Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Окисление 1, 3-диоксациклоалканов диметилдиоксираном и некоторыми неорганическими окислителями

Диссертация: Окисление 1, 3-диоксациклоалканов диметилдиоксираном и некоторыми неорганическими окислителями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Начиная с 70-х годов, интенсивно изучается жидкофазное окисление циклических ацеталей. Это связано с тем, что продуктами их окисления являются, как правило, соответствующие моноэфиры гликолей, которые широко используются в органическом синтезе и промышленности в качестве растворителей, пластификаторов, присадок, компонентов смазочных масел. Однако существующие методы окисления циклических… Читать ещё >

Окисление 1, 3-диоксациклоалканов диметилдиоксираном и некоторыми неорганическими окислителями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • I. давя 1,. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР, .,, .,.,.,.,
  • 1. Л Жидкофазное окисление 1,3-диоксациклоалканов
    • 1. 1. 1. Окисление 1,3-диоксациклоалканов кислородом
    • 1. 1. 2. Окисление 13-диоксацикланов озоном
    • 1. 1. 3. Окисление 1,3-Диоксацикланов пероксидными соединениями
    • 1. 2. Диоксираны — новые окислительные реагенты
    • 1. 2. 1. Получение и выделение диоксиранов
    • 1. 2. 2. Анализ диоксиранов
    • 1. 2. 3. Реакции диоксиранов
  • 13. Новые неорганические окислители
    • 1. 3. 1. Окисление органических веществ персульфатом калия
    • 1. 3. 2. Окисление органических веществ оксоном
    • 1. 3. 3. Получение и свойства комплексов галогеяхроматов калия с краун-эфирами,
    • 1. 4. Окислительная способность нитроксильных радикалов
  • Глава 2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Синтез и очистка исходных веществ
    • 2. 2. Методы анализа
      • 2. 2. 1. Определение концентрации пероксида водорода
      • 2. 2. 2. Анализ содержания кароата (КНЗОб)
      • 2. 2. 3. Анализ содержания персульфата калия
      • 2. 2. 4. Количественный анализ диметилдиоксирана
      • 2. 2. 5. Анализ продуктов окисления 1,3-Диоксацикланов
    • 23. Методика кинетического эксперимента
      • 2. 4. Методика окисления 1,3-диоксациклоалканов неорганическими окислителями
        • 2. 4. 1. Методика окисления 1,3-Диоксацикланов комплексами галоидхроматов калия с 15-краун
        • 2. 4. 2. Методика окисления 1,3-диоксациклоалканов оксоном
        • 2. 4. 3. Методика окисления циклических ацеталей персульфатом калия
        • 2. 4. 4. Определение относительной реакционной способности оксона и персульфата калия
        • 2. 4. 5. Методика окисления 2-изопропил-1,3-диоксолана персульфа том калия с использованием различных нитроксильных радикалов
  • Глава 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Окисление 1,3-диоксациклоалканов диметилдиоксираном
    • 3. 2. Окисление 1,3-диоксациклоалканов неорганическими окислителями в присутствии нитроксильных радикалов
      • 3. 2. 1. Окисление 1,3-Диоксациклоалканов оксоном
      • 3. 2. 2. Окисление 1,3 -диоксациклоалканов персульфатом калия
      • 3. 2. 3. Окислительная активность персульфата калия и оксона по отношению к 2-изопропил-1,3-диоксолану
      • 3. 2. 4. Окисление 1,3-диоксациклоалканов комплексами хлороди-пероксохромата и галогенохромата калия с 15-краун
      • 3. 2. 5. Влияние строения радикалов на окисление 2-изопропил-1,3-диоксолана персульфатом калия
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Начиная с 70-х годов, интенсивно изучается жидкофазное окисление циклических ацеталей. Это связано с тем, что продуктами их окисления являются, как правило, соответствующие моноэфиры гликолей, которые широко используются в органическом синтезе и промышленности в качестве растворителей, пластификаторов, присадок, компонентов смазочных масел. Однако существующие методы окисления циклических ацеталей различными окислителями, такими как кислород, озон, гидропероксиды, над кислоты и др., не позволяют добиться одновременно высокой конверсии и селективности при температурах ниже 80 °C.

