Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения

Диссертация: Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация результатов диссертации и публикации. Результаты исследований были представлены и обсуждены на Всесоюзных конференциях: Химия фосфорорганических соединений (Казань, 1985) — Реакции в неводных растворах (Иваново, 1986) — Химия, биохимия и фармакология индола (Тбилиси, 1991) — Синтез новых лекарственных веществ (Пенза, 1993). На международных конференциях: Химия соединений фосфора… Читать ещё >

Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Основные сведения о циклических фосфонитрилхлоридах (Методы получения. Электронное строение и некоторые аспекты реакционной способности)
    • 1. 1. Методы получения фосфазенов
      • 1. 1. 1. Получение фосфазенов с повышенным содержанием циклического тримера
    • 1. 2. Структура и электронное строение фосфазенов
      • 1. 2. 1. Анализ связей с участием атома азота
      • 1. 2. 2. Характеристика связей с участием атома фосфора
      • 1. 2. 3. ря-с1л модель. Сравнительная характеристика ароматичности бензола и гексахлорциклотрифосфазатриена
      • 1. 2. 4. Островная модель Дьюара (модель локализованных связей)
      • 1. 2. 5. Образование тс-связей в фосфазенах
    • 1. 3. Реакционная способность и механизмы реакций циклофосфазенов
      • 1. 3. 1. Механизмы бимолекулярного нуклеофильного замещения
      • 1. 3. 2. Диссоциативные нуклеофильные механизмы
      • 1. 3. 3. Влияние уходящей группы
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Синтез и очистка исходных веществ
      • 2. 1. 1. Синтез гексахлорциклотрифосфазатриена по разработанному способу
      • 2. 1. 2. Органические основания
      • 2. 1. 3. Ароматические амины и фенолы
      • 2. 1. 4. Карбоновые кислоты
      • 2. 1. 5. Органические растворители
    • 2. 2. Продукты исследованных реакций
    • 2. 3. Синтез «ониевых» солей
    • 2. 4. Методика спектроскопических исследований
    • 2. 5. Методики электрохимических измерений
    • 2. 6. Методика хроматографических исследований
    • 2. 7. Методика кинетических измерений
    • 2. 8. Методика рентгенографического исследования
  • Глава 3. Синтез и физико-химические исследования продуктов реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с апротонными органическими основаниями. ИЗ
    • 3. 1. Взаимодействие гексахлорциклотрифосфазатриена с апротонными органическими основаниями
      • 3. 1. 1. Синтез, выделение и спектроскопическое исследование продуктов взаимодействия гексахлорциклотрифосфазатриена с азоти кислородсодержащими органическими основаниями
      • 3. 1. 2. Данные УФспектроскопии
      • 3. 1. 3. Данные ИКспектроскопии
    • 3. 2. Рентгенографические исследования продукта реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с 4-метилпиридин-К-оксидом
      • 3. 2. 1. Результаты экспериментальных исследований продукта реакции
      • 3. 2. 2. Моделирование ионной структуры продукта реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с Ы-оксидом
  • 4-метилпиридина
    • 3. 2. 3. Моделирование ковалентносвязанных структур продукта реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с И-оксидом 4-метилпиридина
    • 3. 2. 4. Модель, построенная по аналогии с литературными гексапроиз-водными фосфазена
  • Глава 4. Исследование физико-химических свойств гексахлорциклотрифосфазатриена и его реакционной способности в реакциях с апротонными органическими основаниями
    • 4. 1. Оптические свойства фосфазенов
    • 4. 2. Исследование электрической проводимости гексахлорциклотри-фосфазатриена и его производных
    • 4. 3. Донорно-акцепторные взаимодействия с участием гексахлорциклотрифосфазатриена
    • 4. 4. Исследование кинетики и механизма реакций гексахлорциклотрифосфазатриена с ароматическими N-оксидами
      • 4. 4. 1. Формальнокинетические закономерности реакций
      • 4. 4. 2. О механизме замещения галогена в гексахлорциклотрифосфазатриене
      • 4. 4. 3. О геометрии переходного состояния промежуточного продукта)
  • Глава 5. Закономерности фенолиза и гидролиза гексахлорциклотрифосфазатриена в присутствии апротонных органических оснований
    • 5. 1. Общие сведения о реакциях фенолиза циклических фосфонитрилхлоридов
    • 5. 2. Кинетика и механизм реакции гексахлорциклотрифосфазена с n-нитрофенолом в присутствии триэтиламина
    • 5. 3. Данные по исследованию фенолиза и гидролиза гексахлорциклотрифосфазатриена в присутствии пиридина
  • Глава 6. Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в процессах активации карбоксильной группы
    • 6. 1. Активационные процессы ацилирования с участием свободных карбоновых кислот
    • 6. 2. Взаимодействие гексахлорциклотрифосфазатриена с карбоновыми кислотами и их солями
    • 6. 3. Кинетические закономерности реакции ацилирования п-нитрофе-нола бензойной кислотой в присутствии фосфазена и триэтиламина в ацетонитриле
    • 6. 4. Исследование закономерностей ацилирования м-нитроанилина в присутствии фосфазена и органических оснований
  • О практическом использовании результатов работы
  • Выводы

Актуальность исследования. Последние несколько десятилетий внимание химиков-теоретиков синтетиков и технологов привлекают циклические фосфонитрилгалогениды. Одно из центральных мест в ряду представителей данного класса фосфоразотистых соединений занимает циклический тримергексахлорциклотрифосфазатриен (фосфазен) (I).

