Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот

Диссертация: Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Значимость сульфонамидных соединений для современной медицины и сельского хозяйства трудно переоценить. На основе производных сульфонамидов созданы противомикробные и противодиабетические препараты, антиконвульсанты, диуретики, анальгетики, противомигреневые препараты. Среди соединений сульфонамидного ряда найдены ингибиторы ферментов. Представители сульфонамидов проявляют гербицидную активность… Читать ещё >

Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Синтез гетероциклических соединений на основе иминов хлорсодержащих альдегидов и кетонов (Литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции цикл ©-присоединения с участием иминов хлорсодержагцих альдегидов и кетонов
      • 1. 1. 1. Реакции [2+2]-циклоприсоединения
      • 1. 1. 2. Реакции [2+3]-циклоприсоединения
      • 1. 1. 3. Реакции [1+4]-циклоприсоединения
      • 1. 1. 4. Реакции [2+4]-циклоприсоединения
    • 1. 2. Синтез гетероциклических соединений на основе реакций иминов хлорсодержащих карбонильных соединений с нуклеофильными реагентами
      • 1. 2. 1. Реакции иминов хлоркарбонильных соединений с
  • О-, И-, Б-, С-нуклеофилами
    • 1. 2. 2. Реакции иминов хлораля с Р-нуклеофилами
    • 1. 3. Гетероциклические соединения на основе А^-(2-полихлор
  • 1. -арилэтил)сульфонамидов
    • 1. 4. Окисление иминов галогенсодержащих карбонильных соединений
    • 1. 5. Реакции восстановления иминов хлоркарбонильных соединений с последующим образованием гетероциклических производных
    • 1. 6. Прочие превращения иминов хлорсодержащих карбонильных соединений, приводящие к гетероциклическим производным

Актуальность работы.

Значимость сульфонамидных соединений для современной медицины и сельского хозяйства трудно переоценить. На основе производных сульфонамидов созданы противомикробные и противодиабетические препараты [1], антиконвульсанты, диуретики [1, 2], анальгетики, противомигреневые препараты [3]. Среди соединений сульфонамидного ряда найдены ингибиторы ферментов [2−6]. Представители сульфонамидов проявляют гербицидную активность [7]. Сульфонамиды широко используются в современном органическом синтезе, являясь лигандами для катализаторов ассиметрических реакций [8]. Классикой органического синтеза является сульфонильная защита аминогрупп, которая находит применение в химии аминосоединений.

Наличие в структуре тУ-сульфонилиминов полихлорацетальдегидов сильных электроноакцепторных заместителей определяет высокую реакционную способность этих соединений при взаимодействии с нуклеофильными реагентами, что с успехом используется при получении разнообразных производных сульфонамидов. Существенные достижения в развитии химии еульфонилиминов хлораля, дихлорацетальдегида, фенилдихлорацетальдегида и других азометиновых производных полигалогенальдегидов были достигнуты после разработки эффективного метода получения этих активированных иминов, основанного на радикальных реакциях 7У, 7У-дихлорсульфонамидов с 1,2-дигалогенэтенами или фенилацетиленом [9, 10]. УУ-Сульфонилимины полигалогенальдегидов являются удобными реагентами при получении широкого ряда полифункциональных галогенсодержащих алкиламидов сульфокислот [И], аминокислот [12−16], ациклических [17] и гетероциклических производных [18−24], которые проявляют свойства флотореагентов [25], являются ускорителями вулканизации каучука [18], имеют ярко выраженную биологическую активность [18, 22, 26−30].

В то же время, несмотря на большой задел, исследования реакционной способности сульфонилиминов полихлорацетальдегидов и их производных, ставших в настоящее время доступными, требуют дальнейшего развития. Так, недостаточно изучены реакции сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с С-нуклеофилами. Практически не исследованы реакции с динуклеофилами, включающие последовательное вовлечение во взаимодействие электрофильного атома углерода активированной азометиновой группы и далее полихлорметильной группы. Такие процессы перспективны при разработке методов синтеза труднодоступных производных сульфонамидов гетероциклического строения — важных реагентов и потенциальных биологически активных веществ. Кроме того, изучение свойств галогенсодержащих сульфонилиминов позволяет расширить представление о свойствах азометинов и сульфонамидов — представителей базовых синтетически значимых классов органических соединений, что является важной задачей, актуальность которой не вызывает сомнений.

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планом НИР ФГБУН Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Развитие методов синтеза, исследование свойств, строения и реакционной способности новых функциональнозамещенных линейных и гетероциклических халькоген-, кремнийи галогенсодержащих соединений», номер государственной регистрации 1 201 061 740.

Цель работы.

Диссертационная работа посвящена изучению реакций нуклеофильного присоединения и гетероциклизации, протекающих при 6 взаимодействии сульфонилиминов полихлорацетальдегидов, а также полихлорэтиламидов сульфокислот с нуклеофильными реагентами.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

— изучение взаимодействия сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с фенолами, аминопиридинами, аминотиазолом;

— выявление особенностей реакций сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с металлоорганическими реагентами и Д £-амбидентными 1,3-динуклеофилами;

— исследование новых каскадных реакций 1-арил-2-полихлорэтил)сульфонамидов с тиомочевиной и меркаптоэтанолом.

Научная новизна и практическая значимость.

Изучены новые реакции сульфонилиминов полихлорацетальдегидов с нуклеофильными реагентами, приводящие к ациклическим или гетероциклическим производным сульфонамидного ряда.

Исследовано кислотно-катализируемое взаимодействие сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с и<�яр<�я-замещенными фенолами, приводящее к З-сульфонамидо-2-фенилбензофуранам. Показано, что наиболее эффективно процесс протекает при использовании в качестве кислотного катализатора смеси концентрированной серной кислоты и оксида фосфора. Особенностью взаимодействия с пара-крезолом является образование 5-метил-3-фенилбензофуран-2-она.