Б последние годы широкое распространение в качестве окислителей получили диметилдиоксиран, оксон (К2804*2КН§ 05'КН804, некоторые неорганические пероксосоединения, а также каталитические системы с участием стабильных нитроксильных радикалов. В этой связи важным и актуальным является изучение жидкофазного окисления циклических ацеталей различного строения под действием диметилдиоксирана, оксона и других современных реагентов. Разработка на основе этих реакций селективных методов получения монозфиров, безусловно, входит в число приоритетных задач современной органической химии.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с межвузовской научно-технической программой «Химические продукты и реактивы» (П.Т.406), Указание п 747−19 от 22.12.97 Министерства общего и профессионального образования Российской Федерации (1998;2000 г. г.). Работа выполнена в рамках единого заказ-наряда по тематическому плану НИР УГНТУ (1998;2000 г. г.) Министерства общего и профессионального образования Российской Федерации.

Целью работы является изучение кинетики и основных закономерностей жидкофазного окисления циклических ацеталей диметилдиоксираиом, окшном и другими яеоргшжческими окислителями в плане создания эффективных и селективных методов получения соответствующих моноэфиров гликолей. В задачи работы также входило углубление и расширение представлений о механизме реакции дшаегшщиоксираеа с насыпанными соединениями.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые изучены кинетика и механизм взаимодействия циклических ацеталей с рядом органических и неорганических окислителей. Определены кинетические параметры реакций циклических ацеталей и кеталей различного строения с диметилдиоксираном. Оценена относительная активность ряда 1,3-дкоксацмкланоБ до отношению к оксону и другим неорганическим окислителям. Показано, что каталитические количества стабильных радикалов интенсифицируют окисление и повышают выход целевых продуктов — моноэфиров гликолей. Обнаружено, что комплексы хлородипероксохромата и хлорохромата калия с 15-краун-5 способны окислять 2-алкил-1,3-диоксоцикланьг до соответствующих моноэфиров гликолей, а при взаимодействии с 2 -фенил-1,3 -диоксоци кланами регенерируется бензальдегид.

Практическая ценность. Предложен удобный и эффективный метод синтеза различных сложных моноэфиров гликолей, базирующийся на окислении циклических ацеталей диметилдиоксираном, либо оксоном и персульфатом калия в присутствии нитроксильного радикала. Разработан способ разрушения циклических кеталей до исходных карбонильных соединений основанный на реакции 2,2-дизамещенных 1,3-диоксациклоалканов диметилдиоксираном, оксоном, персульфатом калия и комплексами галоидхроматов калия с 15-краун-5. Обоснована высокая эффективность использования ряда нитроксильных радикалов в качестве катализаторов жидкофазного окисления 1,3-диоксациклоалканов.

Апробация работы. Основные положения и результаты диссертационной работы докладывались на Двенадцатой и Тринадцатой 7 конференциях по химическим реактивам «Реактив — 99» и «Реактив — 2000" — на 50-й научно-технологической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Уфа, 1999) — на Первой Всероссийской Конференции по Химии Гетероциклов (Суздаль, 2000) — на конференции Органическая Химия в XX веке (Москва, 2000).

ВЫВОДЫ.

1. Продуктами окисления циклических ацеталей димешлдиоксираном при 13.5 -г 48 являются соответствующие моноэфиры глишлей. Их селективность образования на превращенный окислитель составляет 90 100%. Из циклических кеталей под действием диоксирана в этих условиях кшйчёетвШно регенеруется Шходные кётоны.

2. Кинетические закономерности окисления 1,3-диоксациклоалканов дйметйлдшксйраном ШиШваШтся уравнением первого порядка с высоким коэффициентом корреляции (0.998 — 0.999).

— ар>М1Ю]ли=к ¦ р>мво] ¡-вн|.

Для ряда 1,3-диоксацикланов различного строения определены константы скорости данной реакции и рассчитаны термодинамические параметры.

3. Предложен и обоснован механизм окисления циклических ацеталей диметилдиоксираном лимитирующей стадией которой является внедрение атома кислорода по С (2)-Н связи.

4. Изучено окисление 1,3-диоксациклоалканов неорганическими окислителями: оксоном, персульфатом калия, комплексами галоидхроматов калия с 15-краун-5 в присутствии окиси алюминия и 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-З-имидазолин-З-оксид-1-оксила. Показано, что присутствие окиси алюминия и 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-3-имвдазолин-3-оксид-1-оксила позволяет получать моноэфир с выходом 90−100%, Показано, что оксон в 2 раза реакционноспособнее персульфата калия.

