ΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² написании студСнчСских Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚
АнтистрСссовый сСрвис

Амины

Π›Π΅ΠΊΡ†ΠΈΡΠŸΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒ Π² Π½Π°ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈΠ£Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ ΡΡ‚ΠΎΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒΠΌΠΎΠ΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Ρ‹

АлкилированиС Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² спиртами) ΠŸΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ спиртов с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ аммония Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΠΈ ΠΎΡ‚ ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅, Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹. АлкилированиС Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ вСдСтся спиртами Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии кислот, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ смСсь N-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈ N, N-Π΄ΠΈΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½ΠΎΠ²: АроматичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ Ρ‚ΠΎΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ ΠΈΠ· Π°Ρ€ΠΈΠ»Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°, Π½ΠΎ Π΄Π»Ρ этого Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ… Π§ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Ρ‰Ρ‘ >

Амины (Ρ€Π΅Ρ„Π΅Ρ€Π°Ρ‚, курсовая, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ)

Амины По ΡΠΈΡΡ‚СматичСской Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ добавлСния приставки Π°ΠΌΠΈΠ½ ΠΊ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡŽ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°. По Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠΎΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅ ΠΈΡ… Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π»ΠΊΠΈΠ» ΠΈΠ»ΠΈ Π°Ρ€ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹.

ΠœΠ΅Ρ‚Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ Π­Ρ‚Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ N-ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡΡ‚Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ N-Этилэтанамин

(ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½) (этиламин) (мСтилэтиламин) (диэтиламин)

N, N-Диэтилэтанамин 2-Аминоэтанол 3-Аминопропановая

триэтиламин) (этаноламин) кислота

ЦиклогСксанамин Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ N-ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ 2-ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½

(циклогСксиламин) (Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½) (N-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½) (ΠΎ-Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΈΠ΄ΠΈΠ½) ГСтСроцикличСскиС Π°ΠΌΠΈΡ‹ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΌΡƒ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρƒ вставляя приставку Π°Π·Π°-, Π΄ΠΈΠ°Π·Π°- ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΈΠ°Π·Π°- для обозачСния количСства Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π°Π·ΠΎΡ‚Π°.

1-АзациклопСта- 1,2-Π”ΠΈΠ°Π·Π°Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅Ρ‚Π°- 1,3-Π”ΠΈΠ°Π·Π°Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠΏΠ΅Ρ‚Π°;

2,4-Π΄ΠΈΠ΅Π½ 2,4-Π΄ΠΈΠ΅Π½ 2,4-Π΄ΠΈΠ΅Π½

1. ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² Аммиак ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ благодаря Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΡŽ Π½Π° ΠΈΡ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°Ρ… Π°Π·ΠΎΡ‚Π° Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ элСктронов ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ свойствами, Ρ‚. Π΅. ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ эту ΠΏΠ°Ρ€Ρƒ ΠΎΠ±Π΅Π΄Π½Π΅Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ элСктронами Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°. Они способны ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡ‚ΡŒ Π΅Π΅ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½Ρƒ, Ρ‚. Π΅. ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Ρ‚ΡŒ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ.

ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅ свойства Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² (Kb = 10-4) обусловлСны ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ свободных (Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ…) элСктронов Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΏΡ€ΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½. Подобно Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΡƒ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΡΠΎΠ»ΠΈ:

(22)

ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠΉΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² Ρ‚Π΅ΠΌ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅, Ρ‡Π΅ΠΌ большС элСктронная ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ΅ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° (Ρ‡Π΅ΠΌ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ элСктронодонорный Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π°Π·ΠΎΡ‚Π°).

ВсС ΠΏΡ€ΠΎΡΡ‚Π΅ΠΉΡˆΠΈΠ΅ алифатичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹, взаимодСйствуя с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ, Π³Π΅Π½Π΅Ρ€ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ гидроксид-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ ΠΈ, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ лакмус Π² ΡΠΈΠ½ΠΈΠΉ Ρ†Π²Π΅Ρ‚:

Π‘Ρ€Π°Π²Π½ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΈ ΠΏΠΎ Π·Π½Π°Ρ‡Π΅Π½ΠΈΡΠΌ pKa сопряТСнных ΠΈΠΌ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚ — Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²Ρ‹Ρ… ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ².

pKa + pKb = 14

Π§Π΅ΠΌ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°, Ρ‚Π΅ΠΌ сильнСС ΠΎΠ½ ΡƒΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠΈΠ²Π°Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ Π² Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΠΎΠΌ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π΅ RNH3+ ΠΈ Π½Π°ΠΎΠ±ΠΎΡ€ΠΎΡ‚.

АлифатичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ — Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ основания, Ρ‡Π΅ΠΌ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊ, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚ +I-эффСктом.

ΠΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΈ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ΡΡ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, симбатно: ΠΎΠ½ΠΈ ΡƒΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΠ°ΡŽΡ‚ΡΡ с ΡƒΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ элСктроннной плотности Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ΅ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈ Π΅Π³ΠΎ пространствСнном экранировании ΠΈ ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ся с ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ элСктронной плотности Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ΅ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΈΠ»ΠΈ с ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΅Π³ΠΎ доступности. Π’ ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π° ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ привСсти ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ². По ΡΠΈΠ»Π΅ основности ΠΎΠ½ΠΈ Ρ€Π°ΡΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ ряд:

(Π‘H3)2NH > Π‘H3NH2 > (Π‘H3)3N >> NH3

pKb 3,28 3,36 4,30 4,74 9,42 13,00 13,20

pKa 10,72 10,64 9,70 9,26 4,58 1,00 0,80

ВлияниС пространствСнного Ρ„Π°ΠΊΡ‚ΠΎΡ€Π° Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΈ Π½Π° Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² наглядно дСмонстрируСтся сравнСниСм свойств Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ².

Анилин ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ ароматичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ слабыми основаниями.

Ρ€Kb 3,36 9,42 8,92

Π­Ρ‚ΠΎ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ объяснСно Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… элСктронов:

ДСлокализация элСктронной ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚ Π΅Π΅ Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ стороны ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ доступной для ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½Π°, Π° Ρ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΉ стороны, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΅Ρ‰Π΅ Π²Π°ΠΆΠ½Π΅Π΅, ΠΎΠ½Π° стабилизируСт ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ. Π£ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π° имССтся лишь Π΄Π²Π΅ Π³Ρ€Π°Π½ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ структуры:

Π’ ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΎΡ‚ Π°Π»ΠΈΡ„атичСских Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² ароматичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ растворы лакмуса Π² ΡΠΈΠ½ΠΈΠΉ Ρ†Π²Π΅Ρ‚ Π½Π΅ ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚, Ρ‚. Π΅. Π½Π΅ Π³Π΅Π½Π΅Ρ€ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ гидроксид-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ. Анилин Π½Π΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ солСй с Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠΌΠΈ слабыми кислотами, ΠΊΠ°ΠΊ ΡƒΠ³ΠΎΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ, синильная, сСроводород ΠΈ Π΄Ρ€. Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π° гидролизуСтся Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅, Π° ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„Π°Ρ‚ Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π° Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ Π½Π΅ Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΠΌ.

Амиды ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π³ΠΎΡ€Π°Π·Π΄ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ слабыми основаниями, Ρ‡Π΅ΠΌ Π΄Π°ΠΆΠ΅ ароматичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ (Ρ€Kb = 14). Π£ Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² нСподСлСнная ΠΏΠ°Ρ€Π° элСктронов Π°Π·ΠΎΡ‚Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π°:

Π£ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΠΌΠΈΠ΄Π° имССтся лишь Π΄Π²Π΅ Π³Ρ€Π°Π½ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ структуры:

Однако, Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ Ρ„Π°ΠΊΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ, ΠΎΠ±ΡƒΡΠ»ΠΎΠ²Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΌ ΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΡƒΡŽ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ², Ρ‡Π΅ΠΌ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ², являСтся элСктроноакцСпторный эффСкт ΠΈΡ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, ΡΠΌΠ΅Ρ‰Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΉ Π½ΠΈΠΆΠ΅ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅ равновСсиС Π²Π»Π΅Π²ΠΎ

(23)

