Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые функционализированные гетероциклические соединения на основе реакций ?-гетероатомных ?, ?-непредельных альдегидов C N-, O-, C-нуклеофилами

Диссертация: Новые функционализированные гетероциклические соединения на основе реакций ?-гетероатомных ?, ?-непредельных альдегидов C N-, O-, C-нуклеофилами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы. На основе реакций 2-алкоксипропеналей разработаны препаративные методы получения функционально замещенных гетероциклов (имидазолидинов, оксазолидинов, тиазолидинов, диазинов, бензимидазолов, пирролов, гидантоинов, фуропиразиндиона, хиноксалина, имидазопиридина, имидазопиразинона). Аналоги этих соединений находят применение в медицине, фармацевтике и сельском… Читать ещё >

Новые функционализированные гетероциклические соединения на основе реакций ?-гетероатомных ?, ?-непредельных альдегидов C N-, O-, C-нуклеофилами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ а,(3-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ АЛЬДЕГИДОВ И МЕТИЛГЛИОКСАЛЯ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Пирролы
    • 1. 2. Пирролидины
    • 1. 3. Пиразолы
    • 1. 4. Оксазолидины и изоксазолидины
    • 1. 5. Тиазолидины
    • 1. 6. 1,4-Дигидропиридины
    • 1. 7. Пираны и дигидропираны
    • 1. 8. Бензимидазолы
    • 1. 9. Хинолины
    • 1. 10. Хромены и тиохромены
    • 1. 11. Гетероциклические соединения на основе метилглиоксаля
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 2-ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АЛКЕНАЛЕЙ Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с N, N- и N, 0-бинуклеофилами
      • 2. 1. 1. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с 1,2-этилендиамином
      • 2. 1. 2. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с 1,3-диаминопропаном
      • 2. 1. 3. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с N-замещенными диаминами
      • 2. 1. 4. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с N-фениламино-этанолом
      • 2. 1. 5. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с о-фенилендиамином
    • 2. 2. Гидролиз 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-имидазолидинов, -1,3-тиазоли-динов и -1,3-оксазолидинов
      • 2. 2. 1. Гидролиз 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-тиазолидинов
      • 2. 2. 2. Гидролиз 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-имидазолидинов
      • 2. 2. 3. Гидролиз 2-(1'-алкоксивинил)-1,3-оксазолидинов
    • 2. 3. Синтез функционализированных пирролов
    • 2. 4. Синтез 5-(Г-этоксиэтилиден)-гидантоина и его гидролиз
      • 2. 4. 1. Синтез 5-(Г-этоксиэтилиден)-гидантоина
      • 2. 4. 2. Гидролиз 5-(Г-этоксиэтилиден)-гидантоина
    • 2. 5. Изучение 2-алкоксипропеналей как химических эквивалентов метилглиоксаля в синтезе известных и новых гетероциклов
      • 2. 5. 1. Бис-(К,№диметил)гидразон метилглиоксаля: синтез и некоторые реакции
      • 2. 5. 2. Синтез 2-метилхиноксалина из 2-алкоксипропеналей
      • 2. 5. 3. Синтез 3-гидрокси-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина из 2-алкоксипропеналей
      • 2. 5. 4. Синтез 2-метил-3,7-дигидроимидазо[1,2-а]пиразин-3-она из 2-алкоксипропеналей
    • 2. 6. Компьютерное прогнозирование биологической активности полученных гетероциклов (программа PASS)
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

В настоящее время множество исследований в органической химии связано с разработками новых методов синтеза гетероциклических соединений, в том числе в целях получения природных гетероциклов, синтетических и лекарственных препаратов гетероциклического ряда.

Одним из направлений в этой области является синтез гетероциклических соединений на базе а, Р~непредельных альдегидов. Известно, что на основе акролеина, который является прототипом по структуре 2-алкоксипропеналей, созданы многочисленные классы гетероциклических соединений, среди которых особое место занимают аналоги природных соединений и лекарств.

В исследованиях, проводимых в ИрИХ СО РАН, установлено, что 2-алкоксипропенали могут реагировать не только как акролеины, но вследствие способности к гидролизу по Марковникову, выступают химическими эквивалентами метилглиоксаля в синтезе ряда ациклических соединений. Метилглиоксаль является сильным эндогенным бис-электрофилом. Механизмам его образования и его роли в каждой клетке живого организма посвящены сотни работ. Поэтому исследования реакций, в которых а-гетероатомные алкенали имитируют химические свойства метилглиоксаля при построении гетероциклических соединений, могут решить определенную часть современных проблем биомолекулярной и медицинской химии, а также фармакологии.

В связи с этим разработка на основе а-функционально замещенных а, р-непредельных альдегидов новых общих подходов к синтезу гетероциклических соединений остается актуальной задачей современной органической химии.

Данная работа выполнялась в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Развитие направленного синтеза полифункциональных гетероциклических и непредельных систем на основе тандемных и мультикомпонентных реакций гетероатомных карбонилсодержащих алкинов и алкенов для создания перспективных мономеров, биологически активных соединений, флуоресцентных биомаркеров» (№ 1 201 061 741) и в рамках проекта РФФИ (грант № 08−03−396).

Цель работы: развитие ранее найденных и поиск новых подходов к синтезу гетероциклических соединений на основе 2-функционально замещенных пропеналей, а также исследование закономерностей протекания реакций и изучение направлений возможного практического использования полученных соединений.

Научная новизна. В результате проведенных исследований получены новые фундаментальные данные о возможностях использования 2-функционализированных пропеналей в разнообразных реакциях для конструирования новых гетероциклических производных, о Взаимодействием 2-алкоксипропеналей с этилен-, пропилен-, о-фенилендиаминами и М-фениламиноэтанолом впервые получены функционализированные 2-(1 '-алкоксивинил)замещенные имидазолидины, бензимидазолы, 1,3-пергидродиазины и 1,3-оксазолидины. Методом ЯМР 'Н количественно показана динамика цикло-цепного таутомерного равновесия для некоторых из них. о Изучение реакции гидролиза 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-тиазолидина, -3,5-дифенил-1,3-диазолидинов и -3-фенил-1,3-оксазолидинов позволило разработать способы получения 2-ацетилзамещенных 1,3-тиа-, 1,3-оксаи 1,3-диазолидинов, являющихся циклическими N, 8-, Ы, 0-ацеталями или аминалями метилглиоксаля, ключевого метаболита, эндогенного регулятора деления клеток. о В отличие от перечисленных выше 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-гетероазолидинов гидролиз 3-метили 3,5-диметил-замещенных 1,3-оксазолидинов происходит региоселективно с раскрытием гетероцикла, для объяснения причин которого проведен квантово-химический расчет модельных реакций методом БРТ (ВЗРУ91/6−31 Ю**). о Разработан метод синтеза новых функционализированных пирролов в результате трехкомпонентной реакции 2-бутилтио-З-фурилили 2-бутилтио-3-тиенилпропеналя с бутиламином и нитроэтаном. о Найдено, что путем последовательных реакций 2-алкокси-1-триметилсилокси-1-цианопропенов-1 (или -2), получаемых из 2-алкоксипропеналей, с этанолом и (N114)2003, происходит образование неизвестных ранее 5-(1'-алкоксиэтилиден)гидантоинов. Гидролиз их в кислой среде происходит по винилокси-группе и приводит к 5-ацетилгидантоину с выходом 64%. о Предложен метод синтеза 1,2-бис-(1Г, М-диметил)гидразона метиглиоксаля из 2-этоксипропеналя с выходом до 56% и впервые показана возможность его участия в качестве электронообогащенного диена в реакции Дильса-Альдера с малеиновым ангидридом. Конкурирующей реакцией, наблюдаемой во влажной среде, оказался гидролиз ангидрида с образованием гидразиниевой соли исходного диена и малеиновой кислоты. о Разработан метод синтеза гетероциклических производных метилглиоксаля (2-метилхиноксалина, 3-гидрокси-2-метилимидазо[1,2-а]пиридина, 2-метил-3,7-дигидроимидазо[1,2-а]пиразин-3-она) взаимодействием 2-этоксипропеналя с о-фенилендиамином, 2-аминопиридином и 2-аминопиразином в слабокислой водной среде.