Несмотря на кажущуюся экзотичность структуры, это соединение достаточно доступно в синтетическом плане и нашло широкое применение в органическом синтезе. Развитие этих исследований позволило использовать фосфазен в синтезе негорючих и термостойких полимеров [1−4], ан-типиренов [5−7], лекарственных препаратов [8,9]. Производные фосфазе-нов используют в качестве основных компонентов пресс-порошковых композиций и синтетических клеев [10]. Исследования последних лет особенно обозначили перспективу использования соединений на основе фос-фазенов для синтеза биологически-активных соединений [11] и противораковых лекарственных препаратов [12], а также возможность их применения для связывания протеинов и иммуноглобулинов[13Д4], в качестве полимерных носителей лекарственных препаратов [15], в литографии [16], микрои оптоэлектронике [45, 46, 51, 75]. Все это привело к тому, что фосфонитрилгалогениды стали предметом многочисленных исследований, результаты которых обобщены в ряде монографий и обзоров [17−36].

Однако, несмотря на многочисленные, проводящиеся широким фронтом исследования в этой области, они решают в основном прикладные заек / С1.

С1.

С1.

I).

С1.

С1 дачи методом имперического подбора. Работы же посвященные изучению механизмов реакции с участием фосфазена практически отсутствуют.

Актуальность такого типа исследований определяется особенностями электронного строения фосфазена. Эквивалентность длин связей в кольце, планарность фосфонитрильного цикла и формальное соответствие правилу Хюккеля делает фосфазен сходным с классическими ароматическими соединениями. Однако, вместе с указанным сходством наблюдаются и различия, связанные с тем, что образование химической связи в фосфазене предполагает участие ё-орбиталей фосфора. Это послужило причиной того, что гексахлорциклотрифосфазатриен стал объектом ряда фундаментальных исследований по делокализации электронной плотности по кольцу. В результате этих исследований в настоящее время выдвинуты две модели электронного строения фосфазена — ароматическая и модель локализованных связей. Перечисленные особенности избранного объекта исследования в первую очередь должны определять его физико-химические свойства и особенности нуклеофильного замещения у тетракоординиро-ванного атома фосфора в фосфазене по сравнению с другими подобными реакциями. Актуальность исследования кинетических закономерностей реакций с участием фосфазена определяется в частности и тем, что они выявляют роль фосфазена в одном из важных синтетических направлений — активации карбоксильной группы, что позволяет осуществлять ацилиро-вание посредством свободных карбоновых кислот.

Реакции ацилирования лежат в основе получения целого ряда важных в практическом отношении химических продуктов [37−41]. В этой связи исследование закономерностей реакций ацилирования с участием свободных карбоновых кислот в присутствии фосфазена является актуальным направлением в синтетической химии циклических фосфонитрилхлори-дов.

Целью настоящей работы является комплексное экспериментальное исследование особенностей строения и количественных закономерностей реакционной способности гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения.

Для достижения этой цели в диссертации решались следующие задачи:

— исследование в синтетическом плане реакции фосфазена с азоти кислородосодержащими апротонными органическими основаниями;

— исследование количественных закономерностей и механизма реакции фосфазена с апротонными органическими основаниями;

— исследование электрической проводимости и механизма переноса заряда в фосфазене и его производных;

— исследование закономерностей каталитических процессов фенолиза и гидролиза фосфазена;

— изучение активации фосфазеном карбоксильной группы в присутствии третичных аминов;

— разработка технологического метода синтеза циклических.

— фосфонитрилхлоридов с повышенным содержанием циклического тримера.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые осуществлено взаимодействие гексахлорциклотрифосфазатриена с рядом апротонных органических оснований, в результате которого получен новый ряд фосфонитрильных соединений «ониевой» природы.

Впервые исследованы электрохимические свойства фосфазена и его «ониевых» производных на постоянном и переменном токе, которые позволяют обосновать особенности механизма переноса заряда в этих соединениях и предложить продукты, получаемые на основе фосфазена для создания материалов микроэлектроники.

Впервые исследованы кинетические закономерности реакций фосфа-зена с апротонными органическими основаниями и установлены особенности нуклеофильного замещения у тетракоординированного атома фосфора в фосфазене, которые заключаются в изменении механизма в неполярной среде в зависимости от основности нуклеофила от Эм2(Р) до присоединения — элиминирования.

Установлена роль апротонных органических оснований в процессах нуклеофильного замещения в фосфазене, что позволяет проводить их избирательный подбор для осуществления конкретного процесса.

Впервые получены количественные закономерности активации карбоксильной группы фосфазеном, которые представляют интерес для развития теории химической реакционной способности и катализа, в частности в решении проблемы активационно-каталического ацилирования фенолов и аминов свободными карбоновыми кислотами.

Апробация результатов диссертации и публикации. Результаты исследований были представлены и обсуждены на Всесоюзных конференциях: Химия фосфорорганических соединений (Казань, 1985) — Реакции в неводных растворах (Иваново, 1986) — Химия, биохимия и фармакология индола (Тбилиси, 1991) — Синтез новых лекарственных веществ (Пенза, 1993). На международных конференциях: Химия соединений фосфора (Казань, 1996) — Органический синтез: история развития и современные тенденции (С-Петербург, 1994) — Применение рентгеновского синхронного излучения, нейтронов и электронов для исследования материалов (Дубна-Москва, 1997) — Химия и применение фосфор-, сераи кремнийорганиче-ских соединений (С-Петербург, 1998). Основной материал диссертации изложен в 35 научных работах, из них 23 статьи, 2 авторских свидетельства и 10 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, 4 глав с обсуждением собственных результатов исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературных.

Выводы.

1. Установлены механизмы замещения у тетракоординированного атома фосфора в гексахлорциклотрифосфазатриене. В зависимости от свойств нуклеофила реакция может протекать или через промежуточный молекулярный комплекс с последующим его распадом, или по механизму синхронного замещения 8м2(Р) или в соответствии с механизмом присоединения-элиминирования.

2. На основании исследований кинетических закономерностей процессов нуклеофильного замещения у тетракоординированного атома фосфора в фосфазене, определены особенности катализа апротонными органическими основаниями: основания, которые не взаимодействуют с фосфазеном, участвуют в основном катализе, а образующие с фосфазеном аддукты — в нуклеофильном катализе.