Атом Π°Π·ΠΎΡ‚Π° Π² Π°ΠΌΠΈΠ΄Π°Ρ… Π½Π°ΡΡ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ слабо основСн, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΡ‚онизация ΠΏΡ€ΠΎΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΏΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ кислорода нСсмотря Π½Π° Π΅Π³ΠΎ Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΡƒΡŽ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, Ρ‡Π΅ΠΌ Π°Π·ΠΎΡ‚. ΠŸΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΠΎ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρƒ Π°ΠΌΠΈΠ΄ стабилизируСтся Π·Π° ΡΡ‡Π΅Ρ‚ рСзонанса:

Если Π² ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° заряТСн ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, Π½ΠΎ Π½Π΅ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½ с ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠΌ, Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ соСдинСния Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Ρ‡Π΅Ρ‚Π²Π΅Ρ€Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²Ρ‹ΠΌΠΈ солями. НапримСр:

Π’Π΅Ρ‚Ρ€Π°Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠΉΠ±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄ Π§Π΅Ρ‚Π²Π΅Ρ€Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²Ρ‹Π΅ гидроксиды ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΆΠ΅ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ основаниями ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Ρ‹ натрия ΠΈ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ.

(24)

ΠŸΠΎΡ‡Ρ‚ΠΈ всС Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠΉΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Ρ‹, Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Ρ‹, ΠΉΠΎΠ΄ΠΈΠ΄Ρ‹ ΠΈ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„Π°Ρ‚Ρ‹ растворимы Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅. Π Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² Π² Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π°cΡ‚Π²ΠΎΡ€Π°Ρ… кислот позволяСт Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΡ‚Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΈΡ… ΠΎΡ‚ Π½Π΅ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ Π½Π΅Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΠΌΡ‹Ρ… Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ соСдинСний.

ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹ нСосновны, нСрастворимыС Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹ Π½Π΅ Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΈ Π² Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… растворах кислот.

Π§Π΅Ρ‚Π²Π΅Ρ€Ρ‚ΠΈΡ‡Π½ΡƒΡŽ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠΉΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ содСрТат Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹Π΅ вСщСства ΠΊΠ°ΠΊ Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½ ΠΈ Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½. АцСтилхолин участвуСт Π² ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π΄Π°Ρ‡Π΅ ΠΈΠΌΠΏΡƒΠ»ΡŒΡΠ° ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π½Π΅Ρ€Π²Π°ΠΌΠΈ ΠΈ ΠΌΡƒΡΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ. ΠŸΡ€ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Ρ…ΠΎΠ΄Π΅ Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΎΡ‚ Π½Π΅Ρ€Π²Π° ΠΊ ΠΌΡƒΡΠΊΡƒΠ»Ρƒ послСдний сокращаСтся. Для Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ мускул сократился Π΅Ρ‰Π΅ Ρ€Π°Π· Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ΅Π½ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΡƒΠ΄Π°Π»Π΅Π½. Π­Ρ‚ΠΎ осущСствляСтся с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ энзима холинэстСраза, Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½ Π΄ΠΎ Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΈ ΡƒΠΊΡΡƒΡΠ½ΠΎΠΉ кислоты:

(25)

Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΈΠ»Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½ Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½

АцСтилхолин фиксируСтся Π½Π° ΡΠ½Π·ΠΈΠΌΠ΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ. Π”Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ соСдинСния, содСрТащиС Ρ‚Π°ΠΊΡƒΡŽ ΠΆΠ΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ ΠΈΠ½Π³ΠΈΠ±ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ холинэстСразу. НапримСр, для расслаблСния ΠΌΡ‹ΡˆΡ† Π² Ρ…ΠΈΡ€ΡƒΡ€Π³ΠΈΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Ρ‹ дСкамСтония ΠΈ ΡΡƒΠΊΡ†ΠΈΠ½ΠΈΠ»Ρ…ΠΎΠ»ΠΈΠ½Π°

Π΄Π΅ΠΊΠ°ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΈΠΉΠ±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄

сукцинилхолинобромид

Π£ΠΏΡ€.6. РасполоТитС Π² ΠΏΠΎΡ€ΡΠ΄ΠΊΠ΅ ΡƒΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ основности Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹: ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½, Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½, Ρ‚Ρ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½, Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½, Π΄ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½, Ρ‚Ρ€ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½. ΠžΡ‚Π²Π΅Ρ‚ обоснуйтС.