Практическая значимость работы. На основе реакций 2-алкоксипропеналей разработаны препаративные методы получения функционально замещенных гетероциклов (имидазолидинов, оксазолидинов, тиазолидинов, диазинов, бензимидазолов, пирролов, гидантоинов, фуропиразиндиона, хиноксалина, имидазопиридина, имидазопиразинона). Аналоги этих соединений находят применение в медицине, фармацевтике и сельском хозяйстве. Проведено компьютерное прогнозирование биологической активности полученных соединений (по структурным формулам молекул) с помощью программы PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances).

Апробация работы и публикации. По результатам исследований опубликовано 4 статьи в отечественных и зарубежных изданиях и тезисы 8 докладов. Основные результаты работы представлялись на Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007 г.), Х-ой Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007 г.), XI-ой Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008 г.), Международной конференции «Химия с кратными углерод-углеродными связями» (С.-Петербург, 2008 г.), на Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (г. Кисловодск, 2009 г.), на VI Всероссийской конференции по химии молодых учёных, студентов и аспирантов «Менделеев 2012» (г. Санкт-Петербург, 2012 г.).

Объем и структура работы: работа изложена на 148 страницах машинописного текста и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу известных литературных данных о методах синтеза гетероциклических соединений на основе а, р-непредельных альдегидов и метилглиоксаляво второй главе обсуждены результаты выполненных исследованийв экспериментальной части приведены типичные методики синтезов, разработанные в ходе настоящего исследования, и детали физико-химического анализа. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (258 ссылок).

выводы.

1. Установлено, что присоединение азотистых бинуклеофилов (1,2-этилендиамин, 1,3-диаминопропан, >1-фениламиноэтанол, ]Ч-метил-диаминоэтилен, ТЧ, М'-дифенил-1,2-диаминоэтан, о-фенилендиамин) к 2-алкоксипропеналям происходит только по карбонильной группе с образованием гетероциклических 1,3-оксазолидинов, 1,3-имидазолидинов, 1,3-пергидродиазинов и бензимидазолов.

2. Показана легкость гидролиза алкоксигруппы гетероазолидинов, полученных в рамках данной работы, и синтезированных ранее близких по структуре 2-(1-алкоксивинил)оксазолидинов и их тиоаналогов: гидролиз 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-тиазолидинов и 2-(Г-алкоксивинил)-3,5-дифенил-1,3-диазолидинов проходит региоспе-цифично по винилокси-группе с образованием 2-ацетил-1,3-тиазолидинов и 2-ацетил-1,3-диазолидинов соответственногидролиз 2-(Г-алкоксивинил)-3-фенил-1,3-оксазолидинов протекает по двум направлениям: по эндоциклической связи С-0 с раскрытием цикла и по винилокси-группе с образованием 2-ацетил-3-фенил-1,3-оксазолидина;

3-метили 3,5-диметилзамещенные оксазолидины гидролизуются в кислой среде преимущественно с раскрытием цикла.

3. Найден простой подход к синтезу функционализированных пирролов с новыми гетероциклическими и алкилгетероатомными заместителями путем трехкомпонентной реакции 2-бутилтио-З-фурилили 2-бутилтио-3-тиенилпропеналя с бутиламином и нитроэтаном.

4. На основе 2-алкокси-1-триметилсилокси-1-цианопропенов-1 (или -2), получаемых из 2-алкоксипропеналей, разработана новая стратегия однореакторного синтеза неизвестных ранее 5-(1'-алкокси-эти л и ден) гидантоинов.

5. На основе 2-алкоксипропеналей разработан способ получения бис-(1чГ, М-диметил)гидразона метилглиоксаля и впервые определена возможность участия его в реакции Дильса-Альдера в качестве диеновой компоненты, что открывает новый подход к синтезу гидродиазинов.

