Конструирование фотоаффинных реагентов для использования комплексов матрично-зависимого синтеза нуклеиновых кислот: Производные d (NTP) , несущие перфторазидоарильные группы
Диссертация
Образование производного 15 при конденсации нуклеотида 12а с альдегидом 16 сопровождалось существенными изменениями спектра поглощения в УФ и видимой областях. Образование гидразона 15 приводит к гипсохромному смещению максимумов поглощения от характерных для 9-антраценя льдегида на 263 нм и 407 нм к характерным для гидразона 15 на 255 нм и 388 нм и резким снижением интенсивности поглощения… Читать ещё >
Список литературы
- Sytvers L. А. & Wower J., Nucleic acid-incorporated azidonucleotides: probes for studying the interaction of RNA or DNA with proteins and other nucleic acids // Bioconj. Chem., 1993, V. 4, № 6, P. 411−418.
- Meisenheimer К. M. & Koch Т. H., Photocross-linkmg of nucleic acids to associated proteins // Critical Rev. Biochem. Mol. Biol., 1997, V. 32, № 2, P. 101−140.
- Кнорре Д. Г. у КудряшоваН. В., Лаврик О. И., Химические подходы к изучению матричного биосинтеза: общие вопросы и исследование транскрипции // Успехи химии, 1997, Т. 66, N° 4, С. 401−413.
- Кнорре Д. Г., Кудрямова Н. В., Л окрик О. И., Химические подходы к изучению матричного биосинтеза: Исследование репликации и обратной транскрипции // Успехи химии, 1998, Т. 67, №> 5, С. 486−502.
- Shuster G. B. & Platz M. S., Photochemistry of phenyl azide // Adv. Photochem., 1992, V. 17, P. 69−142.
- Грицан H. П. и Притчина E. А, Механизм фотолиза ароматических азидов // Успехи химии, 1992, Т. 61, вып. 5, С. 910−939.
- Brunner J., New Photolabelling and Photocrosslinking Methods // Ann. Rev. Biochem., 1993, V. 62, P. 483−514.
- Власов В. В., Нечаева М. В, Байбородин С. И., Шестола б. Е., Сафронов И. В, Кошкин А. А., Якубо* Л. АПоглощенные клеткой охнгонуклеотады быстро накапливаются в ядре //Докл. РАН, 1995, Т. 345, № 1, С. 123−126.
- Добриков М. И., Гайдамаков С. А., Кошкин А. А., Лукьянчук Н. П., Шишкин Г.
- В., Власов В. ВНаправленная химическая модификация ДНК -фрагментов олигон}тслеотидкым производным перфторарилазида в присутствии олигокухлготидов, несущих фотосексибишшфукяцие пнреновые группы//Докл. РАН, 1995, Т. 344, Xs 1, С. 122 125.
- Добриков М. И., Гайдамаков С. А., Кошкин А. А., Шишкин Г. ВВласов В. В., Фотомодификация ДНК каталитической двухкомпонентной системой олигонуклеотидов, несущих остатки бензантрацена и перфторарилазида // Докл. РАН, 1996, Т. 351, № 4, С. 547 550.
- Dobrikov</span> М. /., GmdamakovS. A., GainuttRnov Т. /., Koshkirt A. A., Vlassov V. К, Sensitized photomodificalion of singlet-stranded DNA by a binaiy system of oligonucleotide conjugates i I Antisense & Nucl. Acid Drug Develop., 1997, V. 7, P. 309−317.
- Гайдамакова Е. К., Активация гена цитохрома Р450вм-3 (СУРJ02) фенобарбиталом: выявление потенциальных регуляторных элементов // Автореферат диссертации.
- Dobrikov M.l.y Doromn S. V., Safronov /. V., Shishkin G. V., Lavrik O.I., Affinity modification of M13 DNA by a photoreactive analog of dNTP promoted by HIV-l reverse transcriptase // Chem. Sustainable Dev., 1994, V. 2−3, P. 529−534.
- Кочетков H. К., Будовский Э. И., Свердлов E. Д., Симукова Н. А., Турчинский М. Ф., Шибаев В. Н., Органическая химия нуклеиновых кислот, М., «Химия», 1970.
- Kovalsky О. I. & Budowsky Е. /., Laser (two-quantum) photolysis of polynucleotides and micleoproteins: quantitative processing of results I I Photochem. PhotobioL, 1990, V. 51, № 6, P.1. U^"-" V/ «.<�• •
- Gorner H., Transients of uracil and thymine derivatives and the quantum yields of electron ejection and intersystem crossing upon 20 ns photolysis at 248 nm // Photochem. Photobiol., 1990, V. 52, № 5, P. 935−948.
- Shaw A. A., FatickA. M., Shedar M. D., Photoreactions of thymine and thymidine with N-acetyltyrosine // Biochemistry, 1992, V. 31, № 45, P. 10 976−10 983.
