivatives as chiral stationary phases of capillary gas chromatography. // Analytica Chimica Acta. 2005. V. 553. P. 43−49.
  37. Eisuke Takahisa, Karl-Heinz E. 2,3-Di-0-MehoxyMehyl-6−0-tert-butyldiMehylsilyl-b-cyclodextrin, a useful stationary phase for gas chromatographic separation of enantiomers.//J. of Chromatography A. 2005. V. 1076. P. 148−154.
  38. Guangde Chena, Xueyan Shi. Capillary gas chromatographic properties of three new cyclodextrin derivatives with acyl groups in the 6-position of b-cyclodextrin. // Analytica Chimica Acta. 2003. V.498. P.3916.
  39. Z. Jin, H. L. Jin. 2,6-Di-0-Pentyl-3−0-Propionyl-y-Cyclodextrin as an Enantiomeric Stationary Phase for Capillary GasChromatography // Chromatographia. 1994. V. 38. P. 22−28.
  40. Z. R. Zeng, M. Liu. Crown Ether Capped Cyclodextrin Used as Stationary Phase for Capillary Gas Chromatography // Chromatographia. 1998. V. 48, № 11/12. P. 817−822.
  41. Sigma-Aldrich Co., Supelco Bulletin 877 «Chiral Cyclodextrin Capillary GC Columns».
  42. Junge M. Neue chirale Cyclodextrinderivate fur die enantioselektive Gaschromatographie Dissertation / Universitat Hamburg Hamburg. 2004. 386 p.
  43. Chena G., Shi X. Capillary gas chromatographic properties of three new cyclodextrin derivatives with acyl groups in the 6-position of b-cyclodextrin // Analytica Chimica Acta. 2003. V. 498. P. 39−46.
  44. Jin Z., Jin H.L. 2,6-Di-0-Pentyl-3−0-Propionyl-y-Cyclodextrin as an Enantiomeric Stationary Phase for Capillary GasChromatography // Chromatographia. 1994. V. 38. P. 22−28.
  45. Shi X.Y., Zhang Y.Q. Enantioseparation of chiral epoxides using four new cyclodextrin derivatives as chiral stationary phases of capillary gas chromatography // Analitica Chimica Acta. 2000. V. 424. P. 271−277.
  46. Liang M., Qi M., Zhang C., Fu R. Peralkylated-?-cyclodextrin used as gas chromatographic stationary phase prepared by sol-gel technology for capillary column // J. Chromatography A. 2004. V. 1059. P. 111−119.
  47. Liu Min, Zeng Zhaoru P. T. Ding Yuqiang, Liu Suhuai. The synthesis of a new cyclodextrin-crown ether chiral Stationary phase and application in gas chromatography // Wuhan University Journal of Natural Sciences. 1998. V. 3. № 3. P. 337−340.
  48. JI. А., Макарова O.B. Молекулярное распознавание в хроматографии: Учебное пособие. СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та. 2004. 142 с.
  49. Beesley Т.Е., Scott R.P.W. Chiral Chromatography. 1998. 506 p.61. 3, Comprehensive Supramolecular Chemistry. Cyclodextrins // Eds. J. Szejtli, H.T. Osa. Oxford: Pergamon Press. 1996. V. 3. P.693−705.
  50. De Vries N.K., Coussens В., Meier R.J., Heemels G. Gas chroma-tographic enantiomer separation on chiral stationary phases. // J. High Resolut. Chromatogr. 1992. № 8. P. 499−504.
  51. Dodziuk H. Cyclodextrins and Their Complexes. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. 489p.
  52. Monika Asztemborska, Robert Nowakowski, Danuta Sybilska. Separation ability and stoichioMery of cyclodextrin complexes // J. of Chromatography A. 2000. № 902. P.381−387.
  53. Malgorzata Skorka, Monika Asztemborska, Janusz Zukowski. Thermodynamic studies of complexation and enantiorecognition processes of monoterpenoius by a-and (3-cyclodextrin in gas chromatography. // J. of Chromatography A. 2005. № 1078 P.136−143.
  54. Spanik I., Krupcik J., Shurig V. Comparison of two Mehods for the gas chromatographic determination of thermodynamic paraMeers of enantioselectivity. // J. of Chromatography A. 1999. V. 843. P. 123−128.
  55. Shiowatana Koji Yaku, Keiichi Aoe, Noriyuki Nishimura, Fujio Morishita Thermodynamic study and separation mechanism of diltiazem optical isomers in packed-column supercritical fluid chromatography // J. of Chromatography A. 1999. V. 848. P. 337−345.
