Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции окисления и хлорирования органических соединений алкилгипохлоритами

Диссертация: Реакции окисления и хлорирования органических соединений алкилгипохлоритами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что н-алкилгипохлориты в четыреххлористом углероде или бензоле являются эффективными окислителями органических сульфидов до сульфоксидов и сульфонов. Установлено, что селективность образования сульфоксидов определяется мольным соотношением исходных реагентов. Установлена связь строения органических сульфидов с их реакционной способностью. Показано, что избирательность алкилгипохлоритов… Читать ещё >

Реакции окисления и хлорирования органических соединений алкилгипохлоритами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Методы синтеза алкилгипохлоритов
    • 1. 2. Химические превращения алкилгипохлоритов
      • 1. 2. 1. Гомолитические превращения алкилгипохлоритов
        • 1. 2. 1. 1. Мономолекулярное гомолитическое расщепление и перегруппировка алкилгипохлоритов
        • 1. 2. 1. 2. Индуцированное гомолитическое расщепление н-алкилгипохлоритов первичных и вторичных спиртов
        • 1. 2. 1. 3. Гомолитические реакции алкилгипохлоритов с соединениями, содержащими активные С-Н-связи
      • 1. 2. 2. Гетеролитические превращения алкилгипохлоритов
      • 1. 2. 3. Реакции окисления
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Окисление органических сульфидов алкилгипохлоритами
    • 2. 2. Реакционная способность органических сульфидов и алкилгипохлоритов в окислительных превращениях
    • 2. 3. Окислительное сочетание енолятов натрия под действием алкилгипохлоритов
    • 2. 4. Кислотно-катализируемое взаимодействие олефинов с алкилгипохлоритами в этиленгликоле
    • 2. 5. Хлорирование ароматических эфиров алкилгипохлоритами в присутствии кислот
    • 2. 6. Взаимодействие алкилгипохлоритов с соединениями, содержащими ОН-, NH- и SH- функции
  • Глава 3. Методы проведения экспериментов и анализов 87 3.1. Методы идентификации исходных соединений, продуктов реакций и радикалов
    • 3. 2. Методы синтеза исходных сульфидов и алкилгипохлоритов и окисления сульфидов гипохлоритами
      • 3. 2. 1. Методика синтеза сульфидов
      • 3. 2. 2. Методика синтеза алкилгипохлоритов
      • 3. 2. 3. Методика окисления органических сульфидов алкилгипохлоритами и выделения сульфоксидов
      • 3. 2. 4. Исследование относительной реакционной способности органических сульфидов в реакции с н-алкилгипохлоритами
      • 3. 2. 5. Исследование селективности окисления органических сульфидов различными алкилгипохлоритами
    • 3. 3. Методика окисления енолят-анионов алкилгипохлоритами и выделения продуктов
    • 3. 4. Методика кислотно-катализируемого Р-гидроксиэтоксихлорирования олефинов алкилгипохлоритами в этиленгликоле
    • 3. 5. Методика гетероциклизации (3-хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля
    • 3. 6. Методика кислотно-катализируемого хлорирования ароматических соединений алкилгипохлоритами
    • 3. 7. Методика изучения относительной реакционной способности ароматических эфиров в реакции с алкилгипохлоритами
    • 3. 8. Методика проведения кислотно-катализируемой реакции трет-бутилгипохлорита со спиртами
    • 3. 9. Методика проведения реакции алкилгипохлоритов с 2-меркаптоэтанолом
    • 3. 10. Методика проведения реакции алкилгипохлоритов со вторичными аминами
  • Научные
  • выводы

Алкилгипохлориты являются доступными реагентами. Их получние базируется на использовании промышленных продуктов: спиртов и гипохлори-тов щелочных металлов, хлора, хлорноватистой кислоты, монооксида хлора.

Возможность получения различных алкилгипохлоритов из доступного сырья и повышенная реакционная способность этих соединений определяют их высокий синтетический потенциал.

