Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Кинетические особенности и механизм фотопревращения орто-и пара-хинонов в среде насыщенных углеводородов

Диссертация: Кинетические особенности и механизм фотопревращения орто-и пара-хинонов в среде насыщенных углеводородов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Некоторые из фотохимических реакций хинонов (в частности, их фотовосстановление) являются составной частью таких важных процессов, как фотосинтез зеленых растений и фотодеструкция окрашенных кубовыми красителями материалов и получение высокомолекулярных соединений. Другие инициированные светом реакции хинонов также могут представлять значительный теоретический интерес, поскольку многие из них… Читать ещё >

Кинетические особенности и механизм фотопревращения орто-и пара-хинонов в среде насыщенных углеводородов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Электронные переходы в карбонильной группе
    • 1. 2. Фотохимическое расщепление карбонилсодержащих соединений
    • 1. 3. Фотовосстановление карбонилсодержащих соединений
    • 1. 4. Фотоциклоприсоединение с участием карбонилсодержащих соединений
    • 1. 5. Данные о реакционной способности хинонов
  • Заключение к литературному обзору
  • Глава 2. Результаты и их обсуждение
    • 2. 1. Кинетические особенности фотопревращений о-бензохинонов
    • 2. 2. Фотолиз 4,4'-ди-(3~метил-6-т/>ет-бутил-0-бензохинона)
    • 2. 3. Фотопревращение хинонов, содержащих сульфидные связи
    • 2. 4. Превращение пара-хинонов под действием света
    • 2. 5. Особенности фоторазложения конденсированных о-хинонов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Актуальность проблемы. Еще в начале двадцатого столетия фотохимия вызывала значительный интерес как новое направление в синтетической органической химии. Наибольшее практическое значение эта отрасль науки имеет сейчас в области регистрации информации. Возрастает ее роль как лабораторного и промышленного метода синтеза неорганических и органических соединений и полимерных материалов.

Возможности фотохимического синтеза широко раскрываются в органической химии и особенно в фотореакциях молекул ненасыщенных соединений, содержащих карбонильные группы, где может происходить эффективное поглощение УФи видимого света и возбуждение в реакционноспособные состояния.

Некоторые из фотохимических реакций хинонов (в частности, их фотовосстановление) являются составной частью таких важных процессов, как фотосинтез зеленых растений и фотодеструкция окрашенных кубовыми красителями материалов и получение высокомолекулярных соединений. Другие инициированные светом реакции хинонов также могут представлять значительный теоретический интерес, поскольку многие из них аналогий в темновой химии не имеют. Основная масса исследований, связанных с фотохимическими превращениями хинонов, направлена на изучение процессов их фотовозбуждения и влияния растворителя на маршруты трансформации возбужденной молекулы. Между работами, посвященными природе первичных фотопроцессов, с одной стороны, и синтетическими — с другой, ощущается определенный разрыв. В первом случае не всегда идентифицируются конечные продукты, а при синтезе для достижения максимального выхода продуктов реакции условия проведения процесса подбираются эмпирически. Особенно малочисленны данные о детальном механизме и кинетических закономерностях фотохимических реакций хинонов. В то же время, знания о реакционной способности этих соединений являются крайне необходимыми для прогнозирования поведения подобных веществ в условиях фотоинициируемой полимеризации, а также для получения высокомолекулярных соединений с заданными свойствами и характеристиками.

Объекты исследования: системы на основе производных ортои гс<2/?а-хинонов и насыщенных углеводородов.

Методы исследования: спектроскопия электронного поглощения, ИК-, ЯМР-спектроскопия, методы классической аналитической химии, газовая хроматография, хромато-масс-спектрометрия, метод рентгеновского малого угла, рентгеноструктурный анализ, системный подход к кинетическому анализу.

Научная новизна и практическая ценность работы:

Впервые, на основе систематического изучения реакционной способности ряда ортои пара-хшкжоъ различного строения в растворах насыщенных углеводородов предложена и обоснована детальная схема их фотолитического превращения.

Найденная корреляционная зависимость величин констант скорости реакции декарбонилирования <9/?/но-бензохинонов от констант Гаммета соответствующих заместителей в кольце подтверждает общность предложенной кинетической схемы для этих соединений.