  56. Lipkowitz K.B. Atomistic Modeling of Enantioselection: Applications in Chiral Chromatography // Theoretical and Computational Chemistry. 1998. V. 5. P. 320−379.
  57. Shurig V. Use of derivatized cyclodextrins as chiral selectors for the separation of enantiomers by gas chromatography // Annales Pharmaceutiques Francaises. 2010. V. 68. P. 82−98.
  58. Н.Э., Лёшина Т. В. Некоторые аспекты реакционной способности каротиноидов. Окислительно-восстановительные процессы и комплексообразование // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 12. С. 1 153−1192.
  59. X.Y Shi, M Wang, G. R Chen, R. N Fu, J. L Gu Synthesis and properties of new cyclodextrin phenyl carbamates as capillary gas chromatography stationary phases // Analytica Chimica Acta. 2001. V. 445.1. 2. P. 221−228.
  60. Л.А., Макарова О. В., Амельченко H.Д., Острянина Н. Д. Макроциклы как компоненты газохроматографических фаз // Журн. аналит. химии. 2000. Т. 55. № 3. С. 302−311.
  61. Neil T. McGachy, Nelu Grinberg, Narayan Variankaval. Thermodynamic study of N-trifluoroAc-O-alkyl nipecotic acid ester enantiomers on diluted perMehylated p-cyclodextrin stationary phase//J. of Chromatography A. 2005. № 1064. P.193−204.
  62. Monika Asztemborska, Danuta Sybilska, Robert Nowakowski, Giorgio Perez. Chiral recognition ability of a-cyclodextrin with regard to some monoterpenoids under gas-liquid chromatographic conditions // J. of Chromatography A. 2003. № 1010 P.233−242.
  63. Malgorzata Skorka, Monika Asztemborska, Janusz Zukowski. Thermodynamic studies of complexation and enantiorecognition processes of monoterpenoids by a-and P-cyclodextrin in gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2005. № 1078. P. 136−143.
  64. Hartmut Frank, Greme J. Nicholson, E. Bayer Enantiomer labelling, a Mehod for the quantitative analysis of amino acids // J. of Chromatography A. 1978. V. 167. № 21. P. 187−196.
  65. F. Quattrini, G. Biressi, M. Juza, M. Mazzotti, C. Fuganti, M. Morbidelli Enantiomer separation of a-ionone using gas chromatography with cyclodextrin derivatives as chiral stationary phases // J. of Chromatography A. 1999. V. 865.1. 1−2. P. 201−210.
  66. V. Schurig, H.-P. Nowotny Separation of enantiomers on diluted perMehylated P-cyclodextrin by high-resolution gas chromatography // J. of Chromatography A. 1988. V. 441.1. 1. P. 155−163.
  67. J. Krupcik, I. Spanik, P. Sandra Separation of C11- C14 branched-chain alcohols by high-resolution gas chromatography on a modified P-cyclodextrin stationary phase //J. of Chromatography A. 1994. V. 665.1. 1 P. 163−168.
  68. Noureddine Yassaa, Brahim Youcef Meklati, Angelo Cecinato Analysis of volatile organic compounds in the ambient air of Algiers by gas chromatography with a P-cyclodextrin capillary column// J. of Chromatography A. 1999. V. 846. I. 1−2. P. 287−293.
  69. Berthed A., Weiyong Li, Daniel W. Armstrong Multiple Enantioselective Retention Mechanisms on Derivatized Cyclodextrin Gas Chromatographic Chiral Stationary Phases // J. Anal. Chem. 1992. V.64. P.-873−879.
  70. Iwao Abe, Noriteru Fujimoto, Taketoshi Nakahara Enantiomer separation of amino acids by capillary gas chromatography using cyclodextrin derivatives as chiral stationary phases // J. of Chromatography A. 1994. V. 676.1. 2. P. 469−473.
  71. Yubing Tang, Yiwen Zhou, Daniel W. Armstrong Examination of the enantioselectivity of wall- immobilized cyclodextrin copolymers in capillary gas chromatography//J. of Chromatography A. 1994. V. 666,1. 1−2. P. 147−159.
  72. Jie-Hua SHI, Yan YE Separation of Enantiomers of sec-Butyl Carboxylicates on (3-Cyclodextrin Derivatives and Chiral Recognization Mechanism // Chinese Journal of Analytical Chemistry. 2010. V. 38.1. 10. P. 1450−1456.