Наиболее изученным в ряду алкилгипохлоритов является трет-бутилгипохлорит, используемый в качестве хлорирующего реагента, а также как окислитель органических соединений. Гомолитическая перегруппировка алкилгипохлоритов используется в синтезе гетероциклических соединений (в том числе замещенных тетрагидрофурановых циклов в ряду стероидов).

В последние годы ведутся обширные исследования в области химии алкилгипохлоритов, направленные на изучение их свойств и расширенное использование в синтезе практически важных соединений. Результаты исследований их гомои гетеролитических превращений, приводящих к ценным продуктам: эфирам, лактонам, хлоралкилароматическим соединениям, кето-нам и дикетонам, хлорированным кетонам, 2-алкоксиоксациклоалканам, линейным и циклическим ацеталям и др., свидетельствуют о ценности алкилгипохлоритов как реагентов органического синтеза. Однако сведения о взаимодействии различных алкилгипохлоритов с сульфидами, вторичными аминами, меркаптанами, спиртами, пространственно затрудненными фенолами, енолятами щелочных металлов, олефинами, ароматическими эфирами отсутствуют или крайне ограничены, чаще всего, изучением реакций трет-бутилгипохлорита.

Поэтому исследование реакций различных алкилгипохлоритов с органическими соединениями, содержащими разные функциональные группы, с целью широкого их использования в органическом синтезе, является задачей актуальной.

Диссертационная работа выполнена по планам важнейших НИР Уфимского государственного нефтяного технического университета в соответствии с планами научных исследований Федеральной целевой программы «Интеграция науки и высшего образования России в 2002;2006 годы», грант №Б 0080/1447 и по заданию Министерства образования РФ на проведение в 2001;2004 годах научных исследований по тематическому плану научно-исследовательских работ (тема 1.1.01 «Фундаментальные исследования по созданию научных основ методов синтеза практически ценных органических соединений из доступного сырья»).

Целью данной диссертационной работы являлось исследование реакций окисления и хлорирования ряда органических соединений под действием различных алкилгипохлоритов для создания эффективных методов синтеза ценных продуктов.

Исходя из поставленной цели в работе решались следующие задачи:

— исследование реакционной способности различных алкилгипохлоритов в реакции с органическими сульфидами и возможности получения органических сульфоксидов;

— исследование возможности использования алкилгипохлоритов в качестве окислителя в реакции окислительного сочетания енолят-анионов;

— изучение реакций кислотно-катализируемого алкоксихлорирования олефи-нов доступными алкилгипохлоритами в этиленгликоле с целью получения хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля и 2-монои 2,3-дизамещенных 1,4-диоксанов на их основе;

— исследование реакций электрофильного хлорирования ароматических соединений, а также реакций окисления, протекающих при атомах кислорода, азота и серы в соединениях, содержащих ОН-, NHи SHфункции, под действием алкилгипохлоритов.

Осуществлено комплексное исследование реакций окисления сульфидов, меркаптанов, пространственно затрудненных фенолов, енолятов натрия, а также алкоксихлорирования олефинов и хлорирования ароматических эфиров, спиртов и вторичных аминов алкилгипохлоритами, и показана возможность использования этих реакций в синтезе ценных органических соединений.

Показано, что н-алкилгипохлориты в четыреххлористом углероде или бензоле являются эффективными окислителями органических сульфидов до сульфоксидов и сульфонов. Установлено, что селективность образования сульфоксидов определяется мольным соотношением исходных реагентов. Установлена связь строения органических сульфидов с их реакционной способностью. Показано, что избирательность алкилгипохлоритов в реакции окисления органических сульфидов возрастает с увеличением длины и разветвленное&tradeалкильного заместителя алкилгипохлорита.

Установлено, что алкилгипохлориты, а также алкилгипохлориты в присутствии катализатора KJ являются эффективными окислителями в реакциях окислительного сочетания енолят-анионов.

