Синтез аналогов алкалоида камптотецина
Диссертация
Соискатель выражает глубокую признательность кандидату химических наук С. Н. Лакееву за помощь в постановке и формировании стратегии исследований, участие в обсуждении результатов, а также доктору химических наук В. К. Мавродиеву за постоянное внимание и неоценимые консультации по идентификации и расшифровке масс-спектров. Предложен новый путь синтеза структурного аналога алкалоида камптотецина… Читать ещё >
Список литературы
- Wall М. Е., Wani М. С., Cook С. Е., et. al. Plant Antitumor Agents. I. The Isolation and Structure of Camptothecin, a Novel Alkaloidal Leukemia and Tumor Inhibitor from Camptotheca acuminate.// J. Am. Chem. Soc. 1966. — P. 38 883 890.
- Wu T. S.- Leu Y.-L.- Hsu H.-C.- et. al. Constituents and cytotoxic principles of Nothapodytes foetida. // Phytochemistry 1995. — P. 383.
- Li H. L. Flora of Taiwan. Epochpublishing Co., Taipei, Taiwan.- 1977.- Vol. 3, p. 648.
- Liu Y. C. Ligneous Plants of Taiwan. National Chung-Shing University, Taiwan.-1972.-p. 500
- Govindachari T. R.- Viswanathan N. Alkaloids of Mappia foetida. // Phytochemistry-1972.-P. 3529.
- Govindachari T. R.- Ravindranath K. R.- Viswanathan N. Mappicine, a minor alkaloid from Mappia foetida miers. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 -1974. P. 1215.
- Das В.- Rao S. P.- Kashinatham A.- et. al. Novel water-soluble camptothecin analogs. // Indian J. Chem.- 1997. P. 208.
- Das В.- Anjani G.-Kashinatham A.- et. al. Occurrence of 5-Methoxy-l-oxo-Tetrahydro-P-Carboline in Indian Nothapodytes foetida An Important Clue tothe Biogenetic Formation of Camptothecins. //Nat. Prod. Lett. 1998. — P. 285−289.
- Camptotecins: New Anticancer Agents. Potsmeil M., Pinedo H., Eds: CRC Press, Boca Raton, 1995.
- O.Hutchison C.R. Camptothecin: chemistry, biogenesis and medicinal chemistry // Tetrhedron- 1981.-P. 1047−1065.1 l. Schultz A.G. Camptothecin. // Chem. Rev. 1973. — P. 385.
- Shamma M.S., Georgiev V. J. Camptothecin: synthesis, toxicity and antitumor activity // J. Pharm. Sci. -1974. P. 163.
- Rama Rao A.V.- Yadav J. S.- Valluri M. Regioselective synthesis of camptothecin.// Tetrahedron Lett. 1994. — P. 3613−3616.
- H.Comins D. L.- Hong H.- Jianhua G. Asymmetric synthesis of camptothecin alkaloids: a nine-step synthesis of (S)-camptothecin. // Tetrahedron Lett. 1994. -P. 5331−5334.
- Mitsunobu O. The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products. // Synthesis 1981. — P. 1.
- Grigg R.- Sridharan V.- Stevenson P.- et. al. The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions. // Tetrahedron -1990.-P.4003−4018.
- Comins D. L.- Hong H.- Saha. J.- Jianhua G. A six-step synthesis of (±)-camp-tothecin. //J. Org. Chem. 1994. — P. 5120−5121.
- Fang F. G.- Xie S.- Lowery M. W. Catalytic enantioselective synthesis of 20(S)-camptpthecin: A practical application of the sharpless asymmetric dihydroxyla-tion reaction. // J. Org. Chem. 1994. — P. 6142−6143.
- Johnson R. A.- Sharpless К. B. Catalytic Asymmetric Synthesis. VCH Publishers: New York, 1993.
- Bennasar M.-L., Juan C., Bosch J. A short synthesis of camptothecin via a 2-fluoro-1,4-dihydropyridine. // Chem. Commun. 2000. — P. 2459−2460.