6. Изучены свойства 2-алкоксипропеналей как химических эквивалентов метилглиоксаля в реакциях гетероциклизации: взаимодействие 2-этоксипропеналя с ароматическими аминами (о-фенилендиамином, 2-аминопиридином и 2-аминопиразином) в слабокислой среде приводит к конденсированным гетероциклам (2-метилхиноксалин, З-гидрокси-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин и 2-метил-3,7-дигидроимидазо[1,2-а]-пиразин-3-он), ранее доступным только из метилглиоксаля.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.А., Чувашев Ю. А., Кузнецова Т. А., Шерстянникова Л. В., Воронков М. Г. Взаимодействие а-этоксипропеналя с малоновым эфиром // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. — С. 2508−2510.
  2. Н.А. а-Функционально замещенные акриловые системы // Дисс. доктора хим. наук. Иркутск. 1984. С. — 407.
  3. Н.А., Мамашвили Т. Н. Новый синтез бисгуанилгидразона и бистиосемикарбазона метилглноксаля // ХФЖ. 2005. — Т. 39, № 2. -С. 28−29.
  4. Т.Н., Кейко Н. А., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Гидролиз 2-алкокси-2-алкеналей // Изв. АН. Сер. Хим. 1998. — № 12. — С. 2547−2549.
  5. Е.А. Дисс. канд. хим. наук. Иркутск. 2002. С. — 130.
  6. Trofimov В. A., Mikhaleva A. I., Schmidt Е. Yu., Sobenina L. N. Advances in Heterocyclic Chemistry. Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, San Diego. 2010. — Vol. 99. — P. 209−254.
  7. Raimondi M.V., Cascioferro S., Schillaci D., Petruso S. Synthesis and antimicrobial activity of new bromine-rich pyrrole derivatives related to monodeoxypyoluteorin // Eur. J. Med. Chem. 2006. — Vol. 41. — P. 14 391 445.
  8. Al-Mourabit A., Zancanella M.A., Tilvi S., Romo D. Biosynthesis, asymmetric synthesis, and pharmacology, including cellular targets, of the pyrrole-2-aminoimidazole marine alkaloids // Nat. Prod. Rep. 2011. -Vol. 28.-P. 1229−1260.
  9. Lehuedu J., Fauconneau В., Barrier L., Ourakow M., Piriou A., Vierfond J.M. Synthesis and antioxidant activity of new tetraarylpyrroles // Eur. J. Med. Chem. 1999. — Vol. 34. — P. 991−996.
  10. Ranu B.C., Hajra A., Jana U. Microwave-assisted synthesis of substituted pyrroles by a three-component coupling of a, P-unsaturated carbonylcompounds, amines and nitroalkanes on the surface of silica gel // Synlett. -2000.-No. l.-P. 75−76.
  11. Shiraishi H., Nishitani T., Sakaguchi S., Ishii Y. Preparation of substituted alkylpyrroles via samarium-catalyzed three-component coupling reaction of aldehydes, amines, and nitroalkanes // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. -P. 6234−6238.
  12. Fuchibe K., Ono D., Akiyama T. Synthesis of pyrroles: reaction of chromium N-alkylaminocarbene complexes with a, P-unsaturated aldehydes // Chem. Commun. 2006. — P. 2271−2273.
  13. Chen W.-L., Li J., Zhu Y.-H., Ye L.-T., Hu W., Mo W.-M. AgOTf-catalyzed cyclization of enynals or enynones with amines: an efficient synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles and 2,3,5-trisubstituted furans // Arkivoc. 2011. (ix). — P. 381−392.
  14. Biletzki T., Imhof W. A combinatorial approach towards a library of chiral y-lactams and 2,3-disubstituted pyrroles // Synthesis. 2011. — N. 24. — P. 3979−3990.
  15. Shaft S., K^dziorek M., Grela K. Cross metathesis of ./V-allylamines and a, P-unsaturated carbonyl compounds: a one-pot synthesis of substituted pyrroles // Synlett. -2011. -N. 1. P. 124−128.X.
  16. Tan B., Shi Z., Chua P.J., Li Y., Zhong G. Unusual domino Michael/aldol condensation reactions employing oximes as N-selective nucleophiles: synthesis of N-H-hydroxypytToles // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — Vol. 48.-P. 758−761.
  17. Hanessian S., Bayrakdarian M., Luo X. Total synthesis of A-315 675: A potent inhibitor of influenza neuraminidase // J. Am. Chem. Soc. 2002. -Vol. 124.-P. 4716−4721.
  18. Scott J. D., Williams R. M. Chemistry and biology of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics // Chem. Rev. 2002. — Vol. 102.-P. 1669−1730.
  19. Chung J.Y. L., Wasicak J. T., Arnold W. A., May C. S., Nadzan A. M., Holladay M. W. Conformationally constrained amino acids. Synthesis and optical resolution of 3-substituted proline derivatives // J. Org. Chem. -1990.-Vol. 55.-P. 270−275.
  20. Sacchi A., de Caprariis P., Mayol L., De Martino G. Synthesis and characterization of 4-hydroxy-3-phenylprolines // J. Heterocycl. Chem. -1995. Vol. 32 — P. 1067−1069.
  21. Rios R., Ibrahem I., Vesely J., Sunden H., Cordova A. Organocatalytic asymmetric 5-hydroxypyrrolidine synthesis: a highly enantioselective route to 3-substituted proline derivatives // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48. -P. 8695−8699.
  22. Vicario J. L., Reboredo S., Badia D., Carrillo L. Organocatalytic enantioselective 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides and a,(3-unsaturated aldehydes. Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — Vol. 46. — P. 5168−5170.
  23. Li H., Zu L., Xie H., Wang J., Wang W. Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade aza-Michael-Michael reactions: a direct method for the synthesis of trisubstituted chiral pyrrolidines // Chem. Commun. 2008. — P. 5636−5638.
  24. Schmidt A., Dreger A. Recent advances in the chemistry of pyrazoles. Properties, biological activities, and syntheses // Curr. Org. Chem. 2011. -Vol. 15.-P. 1423−1463.
  25. David S., Perkins R. S., Fronczek F. R., Kasiri S., Mandal S. S., Srivastava R. S. Synthesis, characterization, and anticancer activity of ruthenium-pyrazole complexes // J. Inorg. Biochem. 2012. — Vol. 111. — P. 33−39.
  26. Ovejero P., Mayoral M. J., Cano M., Lagunas M.C. Luminescence of neutral and ionic gold (I) complexes containing pyrazole or pyrazolate-type ligands // J. Organomet. Chem. 2007. — Vol. 692. — P. 1690−1697.
  27. Пат. 5 144 015 (1992). Chapman D.D., Rochester N.Y. Synthesis of pyrazole dyes.
  28. Wen J., Fu Y., Zhang R.-Y., Zhang J., Chen S.-Y., Yu X.-Q. A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water // Tetrahedron. 2011. — Vol. 67. -P. 9618−9621.
  29. Katritzky A. R., Vakulenko A. V., Akue-Gedu R., Gromova A. V., Witek R., Rogers J. W. Regiospecific preparation of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles from 2-(lH-l, 2,3-benzotriazol-l-yl)-3-(4-aryl)-2-propenals // Arkivoc. -2007.(i) P. 9−21.
  30. Wagner В., Gonzalez G.I., Tran Hun Dau M.E., Zhu J. Total synthesis and conformational studies of hapalosin, N-desmethylhapalosin and 8-Deoxyhapalosin // Bioorg. Med. Chem. 1999. — Vol. 7. — P. 737−747.
  31. Agami C., Couty F., Lam H., Mathieu H. A new access to enantiopure hydroxylated piperidines from N-Boc-2-acyloxazolidines. Application tothe synthesis of (-)-desoxoprosopinine and (+)-pseudoconhydrine. // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 8783−8796.
  32. Agami C., Couty F., Mathieu H. Total synthesis of (-)-desoxoprosopinine via the diastereoselective reduction of homochiral2-Acyl-N-Boc-oxazolidines //-Tetrahedron Letters. 1998. — Vol. 39. — P. 3505−3508.
