Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Изучение кинетических закономерностей и механизма формирования трициклических систем на основе реакции нуклеофильного внутримолекулярного замещения нитрогруппы

Диссертация: Изучение кинетических закономерностей и механизма формирования трициклических систем на основе реакции нуклеофильного внутримолекулярного замещения нитрогруппы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящем литературном обзоре рассмотрены вопросы, связанные с современными представлениями о реакции нуклеофильного ароматического замещения. Обсуждаются принципиальные подходы к осуществлению и результатам одного из вариантов активированного нуклеофильного ароматического замещения — реакции ароматической нуклеофильной денитроциклизации. Рассмотрение данных вопросов позволяет обобщить… Читать ещё >

Изучение кинетических закономерностей и механизма формирования трициклических систем на основе реакции нуклеофильного внутримолекулярного замещения нитрогруппы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ ¦ «5 «
  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР j
    • 1. 1. Реакция активированного нуклеофильного ароматического замеще-- ния: основные закономерности и влияние различных факторов на протекание процесса ' j
      • 1. 1. 1. Механизм реакции !
      • 1. 1. 2. Влияние акцепторных заместителей в субстрате I
      • 1. 1. 3. Влияние природы уходящей группы j
      • 1. 1. 4. Влияние природы депротонирующего агента !
      • 1. 1. 5. Роль среды (растворителя) *
    • 1. 2. Реакция ароматической нуклеофильной денитроциклизации как ва- ! риант активированного нуклеофильного ароматического замещения j
      • 1. 2. 1. Синтез пятичленных гетероциклических соединений
      • 1. 2. 2. Синтез шестичленных гетероциклических соединений |
      • 1. 2. 3. Синтез семи- и восьмичленных гетероциклических соедине- j ний !
      • 1. 2. 4. Реакция денитроциклизации и перегруппировка Смайлса
      • 1. 2. 5. Новый подход к получению трициклических систем, содер- j жащих фрагменты бензоксазепинона и бензотиазепинона на основе ! реакции денитроциклизации
    • 1. 3. Обобщение
  • 2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ ' !
    • 2. 1. Исследование закономерностей реакций, приводящих к получению j 39 трициклических систем с фрагментом тиазепинона '
      • 2. 1. 1. Определение лимитирующей стадии и количественное описа- | ние процесса
      • 2. 1. 2. Влияние концентрации депротониру ющего агента
      • 2. 1. 3. Влияние природы депротонирующего агента
      • 2. 1. 4. Влияние заместителей при атоме азота амидного фрагмента
      • 2. 1. 5. Влияние температуры и природы заместителей в исходном суб-! 50 страте
      • 2. 1. 6. Квантово-химическое моделирование 57 2.2 Исследование закономерностей реакций, приводящих к получению | 69 трициклических систем с фрагментом оксазепинона
      • 2. 2. 1. Определение лимитирующей стадии и количественное описа- 1 71 ние процесса
      • 2. 2. 2. Влияние концентрации депротонирующего агента '
      • 2. 2. 3. Влияние природы депротонирующего агента
      • 2. 2. 4. Влияние заместителей при атоме азота амидного фрагмента
      • 2. 2. 5. Влияние температуры и природы заместителей в исходном суб-! 82 страте
      • 2. 2. 6. Квантово-химическое моделирование
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ !
    • 3. 1. Исходные вещеста и растворители
    • 3. 2. Методики синтеза и идентификация реактивов и полупродуктов '
    • 3. 3. Методика проведения кинетических исследований j
  • ВЫВОДЫ

В публикациях последних лет представлен новый подход к получению трициклических систем, содержащих фрагменты бензотиазепинона и бензоксазе-пинона, основанный на использовании одного из вариантов активированного нук-леофильного ароматического внутримолекулярного замещения — реакции ароматической нуклеофильной денитроциклизации (далее — реакции денитроциклиза-ции). Однако до настоящего времени не проводилось целенаправленных, систематических и обобщающих исследований, позволяющих изучить кинетические закономерности данного варианта реакции денитроциклизации, оценить влияние различных факторов на скорость процесса и относительную реакционную способность используемых субстратов, предложить и объяснить механизм превращений, приводящих к получению широкого разнообразия новых гетероциклических соединений данного ряда.