Найдено, что взаимодействие линейных и циклических олефинов с алкилгипохлоритами в присутствии кислот в этиленгликоле с высокими выходами приводит к (3-хлоралкиловым моноэфирам этиленгликоля. В случае ок-тена-2 и аллилгалогенидов (Hal=Cl, Вг) образуется смесь региоизомерных моноэфиров. Показано, что гетероциклизация хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля под действием КОН в этаноле приводит к 2-монои 2,3-дизамещенным 1,4-диоксанам с высокими выходами. Установлено, что алкилгипохлориты являются эффективными хлорирующими агентами ароматических эфиров, спиртов, вторичных аминов и окислителями меркаптанов и ионола.

Научно обосновано и предложено использование алкилгипохлоритов, получаемых из доступных спиртов и гипохлорита натрия, в качестве эффективных реагентов синтеза органических сульфоксидов, эфиров дии тетра-карбоновых кислот, хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля и 2- и 2,3-дизамещенных 1,4-диоксанов, хлорсодержащих ароматических эфиров,.

ИДЧ-дизамещенных хлораминов и других продуктов с высокими выходами при нормальных условиях.

Показана возможность использования алкилгипохлоритов в качестве окислителя сульфидной серы в нефтяных фракциях с целью их обессерива-ния путем экстракции продуктов окисления обводненным ацетоном.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав: литературного обзора с анализом данных по методам синтеза и химическим свойствам алкилгипохлоритовобсуждения полученных в работе результатов и описания методов проведения экспериментов и идентификации исходных и конечных соединений, а также промежуточных радикаловнаучных выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Диссертационная работа включает 9 таблиц, 1 рисунок, 105 ссылок на литературу и изложена на 127 страницах машинописного текста.

выводы.

1. Алкилгипохлориты в растворе бензола (или СС14) при 20−25°С окисляют органические сульфиды в общем случае до сульфоксидов и сульфонов. Селективность образования сульфоксидов зависит от мольного соотношения исходных реагентов. При мольном соотношении сульфид: алкилгипохлорит < 1 селективно с высоким выходом (-90%) образуются сульфоксиды.

2. Установлена связь строения ациклических и гетероциклических сульфидов и алкилгипохлоритов с их реакционной способностью в реакции окисления. С ростом длины и разветвленности алкильных групп и при переходе от диалкилк дибензили дифенилсульфидам, а также от тиолана к бензотиоциклоалканам активность сульфидов уменьшается. Избирательность алкилгипохлоритов в реакции окисления органических сульфидов возрастает с увеличением длины и разветвленности алкильного заместителя алкилгипо-хлорита, а его окислительная активность уменьшается.

3. Установлено, что реакция натриевых производных ацетоуксусного или малонового эфиров с алкилгипохлоритами при эквимолярном соотношении реагентов приводит к образованию продуктов окислительного сочетания: этиловому эфиру диацетилянтарной кислоты или этиловому эфиру этан-тетракарбоновой кислоты, соответственно. Показано, что в присутствии каталитических количеств KJ (5% мольн.) выход этилового эфира диацетилянтарной кислоты возрастает.

4. Кислотно-катализируемая реакция терминальных олефинов и цикло-гексена с этилгипохлоритом в этиленгликоле приводит к образованию Р-хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля с выходами 65−85% и побочных 1-хлор-2-этоксиалканов (8−21%). Селективность образования хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля зависит от мольного соотношения алкилгипохло-рита и этиленгликоля и возрастает с увеличением концентрации этиленгликоля. В случае октена-2 и аллилгалогенидов (Hal=Cl, Вг) рекция протекает с образованием смеси позиционных изомеров галогеналкиловых моноэфиров этиленгликоля. Гетероциклизация хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля в кипящем этаноле в присутствии КОН приводит к 2-монои 2,3-дизамещенным 1,4-диоксанам с высокими выходами.

