Новая стратегия каскадного химического синтеза функционально замещенных циклопропанов
Диссертация
Соединения циклопропанового ряда являются важными интермедиатами в органическом синтезе, поскольку циклопропановый фрагмент часто встречается в структуре веществ, обладающих широким спектром физиологической и биологической активности. Приведённые в литературе разнообразные методы синтеза функционально замещенных циклопропанов обладают рядом недостатков, среди которых можно отметить… Читать ещё >
Список литературы
- Домбровский, В. А.- Яновская, JI. А.- Хусид, А. X. «Циклопропаны с функциональными группами. Синтез и применение». Изд. «Наука» Москва- 1980- глава I.
- Donaldson, A. «Synthesis of cyclopropane containing natural products» // Tetrahedron- 2001, Vol. 57, P. 8589−8627.
- Engelhardt, R. E.- Taylor, F. C.- Schmitt, M. J. «Biosynthetic inspirations: cationic approaches to cyclopropane formation.» // Tetrahedron- 2003, Vol. 59, P. 5623−5634.
- Pinard, T.-Zh.- Wang, E.- Paquette, L. A. «Asymmetric synthesis of the diterpenoid marine toxin (+)-acetoxycrenulide» // J. Am. Chem. Soc.- 1996, Vol. 118, P. 1309−1318.
- Mckie, D. L.- Boger, J. A.- Nishi, Т.- Oguki, T. «Total synthesis of (+)-duocarmycin A, epi-(+) — duocarmycin A and their unnatural enantiomers: assessment of chemical and biological properties» // J. Am. Chem. Soc.- 1997, Vol. 119, P. 311−325.
- Gunzner, B- Trost, J. L.- Dirat, O.- Rhee, Y. H. «Callipeltoside A: total synthesis, assignment of the absolute and relative configuration, and evalution of synthetic analogues» H J. Am. Chem. Soc.- 2002, Vol. 124, P. 10 396−10 415.
- Baird, J. R.- Al-Dulayymi, M. S.- Roberts, E.- Clegg, W. «The synthesis of a single enantiomer of a major a- mycolic acid of M. tuberculosis» // Tetrahedron- 2005, Vol. 61, P. 11 939−11 951.
- Baird, J. R.- Al-Dulayymi, M. S.- Mohammed, H.- Roberts, E.- Clegg, W. «The synthesis of one enantiomer of the a-methyl-trans-cyclopropane unitof mycolic acids» // Tetrahedron- 2006, Vol. 62, P. 4851−4862.
- D. J.- Ongeri, D. J.- Aitken, S.- Vallee-Goyet, D.- Gramain, J.-C.- Husson, H.-Ph. «Synthesis, modeling and NK1 antagonist evaluation of a non-rigid cyclopro-ane-containing of CP-99,994″ // Bioorg. Med. Chem. Lett.', 2001, Vol. 11, P. 659−661.
- Gothe, R.- Csuk, G.. „Synthesis of cyclopropanoid analogues of N-acyl-muramyldipeptide as potential immunostimulants“ // Tetrahedron', 2004, Vol. 60, P. 2201−2211.
- Molinaro, С.- Lebel, H.- Charette A. „Stereoselective Cyclopropanation Reactions.“ I/ Chem. Rev.- 2003, Vol: 103, P. 977−1050.
- Hon, M.-Y.- Wong, H.N.C.- Tse, C.-W.- Hudlicky, T. „Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis“ // Chem. Rev- 1989, Vol. 89, P. 165−198.
- Freund, A. „Uber Trimethylen“ // J.Prakt.Chem- 1882, Vol. 26, P. 367−377.
- Дильман, А.Д.- Смит, В. А. „Основы современного органического синтеза.“ // Изд. „БИНОМ“ Москва- Лаборатория знаний.- 2009- глава 17.
- Wurz, A. „Ueber eine neue Klasse organischer Radicale.“ II Justus Liebigs Annalen der Chemie', 1855, Vol. 96, P. 364—375.
- Ferris, A. F. „The action of mineral acid on diethyl bis(hydroxymethyl) malonate“ II J. Org. Chem.- 1955, Vol. 20, P. 780−787.
- Feugeas, C. „Organometalliques alcoxyles: I. Action du magnesium sur les cetals cycliques de cetones halogenees saturees“ // Bull. Soc. Chim. France.- 1963, P. 2568−2579.
- Curtis, H.- Hart, О. „A simple entry to polycyclopropylated molecules. Dicyclopropyl ketone“ Il J. Am. Chem. Soc.- 1956, Vol. 78, P. 112−116.