3. Исследованы кинетические закономерности активации карбоксильной группы фосфазеном в присутствии апротонных органических оснований: а) в присутствии третичных аминов фосфазен взаимодействует с карбоновыми кислотами с образованием хлорангидридов. Реакция протекает через четырехчленное циклическое переходное состояние. б) в присутствии ароматических Ы-оксидов наиболее вероятным ацилирующим промежуточным продуктом является активированный эфир фосфазена и карбоновых кислот.

4. Разработан новый подход к синтезу сложных эфиров и ариламидов, включающий активирующее действие фосфазена в условиях ацилирования гидроксии аминосодержащих соединений свободными карбоновыми кислотами. Метод может быть рекомендован в качестве доступного препаративного способа синтеза производных карбоновых кислот. Приоритет названного метода защищен авторским свидетельством.

5. Показано, что в безводных условиях гексахлорциклотрифосфаза-триен взаимодействует с апротонными органическими основаниями с образованием «ониевых» солей.

6. На основании данных рентгеноструктурного анализа и сравнения результатов расчета радиусов координационных сфер, координационных чисел, кривых распределения парных функций и интеренференционных функций рассеяния для модели и эксперимента установлено, что продукты реакции фосфазена с апротонными органическими основаниями могут существовать как в ионной, так и в ковалентносвязанной структурах, в связи с чем для них становится характерной валентная изомерия Ганча.

7. Выявлена корреляция между строением фосфазена и его «ониевых» производных, и их электрохимическими свойствами. Установлен механизм переноса заряда в этих соединениях. В низкотемпературной области доминирующую роль играет электронный перенос, а в высокотемпературной области ионный перенос заряда.

8. Показано, что «ониевые» соли, получаемые на основе фосфазена и апротонных органических оснований могут быть рекомендованы в качестве основы для разработки новых материалов для микроэлектроники.

9. Выявленные оптические свойства фосфазена: величина показателя преломления, малые коэффициенты дисперсии и поглощения, позволяют рекомендовать его в качестве основы для разработки оптических сред.