Работа является частью исследований, проведенных в Научно-образовательном центре «Инновационные исследования» Ярославского государственного педагогического университета имени К. Д. Ушинского в период 2006;2009 годов по заказу ОАО «Исследовательский Институт Химического Разнообразия» и в рамках Государственных контрактов № 02.527.11.9002 «Разработка серии высокоэффективных клинических кандидатов для лечения инфекционных заболеваний на основе новых механизмов действия с применением технологий комбинаторного синтеза и высокопроизводительного скрининга» и № 02.740.11.0092, «Проведение комплексных научных исследований по разработке методов синтеза и получению новых органических соединений, обладающих потенциальной биологической активностью и являющихся перспективными кандидатами для создания лекарственных средств» (Заказчик — Федеральное агентство по науке и инновациям).

Целью работы является изучение кинетических закономерностей и механизма реакции денитроциклизации, приводящей к формированию трициклических полифункциональных гетероароматических систем — производных дибензотиазе-пинона, пиридобензотиазепинона, дибензоксазепинона и пиридобензоксазепинона.

Научная новизна работы заключается в следующем: — Впервые проведено исследование кинетических закономерностей и квантово-химическое моделирование реакции внутримолекулярной ароматической нуклео-фильной денитроциклизации, приводящей к формированию трициклических полифункциональных гетероароматических систем — производных дибензотиазепи-нона, пиридобензотиазепинона, дибензоксазепинона и пиридобензоксазепинона.

— Впервые определена относительная реакционная способность исходных субстратов (о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина), реагентов (тиосалициловой кислоты и амидных производных салициловой кислоты) и депротонирующпх агентов в исследуемом варианте реакции денитроциклизации.

В результате проведенных исследований получен широкий набор экспериментальных данных по кинетике и механизму реакции внутримолекулярной ароматической нуклеофильной денитроциклизации. Установлен факт существенного различия скоростьопределяющих стадий в случаях образования трициклических систем с фрагментами тиазепинона и оксазепинона.

По материалам данной диссертации опубликовано 7 научных статей и 5 тезисов докладов научных конференций. Результаты работы были доложены на XI-ой Всероссийской научной' конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», Саратов, 22−26 сентября 2008 г., XI-ой Молодежной научной школе-конференции по органической химии посвященной 110-летию со дня рождения И .Я. Постовского, Екатеринбург, 23−29 октября 2008 г., Международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI-го века» посвященной 175-летию со дня рождения Д. И. Менделеева, Санкт-Петербург, 21−24 апреля 2009 г., XLV-ой Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии, секция химии, Москва, 20−24 апреля 2009 г., Первой Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Кисловодск, 3−8 мая 2009 г.

Положениями, выносимыми на защиту, являются:

— Кинетические закономерности и механизм реакции внутримолекулярной ароматической нуклеофильной денитроциклизации, приводящей к формированию трициклических полифункциональных гетероароматических систем — производных дибензотиазепинона и пиридобензотиазепинона.

— Кинетические закономерности и механизм реакции внутримолекулярной ароматической нуклеофильной денитроциклизации, приводящей к формированию три-циклических полифункциональных гетероароматических систем — производных дибензоксазепинона и пиридобензоксазепинона.

— Реакционная способность субстратов и роль депротонирующих агентов в процессе реакции денитроциклизации, включающей перегруппировку Смайлса.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

В настоящем литературном обзоре рассмотрены вопросы, связанные с современными представлениями о реакции нуклеофильного ароматического замещения. Обсуждаются принципиальные подходы к осуществлению и результатам одного из вариантов активированного нуклеофильного ароматического замещения — реакции ароматической нуклеофильной денитроциклизации. Рассмотрение данных вопросов позволяет обобщить имеющиеся данные и сформулировать цели и задачи актуальных исследований в этой постоянно развивающейся области органической химии.

109 ВЫВОДЫ.