- Gottlieb J. A, Guarino A.M., Call J.B. // Cancer Chemother. Rep. 1970. P. 461.
- Sawada S., Nokata K., Furuta Т., et. al. Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid Camptothecin: Synthesis and Antitumor Activity of 7-C-Substituted Camptothecins. // Chem. Pharm. Bull. 1991. — P. 2574−2576.
- Cheng С. C., Yan S. J. The Friedlander synthesis of quinolines. // Org. React. -1982.-P. 37−39.
- Luzzio M.J.- Besterman J. M.- Emerson D. L.- et. al. Synthesis and Antitumor Activity of Novel Water Soluble Derivatives of Camptothecin as Specific Inhibitors of Topoisomerase I. // J. Med. Chem. 1995. — P. 395−401.
- Lackey К.- Sternbach D. D.- Croom D. K.- et. al. Water soluble inhibitors of to-poisomerase I: quaternary salt derivatives of camptothecin. // J. Med. Chem. -1996.-P. 713−719.
- Sugimori M.- Ejima A.- Ohsuki S.- et. al. Antitumor agents. VII. Synthesis and antitumor activity of novelhexacyclic camptothecin analogues. // J. Med. Chem. -1994.-P. 3033−3039.
- Sugimori M.- Ejima A.- Ohsuki S.- et. al. Synthesis and antitumor activity of ring A- and modified hexacyclic camptothecin analogues. // J. Med. Chem. 1998. -P. 2306−2318.
- Cao Z.- Harris N.- Kozielski A.- et. al. Alkyl esters of camptothecin and 9-nitrocamptothecin: synthesis, in vitro pharmacokinetiks, toxicity, and antitumor activity. // J. Med. Chem. 1998. — P. 31−37.
- Lavergne 0.- Lesueur-Ginot L.- Rhodas F. P.- et. al. Homocamptothecin: synthesis and antitumor activity of novel E-ring-modified camptothecin analogues. // J. Med. Chem. 1998.-P. 5410−5419.
- Pendrak I.- Barney S.- Wittrock R.- et. al. Synthesis and Anti-HSV Activity of A-Ring-Deleted Mappicine Ketone Analog. //J. Org. Chem. 1994. — P. 2623−2625.
- Pendrak I.- Wittrock R.- Kingsbury W. D. Synthesis and Anti-HSV Activity of Methylenedioxy Mappicine Ketone Analogs. // J. Org. Chem. 1995. — P. 29 122 918.
- М. Е. Wall and М. С. Wani. Antineoplastic Agents from Plants. // Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1977. — P. 117.
- Kingsbury W. D. The chemical rearrangement of camptothecin to mappicine ketone. // Tetrahedron Lett. 1988. — P. 6847−6848.
- Fortunak J. M. D.- Mastrocola A. R.- Mellinger M.- Wood J. L. Preparation of mappicine ketones from camptothecins: Chemistry of the camptothecin E ring. // Tetrahedron Lett. 1994. — P. 5763.
- Das В.- Madhusudhan P. Enantioselective synthesis of (S) — and ®-mappicines and their analogues. // Tetrahedron 1999. — P. 7875−7880.
- Kametani Т.- Takeda H.- Nemoto H.- et. al. The Total Synthesis of (±)-Mappicine. // Heterocycles. 1975. — P. 167.
- Wani M. C.- Ronman P.E.- Lindley J. Т.- et. al. Plant antitumor agents. 18. Synthesis and biological activity of camptothecin analogs. // J. Med. Chem. 1980. -P. 554−560.
- Sugasawa Т.- Toyoda Т.- Sasukura K. A total synthesis of dl-camptothecin. // Tetrahedron Lett.- 1972.-P. 5109−5112.
- Comins D. L.- Saha. J. Concise Synthesis of Mappicine Ketone and (±)-Mappicine. // J. Org. Chem. 1996. — P. 9623.
- Boger D. L.- Hong J. Synthesis of Nothapodytine В and (-)-Mappicine. // J. Am. Chem. Soc.-1998.-P. 1218−1220.