- Rokessac, С. H.- Alexandre, F. „Preparation de cetones a-ethyleniques et obtention de cetones a-cyclopropaniques par action des alcoylcarbodiimides sur les ?- et y-cetols“ II Bull. Soc. Chim. France.- 1971, Vol. 5, P. 1837−1840.
- Ray, J. K.- Nandi, S. „Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation reaction for the synthesis of fused N-containing heterocycles.“ // Tetr. Let- 2009, Vol. 50, P. 6993−6997.
- Kaszynski, P.- Levin, M. D.- Michl, J. „Bicyclol.l.l.pentanes, [n]staffanes, [l.l.l]propellanes, and tricyclo[2.1.0.0]pentanes.“ // Chem. Rev.- 2000, Vol. 100, P. 169.
- Scarpa, H. G.- Kuivila, N. M. „Kinetics of acetolysis of oo-tosyloxyalkyltrimethyltins. Evidence for a- participation in cyclopropane formation from 3-toxyloxypropyltrimethyltin“ // J. Am. Chem. Soc.- 1970, Vol. 92, P. 6990−6991.
- Mori, N.- Isono, M. „Highly stereocontrolled cyclopropanation by the 1,3-elimination.of a bis (tributylstannyl)propanol derivative“ // J. Org. Chem.- 1996, Vol. 61, P. 7876−7872.
- Smith, R. D.- Simmons, H. E. „A new synthesis of cyclopropanes from olefins“ II J. Am. Chem. Soc.- 1958, Vol. 80, P. 5323−5324.
- Reduchel, U.- Mende, B.- Scuballa, W. „A new simple conversion of a, p~ unsaturated carbonyl compounds into their corresponding cyclopropyl ketones and esters“ // Tetr. Lett.- 1975, Vol. 16, P. 629−632.
- Vogt, S.- Repic, O. „Ultrasound in organic synthesis: cyclopropanation of olefins with zinc-diiodomethane.“ // Tetr. Lett.- 1982, Vol. 23, P. 2729.
- Kawabata, J.- Furukawa, N.- Nishimura, J. „A novel route to cyclopropanes from olefins“ // Tetr. Lett.- 1966, Vol. 7, P. 3353−3356.
- Twin, H.- Taylor, R.- Batey, R. „Substituted 2,5-diazabicyclo4.1.0.heptanes and their application as general piperazine surrogates: synthesis and biological activity of a ciproflozacin analogue.“ // Tetrahedron- 2010, Vol. 66, P. 3370−3377.
- Inouye, S.- Sawada, Y.. „Partial asymmetric synthesis in the Simmons-Smith reaction. A modification of the reaction.“ // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1969, Vol. 42, P. 2669−2672.
- Etter, G. A.- Molander, J. B.. „Lanthanides in organic synthesis. Samariumpromoted, stereocontrolled cyclopropanation reactions.“ // J. Org. Chem.- 1987, Vol. 52, P. 3942−3944.
- Larring, G. A.- Molander, L. S. „Samarium-promoted cyclopropanation of allylic alcohols.“ II J. Org. Chem.- 1989, Vol. 54, P. 3525−3532.
- Marcoux, A. B.- Charette, J.-Fr. „The asymmetric cyclopropanation of acyclic allylic alcohols: efficient stereocontrol with iodomethylzinc reagents.“ // Synlett- 1995, P. 1197−1207.
- Juteau, A. B.- Charette, H.- Lebel, H.- Molinaro, C. „Enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols with dioxaborolane ligands: scope and synthetic applications“ // J. Am. Chem. Soc.- 1998, Vol. 120, P. 11 943−11 952.
- Marcoux, H.- Lebel, J.-Fr.- Molinaro, C.- Charette, A. B. „Stereoselective cyclopropanation reactions“ // Chem. Rev.- 2003, Vol. 103, P. 977−1050.
- Charette, A.- Zimmer, L. „Enantioselective synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes using gem-dizinc reagents.“ II J. Am. Chem. Soc.- 2009, Vol. 131, P. 15 624−15 626.
- Walsh, J.- Balsells, P. J. „Asymmetric cyclopropanation of allylic alcohols employing sulfonamide/schiff base ligands“ // J. Org. Chem.- 2000, Vol. 65, P. 5005−5008.
- Zielinski, R. J.- Kuo, M.- Marshall, V. P. „Discovery, isolation, structure elucidation, and biosynthesis of U-106 305, a cholesteryl ester transfer protein inhibitor from UC 11 136.“ II J. Am. Chem. Soc.- 1995, Vol. 177, P. 10 629.