- Lemaire D. G. E. & Ruzsicska B. P., Quantum yields and secondary photoreactions of die photoproducts of dTpdT, dTpdC and dTpdU, Photochem. Photobiol. // 1993, V. 57, № 5, P. 755−769.
- Smith К. C, Photochemical addition of amino acids to 14C-uracil // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1970, V. 34, № 3, P. 354−357.
- Williams K. R. & Konigsberg W. H., J99J, Identification of amino acid residues at interfase of protein-nucleic acid complexes by photochemical cross-linking // Meth. Enzymol., 1991, V. 208, P. 516−539.
- Smith К. C, A mixed photoproduct of thymine and cysteine: 5-S-cysteine, 6-hydrothymine// Biochem. Biophys. Res. Commun., 1970, V. 39, № 6, P. 1011−1016.
- Shaw A. A. & Shedar M. D., The photochemistry of 2-aIkoxycytosines in phosphate buffer and its link to cytosine photochemistry in alcoholic solution // Photochem. Photobiol., 1989, V. 49, № 3, P. 273−277
- Arce R, Martinez L., Damdsen E., The photochemistry of adenosin: intermediates contributing to its photodegradation mechanism in aqueous solution at 298 K and characterization of major product//Photochem. Photobiol., 1993, V. 58, № 3, P. 318−328.
- Arce R< Rodriguez G., Singmaster K., Intermediates in the room temperature flash photolysis of adenin and some of its derivatives // Photochem. Photobiol., 1983, V. 38, № 6, P. 631 637.
- Havron A. & Sperling JSpecificity of photocross-linking in protein-nucleic acid complexes: identification of the interacting residues in Rnase-pyrimidine nucleotide complex // Biochemistry, 1977, V. 16, № 25, P.5631−5635.
- Cheng N., Painter G. R, Furman P. A., Crosslinking of substrates occurs exclusively to the P66 subunit of heterodimetric HIV-1 reverse transcriptase // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1991, V. 174, № 2, P. 785−789.
- Cheng /V., Merrill B. M., Painter G. A, Frick L. W. f Furman P. A., Identification of the nucleotide binding site of HIV-1 reverse transcriptase using dTTP as a photoaffinity label // Biochemistry, 1993, V. 32, № 30, P. 7630−7634.
- Шефлян Г. Я., Кубарев Е. А., Громова Е. С., Методы ковалентного присоединения нуклеиновых кислот и их производных к белкам // Успехи химии, 1996, Т. 65, № 8, С. 765−781.
- Favre А., 4-Thiouridin as an intrinsic photoaffinity probe of nucleic acid structure and interactions I I Bioorganic Photochemistry: Photochemistry and Nucleic Acids, 1990, V. 1, P. 379 425.
- Favre A., Stdntome C., Fourrey J.-L.y Ото P., Laugaa P., Thionucleobases as intrinsic photoaffinity probes of nucleic acid structure 2nd nucleic acid-protein interactions /7 J. Photochem. Photobiol В: Biology- 1998, V. 42, P. 109−124.
- HdhoffK., Redmond R W., Bralavsky S. E., Rougee V/., Salet C, Favre A, Bensasson EL V., Quantum yield of triplet and CbC’Ag) formation of 4-thiouridin in water and acetonitrile //Photochem. Photobiol., 1990, V. 51, № 6, P. 635−641.
- Pfeiss M. G., Ochicd. H., Ceruid P. APhotochemicaBy induced transition of 4-thiouridine to uridine or uridine and cytidine in E. coli transfer ribonucleic acid // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1969, V. 34, № 1, P. 70−76.
- Pleiss M. G. & CeruM P. APhototransformation of 4-thiouridine in Escherichia coli valine transfer ribonucleic acid to uridine, cytidine, and K'-methylcytidine // Biochemistry, 1971, V. 10, № 16, P. 3093−3099.
- Fourrey J. L., Jouin P., Moron J., Thiocarbonyl photochemistry. П. The reaction of 4-thiouracil derivatives with unsaturated nitriles // Tetrahedron Lett., 1973, № 34, P. 3229−3232.
- Fourrey J. L. & Jouin P., Thiocarbonyl photochemistry. I. Hydroxyalkylation of 1,3-dimethyl 4-thiouracil // Tetrahedron Lett., 1973, № 34, P. 3225−3228.
- Fourrey J. Z., Thiocarbonyl photochemistry. VI. Light induced addition of a primary amine to 4-thiouracil derivatives 11 Tetrahedron Lett., 1976, № 4, P. 297−300.
- Fourrey J. L. & Moron Thiocarbonyl photochemistry. VII. Photochemistry of 1,3-dimethyl 4-thiouracil in presence of triethylamine // Tetrahedron Lett., 1976, № 4, P. 301−304.