5. Установлено, что кислотно-катализируемое хлорирование ароматических эфиров алкилгипохлоритами при 20−25°С приводит к образованию монои дихлорзамещенных в ароматическом кольце производных. Электро-фильное замещение водорода преимущественно осуществляется при атоме углерода в параположении к алкоксильной группе.

6. Показано, что исследованные ароматические эфиры активнее бензола в реакции электрофильного хлорирования н-бутилгипохлоритом. Активность ароматических эфиров определяется их строением и возрастает в ряду: 5,6-бензо-1,4-диоксан < анизол < 2,3-дигидро-4,5-бензофуран < 2,2-диметилхроман.

7. Показано, что в реакции первичных спиртов с трет-бутилгипохлоритом, катализируемой кислотами (СН3СООН, CF3COOH), протекает О-хлорирование спиртов с образованием н-аклилгипохлоритов и сложных эфиров, являющихся их производными и образующихся в результате их индуцированного гомолитического распада. При взаимодействии вторичных аминов с н-алкилгипохлоритами в СС14 при 20−25°С селективно протекает N-хлорирование с образованием соответствующих Ы, 1М-дизамещенных хлораминов с высокими выходами.

8. Методом ЭПР и спиновых ловушек установлено, что реакции 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенола и ионолята натрия, а также меркаптоэтанола с н-алкилгипохлоритами протекает как процессы одноэлектронного окисления, приводящие к образованию 2,6-дитрет-бутил-4-метилфеноксильных и 2-гидроксиэтилтиильных радикалов. Рекомбинация последних и присоединение к 1-гептену приводит к 2,2'-дигидроксидиэтилдисульфиду и гептил-2-гидроксиэтилсульфиду.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии." М.: Химия, 1968. — 127 с.
  2. Anbar М., Dostrovsky I. Ultra violet absorption spectra of some organic hypohalites // J. Chem. Soc.- 1954.- N 3. P. 1105−1108.
  3. Anbar M., Ginsburg D. Organic hypohalites // Chem. Rev.- 1954.- V. 54.- P. 925−958.
  4. Irwin C.F., Hennion, G.F. Halogenation in reactive solvents. (VII). Chlorination of olefins in reactive solvents with tert-butyl hypochlorite // J. Amer. Chem. Soc.- 1941.- V. 63.- P. 858−860.
  5. Hanby W.E., Rydon H.N. The preparation of styrene chlorohydrin // J. Chem. Soc.- 1946.- N 2.-P. 114−115.
  6. Mintz M.J., Walling C. tert-Butyl hypochlorite // Org. Synth.- 1969.-V. 49.- P. 9−12.
  7. Walling C., McGuiness J.A. Positive halogen compounds. XVI. Com-parsion of alkoxy radicals from different sources and the role of halogen atoms in hypohalite reactions // J. Amer. Chem. Soc.- 1969.- V. 91, N 8.- P. 2053−2058.
  8. Fort R., Denivelle L. Alkyl hypochlorites // Bull. Soc. Chim. France.-1954, — P. 1109−1115.
  9. P.P. Гомолитические жидкофазные превращения алкилгипохлоритов. Дис. канд. хим. наук, Уфа, 1997. 125 с.
  10. Ю.Чанышев P.P. Радикальные и окислительно-восстановительные реакции н-алкилгипогалогенитов с некоторыми кислородсодержащими и металлированными органическими соединениями. Дис. канд. хим. наук, Уфа, 2000. 117 с.
  11. П.Селезнев Д. В. Синтез и исследование гомолитических превращений алкилгипогалогенитов и алкилнитритов. Дисс. канд. хим. наук, Уфа, 2002 112 с.
  12. Физер JL, Физер М. Реагенты для органического синтеза.- М.: Мир, 1970.- Т. 1.- с. 168.