  33. Aliferis K.A., Jabaji S. Metabolomics-A robust bioanalytical approach for the discovery of the modes-of-action of pesticides: A review // Pesticide Biochem. and Physiology. 2011. — Vol. 100. -. P. 105−117.
  34. Jin Z., Huang H., Li W., Luo X., Liang X., Ye J. Enantioselective organocatalytic synthesis of oxazolidine derivatives through a one-pot cascade reaction // Adv. Synth. Catal. 2011. — Vol. 353. — P. 343−348.
  35. Wu X., Li L., Zhang J. Nickel (Il)-catalyzed diastereoselective 3+2. cycloaddition of N-tosyl-aziridines and aldehydes via selective carboncarbon bond cleavage // Chem. Commun. 2011. — Vol. 47. — P. 78 247 826.
  36. H.A., Фунтикова E.A., Степанова Л. Г., Чувашев Ю. А., Ларина Л. И. Синтез 2-(1-алкоксивинил)-1,3-оксазолидинов конденсацией 2-алкоксипропеналей с 2-аминоалканолами. Изучение их цикло-цепной таутомерии // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — С. 1546−1552.
  37. Lemay M., Trant J., Ogilvie. Hydrazide -catalyzed 1,3-dipolar nitrone cycloadditions // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 11 644−11 655.
  38. Kano T., Hashimoto T., Maruoka K. Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones and acrolein with a bis-titanium catalyst as chiral Lewis Acid // J. Am. Chem. Soc. 2005. — Vol. 70. — P. 11 926−11 927.
  39. Chow S. S., Nevalainen M., Evans C. A., Johannes C. W. A new organocatalyst for 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones to a, f3-unsaturated aldehydes // Tetrahedron Letters 2007. — Vol. 48. — P. 277−280.
  40. Shen Z.-L., Goh K. K, Wong C. H., Loo W.-Y., Yang Y.-S., Lu Y" Loh T.-P. Synthesis and application of a recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition // Chem. Comm.-2012.-Vol. 48.-P. 5856−5858.
  41. Rios R., Ibrahem I., Vesely J., Zhao G.-L., Cordova A. A simple one-pot, three-component, catalytic, highly enantioselective isoxazolidine synthesis // Tetrahedron Letters 2007. — Vol. 48. — P. 5701−5705.
  42. Gros C., Boulegue C., Galeotti N., Niel G. Jouin P. Stereochemical control in the preparation of a-amino 7V-methylthiazolidine masked aldehydes used for peptide aldehydes synthesis // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. P. 26 732 680.
  43. Willmore B.H., Cassidy P.B., Walters R.L., Roberts J.C. Thiazolidine prodrugs as protective agents against y-radiation-induced toxicity and mutagenesis in V79 cells // J. Med. Chem. 2001. — Vol. 44. — P. 26 612 666.
  44. Fernandez X., Fellous R., Dunach E. Novel synthesis of 2-thiazolines // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. — P. 3381−3384.
  45. B.C., Куцык P.B., Лесык Р. Б., Матийчук B.C., Обушак Н. Д., Клюфинская Т. И. Синтез и противомикробная активность амидов 2,4-диоксотиазолидин-5-уксусной кислоты // Хим.-фарм. ж. -2006.-Т. 40.-№ 6.-Р. 13−16.
  46. Ino A., Murabayashi A. Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 1. Phosphorus pentachloride-mediated thiazoline construction reaction // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — P. 10 271−10 282.
  47. Ino A., Hasegawa Y., Murabayashi A. Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 2. Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. — P. 10 283−10 294.
  48. Ino A., Murabayashi A. Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products. Part 3: Total synthesis and absolute configuration of the siderophore yersiniabactin // Tetrahedron. 2001. -Vol. 57.-P. 1897−1902.
  49. Zamri A., Abdallah M.A. An Improved Stereocontrolled Synthesis of Pyochelin, Siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — P. 249−256.
  50. Rambo R.S., Schheider P.H. Thiazolidine-based organocatalysts for a highly enantioselective direct aldol reaction // Tetrahedron: Asymmetry. -2010. Vol. 21. — P. 2254−2257.
  51. Rambo R. S., Schneider P. H. Thiazolidine-based organocatalysts for a highly enantioselective direct aldol reaction // Tetrahedron: Asymmetry. -2010. Vol. 21. — P. 2254−2257.
  52. Li M.-J., Zhan Ch.-Q., Nie M.-J., Chen G.-N., Chen X. Selective recognition of homocysteine and cysteine based on new ruthenium (II) complexes // J. Inorg. Biochem. 2011. -Vol. 105. — P. 420−425.
  53. Esterbauer H., Ertl A., Scholz N. The reaction of cysteine with a,(3-unsaturated aldehydes // Tetrahedron. 1976. — Vol. 32. — P. 285−289.
  54. H.A. Кейко, E.A. Фунтикова, Л. Г. Степанова, Л. И. Ларина. Реакция 2-алкоксипропеналей с 2-аминоэтантиолом и цикло-цепная таутомерияобразующихся 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-тиазолидинов // ЖОрХ. 2005. -Т. 41.-Вып. 4.-С. 529−534.
  55. Moreau J., Duboc A., Hubert С., Hurvoisa J.-P., Renaud J.-L. Metal-free Br0nsted acids catalyzed synthesis of functional 1,4-dihydropyridines // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48. — P. 8647−8650.
  56. Kaur Vohra R., Bruneau C., Renaud J.-L. Lewis acid-catalyzed sequential transformations: straightforward preparation of functional dihydropyridines // Adv. Synth. Catal. 2006. — Vol. 348. — P. 2571−2574.
  57. V., Perumal P. Т., Avendano C., Menendez J. C. A new three-component domino synthesis of 1,4-dihydropyridines // Tetrahedron. -2007. Vol. 63. — P. 4407−4413.
  58. А. Т., Khan Md. M. Sequential three-component reactions: synthesis, regioselectivity and application of functionalized dihydropyridines (DHPs) for the creation of fused naphthyridines // Tetrahedron Letters. 2011. -Vol. 52.-P. 3455−3459.
  59. Lavilla R. Recent developments in the chemistry of dihydropyridines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2002.-P. 1141−1150
  60. Yu Sh.W., Liao Sh.J., Yu D.R., Shi L, Yu Sh. Zh, Hong F., Shen Q. Diels-Alder reaction catalyzed by misch-lanthanide chlorides // Chin. Chem. Lett. 1994.-Vol. 5.-No. 5.-P. 361−364.
  61. Funk R.L., Yost K.J. Preparation and Diels-Alder cycloaddition of 2-acyloxyacroleins. Facile synthesis of functionalized taxol A- ring synthons 11 J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — P. 2598−2599.
  62. Fearnley S.T., Funk R.L., Gregg R.J. Preparation of 2-alkyl- and 2-acylpropenals from 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4if-l, 3-dioxin: a versatile acrolein a-cation synthon // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — P. 10 275−10 281.
  63. Augunst R.A., Funk R.L. Synthesis of (Z)-2-acyl-2-enals via retrocycloadditions of 5-acyl-4-alkyl-4#-l, 3-dioxins: application in thetotal synthesis of the cytotoxin (±)-Euplotin A // J. Am .Chem. Soc. 2001. -Vol. 123.-P. 9455−9456.
  64. Maeng J-H, Funk R.L. Total synthesis of the immunosuppressant FR901483 via an amidoacrolein cycloaddition // Org. Lett. 2001. — Vol. 3.-P. 1125−1128.
  65. Yu C., Zheng F., Ye H., Zhong W. Enantioselective synthesis of functionalized 3,4-dihydropyran derivatives organocatalyzed by a novel fluorinated-diphenylprolinolether // Tetrahedron. 2009. — Vol. 65. — P. 10 016−10 021.
  66. JI.M., Белецкая И.П. Green chemistry новое мышление // Рос. Хим. Ж. им. Д. И. Менделеева — 2004. — Т. XLVIII. — С. 3−10.