1. При исследовании кинетических закономерностей и механизма реакций, приводящих к образованию производных дибензотиазепинона, пиридобензо-тиазепинона, дибензоксазепинона и пиридобензоксазепинона установлено, что формирование данных молекулярных систем реализуется на поверхности карбоната металла (депротонирующего агента) и включает последовательное образование двуядерной системы, перегруппировку Смайлса с промежуточным симро-окомплексом и реакцию денитроциклизации.

2. При формировании трициклических систем с фрагментом тиазепинона лимитирующей стадией является* образование с-7м/?о-а-комплекса в процессе перегруппировки Смайлса, протекающей на межфазной поверхности, а скорость реакции в первую очередь определяется стабильностью ст^о-а-комплекса, зависящей от электороакцепторных свойств заместителя в ядре, содержащем’нитро-группу.

3. При формировании трициклических систем с фрагментом оксазепинона лимитирующей стадией является образование о-комплекса при замещении атома хлора в о-нитрохлорпроизводных бензола и пиридина гидроксигруппой сали-циламидов, а скорость реакции в первую очередь определяется строением субстрата, слабо зависит от строения амидного фрагмента реагента и практически не зависит от состояния кислотно-основного равновесия.

4. Установлено, что при формировании трициклических систем с фрагментами тиазепинона и оксазепинона падение скорости реакции происходит как с увеличением объема линейного алифатического заместителя при атоме азота амидной группы реагента, так и с уменьшением её кислотности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bunnet, J.F. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions / J.F. Bunnet, R.E. Zahler // Chem. Revs. — 1951. — 49. — P. 273−412.
  2. Miller, J. Aromatic Nucleophilic Substitution / J. Miller // Amsterdam: Elsevier. 1968. — 238 p.
  3. Barlin, G. Nucleophilic substitution. In «Aromat. And Heteroaromat. Chem. Vol.4» / G. Barlin // London: Oxford University Press. 1976. — P. 277−316. (англ.).
  4. Bernasconi, C. Mechanism of nucleophilic and heteroaromatic substitution / C. Bernasconi // Chimia. 1980. — 34, № 1. — P. 1−11 (англ.).
  5. Ross, S.D. Kinetics of SNAr reaction: effect of the activation of the aromatic system by the nitro group / S.D. Ross // Prog.Phys.Org.Chem. 1963. — № 1. — P. 31−35 (англ.).
  6. Buncel, E. Electron-deficient aromatic- and heteroaromatic base interaction / E. Buncel, M. Crampton, M. Strauss et al // Amsterdam: Elsevier. — 1984. — 295 p.
  7. Terrier, F. Nucleophilic aromatic displasement: the influence of the nitro group / F. Terrier- N.Y., D.C.: VSH Publishers. — 1991. — 460 p.
  8. , C.M. Реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматических соединений / С. М. Шейн // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1976. -21, № 3. — С.256−266.
  9. Fyfe, С. А Identification of the ст-complecses in SwAr reaction of compounds containing electron-withdrawing groups / C.A. Fyfe, S. Damji, A. Koll, et al II J. Chem. Soc. 1977.-P.335 -337.
  10. Fyfe, C.A. Low-temperature flow NMR investigation of the transient intermediate in the nucleophilic aromatic substitution of 2,4,6-trinitroanisole by n-butylamine / C.A. Fyfe, S. Damji, A. Koll // J. Am. Chem. Soc. 1979. — 4. — P. 951−955.