- Marcoux, A. B.- Charette, J.-Fr.- Belanger-Gariepy, F. „X-ray crystal' structure of a zinc carbenoid cyclopropanating reagent: the IZnCH2I. 18-crown-6 and benzo-18-crown-6 complexes.“ // J.» Am.. Chem. Soc: — 1996, Vol. 118, P. 6792−6793.
- Beauchemin, A. B.- Charette, A.- Francoeur, S. «Acyloxymethylzinc reagents: preparation, reactivity, and solid-State structure of this novel class of cyclo-propanating ceagents.» // J. Am. Chem. Soc.- 2001, Vol. 123, P. 8139−8140.
- Molinaro, A. B.- Charette, C.- Brochu, C. «Stability, reactivity, solution, and solid-state structure of halomethylzinc alkoxides.» II J. Am. Chem. Soc, 2001, Vol. 123, P. 12 160−12 167.
- Blanchard, J.- Cossy, N.- Meyer,. C. «Directing effect of a neighboring aromatic group in the cyclopropanation of allylic alcohols.» // J. Org. Chem.', 1998, Vol. 63, P. 5728−5729.
- Dotz, E. O.- Fischer, K. H. «Ubergangsmetall-Carben-Komplexe, XIX. Zur Synthese von Cyclopropanderivaten mit Ubergangsmetall-Carbonyl-Carben-Komplexen.» // Chem. Ber. 1970, Vol. 103, P. 1273−1278.
- Reissig, A.- Wienand, H.-U. «The carbene complex route to donor-acceptor-substituted cyclopropanes.» // Tetr. Lett.', 1988, Vol. 29, P. 2315−2318.
- Reissig, A.- Wienand, H.-U. «Reactions of Fischer carbene complexes with electron-deficient olefins: scope and limitations of this route to donor-acceptor-substituted cyclopropanes.» // Organometallics- 1990, Vol. 9, P. 3133−3142.
- Reissig, M.- Buchert, H.-U. «Highly Functionalized Vinylcyclopropane Derivatives by Regioselective and Stereoselective Reactions of Fischer
- Carbene Complexes with 1,4-Disubstituted Electron-Deficient 1,3-Dienes.» // Chem. Ber.- 1992, Vol. 125, P. 2723−2729.
- Capriati, V.- Florio, S.- Luisi, R.- Perna, F. M.- Barluenga, J. «Asymmetric synthesis of cyclopropanes from lithiated aryloxiranes and a,?-unsaturated Fischer carbene complexes.» II Ji Org. Chem.- 2005, Vol. 70, P. 5852−5858.
- Barluenga, J.- Tomas, M.- Ballesteros, A.- Santamaria, J.- Suarez-Sobrino, A. «Fischer carbene complexes in heterocyclic synthesis. Selective cycloaddition reactions to 2-aza-l, 3-butadienes.» II J. Org. Chem.- 1997, Vol. 62, P. 92 299 235.
- Nomura, Y.- Horikawa, T.- Watanabe, M.- Fujiwara, T.- Takeda, T. «Preparation of vinylcyclopropanes by the titanocene-promoted reactions of unsaturated thioacetals and their analogues with alkenes.» II J. Org. Chem.- 1997, Vol. 62, P. 3678−3682.
- Arai, T.- Takeda, K.- Shimokawa H.- Tsubouchi, A. «Transformation of thioacetals to cyclopropanes» // Tetr. Let- 2005, Vol. 46, P. 775−778.
- Forsterling, Q.- Wang, F. H.- Hossain, M. M. «Enantiospecific cis-cyclopropane synthesis using the chiral iron carbene complexes S- and R-(Tl5-C5H5)(CO)2Fe=CH (Ti6-o-CH3C6H4)Cr (CO)3.+» // Organometallics- 2002, Vol. 21, P. 2596−2598.
- Forsterling, Q.- Wang, F. H.- Hossain, M. M. «Enantiospecific cis-cyclopropane synthesis using the chiral iron carbene complexes S- and
- R-(5-C5H5) (CO)2Fe=CH (6-o-CH3C6H4)Cr (CO)3.+» // Organometallics- 2002, Vol. 21, P. 2596−2598.
- Fedorynski, V. «Syntheses of gem-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis.» // Chem. Rev.- 2003, Vol. 103, P. 1099−1132.
- Baird, M.- Sheshenev, A.- Croft, A.- Bolesov, I. «Generation and stereoselective transformations of 3-phenylcyclopropene.» // Tetrahedron- 2009, Vol. 65, P. 10 036−10 046.
- Brandsma, R.-J.- Lang, L. «The Nickel and Palladium Catalysed Stereoselective Cross Coupling of Cyclopropyl Nucleophiles with Aryl Halides.» //Synth. Commun.- 1998, Vol. 28, P. 225−232.
- Prashad, E. V.- Dehmlow, M.. «Applications of phase transfer catalysis. Part 25. Selectivitybof dichlorocyclopropanations by phase transfer catalysis.» // J. Chem. Res., Synop.- 1982.
- Skattebol, T.- Didriksen, L. «Preparation of Diadducts from Dienes and Dihalocarbenes. A General Sonochemical Method.» //Synth. Commun.- 1999, Vol. 29, P. 1087−1095.
- Jones, J. F.- Hartwig, M. Jr.- Moss, R. A.- Lawrinowicz, W. «A photochemical source of dibromo- and dichlorocarbene: a cautionary tale regarding the stereochemistry of dibromocarbene addition reactions.» // Tetr. Lett- 1986, Vol. 27, P. 5907−5910.
- Johnson, J. E.- Chateauneuf, R. P.- Kirchhoff, M. M. «Absolute kinetics of dichlorocarbene in solution.» // J. Am. Chem. Soc.- 1990, Vol. 112, P. 3217−3218.
- Cross, J. M.- Birchall, G. W.- Haszeldine, R. N. // Proc. Chem. Soc. London- 1960, P. 81.
- Itoh, T.- Mitsukura, K.- Furutani, M. «Efficient Synthesis of Enantiopure 1,2-Bis (hydroxymethyl)-3,3-difluorocyclopropane Derivatives through Lipase-Catalyzed Reaction» // Chem. Lett.- 1998, P. 903−908.
- Burton, D. J.- Naae, D. G. «Bromodifluoromethylphosphonium salts. Convenient source of difluorocarbene.» II J. Am. Chem. Soc.- 1973, Vol. 95, P. 8467−8468.
- Baird, M. S. «Iodocyclopropanes. Part I. Di-iodocarbene adducts of some cyclic olefins.» II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1976, P. 54−56.
- Stutten, J.- Dehmlow, E. V. «Spezifische Katalysatoreffekte bei Halogenaustauschprozessen an gemischten Dihalogencarbenen.» // LiebigsAnn. Chem.- 1989, P. 187−189.
- Marcoux, V J.-Fr.- Lebel, H.- Molinaro, C.- Charette, A. B. «Stereoselective cyclopropanation reactions.» II Chem. Rev.- 2003, Vol. 03, P. 977−1050.
- Hirscherberg, K.- Hauptman, S. «(o-Diazofettsaureester. VI. Reaktionen der w-Diazofettsaureester mit Olefinen.» // J. Prakt. Chem.- 1967, Vol. 36, P. 73−81.
- Liebscher, J.- Bartels, A. «Enantioselective synthesis of hydroxyalkyl-cyclopropanecarboxylic acid derivatives.» // Tetrahedron: Asymmetry- 1994, Vol. 5, P. 1451−1452.
- Rife, V J.- Jimernez, J. M.- Ortuno, R. M. «Enantioselective total syntheses of cyclopropane amino acids: Natural products and protein methanologs.» // Tetrahedron: Asymmetry- 1996, Vol. 7, P. 537−558.
- Фридман, А. А.- Габитов- Ф. А. «Реакции алифатических диазосоединений. Синтез тринитроэтиловых эфиров циклопропанкарбоновых кислот.» //Ж. орг. хим.- 1972, Стр. 277−279.
- Doyle, М. P. «Catalytic methods for metal carbene transformations.» // Chem. rev.- 1986, Vol. 86, P. 919−939.
- Hubert, A. J.- Paulissen, R.- Teyssier, Ph. «Transition metal catalysed cyclopropanation of olefin.» // Tetr. Lett. — 1972, Vol. 13, P. 1465−1466.
- Azhagan, D.- Muthusamy, S.- Gnanaprakasam, B.- Suresh, E. «Diastereoselective synthesis of strained spiro-cyclopropanooxindoles from cyclic diazoamides.» // Tetr. Let.- 2010, Vol. 51, P. 5662−5665.
- Woerpel, K.A.- Evans, D. A.- Hinman, M.M.- Faul, M.M. «Bis (oxazolines) as. chiral ligands in metal-catalyzed asymmetric reactions. Catalytic, asymmetriccyclopropanation of olefins.» // J. Am. Chem. Soc.- 1991, Vol. 113, P. 726−728.
- Doyle, M. P. «Formation of Macrocycles by Catalytic Intramolecular Aromatic Cycloaddition of Metal Carbenes to Remote Arenes.» // Aldrichimica Acta- 1996, Vol. 29, P. 3−11.
- Michael, A. «Ueber die Addition von Natriumacetessig- und Natriummalonsaureuthem zu den Aethern ungesottigter Sauren.» // J. Prakt. Chem.- 1887, Vol. 35, P. 349−356.
- Freer, P. C.- Michael, A. «Ueber die Addition von Natriumacetessig- und Natriummalonsaureothern zu den Aethern ungesattigter Sauren. Zweite Mitteilung.» IIJ. Prakt. Chem.- 1891, Vol. 43, P. 390−3956.
- Causse, M.- Bonavent, G.- Guittard, M.- Fraisse-Julien, R. «Sur une synthese de derives cyclopropaniques polyfonctionnele.» II Bull. Soc. Chim. France.-, 1964, P. 2462−2471*.
- Tallec, A.- Le Menn, J-C. «Obtention de cyclopropanes gem-dicarboxylate par cyclocondensation de carbanions bromo- et chloromalonate sur des accepteurs de Michael.» II Can. J. Chem- 1991, Vol. 69, P. 761−767.
- Gradillas, A.- Del Villar, I. S.- Dominguez, G.- Perez-Castells, J. «Nitrogen ylide-mediated cyclopropanation of lactams and lactones.» II Tetr. Let.-, 2010, Vol. 51, P. 3095−3098.
- Warner, D. T. «Preparation of Substituted Cyclopropanes Containing Aldehyde and Ketone Groups.» // J. Org. Chem.- 1959, Vol. 24, P. 1536−1539.
- Zhao, X.- Wang, Y.- Li, Y.- Lu, L. «Stereospecific synthesis of trifluoromethyl-substituted polyfunctionalized cyclopropanes.» // Tetr. Let.- 2004, Vol. 45, P. 7775−7777.
- E. J.- Chaykovsky Corey, M.. «Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH3)2SOCH2) and Dimethylsulfonium Methylide ((CH3)2SCH2). Formation and Application to Organic Synthesis» // J. Am. Chem. Soc.- 1965, Vol. 87, P. 1353−1364.
- Rogers, C. R.- Johnson, P. E.. «Preparation and applications of (dialkylamino)methyloxosulfonium methylides. Synthesis of cyclopropanes and oxiranes» II J. Org. Chem.- 1973, Vol. 38, P. 1793−1797.
- Macmillan, D. W.- Kunz, R. K. «Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanations. The Identification of a New Class of Iminium Catalyst Based upon Directed Electrostatic Activation.» // J. Am. Chem. Soc.- 2005, Vol. 127, P. 3240.
- Seng, H. J.- Bestmann, F. «Reaktion von Triphenylphosphin-alkylenen mit aktivierten Doppelbindungen.» // Angew. Chem- 1962, Vol. 74, P. 154−155.
- Cao, Zh.- Ren, W.- Ding, W.- Wang, Yu.- Wang, L. «Stereoselective Synthesis of cis-l-Aryl-2-benzoyl-3,3-dicyanocyclopropanes in the Presence of KF"2H20.» H Synth. Commim.- 2004, Vol. 34, P. 3785−3792.
- Sucholbiak, D.- Kowalkowska, A.- Jonczyk, A. «Generation and Reaction of Ammonium Ylides in Basic Two-Phase Systems.» // Eur. J. Org. Chem.- 2005, P. 925−933.
- Ghanem, P.- Muller, A. «Rh (II)-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with Dimethyl Malonate via in Situ Generated Phenyliodonium Ylide.» // Org. Lett.- 2004, Vol. 6, P. 4347−4350.
- Raw, M. F.- Oswald, S. A.- Taylor, R. J. K. «Tandem Oxidation Processes for the Preparation of Functionalized Cyclopropanes.» // Org. Lett.', 2004, Vol. 6, P. 3997−4000.
- Ley, S. C.- Bremeyer, N.- Smith, S. V.- Gaunt, M. J. «An Intramolecular Organocatalytic Cyclopropanation Reaction.» // Angew.Chem. Int. Ed.- 2004, Vol. 43, P. 2681−2684.
- Kawakami, T.- Tsuruta, Y. «Mechanism of the reaction of a-halogenoacrylic ester with organozinc compounds.» // Tetrahedron-, 1973, Vol. 29, P. 1173−1178.
- Fouchet, M.- Joucla, В.- Le Brun, J.- Hamelin, J. «Reactions de cyclopropanation par double addition de Michael.» Il Tetr. Lett.- 1985, Vol. 26, P. 1221−1224.
- Joucla, В.- Fouchet, M.- Messager, J. C.- Toupet, L. «Michael-type additions of oxime and hydrazone anions with methyl bromoacrylate. X-Ray structure determination of a bromocyclopropane derivative.» // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-, 1982, P. 858−859.
- Xi, C.- Chen, С.- Jiang, Y.- Hong, X. «Michael addition reactions of Grignard reagents to 2-halogenoacrylates: a convenient method for the synthesis of polysubstituted cyclopropane compounds.» // Tetr. Lett.-, 2004, Vol. 45, P. 6067−6069.
- Perkin, W. H. «On the synthetical formation of closed carbon-chains.» // J. Chem.Soc., Trans.-, 1885, Vol. 47, P. 801−854.
- Goralsky, W. E.- Truce, С. T. «Cyclopropanesulfonic acid esters and amides.» II J. Org. Chem.-, 1968, Vol. 33, P. 3849−3851.
- Perkin, H. С. H.- Carpenter, W. H. «The action of ethylene dibromide and trimethylene dibromide on the sodium compound of ethylic cyanacetate.» // Chem.Soc., Trans.-, 1899, Vol. 75, P. 921−933.
- Perkin, H. С. H. «The synthetical formation of closed carbon-chains. Part II. On some derivatives of tetramethylene.» // J. Chem.Soc., Trans.-, 1887, Vol. 51, P. 1−28.
- Wideqvist, L.- Ramberg, S. «2,2-Dimethyl-l, l,3,3-tetracyanocyclopropane.» IIArkiv. Kemir, 1941, Vol. 14B, P. 13.
- Промоненков, В. К.- Щестопалов, A. M.- Шаранин, Ю. А.- Родиновская, JI. А.- Шаранин, С. Ю. «Реакции циклизации нитрилов. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов.» // Ж. орг. хим.- 1984, Т. 20, Стр. 1517−1538.
- Каюков, Я. С.- Каюкова, О. В.- Лаптева, Е. С.- Бардасов, И. Н.- Ершов, О. В.- Насакин, О. Е. «Синтез 2'-оксо-Г, 2'-дигидроспиро-(ЗН)-индол3,3'-циклопропан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов.» // Ж. орг. хим.- 2006, Т. 42, Стр. 1427−1429.
- Журина, Ф. Г.- Вульфсон, Н. С. «Взаимодействие бромциануксусного эфира с ароматическими альдегидами в условиях реакции Реформатского и Видеквиста.» II Ж. орг. хим.- 1967, Стр. 504−506.
- Freeman, F.- Hart, Н. «The synthesis and n.m.r. spectra of some tetracyanocyclopropanes.» II J. Org. Chem.- 1963, Vol. 28, P. 1220−1222.
- Kim, Y. C.- Hart, H. «A new synthesis of tetracyanocyclopropanes.» // J. Org. Chem.- 1966, Vol. 31, P. 2784−2789.
- El-Saghier A. M. M.- El-Shafei, A. K.- Ahmed, E. A. «Synthesis of some new spiro (pyran-4,2'-benzoxazole) derivatives» // Synthesis- 1994, Vol. 2, P. 152−154.
- Hart, H.- Kim, Y. C. «Synthesis and nmr spectra of 3-ary 1−1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes» // Tetrahedron- 1969, Vol. 25, P. 3869−3877.
- Каюкова, О. В.- Бардасов, И. Н.- Каюков, Я: С.- Ершов, О. В.- Насакин, О. Е. «Новые препаративные методы синтеза 2,2,3,3-тетрацианоциклопропилкетонов» // Ж. Прик. Хим.- 2009, Т. 82, Стр. 1332−1334.
- Butsugan, Yasuo- Araki, Shuki. «Cyclopropanation of electron-deficient alkenes and Wideqvist-type synthesis of cyclopropanes mediated by indium metal.» II J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1989, Vol. 17, P. 1286−1287.
- Satoh, Т.- Saitoh, H. «A new synthesis of cyanocyclopropanes by the intramolecular alkylation of magnesium carbenoids as the key reaction.» // Tetr. Let.- 2010, Vol. 51, P. 3380−3384.
- Iwanaga, K.- Misumi, A.- Yamamoto, H. «Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and l,.omega.-dihalides.» И J. Am. Chem. Soc.- 1985, Vol. 107, P. 3343.
- Baizer, M. M. «Organic electrochemistry.» // «Marcel Dekker Inc.» New York- 1973- Vol. 24.
- Matsumura, Y.- Shono, Т.- Tsubata, K.- Sugihara, Y. «New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyI compounds utilizing electroreduction of l', 3-dimethanesulfonates.» II J. Org. Chem.- 1982, Vol. 47, P. 3090−3094.
- Paugam, J. P.- Leonel, E.- Condon-Gueugnot, S.- Nedelec, J.-Y. «Cyclopropane formation by electroreductive coupling of activated olefins and gem-polyhalo compounds.» // Tetrahedron- 1998, Vol. 54, P. 3207−3218.
- Васильев, А. А.- Петросян, В. А.- Татаринова, В. И., «Электросинтез производных циклопропана по типу реакции Перкина.» // Изв. АН СССР, Сер. Хим.- 1994, Стр. 89−93.
- Shono, Т. «Electroorganic chemistry as a new tool in organic synthesis. In reactivity and structure: Concepts in organic chemistry.» // «Springer-Verlag» Berlin- 1984.
- Федукович, С. К.- Элинсон, М. Н.- Никишин, Г. И. «Электрохимическая дегидротримеризация малонового эфира в эфир циклопропангексакарбоновой кислоты.» // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1986, Стр. 1919−1920.
- Lizunova, Т. L.- Elinson, М. N.- Dekaprilevich, М. О.- Struchkov, Yu. Т.- Nikishin, G. I. «Electrochemical'Cyclotrimerization of Cyanoacetic Ester into trans-1,2,3 -Tricyanocyclopropane-1,2,3-tricarboxylate.» // Mendeleev Commun.- 1993, Стр. 192−193.
- Elinson, M. N-. Nikishin, G. I.- Lizunova, T. L.- Ugrak, В. I. «Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-l, l,2,2-tetracyanocyclopropanes.» // Tetrahedron Lett.- 1991, T. 32, Стр. 2655−2656.
- Lizunova, Т. L.- Elinson, M. N.- Dekaprilevich, M. O.- Struchkov, Yu. Т.-
- Свиридов, С. В.- Кулинкович, О. Г.- Василевский, Д- А.- Притыцкая, Т. С. II Ж. орг. хим.- 1989, Т. 25, Стр. 2244.
- Sviridov, S. V.- Kulinkovich, G. G.- Vasilevski, D: A. «Titanium (IV) Isopropoxide-Catalyzed Formation-of 1-Substituted Cyclopropanols in the Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Methyl Alkanecarboxylates-«: // Synthesis- 1991, Vol. 3, P. 234−235.
- Kulinkovich, O. G. «The chemistry of cyclopropanols» // Chem: Rev.- 2003, Vol. 103, P. 2597−2632.
- Kulinkovich, O. G. «Synthetic applications of intermolecular cyclopropanation of carboxylic esters with dialkoxytitanacyclopropane reagents.» // Eur. J, Org. Chem.- 2004, P. 4517.
- Rao, S. A.- Corey, E. J.- Noe, M. C. «Catalytic Diastereoselective Synthesis, of Cis-1,2-Disubstituted Cyclopropanols from Esters Using a Vicinal
- Dicarbanion Equivalent.» // J. Am. Chem. Soc.- 1994, Vol. 116,1. P. 9345−9346.
- Savchenko, A. I.- Kulinkovich, O. G.- Sviridov, S. V.-, Vasilevski, D. A. '1 Titanium (IV) Isopropoxide-catalysed Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Ethyl Acetate in the Presence of Styrene.» // Mendeleev Commun.- 1993,. Vol. 3, P. 230−231.
- Kim, H.- Lee, J.- Cha, J.K. «A New Variant of the Kulinkovich Hydroxycyclopropanation. Reductive Couplings of Carboxylic Esters with Terminal Olefins.» //J. Am. Chem. Soc.- 1996, Vol. 118, P. 4198−4199.
- Nishida, S.- Tsuji, T. «The chemistry of the cyclopropyl group.» // «Wiley and Sons» New York- 1987.
- Walbirsky, H. M.- Boche, G. «Cyclopropane derived intermediates.» // «Wiley and Sons» New York- 1990.
- Thiemann, T.- Brandt, W. «Biosynthesis and metabolism of cyclopropane rings in natural compounds.» // Chem. Rev.- 2003, Vol. 103, P. 1625−1647.
- Fatiadi, A. J. «New Applications of Malononitrile in Organic Chemistry -Part I.» // Synthesis- 1978, P. 165−204.
- Marietta, R. PI- Roth, A. JL «Notes Organic Polynitril’es. II: Some 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropanes and Their Conversion- to Substituted Itaconic Acids.» II J. Org. Chem.- 1957, Vol. 22, P. 1130−1133.
- Wagner, J.- Kutney, J. P.- Hewitt, G. Ml «Synthesis of Cyperone via Fungal Hydroxylation of thuj one-derived tricyclic cyclopropanes.» // Helv: Chim. Acta.- 1994, Vol. 77, P. 1707−1720.
- Baird, M. S.- Salaun, J. «Biologically-Active Cyclopropanes and Cyclopropenes.» II Curr. Med. Chem.- 1995, Vol. 2, P. 511−542.
- Лыщиков- A. H: — Насакин- О. E.- Каюков^ Ю: С.- Шевердов, В. П. «Противоопухолевая- активность некоторых производных полинитрилов.» IIХгш.-фарм. о/с.- 2000, Т. 34, Стр. 11−23.
- Brashe, К. М.- Tietze, L. F.- Gericke, К. M. «Domino Reactions inOrganic Synthesis.» // «Wiley-VCH» Weinheim- 2006:
- Ho, T. L. «Tandem Organic Reactions.» // «John Wiley & Sons» New York- 1992.
- Lyshchikov, A. N.- Nasakin, O. E.- Kayukov, Ya. S.- Sheverdov, V. P. // Khim-Farm. Zh.- 2000, Vol. 34, P. 11.
- Edmonds, D. J.- Nicolaou, K. C.- Bulger, P. G. «Cascade reactions in total synthesis.» // Angew. Chem. — 2006, Vol. 45, P. 7134−7186.
- Tietze, L. F. «Domino reactions in organic synthesis.» // Chem. Rev.- 1996, Vol. 96, P. 115−136.
- Johns, M. W. «Sleep and Hypnotic Drugs.» // Drugs.- 1975, Vol. 9, P. 448−478.
- Froscher, W.- Uhlmann, C. «Low risk of development of substance dependence for barbiturates and clobazam prescribed as antiepileptic drugs: results from a questionnaire study.» // CNS Neurosci. Ther.- 2009, Vol. 15, P. 24−31.
- Lazo, J. S.- Brunton, L. L.- Lazo, P.- Keith L. «Goodman & Gilmans the pharmacological basis of therapeutics.» // McGraw-Hill- 2006.
- Форд, А.- Гордон, P. «Спутник химика.» // Москва. Мир- 1976.
- Rappoport, Z.- Patai, S. «Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part I. General considerations: arylmethylene transfer and cyclodimerisation.» // J. Chem. Soc.- 1962, P. 377−382.
- Lakshmi Kantam, M.- Choudary, В. M.- Kavita, В.- Figueras, F. «Catalytic C-C bond formation promoted by Mg-Al-O-i-Bu hydrotalcite» // Tetrahedron- 2000, Vol. 56, P. 9357−9364.
- Noller, C.- Sturz, H. «New Compounds. Some Substituted Benzalmalononitriles.» И J. Am. Chem. Soc.- 1949, Vol. 71, P. 2949.
- Adamczyk, M.- Mirek, J.- Mokrosz, M. «Syntheses with Unsaturated Nitriles- I. Selective Hydrolysis of l-Amino-2,6,6-tricyano-l, 3-cyclohexadienes to 2,6,6-Tricyano-2-cyclohexenones.» // Synthesis- 1980, P. 296−299.
- Schmidt, L.- Koeckritz, P.- Liebscher, J. «Iminoformylierung substituierter Crotonnitrile. II. Zur Reaktion von Ylidenmalononitrilen mit Formamidacetalen in Gegenwart von Essigslure.» II J. Pract. Chem. 1987, Vol. 329, P. 150−156.
- Yamashita, K.- Tanaka, T.- Hayashi, M. «Use of isopropyl alcohol as a solvent in Ti (0-i-Pr)4-catalyzed Knoevenagel reactions». // Tetrahedron-, 2005- Vol. 61- P. 7981−7985.
- Baldwin, J. J.- Raab, A. W.- Ponticello, G. S. «Utilization of .beta.,.gamma.-unsaturated aldehyde equivalents in the synthesis of substituted 2-halonicotinic acid derivatives». // J. Org. Chem.', Vol. 43- 1978- P. 2529−2535.
- Scola, J- Adams, F. jr. «Substituted benzylidenemalononitriles and some related tributylphosphine adducts», // J. Chem. Eng. Data- 1970- Vol. 15- P. 349−351.