  13. Walling С., Heaton L., Tanner D.D. Positive halogen compounds. XI. «Spontaneous» chain initiation and the reaction of t-butyl hypohalites with acetylenes // J. Amer. Chem. Soc.- 1965.- V. 87, N 8.- P. 17 151 721.
  14. JI.В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродства к электрону.- М.: Наука, 1974. С. 108.
  15. Jenner E.L. Intramolecular hydrogen abstraction in a primary alkoxy radical // J. Org. Chem.- 1962.- V. 27, N 3.- P. 1031−1032.
  16. C., Bristol D. 5-Chloro alcohols and tetrahydrofurans from primary and secondary alkyl hypochlorites // J. Org. Chem.- 1972.-V. 37, N 22.- P. 3514−3516.
  17. Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977. 606 с.
  18. Д., Перрет М. Свободные радикалы в органическом синтезе.- М.: Мир, 1980.-206 с.
  19. Greene F.D., Savitz M.L., Lau Н.Н., Osterholtz F.D., Smith W.N. Decomposition of tertiary alkylhypochlorites // J. Amer. Chem. Soc.-1961.- V. 83, N 9.- P. 2196−2198.
  20. Akhtar M., Barton D.H.R. The photochemical rearrangement of hypochlorites // J. Amer. Chem. Soc.- 1961.- V. 83, N 9.- P. 2213−2214.
  21. Greene F.D., Savitz M.L., Osterholtz F.D., Lau H.H., Smith W.N., Zanet P.M. Decomposition of tertiary alkyl hypochlorites // J. Org. Chem.- 1963.- V. 28, N 1.- P. 55−64.
  22. Walling C., Padwa A. Intramolecular chlorination with long chain hypochlorites // J. Amer. Chem. Soc.- 1961.- V. 83, N 9.- P. 2207- 1 152 208.
  23. Walling С., Padwa A. Positive halogen compounds. VII. Intramolecular chlorination with long chain hypochlorites // J. Amer. Chem. Soc.- 1963.- V. 85.- P. 1597−1601.
  24. Brun P., Waegell B. Decomposition d’hypobrjmites prepares par action de l’oxyde de mercure et du brome sur des alcools bicycliques pontes // Tetrahedron.- 1976.- V. 32, N 7.- P. 1125−1135.
  25. Brun P., Waegell B. Reactivite des hypobromites // Tetrahedron.-1976.- V. 32, N 3.- P. 517−527.
  26. Akhtar M. Some recent developments in the photochemistry of organic nitrites and hypohalites // Adv. Photochem.- 1964.- V. 2.- P. 263−303.
  27. Nedelec J.Y., Gruselle M., Triki A., Lefort D A study of the regiose-lectivity of homolytic intramolecular hydrogen transfers from carbon to oxigen: decomposition of primary aliphatic hypochlorites // Tetrahedron.- 1977.- V. 33, N 1.- P. 39−44.
  28. Cekovic Z., Djokic G. Ferrous ion induced decomposition of alkyl hypochlorites // Tetrahedron.- 1981.- V. 37, N 24, — P. 4263−4268.
  29. P.P., Зорина Jl.H., Зорин В. В., Трифонова В. Н., Рахман-кулов Д.Л. Фотохимическая трансформация алкилгипохлоритов в сложные эфиры. // Журн. орган, хим. , — 1995.- Т. 31, вып. 6.- С. 952.
  30. P.P., Зорина Л. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Го-молитические превращения алкилгипохлоритов в сложные эфиры // Журн. орган, хим. 1997. — Т. 33, вып. 4. — С. 511−514.
  31. Патент 2 071 464 Россия, МКИ С 07 С 67/40, 69/22. Способ получения симметричных сложных эфиров / Бикбулатов P.P., Зорина Л. Н., Зорин В. В., Подтеребкова А. А., Рахманкулов Д. Л. Опубл. 10.02.97, Бюл. № 1.
  32. В.В., Бикбулатов P.P., Зорина JI.H., Рахманкулов Д. Л. Переработка промышленно доступных жирных спиртов в сложные эфиры и пути их практического использования. // Нефтехимия и нефтепереработка, — 1998, Вып. 7.- С. 28−31.