- Peak M. J., Midden W. R., Babasick D. M., Haugen D. A., Photochemistry 4-thiouridine and thymine // Photochem. Photobiol., 1988, V. 48, Ks 2, P. 229−232.
- NUdforov T T. & Connolly B. A., Oligodeoxynucleotides containing 4-tuiothymidine and 6-thiodeoxyguanosine as affinity labels for Eco RV restriction endonuclease and modification methylase // Nucleic Acids Res., 1992, V. 20, № 6, P. 1209−1214.
- Mishima Y. & Staiz J. A., Site-specific crosslinking of 4-thiouridine-modified human tRNA3Lys to reversw transcriptase from human immunodeficiency virus type I // EMBO J., 1995, V. 14, № 11, P. 2679−2687.
- Sheng N. & Dennis D., Active site labeling of HTV-1 reverse transcriptase // Biochemistry, 1993, V. 32, № 18, P. 4938−4942.
- Лаврик О. И., Захаренко A. JI., Прасад P., Власов R А., Богаче» R С., Фабр A, dNTP, ко валентно присоединенные к ДНК-полнмеразам через основание, активны в режциях 1-:укяеот-1дид1,1юго переноса // Молекуляр. биология. 1998, Т. 32, № 4, С. 1−8.
- Markovtsov V., Mustaev A., Galgfarb A., Protein-RNA interactions in the active center of transcription elongation complex // Proc. Natl. Acad. Sei., 1996, V. 93, P. 3221−3226.
- Bartholomew В., Dahmus M. E., Meares C. F., RNA contacts subunits По and lie in HeLa RNA polymerase П transcription complexes // J. Biol. Chem., 1986, V. 261, № 30, P. 1 422 614 231.
- Pawel W., Bartholomew В., Reines D., Elongation factor SD contacts the З'-end of RNA in the RNA polymerase П elongation complex // J. Biol. Chem., V. 271, № 37, P. 22 301−22 304.
- Roberge M., Dahmus M.E., Bradbury E. M, Chromosomal loop/nuclear matrix organization of transcriptionally active and inactive RNA polymerases in HeLa nuclei // J. Mol. Biol., 1988, V. 201, P. 545−555.
- Roberge M. & Bradbury E. M., RNA contacts the two large polymerase subunits and a 52-kDa polypeptide in nucleolar RNA polymerase I transcribing complexes // J. Biol. Chem., 1988, V. 263, № 34, P. 18 553−18 557.
- Bartholomew В., Braun В. R, Kassavetis G. A., Geiduschek E. P., Probing close DNA contacts of RNA polymerase П transcription complexes with the photoactive nucleoside 4-thiodeoxythymidine // J. Biol. Chem., 1994, V. 269, № 27, P. 18 090−18 095.
- Rohn R. O. & Sellin H. G., Hoechst 33 258 photosensitization of 5-iododeoxyuridine-substituted DNA to 365 um light: dependance of dehalogenation on the dye-to-nucleotide ratio // Photochem. Photobiol., 1992, V. 55, № 2, P.309−312.
- Dich T. M. & Koch T. ff., Photochemical coupling of 5-bromouracil to tryptophan, tyrosine and histidine, peptide-like derivatives in aqueous fluid solution // Photochem. Photobiol., 1987, V. 46, № 6, P. 971−978.
- Dietz T. M. & Koch T. //. Photochemical reduction of 5-bromouracil by cysteine derivatives and coupling of 5~bromouracil to cystine derivatives U Photochem. Photobiol., 1989, V. 49, № 2, P. 121−129.
- Norris C. L. y Meisenheimer P: L., Koch T. H., Mechanistic studies of the 5-iodouracil chromophore relevant to its use in nucleoprotein photo-cross-linking// J. Am. Chem. Soc., 1996, V. 118, № 24, P. 5796−5803.
- Willis M. C, Hicke R /., Vhlenbeck O. G, Cech T. A, Koch T. H., Photocrosslinking of 5-iodouracil-substituted RNA and DNA to Proteins // Science, V. 262, P. 1255−1257.
- Meisenheimer K. M., Meisenheimer P. L, Willis M. C, Koch T. H., High yield photocrosslinking of a 5-iodocytidine (IC) substituted RNA to its associated protein // Nucleic Acids Res., 1996, V. 24, № 5, P. 981−982.
- Wolfes H., Fliess A., Winkler F., PingoudA., Cross-linking of bromouridine-substituted oligonucleotides to EcoRI and EcoRV restriction endonucleases // Eur. J. Biochem., 1986, V. 159, P. 267−273.
- Hicke B. Willis M. C, Koch T. H., Cech T. R1, Telomeric protein-DNA point contacts identified by photo-cross-linking using 5-bromodeoxyuridine // Biochemistry, 1994, V. 33, № 11, P. 3364−3373.
- Malkov V. A. & Camerim-Otero R. D., Photocross-links between single-stranded DNA and Escherichia coli recA protein map to loop LI (amino acid residues 157−164) and L2 (amino acid residues 195−209) // J. Biol. Chem., V. 270, № 50, P. 30 230−30 233.