Впервые изучено взаимодействие 2-аминопиридинов и 2-аминотиазола с доступными представителями электрофильных иминоварилсульфонилиминами хлораля и фенилдихлорацетальдегида. Показано, что гетероциклические аминопроизводные присоединяются к активированной азометиновой группе иминов, давая с высокими выходами тУ-[1-(гетериламино)-2-полихлорэтил]сульфонамиды. Изучены особенности гетероциклизации этих аддуктов, приводящей к неожиданным имидазо[1,2-а]пиридин-3-илсульфонамидам и имидазо-[2,1-?]тиазол-5-илсульфонамидам. Установлено, что метилирование синтезированных производных имидазо[ 1,2-я] пиридина и имидазо-[2,1−6]тиазола иодистым метилом протекает преимущественно по сульфонамидному атому азота.

Найдено, что дитиооксамид в реакции с тУ-сульфонилиминами хлораля или фенилдихлоруксусного альдегида выступает в роли #-нуклеофила или А^, Nдину клеофила. Подобраны условия присоединения дитиооксамида к активированным сульфонилиминам с селективным образованием моноили диаддуктов, перспективных для дальнейшей гетероциклизации.

На примере реакции доступного представителя активированных иминов — АЦ2,2,2-трихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамида, с аллилцинкбромидом и пропаргилцинкбромидом впервые изучено взаимодействие металлоорганических соединений с арилсульфонилиминами хлораля, приводящее к образованию ранее неизвестных 7У-[1-(трихлорметил)-3-бутенил]- и ТУ-[ 1 -(трихлорметил)-З-бутинил]-4-хлорбензолсульфонамидов, необходимых для дальнейшего синтеза непредельных аминокислот и гетероциклических производных.

Исследованы многопозиционные каскадные превращения тУ-(1-арил-2-полихлорэтил)сульфонамидов, протекающие при действии тиомочевины или меркаптоэтанола и открывающие подходы к получению сульфонамидозамещенных 1,4-оксатианов, ТУ-сульфониламидов арилуксусных кислот, ароматических кетонов, енамидов, азиридинов, функционализированных тиазолов.

Предложены возможные пути образования продуктов. Строение синтезированных соединений изучено физико-химическими методами (ИК, ЯМР, РСА).

Личный вклад автора.

Автором выполнена вся экспериментальная работа. Автор принимал непосредственное участие в планировании и организации экспериментов, интерпретации и обсуждении полученных результатов, написании статей, оформлении автореферата, диссертации и формулировок выводов.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертационной работы опубликовано 5 статей и тезисы трех докладов.

Результаты работы опубликованы в журналах ЖОрХ, ХГС, Molecular Diversity, Eur. JOC.

Фрагменты работы были представлены на Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических производных», Кисловодск, 2009 г, на XII Молодежной конференции по органической химии, Суздаль, 2009 г.

Объём и структура работы.

Диссертация изложена на 161 странице текста и включает следующие разделы: введение, литературный обзор, посвященный превращениям иминов хлоркарбонильных соединений в гетероциклические производные, обсуждение результатов собственных исследований, экспериментальную часть, выводы и список литературы из 217 наименований.

Выводы.

1. Открыты и исследованы новые реакции сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида, в которых активированные галогенсодержащие имины выступают в роли диэлектрофилов в результате последовательного вовлечения в процесс электрофильных атомов углерода азометиновой группы и полихлорметильной группы.

2. Реакции сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с пара-замещенными фенолами в присутствии смеси H2SO4 и Р4О10 хемоселективно приводят к 3-сульфониламино-2-фенил-5-К-бензофуранам.

3. Взаимодействием арил сульфонилиминов фенилдихлорацетальдегида с 2-аминопиридинами и 2-аминотиазолом с последующей гетероциклизацией первоначально образующихся аддуктов осуществлен синтез имидазо[1,2-я]пиридин-3-илсульфонамидов и имидазо[2,1 -6]тиазол-5-илсульфонамидов.

4. Дитиооксамид при взаимодействии с арилсульфонилиминами полихлорацетальдегидов выступает в роли iV-нуклеофила или N, N '-динуклеофила в зависимости от соотношения реагентов, образуя с хорошими выходами соответствующие моноили диаддуктыЛЧ2-полихлор-1 — [(арилсульфонил)амино]этил)этандитиоамиды или А^Д'-бис (2-полихлор-1-[(арилсульфонил)амино]этил)этандитиоамиды.

5. Впервые изучено взаимодействие арилсульфонилиминов хлораля с аллилцинкбромидом и пропаргилцинкбромидом. Показано, что использование однореакторного подхода, основанного на получении цинкорганических соединений in situ, открывает возможности для направленного синтеза ранее неизвестных ]У-[1-(трихлорметил)-3-органил]сульфонамидов.

6. Направление реакции А^-(1-арил-2-фенил-2,2-дихлорэтил)сульфонамидов в присутствии тиомочевины и неорганических оснований в ДМФА зависит от природы ароматического заместителя в положении 1: а) при наличии метоксифенильного заместителя происходит образование ранее неизвестного замещенного тиазола -5-(4-метоксифенил)-4-фенил-1,3-тиазол-2-аминаб) при наличии толильного заместителя реакция останавливается на стадии 7У-сульфонил-2-(4-метилфенил)-3 -фенил-2-хлоразиридина, производные тиазольного ряда при этом не образуются.

7. Реакции Л/-(1-арил-2-полихлорэтил)аренсульфонамидов с меркаптоэтанолом в ДМФА в присутствии Ма2С03 в зависимости от строения субстрата завершаются образованием тУ-сульфониламидов арилуксусных кислот, сульфонамидозамещенных 1,4-оксатианов или 1-фенил-2-(4-метоксифенил)этанона.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Hansch С., Sammes P.G., Taylor J.B. Comprehensive medicinal chemistry.
  2. V. 2. Chapter 7.1. / Pergamon Press, Oxford, 1990.
  3. Connor E.E. Sulfonamide antibiotics // Prim Care Updat 1998 OB/GYNS 5.1. P. 32−35.
  4. Kleemann A, Engel J, Kutscher В, Reichert D. Pharmaceutical substances, syntheses, patents, applications / 2nd ed. Stuggart Guide, Oxford Press, Thieme, 1999.
  5. Wilkinson B.L., Bornaghi L.F., Houston T.A., Innocenti A., Vullo C.,
  6. Supuran C.T., Poulsen S. A Carbonic anhydrase inhibitors: inhibition of isozymes I, II, and IX with triazole-linked O-glycosides of benzene sulfonamides II J. Med. Chem. 2007. V. 50 P. 1651−1657.
  7. Almansa C., Bartroli J., Belloc J., Cavalcanti F.L., Ferrando R., Gomez L.A.,
  8. Ramis I., Carceller E., Merlos M., Garcia-Rafanell J. New water-soluble sulfonylphosphoramidic acid derivatives of the COX-2 selective inhibitor cimicoxib. A novel approach to sulfonamide prodrugs // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 5579−5582.
  9. Chu W., Rothfuss J., d’Avignon A., Zeng C. Zhou D., Hotchkiss R.S.,
  10. Mach R.H. Isatin sulfonamide analogs containing a Michael addition acceptor: a new class of caspase 3/7 inhibitors // J. Med. Chem. 2007. V. 50. P. 3751−3755.
  11. Gopalsamy A., Shi M., Stauffer В., Bahat R., Billiard J., Ponce-de-Leon H.,
  12. Seestaller-Wehr L., Fukayama S., Mangine A., Moran R., Krishnamurthy G., Bodine P. Identification of diarylsulfone sulfonamides as secreted frizzled related protein-1 (sFRP-1) inhibitors // J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 7670−7672.
  13. Yates M.H., Kallman N.J., Ley C.P., Wei J.N. Development of an acylsulfonamide anti-proliferative agent, LY573636. Na // Org. Process. Res. Dev. 2009. V. 13. P. 255−262.
  14. А.Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Воронков М.Г. Реакции
  15. TV-хлораминов и TV-галогенамидов с непредельными соединениями // Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 417−450.
  16. Н.Н., Петров А. А. Реакции присоединения TV-галогенамидов кнепредельным соединениям // Усп. химии. 1989. Т. 58. С. 1844−1868.
  17. Г. Г., Дроздова Т. Н., Розенцвейг И. Б., Мирскова А.Н. jV-Функциональнозамещенные имины полихлор (бром)альдегидов и кетонов // Усп. химии. 1999. Т. 68. С. 638−652.
  18. Giesemann G., Ugi I. Chloralimine A^-(2,2,2-trichloroethyliden)amine // Synthesis. 1983. № 10. P. 788−789.
  19. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Moens L., Schamp N. A general synthesis of a-halogenated imines II Synthesis. 1982. № 1. P. 43−46.
  20. Feist F. Die Kondensationsprodukte des Chlorals mit Saureamiden // Chem.
  21. Ber. 1912. Bd. 45. S. 945−962.
  22. Hirwe N.W., Rana K.N. Chloral amides // J. Univ. Bombay. 1938. V. 3. P.174.177. C.A. 1939. V. 33. № 3778.
  23. Hirwe B.V. Patil. Reactivity of the a-OH-groups in chloralbromoglyicylamides and their methyl ethers // Proc. Indian. Acad. Sci. 1941. 13A. P. 273−274. C.A. 1941. V. 35. № 6250.
  24. Albrecht R., Kresze G., Mlakar B. Arylsulfonylimine: Dastellung, Eigenschaften und Reactivity // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 483−487.
  25. Дж. Общая органическая химии / Под. ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3. 476 с.
  26. The chemistry of the carbon-nitrogen double bond / Ed. by S. Patai. New York: Interscience, 1970.
  27. The chemistry of double bonded functional groups / Ed. by S. Patai. New York: Interscience, 1977.
  28. Layer R.W. The chemistry of imines // Chem. Rev. 1963. V. 63. P. 489−510.
  29. Speckamp W.N., Hiemstra H. Intramolecular reactions of N-acyliminium intermediates // Tetrahedron. 1985. V. 41. P. 4367−4370.
  30. Gubellina N., Mangelinck S., Tornroos K.W., De Kimpe N. Synthesis of 2-chloro-2-imidoylaziridines via Aza-Darzens-type reaction of 3,3-dichloro-l-azaallylic anions and N-(arylsulfonyl)imines // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 5881−5887.
  31. Thomas A., George T. II Agra Univ. J. Research. 1960. V. 9. Pt. 1. H. 11−13.1. C.A. 1961. V. 55. 24517d.
  32. А.Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Кузнецова Э. Э., Вавильченкова Г. Б., Пушечкина Т. А., Малкова Т. И., Суслова С.Г.,
  33. М.Г. Синтез и биологическая активность A?(l-R-2,2,2-трихлорэтил)фенилсульфамидов // Хим. фарм. журнал. 1982. № 12. С. 71−73.
  34. .С., Синица А. Д., Кирсанов A.B. Диалкоксифосфонил-трихлорэтилиденимины // ЖОрХ. 1968. Т. 39. Вып. 7. С. 1480−1486.
  35. De Kimpe N., Schamp N. The synthesis of a-halogenated imino compounds
  36. Org. Prep. Proceed. Int. 1979. V. 11. P. 115−199.
  37. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. Reactivity of a-halogenated imino coiipounds // Org. Prep. Proceed. Int. 1980. V. 12. P. 49.
  38. Malassa I., Matthies D. Lineare vV-Acylimine eine eigenstandige Verbindungsklasse I. TV-Acyl-aldimine II Chem.-Ztg. 1987. V. 111. P. 181.
  39. Malassa I., Matthies D. Lineare 7V-Acylimine eine eigenstandige Verbindungsklasse II. iV-Acyl-ketimine // Chem.-Ztg. 1987. V. 111. P. 253.
  40. M. Г., Мирскова А. H. Синтез гетероатомных органических соединений из хлорпроизводных этилена // Ж. Всесоюз. хим. Общ. Им. Д. И. Менделеева. 1985. Т. 30. № 3. С. 294−299.
  41. Р. В., Поткин В. И. Трихлорэтилен в органическом синтезе //
  42. Yen. химии. 1994. Т. 63. С. 691.
  43. . С., Броварец В. С., Смолий О. Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов. Киев: Наукова думка. 1992.