10. Разработан способ получения циклических фосфонитрилхлоридов с использованием ароматических ]М-оксидов в качестве катализаторов. Приоритет метода защищен авторским свидетельством.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М. // Sen’i kako, Dyeing and Finish. 1975. — Vol. 27, N2. -P.71−75.
  2. Godfrey L.E.A., Schappel J.W. Alkoxyphosphazenes as flame retardants for rayon // Ind. and Eng.Chem.Prod.Res. and Develop. 1970. — Vol. 2, N4. — P.426−436.
  3. Танака Норио // Кагаку кодзё, Chem Fact. 1977. — Vol. 21, N12. -P.89−92.
  4. A. H., Бондаренко В. M., Николаев А. Ф., Афанасьев А. В. Полифосфазены основа для создания термостойких материалов // Хим. технол., свойства и применение пластмасс. — Л, 1977. — С.15−20.
  5. М. // Sen’i kako, Dyeing and Finish. 1976. — Vol. 28, N3. -P. 138−142.
  6. M. // Sen’i kako, Dyeing and Finish. 1976. — Vol. 28, N11.-P.620−624.
  7. M. // Sen’i kako, Dyeing and Finish. 1976. — Vol. 28, N5. -«P.250−254.
  8. Allcock H. R. Poly (organophosphazenes) designed for biomedical uses (Abstr.) // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1977. — Vol. 18, N1. -P.857.
  9. Devadoss E. Poly (organophosphazenes) for bio-medical applications // Proc.Symp.Ind. Polym. and Radiat. Vallabh Vidyanagar Gujarat. 1979.
  10. JI. В., Афанасьева А. Н., Бондаренко В. М., Николаев А. Ф. Полифосфазены: синтез, сфойства, применение. // Рук. деп. в ОНИИТЭ-хим, г. Черкассы. № 1313/77. 1977. — 29 с.
  11. П. Абенов Ж., Ержанов К. Б. Синтез и биологическая активность производных циклофосфазенов // IX Всесоюзный симпозиум по целенаправленному изысканию лекарственных веществ. Юрмала, 22−24 янв., 1991: Тез. докл.-Рига, 1991.-С.115.
  12. Allcoch H. R., Nelson Constance J., Coggio William D. Photoinitiated graft poly (organophosphazenes): fimctionalized immobolization substrates for the binding of amines, proteins, and metals // Chem. Mater. -1994. Vol. 6, N4. — P.516−524.
  13. Allcoch Harry R. Cross-linking reactions for the conversion of polyphos-phazenes into useful materials // Chem. Mater. 1994. — Vol. 6, N9. — P. 1476−1491.
  14. Allcoch H. R., Pucher S. R. Poly (amino acid ester) phosphazenes]: Syntesis, crystallinity, and hidrolytic sensitivity in solution and the solid state // Macromolecules. 1994. — Vol. 27, N5. — P. 1071−1075.
  15. Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976. — 563 с.
  16. В. П., Воронков М. Г. Полифосфазены. М-Л: из-во АНСССР, 1962. 87 с.
  17. Д. Фосфор. Основы химии, биохимии и технологии. М: Мир,-1982. С. 264−328.
  18. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия.-1972. С. 699−707.
  19. Общая органическая химия. -М.: Химия.-1983. -Т.5. С. 96−107.
  20. Г. И., Живухин А. В., Кирсанов А. В. Фосфазосоединения. Киев: Наукова думка. 1965. 284 с.
  21. Т. Н., Витола А. А. Неорганические соединения фосфора с азотом. Рига: Зинатне 1986. 208 с.
  22. Shaw R. A. Aspects of cyclic and acyclic phosphorousnitrogen compounds // Pure and Appl. Chem. 1980. — Vol. 52, N4. — P.1063−1097.
  23. Keat R. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1978. — Vol. 9. — P. 182−209.
  24. Keat R. Phosphazene // Organophosphorus Chem. 1979. — Vol. 10. -P.232−261.
  25. Krishnamurthy S. S., Sau A. C. Woods M. Cyclophosphazenes // Adv.Inorg.Chem. and Radiochem. 1978. — Vol. 21. — P. 41−112.
  26. Krishnamurthy S. S., Woods M. Contributions to the chemistry of phosphazenes // J. Indian Inst. Sci. —1983. -Vol. 64, N5.-P. 143−171.
  27. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1987. Vol. 18. -P. 364−393.
  28. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1988. Vol. 19. -P. 330−372.
  29. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1989. Vol. 20. -P. 315−352.
  30. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1990. Vol. 21. -P. 368−405.
  31. Allen C. W. Regio- and stereochemical control in substitution reactions of cyclophosphazenes // Chem. Rev. 1991. — Vol. 91. — P. 119−135.
  32. P. И., Москва В. В. Циклические моно и дифосфазены // Успехи химии. 1990. — Т.7, вып. 1. — С. 42−48.
  33. Shaw Robert A. The reactios of phosphazenes with Afunctional and poly-functional nucleophilic reagents // Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1989. — Vol. 45, N 1−2. — P. 103−136.
  34. Grampel Johan C. Selected chemistry of cyclophosphazenes and cycloti-aphosphazenes // Coord. Chem. Rev. 1992. — Vol.112. — P. 247−271.
  35. А., Хендлер Ф., Смит Э. и др. Основы биохимии, т. 2. М.: Мир. — 1981. 876 с.
  36. Von Daehne Wolf, Frederiksen E., Gundersen E., Lund F., Moerch P., Petersen Haus J., Roholt Knud, Tybbring L., Godtfredsen Wagn O. Acy-loxymethyl esters of ampicillin // J. Med. Chem.-1970.-Vol.13, № 4.-P.607−612.
  37. Sakamoto F., Ikeda S., Tsukamoto G. Studies on Prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of Ampicillin // Chem. Farm. Bull. 1983. — Vol. 31, № 8. — P. 2698−2707.
  38. Clayton J. Peter, Cole Martin, Elson S. W., Ferres H., Hanson J. C. Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins. // J. Med. Chem. 1976.-Vol.19, № 12. — P. 1385−1391.
  39. Casadio S., Couse H., Favier F., Boucherle A. Pro-drugs: intelligent copies or new drugs? // Farmaco, Ed., Prat. 1977. — Vol. 32, N8. — P. 375 413.