- InsdorfN. F. & Bogenhagett D. F., DNA polymerase y from Xenopus laevis. I. The identification of a high molecular weight catalytic subunit by a novel DNA polymerase photlabeling procedure // J. Biol. Chem., 1989, V. 264, № 36, P. 21 491−21 497.
- VtdegardK., Murray J. В., Stockley P. G., Stonehouse N. J., LiljasL, Ciystal structure of an RNA bacteriophage coat protein-operator complex // Nature, 1994, V. 371, P. 623 626.
- Сгиба H. П., Ефимов В. Л., Липкин В. М., Чахмахчева О. Г., Овчинников Ю. А.,
- Локализация мест связывания ДНК-зависимой РНК-полимеразы Е. coli с фоточувствительными аналогами матрицы //Биоорган, химия, 1986, Т. 12, № 8, С. 10 231 029.
- Починок А. В., Починок В. ЯАврамекко Л. Ф., Кондратенко П. .4., Скопенхо В. Ж, Нагорный В. И., Чибисова Н. П., Исследование светочувствительности некоторых ароматических и гетероциклических азидов // Укр. хим. ж., 1979, Т. 45, № 12, С. 1204−1211.
- Рое R, Schnapp К., Young М. J. Т., Grayzar J., Platz М. S., Chemistry and kinetics of singlet (Pentafluorophenyl)nitrene // J. Am. Chem. Soc., 1992, V. 114, № 13, P. 5054−5067.
- Schnapp К. A. & Platz M. S., Laser flash photolysis study of di-, tri- and tetrafluorinated phenylnitrenes- implication for photoaffinity labeling // Bioconj. Chem., 1993, V. 4, № 2, P. 178 183.
- Zh (d H. B. & Platz M. S., Exploratory photochemistry of polyfluorinated 2-naphtyl azide // J. Phys. Chem., 1996, V. 100, № 22, P. 9568−9572.
- Gritsan N. P., Yuzawa Т., Platz M. S., Direct observation of singlet phenylnitrsne and measurement of its rate of rearrangement // J. Am. Chem. Soc., 1997, V. 119, № 21, P. 5059−5060.
- Gritsan N. P., ZhmH. A, Yuzawa Т., Kanveik D., Brooke J., Platz M. S., Spectroscopy and kinetics of singlet perfluoro-4-biphenylnitrene and singlet perfluorophenylnitrene // J. Phys. Chem. A, 1997, V. 101, № 15, P. 2833−2840.
- Bayley H. & Knonies J. A, Photoaffinity labeDing // Meth. Enzymol., 1977, V. 46, P.69.114.
- Bayley H., Photogenerated Reagent in Biochemistry and Molecular Biology // Amsterdam-NY-Oxford, Elsevier, 1983.
- Shuster</span> D. /., Probst W. C., Ehrlich G. K., Singh G. Photoaffinity labeling /' Photochem. Photobiol., 1989, V. 49, № 6, P. 785−804.
- Soundararqjan N. & Platz M. S., Descriptive photochemistry of polyfluorinai ed azide derivatives of methyl benzoate // J. Org. Chem., 1990, V. 55, № 7, P. 2034−2044.
- Schnapp К. А., Рое R, Leyva E., Soundararajan N., Platz M. S., Exploratoiy photochemistry of fluorinated aiyl azides. Implications for design of photoaflmity labeling reagents I I Bioconj. Chem., 1993, V. 4, № 2, P. 172−177.
- SchrockA. K. & Schuster G. В., Photochemistry of phenyl azide: chemical properties of the transient intermediates 11 J. Am. Chem. Soc., 1984, V. 106, №> 18, P. 5228−5234.
- Leyva E., Platz M. S., Persy G., Wirz J~, Photochemistry of phenyl azide: the role of singlet and triplet phenylnitrene as transient intermediates // J. Am. Chem. Soc., 1986, V. 108, № 13, P. 3783−3790.
- Gritzan N. P., Zhu Z, Haded С. M., Platz M. S., Laser flash photolysis and computational study of singlet phenylnitrene // J. Am. Chem. Soc., 1999, V. 121, № 6, P. 12 021 207.
- Soundararajan N. & Piatz M. S., Descriptive photochemistry of polyfluorinated azide derivatives of methyl benzoate I I J. Org. Chem., 1990, V. 55, № 7, P. 2034−2044.
- Liang T.-Y. & Schuster G. fit, Photochemistry of 3- and 4-N-Nitrophenyl azides: detection and characterization of reactive intermediates // J. Am. Chem. Soc., 1987, V. 109, № 25, P. 7803−7810.
- Галлъ Т. С., Грицан Н. П., Мызина С. Д., НемцеваЕ. А, л-Хинонодиимин -реакционноспособный промежуточный продукт фотолиза п-азидоанилина в водных растворах//Докл. АН СССР, 1983, т. 273, № 4, С. 883−887.
- Badashkeyeva A. G., GaU Т. S., Efimova Е. V., Knorre D. G., Lebedev А. V., Mysina S. D., Reactive derivative of adenosine-5'-triphosphate formed by irradiation of ATP y-p-azidoamlid, FEBS Lett. //1983, V. 155, № 2, P. 263−266.
- Бадаишеева А. Г., Гать E. С., Кнорре Д. Г., Лебедев А. В., Ефимова Е. В., Мызина С. Д., Изучение продукттов фотопревращения У"""азидоанилидов нуклеозид-5э-трифосфатов в водных растворах // Биоорган, химия, Т. 10,. № 5, С. 696−701.
- MejfetR, Rathgeber G., Schafer H.-J., Dose K., UV-induced cross-linking of Tet repressor to DNA containing tet operator sequences and 8-azidoadenines I I Nucleic Acids Res., 1990, V. 18, № 22, P. 6633−6636. J
- Evans K. E., Johnson J. D., Haley B. E., 5-Azido-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate: a photoaffinity-labeling reagent and tool for the enzymatic synthesis of photoactive DNA // Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1986, V. 83, P. 5382−5386.
- Evans K. E. & Haley B. E., Synthesis and biological properties of 5-azido-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate, a photoactive nucleotide suitable for making light-sensitive DNA // Biochemistry, 1987, V. 26, № 1, P. 269−276.
- Cartnrightl. L. & Hutchinson D. W., Azidopolynucleo ti des as photoaffinity reagents I I Nucleic Acids Res., 1980, V. 8, № 7, P. 1675−1691.
- Woody A-Y. M, Voder C R, Woody R W., Haley B. E., Photoaffinity labeling of DNA-dependent RNA polymerase from Escherichia coli with 8-azidoadenosine 5'-triphosphate // Biochemistry, 1984, V. 23, № 13, P. 2843−2848.
- Borukov S., Lee J., Goldfarb A., Mapping of contact for the RNA 3' terminus in largest subunit of RNA polymerase // J. Biol. Chem., 1991, V. 266, № 35, P. 23 932−23 935.
- Bowser C. A. & Hanna M. M, Sigma subunit of Escherihia coli RNA polymerase loses contacts with the 3' end of the nascent RNA after synthesis of a tetranucleotide it J. Mol. Biol., V. 220, P. 227−239.
- Meffert K & Dose A'., UV-induced cross-linking of proteins to plasmid pBR322 containing 8-azidoadenine 2-deoxyribonucleotides, FEBS Lett. // 1988, V. 239, № 2, P. 190−194.
- Wower J., Aymie M., Hixson S. S., Zimmermann K A., Photochemical labeling of Bovin pancreatic Ribonuclease A with 8-azidoadenosine 3'-5'-bisphosphate I I Biochemistiy, 1989, V. 28, № 4, P. 1563−1567.
- Woody A-Y. M, Evans R K., Wootfy R W., Characterization of a photoaffinity analog of UTP, 5-azido-UTP for analysis of the substrate binding site on E. coli RNA polymerase // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1988, V. 150, № 3, P. 917−924.
- Lee D. K., Evans R K., Blanco J., Gottesfeld J., Johnson J. D. y Contacts betwenn 5S DNA and Xenopus TFUIA identified using 5-azido-2'-deoxyuridine-substituted DNA // J. Biol. Chem., 1991, V. 266, № 25, P. 16 478−16 484.
- Farrar Y. J., Evans R K., Beach C. M., Coleman M. S., Interaction of photoreactive DNAs with terminal deoxynucleotidyl trainsferase: identification of peptides in DNA binding domain //Biochemistiy, 1991, V. 30, № 12, P. 3075−3082.
- Rush J. & Konigsberg W. H., Photoaffinity labeling of the Klenow fragment with 8-azido-dATP//J. Biol. Chem., 1990, V. 265, № 9, P. 4821−4827.
- Srivastava D. K., Evans R K., Kumar A., Beard W. A., Wilson S. H., dNTP binding site in rat DNA polymerase? revealed by controlled proteolysis and azido photoprobe cross-linking // Biochemistry, 1996, V. 35, № 12, P. 3728−3734.
- Moore B. M., II, Li K., Doughty M. B., Deoxyadenosine-based DNA polymerase photoprobes: design, synthesis, and characterization as inhibitors of the Escherichia coli DNA polymerase I Klenov fragment 11 Biochemistiy, 1996, V. 35, № 36, P. 11 634−11 641.
- Sverdlov E. D., Tsarev S. A., Kuznetsova N. F., Derivatives of guanosine triphosphate-photoreactive substrates of Eschcrikia coli RNA" polymerase // FEBS I.etl., 1980, V, 112, № 2, P. 296−29S.