Впервые полученные в диссертационном исследовании значения констант скоростей фотолиза орто-хинонов необходимы для целенаправленного выбора инициаторов полимеризующихся систем и условий синтеза металлокомплексов, обладающих свойством редокс-изомерии.

Для композиций полиядерный орто-шнст — насыщенный углеводород наблюдается экстремальная зависимость величины эффективного квантового выхода расхода карбонильного соединения от доли поглощенного им излучения.

Апробация работы. Результаты выполненных исследований были представлены на VIII, IX конференции молодых ученых-химиков (Нижний Новгород, 2005;2006 г), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2005» (Москва, 2005 г), молодежной школе-конференции «Координационные и металлоорганические соединения: перспективы в катализе и получении новых материалов» (Нижний Новгород, 2007 г), XII, XIII Нижегородской сессии молодых ученых «Татинец» (Нижний Новгород, 2007;2008 г), Международной конференции по металлоорганической и координационной химии (Нижний Новгород, 2008 г), одна статья находится в печати в «Журнале общей химии».

Публикации. По материалам диссертации опубликовано в соавторстве 5 статей в «Журнале общей химии», б тезисов докладов конференций всероссийского и международного уровня.

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 98 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 18 рисунков и 5 таблиц. Список цитируемой литературы включает 107 наименований.

Выводы:

1. Установлена корреляционная зависимость величин констант скорости фотолитического декарбонилирования о-бензохинонов от констант Гаммета соответствующих заместителей в хиноидном кольце. В качестве стандартного соединения для ее построения был выбран 3,5-ди-/?г/?ст-бутил-с>-бензохинон.

2. Показано, что при облучении ди-о-хинона светом с А=313 нм происходит декарбонилирование и восстановление одного хиноидного кольцавоздействие света с длиной волны 405 нм приводит к трансформации по аналогичным направлениям обоих фрагментов.

3. Установлено, что наличие в структуре молекул о-хинонов сульфидных групп не влияет на механизм их фотолитического превращения.

4. Показано, что при фотооблучении жидкофазной системы, состоящей из 5-гидрокси-3,6-ди-т/?еш-бутил-2,3-эпокси-1,4-бензохинона и углеводорода, имеет место отрыв от молекулы субстрата как монотак и диоксида углерода. Третьим направлением процесса является трансформация исходной молекулы, приводящая к образованию пиранового цикла.