5. Из 2-алкил-1,3-диоксациклоалканов при окислении комплексами хлородипероксохромата и хлорохромата калия с 15-краун-5 образуются соответствующие моноэфиры гликолей, из 2-фенил-1,3-диоксациклоалканов и циклических кеталей регенерируются исходные альдегиды и кетоны. Комплекс хлородипероксохромата калия с 15-краун-5 наболее эффективный окислитель, чем комплекс хлорохромата калия с !5-краун-5.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.М., Денисов Ё. Т., Майзус Э. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. — М., «Наука», 1965,375с.
  2. Н.М., Заиков Т. Е., Майзус Э. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. -М., 1973
  3. Mitteil П., Seyiarth Н&bdquo- Hesse А. // Chem. Ber. 1976.- Y. 100. — Р.2491
  4. Rieche А., Schmitz F., Beyer F. i! Chem. Ber. 1985, — V. 91. — № 9, — P.1935−1941
  5. Wolpers X, Ziegenbein W. /7 Tetrahed. Letters. 1971-P. 3889
  6. Seyfartii H., Rieche A. Hesse A. // Chem. Ber. 1967. — V. 100. — P. 624
  7. H. // Chem. Ber. 1968. -V.101.- P. 2069
  8. Seyiarth H. Ii Z. Chem. 1969. — V. 9. — № 4, — P. 150
  9. Д.Л., Злотский С. С., Мартемьянов B.C., Вдовин В. А., Агишева С, А. // Химия гетероцикл. соедин, 1975. -X" 9, С. 1190
  10. С.С., Агишева С. А., Александров А. А., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д.Л, /У Ж. прикл. химии. 1977. — Т.50, — К" 4, — С. 939
  11. С.С., Агишева С. А., Александров А. А., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д. Л. /7 Нефтехимия. 1975. — Т. 15. — Ш 5. — С.742l2.Maillard В., Cazaux М., Laiande R. // BulLSoc. chim. France. 1973. — V. 6. — Р. 1368
  12. З.Агишева С. А. Кинетика и механизм жидкофазного окисления 1,3-диоксациклоалканов: Дис. канд, хим. наук. Уфа. — 1975, — 138 с.
  13. Д.Л., Караханов P.A., Злотский С. С., Кантор Ё. А., Имашев У. Б., Сыркин А.М./У Химия и технология 1,3-диоксацикланов. М.: ВИНИТИ. -1979. — Т. 5. — 287 с. — (Сер. Технология органических веществ).
  14. Р. 11 Can.J. Chem. 1974. — V. 52. — № 21. — Р. 3651
  15. P., Atlam P. // Tetrahedron. 2975. — V. 31. — № 20. — P. 2463
  16. А., Раковски С. // Изв. по химии Болгарок. АН. 1975. — Т.8. — № 3-С.571
  17. P., Moreau С., Frehel D., Malavai A., Atlani P. /7 Ibid. 1974. -V. 52.-P. 3651
  18. . M., Спирихин Л. В., Курамшин Э. М., Ймашев У. Б., Злотский С. С, Рахманкулов Д. Л. //Ж. Орг. X. 1980. -Т. 16.-С. 1281−1284
  19. . М., Курамшин Э. М., Ймашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. // Ж. Орг. X. 1981. — Т. 17. — С. 700
  20. . М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. // Ж.П.Х. -2978. -Т. 51.-С. 2125
  21. С. Д., Заиков Г. Ё. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.: Наука. 1974. — 294 с.
  22. В. В. Механизм окисления кумола озонированным кислородом: Дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Черноголовка. -1978. 90 с.
  23. F. Е., Emge D. Е.&bdquo- Murray R. W. // J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V. 98. -Ms 7. -TP. 1880−1884.
  24. . M., Злотский С. С., Имашев У, Б., Рахманкулов Д. Л. // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 241. — С. 129.
  25. . М., Шерешовец В. В., Курамшин 3. М., Ймашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. // Ж.П.Х. 1981. — Т. 54. — С. 2359.
  26. В. М., Komissarova I. N., Kuramshin Е. М&bdquo- Imashev U. V., Zlotsky S. S., RakhmankulovD. L. // React. Kinet. Catal Letters. 1980. — V. 13. — P. 97.
  27. Brudnik B. M" Shereshovetz V. V., Kuramshin E. M" Imashev U. V., Zlotsky S. S" Rakhmankulov D. L, // Ibid. 1979. — V. 11. — P. 179.
  28. TailleierR. J., Thomas S. E., Nadeau Y., Fliszar S., Henry H. ft Canad. J. Chem. -1980.- V. 58, — P. 1138.
  29. SO.Taiilefer R. J., Thomas S, E" Nadeau Y., Beierbeck H. // Ibid. 1979. — V. 57. -P. 3041.
  30. ЗТВрудник Б. M., Курамшин Э. М., Наймушин А. Й., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. // Ж. Орг. X. 1982. — Т. 18. — С. 1807.