  67. Abdel Ghani N. Т., Mansour A. M. Novel Pd (II) and Pt (II) complexes of N, N-donor benzimidazole ligand: Synthesis, spectral, electrochemical, DFT studies and evaluation of biological activity // Inorganica Chimica Acta. -2011. Vol. 373. — P. 249−258.
  68. Xue F., Luo X., Ye Ch., Ye, Yue Wang W. Inhibitory properties of 2-substituent-lH-benzimidazole-4-carboxamide derivatives against enteroviruses // Bioorg. Med. Chem. 2011. — Vol. 19. — P. 2641−2649.
  69. Budow S., Kozlowska M., Gorska A., Kazimierczuk Z., Eickmeier H., La Colla P., Gosselin G., Seela F. Substituted benzimidazoles: antiviral activity and synthesis of nucleosides // Arkivoc. 2009. (iii). — P. 225−250.
  70. Ramla M.M., Omar M.A., El-Khamry A.-M. M., El-Diwani H.I. Synthesis and antitumor activity of l-substituted-2-methyl-5-nitrobenzimidazoles // Bioorg. Med. Chem. 2006. — Vol. 14. — P. 7324−7332.
  71. Refaat H.M. Synthesis and anticancer activity of some novel 2-substituted benzimidazole derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2010. — Vol. 45. — P. 2949−2956.
  72. Shingalapur R.V., Hosamani K.M., Keri R.S., Hugar M.H. Derivatives of benzimidazole pharmacophore: Synthesis, anticonvulsant, antidiabetic and DNA cleavage studies // Eur. J. Med. Chem. 2010. — Vol. 45. — P. 17 531 759.
  73. Wundt E. Derivate der Phenylendiamine // Chem.Ber. 1878. — Vol. 11.-P. 826−830.
  74. Wagner E. C., Simons J. K. Some student experiments in the heterocyclic series//J. Chem. Educ. 1936.-Vol. 13.-P. 265.
  75. Maradolla M.B., Allam S.K., Mandha A., Chandramouli G.V.P. One-pot synthesis of benzoxazoles, benzthiazoles and benzimidazoles from carboxylic acids using ionic liquids // Arkivoc. 2008. (XV). — P. 42−46.
  76. Rajanarendar E., Ramesh P., Kalyan Rao E., Mohan G., Siva Rami Reddy A. BF3'Et20 promoted selective synthesis of benzimidazoles // J. Heterocyclic. Chem. 2007. — Vol. 44. — P. 1153- 1159.
  77. Zhang Zh.-H., Li J.-J., Gao Y.-Zh., Liu Y.-H. Synthesis of 2-substituted benzimidazoles by iodine-mediated condensation of orthoesters with 1,2-phenylenediamines // J. Heterocyclic. Chem. 2007. — Vol. 44. — P. 15 091 512.
  78. Renard G., Lerner D.A. First simple and mild synthesis of 2-alkylbenzimidazoles involving a supported enzymatic catalyst // New J. Chem. 2007. — Vol. 31. — P. 1417−1420.
  79. Thakuria H., Das G. An expeditious one-pot solvent-free synthesis of benzimidazole derivatives // Arkivoc. 2008. (XV). — P. 321−328
  80. Ben Alloum A., Bougrin K., Soufiaoui M. Synthese chimioselective des benzimidazoles sur silice traitee par le chlorure du thionyle // Tetrahedron Letter. 2003. — V. 44. — P. 5935−5937.
  81. Madhav J. V., Kuarm B. S., Rajitha B. Dipyridine copper chloride as a mild and efficient catalyst for the solid state synthesis of 2-substituted benzimidazoles // Arkivoc. 2008. (XIII). — P. 145−150
  82. Sun P., Hu Zh. The convenient synthesis of benzimidazoles derivatives catalyzed by I2 in aqueous media // J. Heterocyclic. Chem. 2006. — Vol. 43.-P. 773−775.
  83. Xiangming H., Huiqiang M., Yulu W. p-TsOH Catalyzed synthesis of 2-arylsubstituted benzimidazoles // Arkivoc. 2007. (XIII). — P. 150−154.
  84. Sharghi H., Asemani O., Tabaei S.M.H. Simple and mild procedures for synthesis of benzimidazoles derivatives using heterogeneous catalyst systems // J. Heterocyclic. Chem. 2008. — Vol. 45. — P. 1293−1298.
  85. Bigdeli M.A., Dostmohammadi H., Mahdavinia G.H., Nemati F. A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as the oxidant // J. Heterocyclic. Chem. -2008. Vol. 45. — P. 1203−1205.
  86. Das B., Holla H., Srinivas Y. Efficient (bromdimethyl)sulfonium bromide mediated synthesis of benzimidazoles // Tetrahedron Letters. 2007. — Vol. 48.-P. 61−64.
  87. Foley M., Tilley L. Quinoline antimalarials: mechanisms of action and resistance and prospects for new agents // Pharmacol. Ther. 1998. — Vol. 79.-P. 55−87.
  88. Sivaprasad G., Rajesh R., Perumal P. T. Synthesis of quinaldines and lepidines by a Doebner-Miller reaction under thermal and microwave irradiation conditions using phosphotungstic acid // Tetrahedron Letters -2006.-Vol. 47.-P. 1783−1785.
  89. Paolis O. D., Teixera L., Torok B. Synthesis of quinolines by a solid acid-catalyzed microwave-assisted domino cyclization-aromatization approach // Tetrahedron Letters 2009. — Vol. 50. — P. 2939−2942.
  90. Reynolds K. A., Young D. J., Loughlin W. A. Limitations of the two-phase Doebner-Miller reaction for the synthesis of quinolines // Synthesis 2010. -P. 3645−3648.
  91. Yokoshima S., Ueda T., Kobayashi S., Sato A., Kuboyama T., Tokuyama PI., Fukuyama T. Stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine // Pure Appl. Chem. 2003. — Vol. 75. — P. 29−38.
  92. Cameron M., Hoerrner R. S., McNamara J. M., Figus M., Thomas S. One-pot preparation of 7-hydroxyquinoline // Org. Process Res. Development -2006.-Vol. 10.-P. 149−152.
  93. Li J., Kung D. W., Griffith D. A. Synthesis of 5-hydroxyquinolines // Tetrahedron Letters 2010. — Vol. 51. — P. 3876−3878.
  94. Fuchs J.R., Funk R.L. Total synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-Aphanorphine by intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction of 2-amidoacroleins // Org. Lett. 2001. — Vol. 3. — P. 3923−3925.
  95. Lesch B., Torang J., Vanderheiden S., Brase S. Base-catalyzed condensation of 2-hydroxybenzaldehydes with a,(3-unsaturated aldehydes -scope and limitations // Adv. Synth. Catal. 2005. — Vol. 347. — P. 555 562.
  96. Govender T., Hojabri L., Moghaddam F. M., Arvidsson P. I. Organocatalytic synthesis of chiral benzopyrans // Tetrahedron Asymmetry. -2006.-Vol. 17.-P. 1763−1767.
  97. Sunden H., Ibrahem I., Zhao G.-L., Eriksson L., Cordova A. Catalytic enantioselective domino oxa-Michael/aldol condensations: asymmetric synthesis of benzopyran derivatives // Chem. Eur. J. — 2007. — Vol. 13. -P. 574−581.
  98. Luo S.-P., Li Zh.-B., Wang L.-P., Guo Y., Xia A.-B., Xu D.-Q. Chiral amine / chiral acid as an excellent organocatalytic system for the enantioselective tandem oxa-Michael-aldol reaction // Org. Biomol. Chem. 2009. — Vol. 7. — P. 4539−4546.
  99. Li II., Wang J., E-Nunu T., Zu L., Jiang W., Wei S., Wang W. One-pot approach to chiral chromenes via enantioselective organocatalytic domino oxa-Michael-aldol reaction // Chem. Commun. 2007. — P. 507−509.
  100. Behrenswerth A., Volz N., Torang J., Hinz S., Brase S., Muller C. E. Synthesis and pharmacological evaluation of coumarin derivatives as cannabinoid receptor antagonists and inverse agonists // Bioorg. Med. Chem. 2009. — Vol. 17. — P. 2842−2851.
  101. Rios R., Sunden H., Ibrahem I., Zhao G.-L., Eriksson L., Cordova A. Highly enantioselective synthesis of 2H-l-benzothiopyrans by a catalytic domino reaction // Tetrahedron Letters. 2006. — Vol. 47. — P. 8547−8551.
  102. Majumdar K. C., Ponra S., Ghosh T. Green approach to highly fiinctionalized thiopyrano derivatives via domino multi-component reaction in water // RSC Advances. 2012. — Vol. 2. — P. 1144−115.