5. Обнаружено, что для систем, состоящих из полиядерного о-хинона с развитой ароматической системой и насыщенного углеводорода, наблюдается экстремальная зависимость величины эффективного квантового выхода фотораспада карбонильного соединения от интенсивности поглощенного им излучения. Одной из вероятных гипотез, объясняющих полученные данные, может быть наличие в композициях фрагментов кристаллической решетки, в которых и протекают превращения под действием света.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир. — 1968. — 662 с.
  2. Экспериментальные методы химической кинетики./ Под ред. Эмануэля Н. М., Сергеева Г. Б. М.: Высш. школа. — 1980. — 375 с.
  3. Введение в фотохимию органических соединений. / Под. ред. Беккера Г. О., Ельцова А. В. Пер. с нем. JL: Химия. — 1976. — 384с.
  4. П.П., Беляев А. Б., Кузьмин В. А. Исследование триплетных состояний пространственно-затрудненных о-хинонов методом лазерного фотолиза // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987. — С. 448−451.
  5. Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир. — 1967. — 328с.
  6. О. П., Ельцов А. В., Ртищев Н. И., Фомин Г. В. Фотохимия арилсульфонильных соединений // Успехи химии. 1974. -№ 43.-С. 401−431.
  7. F., Seddon G. М., Tickle К. Reactions of the triplet state of duroquinone // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1968. — № 72. — C. 315 317.
  8. Kemp D. R., Porter G. Photochemistry of methylated />benzoquinones // Proc Roy. Soc. 1971. -№ 326A. — С. 117−130.
  9. Д. H., Озерова Г. А., Возняк В. М. Природа электронных состояний молекул и механизм и превращений. III. Триплетныесостояния молекул и первичные фотохимические процессы их дезактивации // Ж. физ. химии. 1967. — № 41. — С. 1238−1246.
  10. Bensasson R., Chachty С., Land Е. J., Salet С. Nanosecond irradiation studies of biological molecules. I. Coen2yme Q 6 (ubiquinone-30) // Photochem. Photobiol. 1972. — № 16−1. — C. 27−37.
  11. С. M., Дайн Б. Я. О природе фотолюминисценции спиртовых растворов антрахиноновых красителей // Докл. АН СССР. 1966. — № 167. — С. 380−383.
  12. Rubin М.В., LaBarge R.G. Photochemical reaction of diketones. IV. The photoaddition of o- and p-xylene to camphorquinone // J. Org. Chem. -1966. -№ 31. C. 3283−3289.
  13. E.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968.-Vol. 90.-P. 4157−4158.
  14. В.Б., Ершов B.B., Белостоцкая И. С., Комиссарова H.JI. Фотохимическое превращение 3,6-дитрет.бутил-о-бензохинона // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1974. — № 3. — С. 739−739.
  15. A. Schonberg, A. Mustafa Reactions of Non-enolizable Ketones in Sunlight // Chem. Rev. 1947. — Vol. 40. — P. 181−200.
  16. Eckert A. Oxidation in the light // Chem. Ber. 1925. — Vol. 58B. — P. 313−320.
  17. Yates P., Mackay A.S., Garneau F.X. Photooxidation of 1-methylanthraquinone and o-methylacetophenone // Tetrahedron Letters. — 1968. Vol. 52. — P. 5389−5392.
  18. Bos J. Т., Polman H., van Montfort P. Т. E. Photoaddition of Phenanthraquinone to Alkil-substituted Alkoxyacetylenes Formation of 1,3-Dioxoles // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1973. — P. 188−188.
  19. А.И., Шерстюк В. П., Дилунг И. И. Фотоперенос электрона и его прикладные аспекты. — Киев: Наук. Думка. — 1982. 240с.
  20. А.В., Студзинский О. П., Гребенкина В. М. Инициированные светом реакции хинонов. // Успехи химии. 1977. — Т. 46. — Вып. 2. — С. 185−227.
  21. Г. А., Вавилина Н. Н., Захаров JI.H., Курский Ю. А., Неводчиков В. И., Шавырин А. С. Образование и строение димеров 2,5-ди-мрет.-бутилциклопентадиенона. // Изв. АН, Сер. хим. 2004. -№ 10.-С. 2179−2183.