  11. , Г. А. Влияние природы нуклеофила на кинетические закономерности реакций ароматического нуклеофильного замещения / Г. А. Артамкина, А. Ю. Мильченко, И. П. Белецкая, О. А. Реутов // ДАН СССР.-1989. Т. — 304, № 3 .- С. 612−616.
  12. , JI.C. Химия и технология промежуточных продуктов,/ JI.C. Эфрос, Горелик, М.В. Д.: Химия. — 1980. — 544с.
  13. , JI. Основы физической органической химии / пер. с англ. под ред. Л. С. Эфроса / Л. Гамет. М.: Мир. -1972. — 354с.
  14. Dewar, М. The electronic theory of organic chemistry / M. Dewar // London: Oxford University Press, 1949. — 389p.
  15. Birch, A. A theoretical approach to the birch reduction. Structures and stabilities of cyclohexadienyl anions / A. Birch, A. Hinde, L. Radom // J. Amer. Chem. Soc. -1980. 102, № 21. — P. 6430−6439 (англ.).
  16. Olah, G.A. Carbanions. 3. Nuclear magnetic resonance spectroscopic and theoretical study of homoaromaticity in cyclohexadienyl anions / G.A. Olah, G. Ascensio, H. Mayr, Paul v. R. Schleyer // J. Am. Chem. Soc. 1978. — 100, № 14. — P. 43 474 352.
  17. Haddon, R.C. Molecular orbital theory of homoaromatic character / R.C. Had-don//J. Org. Chem. 1979. — 44, № 21. — P. 3608−3616 (англ.).
  18. Fendler, J. Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. IIP. Meisen-heimer complexes of l-aryloxy-2,4-dinitronaphthalenes / J. Fendler, E. Fendler, W. Bume, et al. II J.Org.Chem. 1968. — 33. — P. 977−983 (англ).
  19. B.A. Основы количественной теории органических реакций. 2 изд. -1977.-Л.: Химия.-360с.
  20. Ullmann, F. Copper-mediated coupling of aryl halides / F Ullmann, P. Sponagel // Ber. 1905. — 2214p.
  21. Ullmann, F. Ueber Phenylirung von Phenolen / F. Ullmann, P. Sponagel. // Lieb. Ann. Chem. 1906. -P.83−107.
  22. Beck, J.R. Nucleophilic displacement of aromatic nitro groups / J.R. Beck // Tetrahedron. 1978. — 34. — 14. — P. 2057−2068.
  23. , П.С. Замещение нитрогруппы в нитрофталонитриле с использованием в качестве нуклеофила системы фенол карбонат металла / П. С. Канинский, И. Г. Абрамов, О. А. Ясинский, и др. // Журн. орган, химии. — 1992. -28, № 6.-С. 1232−1235.
  24. , И.Г. Кинетика замещения нитрогруппы в нитрофталонитрилах под действием системы фенол карбонат калия в водном ДМФА / И. Г. Абрамов, В. В. Плахтинский, Г. С. Миронов, и др. II Изв. вузов. Химия и хим. технология. — 1997. — 40, № 2. — С. 31−33.
  25. , М.В. / М.В Дорогов, 0: А Ясинский, Е. М Плисс, В. В: Плахтинский // Журн. Орган. Химии. 1998. — 8. — 1071с.
  26. Vlasov, V.M. Book of Abstrs. of Conf. «Reaction mechanisms and Organic Intermediates"/ V.M. Vlasov, I.A. Khalfina // S.-Petersburg. 2001. — P. 61−62.
  27. Okafor, C.O. Reactions of 2-amino-3-hydroxypyridine with 2-chloro-3-nitropyrydine / C.O. Okafor // J. Heterocycl. Chem. 1976. Vol.13. — P. 107−110.
  28. , Г. И. / ГМТМигачев, Г.Й Родионова // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1980. — 25. — 23с.
  29. Radl, S. Aromatic nucleophilic denitrocyclization reactions / S. Radl // Adv. Heterocyclic Chem. 2002. — 83. — P. 189−257.
  30. Kovikov, V.P. Gas phase electron diffraction study of the molecular structure of 6,6'-dinitro-2,2'-diphenic acid / V.P. Kovikov, M.V. Popik, L.V. Vilkov, G.I. Migachev, K.M. Dyumaev // J. Mol. Struct. 1979. Vol. 53. — 21 lp.