- Yadav J. S.- Sarkar S.- Chandrasekhar S. A convergent total synthesis of mappicine ketone: A leading antiviral compound. // Tetrahedron. 1999. — P. 54 495 456.
- Zalkow L. H.- Nabors J. В.- French K.- et. al. Studies in the synthesis of camptothecin. An efficient synthesis of 2,3-dihydro-lH-pyrrolo3,4-b.quinoIine. // J. Chem. Soc., ©. 1971. — P. 3551.
- Puri S. C, Handa G, Dhar K. I, et. al. Aminoalkylation of 10-hydroxycamptotethecin using methylene chloride under solid-liquid phase transfer catalysis: A new approach for the preparation of topotecan. // Synth. Commun. -2004.-P. 2857−2860.
- Das В., Madhusudhan P. Convension of camptothecins to mappicine ketones using silica gel supported sodium hydrogen sulfate catalyst. // Synth. Commun. -2000.-P. 3321−3223.
- Lee N-J., Lee S-J., Kim S-H., et. al. Synthesis and in vitro antitumor activity of phtalimide-based polymers containing camptothecin. // Eur. Polym. J. 2004. — P. 1291.
- Rahier N.J., Eisenhauer B.M., Gao R., et. al. Water soluble camptothecin derivatives that are intrinsic topoisomerase I. // Org. Lett. 2004. — P. 321.
- Gabarda Ana E, Wu Du, Isarno Thomas, et. al. Asymmetric total synthesis of20R)-homocamptothecin substituted homocamptothecins and homosilatecans. //
- Tetrahedron 2002. — P. 6329.
- Das В., Srinivas K. V, Mahender Y, et. al. A convenient method for the preparation of 7-cyanocamptothecins and 7-cyanomappicine ketones. // Synth.Commun. -2004.-P. 199.
- Du Wu, Curran D. P. Cascade 4+1. radical annulations of 2,6-disubstituted phenyl isonitriles with N-propargyl-6-iodopyridones:Scope, mechanism and re-gioselective synthesis of 7,9-disubstituted camtothecin analogs. // Synlett. 2003. -P. 1299−1301.
- Chen Q., Gabathuler R. Synthesis of camptothecin melanotransferrin (p97) conjugate through a carbamate bond. // Synth.Commun. 2004. — P. 2415.
- Tagami K., Nakazawa N., Sano Sh., et. al. Assymetric syntheses of (+)-camptothecin and (+)-7-ethyl-10-methocycamptothecin. // Heterocycles 2000. -P. 771.
- Toyota M., Komori Ch., Ihara M. A facile synthetic method of ABCD ring system of antitumor alkaloid camptothecin via intramolecular hetero Diels-Alder reaction. // Heterocycles 2000. — P. 591.
- Thomas O.P., Zaparucha A., Husson H-Ph. Synthesis of (+/-)-17-methylcamptothecins. // Eur. J. Org. Chem. 2004. — P. 1128.
- Das В., Madhusudhan P., Kashinatham A. Un precedented adducts formed by camptothecin and mappicine ketone with maleic anhydride under microwave irradiation. // Indian. J. Chem. B. 2000. — P. 326.
- Dumas C., Kan-Fan Ch., Royer J., et. al. Partial synthesis of camptothecin analogs. Parti: Pyrroloquinolone and pyrroloquinoline. // Tetrahedron Lett. 1999. -P. 8211−8214.
- Галин Ф.З., Лакеев C.H., Толстиков Г. А. Новый синтез индолизидиндиона из Р-аланина // Химия гетероциклич. соед. 1989. — № 1. — С.140−143.
- Galin F. Z., Myllagalin I. Z., Lakeev S. N., Tolstikov G. A. New approach to the synthesis of indolizinol, 2-b.- quinolin system // Тез. докл. 19-го Международного симпозиума по сероорганической химии (Organic chemistry of sulfur-Sheffield 2000. — Р.43.