  22. Rubin М. Photochemistry of o-quinones and a-diketones. // Fortschr. Chem. Forsch. 1969. — Bd. 13. — № 3. — S. 251−306.
  23. Schulte-Frolinde D., Sonntag C.V. Zur Photoreduktion von Chinonen in Losung. // Z. Phys. Chem. (Frankf.). 1965. — Bd. 44. — № 5−6. — S. 314 327.
  24. C.A., Черкасов B.K., Чечет Ю. В., Неводчиков Н. И., Абакумов Г. А., Мамышева О. Н. Фотовосстановление орто-бензохинонов в присутствии ядря-замещенных N.N-диметиланилинов // Изв. АН, Сер. хим. 2000. — № 9. — С. 1515−1520.
  25. С.А., Абакумов Г. А., Черкасов В. К., Шурыгина М. П. Фотоперенос водорода в реакциях фотовосстановления карбонилсодержащих соединений в присутствии доноров водорода. // Докл. АН. 2002. — Т. 385. — № 6. — С. 780−783.
  26. .Л., Прокофьев А. И., Бубнов Н. Н., Солодовников С. П., Ходак А. А. Исследование диспропорционирования некоторых замещенных 2-оксифеноксильных радикалов.// Изв. АН СССР Сер.Хим. 1983. — С. 268−274.
  27. Rubin М.В., Neuwirth-Weiss Z. Photochemical Reactions of Diketones. Reaction of Phenanthrenequinone and Benzene // J. Am. Chem. Soc. -1972.-Vol. 94.17.-P. 6048−6053.
  28. Michaelis L., Schubert M. P. The Theory of Reversible Two-step Oxidation Involving Free Radicals // Chem. Rev. 1938. — Vol. 22. — P. 437−470.
  29. Godfrey Т. S., Porter G., Suppan P. Proton transfer during reactions in the excited state // Disc. Faraday Soc. 1965. — Vol. 39. — P. 194−199.
  30. Kalninsh K.K. Considerations of elementary stages in thermal reactions // Chem. Phys. Letters. 1981. — Vol. 79. — P. 427−430.
  31. Kalninsh K.K. Thermal-electron Transfer in Crystalline Complexes with Hydrohen Bonding // J. Chem. Soc., Faraday Trans. II. 1982. — Vol. 78. -P. 327−337.
  32. K.K., Щукарева B.B. Структура и окислительно-восстановительные превращения хингидроновых комплексов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — С. 95−103.
  33. Loeff I., Treinin A., Linschitz Н. Photochemistry of 9,10-anthraquinone-2-sulfonate in solution. 1. Intermediates and mechanism // J. Phys. Chem. 1983. — Vol. 87. — P. 2536−2544.
  34. Kuzmin V.A., Chibisov A.K., Karyakin A.V. Decay kinetics of the triplet // Int. J. Chem. Kinetics. 1972. — Vol. 4. — P. 639−644.
  35. B.A., Карякин A.B., Чибисов A.K. Реакции прямого сенсибилизированного фотовосстановления производных антрахинона в водных и водно-спиртовых растворах // Химия высоких энергий. — 1972. — Т. 6. С. 502−506.
  36. Eastman J.M., Engelsma G., Calvin M. Free Radicals, Ions and Donor-acceptor Complexes in the Reaction: Chloranil + N, N-Dimethylaniline —> Crystal Violet // J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84. — P. 1339 — 1345.
  37. Д.Н., Плотников В. Г., Потапов B.K. Природа электронных состояний молекул и механизм их превращений. I. Роль пя*- и пп*-состояний молекул в процессах их распада // Журнал физической химии.-1966.-Т. 40.-№ 1.с. 192−199.
  38. Д.Н., Плотников В. Г. Природа электронных состояний молекул и механизм их превращений. II. Природа элементарного акта фотохимических и каталитических процессов // Журнал физической химии. 1966. — Т. 40. — № 2. — С. 295−306.
  39. В.Е. Спектральное обнаружение первичных продуктов в фотореакции дегидрирования спиртов хинонами при 77 К. // Теоретическая и экспериментальная химия. — 1969. Т. 5. — № 6. — С. 826−833.
  40. Creed D. The role of an o-quinone methide in the photochemistry of duroquinone // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976. — P. 121−122.