  103. Yang G., Luo Ch., Mu X., Wang T., Liu X. Higly efficient enantioselective three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes catalysed by chiral tertiary amine-thioureas // Chem. Comm. 2012. — Vol. 48. — P. 58 805 882.
  104. Warrell R. P., Burchenal J. H. Methylglyoxal-bis (guanylhydrazone) (Methyl-GAG): current status and future prospects // J. Clin. Oncol. 1983. -Vol. l.-P. 52−65.
  105. Usui T., Watanabe H., Hayase F. Isolation and identification of 5-methyl-imidazolin-4-one derivative as glyceraldehyde-derived advanced glycation end product // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006. — Vol. 70. — P. 14 961 498.
  106. Gao Y., Wang Y. Site-selective modifications of arginine residues in human hemoglobin induced by methylglyoxal // Biochemistry. 2006. -Vol. 45.-P. 15 654−15 660.
  107. Klopfer A., Spanneberg R., Glomb M. A. Formation of arginine modifications in a model system of Na-tret-butoxycarbonyl (Boc)-arginine with metylglyoxal // J. Agric. Food Chem. 2011. — Vol. 59. — P. 394−401.
  108. Mirza M. A., Kandhro A. J., Memon S. Q., Khuhawar M. Y., Arain R. Determination of glyoxal and methylglyoxal in the serum of diabetic patients by MEKC using stilbenediamine as derivatizing reagent // Electrophoresis. 2007. — Vol. 28. — P. 3940−3947.
  109. Khuhawar M. Y., Zardari L. A., Laghari A. J. Capillary gas chromatographic determination of methylglyoxal from serum of diabetic patients by precolumn derivatization with 1,2-diamonopropane // J. Chrom. B. 2008. — Vol. 873. — P. 15−19.
  110. Dwyer T. J., Fillo J. D. Assaying a-dicarbonyl compounds in wine: a complementary GC-MS, HPLC, and Visible spectrophotometric analysis // J. Chem. Edu. 2006. — Vol. 83. — P. 273−276.
  111. Daglia M., Papetti A., Aceti C., Sordelli B., Spini V., Gazzani G. Isolation and determination of a-dicarbonyl compounds by RP-PIPLC-DAD in green and roasted coffee // J. Agric. Food Chem. 2007. — Vol. 55. — P. 88 778 882.
  112. Seitz L.E., Suling W.J., Reynolds R.C. Synthesis and antimycobacterial activity of pyrazine and quinoxaline derivatives // J. Med. Chem. 2002. -Vol. 45. — P. 5604−5606.
  113. Kim Y.B., Kim Y.H., Park J.Y., Kim S.K. Synthesis and biological activity of new quinoxaline antibiotics of echinomycin analogues // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. — Vol. 14. — P. 541−544.
  114. Heravi M.M., Bakhtiari K., Tehrani M.H., JavadiN.M., Oskooie H.A. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature // Arkivoc. 2006. (xvi). — P. 16−22.
  115. Thomas K.R.J., Velusamy M., Lin J. T, Chuen C.-H., Tao Y.-T. Chromophore-labeled quinoxaline derivatives as efficient electroluminescent materials // Chem. Mater. 2005. — Vol. 17. — P. 18 601 866.
  116. Jaung J.-Y. Synthesis and halochromism of new quinoxaline fluorescent dyes // Dyes and Pigments. 2006. — Vol. 71. — P. 245−250.
  117. Cavalier J.-F., Burton M., De Tollenaere C., Dussart F., Marchand C., Rees J.-F., Marchand-Brynaert J. 2,6-Diamino-3,5-diaryl-l, 4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants // Synthesis. 2001. — P. 768−772.
  118. Nemet I., Varga-Defterdarovic L. Methylglyoxal-derived (3-carbolines formed from tryptophan and its derivates in the Maillard reaction // Amino Acids. 2007. — Vol. 32. — P. 291−293.
  119. Wang Y., Ho Ch.-T. Flavour chemistry of methylglyoxal and glyoxal // Chem. Soc. Rev. 2012. — Vol. 41. — P. 4140−4149.
  120. Т.Н., Кейко H.A., Воронков М. Г. Синтез 4-метилимидазола из а-этоксиакролеина // ЖОрХ. 1995. — Т. 31. -Вып.З.-С. 429−434.
  121. Н.А., Воронков М. Г. Методы синтеза акролеина и его а-замещенных производных // Успехи химии. 1993. № 8. С. — 796−811.
  122. Н.А., Воронков М. Г. а-Функциональнозамещенные а, р-непредельные альдегиды // ЖВХО. 1991, № 4. — С. 468−475.
  123. М.Ф., Кейко Н. А. Синтез а-этоксиакролеина // Докл. АН. СССР. 1965. — Т. 162, № 2. — С. 362−364.
  124. Russel G.A., Ballenegger М. Synthesis of 2-охо-З-hydroxy-A4-alkenes (unsaturated acyloins) // Synthesis. 1973. -N. 2. — P. 104−106.
  125. Omori S., Dence C. The reactions of alkaline hydrogen peroxide with lignin model dimers // Wood Science and Technology. 1981. — Vol. 15. — P. 113−123.
  126. Keiko N. A., Stepanova L. G., Verochkina E. A., Larina L. I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl (hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010.-Vol. II.-P. 49−60.
  127. Krivdin L.V., Larina L.I., Keiko N.A., K. A Chernishev. Configurational assignment and conformational study of methylglyoxal bisdimethylhydrazones derived from the 2-ethoxypropenal precursor // Austral. J. Chem. 2006. — Vol. 59. — P. 211 -217.
  128. H. А., Верочкина E. А., Ларина Л. И. Гидроаминирование 2-этоксипропеналя вторичными аминами, инициируемое микроволновым излучением // ЖОрХ. 2011. — Т. 47. — Вып. 12. — С. 1756−1760.
  129. Н.А., Фунтикова Е. А., Степанова Л. Г., Чувашев Ю. А., Ларина Л. И., Воронков М. Г. Взаимодействие 2-алкоксипропеналей с тиолами в нейтральной и кислой средах // ЖОрХ. 2002. — Т. 38. — № 7. — С. 1012−1018.
  130. Н.А., Чувашев Ю. А., Степанова Л. Г., Воронков М. Г. Реакции спиртов с а-алкоксиакролеинами при комнатной температуре // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1998. — No. 12. — С. 2504−2507.
  131. Kalapos М.Р. Methylglyoxal in living organisms. Chemistry, biochemistry, toxicology and biological implications. Toxicology Letters. 1999. — Vol. 110.-P. 145−175.
  132. Thornalley P.J., Yurek-George A., Argirov O.K. Kinetics and mechanism of the reaction of aminoguanidine with the a-oxoaldehydes glyoxal, methylglyoxal, and 3-deoxyglucosone under physiological conditions // Biochem. Pharm. 2000. — Vol. 60. — P. 55−65.
  133. Keiko N. A., Rulev A. Y., Kalikhman I. D., Voronkov M. G. A new synthetic route to 2-dialkylamino-2-alkenals // Synthesis. 1989. — P. 446−447.
  134. А.Ю., Кейко H.A., Воронков М. Г. Реакции а-галоген-а,(3-ненасыщенных альдегидов с вторичными аминами // Изв. АН. Сер. Хим. 1996.-№ 1.-С. 135−138.
  135. Н.А., Рулев АЛО., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Конденсация а-этоксиакролеина со вторичными аминами // Изв. АН. Сер. Хим. -1985.-№ 11.-С. 2610−2612.
  136. Harada Н., Morie Т., Hirokawa Y., Kato S. An efficient synthesis of 6-substituted aminohexahydro-lf/-l, 4-diazepines from 2-substituted aminopropenals // Chem. Pharm. Bull. 1996. — Vol. 44. — P. 2205−2212.
  137. PI.А., Чичкарев А. П., Воронков М. Г. Химические превращения 2-алкоксиакролеинов. 4. Реакции 2-алкоксиакролеинов с нуклеофильными реагентами // Изв. АН СССР Сер. хим. 1973. — С. 579−582.
  138. Barluenga J., Tomas М., Lopez L. A., Suarez-Sobrino A. Efficient approaches to the stereoselective synthesis of chiral 2-alkoxydienes and heterodynes // Synthesis. 1997. — P. 967−974.
  139. H. А., Вчисло H. В., Степанова JI. Г., Ларина Л. И., Чувашев Ю. А., Фунтикова Е. А. Конденсация 2-алкоксипропеналей с N, N- и N, 0-бинуклеофилами путь к 2-(11-алкоксивинил)имидоазолидинам и оксазолидинам // ХГС. — 2008.-№ 12.-С. 1809−1815.