  31. М.Н., Кулак Л. Г., Злотский С, С, Рахманкулов Д.Л., Паушкин Я. М. // ДАН СССР. 1989. Т. 308. -16.- С. 1388−1389.
  32. М.Н., Кулак Л. Г., Злотский С.С // ЖПХ. 1991. Т.64. — № 1С.203.
  33. Э.М., Молявко М. А., Злотский С.С, Рахманкулов // Изв. вузов, сер. хим. и хим. технология. 1985, — Т. 28. — № 9. — С.23.
  34. Д. Л., Зорин В. В., Курамшин Э. М., Злотский С. С. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций 1,3-дигетероаналогов циклоалканов и родственных соединений. Уфа: «Реактив51'. 1999. — 100 с.
  35. Howard I. A., Schwalm W. I, Ingold К. U. // Adr. Chem. Ser. 1968. — V. 75. — P. 6.
  36. Д. Л., Злотский С. С., Зорин В. В., Имашев У. В., Караханов Р. А. Радикально-цепные превращения ацеталей в растворе. // Успехи химии. -1981. Т. 50. — Ж 8. — С. 1463−1490.
  37. Perkms N. J., Roberts В. P. Electron Spin Resonance Study of the fragmentation of Some Cyclic and Acyciclic Dialkoxyalkyl Radicals. The mechanism of 1,2-rearrangement of acyloxyalkyl radicals. // J. Chem. Perkin Trans. 1975. — Part 2, -11. — P. 77−84.
  38. У. В., Агишева С. А., Александров А. А. и др. Способы получения моноформиата этиленгликоля. // А. С. СССР. -1982. -Jsfe 975 704 БИ, — № 43,-С. 131.
  39. У. В., Глухова С. С., Калашников С. М., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Паушкин Я. М. Радикальная изомеризация линейных ацеталей в растворе. // ДАН СССР. 1977. — Т. 237. — № 3. — С. 598−600.
  40. В. Й., Рахманкулов Д. Д., Злотский С. С. Превращения 1,3-диоксана и его производных в присутствии органических перекисей // Нефтехимия. 1973. — Т. 13. — № 2. — С. 254−258.
  41. Г. А., Казанцев А. В., Александров А. А. // Известия АН СССР, сер. хим. 1974. 11. — С. 2635.
  42. М. Н. Гидроксилирование циклических ацеталей пероксидом водорода. Дис.. канд. хим. наук: 02.00.03. Уфа. -1989. 126 с.
  43. A.V., Villiger V. /У Вег. 1899. — ?.32. — Р.3625.
  44. Murray R.W. Dioxiranes. if Chem. Rev. 1989. — ?.89. — P. 1187−1201.
  45. Montgomery R.E. Catalysis of Peroxymonosulfate Reactions by Ketones. // J. Am. Chem. Soc. -1974. V.96. 25. — P. 7820−7821.
  46. Edwards J.O., Pater R.H., Curci R., Di Furia F. On the formation and reactivity of dioxirane intermediates in the reaction of peroxoanions with organic substrates. // Photochem. Photobiol. 1979. — ?.30, — P.63−70.
  47. Curci R., Fiorentino M., Troisi L., Edwards J.O., Pater R.H. Epoxidation of Alkenes by Dioxirane Intermediates Generated in the Reaction of Potassium Caroate with Ketones. // J. Org. Chem. -1980. ?.45. — P.4758−4760.
  48. Gallopo A.R., Edwards J.O. Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Pyridine by Caro’s Acid Catalyzed by Ketones. 7/ J. Org. Chem. 1981. — ?.46. — Xo 8. -P. 1684−1688
  49. Curci R., Fiorentino M., Serio M.R. Asymmetric Epoxidation of Unfunctionaiized Alkenes by Dioxirane Intermediates Generated from Potassium
  50. Peroxomonosulphate and Chiral Ketones. // J. Chem. Soc, Chem. Commun. -1984. № 3. — P. 155 — 156.
  51. Lange A., Brauer H-D. On the formation of dioxiranes and of singlet oxygen by the ketone-catalysed decomposition of Caro’s acid. // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, -1996. -P.805−811.
  52. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes: Synthesis and Reactions of Methyldioxiranes. // J. Org. Chem. -1985. V.50. — P.2S47−2853.