Π£ΠΏΡ€.7. ΠŸΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅ схСму раздСлСния смСси, состоящСй ΠΈΠ· Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты, Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»Π°, Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡ кислоты, основания ΠΈ ΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠ΅ растворитСли.

2. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄Ρ‹ получСния

2.1. ВосстановлСниС нитросоСдинСний

ВосстановлСниС ароматичСских нитросоСдинСний (1.2.3) Π² ΡΠΎΡ‡Π΅Ρ‚Π°Π½ΠΈΠΈ с Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ² являСтся Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹ΠΌ способом получСния Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ².

2.2. Аммонолиз Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²

НаиболСС ΠΎΡ‡Π΅Π²ΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΡƒΡ‚ΡŒ синтСза Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² Π·Π°ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Π΅Ρ‚ΡΡ Π² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° ΠΈΠ»ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½Π° Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ. Однако, ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΈ этой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΊΡ€Π°Ρ‚Π½ΠΎΠ΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅. НСдостатком этой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ являСтся Ρ‚ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΅Π΅ Ρ‚Ρ€ΡƒΠ΄Π½ΠΎ ΠΎΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ‚ΡŒ Π½Π° ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΉ-Π»ΠΈΠ±ΠΎ стадии. ΠŸΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ всС ΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΈ использовании большого ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΊΠ° Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€:

(26)

(27)

Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄ Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ Π£ΠΏΡ€.8. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° с (Π°) ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΈΠΎΠ΄ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ,

(Π±) этилбромидом, (Π²) 1-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠΌ Π£ΠΏΡ€.9. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, ΠΏΠΎΠ·Π²ΠΎΠ»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ (Π°) Π°Π»Π»ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ΅Π½Π°,

(Π±) Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ ΠΈΠ· Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° ΠΈ (Π²) этилСндиамин ΠΈΠ· ΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π°.

АроматичСскиС Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ Ρ‚ΠΎΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ ΠΈΠ· Π°Ρ€ΠΈΠ»Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°, Π½ΠΎ Π΄Π»Ρ этого Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ ТСсткиС условия. Однако, Ссли Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСниях ΠΊ Ρ…Π»ΠΎΡ€Ρƒ находятся Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ сильно элСктроноакцСпторныС Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, ΠΊΠ°ΠΊ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ°, Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ происходит ΡΡ€Π°Π²Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€:

(28)

o-Π₯Π»ΠΎΡ€Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΎ-Нитроанилин ΠΎ-Π€Π΅Π½ΠΈΠ»Π΅Π½Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½ Π£ΠΏΡ€.10. ΠŸΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅ схСмы получСния ΠΈΠ· Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (Π°) ΠΎ-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π΅Π½Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½Π°,

(Π±) ΠΌ-Ρ„Π΅Π½ΠΈΠ»Π΅Π½Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½Π° ΠΈ (Π²) ΠΏ-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π°.

2.3. Π—Π°ΠΌΠ΅Π½Π° Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π² ΡΠΏΠΈΡ€Ρ‚Π°Ρ… Π½Π° Π°ΠΌΠΈΠ½Π½ΡƒΡŽ

(Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° ΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² спиртами) ΠŸΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ спиртов с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ аммония Π² Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΠΈ ΠΎΡ‚ ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅, Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹. АлкилированиС Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π° ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ вСдСтся спиртами Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии кислот, ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ смСсь N-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈ N, N-Π΄ΠΈΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½ΠΎΠ²:

(29)

ΠŸΡ€ΠΎΡ†Π΅ΡΡ ΠΎΡΡƒΡ‰Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ каталитичСским ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ — пропуская Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊ ΠΈ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ спирт Π½Π°Π΄ Al2O3 ΠΏΡ€ΠΈ 300ΠΎΠ‘. ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·, ΠΎΡ‡Π΅Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, сводится ΠΊ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ спирта Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ°ΠΌΠΈ, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈΡΡ Π½Π° ΠΏΠΎΠ²Π΅Ρ€Ρ…ности ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°, ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΏΠΎ Ρ‚ΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ схСмС, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΈ Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ срСдС.

Π’ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° проводится ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌΠΈ спиртами Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии Ρ…Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ‚Π° ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ окиси алюминия ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΈ 300ΠΎΠ‘. ΠŸΡ€ΠΈ этом образуСтся смСсь Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΡƒΡŽ Π΄Π°Π»Π΅Π΅ Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‚ Ρ€Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ.