  40. Liebig, Wohler. Nachtrag der Redaction. // Ann. Pharm. 1834. — Bd 11. -P. 139−150.
  41. Gerhardt M. Ch. Recherches sur les combinaisons du phosphore avec Г azote. // Compt. rend. 1846. — Vol. 22. — P. 858−860.
  42. Laurent. Sur diverses combinaisons organiques. // Compt. rend. 1850. -Vol. 31.-P. 349−356.
  43. Yang M., Talke F.E., Perettie D.J., Morgan T.A., Kar K.K. Environmental Effects on Phosphazene Lubricated Thin-Film Disks // IEEE Transactions Mag. 1994. MAG-30.-6.-P. 4143−4145.
  44. Talke F.E. On Tribological Problems In Magnetic Disk Recording Technology // Wear Journal-1995.-Vol. 119, № 2.-P. 232−238.
  45. Stokes H. N. On the chloronitrides of phosphorus. // Amer. Chem. J. -1897.-Vol. 19.-P. 782−796.rt
  46. Schenk R., Romer G. Uber die Phosphonitrilchloride und ihre Umsetzungen // Berichte. 1924. — Bd. 57. — S. 1343−1355.
  47. C.M., Толстогузов В. Б., Левицкий М. М. О синтезе фосфо-нитрилхлорида // Ж.Н.Х. 1961. -Т.6, вып. 10. — С. 2414−2416.
  48. Ю. Н., Степанов Б. И. Синтез гексахлорциклотрифосфаза-триена, меченного изотопом I5N // ЖОХ. 1974. — Т. 44, № 2. -С.455.
  49. Yang М., Talke F.E., Perettie D.J., Morgan Т.А., Kar K.K., Dekoven В., Potter G.E. Ceclophosphazenes as Potential Lubricants for Thin Film Hard Disks // Tribology Transactions.-1995.-Vol. 38, № 3.-P. 636−644.
  50. M.A., Ершова M. M., Буслаев Ю. А. Синтез фосфонитрилхлорида в нитробензоле // Ж.Н.Х. 1965. — Т. Х, вып. 8. -С. 1943−1945.
  51. А. Я., Швецов Н. И., Лебедева И. В., Якубович В. С. «Новый метод синтеза полифосфонитрилхлоридов // Ж.Н.Х. 1963. -Т.8, вып. 8.-С. 1831−1838.
  52. Becke-Goehring М., Lehr W. Synthese der Phosphonitriddichloride // Ztshr. anorg. Chem. 1964. — Bd. 327,№ 3−4. — S. 128−138.
  53. Gimblett F.G.R. Inorganic polymers. // Plast.Inst.Trans.J. 1960. — Vol. 28, N. 74. -P.65−73.
  54. Lund L. G., Paddock M. L., Proctor J. E., Searle H. T. Phosphonitrilic derivatives. Part I. The preparation of cyclic and linear phosphonitrilic chlorides. // J. Chem. Soc. 1960, N 6. — P. 2542−2547.
  55. Paddock N. L. Phosphonitrilic derivatives and related compounds. // Quart.Rev. Chem. Soc. 1964. — Vol. 18, N2.-P. 168−210.
  56. Becke-Goehring M., Lehr W. Ein neues Phosphonitrid-chlorid // Chem. Ber. 1961. — Bd. 94, N 6. — S. 1591−1594.
  57. Emsley J., Udy P. Elucidation of the reaction of phosphorus pentachloride and ammonium chloride by phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // J. Chem. Soc. (A). 1970, N 18. — P. 3025−3029.
  58. Becke-Goehring M., Fluck E. Der Weg von Phosphorpentachlorid zu der Phosphornitrilchloriden. // Angew. Chem. 1962. — Bd. 74, N 11. — S. 382−386.
  59. A.c. 242 165. СССР. МКИ C07f. Способ получения фосфонитрилхло-ридов // С. M. Живухин, В. В. Киреев, Г. С. Колесников, В. П. Попи-лин. Опубл. 3.09.1969 г.
  60. Пат. 4 382 914. США. МКИС01 В 25/10НКИ 423/300. Process for preparing cyclic phosphonitrilic chloride oligomers / Kiyoshi H., Yoshiaki M., Yukio M., Masaharu S., Susumu Y. T. 10.05.83.
  61. Gladstone J.H., Holmes J.D. On chlorophosphuret of nitrogen and its products of decomposition. // J. Chem. Soc. London.-1864.-Vol. 2.-P.225−237.
  62. Gladstone J.H., Holmes J.D. Sur le chlorophosphure d’azote et ses produits de decomposition. // Ann.Chim.Phys.-1864.-Vol.3.-P.465−467.
  63. Wichelhaus H. Ueber chlorphosphorstickstoff. // Berichte.-1870.-Bd 3,-S.163−166.
  64. Stokes H.N. On the chloronitrides of phosphorus. // Amer.Chem. J.-l 895.-Vol. 17.-P.275−290.
  65. Stokes H.N. Ueber Chlorphosphorsticlcstoff und zwei seiner homologen Verbindungen. // Berichte.-1895.-Jg.28.-S.437−439.
  66. Brockway L.O., Bright W.M. The structure of the trimer of phosphonitrile chloride P3N3C16. //J.Amer. Chem. Soc.-1943.-Vol.65.-P.1551−1554.
  67. Wilson A., Carroll D.F. Phosphonitrilic derivatives. Pt II. The structure of trimeric phosphonitrilic chloride. // J. Chem. Soc.-1960.-P.2548−2552.
  68. Maryon W. Dou-gill Phosphonitrilic derivatives X. The crystal structure of trimeric phosphonitrilic fluoride // J.Chem.Soc.-1963.-P.3211−3217.
  69. McGeachin H.McD. and Jromans F.R. / Phosphonitrilic derivatives VII. Crystal structure of tetrameric phosphonitrilic fluoride //J. Chem. Soc.1961.-P.4777−4783.
  70. Roeli Hazekamp, Tiny Migchelsen and Aafje Vos. Refinement of the structure of metastable phosphonitrilic chloride (NPCL2)4. //Acta Cryst.1962.- 15.-P. 539−543.
  71. Olshavsky M.A., Allcock H.R. Polyphosphates thet Exhibit High Refractive Indices: Synthesis, Characterization and Optical Effects // Mac-romolecules.-1995.-Vol28.-P.6188−6193.
  72. Maryon W. Dougill. Phosphonitrilic derivatives IX. Crystal structure of octamethylcyclotetraphosphonitrile. // J.Chem. Soc.-1961.-P.5471−5479.
  73. Gaglio E., Pompa F., Ripamonti A.// Molecular configuration of linear poly (phosphonitrilechloride / J.Polymer.Sci. 1962. 59. — P. 293−300.
  74. Santis P., Gaglio E., Ripamonti A. The crystal structure of trimeric phosphonitrilic bromide // J.Inorg. Nucl. Chem. 1962. 24. — P. 469−472.
  75. Bullen. G.J. Crystaland and molecular strusture of tetrameric phosphonitrilic dimethylamine, octakis (dimethylamino) cyclotetraphosphazatetraene. // J.Chem.Soc. -1962. P. 3193−3202.