  44. Weinreb S.M., Scola P.M. iV-Acylimmes and related heterodienes in 4+2.-cycloaddition reactions // Chem. Rev. 1989. V. 89. P. 1525−1534.
  45. Moyano A., Rios R. Asymmetric Organocatalytic Cyclization and Cycloaddition Reactions // Chem. Rev. 2011. V. 111 P. 4703−4832.
  46. Gonzalez-Lopez M., Shaw J. T. Cyclic Anhydrides in Formal Cycloadditions and Multicomponent Reactions // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 164−189.
  47. Stanley L. M., Sibi M. P. Enantioselective Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 2887−2902.
  48. О.П., Ливанцова Л. И., Зайцева Г. С. Взаимодействие триметилсилилкетена и кетена с jV-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 11. С. 2630−2631.
  49. Г. С., Ливанцева Л. И., Новикова О. П. Взаимодействие диацеталей триметилсилилкетена и кетена с Л^-пропилсульфонилхлоральимином // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 1750−1751.
  50. Л.И., Новикова О. П., Зайцева Г. С., Бауков Ю. И. Взаимодействие триалкилацеталей триметилсилилкетена и кетена с iV-ацетилхлоральимином II ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 10. С. 2293−2299.
  51. Г. С., Новикова О. П., Ливанцова Л. И. Взаимодействие (3-замещённых алкенилсиланов с тУ-ацетилхлоральимином // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 4. С. 701−702.
  52. Г. С., Новикова О. П., Ливанцева Л. И., Петросян B.C., Бауков Ю. И. Взаимодействие элемент замещённых (Si, Ge) этоксиацетиленов с TV-алкилсульфонилхлоральиминами // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 6. С. 1389−1395.
  53. G., Bodzioch A., Cebulska Z., Linden A., Heimgartner H. 2+3.-Cycloadditions of diazoalkanes with imines of hexafluoroacetone and chloral II Polish J. Chem. 2007. V. 81. P. 631−641
  54. Jacquot S., Belaissaoui A., Schmitt G., Laude В., Kubicki M. M., Blacque
  55. O. Reaction of diphenyldiazomethane with 7V-methyloxy- andiV-ethyloxycarbonyl-TV-(2,2,2-trichloroethylidene)amines // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 1541 1544
  56. Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. by A. R. Katritzky, Academic Press, 1984, V 37.
  57. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products / Ed. by A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley and Sons, Inc., New York, 2002.
  58. M., Heydt H. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / Ed. by A. Padwa, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1984.
  59. Belaissaoui A., Morpain C., Laude В. Reactivite de la 7V-ethoxycarbonyl-7V2,2,2-trichloroethylldene)amine avec les precurseurs de quelques diarylnltrilimlnes et quelques arylnitriloxydes II Bull. Soc. Chim. Belg. 1995. V. 104. P 491−497.
  60. В.И., Бурмистров С. И., Данилейко Д. А., Дорошенко В. А., Гелла И. М. Реакции диазометана с Аг-(2,2,2-трихлорэтилиден)-4-толуолсульфонамидом // ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 3. С. 602 607.
  61. Н.С., Пак В.Д., Машевский В. В. Синтез 1,3-диарил-2,2-дихлорэтиламидов // ХГС. 1972. № 2. С. 180−181.
  62. Н.С., Пак В.Д., Машевский В. В. Синтез и некоторые свойства1,3-диарил-2,2-дибромэтилениминов//ХГС. 1974. № 1. С. 84−85.
  63. А.Н., Левковская Г. Г., Брюзгин A.A., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Аренсульфонилимины хлораля из А^А^дихлораренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакции с бензальазином //ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 10. С. 2173−2175.
  64. А.Н., Левковская Г. Г., Брюзгин A.A., Калихман И. Д., Воронков М. Г. А?(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции с азинами ароматических, алифатических кетонов и альдегидов IIЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 8. С. 1695−1697.
  65. Consonni R., Dalla Croce P., Ferraccioli R., La Rosa C. Synthesis of 5-trichloromethyl-l, 2,4-oxadiazolidine derivatives // J. Chem. Res. Synop. 1992. № 1. P. 32−38.- РЖХим. 1993. 17Ж308.
  66. V. S., Rensky M. A., Rusanov E. В., Drach B. S. Cycloaddition of J/V-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to l, 2,4-thiadiazol-5(2i7)-imines // Heteroatom Chem. 2003. V 14. № 5. P. 474−480.
  67. B.C., Ренский M.A., Драч Б. С. Циклоприсоединение TV-алкоксикарбонилиминов хлораля к замещенным 1,2,4-тиадиазол-5(2//)-иминам //ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 5. С. 628−629.
  68. Hoffmann R.W., Steinbach К., Lilienblum W. Addition von Dimethoxycarben un Heterodiene // Chem. Ber. 1976. Bd. 109. S. 17 591 768.
  69. Kresze G., Albrecht R. Dienophile Azomethine und deren Dienoddukte // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. S. 490−498.
  70. Kasper F., Dathe S. Synthese von Heterocyclen durch Cycloaddition. IV Azomethine als Dienophile II J. Prakt. Chem. 1985. Bd. 327. S. 10 411 044.
  71. Zinner V.H., Siems W.-E.7V-(/?-Toluolsulfonyl)-2,2,3-trichlorpropionaldimin
  72. J. f. prakt. Chemie. 1974. Bd. 316. H. 4. S. 698−702.
  73. Imagawa Т., Sisido K., Kawanisi M. Diels-Alder reaction of «anhydrochloralurethane» with 1,3-dienes II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. V. 46. P. 2922−2924.
  74. Kasper F., Bottger H. Synthese von heterocyclen durch cycloaddition- Synthese und umsetzungneuer azanorbornene // Z. Chem. 1987. Bd. 27. S. 70−71.
  75. Raasch M.S. Heteroatom participation during addition-rearrangment reactions of 2-thia- and 2-azanorbornenes // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 161−172.
  76. Krow G., Rodebaugh R., Marakowski J., Ramey K.C. Stereoselectivity in the kinetically controlled cycloadditions of JV-tosyltrihalomethylimines // Tetr. Lett. 1973. V. 14. P. 1899−1902.
  77. Krow G., Pyun C., Rodebaugh R., Marakowski J. Heterodienophiles. V. A stereochemical study of aldimine-diene cycloadditions // Tetrahedron. 1974. V. 30. P. 2977−2981.