(30)

Π£ΠΏΡ€.11. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ этилового спирта с Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½ΠΈΠΉΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.

Π£ΠΏΡ€.12. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ этилового спирта с Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠΎΠΌ Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии окиси алюминия ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ.

2.4. Π€Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ Габриэля Аммонолиз Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°ΠΌΠΌΠΈΠΊΠ° спиртами приводят ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ смСсСй Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ², Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… прСдставляСт Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΡƒΡŽ Ρ‚Ρ€ΡƒΠ΄Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ. Π˜Π½Π΄ΠΈΠ²ΠΈΠ΄ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Ρ‚ΡŒ Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΌ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Габриэля.

Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄ Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄ калия N-этилфталимид Ρ„Ρ‚Π°Π»Π°Π·ΠΈΠ½-1,4-Π΄ΠΈΠΎΠ½ этиламин

Π£ΠΏΡ€.13. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ получСния (Π°) ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°, (Π±) Π°Π»Π»ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°,

(Π²) Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°, ΠΈ (Π³) 2-фСнилэтиламин Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠΌΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΌ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Габриэля.

2.5. ВосстановлСниС Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ВосстановлСниС Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Π΅ΠΌΡ‹Ρ… взаимодСйствиСм Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² с Π°Π·ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ натрия, Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ ΠΈΠ½Π΄ΠΈΠ²ΠΈΠ΄ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ²:

(31)

ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°Π·ΠΈΠ΄ ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½

Π£ΠΏΡ€. 14. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ получСния (Π°) этиламина, (Π±) Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π° ΠΈΠ· Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· Π°Π·ΠΈΠ΄Ρ‹.

2.6. Π’ΠΎΡΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ альдСгидов ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²

МногиС Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹ ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Ρ‹ ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ с Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠΎΠΌ ΠΈ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° гидрирования:

(32)

Π£ΠΏΡ€.15. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ получСния (Π°) Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°, (Π±) ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°,

(Π²) циклогСксиламина Π²ΠΎΡΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… альдСгидов ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ².

2.7. РасщСплСниС Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΠΎ Π“ΠΎΡ„ΠΌΠ°Π½Ρƒ (16.7.2.5)

ΠŸΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π½Π° Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ° Π² Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠΉ срСдС. РСакция ΠΏΡ€ΠΎΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ (16-М6).

(33)

Π€Π΅Π½ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°ΠΌΠΈΠ΄ Π‘Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½

Π£ΠΏΡ€.16. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ получСния (Π°) ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π° ΠΈ (Π±) ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½Π°, расщСплСниСм ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΠΎ Π“ΠΎΡ„ΠΌΠ°Π½Ρƒ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ ΠΈΡ… ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.

2.8. ВосстановлСниС Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠ² Нитрилы ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии восстановитСлСй ΠΈΠ»ΠΈ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΏΡ€ΠΈΡΡƒΡ‚ствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ² ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹:

(34)

Π‘ΡƒΡ‚Π°Π½Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ» Π‘ΡƒΡ‚Π°Π½Π°ΠΌΠΈΠ½ Π£ΠΏΡ€. 17. ΠΠ°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, приводящиС ΠΊ ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡŽ Π°Π΄ΠΈΠΏΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты Π² Π³Π΅ΠΊΡΠ°ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π΄ΠΈΠ°ΠΌΠΈΠ½.

2.9. Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ азотсодСрТащих гСтСроцикличСских соСдинСний ΠŸΡ€ΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»Π° образуСтся ΠΏΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½, Π° ΠΏΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ восстанавливаСтся Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ Π² ΠΌΠΎΠΌΠ΅Π½Ρ‚ выдСлСния Π² ΠΏΠΈΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½.

(35) (36)

ΠŸΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ» ΠŸΠΈΡ€Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ ΠŸΠΈΡ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½ ΠŸΠΈΠΏΠ΅Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ½

Π£ΠΏΡ€.18. Π—Π°Π²Π΅Ρ€ΡˆΠΈΡ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ

(Π°) (Π±)

(Π²) (Π³)

(Π΄)

ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ вСсь тСкст
Π—Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒ Ρ‚Π΅ΠΊΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚ΠΎΠΉ