Парофазное нитрование ароматических углеводородов на гетерогенных катализаторах
Диссертация
Недостатки жидкофазного нитрования стимулируют поиск новых способов проведения данного процесса. Разработки направлены, в первую очередь, на исключение сернокислотных отходов и снижение образования побочных продуктов производства, а также на сокращение использования опасных химикатов. С этой точки зрения, создание экологически безопасного производства может быть обеспечено применением… Читать ещё >
Список литературы
- S.M. Islam, D. Mai, B.K. Palit, S.R. Saha, J. Molec. Catal., A: Chemical, 142 (1999) 169−181.
- T. Mizuno, H. Alper, J. Molec. Catal., A: Chemical, 121 (1997) 119−122.
- F. Ragaini, M. Macchi, S. Genini, J. Molec. Catal., A: Chemical, 127 (1997)33−42.
- S.P. Dagade, S.B. Waghmode, V.S. Kadam, M.K. Dondare, Appl. Catal., A: General, 226 (2002) 49−61.
- A. Costela, I. Garca-Moreno, O. Garca, R. Sastre, Polymer, 41 (2000) 22, 8017−8026.
- A. Costela, I. Garca-Moreno, R. Sastre, O. Garca, J. Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry, 131 (2000) 1−3, 133−140.
- R.A. Sheldon, R.S. Downing, Appl. Catal., A: General, 189 (1999) 163 183.
- G.C. Hood, O. Reilly, J. Chem. Phys., 22 (1954) 2067−2082.
- A.B. Топчиев, Изв. АН СССР, Сер. Хим., (1956)215−312, 417−460.
- E.D. Hughes, С.К. Ingold, R.I. Reed, J. Chem. Soc., (1950) 2400−2440.
- Е.Ю. Орлова Химия и технология бризантных взрывчатых веществ М., ГНТИ «Оборонгиз» 1960.
- T.G. Bonner, G. Williams, Chimie et Industrie, 39 (1951) 820.
- А.И. Титов, Успехи химии, 27 (1958) 845−890.
- E.L. Blackwell, E.D. Hughes, С.К. Ingold, J. Chem. Soc., (1952) 28−38.
- А.И. Титов, A.H. Барышникова, Ж. Общ. Хим., 22 (1952) 1335−1354.
- H.W. Gibbs, L. Main, R.B. Moodie, K. Schofield, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,2 (1981) 848−851.
- R.B. Moodie, K. Schofield, A.R. Wait, J.Chem.Soc.Perkin Trans. 2, 5 (1984) 921−926.
- G.A. Olah, Q. Wang, X.-Y. Li, I. Bucsi, Synthesis, 11 (1992) 1085−1086.
- J.M. Bakke, I. Hegbom, E. Oevreeide, K. Aaby, Acta Chem. Scand., 48 (1994) 12, 1001−1006.140
- Е.С. Рудаков, B.JT. Лобачев, С. А. Церковников, Кинет, и Катал., 34 (1993)3, 383−386.
- L. Eberson, F. Radner, Acta Chem. Scand., 40 (1986) 1, 71−78.
- G. A. Olah, R. Malhotra, S.C. Narang, Nitration methods and Mechanisms. 1989 N.Y.: VHC.
- G.D. Yadav, J.J. Nair, Catal. Let., 62 (1999) 49−52.
- N.G. Papayannakos, P. Petrolekas, Ind. Engng. Chem., 31 (1992) 6, 1451−1461.
- B. Milligan, Ind. Engng. Chem, 25 (1986) 4, 783−789.
- H.H. Ворожцов Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М. Госхимиздат, 1955.
- R. Bartos, F. Lonyil, J. Engelhardt, J. Valyonla, Tetarhedron, 56 (2000) 8019−8024.
- P. De Beule, Bull. Soc. Chim, 42 (1933) 27−36.
- П.П. Шорыгин, A.B. Топчиев, Ж. Общ. Хим., 8 (1938) 981−994.
- A. Cornells, A. Gerstmans, P. Laszlo, Chem. Lett., 11 (1988) 1839−1842.
- A. Kogelbauer, D. Vassena, R. Prince, J.N. Armor, Catal. Today, 55 (2000) 151−160.
- J.R. Leis, M.E. Pena- J.H. Ridd, Can. J. Chem, 67 (1989) 1677−1682.
- US Pat 5 004 846, H. Sato, K. Hirose, K. Nagai, H. Yoshioka, Y. Nagaoka (1991).
- M. Haouas, A. Kogelbayer, R. Prince, Catal. Lett, 70 (2000) 61−65.
- US Pat 6 420 616, C. Gurtler, M. Jautelat, M. Schelhaas (2002).
- К. Ингольд. Теоретические основы органической химии. Под ред. И. П. Белецкой М. Мир. 1973.
- К.А. Kobe, C.G. Skinner, Н.В. Prindle, Ind. Engng. Chem, 47 (1955) 785−789.
- Ш. М. Наги, Э. А. Зубков, В. Г. Шубин, Изв. АН СССР. Сер. Хим., 8 (1989) 1933−1934.
- D. Vassena, D. Malossa, A. Kogelbauer, R. Prince, Proc. 12th Intern. Zeolite Conf, (1999), 1471−1476.141
- E.R. Ward, C.D. Johnson, L.A. Day, J. Chem. Soc., (1959) 487−493.
- B. Бахвалов, К. Г. Ионе, ЖПХ, 68 (1995) 1, 49−53.
- G.L. Squadrito, F.R. Fronczek, D.F. Church, W.A. Pryor, J.Org.Chem., 54 (1989)3, 548−552. 43.S. Sankararaman, J.K. Kochi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1 (1991) 112
- M.N. Cortona, N.R. Vettorazzi, J.J. Silber, L.E. Sereno, J. Electroanal. Chem., 470 (1999) 2, 157−168.
- Ю.М. Каргин, Ю. В. Рыдванский, Г. А. Евтюгин, Д. А. Семанов, Ж. Общ. Хим., 56 (1986)2112−2115.
- Ю.М. Каргин, Ю. В. Рыдванский, Г. А. Евтюгин и др., Ж. Общ. Хим., 56(1986)2169−2170.
- J.R. Leis, М. Е. Репа, J.H. Ridd, J. Chem. Soc. Chem. Commun, 10 (1988) 670−671.48.DE Pat 1 150 965.
- P. Warma, J. Amer. Chem. Soc., 47 (1930) 629−631.
- Pat WO 9 912 886, C. Steinlein, G. Wegener (1999).
- Pat WO 9 912 887, C. Steinlein, G. Wegener (1999).
- US Pat 6 242 656, C. Steinlein et al. (2001).
- Pat WO 9 419 310, G.C. Silva, M. Borbana, P. Laszlo (1994).54.DE Pat 2 453 529.
- T. Mishra, K.M. Parida, J. of Molec. Catal., A: General, 121 (1997) 9196.
- US Pat 3 998 893, F. Durholz, J. Heinen, A. Hamers (1976).
- C.L. Hussey, Adv. Molten. Salt Chem., 5 (1983) 185−193.
- J.P. Kispersky, K. Klager, J. Amer. Chem. Soc., 77 (1955) 20, 54 335 453.
- H. Sato, K. Hirose, K. Nagai, H. Yoshioka, Y. Nagaoka, Appl. Catal., A: Chemical, 175 (1998)201−207.
- US Pat 4 551 568, H. Sato, S. Nakamura (1985).
- US Pat 4 415 744,1. Schumacher, K. Wang (1983).142
- М. Shi, S.C. Cui, J. Fluorine Chem., 113 (2002) 207−209.
- F.J. Weller, A.G. Barret, Chem. Commun, 6 (1997) 613−614.
- US Pat 4 600 702,1. Schumacher (1986).
- US Pat 461 733,1. Schumacher (1986).
- US Pat 462 813,1. Schumacher (1986).
- EP 78 247 A2, B1,1. Schumacher (1983).
- US Pat 4 347 389,1. Schumacher, K. Wang (1982).
- H. Sato, K. Nagai, H. Yoshioka, Y. Nagaoka, Appl. Catal., A: Chemical, 175 (1998)209−213
- Ш. М. Наги, Э. А. Зубков, В. Г. Шубин, Вестник АН УССР. Химия, 39 (1990) 7, 1500−1502.
- К.М. Parida, Р.К. Pattnayak, Stud. Surf. Sci. Catal., 113 (1998) 247−250.
- H. Sato, K. Nagai, H. Yoshioka, Y. Nagaoka, Appl. Catal., A: Chemical, 180(1999) 359−366.
- Ш. М. Наги, Э. А. Зубков, В. Г. Шубин, Изв. Ан. СССР. Сер. Хим., 7 (1990) 1650−1652.
- G.D. Yadav, J.J. Nair, Microporous and Mesoporous Materials, 33 (1999) 1−48.
- W.F. Holderich, M. Hesse, F. Naumann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27(1988) 226−238.
- US Pat 4 754 083, R.A. Reith, G.R. Hoff (1988).
- US Pat 5 334 781, H.W. Kouwenhoven, L. Bertea, R. Prins (1994).
- Н.Ф. Салахутдинов, К. Г. Ионе, E.A. Кобзарь, JIB. Малышева, Ж. Орг. Хим. 29 (1993) 3, 546−558.
- W.F. Holderich, Н. Bekkum, Stud. Surf. Sci. Catal., 58 (1991) 677−684.
- J.M. Smith, H.Y. Liu, D.E. Resasco, Stud. Surf. Sci. Catal., Ill (1997) 199−206.
- X. Peng, H. Suzuki, C. Lu, Tetrahedron Lett., 42 (2001) 4357−4359.
- EP 92 372 A1, B1, H. Sato, S. Nakamura (1983).
- US Pat 4 107 220, D.C. Owsley, J.J. Bloomfield (1978).
- US Pat 5 324 872, H.W. Kouwenhoven, L. Bertea, R. Prins (1994).143
- GB Pat 1 560 349, H. Holborn (1977).
- L.E. Bertea, H.W. Kouwenhoven, R. Prins, Stud. Surf. Sci. Catal., 781 993) 607−614.
- L.E. Bertea, H.W. Kouwenhoven, R. Prins, Appl. Catal., A: Chemical, 129 (1995) 229−250.
- L.E. Bertea, H.W. Kouwenhoven, R. Prins, Stud. Surf. Sci. Catal., 841 994) 1973−1980.
- D. Yassena, A. Kogelbauer, R. Prins, Proc. EuropaCat 3, 1997, v. 2, p. 816.
- D. Vassena, A. Kogelbayer, R. Prince, Catal. Today, 60 (2000) 3−4, 275 287.
- K. Smith, A. Musson, G.A. DeBoos, J. Org. Chem, 63 (1998) 23, 8448 -8454.
- S.M. Nagy, K.A. Yarovoy, M.M. Shakirov, V.G. Shubin, L.A. Vostricova, K.G. lone, J. Molec. Catal., 64 (1991) 31−34.
- M. Attina, F. Cacace, Gazz. Chim. Ital., 118 (1988) 4, 241−248.
- M. Attina, F. Cacace, A. Ricci, Tetrahedron, 44 (1988) 7, 2015−2020.
- J.M. Riego, Z. Sedin, J.M. Zaldivar, N.C. Marciano, C. Tortato, Tetrahedron Lett., 37 (1996) 4, 513−516.
- M.F.A. Dove, B. Manz, J. Montgomery, G. Pattenden, S. A. Wood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 10(1998) 1589−1590.
- R.W. Miliar, M.E. Colclough, R.P. Claridge, J. Hamid, S.P. Philbin and N. Chauhan, Defence Evaluation and Research Agency (DERA) Fort Halstead, Sevenoaks, Kent TN 147 BP United Kingdom 34−1-34−12. 2000/DERAFamborough, Hants.
- D. Vassena, A. Kogelbayer, R. Prince, Stud. Surf. Sci. Catal., 125 (1999) 501−506.
- C.K. Ingold, E. Smith, J. Chem. Soc., (1938) 905−916.
- K. Smith, T. Gibbins, R.W. Millar, R.P. Claridge, Perkin 1, 16 (2000) 2753−2758.144
- G.A. Olah- V. Prakash, G.K. Reddy, S. Prakash, Synthesis, 11 (1992) 1087−1089.
- R. McKee, RH. Wilhelm, Ind. Engng. Chem, 28 (1936) 662−675.
- P. Laszlo, J. Vandormael, Chem. Lett, 11 (1988) 1843−1846.
- A. Cornells, L. Delaude, A. Gerstmans, P. Laszlo, Tetrahedron Lett, 29 (1988) 44, 5657−5660.
- B. Gigante- A.O. Prazeres, M.J. Marchelo-Curto, A. Cornells, P. Laszlo, J. Org. Chem, 60 (1995) 11, 3445−3447.
- S. Samajdar, F.F. Becker, B.K. Banik, Tetrahedron Lett, 41 (2000) 8017−8020.
- EP 343 048 AI, Bl, H. Sato, K. Hirose, K. Nagai, H. Yoshioka, Y. Nagaoka (1993).
- US Pat 5 030 776, H. Sato, K. Nagai, H. Yoshioka, Y. Nagaoka (1991).
- A.C. Smith, L.D. Narvaez, B.G. Akins, M.M. Langford, T. Gary, V.J. Geisler, F.A. Khan, Synth. Commun, 29 (1999) 23, 4187−4192.
- US Pat 3 928 476, S. Keizo, N. Takeo, H. Toshiaki, N. Shizuo (1975).
- US Pat 4 112 006, H. Schubert, F. Wunder (1978).
- US Pat 3 957 889, B. Milligan, D.G. Miller (1976).
- J.M. Mellor, S. Mittoo, R. Parkes, R.W. Millar, Tetrahedron, 56 (2000) 8019−8024.
- S. Dincturc, J.H. Ridd, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 8 (1982) 965−969.
- JP. Pat 1−213 256, H. Sato, K. Hirose, H. Yoshioka (1989).
- G. Busca, Catal. Today, 41 (1998) 1−3, 191−206.
- Y. Zhang, G. Xiong, W. Yang, X. Fu, Catal. Today, 68 (2001) 1−3, 89−95.
- I. Nova, L. Lietti, L. Casagrande, L. Dall-Acqua, E. Giamello, P. Forzatti, Appl. Catal, B: Environmental, 17 (1998) 3, 245−258.145
- К. Танабе Катализаторы и каталитические процессы. Под ред. А. Л. Клячко. М. Мир. 1993.
- D.J.C. Yates, J. Phys. Chem., 65 (1961) 746−751.
- A.B. Иванов, Дисертация на соискание степени к. х. н. М. 1997.
- P. Afanasiev, С. Geanet, М. Breysse, G. Coudurier, J.C. Vedrine, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 90 (1994) 193−198.
- B.M. Reddy, B. Chowdhury, E. P. Reddy, A. Fernandez, J. of Molec. Cat. A: Chemical 162 (2000) 431−441.
- L.J. Salvati, L.E. Makovsky, J.M. Stencel, F.R. Brown, D.M. Hercules, J. Phys. Chem, 85 (1981) 3700−3709.
- J.A. Horsley, I.E. Wachs, J.M. Brown, G.H. Wia, F.D. Hardcastle, J. Phys. Chem, 91 (1987) 4014−4021.
- K. Arata, Adv. in Catal, 37 (1990) 165−174.
- T. Yamaguchi, Appl. Catal, A: General, 61 (1991) 1−12.
- A.B. Иванов, JI.M. Кустов Российский химический журнал, 44 (2000) 2, 21−53.
- Т. Yamaguchi, Т. Jin, К. Tanabe, J. Phys. Chem, 90 (1986) 31−48.
- Y.V. Strelko. Proc. Europacat 5, 2001. Book of abstracts 5. 10-P-37.
- D.A. Ward, E.I. Ко, J. Catal, 150 (1994) 18−24.
- F.R. Chen, G. Cjudurier, J.-F. Joly, J.C. Vedrine, J. Catal, 143 (1993) 616−629.
- P. Nascimento, C. Akratopoulou, M. Oszagyan, G. Coudurier, C. Travers, J.-F. Joly, J.C. Vedrine, Stud. Surf. Sci. Catal, 75 (1993) 11 851 193.
- K.M. Parida, P.K. Pattnayak, Catal. Lett, 47 (1997) 255−257.
- J.H.C. Van Hoof, J.W. Roelofsen, Stud. Surf. Sci. Catal, 58 (1991) 242−254.
- R. Van Santer, Stud. Surf. Sci. Catal, 85 (1994) 273−282.
- J.A. Rabo, G.J. Gajda, Catal. Rev.-Sci. Eng., 31 (1990) 4, 385−430.146
- P. Politzer, К. Jayasuriya, P. Sjoberg, P.R. Laurence, J. Amer. Chem. Soc., 107 (1985) 5, 1174−1177.
- GB Pat 2 000 141, J.M. Bakke, J. Liaskar (1988).
- M.R. Draper, J.H. A. Ridd, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 4 (1981) 94−99.
- K.J. Szabo, A.B. Hoernfeldt, S. Gronowitz, J. Amer. Chem. Soc., 114(1992) 17, 6827−6834.
- A.JI. Клячко-Гурвич, Изв. АН СССР. Сер. Хим., 10 (1961) 1885−1886.
- G.I. Kapustin, T.R. Brueva, Thermochim. Acta, 379 (2001) 71−75.
- S.K. Samantaray, T. Mishra, K.M. Parida, J. ofMolec. Catal., 156 (2000) 267−273.
- Г. И. Капустин, T.P. Бруева, Т. А. Кутателадзе, A.JI. Клячко, Кинет, и Катал., 28 (1987) 3, 759−765.
- A.JI. Клячко, Т. Р. Бруева, Г. И. Капустин, A.B. Кучеров, J1.B. Ермолов, A.A. Слинкин, Кинет, и Катал., 32 (1991) 3, 733−741.
- S.M. Junga, P. Grange, Catal. Today, 59 (2000) 3−4, 305−312.
- H. Sato, К. Hirose, Appl. Catal., A: General, 174 (1998) 77−81.
- R. Damavarapy, R. Sarapanely, U.S. Army Armaments Research, Development and Engeneering Center. 2000.
- J.L. Garnett, W.A. Sollich, Adv. in Catal, 16 (1966) 95−121.
- Катализ. Стереохимия и механизмы органических реакций Под ред. A.A. Баландина, A.M. Рубинштейна. М. «Мир» 1968.