  53. Miirray R.W., Singh M, Jeyaraman R. Dioxiranes. 20. Preparation and Properties of Some New Dioxiranes. ft J. Am. Chem. Soc. -1992. VI14. — P. 1346−1351.
  54. Д. В., Волошин А. И., Казаков В. П., Шерешовец В. В., Кабальнова
  55. H. Н. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. М.: Наука, 1999. — 165 с.
  56. Lee C.L. Bleaching cellulosic pulps with dioxiranes derivatives. // PCT Int. AppL WO 91 12,369. 1991. — Реф. в Chem. Abstr. -1991. — ?.115. — 210 522 т.
  57. Santiago D., Rodriguez A., Szwec J., Baumstark A.L., Rodriguez J. Bleaching kraft pulps with in-situ generated dioxiranes. if Ind. Eng. Chem. Res. 1995. — V.34. — №
  58. P. 400−403. Реф. в Chem. Abstr. — 1995. — V.122. — 33758u.
  59. Pat. 5 403 549. U.S. Method for sterilization using a fluid chemical biocide. // Mcneil F.P., Anderson C. G» Gaudioso L. A, -1995. Реф. в Chem. Abstr. — 1995. -V.122. — 29 9167u.
  60. Mello R. Cassidei L., Fiorentino M., Fusco C., Hummer W" Jager V., Curci R. Oxidations by Methyl (trifluoromethyl)dioxirane. 5. Conversion of Alcohols into Carbonyl Compounds. // J. Am, Chem. Soc. 199. — V. I 13. 6. — P.2205−2208.
  61. Ballini R., Papa F" Bovicelli P. Selective oxidation of nitrocompounds by dimethyldioxirane //Tetrahedron Lett 1996. — V.37. — Ж20. — P.3507−3510.
  62. Kovac F., Baumstark AX. Oxidation of Alpha-Methyibenzyl Alcohols By Dimethyldioxirane//Tetrahedron Lett. 1994. — V.35. — №.47. — P.8751−8754.
  63. Cunningham M.A., Vasquez PC., Franklin PJ, Baumstark A.L. Oxidation of secondary aliphatic alcohols by dimethyldioxirane: Kinetics and selectivity //Heterocycl. Commun. 1998. — V.4. — №.3. — P.201−204.
  64. Bovicelli P., Lupattelii P., Sanetti A., Mincione Е. Selective Oxidation of Diols By H202/Ts-1 System and By Drndo //Tetrahedron Lett. 1994. — V.35. — Ж45, -P.8477−8480.
  65. Bovicelii P., Truppa D., Sanetti A., Bernini R., Lupattelii P. Regioselective oxidation of azidodiols, bromodiols and trio! derivatives by dimethyldioxirane //Tetrahedron 1998. — V.54. — №.47. — P.1430i-14 314.
  66. Bovicelli P., Lupattelii P., Sanetti A., Mincione E. Efficient Desymmetrization of 1,2-Dio! and 1,3-Diol By Dimethyldioxirane //Tetrahedron Lett. 1995. — У.36. -№.17.-P.3031−3034.
  67. Bovicelli P., Sanetti A., Lupatteili P. Fine regioselective tuning in the oxidation of sec, sec 1,2- diols by dimethyldioxirane //Tetrahedron 1996. — V.52. — №.33. -P. 10 969−10 978.
  68. Adam W., Saha-Moller C.R., Zhao C.G. Enantioselective oxidation of vic-diols to optically active alpha-hydroxy ketones by a fructose-derived dioxirane //Tetrahedron: Asymmetry 1998. — V.9. -№.23. — P.4117−4122.
  69. Adam W., Saha-Moller C.R., Zhao C.G. Asymmetric C-H oxidation of v/c-diols to a-hydroxy ketones by a fructose-derived dioxirane: electonic effects on the enantioselectivity of oxygen transfer. //J. Org. Chem. 1999. — V.64. — №.20. -P.7492−7497.
  70. Curci R., Daccolti L., Dinoi A., Fusco C., Rosa A. Selective oxidation of O-isopropylidene derivatives of diols to 2-hydroxy ketones employing dioxiranes //TetrahedronLett. -1996. V.37. -№>.1. -P.115−118.
  71. Bovicelli P., Lupatteili P., Fracassi D., Mincione E. Sapogenins and Dimethyldioxirane a New Entry to Cholestanes Functionalized At the Side-Chain //Tetrahedron Lett. — 1994. — V.35. -№.6. -P.935−938.
  72. Van Heerden F.R., Dixon IT, Holzapfel C.W. Direct Transfbrmation of Steroidal Ethers Into Ketones By Dimethyldioxirane //Tetrahedron Lett 1992. — V.33. -№.48. — P.7399−7402.
  73. SO.Bovicelli P., Sanetti A., Bernini R., Lupattelli P. Oxyiunctionaiisation of activated methylenes by dimethyldioxirane: An easy conversion of isochromans into isocoumanns //Tetrahedron 1997. — ?.53. — №.28. — P.9755−9760
  74. Bl.Crandali J.K., Rarnbo E. Allene Epoxidation. Oxidation Cyclizatlons of Ailenyl Acids. //J. Org. Chem. 1990. — V.55. — № 24. — P.5929−5930.
  75. Crandail J.K., Zucco M., Kirsch R.S., Coppert D.M. The Formation of Orthoquinones in the Dimethyldioxirane Oxidation of Phenols. // Tetrahedron Lett. -1991. ?.32. — JSfe 40. — P.5441−5444.
  76. Adam W., Shimizu M. The Acid-Catalyzed Oxidation of Methoxybenzenes to p-Benzoquinones by Dimethyldioxirane. // Synthesis. -1994. P.560−562.
  77. Bovicelli P., Lupattelli P., Mincione E. Oxidation of Natural Targets by Dioxiranes. 2. Direct Hydroxylation at the Side-Chain C-25 of Cholestane Derivatives and of? itamin D3 Windaus-Grundmann Ketone. // J. Org. Chem. -1992. ?.57. 19. — P.5052−5054.
  78. Adam W, Sauter M. Rearrangement of 2,3-disubsiituted benzofuran epoxides prepared by dimetliyldioxirane oxidation. // Tetrahedron. 1994. — V.50. — № 39. -F.11 441−11 446.
  79. Adam W., Peters K., Sauter M. Dimethyldioxirane Epoxidation of 3-Phenyi-Substituted Benzofurans: A Reversible Valence isomerization between Benzofuran Epoxides and Quinone Methides. // Synthesis. 1994. — P. 111−118.
  80. Adam W., Sauter M. Generation of 1,2-dioxetane decomposition products in the oxidation of 3-phenyl-2-methylbenzoiuran epoxide by dimethyldioxirane and the oxodiperoxomolybdenum complex, // Tetrahedron. 1994. — V.50. — № 28. -P. 8393−8398.
  81. Messeguer A. Sanchez-Baeza F., Casas J., Hammock B.D. Use dimethyldioxirane in the preparation of epoxy derivatives related to insect juvenile hormones. // Tetrahedron. -1991. V.47. 7. — P.1291−1302.
  82. LIuch A.-M, Sanchez-Baeza F., Messeguer A, Fusco C., Curci R. Regio- and Chemoselective Epoxidation of Fhiorinated Monoteipenes and Sesquiterpenes by Dioxirane. // Tetrahedron. 1993. — V.49. — № 28. — P.6299−6308.
  83. Adam W., Golsch D" Hadjiarapoglou L., Patonay T. Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane. /7 J. Org. Chem. -1991. V.56. — № 26. — P.7292−7297.
  84. Adam W., Golsch D., Hadjiarapoglou L., Patonay T. Dimethyldioxirane epoxidation of flavones. // Tetrahedron Lett. -1991. V.32. — № 8. — P.1041−1044.
  85. Marp!es B.A., Muxworthy J.P., Baggaley K.H. Dioxirane mediated steroidal alkene epoxidations and oxygen insertion into carbon-hydrogen bonds. /7 Tetrahedron Lett. -1991. V.32. 4. — P.533−536.
  86. Adam W., Hadjiarapoglou L" Levai A. Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isofiavones. // Synthesis. 1992. — P.436−438.
  87. Adam W" Curci R., Edwards J.G. Dioxiranes: A New Class of Powerful Oxidants. // Acc. Chem. Res. -1989. V.22. -№ 6.- P.205−211.
  88. Meiio R., Fiorentino M., Fusco €, Curci R. Oxidations by Meihyl (tniIuoromethyi)dioxirane. 2. Oxyfimctionalization of Saturated Hydrocarbons, // J, Am. Chem. Soc, -1989. V.lll. 17. — P.6749−6757.
  89. Murray R.W., Gu D. Dioxirane Chemistry. Part 25. The Effect of Solvent on the Dimethyidioxirane Carbon-Hydrogen Bond Insertion Reaction. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1994. P.45I-453.
  90. А.А., Кисленко B.H. Кинетика радикально-цепного распада персульфата в водных растворах органических соединений.// Кинетика и катализ. 1986. — Т. 27. — Вып. 1. — С.
  91. В.Н., Берлин А. А., Литовченко Н. В. Кинетика окисления органических веществ персульфатом в присутствии ионов металлов переменной валентности // Кинетика и катализ. Т.37. — Вып. 6. — 1996. — С. 825−833.
  92. В.Н., Берлин А. А., Литовченко Н. В. Кинетика окисления глюкозы персульфат-ионом, катализированное солями железа // ЖОХ. Т.65- Вып. 7. 1995. — С. 1197−1202
  93. В.Н., Берлин А. А. Изучение метилакрилата на оксиэтилцеллюлозу соединений // Высокомолекулярные соединения, 1981.- Т.(А) 23 Вып. 10.-С. 2156−2161.
  94. D.A. // Chem.Rev.- 1962. У. 62, — № 3, — Р.185−203.
  95. Walling С., El-Taiiawi G. M., Amarnath К. Oxidation of styrene derivatives by SjOg2-Cu in acetic acid and acetonitrile. Reaction paths in oxidations via radical cations. // Amer. Chem. Soc. 1984. — V. 106 .- № 24. — P. 7573−7578.
  96. Gupta V. K. Kinetics and mechanism of oxidation of aromatic amines by peroxydisulphate ion oxidation of 3-chloro-4-methyianiline. // Oxid. Commun. -1984.-V. 7.- Ш 1−2. -P. 35−47.
  97. P., Curini M., Marcotuiiio M. С., Epifano F., Rosati. О. Uxone promoted Nef reaction. Simple conversion of nitro group into carbonil I/ Synthetic Communications. 1998, — V. 28 (16). — P. 3057−3064.
  98. Bose D, S., Vanajatna G. A versatile method for the conversion of oximes to nitroaikanes. // Synthetic Communications. 1998- Y. 28 (24). — P. 4531−4535.
  99. Cecchereiii P., Curini M.", Epifano F., Caria M, Marcotuiiio M. С., Rosati. O. One-Step Conversion to Gem-Chloro-Nitro Derivatives// Tetrahedron Lett. -1998- V. 39. P. 4385−4386.
  100. ПО. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир, 1980, — 327 с. Сайго Т. Краун-эфиры //Кагаку кейку.- Ш2. — Т.30. — № I, -С. 25−41.
  101. М. Краун-соединения. Свойства и применение. М: Мир. -1986.-363 с,
  102. А. В. Дукъяненко Н.Г., Кириченко Т. И. Краун-эфиры и криптанды // Ж. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1985. — Т. 30. — № 5. — С. 487 499.
  103. Hiraoka M. Crown Compounds. Their Characteristics and Applications. -Amsterdam Oxford -New York, lElsevier. — 1982. — 336 p.
  104. Synthetic Multidentate MacrocycHc Compounds. New York -San Francisko London.: Academic Press. 1978, — 587 p.
  105. Г. Курс неорганической химии. М.:Мир. 1966. — Т. 2. — С. I 76.
  106. Котляр С. А, Федорова Г. В., Городнюк В. П., Дукьяненко Н. Г,// ЖОХ. -1989. Т. 59. — Вып. 12. — С.2799−2801.
  107. Л.С., Новожилова Н.В, Тудоровская Г. Л., Федорова Г. В., Городнюк В. П., Котляр С. А. // ЖНХ. 1989. — Т. 34, — Вып.12. — С.3066−3072.
  108. Федорова Г .В., .Новожилова Н. В, Федорова Л. С., Тудоровская Г. Л., Котляр С, А., Лукьяненко Н.Г.// ЖНХ. 1990. — Т.35. — Вып. 1. -С.92−96.
  109. Corey E.J., Suggs W, Piridinium chlorochromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alc ohols to carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1975. — JVk 31. — P.2647−2650
  110. Piancatelli G" Scettri A., D’Auria M. Piridinium chlorochromate: a versatile oxidant in organic sinthesis // Synthesis. 1982. — № 4, — P.245−258
  111. Э.Г., Шолле В. Д. // Органическая химия свободных радикалов. М&bdquo- «'Химия». 1979. — 344 с.
  112. В.А., Миклюш Р. В. Новый препаративный метод окисления активированной метиленовой группы до карбонильной /У ЖоргХ. -Т. 8. -Вып.?.- 1972. С. 1356−1357.
  113. В.А., Миклюш Р. В., Розанцев Э. Г. Метод синтеза кетоэфиров N-оксипиперидина // Изв. Академии наук СССР, сер. хим. 1972- № 3. — С.656−658.
  114. М. F., Schmid С. R. №. Amer. Chem. Soc. 1983. — V. I05. — P.6732.
  115. Hunter D. H" Barton D. H. R" Motherwell W. J. // Tetrahedron Lett. 1984. -V. 25.-1″. 603.
  116. MacCorquodale F., Crayston J. A., Walton J. C., Worslold D. J. // Tetrahedron Lett. 1990. — V. 31- P. 771.
  117. Bobbitt J. M., Ma Z. // Heterocycies 1992. — V. 33, — P. 641.
  118. Kashiwagi Y., Qno H., Osa I. // Chem. Lett. 1993. — P. 81.
  119. Osa T., Kashiwagi Y., Yanagisawa Y., Bobbitt J. M. // Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. — P. 2535.
  120. De Nooy A. E. J., Besemer A, C., Van Bekkum H. On the Use of stable Organic Nitroxyl Radicals for the Oxidation of Primary and Secondary Alcohols. if Synthesis. 1996. P. i 153−1174.
  121. А., Форд P. Спутник химика M.: Мир, 1976. -541 с.
  122. Ю. В., Ангелов И. Й. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: Химия, 1974. 407 с.
  123. Adam W., Hadjiarapoglou L, Jaeger V., Klicic J., Seidel В., Wang X. Epoxidation of enol silyl ethers, phosphates, esters, and lactones by dimethyldioxirane. // Chem. Ber. -1991. V.124. -№ 10. — P.2361−2368.
  124. Adam W., Hadjiarapoglou L., Smerz A. Dioxirane Epoxidation of a, 3-Unsaturated Ketones. // Chem. Ber, 1991. — V.124. — P.227−232.
  125. Adam W., Biaias J., Hadjiarapoglou L. A Convenient Preparation of Acetone Solutions of Dimethyldioxirane. // Chem. Ber, -1991. V. I24. — P. 2377.
  126. Adam W., Chan Y-Y., Cremer D., Gauss J., Scheutzow D., Schindler M. Spectral and Chemical Properties of Dimethyldioxirane as Deteraimd by Experiment and ab Initio Calculations. // J. Org. Chem, 1987. — V.52. — № 13. — P. 2800−2803
  127. Котляр С. А, Федорова Г. В., Городнюк В. П., Лукьяненко Н.Г.// ЖОХ. -1989. Т. 59. — Вып. 12. — С.2799−2801.
  128. Л.С., Новожилова Н.В, Тудоровская Г. Л., Федорова Г. В., Городнюк В. П., Котляр С. А. // ЖНХ. 1989. — Т. 34-Вып.12. — С.3066−3072.
  129. Л.В., Григорьев H.A., Диканов H.A., Резников В. А., «Щукин Г.И. Имидазолиновые нитроксильные радикалы, Новосиюирск, Наука, Сибирское отделение. 1988. — 216 с.
  130. Д. Л., Злотский С. С, Сафиев О. Г., Сираева И. Н. Межфазный катализ в химии 1,3-диоксоланов. М.: Химия, 1993. чл
  131. И., Барток М., Караханов R А.-, Шуйкжн Н И- .// Известия АН СССР. Сер. хим., 1968. № 10. Р. 2354−235?.
  132. Л.Д. Озонолиз линейных и циклических полиоксаалканов. Дис.канд. хим. наук. Уфа. — 1986 — 107 с.
  133. В.А., Бузланова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия. 1978. — 307с.
  134. И.М., Бельчер Р., Стенгер В. А., Матсулма Дж. Объемный анализ. М.: Гос.технич. изд.-во хим. лит.-ры, 1961. Т. 3.
  135. Д.Л., Курамшин Э. М., Злотский С. С. : Успехи химии, 1985. T.OV. Вып.6. С 923−940.
  136. Т., Ohosima Т., Nishida A., Fujisaid S. // J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1995. P. l 121−1122.
  137. Garnen В.// J. Org. Chem.- 1998 (1975). P. 40.
  138. Ma Z., Huang Q» BobUtt J. MM J. Org. Chem.- 1993. V. 58, — P. 4837.
  139. Inokuchi Т., Matsumoto S" Nishiyama Т., Torii S. // J. Org. Chem., — 1990.-«У.55.-Р.Ш.
  140. Zhao M» Li J., Mano E., Song Z, Tschaen D. M., Grabowski E. J. J., Reider P. J./7 J. Org. Chem.- 1999, — V. 64. P. 2564.1. АМЛОЖЖНИЯ
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!