- Лакеев С.Н., Муллагалин И. З., Майданова И. О., Галин Ф. З., Толстиков Г. А. Илиды серы Сообщение 11. Некоторые химические трансформации 1-метилтио-3,4-дигидропиридо 2,1-а.-изоиндол-2,6-диона // Изв. АН., Сер. хим. 2002. — № 6. — С.951−953.
- Галин Ф.З., Лакеев С. Н., Толстиков Г. А. Илиды серы. Сообщение 7. Влияние заместителей в имидном фрагменте на региоселективность реакции внутримолекулярной циклизации фталимидосодержащих илидов серы // Изв. АН., Сер. хим. 1997. — № 11. — С.2008−2012.
- Лакеев С.Н. Дис. канд. хим. наук, ИОХ УНЦ РАН, Уфа, 1990
- Муллагалин. И.З., Лакеев С. Н., Галин Ф. З., Майданова И. О., Толстиков Г. А. Спонтанная внутримолекулярная циклизация илида серы, полученного из антраниловой кислоты // Тез.докл. школы молодых ученых Екатеринбург.- 2002.- С. 246.
- Галин Ф.З., Лакеев С. Н., Чертанова Л. Ф., Толстиков Г. А. Илиды серы. Сообщение 8. Синтез 5-метилтио-7,8-дигидро4,8-а.дигидрофлуорен-6,9-диона // Изв. АН., Сер. хим. 1998. — С.2376−2378.
- Галин Ф.З., Лакеев С. Н., Муллагалин И. З., Майданова И.О., Толстиков
- Галин Ф.З., Лакеев С. Н., Муллагалин И. З., Майданова И. О. Новый синтез дигидроиндолизинохинолиновой системы внутримолекулярной циклизацией илида серы. // Химия гетероциклических соединений.-2004.-№ 12.-С.1813−1816.
- Curran D.P., Sisko J., Yeske P.E., Liu H. Recent applications of radical reactions in natural product synthesis // Pure Appl. Chem. 1993. — V. 65. — P. l 153.
- Лакеев C.H., Муллагалин И. З., Майданова И. О., Галин Ф. З., Толстиков Г. А. Илиды серы Сообщение 10. Модифицированный метод синтеза пирроли-зин- и индолизиндионов // Изв. АН., Сер. хим. 2002. — № 1. — С.177−178.
- Лакеев С.Н., Муллагалин И. З., Галин Ф. З., Майданова И. О. В кн. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений. (Тез. докл. IV Междунар. симп.). С-Петербург.- 2002.- С. 162
- Галин Ф.З., Муллагалин И. З., Лакеев С. Н., Толстиков Г. А. В кн. Азотистые гетероциклы и алкалоиды (Мат. Первой Междунар. конф.) Москва, 2001, Т.2, С.381
- Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н., Халилов JI.M., Султанова B.C. Илиды серы. Сообщение 3. Синтез аминосодержащих илидов серы, стабилизированных кетогруппой, из аминокислот//Изв. АН СССР, Сер. хим-1990, — С.612
- Лакеев С.Н., Галин Ф. З., Халилов Л. М., Толстиков Г. А. Сообщение 5. Реакция фталимидсодержащих кетостабилизированных сульфониевых илидов / / Изв. АН, Сер. хим. 1992.- С. 720.
- Галин Ф.З., Лакеев С. Н., Толстиков Г. А. Илиды серы. Сообщение 6. Новая реакция внутримолекулярной циклизации фталимидзамещенных кетостабилизированных илидов серы / /Изв. АН, Сер. хим.- 1996.- С. 165.
- Муллагалин И.З., Лакеев С. Н., Майданова И. О., Абдуллин М. Ф., Галин Ф.З. IIВ «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов».- Москва, IBS Press, 2003, Т.1, С. 572.
- Дж. Гринштейн, М. Виниц, Химия аминокислот и пептидов, Мир, Москва, 1965, 578 с. J.P. Greenstein, М. Winitz, Chemistry of Amino Acids, Wiley, New York, 1961.
- Джонсон А., Химия илидов, M: Мир, 1969 Jonson A., Ylid Chemistry, New York-London: Acad. Press., 1966.
- Trost B.M., Melvin L.S. Sulfur Ylides, Emerging Synthetic Intermediates, New York San-Francisco-London: Acad. Press, 1975. — P.360.1.l
- Albert Padwa and Susan F. A novel approach to 1,4-oxathiones: The thermal rearrangement of thiophenium methilides // Chem. Rev. 1991. — 91. — P.263−309.
- Шапиро E.A., Деткин А. Б., Нефедов O.M., Диазоэфиры. М.: Наука, 1992, -150 с.
- An-Hu Li, Li-Xin Dai, V.K. Aggarwal. Asymmetric ylide reactions: epoxydation, cyclopropanation, aziridination, olefination and rearrangement // Chem. Rev. -1997. V. 97. — P.2341−2373.
- T. Ye, A. McKervey. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Chem. Rev. 1994.-V. 94.- P.1091−1160.
- Сахаутдинов И.М., Лакеев C.H., Халиков И. Г., Абдуллин М. Ф., Галин Ф. З. Синтез фталимидсодержащих сульфониевых илидов, стабилизированных сложноэфирной группой. // Башкирский химический журнал. 2004. — Т. 11. -№ 1. — С. 32−35.
- Галин Ф.З., Сахаутдинов И. М., Лакеев С. Н., Егоров В. А., Фатыхов А. А., Майданова И. О. Синтез кетостабилизированных илидов серы из N-фталилглутаминовой кислоты и исследование их внутримолекулярной циклизации. // Изв. АН, Сер. хим. 2005- № 12. С. 54−57.
- Егоров В.А., Галин Ф. З., Лакеев С. Н., Сахаутдинов И. М., Майданова И. О., Фатыхов А. А. Синтез сульфониевого илида из {З-фенил-Р-аланина и исследование его свойств. // Башкирский химический журнал. 2006. — Т. 12. -№ 1. — С. 43−46.
- Bachman W. E., Struve W. S. Organic Reactions. John Wiley and Sons, Inc., New York. 1942. c.52.
- Newman M. S., Philip F. B. An Improved Wolff Rerrangement in Homogenous Medium //J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — c.5163−5164.
- J. Moriconi, F.A. Spano. Heteropolar ozonization of aza-aromatics, and their N-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86. — P.38−44.
- В.И.Хвостенко, В. А. Мазунов, Б. Г. Зыков, В. С. Фалько, О. Г. Хвостенко, Масс-спектрометрия резонансного захвата электронов и фотоэлектронная спектроскопия, Уфа: БФАН СССР, 1983.
- В.К.Мавродиев, И. И. Фурлей, С. Н. Лакеев, Ф. З. Галин, Г. А. Толстиков. Илиды серы. Сообщение 9. Резонансный захват электронов молекулами кетостабилизированных илидов серы, содержащих фталимидный фрагмент // Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № 11.- С. 2100
- J.H.Bowie. The formation and fragmentation of negative ions derived from organic molecules//Mass Spectrom. Rev.- 1984.-p.l61−207.
- Мавродиев В. К., Фурлей И. И., Лакеев С. Н., Галин Ф. 3. // Баш. хим. ж.-1996.-№ 5−6.- Т.З.- С. 33.
- Мавродиев В. К., Фурлей И. И., Лакеев С. Н., Галин Ф. 3., Толстиков Г. А. // Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № 11.- С. 2100.
- Хвостенко В. И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии.- М.: Наука, 1981.- С. 159.
- Мазунов В. А., Хвостенко В. И.11 Приборы и техника эксперимента.- 1979.-№ 4.- С. 224.
- Тице Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия //Перевод с нем. -М.: Мир, 1999−704 е., ил.
- Dornow A., Schacht W. Uber die Darstellung des 3-(3-oxyathyl.-pyridins. // Chem. Ber.- 1947. -Bd80, № 5. S. 505−509.