  41. Yoshida H., Kambara Y., Ranby B. ESR Spectra of Radicals during Photolysis of Chloranil in Solutions // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. -Vol. 47.-P. 2599−2600.
  42. Scheerer R., Gratzel M. Laser photolysis studies of duroquinone triplet state electron transfer reactions II J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. -P. 865−871.
  43. Graetzel C.K., Kira A., Jirousek M., Graetzel M. Dimer cation formation in anionic microemulsion media. Duroquinone-sensitized photooxidation of 2,6-dimethylnaphthalene and tetrathiafulvalene // J. Phys. Chem. -1983. Vol. 87. — P. 3983−3988.
  44. Arimitsu, Tsubomura H. Photochemical reaction of p-benzoquinone complexes with aromatic molecules // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. -Vol. 45.-P. 2433−2437.
  45. А.И., Краснова В. А. О природе элементарных процессов в реакциях фотохимического восстановления хлоранила п- и к-донорами электрона // Теор. и эксперим. химия. 1974. — № 10. — Вып. 6.-С. 820−824.
  46. J. М., Creed D., Dawes К. Light-induced and Related Reactions of Quinonens. Part VIII. Some (2-Hydroxyalkyl)-, Phenethil- (2-Ethoxycarbonylethyl)-, and Styiyl-l, 4-benzoquinones // J. Chem. Soc. -1971. Vol. 22 — C. 3749−3756.
  47. Maruyama К., Ono K., Osugi J. Relative rate of hydrogen abstraction by the triplet state of phenanthraquinone // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. -Vol. 42.-P. 3357−3359.
  48. Quinlan К. P. Proton ejection in photoactive quinone systems I I J. Phys. Chem. 1969. — Vol. 73. — P. 2058−2059.
  49. Капо K., Matsuo T. Photochemical Reaction of the />-Benzoquinones in micellar system // Chem. Letters. 1973. — P. 1127−1132.
  50. Davies A. K., Mckellar J. F., Phillips G. O. Photochemistry of the piperidinoanthraquinones. Proc Roy. Soc. Series A. 1971. — Vol. 323(1552).-P. 69−87.
  51. Hercules D. M., Carlson S. A. Photoinduced luminescence of 9,10-anthraquinone. Secondary photolysis products // Analyt. Chem. 1974. -Vol. 46(6).-P. 674−678.
  52. Т. A., Oakes J., Symons М. С. R. // Trans. Faraday Soc. 1967. -Vol. 63.-P. 2125−2130.
  53. Kawai K., Shirota Y., Tsubomura H., Mikawa H. Transient species obtained by the Flash Photolysis of Chloranil in Various Solutions // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. — Vol. 45. — P. 77−81.
  54. П.П., Кокрашвили T.A. Исследование реакций переноса электрона и атома водорода между триплетами замещенных р-бензохинонов и дифениламином методом импульсного фотолиза // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — С. 1234−1239.
  55. П.П., Татиколов А. С., Кузьмин В. А. Тушение триплетного состояния дурохинона ароматическими донорами электронов и атома водорода // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — С. 1005−1010.
  56. П.П., Галл Д., Ваго Ю., Кузьмин В. А. Исследование тушения триплетного состояния дурохинона трифениламином методом лазерного фотолиза // Хим. физика. 1984. — Т. 3. — С. 1380−1385.
  57. Staab H.A., Claus P.H. Diastereoisomeric 3.3] Paracyclophane Quinhidrones // Angew. Chem. Int. Ed. 1977. — Vol. 16. — P. 799−801.
  58. Baldwin J. E., Broun J. E. The transformation of a methoxy- into methylenedioxy-group // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1969. — P. 167−168.
  59. E. П., Денисов В. Я. Реакция азосочетания антра-1,3-оксазинов с ароматическими диазосоединениями // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1965.-Вып. 11.-С. 2073−2075.
  60. И. Я., Владимирцев И. Ф. Свойства и планарность некоторых ариламинонафтахинонов // Докл. АН СССР. 1952. -Вып. 84. — С. 73−75.