  31. Докунихин, И. С / И. С. Докунихин, Г. Н. Родионова, Г. И. Мигачев// ЖФХ. 1977. — Т. 51.-279с.
  32. , X. Растворители в органической химии / X. Райхардт // Л.: Химия. 1973. — 78с.
  33. , Г. И. Синтез гетероциклических соединений на основе реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы / Г. И. Мигачев, В. А. Даниленко // Химия гетероцикл. соединений. 1982. — 7. — С. 867−886.
  34. Schimmelschmidt, К. Synthese von Pyrazolo4.5.1-c/.e.acridon / К. Schimmel-schmidt, H. Hoffman // Lieb. Ann. Chem. 1964. — 677. — P. 157−160.
  35. , Л.Б. / Л.Б. Пиотровский // Химия Гетероцикл. Соед. 1980. -3. -417р.
  36. Wunsh, К.Н. Indoxazenes and Anthranils / К.Н. Wunsh, A.J. Boulton // Adv. Heterocycl. Chem. 1967. — 8. — P. 277−343.
  37. Bishop, G. The oximes of 2: 4-dinitrobenzil and the Beckmann change / G Bishop, O.L. Brady. //J. Chem. Soc. 1926. — 128. — P. 810−821.
  38. Kemp, D. SPhysical organic chemistry of benzisoxazoles. IV. Origins and catalytic nature of the solvent rate acceleration for the decarboxylation of 3-carboxybenzisoxazoles / D.S. Kemp, D.D. Cox, K.G. Paul // J. Am. Chem. Soc. -1975.-97.-P. 7312−7318.
  39. Morgan, S.G. Pyrido (l': 2': 1: 2) benziminazoles and allied compounds (cyclic 1: 3-diazalines) / S.G. Morgan, J. Stewart // J. Chem. Soc. 1938. — 9. — P. 12 921 304.
  40. , A.A. Синтез конденсированных систем, основанный на реакции гетероциклических соединений, включающих амидный фрагмент с бифункциональными реагентами / А. А. Кост // Химия Гетероцикл. Соед. 1980. — 9. — Р. 1200−1216.
  41. , В.Н. / В.Н. Дрозд, В. Н Князев, В. М. Минов // Журн. Орган. Химии. -1977.-13.-396р.
  42. Renschlin, D.B. Ringschlusse unter HNCb-Abspaltung und С—C-Verkniipfung, III. Ein neuartiger RingschluB unter HN02-Abspaltung / D.B. Renschling, F. Kroh-nke // Chem. Ber. 1971. — 104. — P. 2110−2117.
  43. Buncel, E. Nucleophilic displacement and spiro-complex formation in NN'-dimethyl-N-picrylethylenediamine / E. Buncel, M. Hamaguchi, A.R. Norris // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. — 1980. — P. 2205−2208.
  44. , В.Н. / В.Н. Князев, A.A. Климов, В. Н. Дрозд // Журн. Орган. Химии. 1975. — 11. — 1440р.
  45. Pollak, J. Uber Aminothiophenolderivate / J. Pollak, E. Reisz, Z. Kahane // Monatsh. Chem. 1928. — 49. — P. 213−228.
  46. Abramov, I.G. Synthesis of substituted dibenzoxazepines and dibenzthiazepine using 4-bromo-5-nitrophthalonitrile / I.G. Abramov, A.V. Smirnov, L.S. Kalandadze, et al. I I Heterocycles. 2003. — 60. — № 7. — P. 1611−1614.
  47. Samet, A.V. Synthetic utilization of polynitroaromatic compounds. / A.V. Samet, V.N. Marshalkin, K.A. Kislyi, et al. И J. Org. Chem. 2005. — 70. — P. 93 719 376.
  48. , A.B. Получение дибенз6,/. 1,4]оксазепин-11(107^)-онов на основе орто-нитробензойных кислот / A.B. Самет, K.A. Кислый, В. Н. Маршалкин, и др. И Изв. АН Сер. Хим. 2006. — С. 529−533.
  49. Corral, С. New method for the synthesis of chloro-substituted dibenzo&,/. 1,4,5] thiadiazepines and their 5,6-dihydro derivatives / C. Corral, J. Lis-savetzky, G. Quintanilla // J. Org. Chem. 1982. — 47. — P. 2214−2223.
  50. , В.Н. / В.Н. Дрозд, В. Н Князев, А. А. Климов // Журн. Орган. Химии. -1974.- 10.-826р.