  33. Д.В., Зорина JI.H., Трифонова В. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Окислительная гетероциклизация 1,4-бутандиола в 4-бутанолид. // Журн. орган, хим., — 2002.- Т. 38. Вып. 7.- С. 1107−1108.
  34. Kenner J. Oxidation and reduction in chemistry// Nature.- 1945.- V. 156.-P. 369−370.
  35. P.P., Зорина Л. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Синтез сложных эфиров из альдегидов и алкилгипохлоритов. // Журн. общ. хим., — 1996, — Т. 66. Вып. 7.- С. 1126.
  36. Ginsburg D. The action of t-butyl hypochlorite on organic compounds. II. Aromatic aldehydes // J. Amer. Chem. Soc.- 1951.- V. 73, N 2.- P. 702−704.
  37. Pat. N 3 075 000 USA CI 260/486 Oxidation of acrolein / Castro C.E., Kochi J.- C. A.- 1963.- V. 58.-11223h.
  38. P.P., Зорина Л. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Активность бензальдегида и его замещенных производных в реакции с бу-тилгипохлоритом // Журн. орган, хим., — 1999.- Т. 35. Вып. 11.- С. 1661−1664.
  39. P.P., Зорина Л. Н., Трифонова В. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Гомолитическое хлорирование некоторых органических соединений н-алкилгипохлоритами // Башкир, хим. журн. 1999.- Т. 6. -Вып. 1.- С. 10.
  40. Walling С., Mintz М. J. Positive halogen compounds. XIII. t-Butyl hypochlorite chlorination of ethers, aldehydes, and other moleculeswith polar substituents 11 J. Amer. Chem. Soc.- 1967.- V. 89, N 6.- P. 1515−1519.
  41. Beereboom J.J., Djerassi C., Ginsburg D., Fieser L.F. Synthesis and reaction of chlorinated 3-keto steroids // J. Amer. Chem. Soc.- 1953.-V. 75.- P. 3500−3505.
  42. JI.H., Чанышев P.P., Трифонова B.H., Зорин В. В. Взаимодействие спиртов с алкилгипохлоритами. // Тезисы докладов XI Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-98» 1998, Уфа.- С. 12.
  43. Д.Л., Злотский С. С., Имашев У. Б., Зорин В. В., Караха-нов Р.А. Радикально-цепные превращения ацеталей в растворе // Успехи химии. 1981.- Т. 50. — Вып. 8.- С. 14−64.
  44. Д.Л., Злотский С. С., Кантор Е. А., Сафаров М. Г., Заиков Г. Е., Зорин В. В., Караханов Р. А. Механизмы реакций ацеталей. М.: Химия, 1987.-292 с.
  45. P.P., Зорина Л. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Гемолитические превращения 1,3-диоксациклоалканов и 4,5-бензо-1,3-диоксоланов под действие бутилгипохлорита // Башкир, хим. журн. -1998.- Т. 5.-Вып. 1.-С. 11−14.
  46. Д.В., Зорина Л. Н., Трифонова В. Н., Зорин В. В., Рахманкулов Д. Л. Реакции алкилгипохлоритов с алкилнитритами // Башкир, хим. журн. 2001.- Т. 8. — Вып. 5.- С. 38−39.
  47. Glover S.A., Goosen A. Synthesis of P-iodo-tert-butyl and methyl ethers from the reaction of alkenes with tert-butyl and methyl hy-poiodites // Tetrahedron Lett.- 1980.- V. 21, N 20.- P. 2005−2008.
  48. Bresson A., Dauphin G., Geneste J.M., Kergomart A., Lacourt A. Alkoxybromination of olefins with tert-butyl hypobromite // Bull. Soc. Chim. France.- 1970.- N 6.- P. 2432−2439.
  49. Irwin C.F., Hennion, G.F. Halogenation in reactive solvents. (VII). Chlorination of olefins in reactive solvents with tert-butyl hypochlorite // J. Amer. Chem. Soc.- 1941.- V. 63.- P. 858−860.