  140. Lazar L., Fulop F. Recent developments in the ring-chain tautomerism of 1,3-heterocycles // Eur. J. Org. Chem. 2003. — P. 3025−3042.
  141. К. H., Алексеев В. В., Пихлайя К., Овчаренко В. В. Молекулярный дизайн таутомерных интерконверсий гетероциклов // Изв. АН, Сер. хим. 2002. — С. 197−201.
  142. Tanaka К., Shiraishi R. Clean and efficient condensation reactions of aldehydes and amines in a water suspension medium // Green Chem. Vol. 2.-P. 272−273.
  143. Ishihara M., Togo II. An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene // Synlett. 2006. — P. 227−230.
  144. Blum P., Ritter Т., Grubbs R. H. Synthesis of N-heterocylic carbene-containing metal complexes from 2-(pentafluorophenyl)-imidazolidines // Organometallics. 2007. — Vol. 26. — P. 2122−2124.
  145. J. В., Wang G., Husel D. E., Takiff L. C. Acid-catalyzed ring-chain tautomerism in 1,3-diazolidines // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. — P. 68−71.
  146. J. В., Majchrzak M. W. Ring-chain tautomerism in 1,3-diaza and 1,3-oxazaheterocycles // J. Am. Chem. Soc.- 1980. Vol. 102. P. 35 883 591.
  147. Spassov S. L., Markova L., Argirov O., Obretenov Tz. Ring—chain tautomerism of diastereomeric N-(2-furylidene)-P-(2-furyl)serine esters: a *H and 13C NMR study of steric and solvent effects // J. Molecular. Structure. 1986. — Vol. 147. — P. 105−112.
  148. Keiko N. A., Funtikova E. A., Stepanova L. G., Chuvashev Yu. A., Larina
  149. I., Voronkov M. G. 2-(r-alkoxyvinyl)thiazolidines: synthesis and study of ring-chain tautomerism // J. Sulfur Chem. 2004. — Vol. 25. — P. 351 357.
  150. P. Э. Электронные и пространственные эффекты в гетеролитических реакциях внутримолекулярной циклизации // Успехи химии. 1982.-Т. 51.-С. 1374−1397.
  151. Pesek J. J., Frost J. H. Decomposition of thiazolidines in acidic and basic solution: Spectroscopic evidence for Schiff base intermediates // Tetrahedron. 1975. — Vol. 31. — P. 907−913.
  152. В. А., Муртазина A. M. Реакции рециклизации, протекающие с образованием бензимидазолов // Успехи химии. 2011. — Вып. 80. -С. 419−442.
  153. Lin S., Yang L. A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. P. 4315−4319.
  154. O’Brien P., Warren S. Norephedrine-derived oxazolidines as chiral auxiliaries-stereocontrolled routes to R or S P-hydroxy phosphine oxides // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — P. 3051−3054.
  155. O’Brien P., Warren S. Stereocontrolled synthesis of R or S diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2 diols using bicyclic aminals // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — P. 2681−2684.
  156. Nagasawa H.T., Goon D.J.W., Zera R.T., Yuzon D.L. Prodrugs of L-cysteine as liver-protective agents. 2(R, S)-methylthiazolidine-4®-carboxylic acid (MTCA), a latent cysteine // J. Med. Chem. 1982. — Vol. 25.-P. 489−491.
  157. Nagasawa H.T., Goon D.J.W., Muldon W.P., Zera R.T. 2-Substituted thiazolidine-4®-carboxylic acids as prodrugs of L-cysteine. Protection of mice against acetaminophen hepatotoxicity // J. Med. Chem. 1984. — Vol. 27.-P. 591−596.
  158. Chiarino D., Ferrario F., Pellacini F., Sala A. Synthesis and in solution behaviour of new 2-substituted-4-thiazolidinecarboxylic acid derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1989. — Vol. 26. — P. 589−593.
  159. Fife Т.Н., Nagarajan R., Shen C.C., Bembi R. Mechanism of thiazolidine hydrolysis. Ring opening and hydrolysis of 1,3-thiazolidine derivatives of p-(dimethylamino)cinnamaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113.-P. 3071−3079.
  160. Walker R.B., Huang M.-J., Leszczynski J. An investigation of isomeric differences in hydrolytic rates of oxazolidines using computational methods //J. Molecular Structure (Theochem). -2001. Vol. 549. P. 137−146.
  161. Fife Т.Н., Hutchins J.E.C. General-acid-catalyzed ring opening of oxazolidines. Hydrolysis of 2−4-(dimethylamino)styryl.-N-phenyl-l, 3-oxazolidine // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — P. 2099−2104.
  162. McClelland R.A., Somani R. Kinetic analysis of the ring opening of an N-alkyloxazolidine. Hydrolysis of 2-(4-methylphenyl)-2,3-dimethyl-1,3-oxazolidine // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46. — P. 4346−4350.
  163. H. А., Фунтикова E. А., Вчисло H. В., Ларина Л. И., Фролов Ю. Л. «Сравнительная региоселективность гидролиза 2-(Г-алкоксивинил)-1,3-имидазолидинов, -1,3-тиазолидинов и 1,3-оксазолидинов // ЖОрХ. -2011.-Т. 47.-Вып. 12.-С. 1794−1802.
  164. Nemet I., Varga-Defterdarovic L., Turk Z. Methylglyoxal in food and living organisms // Mol. Nutr. Food Res. 2006. — Vol. 50. — P. 1105−1117.
  165. Ramasamy R., Yan Sh. F., Schmidt A. M. Methylglyoxal comes of AGE // Cell. 2006. — Vol. 124. — P. 258−260.
  166. Hayashi T., Shibamoto T. Analysis of methyl glyoxal in foods and beverages //J. Agric. Food Chem. 1985. — Vol. 33. — P. 1090−1093.
  167. Hofmann T., Schieberle P. Studies on the Formation and Stability of the Roast-Flavor Compound 2-Acetyl-2-thiazoline // J. Agric. Food Chem. -1995. Vol. 43. — P. 2946−2950.
  168. Nemet I., Vikic-Topic D., Varga-Defterdarovic L. Spectroscopic studies of methylglyoxal in water and dimethylsulfoxide // Bioorganic. Chem. 2004. -Vol. 32.-P. 560−570.
  169. Selambarom J., Mouge S., Carre F., Roque J. P., Pavia A.A. Stereoelectronic control of oxazolidine ring-opening: structural and chemical evidences // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 9559−9566.
  170. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson
  171. B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A. // Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
  172. D6mling A. Recent developments in isocyanide based multicomponent reactions in applied chemistry // Chem. Rev. 2006. — Vol. 106. — P. 17−89.
  173. Xiao Y.S., Wang Y.G. A fasile and efficient synthesis of substituted pyrroles by thee coupling reaction of amines, aldehydes and nitroalkanes // Chin. Chem. Lett. 2003. — Vol. 14. — P. 893−896.
  174. E. А. 2-Функционально замещенные 2-алкеналн. Синтез и реакции с С- и N-нуклеофилами // Автореферат дисс. канд. хим. наук. Иркутск. -2010.
  175. М.Г., Кейко Н. А., Кузнецова Т. А., Пестунович В. А., Цетлина Е. О., Кейко В. В. Метанолиз 1-циано-1-триметилсилокси-2-этоксипропена-2 // ЖОХ. 1979.- Т. 49. — Вып.1. — С. 2490−2495.
  176. М.Г., Кейко Н. А., Кузнецова Т. А., Пестунович В. А., Калихман И. Д. Новый случай десмотропии. Стабильные енолы 1-цмано-2-алкокси-пропен-1 -олы // Докл. АН СССР. — 1979. — Т. 249. -№ 1. — С. 110−114.
  177. Bucherer Н.Т., Barsch Н. Hydroxy nitriles of cyclic ketones // J.Prakt.Chem. 1934. -Vol. 140.-P. 151−171.
  178. Дж., Виниц M. Химия аминокислот и пептидов / Под ред. М. М. Шемякина. М.: Мир. 1965. — Т. 1. — С.698.
  179. F., Bhatia S. В., Smith С. P. A new synthesis of 5-acylhydantoins, precursors of beta-keto-alpha-amino acids // J. Am. Chem. Soc. 1967. -Vol. 89.-P. 3030−3033.