  51. , V.N. / V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov // Zh. Org. Khim. -1978. 14. — 105p.
  52. Farina, E. A stable thio-analogue of a Meisenheimer complex via a spiroannela-tion route: requirements for annelating chain length / Enrico Farina, C. Alberto Ve-racini and Francesco Pietra // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. -16. — 672p.
  53. Schmidt, D.M. The Halogen-activated Smiles rearrangement / D.M. Schmidt, G.E. Bonvicino // J. Org. Chem. 1984. — 49. — P. 1664−1666.
  54. Galbreath, R. Notes- synthesis of 2-chlorophenonthiazine via a Smiles rearrangement / R. Galbreath, R. Ingham // J. Org. Chem. 1958. — 23, № 11. — P. 18 041 806.
  55. Roe, A. The preparation of some fluoro- znd trifluoromethyl-phenothiazines, and some observations regarding determination of their structure by infrared spectroscopy / A. Roe, W.F. Little // J. Org. Chem. 1955. — 20, № 11. — P. 1577−1590.
  56. Cymerman-Craig, J. Chemical constitution and anthelmintic activity. II. Preparation of some analogues of Phenothiazine / J. Cymerman-Craig, W.P. Rogers, G.P. Warwick // Austr. J. Chem. 1955. — 8, № 2. — P. 252−257.
  57. Farrington, K.J. Studies in the chemistry of Phenothiazine. I. Substituted o-Aminobenzenethiols / K.J. Farrington, W.K. Warbutton // Austr. J. Chem. 1955. -8, № 4.-P. 545−549.
  58. , H.L. 10-(Dialkylaminoalkyl)pyrido3,2−6.-[l, 4]benzothiazine (1-azap-henothiazine) and related compounds / H.L. Yale, F. Sowinaki // J. Am. Chem. Soc. -1958.-80.-P. 1651−1662.
  59. , A.H. Синтез серии фенотазинов / A.H. Гриценко, З. И. Ермакова, С. В. Журавлев // Химия гетероцикл. соединений. 1970. — 10. — С. 1337−1338.
  60. Saraswat, V. Synthesis of 5,8dichloro-3-methyl-4iV-l, 4-benzothiazines and their conversion into sulfones / V. Saraswat, A. Gupta, V. Gupta, R. Gupta // Pharmazie. -1993.-48, № 8.-P. 620−621.
  61. , С.В. Синтез серии фенотазинов. 1-бромфенотазин и 1,3-дибромвенотазин /С.В. Журавлев, А. Н. Гриценко, З. И. Ермакова, Г. А. Хуто-ренко // Химия гетероцикл. соединений. 1970. — 6, № 8. — С. 1041−1044.
  62. Gupta, R.R. Synthetic and spectral investigation of fluorinated phenothiazines and 4/7−1,4-benzothiazines as potent anticancer agents / R.R. Gupta, M. Jain, R.S. Rathore, A. Gupta // Journal of Fluorine Chemistry. 1993. — 63, № 2−3. — P. 191 200.
  63. Singh, G. Potential antimicrobial agents: trifh№mmethyMO#-phenothiazines and ribofuranosides / G. Singh, N. Kumar, A.K. Yadav, A. K. Mishra // Heteroatom Chemistry. 2003. — 14, № 6. — P. 481 -486.
  64. Gupta, K. Microwave assisted high yielding preparation of TV-protected 2-deoxyribonucleosides useful for oligonucleotide synthesis / K. Gupta, R.R. Gupta, M. Kumar // Heterocyclic Communications. 2002. — 8, № 3. — p. 265−270.
  65. Rathore, B.S. Synthesis of 7-chloro-9-trifluoromethyl-7-fluorophenothiazines / B.S. Rathore, V. Gupta, R.R. Gupta, M. Kumar // Heteroatom Chemistry. 2007. -18, № 1.-P. 81−86.
  66. Takahashi, T. Sulfur-containing pyridine derivatives. LVI. Smiles rearrangement of pyridine derivatives and synthesis of benzopyrido- and dipyrido-1,4-thiazine derivatives / T. Takahashi, Y. Maki // Chem. Pharm. Bull. 1958. — 4. — P. 369−373.
  67. Maki, Y. Studies of rearragement reaction. XI: Smiles rearrangement on pyridine derivatives / Y. Maki // Yakugaku Zasshi. 1957. — 77. — P. 485−490.