  61. Irngartinger Н., Herpich R. Synthesis and topochemistry of 2,5-bisacrylate-substituted 1,4-benzoquinones // Eur. J. Org. Chem. 1998. -Issue. 4.-P. 595−604.
  62. Schmidt G.M. In: Reactivity of the Photoexted Molecule.
  63. Dilling W. L. Intramolecular Photochemical Cycloaddition of Nonconjugated Olefins // Chem. Rev. 1966. — Vol. 66. — P. 373−393.
  64. Bruce J.M. Light-induced reactions of quinines // Quart. Rev. 1967. — P. 403−407.
  65. Farid S., Hess D. Photoreactionen von o-Chinonen mit Olefinen: Addition von Phenantrenchinon-(9.10) an Chlorolefine und Phenantrenderivate // Chem. Ber. 1969. — Vol. 102. — P. 3747−3764.
  66. Carapellucci P. A., Wolf H. P., Weiss K. Photoreduction of 9,10-phenanthrenequinone // J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol. 91. — P. 4635 -4639.
  67. Carlson S. A., Hercules D. M. Intermediates and products of the photoreduction of 9,10-anthraquinone // Photochem. Photobiol. 1973. — Vol. 17 (2).-P. 123−131.
  68. Hubig S.M., Rathore R., Kochi J.K. Steric control of electron transfer. Changeover from outer-sphere to inner-sphere mechanisms inarene/quinone redox pairs // J. Am. Chem. Soc. 1999. — Vol. 121. — P. 617−626.
  69. П.П., Кузьмин В. А. Триплетные эксиплексы в фотохимии хинонов // Успехи химии. 1987. — Т. 56. — № 4. — С. 527−557.
  70. А.Б., Кузьмин В. А., Левин П. П. Кинетический изотопный эффект при переносе атома водорода от замещенных анилинов и фенолов к триплетному состоянию антантрона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 5. — С. 1007−1011.
  71. П.П., Кузьмин В. А. Исследование триплетных эксиплексов хинонов с 4-фениланилином методом лазерного фотолиза // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. — № 11. — С. 2587−2590.
  72. Г. А., Чесноков С. А., Черкасов В. К., Разуваев Г. А. Влияние природы реагентов и растворителя на скорость фотовосстановления о-хинонов в присутствии аминов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. -№ 3. — С. 773−778.
  73. Scaiano J.C., Neta P. Effect of pH on the behavior of duroquinone triplets //J. Am. Chem. Soc. 1980.-Vol. 102.-P. 1608−1611.
  74. Г. А., Шигорин Д. H. Исследование связи между природой, относительным расположением электронно возбужденных состояний молекул и механизмом их фотохимической дезактивации.
  75. VI. Фотохимические свойства молекул с п- и п электронами с низшим Tn7t* - состоянием // Ж. физ. химии. — 1972. — Т. 46. — С. 3065−3069.
  76. О. П., Ртищев Н. И., Девекки А. В., Фомин Г. В., Гурджиян Л. М., Ельцов А. В. Фотохимическое поведение ароматических сульфокислот в водных и водно-органических средах.
  77. VII. Фотовосстановление а-сульфокислот антрахинона в щелочных водно-спиртовых растворах // Ж. орг. химии. 1972. — Т. 8. — Вып. 10.-С. 2130−2136.
  78. Jones G., Mouli N., Haney W.A., and Bergmark W. R. Photoreduction of Chloranil by Benzhydrol and Related Compounds. Hydrogen Atom
  79. Abstraction vs Sequential Electron-Proton Transfer via Quinone Triplet Radical Ion-Pairs // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119 (38). — P. 8788 -8794.
  80. П.П., Кокрашвили T.A., Кузьмин B.A. Влияние растворителя и кинетический изотопный эффект при тушении антрантрона ароматическими донорами электрона и атома водорода // Хим. физика. 1983.-Т. 2.-С. 175−181.
  81. П.П., Кокрашвили Т. А., Кузьмин В. А. Влияние вязкости растворителя на кинетику тушения триплетного состояния антантрона ароматическими донорами электрона и атома водорода // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — С. 1265−1270.