  76. Mani N.V., Ahmed F.R. and Bernes W.H. X-ray crystallography of the phenyltriphosphonitriles II. The crystal structure of 2,2-dichloro-4,4,6,6-tetraphenylcyclotriphosparatriene // Acta Cryst. -1966. Vol. 21, N 3. -P. 375−382.
  77. Mani N.V., Ahmed F.R. and Barnes W.H. X-ray crystallography of the phenyltriphosphonitriles I. The crystal structure of 2,2-diphenyl-4,4,6,6-tetrachlorocyclotriphosparatriene // Acta Cryst. 1965. Vol. 19, N 15.-P. 693−698.
  78. Bullen, Graham J- Tucker, Philip A. New conformation of the eight-membered phosparene ring: x-ray crystallographic evidence // J.Chem. Soc (D).- 1970.-Vol. 18.-P. 1185−1186.
  79. Bullen G.J. Imporoved determination of the crystal stucture of hexa chlorocyclotriphosphazene (phosphonetrile chloride cyclic trimer) // J.Chem. Soc. A. 1971. — Vol. 10. P. 1450−1453.
  80. Bullen G.J.- Ansel G.B. Crystal and molecular structure of octamethoxycyclo-tertaphosphazene // J. Chem Soc. (A.) 1971. — Vol. 15.-P. 2498−2504.
  81. Allock H.R.- Stein, Martha T.- Stanko J.A. Phosponitrilic compounds IX. Crystal and molecular structure of tris (2,2'dioxybyphenyl) cyclotriphospharene // J.Amer. Chem.Soc. 1971. — Vol. 13. — P. 31 733 178.
  82. Marsh W.C., Ranganathan T.N., Tronner J., Paddock N.L. Crystal and molecular structure and bonding in methylfluorocyclotetraphosphonitriles //J. Chem. Soc. (D). — 1970. — Vol. 13. — P. 815−816.
  83. Siegel L.A., Hende J.H. Van Den. Crystal structure of pentameric phosphorus nitride dichloride // J. Chem. Soc. (A). -1968, — № 10/-P.2317−2325.
  84. Schlueter Albert W., Jacobson R.A. Crystal structure of pentameric phosphorus nitride dichloride // J. Chem. Soc. (A). — 1968. — Vol. 10. — P. 2317−2325.
  85. Olthof, Rosli. Crystal structure of compounds with (P-N)n rings VI. Fluo-ropentachlorocyclotriphosphazene // Acta Crystallogr. (B). — 1969. -Vol. 25, Pt.lO.-P. 2040−2045.
  86. Wagner A.J., Vos Aafje. Crystal structure of compounds with (P-N)n rings V. Dodecadimethylaminocyclohexaphosphazahexaene (hexametric phos-phonitrilic dimethylamide) // Acta Crystallogr. (B). — 1968. -Vol. 24. — P. 1423−1430.
  87. Wagner A. J., Vos Aafje. Crystal structure of compounds with (N-P)n rings IV. The stable modification (Tform) of tetrameric phosphonitrilic chloride, N4P4C18 // Acta Crystallogr. (B). — 1968. -Vol. 24. — P. 707−713.
  88. Ahmed F.R., Singh Phirtu, Barnes William H. X-ray crystallography of the phenyltriphosphonitriles III. Crystal structure of 2,2,4,4,6,6-hexaphenylcyclotriphosphazatriene // Acta Crystallogr. (B). — 1969. -Vol. 25, Pt. 2.-P. 316−328.
  89. Allen W., Paul J.C., Moeller Therald. A new conformation for an isolated six-membered ring system // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89, № 24. -P. 6321−6362.
  90. Hobbs E., Corbridge D.E.C., Raistrick B. The crystal structure of monosodium phosphoramidate, NaHP03NH2 // Acta Crystallogr. 1953. -Vol. 6. — P. 621−626.
  91. Cruickshank D.W.J, refinement of structures containing bonds between Si, P, S or CI and О or N. I. NaP03NH3 // Acta Crystallogr. 1964. -Vol. 17.-P. 671−672.
  92. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир.- 1971.403 с.
  93. West R., Fink M.J., Michl J. Tertamesityldisilene, a stable compound containing a silicon-silicon double bond // Science. Vol. 24, № 4526. -P. 1343−1344.
  94. Yoshifuji M., Sima J., Jnamoto N., Hirotsu K., Higushi T. Synthesis and structure of bis (2,4,6-tritert-butilphenyl)diphosphene: isolation of a true «phosphobenzene» // J. Amer. Chem. Soc. 1981. — Vol. 103. — P. 45 874 589.
  95. P. Структура и механизм реакций фосфороганических соединений. М.: Мир.-1967.-361 с.
  96. Chandler G.S., Thirunamachandran Т. d-Orbitals in the sp3d, sp2d2 and p d configurations of phosphorus // J. Chem. Phys.-1968.-Vol. 49, N 8.-P.3640−3648.
  97. Coulson C.A. d-Electrons and molecular bonding // Nature.-1969.-Vol.221,N5186.-P.l 106−1110.
  98. Craig, Maccoll, Nyholm, Orgel, Sutton. Chemical bonds involving d-orbitals // J. Chem. Soc.-1954.-P.332−353.104.-Craig D.P., Magnusson E.A. d-Orbital contraction in chemical bonding // J. Chem. Soc.-1956.-P.4895−4909.
  99. Craig D.P., Zauli C. d-Orbitals in compounds of second-row elements. II. Comparison of H, C, F and CI as ligands // J. Chem. Phys.-1962.-Vol. 37, N 3.-P.609−615.
  100. Bissey J.E. Some aspects of d-orbital participation in phosphorous and silicon chemystry //Chem. Educt.-1967.-Vol. 44, N 2.-P.95−100.
  101. Gianturco F.A. d-Orbital sizes in the sn"1pmd, snpmd2, configuration of some second-row elements // J. Chem. Soc. Sect.A.-1969.-P. 1293−1296.
  102. Marsmann H., Van Wazer R.V., Robert J.-B. d-Orbitals in positive, neutral and negative phosphorus // J. Chem. Soc. Sect. A.-1970.-P. 15 661 569.
  103. Mitchell K.A.R. 3d-Orbitals and bonds of secind-row atoms. Pt I. g-Bonds // J.Chem. Soc. Sect. A.-1968.-P.2676−2682.
  104. Mitchell K.A.R. The use of outer d-orbitals in bonding. // Chem. Rev.-1969.-Vol. 69, N 2.-P.157−178.
  105. Haddon R.C., Wasserman S.R., Wudl F., Williams G.R.J. Molecular orbital study of sulfur-nitrogen and sulfur-carbon conjugation: mode of bonding in (SN)X and related compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102, № 22. — P. 6687−6693.
  106. E.B. Фосфонитриды. В кн.: Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976. — С. 536−553.