  50. Emling B.L., Vogt R.R., Hennion G.F. Halogenation in reactive solvents. (VIII). Chlorination of ethylenic compounds containing reactive group with tert-butyl hypochlorite in methanol solution // J. Amer. Chem. Soc.- 1941.- V. 63.- P. 1624−1625.
  51. Walling C., Clark R.T. Electrophilic additions and substitutions of tert-butyl hypochlorite catalyzed by boron trifluoride // J. Org. Chem.- 1962.- V. 39, N 13.- P. 1974.
  52. Weissermel K., Lederer M. Some addition reactions with olefins // Chem. Ber.- 1963.- V. 96.- P. 77−87.
  53. А.А. Порядок присоединения алкилгипогалитов к бутадиену // Журн. общ. хим.- 1949.- Т. 19.- С. 1046−1062.
  54. Cekovic Z., Djokic G. Ferrous ion induced decomposition of alkyl hypochlorites // Tetrahedron.- 1981.- V. 37, N 24.- P. 4263−4268.
  55. Mousseron M., Froger P. Reactions with ethylhypochlorite // Bull. Soc. Chim. France.- 1945.- V. 12.- P. 69−70.
  56. Ginsburg D. The action of t-butyl hypochlorite on organic compounds. III. Phenols // J. Amer. Chem. Soc.- 1951.- V. 73, N 6.- P. 2723−2725.
  57. Berman N., Lowy A. Reactions of trialkyl phosphates, alkyl acetates and tertiary butyl hypochlorite in the Friedel-Crafts syntheses // J.
  58. Amer. Chem. Soc.- 1938.- V. 60, N 11.- P. 2596−2597.
  59. Walling С., Mintz M.J. Positive halogen compounds. XIV. Reactions of t-butyl hypochlorite with sulfides, sulfoxides and acid anhydrides // J. Amer. Chem. Soc.- 1963.- V. 32, P. 1286−1289.
  60. Skattebol L., Boulette В., Solomon S. Reactions of sulfides with t-butylhypochlorite // J. Amer. Chem. Soc.- 1969.- V. 91, N 8.- P. 2053−2058.
  61. E.H. Химия сульфидов нефти. M.: Наука, 1970. — 204 с.
  62. О. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975.- 225 с.
  63. В.А., Беленький Л. И., Власова Н. Н., Воронков М. Г. и др. Получение и свойства органических соединений серы. М.: Химия, 1998. — 560 с.
  64. Харлампиди Х. Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации. // Соросовский образов, журн. 2000.- Т. 6. — № 7.- С. 42−46.
  65. Johnson С., Jones M.P. Preparation of alcoxysufonium salts by oxidation of sulfides with positive halogen compounds // J. Org. Chem. -1967. V. 32, — P. 2014−2016.
  66. Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. М.: Химия, 1983. — Т. 4. — С. 629 707.
  67. Г. Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука. — 1986. — С. 68−69.
  68. Н.К. Химия и физико-химия сераорганических соединений нефтяных дистиллатов. — М.: Наука, 1984.
  69. Ю. Е. Мурилов Ю.И. Розин A.M., Абрамова А. А. Экстракция цветных металлов и железа (III) сульфоксидами из слабокислых и нейтральных сред // Известия СО АН СССР сер. хим.- 1973. Вып. 3. — С. 59−61.
  70. Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы. М.: Химия, 1983. — Т. 5. — С. 275−277.
  71. А.Х. Новое в получении концентратов сульфоксидов и сульфонов из нефтяного сырья // Нефтехимия 1991. — Т. 31. — №- 3. С. 275−283.
  72. М.Ф., Павлова А. А., Пайс М. А. и др. Способ выделения сульфоксидов и сульфонов из смеси с углеводородами: А. с. 577 783 СССР // Б.И. 1990. — № 10. — С. 98.
  73. Я.Б., Спиркин В. Г., Демишев В. Н. Извлечение сернистых соединений из среднедистиллатной фракции арланской нефти // Изв. высших учеб. заведений. Нефть и газ. 1965. — № 8. — С. — 65−67.
  74. Г. А., Радченко Е. Д., Рудин М. Г. Справочник нефтепереработчика М.: Химия. — 1986. — С. 46.
  75. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: — 121
  76. Высшая школа. — 1974. 400 с.
  77. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций М.: Высшая школа. — 1978. — 367 с.
  78. У. Свободные радикалы. М.: Атомиздат. 1970. — 336 с.
  79. Д.Д., Зорин В. В., Зорина JI.H., Курамшин Э. М., Злотский С. С., Сергеева Л. Г., Шерешовец В. В. Методы исследования реакционной способности органических соединений. Уфа: ГИНТЛ Реактив (РФ), 1999. 220 с.
  80. А., Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976. — С. 171−174.
  81. Т.И. Курс теоретических основ органической химии. Ленинград: Химия. 1968. — 1008 с.
  82. X. Механизмы радикальных реакций // Усп. Хим. 1978. — Т. 47. — Вып. 11.-С. 2014−2043.
  83. Н.Н. Кинетические закономерности окисления органических соединений диоксидом хлора. Дисс. канд. хим. наук, Уфа, 2002. 120 с.
  84. М.З. Кинетические закономерности окисления сероорга-нических соединений диоксидом хлора. Дисс. докт. хим. наук, Уфа, 2002. 120 с.
  85. П.В. Кинетика и продукты реакций дифенилкарбонилок-сида с ненасыщенными углеводородами и сероорганическими соединениями. Дисс. канд. хим. наук, Уфа, 2002. 111 с.
  86. Р., Огле К. Химия карбанионов. Ленинград: Химия. 1987. -112с.
  87. Kobayashi Y., Taguchi Т., Tokuno Е. Synthesis of 1,4-diketones by oxidative coupling kitone enolates and trimethylsilyl enol ethers with cupric trifluoromethanesulfonate // Tetrahedron Lett., 1977.- P. 37 413 742.
  88. О.А., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-Кислоты. М.: Hayка. 1980. — 248 с.
  89. И. Методы органической химии. 1935. Т. З, Вып. 2, — С. 454.
  90. З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М.: Химия, 1986. — 240 с.
  91. Д.Л., Зорин В. В., Латыпова Ф. Н., Мусавиров Р. С., Сираева И. И. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалка-нов. Уфа: ГНИТЛ Реактив (РФ), 1998. — 254 с.
  92. В.В., Антонова Н. Г., Зотов С. Б., Кваснюк-Мудрый Ф.В., Ситанова Н. А. Циклические эфиры и ацетали. I. Синтез амино-производных метил-1,4-диоксана. // Журн. орган, хим. 1968. — Т. 4. — № 10. — С. 1740 — 1742.
  93. С. Основы Химической кинетики. М.: Мир. — 1964. — 603 с.
  94. В.А., Розанцев Э. Г. Долгоживущие радикалы. М.: Наука.- 1972. — 199 с.
  95. В.Е. Метод спиновых ловушек. М.: МГУ. — 1984. — 188 с.
  96. Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Азотосодер-жащие соединения. М.: Химия. — 1982. — Т. 3. — С. 335.
  97. Е.Н. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов. М.:1. Наука. 1988. — 208 с.
  98. .П., Григорьев О. Н., Позин М. Е., Порай-Кощиц Б.А., Рабинович В. А., Рачинский Ф. Ю., Романков П. Г., Фрид-рихсберг Д. Л. Справочник химика. — 1971. Ленинград: Химия. — Т. 2. — 1168 с.
  99. А.А. Свойства органических соединений. Ленинград: Химия. — 1984. — 520 с.
  100. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия. — 1974. — С. 63−64.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!