  82. Amouyal Е., Bensasson R. Interaction of Duroquinone Lowest Triplet with Amines // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1977. — Vol. 73. — P. 1561−1568.
  83. Whitney R.B., Calvin M. J. Chemical and photochemical studies on 6,8-thionic acid and 1,2-dithiolane (trimethylene disulfide) // J. Chem. Phys. -1955. Vol. 23. — P. 1750−1756.
  84. Barltrop J.A., Hayes P.M., Calvin M. The Chemistry of 1,2-Dithiolane (Trimethylene Disulfide) as a Model for the Primary Quantum Conversion Act in Photosynthesis // J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 76. — P. 43 484 367.
  85. Oster G., Citarel L., Goodman M. Photochemical Reactions of Thiobenzophenones // J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84. — P. 703−706.
  86. Kaiser E.T., Wulfers T.F. Photolysis of Thiobenzophenone in the Presence of Olefins: A Novel Reaction // J. Am. Chem. Soc. 1964. -Vol. 86.-P. 1897−1898.
  87. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. — 541 с.
  88. К. Уравнение Гаммета. М.: Мир. — 1977. 240 с.
  89. Т. Органические реакции и орбитальная симметрия / Т. Джилкрист, Р. Сторр. Пер. с англ. М.:Мир. 1976. — 352 с.
  90. Allen F. H, Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables o/bond lengths determined by X-ray and neutron dif- fraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. -1987.-S.1−19.
  91. И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.:Химия. 1975. — 231 с.
  92. Г. А., Неводчиков В. И., Дружков Н. О., Захаров Л. Н., Абакумова Л. Г., Курский Ю. А., Черкасов В. К. Новые пространственно-экранированные ди-охиноны ряда бифенила // Изв. АН. Сер. хим. 1997. — № 4. — С.804−809.
  93. Г. М., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. М.:Химия. 1974. — 592 с.
  94. Kishore К., Anklam Е., Aced A., Asmus K-D. Formation of Intramolecular Three-Electron-Bonded 2a/la* Radical Cations upon Reduction of Dialkylsulfinyl Sulfides by H-Atoms // J. Phys. Chem. A. -2000. Vol. 104. — №. 42. — P. 9646−9652.
  95. Ronfard-Haret J.-C., Bensasson R.V. Assigment of Transient Species Observed on Laser Flash Photolysis of p-Benzoquinone and Methylated p-Benzoquinones in Aqueos Solution // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. -1980. Vol. 76. — P. 2432−2436.
  96. П.П., Лужков В. Б., Дарманян А. П. Изучение возбужденных состояний фенилзамещенных /ьбензохинонов методами лазерного фотолиза и ППДП/С // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — С. 15 421 547.
  97. Shurygina М.Р., Kurskii Yu.A., Druzhkov N.O., Chesnokov S.A., Abakumova L.G., Fukin G.K., Abakumov G.A. Photolytic decarbonylation of o-benzoquinone // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — P. 9784−9788.
  98. ., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисление, фотостабилизация полимеров. М.: Мир. 1978. — 675 с.
  99. М.П., Чесноков С. А., Лопатин М. А., Черкасов В. К., Абакумов Г. А. Кинетика фотовосстановления 9,10-фенантренхинона в присутствии аминов и полиметилбензолов // Изв. АН Сер. хим. — 2004. -№ 11. С. 2381−2385.
  100. А. Рентгенография кристаллов / Под ред. Н. В. Белова М.- JL: ИЛ.-1961.-182 с.
  101. Справочник химика. Т. 2. М.-Л.:Изд. химич. литер. 1951. — 1144 с.
  102. А.А., Кузнецова А. И. Тонкослойная хроматография. М.: Мир. 1964. — 175 с.
  103. Sheldrick G.M. SHELXTL, v. 6.12. Structure Determination Software Suite, Bruker AXS. Madison, Wiskonsin, USA. 2000.
  104. T.B., Иванов П. С., Кравчук Д. Н., Бутин К. П. Электрохимическое арилирование N-содержащих хелатных и макроциклических комплексов переходных металлов с помощью солей дифенилйодония // Электрохимия. 2003. — Т. 39. — № 11. — С. 1390−1394.