  107. Boyd D.B. Self-consistent field electron distributions in molecules with second-row elements // J/ Chem. Phys.-1970.-Vol. 32, N 9.-P.4846−4857.
  108. Bader R.F.W., Henneker W.H. Molecular charge distributions and chemical binding // J. Chem. Phys.-1967.-Vol. 46, N 9.-P.3341−3363.
  109. J Advances in inorganic chemistry // Ed by V. J. Spirin, Mockow.: Mir. 1983.-344 p.
  110. д.А., Розанов И. А., Алексейко ji.h. и др. Тез. докл. VIII Всес. конф. по химии фосфорорг. соединений. Казанью-1985, ч 1ю с. 118.
  111. И.А., Алексейко Л. Н., Глориозов И. П. и др. Свойства веществ и строение молекул // Межвуз. тем. сб. Калинин: Калининский ун.-1982.-С.54−61.
  112. Е.Н., Кабачник М. И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора // Успехи химии. Т. 40, вып. 2. — С. 177−225.
  113. Cowley A.H., Schweiger J.R. An bN"*H coupling constant study of the bonding in some N-P, N-As, N-S and N-Si compounds // J. Amer. Chem. Soc.-1973.-Vol. 95, N 13.-P.4179−4185.
  114. Dorschner R., Choplin F., Kaufmann G. An LCAO-MO-CNDO/2 study of traiminophosphine and traiminophosphine ozide and borane.-J.Mol. Struct// 1974.-Vol. 22, N3.-P.421−431.
  115. Dorschner R., Kaufman G. LCAO-MO-CNDO/2 analysis of the trisdi-metyll // Chim. Acta. Vol.15, № 1. — P. 71−77.
  116. И.Н., Кирсанов A.B. Расширение границ применения фосфазореакции // ЖОХ. 1959. — Т. 29, вып. 5. — С. 1687−1694.
  117. Bao G.M., Troemel М., Li S.F.Y. AFM study of polymer lubricants on hard disk surfaces // Appl. Physics. 1998. — A66 — S. 1283−1288.
  118. И.Н., Драч Б. С. Трихлорфосфазоалкилы // ЖОХ. 1964. -Т. 34, вып. 9. — С. 3055−3060.
  119. Hess Н., Forst D. Crystal and molecular structure of dimeric N-metyltrichlorophoshinimine, (Cl3PNMe)2 // Z. Anorg. Algem. Chem. -1966. 342, № 5−6. — S. 240−252.
  120. Haddon R.C. Theoretical study of the cyclophosphazenes: importance of «phosphorus d-orbitals // Chem. Phys. Lett. 1985. — Vol. 120,? 4,5. — P. 372−374.
  121. Jl.H., Горчаков B.B., Иванов Ю. В., Мурашов Д. А., Розанов И. А. Квантово-механическое изучение строения продуктов и интермедиатов и механизма гидролиза галогенциклофосфазенов // Ж. Н. X. 1989. — Т.34, вып.8. — С.1958−1963.
  122. Oakley R.T., Paddock N.L., Retting S.J. and Tronner J. Crystal and molecular structure of hexametylcyclotriphosphazene, (КРМе2)з // Can. J. Chem. 1977. — Vol. 55, № 24. — P. 4206−4210.
  123. Д.А., Гамбарян Н. П., Эмитейн JI.M. О концепции вакантных d-орбиталей и о причинах различий в свойствах соединений азота и фосфора. // Успехи химии. 1976. — Т. 45, вып.7. — С. 1316−1333.
  124. Gillespre R.J., The stereochemistry of five-co-ordination. Pt I. Non-transition elements. // J. Chem. Soc. 1963. — P. 4672−4678.
  125. Rundle R.E. on the probable of XeF4 and XeF2 // J. Amer. Chem. Soc. -1963.-Vol. 85, № 1.-P. 112−113.
  126. P. Геометрия молекул. M. «Мир»., 1975. — 278 с.
  127. Г., Уолтер Дж., Кимбалл Дж. Квантовая химия. М. Гос. из-во иност. лит., 1948 527 с.
  128. Д. Теоретическая органическая химия. Доклады, представленные на симпозиуме, посвященном памяти Кекуле, организованном химическим обществом Лондон, сентябрь 1958. М.: ИЛ, 1963. С. 31−49.
  129. Craig D.P. Derealization in p^-d^ bonds // J. Chem. Soc. 1959. — P. 997−1001.
  130. Craig D.P. Orbital size and bond tupe in sulfur compounds // Chem. Soc., Special Publ. 1958. — Vol. 181, № 4615. — P.1052−1053.
  131. Craig D.P., Paddock N.L. A novel type of aromaticity // Nature. 1958. -№ 12.-P. 343−363.
  132. Dewar M.J.S., Lucken E.A.C., Whitehead M.A. The structure of the phosphonitrilic halides. //J. Chem. Soc. 1960. — P. 2423−2429.
  133. M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир. 1972. 590 с.
  134. Faucher J.P., Devanneaux С., Labarre J. Electronic structure of some halogenated cyclophosphazenes of Dnh symmetry // J. Mol. Struct. -1971.-Vol. 10, № 3.-P. 439−448.
  135. Faucher J.P., Labarre J. The three isomeric К3Р3С13(МУе2)з: Quantum calculations and their relationship to molecular structure and physico-chemical propreties // J. Mol. Struct. 1975. — Vol. 25, № 1. — P. 109 123.
  136. Faucher J.P., Labarre J., Shaw R.A. Bonding in cyclophosphazenes: Quantum and experimental support for Dewar’s island model // Ztschr. Naturforsch Т. B. 1976. — Bd 31, H.5. — S. 677−679.
  137. Wiberg K.B. Application of the poplesantrysegal CNPD method to the cyclopropylcarbinyl and cyclobutil cation and to bycyclobutane // Tetrahedron. Vol. 24, № 3. — P. 1083−1096.
  138. Craig D.P. Theoretical chemistry: looking before and after // Chem. Ind. 1958. -№ 1. — P. 3−7.
  139. А.И. Органическая кристаллохимия. M.: Из-во АН СССР, — 1955.- 558 с.
  140. Craig D.P., Hefferman M.L., Mason R. and Paddock N.L. Derealization and magnetic properties of the phosphonitrilic halides // J. Chem. Soc. -1961.-P. 1376−1382.
  141. Faucher J.P., Glemser O., Labarre J.F. and Shaw R.A. Faraday effect of some cyclophosphazenes (NPX2)n n=3,4,5. Support of the Dewar island model // Hebd. Seances. Acad. Sci. Ser C. — 1974. — 279(11). — P. 441 442.
  142. Labarre J. F., Crasnier F. Definition and estimation of the aromaticity of a molecule by using the Faraday effect. I. Mono- and polysubstituted benzene derivatives // J. Chim. Phys. 1967. — Vol. 64, № 11−12. — P. 1664−1669.