  180. Zha C., Brown G. В., Brouillette W. Y. Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies for Hydantoins and Analogues as Voltage-Gated Sodium Channel Ligands // J. Med. Chem. 2004. — Vol. 47. — P. 65 196 528.
  181. Sutherland J. J., Weaver D. F. Development of quantitative structure-activity relationships and classification models for anticonvulsant activityof hydantoin analogues. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003. — Vol. 43. -P. 1028−1036.
  182. Szymanska E., Kiec-Kononwicz K., Bialecka A., Kasprowicz A. Antimicrobial activity of 5-arylidene aromatic derivatives of hydantoin. Part 2 // 11 Farmaco. 2002. — Vol. 7. — P. 39−44.
  183. Gong Y-D., Kurth M.J. Microwave-promoted reactions: Intramolecular carbanilide cyclization to hydantoins employing barium hydroxide catalyst // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — P. 3379−3382.
  184. Park K.-H., Ehrler J., Spoerri H., and Kurth M.J. Preparation of a 990-member chemical compound library of hydantoin- and isoxazoline-containing heterocycles using multipin technology // Comb. Chem. 2001. -Vol.3. — P. 171−176.
  185. H.A., Кузнецова T.A, Вчисло H. В., Чувашев Ю. А., Ларина Л. И, Воронков М. Г. Новые 5-замещенные гидантоины из 2-алкокси-1-триметилсилокси-1-цианопропенов // ЖОХ. 2007. — Т. 77. — Вып. 12. — С. 2002−2006.
  186. М.Г., Кейко Н. А., Кузнецова Т. А., Цетлина Е. О., Пестунович В. А., Погодаева Т. К. Алкоголиз 1-триметилсилокси-1-циано-2-этоксипропена-1 // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — Вып. 2. — С. 273 276.
  187. Allen B.B., Henze H.R. Hydantoins Derived from the Analogs of 1,3-Dichloroisopropoxyethyl Methyl Ketone // J. Am. Chem. Soc. 1938. -Vol. 60.-P. 1796−1797.
  188. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.С.485. Weygand-Hilgetag. Organisch-Chemiche Experimentierkunst. Leipzig. Johann Ambrosius Barth/Verlag. 1964.
  189. Chubb F. L., Edward J. T., Wong S. Ch. Simplex optimization of yields in the Bucherer-Bergs reaction // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — P. 23 152 320.
  190. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. M.: Иностр.лит., 1961. Т. 5. — С. 203.
  191. Ekelund S., Nygren P., Larsson R. Guanidino-containing drugs in cancer chemotherapy: biochemical and clinical pharmacology // Biochem. Pharm. 2001.-Vol. 61.-N. 10.-P. 1183−1193.
  192. Salvi M., Toninello A. The effect of methylglyoxal-bis (guanylhydrazone) on mitochondrial Ca2+ fluxes // Biochem. Pharm. 2002. — Vol. 63. — N. 2. -P. 247−250.
  193. E.A., Диланян Э. Р., Москалева И. В., Вольпин М. Е. // Коорд. хим. 1987. Т. 13. -N.12. — С.1593.
  194. H.A., Кузнецова T.A., Ларина Л. И., Чувашев Ю. А., Клепикова Т. А., Шерстянникова Л. В. Синтез 1Ч, Ы-диметилгидразона 2-этоксипропеналя и его участие в реакциях диенового синтеза // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — Вып. 10. — С. 1439−1443.
  195. Н. А., Вчисло Н. В., Ларина Л. И., Чернышев К. A. Bhc-(N, N-диметил)гидразон метилглиоксаля: синтез и некоторые реакции // ЖОХ.-2012.-Т. 82.-Вып. 1.-С. 81−85.
  196. Cere V., Peri F., Pollicino S., Ricci A. Indium-Mediated Allylation of the HN-Dimethyl Glyoxal Mono-Hydrazone: One-Pot Synthesis of Bis-Homoallyl, and of Homoallyl-Alkyl 1,2-Diols // Synlett. 1999. -N. 10. -P. 1585−1587.
  197. Tietze L.F., Kettschau G. Jn: Topic in Current Chemistry. Vol. 189. Volume Editor: P. Metz, Springer-Verlag. Berlin, Heidelberg. 1997. P. 59.
  198. Brinkmann E., Wells-Knecht K.J., Thorpe S.R. Characterization of an imidazolium compound formed by reaction of methylglyoxal andNa-hippuryllysine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1995.-P. 2817−2818.
  199. Stoffelbach F., Richard P., Poli R., Jenny Т., Savary C. Half-sandwich Mo (III) complexes with asymmetric diazadiene ligands // Inorgan. Chim. Acta. 2006. — Vol. 359. — P. 4447−4453.
  200. Lee G.-Y. DFT studies for the substituent effect on the Diels-Alder reaction of l, 4-diaza-l, 3-butadienes l, 4-diaza-l, 3-butadienes // J. Korean Chem. Soc. 2001. — T. 45. — P. 207−212. C. A. 2001. — Vol.135. — N. 256 880.
  201. Ganesan A., Heathcock C.H. Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58.-P. 6155−6157.
  202. Orsini F., Sala J. Diels-Alder cycloadditions of l, 4-diaza-l, 3-butadienes: A MNDO investigation // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — P. 6531−6536.
  203. Serkx-Ponkin В., Hesbain-Frisque A.M., Ghosez L. l-AZA-l, 3-dienes. Diels-alder reactions with a, p-unsaturated hydrazones // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 32. — P. 3261−3264.
  204. Beforous M., Stelzer L.S., Ahmadian M., Haddad J., Scherschel J.A. Diels-Alder reactions of iV-silyloxy 1-azadienes // Tetrahedron Lett. 1997. -Vol. 38.-P. 2211−2214.
  205. .В., Кузнецов M.A., Потехин A.A. Химия органических производных гидразина. JL, Химия. 1979. 224 с.
  206. Janey J.M., Ywama Т., Kozmin S.A., Rawal V.H. Racemic and asymmetric Diels-Alder reactions of l-(2-oxazolidinon-3-yl)-3-siloxy-l, 3-butadienes // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — P. 9059−9068.
  207. Moree-Testa P., Saint-Jalm Y. Determination of a-dicarbonyl compounds in cigarette smoke//Journal of Chromatography A. 1981.-Vol. 217.-P. 197−208
  208. Leonard N. J., Boyer J. H. Reductive cyclization of amino a-keto esters. A general method for the synthesis of nitrogen-heterocycles having fused five- and six-membered rings // J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72. — P. 2980−2985.
  209. Sugiura S., Kakoi H., Inoue S., Goto T. Synthesis of cypridina luciferin and related compounds. VII. Condensation of glyoxals with 2-aminopyridines or aminopyrazines. Yakugaku Zasshi. 1970. — Vol. 90. — P. 441−444.
  210. Yamaguchi I. Oplophorus Oxyluciferin and a model luciferin compound biologically active with Oplophorus Luciferase // Biochem. J. 1975. -Vol. 151.-P. 9−15.
  211. И., Голомба JI., Беляков С., Лукевиц Э. Синтез и кристаллическая структура оснований Шиффа, полученных конденсацией 2-аминопиридинов с акриловыми альдегидами // ХГС. -2000.-№ 6.-С. 778−785.
  212. Devillers I., Georges D., Tollenaere С., Farmagne В., Wergifosse В., Rees J.-F., Marchand-Brynaert J. Imidazolopyrazinones as potential antioxidants // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — P. 2305−2309.
  213. B.B., Филимонов Д. А., Лагунин A.A., Глориозова Т. А. Компьютерное прогнозирование биологической активности природных соединений и их производных // Современные аспекты химии гетероциклов. Под. ред. В. Г. Карцева, М.: МБФНП. 2010. -С.142−148.
  214. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993. Vol. 14. P. 1347.
  215. ADF2009.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
  216. Lerche H., Fischer H., Severin T. Versuche zur Darstellung von Endiazeniumsalzen // Chem. Ber. 1985. — Vol. 118. — P. 3011−3019.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!