  78. Ю.А., Климова Е. И., Антонова Н. Д., Томилов Ю. В. Реакции циклоприсоединения с TV-ацетилхлоральимином. Взаимодействие TV-ацетилхлоральимина с диеновыми углеводородами // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 6. С. 1164−1168.
  79. Shi G.-Q., Schlosser M. A novel and versatil access to fluorinated carro- andheterocyclic compounds employing electron-rich fluorodienes as cycloaddition components // Tetrahedron. 1993. V. 49. P. 1445−1456.
  80. Loven R.P., Zunnebeld W.A., Speckamp W.N. Regio- and stereoselective addition of vV-jO-tosyl-trichloromethylimine to vinyl dihydronaphthalenes // Tetrahedron. 1975. V. 31. P. 1723−1727.
  81. Т.Н., Мочалин В. Б., Унковский Б. В. Реакция .У-(2,2,2-трихлорэтилиден)метоксикарбонилимина с 1-алкоксидиенами ИХГС. 1980. № 2. С. 273.
  82. А.Д., Драч Б. С., Кисиленко А. А. Взаимодействие винилэтилового эфира с jV-ацилхлоральиминами // ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 685−688.
  83. Akiyama Т., Urasato N., Imagawa Т., Kawanisi M. The reaction of anhydrohloralurethanes with ketene acetals // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. V. 49. P. 1105−1107.
  84. Zaugg H.E. Recent synthetic methods involving intermolecular a-aminoalkulation at carbon I I Synthesys. 1970. V. 2. P. 49−73.
  85. Г. С., Ливанцова Л. И. Взаимодействие элементзамещённых (Si,
  86. Ge) алкоксиацетиленов с TV-ацетилхлоральимином II ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 5. С. 804−806.
  87. Мирскова А. Н, Гогоберидзе И. Т., Левковская Г. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Синтез 2-трихлорметил-(Д/-аренсульфони л)-1,3-оксазолидинов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов /I ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 1502−1507.
  88. Jaeger G. Eine einfache synthese von 4,5,6,7-tetrahydro-cyclopenta-1.3-dioxinonen-(4) und verwandten heterocyclen // Chem. Ber. 1972. Bd. 105. S. 137−149.
  89. Stephens F.F., Bower J.D. The preparation of benziminazoles and benzoxazoles from Schiffs bases. Part II // J. Chem. Soc. 1950. P. 17 221 725.
  90. A.A., Левковская Г. Г., Мирскова A.H., Калихман И. Д. тУ-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды из N, N- дихлор-аренсульфонамидов и трихлорэтилена в реакциях с бифункциональными соединениями // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 9. С. 1296−1301.
  91. Rassukana Y.V., Onysko P.P., Davydova K.O., Sinitsa A.D. C-Phosphorylated 7V-(trichloroethylidene)sulfonamides: a new type of highly electrophilic imines 11 Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 3643−3649.
  92. И.Т., Левковская Г. Г., Банникова О. Б., Мирскова А. Н. Синтез 1,3-оксазолидин-4-онов и 1,3-тиазолидин-4-онов из трихлорэтилиденаренсульфонамидов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 4. С. 794−797.
  93. Tierney J. The formation of 2,3-disubstituted tiazolidin-4-ones from S-a-aminomercaptoacetic acid derivatives // J. Het. Chem. 1989. V. 26. P. 997−1001.
  94. Г. Н., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез 4-(7У-арилсульфонил)аминотиазолов из N-(1 -тиоацетамидо-2,2-дихлор-2-фенилэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 12. С. 1875−1876.
  95. Г. Н., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. 2-Фенилхиноксалин из 1-функционально замещенных 7У-(2-фенил-2,2-дихлорэтил)аренсульфонамидов и орто-фенилендиамина // ЖОрХ.2006. Т. 42. Вып. 4. С. 470−471.
  96. Zajac M., Peters R. Catalytic Asymmetric Synthesis of p-Sultams as Precursors for Taurine Derivatives // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 82 048 222.
  97. Zajac M., Peters R. Catalytic asymmetric formation of (3-sultams // Org. Lett.2007. V. 9. P. 2007−2010.
  98. И.В., Тришин Ю. Г., Бурнаева Л. А., Хуснутдинова Э. К., Чистоклетов В.H. Взаимодействие дифенилизоцианатофосфита и диметилалкинилфосфитов с дифенилкарбодиимидом и7V-(2,2,2-трихлорэтилиден)ацетил амином // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 6. С. 1292−1295.
  99. И.В., Гареев Р. Д., Бурнаева Л. А., Черкина М. В., Хаяров А. И., Пудовик А. Н. О взаимодействии диметилизоцианатофосфита с TV-замещенными трихлорэтилидениминами // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 7. С. 1446−1451.
  100. И.В., Черкина М. В., Яркова Э. Г., Бурнаева Л. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие изотиоцианатов диалкилфосфористых кислот с иминами II ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 5. С. 993−995.
  101. Н.В., Синица А. А., Онысько П. П. Лг-(Бензоил)трихлорацет-имидоилфосфонат // ИзвАк. наук. Сер. хим. 1998. № 10. С. 2101 2103.
  102. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. С-Амидоалкилирование ароматических соединений арилсульфонилиминами хлораля и их производными // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 6. С. 920−923.
  103. И.Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Мирскова А. Н. Арилсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфон-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений И ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 5. С. 698−701.
  104. И.Б., Левковская Г. Г., Рыбалова Т. Н., Мирскова А. Н. Синтез и свойства тУ-(2,2,2-трихлорэтилиден) — и N-(2,2,2-трихлорэтил)амидов нитробензолсульфокислот // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1.С. 97−102.
  105. И.Б., Евстафьева И. Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Албанов А. Н. 1,1-Бис(арилсульфониламидо)-2,2-дихлорэтаны и
  106. N-(1 -гидрокси-2,2-дихлорэтил)аренсуль-фонамиды в реакциях С-амидоалкилирования ароматических соединений // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 6. С. 847−849.
  107. Г. Н., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Евстафьева И. Т., Мирскова А. Н. С-Амидофенилдихлорэтилирование ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 9. С. 13 641 368.
  108. Е.В., Розенцвейг И. Б., Ушакова И. В., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Взаимодействие A^iV-дихлорсульфонамидов с трибромэтиленом И ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 647 651.
  109. Ю.А., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез и свойства трихлорэтиламидов 2-тиофенсульфокислоты // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 10. С. 1406−1409.
  110. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. С-Аренсульфонамидоалкилирование ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 947.
  111. Е.В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. Аренсульфонамидотрихлорэтилирование фенолов // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 106−110.
  112. Г. Г., Кривонос Е. В., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. С-Амидоалкилирование эфиров арокси- и арилтиоуксусных кислот трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ 2000. Т. 36. Вып. 2. С. 263−266.
  113. Е.В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. Арокси-, арилтиоуксусные кислоты и их эфиры в реакции с 1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтиламидами сульфоновых и карбоновых кислот //ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 12. С. 1826−1832.
  114. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Козырева О. Б. Аренсульфонилимины хлораля в реакции С-амидоалкилирования 1,8-бис(диметиламино)нафталина // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 4. С. 623 624.
  115. Ю.А., Розенцвейг И. Б., Ушакова И. А., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез N-арилсульфонил-а-тиенилглицинов из амидотрихлорэтилзамещенных тиофенов // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 1. С. 93−96.
  116. И.Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Реакция тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С. 1100−1103.
  117. А.Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Кухарев Б. Ф., Калихман И. Д., Воронков М. Г. А?(2,2,2-трихлорэтилиден)-аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования пирролов // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1312−1317.
  118. И.Б., Шаинян Б. А., Кондрашов Е. В., Рудякова Е. В., Розенцвейг Г. Н., Чернышев К. А., Левковская Г.Г.
  119. Регионаправленность взаимодействия сульфонилиминовполихлоральдегидов с пирролом и 1-метилпирролом // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 9. С. 1332−1337.
  120. Г. Г., Рудякова Е. В., Розенцвейг И. Б., Миронова А. Н., Албанов А. И. Аренсульфониламидоалкилирование индолов // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 9. С. 1378−1380.
  121. И.Т., Боженков Г. В., Айзина Ю. А., Розенцвейг И. Б., Ермакова Т. Г., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. С- и TV-Амидотрихлорэтилирование азолов // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 8. С. 1230−1234.
  122. И.Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Калихман И. Д., Банникова О. Б., Воронков М. Г. Реакции аренсульфамидирования ароматических соединений П ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 3. С. 633−636.
  123. А.Н., Дроздова Т. И. 7У-2,2-дихлор-2-фенилэтилиденбензолсульфонамид в реакции с анизолом // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 6. С. 948−949.
  124. И.Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Дмитриева И. Л., Мирскова А. Н. Неожиданные превращения А^-1-(4-метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил.-4-хлорбензолсульфонамида под действием дипропиламина //ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 7. С. 950−951.
  125. И.Б., Попов А. В., Бриков А. В., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Необычные превращения N-(1 -арил-2,2-дихлорэтил)амидов аренсульфокислот под действием вторичных аминов // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 781−782.
  126. И.Б., Попов А. В., Бриков А. В., Чернышев К. А., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. 7У-(1-(4-Метилфенил)-2,2,2-трихлорэтил)амид 4-хлорбензолсульфокислоты в реакции с диаза-18-крауном-6 ЧЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 6. С. 927−928.
  127. И.Б., Попов А. В., Мирскова А. Н., Левковская Г. Г. Неожиданные превращения 7У-(1-арил-2,2,2-трихлорэтил)амидов аренсульфокислот в присутствии алкилтиолов // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 10. С. 1562 1563.
  128. Г. Н., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Мирскова А. Н. Аренсульфонилазиридины и аренсульфонамидоэтены из N-(1 -арил-2-фенил-2,2-дихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 12. С. 1872−1873.
  129. И.Б., Попов А. В., Розенцвейг Г. Н., Чернышев К. А. Взаимодействие N-(1 -арил-2,2,2-трихлорэтил)амидов аренсульфокислот с тиоамидами путь к 5-аренсульфонамидо-4-арил-1,3-тиазолам // ХГС. 2008. № 10. С. 1587−1590.
  130. De Kimpe N., De Corte В. Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(l-haloaikyl)oxaziridines // Tetrahedron. 1992. V. 48. P. 1345−7362.
  131. Vidal J., Hannachi J.-C., Hourdin G., Mulatier J.-C., Collet A. iV-Boc-3-trichloromethyloxaziridine: a new, powerful reagent for electrophilic amination// Tetr. Lett. 1998. V. 39. P. 8845−8848.
  132. De Kimpe N., Verche R., Schamp N. Reactivity of a, a-dihalogenated imino compounds. Part IX. Rearragement of N-2-(1,1 -dichloroalkylidene)anilines with lithium aluminium hydride // Bull. Soc. Chim. Belg. 1975. V. 84. P. 701−707.
  133. Orazi О.О., Corral R.A., Bravo R. Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I 1,2. Cyclization of benzylsuphonamides // J. Heterocyclic Chem. 1986. V. 23. P. 1701−1708.
  134. Krivdin L.B., Chernyshev K.A., Rosentsveig G.N., Ushakova I.V., Rosentsveig I.B., Levkovskaya G.G. Configurational assignment of TV-arylsulfonylimines of a-polychloroaldehydes // Magn. Reson. Chem. 2007. V. 45. P. 980−984.
  135. И.Б., Розенцвейг Г. Н., Мирскова A.H., Чернышев К. А., Кривдин Л. Б., Левковская Г. Г. Лг-(2,2-Дихлор-2-фенилэтилиден)лренсульфонамиды в реакциях со вторичными аминами IIЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 7. С. 1136−1143.
  136. Кеау В.A., Dibble P.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II / Pergamon Press. Oxford. 1996. P. 395−436.
  137. Lipshutz В. H. Five-membered heteroaromatic rings as intermediates in organic synthesis // Chem. Rev. 1986. V. 86. P. 795−819.
  138. Donelly D.M.X., Meegan M.J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV / Pergamon Press. New York, 1984, P. 657−712.
  139. Bird C.W., Cheeseman G.W.H. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV / Pergamon Press. New York, 1984, P. 89−147.
  140. Tsuji E., Ando K., Kunitomo J., Yamashita M., Ohta S., Kohno S., Ohishi Y. Preparation of 3 -acetoacetylaminobenzo ?jfuran derivatives with cysteinyl leukotriene receptor 2 antagonistic activity // Org. Biomol. Chem. 2003. V. l.P. 3139−3141.
  141. Il’chenko O.V., Zaremba O.V., Kovalenko S.M., Sherakov A.A., ChernykhV.P. Synthesis 3-sub 2-thioxo-2,3-dihydro-l//-benzofuro3,2-
  142. Bachechi F., Coiro V.M., Delfmi M., Settimj G. Structure of 2-acetyl-3-aminobenzofuran // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988. V. 44. P. 1449−1451-
  143. N.O., Kazak C., Kirilmis C., Koca M. 2-Acetyl-3-(benzoylamino)-1-benzofuran // Acta Cryst. Sect. E: Struct. Rep. Online 2005. V. 61. P. 1571−1573.
  144. Bachechi F., Coiro V.M., Gatta F., Settimj G., Delfmi M. Structure of 7V-(2-acetyl-3-benzofuranyl)-p-toluenesulfonamide // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988. V. 44. P. 300−303.
  145. K., Jaensch H.J. 3-Amino-benzob.furane // J. Prakt. Chem. 1973. V. 315. P. 779−785.
  146. Radl S., Hezky P., Konvicka P., Krejci I. Syntesis and analgesic activity of some substituted 1-benzofurans and 1-benzothiophenes // Collect. Czech. Chem. Commun. 2000. V. 65. P. 1093−1108.
  147. Trofimov F.A., Lelyak G.F., Shevchenko L.I., Grinev A.N. Condensation of salicylnitrile with some a-halo carbonyl compounds // Chem. Heterocycl. Compd. 1974. V. 10. P. 1016−1018.
  148. Trofimov F.A., Lelyak G.F., Shevchenko L.I., Grinev A.N. Research on 2- acyl-3-aminobenzofurans II. Synthesis of heterocyclic systems from 2-acyl-3-aminobenzofuran derivatives // Chem. Heterocycl. Compd. 1975. V. 11.P. 1129−1131.
  149. Li H., Liu J., Yan B., Li Y. New domino approach for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo6. furans via copper-catalyzed multi-component coupling reactions followed by cyclization // Tetr. Lett. 2009. V. 50. P. 2353−2357.
  150. Kobayashi K., Shirai Y., Fukamachi S., Konishi H. Synthesis of 2,3-bis (arylamino)benzofurans and 2,3-bis (arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by a lewis acid catalyzed reaction of 2-aryliminophenols with aryl isocyanides // Synthesis. 2010. P. 666−670.
  151. Eaton P.E., Carlson G.R., Lee J.T. Process for the preparation of 2-alkyl cyclopent-2-enones// J. Org. Chem. 1973. V. 38. P. 4071−4073.
  152. Baek J.-B., Tan L.-S. Hyperbranched poly (phenyl-quinoxaline-ether-ketone) synthesis in poly (phosphoric acid)/P205 medium: optimization and some interesting observations // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 2794−2803.
  153. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid Chemistry. / 2nd ed., John Wiley & Sons Inc., Hoboken, New Jersey, 2009. P. 47−49.
  154. Balfe M.P., Webber W. C. Interaction of /?-cresol and other phenols with chloral and its hydrate //J. Chem. Soc. 1942. P. 718−720.
  155. В.Ю., Розенцвейг И. Б., Розенцвейг Г. Н., Чернышев К. А. Неожиданное образование производных бензофурана в реакции С-амидоалкилирования пара-крезола 7У-(2-фенил-2,2дихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфонамидом // ХГС. 2011. № 11. С. 1617−1623.
  156. Hanson S.M., Morlock E.V., Satyshur К.А., Czajkowski С. Structural requirements for eszopiclone and Zolpidem binding to the y-aminobutyric acid type-A (GABAa) receptor are different // J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 7243−7252.
  157. Jain A.N. Ligand-based structural hypotheses for virtual screening // J. Med. Chem. 2004. V. 47 P. 947−961.
  158. Hsua N., Jha S.K., Coleman Т., Frank M. G. Paradoxical effects of the hypnotic Zolpidem in the neonatal ferret // Behav. Brain Res. 2009. V. 201. P. 233.
  159. Gueiffier E.-C., Gueiffier A. Recent progress in the pharmacology of imidazo 1,2-a.pyridines // Mini-Rev. Med. Chem. 2007. V. 7. P. 888−899.
  160. Gudmundsson K.S., Johns B.A. Synthesis of novel imidazol, 2-a.pyridines with potent activity against herpesviruses // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 13 691 372.
  161. Fookes C.J.R., Pham T.Q., Mattner F., Greguric I., Loc’h C., Liu X.,
  162. Sharma S., Saha B., Sawant D., Kundu B. Synthesis of novel N-rich polycyclic skeletons based on azoles and pyridines // J. Comb. Chem. 2007. V. 9. P. 783−792.
  163. Adib M., Sheibani E., Zhu L.-G., Mirzaei P. An efficient synthesis of 3-amino-2-arylimidazo 1,2-a.pyridines // Tetr. Lett. 2008. V. 49. P. 5108.
  164. Wu Z., Pan Y., Zhou. X. Synthesis of 3-arylimidazol, 2-tf.pyridines by a catalyst-free cascade process // Synthesis. 2011. V. 14. P. 2255−2260.
  165. Koubachi J., Kazzouli S.E., Raboin S.B., Mouaddib A., Guillaumet G. Regioselective palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of -imidazol, 2-tfpyridines // Synlett. 2006. P. 3237−3243.
  166. Katritzky A.R., Xu Y.J., Tu H.B. Regiospecific synthesis of 3-substituted imidazol, 2-^.pyridines, imidazo[l, 2-a]pyrimidines, and imidazo [ 1,2-е] -pyrimidine // J. Org. Chem. 2003. Y. 68 P. 4935−4937.
  167. Kiselyov A. A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo 1,2-ajpyridines // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 4487−4490.
  168. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова A.H., Кашик Т. В. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в условиях гидролиза // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 12. С. 1813−1818.
  169. И.Б., Попов А. В., Левковская Г. Г., Серых В. Ю. Взаимодействие 7У-(2,2,2-трихлорэтилиден)-4-хлорбензолсульфон-амида с аллил- и пропаргилцинкбромидом // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 4. С. 605−606.
  170. А.Н., Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакции трихлорэтилена с ДтУ-дихлораренсульфон-амидами IIЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 2. С. 452−456.
  171. J.F., Hoveyda А. Н., Snapper М. L. enantioselective synthesis of propargylamines through Zr-catalyzed addition of mixed alkynylzinc reagents to arylimines // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 3273−3275.
  172. Frantz D. E., Fassler R., Carreira E.M. Catalytic in situ generation of Zn (II)-alkynilides under mild conditions: a novel CN addition process utilizing terminal acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 1 124 511 246.
  173. Bloch R. Additions of organometallic reagents to C=N bonds: reactivity and selectivity // Chem. Rev. 1998. V. 98. P. 1407−1438.
  174. Ferraris D. Catalytic, asymmetric alkylation of imines // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 9581−9597.
  175. GaudemarM. II Ann. Chim. (France). 1956. P. 161−220.
  176. Gaudemar M. Sur une nouvelle methode de preparation des organozinciques mixtes // Compt. Rend. 1958. V. 246. P. 1229.
  177. Yamamoto Y., Asao N. Selective reactions using allylic metals // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 2207−2293.
  178. Kashima C., Aoki Y., Omoto Y. A new synthesis of a-amino-acids by the reaction of Grignard reagents with ethyl TV-trichloroethylidenecarbamate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. P. 2511−2513.
  179. Г. Н., Айзина Ю. А., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Сарапулова Г. И., Мирскова А. Н., Дроздова Т. И. Сульфонилиминыполихлоральдегидов в реакции с тиоамидами. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 4. С. 590−594.
  180. Jagodzinski T.S. Thioamides as useful synthons in the synthesis of heterocycles // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 197−228.
  181. Smirnova, N.G.- Zavarzin, I.V.- Krayushkin, M.M. Synthesis of condensed thiazoles // Chem. Heterocycl. Сотр. 2006. V. 42. P. 144−165.
  182. T.B., Комарова Т. Н., Нахманович А. С. Дитиооксамид в реакции с бензоилацетиленом // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 4. С. 694−695.
  183. Helmchen G., Krotz A., Ganz К.-Т., Hansen D. C2-Symmetric bioxazolines and bithiazolines as new chiral ligands for metal ion catalyzed asymmetric syntheses: asymmetric hydrosilylation // Synlett 1991. P. 257−259.
  184. Desseyn H.O. Complexes of chelates of amides and thioamides // Pure Appl. Chem. 1989. V. 61. P. 867−872.
  185. Roy P., Srivastava S.K. Hydrothermal Growth of CuS Nanowires from Cu-Dithiooxamide, a Novel Single-Source Precursor // Crystal Growth & Design. 2006. V. 6. P. 1921−1926.
  186. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова A.H. а-Арилглицины, полученные из N-(1 -арил-2,2,2-трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОрХ. 1999. Т. 35, Вып. 9. С. 1426−1427.
  187. И.Б., Попов А. В., Левковская Г. Г. Особенности взаимодействия N-(1 -арил-2,2,2-трихлорэтил)амида 4-хлорфенил-сульфокислоты с бензилтиолом // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 769 770.
  188. P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. Исследование термической изомеризации 3,3-дибром-1,2-дифенилазиридина иреакций его с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1975. Т. 11. Вып. 3. С. 585−593.
  189. P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. Стереоселективность присоединения несимметричных дигалокарбенов к бензилиденанилину и термическая изомеризация гел-дигалоген-1,2-дифенилазиридинов II Докл. АН СССР 1975. Т. 223. № 6. С. 1375−1378.
  190. Singh G.S., D’hooghe М., De Kimpe N. Synthesis and reactivity of C-heteroatom-substituted aziridines // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 20 802 135.
  191. KorkmazC.A., Hames-KocabasE.E., Uzel A., Bedir E. Tryptamine derived amides with thiazole ring system from thermoactinomyces strain TA66−2 // Magn. Res. Chem. 2008. V. 46. P. 80−83.
  192. Tapia R.A., Prieto Y., Pautet F., Fenet В., Fillion H. Diels-Alder reaction of2,7-dichloroquinoline-5,8-dione with a thiazole o-quinodimethane.1 1
  193. Assignment of the regiochemistry by H- С HMBC correlations // Magn. Res. Chem. 2002. V 40. P. 165−167.
  194. Ligabue A., Sauer S.P.A., Lazzeretti P. Correlated and gauge invariant calculations of nuclear magnetic shielding constants using the continuous transformation of the origin of the current density approach // J. Chem. Phys. 2003. V. 118. P. 6830−6846.
  195. Hronowski L.J.J, Szarek W.A. Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine nucleoside analogs of 1,4-oxathiane, 1,4-dithiane, and 1,4-dioxane II J. Med. Chem. 1982. V. 25. P. 522−526.
  196. Ioannoua M., Porter M.J., Saez F. Conversion of 1,3-oxathiolanes to 1,4-oxathianes using a silylated diazoester II Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 43−50.
  197. Mizobe Y., Miyata M., Hisaki I., Hasegawa Y., Tohnai N. Anomalous anthracene arrangement and rare excimer emission in the solid state: transcription and translation of molecular information // Org. Lett. 2006. V. 8. P. 4295−4298.
  198. Chapman J.C., Sherman R.G. Restricted motion of guests confined in carceplexes and capsules II J. Org. Chem. 2000. V. 65. P. 513−516.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!