  68. Knyazev, V.N. Dichotomy on intramolecular aromatic substitution caused by the smiles rearrangement / V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov // Tetrahedron Lett. 1976.-52.-P. 4825−4828.
  69. , V.N. / V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov, N.P. Akimova // Zh. Org. Khim. 1977. — 13. — 1255p.
  70. Okafor, C.O. Heterocyclic series. I. A novel diazaphenothiazine system / C.O. Okafor // J. Org. Chem. 1967. — 32. — P. 2006−2007
  71. Maki, Y. Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel Reactions of 1,3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol / Y. Maki, T. Hiramitsu, M. Suzuki // Chem. Pharm. Bull. 1974. Vol. 22, № 6. — 1265p.
  72. Maki, Y. Smiles rearrangement—XV: The S—>N type rearrangement in uracil derivatives / Y. Maki, T. Hiramitsu, M. Suzuki // Tetrahedron. 1980. — 36. — P. 2097−2100.
  73. Womack, C.H. Chemistry of the Phenoxathiins and isosterically related hetero-cycles / C.H. Womack, L.M. Martin, G.E. Martin, K. Smith // J. Heterocycl. Chem. -1982.- 19.-P. 1447−1452.
  74. Kalandadze, L.S.. Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones / L.S. Kalandadze, A.V. Smirnov, M.V. Dorogov // Mendeleev Commun. 2006. № 5. — P. 262−264.
  75. , JI.C. Синтез дибензтиазепинов, содержащих оксодиазольный фрагмент / JI.C. Каландадзе, А. В. Смирнов, М. В. Дорогов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. -50. Вып. -1. — С. 78−82.
  76. Sakharov, V.N. Denitrocyclisation in Synthesis of Dibenzob, f. l, 4]thiazepin-1 l (10H)-ones and Their Derivatives / V.N. Sakharov, A.V. Smirnov, M.V. Dorogov, et al. II J. Heterocyclic Chem. 2007. Vol. — 44. — P. 1247−1251.
  77. , B.H. Исследование реакции денитроциклизации в синтезе дибен-зоксазепинонов и дибензтиазепинонов / В. Н. Сахаров, А. В. Смирнов, В.В.
  78. Плахтинский, и др. II Изв. вузов*. Химия и хим. технология. 2008. Т. — 51. Вып. 9. -С. 73−75.
  79. , А.В. Разработка метода синтеза соединений класса бензоксазепи-нона с использованием реакции денитроциклизации / А. В. Сапегин, А.В. Ива-щенко, и др. II Химическая технология. 2009. Т. — 52. № 7. — С. 62−64.
  80. , А.В. Синтез ./V-замещенных производных пиридо3,2−6. 1,4]бензотиазепин-10(11Л)-она с использованием реакции денитроциклизации // Известия Академии Наук. Серия химическая. -2009. № 7. -С. 1497 1500.
  81. , В.М. Нуклеофильное замещение нитрогруппы, хлора и фтора в ароматических соединениях // В. М. Власов. / Успехи химии. 2003. — 72, №-8. -С. 764−786.
  82. , В.М. Энергия бимолекулярных реакций в растворе // В. М. Власов. / Успехи химии. 2006. — 75, № 9. — С. 851−883.
  83. , А.Г. Энтальпия образования кристаллических решеток карбонатов щелочных металлов // А. Г. Рябухин. / Известия Челябинского научного центра. 2008. — 42, № 4. — С. 10−14.
  84. , М.В. Основы химии и технологии ароматических соединений / М. В. Горелик, Л. С. Эфрос. М.: Химия, 1992. — 640 с.
  85. Реакционная способность и пути реакции / под ред. Г. Клопмана- пер. с англ. под ред. Н. С. Зефирова. М.: Мир, 1977. — 384 с.
  86. Organic reaction mechanisms / Edited by A.C. Knipe and W.E. Watts. John Wiley & Sons, Ltd, 2001. — 257 p.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!