- Grachev M. A. & Ztdchikov E. F., Photo-modification studies of the contacts of the 5'-terminus of growing RNA with the subunits RNA-polymerase // FEBS Lett., 1981, V. 130, № 1, P. 23−26.
- BartholomewB., Kassaveas G. A., Braun B. R., Geiduschekj E. P., The subunit structure of Saccharomyces cerevisiae transcription factor IIIC probed with a novel photocrosslinking reagent // EMBO J., 1990, V. 9, № 7, P. 2197−2205.
- Braun R B., Bartholomew B., Kassaveas G. A., Geiduschek E. P., Topography of transcription factor complexes on the Saccharomyces cerevisiae 5S RNA Gene // J. Mol. Biol., 1992, V. 228, P. 1063−1077.
- Radebaugh C. A., Gong X., Bartholomew R., Paule M. R, Identification of previously unrecognized common elements in eulcaryotic promoters // J. Biol. Chem., 1997, V. 272, № 6, P. 3141−3144.
- Persinger J. & Bartolomew B., Mapping the contacts of Yeast TFUIB and RNA I>olymerase HI at various distances from the major groove of DNA by DNA pliotoaffinity labeling // i. Biol. Chem., 1996, V. 271, № 51, P. 33 039−33 046.
- Tate J. J., Persinger J., Bartholomew B., Survey of four different photoreactive moieties for DNA photoaffinity labeling of Yeast RNA polymerase in transcription complexes // Nucleic Acids Res., 1998, V. 26, № 6, P. 1421−1426.
- Oelgeschlager Т., Chiang C.-M., Roeder R G., Topology and reorganization of a human TFIID-promoter complex // Nature, 1996, V. 382, № 22, P. 735−738.
- Stackhouse Т. M. & Meares C. F., Photoaffinity labeling of Escherichia coli RNA polymerase/polyd (A-T). transcription complexes by nascent RNA // Biochemistry, 1988, V. 27, № 1. D ЭПЧ"t"^ S,. «
- Hanna M. M., Zhang K, ReuSlng J. C, Thomas M. J., Jou J., Synthesis and characterization of new photocrosslinking CTP analog and its use in photoaffinity labeling E. coli and T7 RNA polymerases // Nucleic Acids Res., 1993, V.21, № 9, p. 2073−2079.
- Liu K. & Hann a M. M, NusA interferes with interactions between the nascent RNA and the C-terminal domain of the a subunit of RNA polymerase in Escherichia coli transcription complexes//Proc. Natl. Acad. ScL USA 1995, V. 92, P. 5012−5016.
- Uu K. f Zhang ?., Severinov K., Das A., Hanna M. A/., Role of Escherichia coli RNA polymerase alpha subunit in modulation of pausing, termination and anti-termination by transcription elongation factor NusA // EMBO J., 1996, V. 15, № 1, P. 150−161.
- Кнорре Д. Г., Биченкова Е. В., Коваль A В., Алексеев П. В., Кнорре A Д., Нордхоф Э., Годовикта Т. С., Новый подход к изучению взаимодействия аминокислот по их боковым радикалам с арилазидами // Биоорган, химия, 1998, Т. 24, № 9, С. 663−669.
- Cataiano С Е., AUen D. J., BenkovicS. У., Interaction of Escherichia coli DNA polymerase I with azidoDNA and fluorescent DNA probes: identification of protein-DNA contacts // Biochemistry, 1990, V 29, № 15, P. 3612−3621.
- Capson T. L, BencovicS. J., Nossat N. G., Protein-DNA cross-linking demonstrates stepwise ATP-dependent assembly of T4 DNA polymerase and its accessory proteins on primer-template // CeD, 1991, V. 65, P. 249−258.
- Reems J. A., WoodS., McHenry C. S., Escherichia coli DNA polymerase Ш holoenzfane subunits оц p, and у directly contact the primer-template // J. Biol. Chem., 1995, V. 270, №> 10, P. 5606−5613.
- JLavrik O. L, Kolpashchikov D. M., Nasheuer if.-P., WeisshartK., Favre A., Alternative conformation of humas replication protein A are detected by crosslink with primers carrying a photoreaclivegroup at 3'-end // FEBS Lett., V. 441, № 2, P. 186−190.
- Doronin S. К, Dobrikov М. /., Lavrik О. /., Photoaffinity labeling of DNA polymerase a DNA primase complex based on the catalytic competence of a dNTP reactive analog // FEBS Lett., 1992, V. 313, № 1, P.31−33.
- Doronin</span> S. V., Dobrikov M. /., Buckle M, Roux P., Вис H., Lavrik O. L, Affinity modification of human immunodeficiency virus reverse transcriptase and DNA template by photoreactive dCTP analogs // FEBS Lett, 1994, V. 354, P. 200−202.