  105. Ф f° ч 3,6-ди-трега-бутилбензохинон-1,21.) бутилциклопентадиенон
  106. П) Y° ' 3,5-ди-/яре"?-бутилбензохинон-1,2
  107. ПА) 2,4-ди-/ярет-бутилциклопентадиенон
  108. ПВ) >
  109. ПС) Y-V ° о 3,3а', 6,6а'-тетра-трет-бутил-За', 6а'-дигидро-2//-спиро {циклогекса-3,5-диен-1,1'-циклопентас.фуран}-2,3', 4'-трион
  110. D), (НЕ), (IIF) А" «О 3,5,7,9а-тетра-/?2/?е/л-бутил-3 а, 9а-дигидро-1//-бензо Z>. циклопента-[ё] [ 1,4] диоксин-1 -он
  111. G), (IIH) xC oh 3,5-ди-трет-бушп-1 -гексокси-2-гидроксибензол
  112. I) -V* Y^o no2 4,6-ди-трет-бутип-З -нитробензохинон-1,2
  113. США) Л^/ОН V^oh no2 4,6-ди-т/?ега-бутил-3-нитропирокатехин
  114. IB), (IIIC), (НЮ), (HIE), (IIIF) is •^oh io2 4,6-ди-тре/г7-бутил-1 -гексокси-2-гидрокси-З-нитробензол
  115. IG), (IIIH) oh p—c6 h13 1 ° to2 3,5-ди-/ярет-бутил-6-гидрокси-6-гексил-2-нитрогексадиен-2,4-он1.) Y^o ci 4,6-ди-/я/?ея?-бутил-3-хлор-бензохинон-1,2
  116. A) A- ci 3,5-ди-/"/?е/и-бутил-2-хлорциклопентадиенон
  117. B) iT°H CI 4,6-ди-трет-бутип-З-хлорпирокатехин
  118. C) с OH-C6H13 1 3,5-ди-м/?е/т?-бутил-6-гидрокси-6-гексил-2-хлорогексадиен-2,4-он
  119. D), (IVE), (IVF), (IVG), (IVH) CI 4,6-ди-шре/77-бутил-1 -гексокси-2-гидрокси-З-хлоробензол
  120. V) 3,4,6-три-изо-пропилбензохинон-1,2
  121. VA)? 3,4,6-три-шо-пропилциклопентадиенон
  122. VB) YY^OH 3,4,6-три-шо пропилпирокатехин
  123. VC), (VD), (VE), (VF) 3,4,6-три-изо-пропил-1 -гидрокси-2-гексоксибензол
  124. VG), (VH), (VI) v Дс о 2а', 3,4', 5,5', 6-гекса-г/зо-пропил-5а'-гидро-2//-спиро{циклогекса- 3,5-диен-1,Г-циклопентас. оксетан } -2,3дион
  125. VI) ° /— У0 Л4 ' о 4,4'-би-(3-метил-б-тре/и-бутил-о-бензохинон)
  126. VIA) У< PH 043=0=0 би (5-«?/?ет-бутил-3-гидрокси-2-метилциклогекса-2,5 -диен-4-он-1 -илиден
  127. VIB) 2-метил-З-оксоциклопента-1,4-диенил)-3-метил-обензохинон
  128. VIC) HcO 6-трет-бутил-4-(4-трет-бутил-2-метил-З-оксоциклопента-1,4-диенил)-3-метилпирокатехин
  129. VID) 3,3'-би (2-метил-5 -mpem-бутилциклопентадиенон
  130. VII) o=(c—c—(Wo 1,2-бис-(2,5-ди-mpem-бутилциклогексадиен-1,5-дион-3,4-ил)этан
  131. VIII)? Ai 2,5-ди-треш-бутил-7,8-дитиа-бицикло4.2.0.окта-1,5-диен-3,4-дион
  132. VIIIA) 2,4-Ди-/и/?еш-бутил-6,7-дитиа-бицикло 3.2.0. гепта-1,4-диен-З -он
  133. VIIIB) i O^^y-S fi^V4 2,5-Ди-/?тре/"-бутил-4-гидрокси-7,8-дитиа-бицикло4.2.0.окта-1,5-диен-З-он1.) бис (2,5-ди-трвт-бутилциклогексадиен-1,5-дион-3,4-ил)сульфид
  134. A) 2,5-ди-трет-бутилциклогексадиен-1,5-дион- 3,4-ил-2,4-ди-/юре/и-бутилциклопентадиен-1,4-он-З -илсульфид
  135. B) бис (2,4-дм-трет-бутилциклопентадиен-1,4-он-З -ил)сульфид
  136. C) Н0Л Л 2,5-да-трет-бутилциклогексатриен-1,3,5−3-алкокси-4-гидрокси-ил-2,4-ди-wpe/w-бутилциклопентадиен-1,4-он-З-илсульфид
  137. D) RO^sV^OR бис (2,5 ди-трет-бутилциклогексатриен-1,3,5- 3-алкокси-4-гидрокси-ил)сульфид
  138. X) 0 5 -гидрокси-3,6-ди-трет-бутил-2,3 -эпокси-1,4-бензохинон
  139. ХА) о Гу-он 2-гидрокси-3,5 -ди-трет-бутилцикло-пентадиенона
  140. ХВ) у ° 4,6-ди-/?7рет-бутил-6-гидроксициклогекс-4-ен-1,2,3-трион
  141. ХС) но о д «о — н 3,5-ди-ти/?ет-бутил-4-гидрокси-2-оксо-2Я-пиран-6-карбальдегид
  142. XD) X ч 1,3-ди-трет-бутил-2-гидрокси-4-оксоциклобут-2-ен-1 -карбальдегид
  143. XI) о 0 о 1,4-бензохинон
  144. XIA) он OR 1 -алкокси-4-гидроксибензол
  145. XII) сф о 1,4-нафтохинон1. OH
  146. XIIA) оф OR 1 -алкокси-4-гидроксинафталин01. XIII) о 9,10-антрахинон
  147. XIV) 0 Фенантренхинон-9,101. XV) oir° нафтохинон-1,2
  148. XVI) 0 o 4-нитро-фенантренхинон-9,10
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!