  73. George Cooper, Minakshi Sant, Cynthia Asiyo Gas chromatography-mass spectroMery resolution of sugar acid enantiomers on a perMehylated P-cyclodextrin stationary phase // J. of Chromatography A. 2009. V. 1216. I. 40. P. 6838−6843.
  74. T.J. Betts Structurally informative response patterns of some monoterpenoids found in volatile oils to gas chromatography on two commercial dipentylated cyclodextrin phases // J. of Chromatography A. 1993. V. 639. I. 2. P. 366−370.
  75. Jian-Ming Yi, Kuo-Wen Tang Insoluble (3-cyclodextrin polymer for capillary gas chromatographic separation of enantiomers and isomers // J. of Chromatography A. 2000. V. 883.1. 1−2. P. 137−142.
  76. Carole Karakasyan, Marie-Claude Millot, Alain Jaulmes, Claire Vidal-Madjar Retention properties of hydrophobically end-capped poly (ethylene glycol) s on a P-cyclodextrin support // J. of Chromatography A. 2006. V. 1127.1. 1−2. P. 108−116.
  77. А. А. Хроматографические материалы: Справочник. M.: Химия, 1978. 434 с.
  78. JI.A., Арутюнов Ю. И., Курбатова С. В., Кудряшов С. Ю. Практикум по газовой хроматографии. Самара: Изд-во «Самарский университет». 1999. 160 с.
  79. И.А., Онучак Л. А., Арутюнов Ю. И., Марфутина Н. И., Смирнов П. В. Способ формирования слоя адсорбента на внутренней поверхности капиллярных колонок и устройство для его осуществления. Патент РФ № 2 325 639 // Бюл. изобр. № 15 от 27.05.2008.
  80. Я.П., Яшин Е. Я., Яшин А. Я. Газовая хроматография. М.: Транслит. 2009. 528 с.
  81. С.Ю., Онучак Л. А., Даванков В. А. Физико-химическая интерпретация характеристик удерживания в газовой хроматографии с идеальным поведением подвижной фазы // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 5. С. 937.
  82. К. Статистика в аналитической химии. Пер. с нем. М.: Мир. 1994.268 с.
  83. K.G. Furton, J.H. Purnell, G. Stedman Stability constants of hydracid-tributyl phosphate complexes in alkane solution: hydrochloric acid and hydrogen cyanide // J. of Chromatography A. 1989. V. 468. P. 73−89.
  84. Watabe K., Hobo Т., Suzuki S. Liquid crystals as the stationary phase in gas chromatography: VI. Application of the adsorption phenomenon to the analysis of overlapping peaks// J. Chromatogr. 1982. V. 249. P. 209−220.
  85. К., Suzuki S., Araki S. / Liquid crystals as the stationary phase phase in gas chromatography: Adsorption phenomena caused by an electric field applied across the column// J. Chromatogr. 1980. V. 192. P. 89−96.
  86. Л.А., Арутюнов Ю. И., Жосан А. И., Платонов И. А., Солдатенко Е. В., Александрова С. В. Устройство для количественного анализа неподеленных на хроматограмме компонентов. Патент РФ на изобретение № 2 412 434 от 08.04.2009 г.
  87. Л.А., Арутюнов Ю. И., Жосан А. И., Платонов И. А., Солдатенко Е. В., Александрова С. В. Устройство для количественного анализа неподеленных на хроматограмме компонентов. Патент № 2 412 434 РФ // Бюл. Изобр. 2009№ 10.
  88. Ю.И., Онучак Л. А., Солдатенко Е. В., Платонов В. И. Способ анализа оптических изомеров под действием электрического поля на сорбент и устройство для его осуществления. Патент № 2 010 129 015 РФ // Бюл. изобр. -2010 № 20.
  89. Дж.В., Этвуд Дж. Л. Супрамолекулярная химия. М.: ИКЦ «Академкнига», 2007. 480 с.
  90. М.С., Вигалок Р. В., Дмитриева Г. В. Хроматография в системе газ жидкий кристалл // Успехи химии, 1981. — Т.50. Вып.5. — С. 943−972.
  91. В.Г., Пахомов В, П., Татаринский B.C. Изучение вклада адсорбции на межфазных границах в удерживаемый объем в газо-жидко-твердофазной хроматографии // Докл. АН СССР. 1968. Т. 180. № 5. — 11 351 138.
  92. М. R., Bourne S. A., Mhlongo W. Т., Pean Р. М. // Chem. Comm. -2004.-P. 2216.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!