- WlassoffW. A., Kimura M., IsMhamaA., Fanctional organization of two large subunits of fission yeast Schizosaccharomyces pombe RNA polymerase П: location of the catalytic Sites // J. Bioi. Chem., 1999, V. 274, P. 5104−5113.
- Свердлов E. Д., Царев С. А., Модянов H. Н., Липкин К М, Грачев М. И., Зайчиков Е. Ф, Плетнев А. Г., Фотоаффинная модификация РНК-полимеразы Е. coli в транскрипционном комплексе аналогами субстратов // Биоорган, химии, 1978, Т. 4, № 9, С. 1278−1280.
- DeRiemerL. Н. & Meares С F, Synthesis of mono and dinucleotide photoaffinity probes of ribonucleic acid polymerase // Biochemistry, 1981, V. 20, № 6, P. 1606−1612.
- DeRiemer L. H. & Meares С /1, Early steps in nascent ribonucleic acid across the surface of ribonucleic acid polymerase, deterroined by photoaffinity labeling // Biochemistry, 1981, V. 20, № 6, P. 1612−1617.
- Alassai M., 4'-(l-Azi-2,2,2-trifluroethyl)phenylalanine, aphotolabile carbene-generating analogue of phenylalanine // J. Am Chem. Soc., 1984, V. 106, № 24, P. 7540−7545.
- Yamaguchi T. & Saneyochi M, A photolabile 2', 3'-dideoxyuridilate analog bearing an ar>'i(irifluoromethy!)di2zirine moiety: photoaifiniiy labeling of HTV-1 reverse transcriptase U Nucleic Acids Res., 1996, V. 24, № 17, P. 3364−3369.
- AnandN. N., Brown D. M., Salisbury S. A., The stability of oligodeoxyribonucleotide duplexes containing degenerate bases //Nucleic Acids. Res., 1987, V. 20, P. 8167−8176.
- Hayatsu H., Takashi K.-L & Ukiia T., The modification of nucleosides and nucleotides. HI. A selective modification of cytidine with semicarbazide // Biochim. Biophys. Acta, 1966, V. 123, P. 445−457.
- Kikugawa K., Hayatsu H. & Ukita T., The Modification of Nucleosides and Nucleotides. V. A Selective Modification of Cytidylic Acid with Girarc-P Reagent // Biochim. Biophys. Acta, 1967, V. 134, P. 221−231.
- Kikugawa K., Muto A., Hayatsu H., Miura K.-L & Ukiia T., The Modification of Nucleosides and Nucleotides. VI. The Reaction of Girard-P Reagent with Transfer RNA ?1 Biochim. Biophys. Acta, 1967, V. 134, P. 232−242.
- Gal-Or L., Me&emaJ. ?., Moudrianakis E. N. & Beer M, Electron microscopic study of base sequence in nucleic acids. VII. Cytosine-specific addition of acyl hydrazides // Biochemistry, 1967, V. 6, № 7, P. 1909−1915.
- Kochetkov N. A'., Budowsky E. /., Sverdlov E. D., Shil aeva R. P., Shibaev V. N. Monasurskaya G. S., The Mechanism of the Reaction of Hydroxylamine and O-Methylhydroxylamine with Cytidine // Tetrahedron Lett., 1967, № 34, P. 3253−3257.
- Будовский Э. И., Шибаева Р. П., Свердлов Е. Д. и Монастырская Г. С, Свойства продуктов реакции цитидиловой кислоты с гидроксиламином и О-метилгидроксиламином // Молекуляр. биолотя, 1968, Т. 2, Вып. 3, С. 321−328.
- Будовский Э. И., Свердлов Е. Д., Шибаева Р. П., Монастырская Г. С. и Кочетков Н. К., Механизм и кинетика реакций гадроксиламина и О-метштшдроксиламина с цитозиновым ядром // Молекуляр. биология, 1968, Т. 2, Вып. 3, С. 329−338.
- Петренко В. А. и Спирин Г. В., Продукты взаимодействия цитидиловой кислоты с0−5-ашшосксибушлгцароксиламинок //Молекуляр. биология, 1982, Т. 16, Вып. 3, С. 644−648.
- Markievicz W. Т., Kierzek R, Hemes В., A new method of 4-N-alkyl substituted cytosine derivatives via 4-N-alkylsulfonyI or alkylsulfonyl intermediates // Nuclesides Nucleotides., 1987, V. 6, Jfe 1&2, P. 269−272.
- Markievicz W. Т., Groger G., Rosch R, ZebrowskaA., Sdiger H, A new method of synthesis of fluorescently labelled oligonucleotides and their application in DNA sequencing /' Nuclesides Nucleotides., 1992, V. 11, № 10, P. 1703−1711.
- Shapiro R & Weisgras J. M., Bisulfite-catalized transamination of cytosine and cytydine // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1970, V. 40, № 4, P. 839−843.
- Draper D.E. & GoldL.} A method for linking fluorecent labels to polynucleotides: application to studies of ribosome-iibonucleic acid interactions // Biochemistry, 1980, V. 19, P. 17 741 781.
- Draper D.E., Attachment of reporter groups to specific, selected cytidine residues in RNA using a bisulfite-catalized transamination reaction // Nucleic Acids Res., 1984, V. 12, 2, P. 989−1002.
- Molander J., Hurskmnen P., Hovinen J., LahU M., Lonnberg H., Bisulfite ion-catalyzed transamination of cytosine residues with ct, co-alkanediamines: the effect of chain length on the reaction kinetics // Bioconj. Chem., 1993, V. 4, №> 5, P. 362−365.
- Budowsky E. I, Sverdlov E. D. & Monastyrskaya G. S., New method of selective and rapid modification of the cytidine residues // FEBS Lett., 1972, V. 25, № 1, P. 201−204.
- Sverdlov E. D., Monastyrskaya G. S., Gtiskova L. L, Leviian T. L., Shachenko V. L & Budowsky E. /., Modification of cytidine residues with a bisulfite-O-methylhydroxylamine mixture //Biochim. Biophys. Acta, 1974, V. 340, P. 153−165.
- Hayatsu H., Reaction of cytidine with semicarbazide in the presence of bisulfite. A rapid modification specific for single-stranded polynucleotide // Biochemistry, 1976, V. 15, № 12, P. 26 772 682.
- Gebeyehu G., Roa P. K, SooChm P., Simms D. A. & Klevan L, Novel biotinyfated nucleotide» analogs for labeling and colorimetric detection of DNA // Nucleic Acids Res., 1987. V. 15, № 11, P. 4513−4534.
- ReisfeldA., Rotheitberg J. M, Bayer E. A., Wdchek M., Nonradioactive hybridization probes prepared by the reaction of biotin hydrazide with DNA // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1987, V. 142, № 2, P. 519−526.
- Турчинский М. Ф., Айбиндер Е. И., Свердлов Е. Д., Множественная гибридизация в анализе геномов. 1. Реакция диаминов и бисульфита с цитозином для введения в ДНК нерадиоактивных меток // Молекуляр. биология, 1988, Т. 22, вып. 6, С. 1545−1552.
- Турчинский М. Ф., Айбиндер Е. И., Кнорре В. Д., Щербо С //., Модификация дишдразидом янтарной кислоты для получения шбридизационных зондов // Биоорган, химия, 1989, Т. 15, № 10, С. 1341−1344.
- Добриков М. И., Сафронов И. R, Шишкин Г. В., Определение биотинилированных нуклеиновых кислот, иммобилизованных на нитроцеллюлозе // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. наук, 1989, Вып. 4, С. 3−8.
- Добриков И. И., Приходько Т. А., Сафронов И. В. И Шишкин Г.В., Введете биотиновых меток в одноцепочечную ДНК без разрыва межнуклеотидных связей // Биоорган, химия, 1994, Т. 20, Xs 5, С. 515−523.
- Зарытое, а В. Ф., Кнорре Д. Г., Курбатов В. А., Лебедев А. В., Самуков В. В., Шишкин Г. В., Синтез алкилирующих производных у-амидов аденозинтрифосфорной кислоты // Биоорган, химия, 1975, Т. 1, № 6, С. 793−799.
- Бабкина Г. Т., Зарытова В Ф., Кнорре Д. Г., Получение у-амидов нуклеознд-5'-трифосфатов в водном растворе с помощью годорастворнмию ка-рбодш-шгд'дз // Биоорган. -химия, 1975, Т. I № 5, С. 611−615.
- Беккер Г. О./ред., Введение в фотохимию органических соединений/пер. с нем., Л., «Химия», 1976, Р. 213−217.
- Ricchetti М. & Вис НReverse transcriptases and genomic variability: the accuracy of DNA replication is enzyme specific and sequence dependent // EMBO J., 1990, V. 9, № 5, P. 15 831 593.
- Ш, Двбритв MM, Прмх&дько ТА., Сифрен&еМВ., Шмшт" Г,-В., Синтез и свойства светочувствительных капроновых мембран. Фотоиммобидазацш ДНК // Сибирский Химический Журнал, 1992, Вып. 2, С. 18−24.
- Богачев AC, Исследование реакции трифторуксусного ангидрида с тамидин-5'-фосфатом // Биоорган. Химия, 1995, Т. 21, Ks 3, С. 212−217.
- S Bauer S. & Suresh K.S., S-co-(aminooxy)alkyl.isothiuronium salts, od.co'-bis (aminooxy)alkanes and related compounds ft J. Org. Chem., 1963, V. 28, P. 1604−1607.
- Конверт Дж., ПиттсДж., Фотохимия: Пер. с англ. М- Мир, 1968. С. 625−627 (Calvert J.G., Pitts J.N. Photochemistry. New York- London- Sydney: Wiley, 1962).