  143. Armstrong D.R., Easdale M.C., Perkins P.G. The electronic structure of some cyclic phosphazenes. Part 1. Ground states // Phosphorus. 1974. -Vol. 3,№ 5−6.-P. 251−257.
  144. Armstrong D.R., Longmuir G.H., Perkins P.G. Intra-ring bonding in cyclic phosphazenes // J. Chem. Soc. Commun. 1972. — № 8. — P. 464 465.
  145. Faucher J.P., Labarre J.F. Electronic structure and conformation of cy-clotetraphosphazatetraenes (N4P4F (8X)HX). Planar or pucked form // Phosphorus. 1974. — Vol. 3, № 5−6. — P. 265−268.
  146. Craig D.P., Paddock N.L. Electron distribution in cyclic p^-d^ systems // J. Chem. Soc. 1962. -P. 4118−4133.
  147. Paddock N.L. HMO Theory and cyclophosphazenes // Int. Rev. Phys. Chem. 1986. — Vol. 5, № 3. — P.161−168.
  148. Trinquire G. Structure, stability and bonding in cyclodiphosphazene // J. Amer. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108, № 4. — P. 568−577.
  149. Fiestel G.R., Moeller T. The geminal structure of the compound ' N3P3C14(NH2)2 // J- Inorg. Nucl. Chem. 1967. — Vol. 29, № 11. — P. 2731−2737.
  150. John K., Moeller T., Andrieth L.F. Some disubstituted aminolysis products of tetrameric phosphonitrilic chloride // J. Amer. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 21.-P. 5616−5618.
  151. Desai V.B., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorous-nitrogen compounds. Part XXVIII. Some reactions of 2,2,4,4-tetrachloro-6,6-diphenylcyclo-phosphazatriene with amines // J. Chem. Soc. 1962(A). — № 13. — P. 1977−1980.
  152. Desai V.B., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorous-nitrogen compounds. Part XXXI. Reactions of hexachlorocyclotriphosphazatriene with aniline // J. Chem. Soc. 1970(A). — № 12. — P. 2023−2025.
  153. .С., Жмурова И. Н., Кирсанов A.B. Взаимодействие димерных трихлорфосфазоалканов с первичными алифатическими аминами // Журн. общ. химии. 1967. — Т. 37, вып.11. — С. 2524−2528.
  154. A.A., Мухина JI.E. Реакции замещения атомов хлора тримера фосфонитрилхлорида на морфолин // Журн. общ. химии. -1962. Т. 32, вып. 12. — С. 521−525.
  155. A.A., Кашникова Н. М. О взаимодействии пирролидина с тримером фосфонитрилхлорида // Журн. общ. химии. 1962. — Т. 32, вып. 12. — С. 652−653.
  156. A.A., Кашникова Н. М. Реакции тримера фосфонитрилхлорида. Реакция замещения атомов хлора тримера • фосфонитрилхлорида на пирролидин // Журн. общ. химии. 1965. -Т. 35, вып.11. — С. 1988−1992.
  157. Н. И. Нуриджанян К. А., Якубович, А .Я., Сухов Ф. Ф. Химия фосфазенов. Производные 2,4,4,6-тетра N’диметиламинциклотрифосфонитрила // Журн. общ. химии. 1963. -Т. 33, вып. 12.-С. 3936−3941.
  158. А.Е., Кашникова Н. М. Реакции тримера фосфотитрилхлорида. Реакция замещения атомов хлора тримера фосфонитрилхлорида на морфолин // Журн. общ. химии. 1968. — Т. 38.-С. 313−317.
  159. Ray S.K., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorusnitrogen compounds. Part IV. Alkylamino- and dialkylaminoderivatives of cyclotetraphosphazatet-raene //J. Chem. Soc. 1963. — № 6. — P. 3236−3241.
  160. Baileyn J.V., Parker R.E. Kinetics of the reaction of trimeric phosphoni-trilic chloride with aniline in etanol // Chemistry and Industry. 1962. -P. 1823−1824.
  161. Capon B., Hills K., Shaw R.A. The kinetics and mechanism of the reaction of hexachlorocyclotriphosphazatriene with piperidine in toluene // Proc. Chem. Soc. -1962. P. 390.
  162. Moeller T., Kokalis S.G. The relative rates of reaction of trimeric and tetrameric phosphonitrilic halides with n-prorilamine // J. Inorg. Chem. -1963. Vol.25. — P. 1397−1400.
  163. Capon B., Hills K., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. Part XI. Kinetic investigation of the reactions of chlorocyclophosphazenes with piperidine and diethylamine in toluene // J. Chem. Soc. 1965. — P. 4059−4066.
  164. Das R.N., Keat R., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorus-nitrogen compounds. Part XVI. The reactions of• hexachlorocyclotriphosphazatriene with t-butylamine. // J. Chem. Soc. -1965. P. 5032−5036.
  165. Goldschmidt J.M.E., Licht E. Studies in cyclophosphazenes. Part II. The kinetics of the reactions of chlorocyclotriphosphazenes with dimethylamine in tetrahydrofuran. // J. Chem. Soc. 1971. (A). — № 15. -P. 2429−2434.
  166. Goldschmidt J.M.E., Licht E. Studies of cyclophosphazenes. Part III. The kinetics of the reactions of chlorocyclophosphazenes with methylamine in tetrahydrofuran // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. -№ 6. — P. 728−732.
  167. Katti K.V., Krishnamurthy S.S. Studies of phosphazenes. Part 21. Associative and dissociative pathways in the aminolisis reactions of hexachlorocyclotriphosphazenes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985. -N2. — P. 285−289.
  168. Krishnamurthy S.S. Cyclophosphazenes Inorganic Heterocyclic Compounds with Organic Type Reactivity // Proc. Indian natn. Sci. Acad. — 1986. -Vol.52, ?4. — P. 1020−1048.
  169. Ross S.D. Nucleophilic aromatic substitution reactions // Progress Phys. Org. Chem. 1963. — Vol. 1. — P. 31−74.
  170. Crunden E.W., Hudson R.F. Evidence for an ionization mechanism in phosphorylation reactions // Chem. and Ind. 1958. — P. 1478−1479.
  171. Feaking D., Last W.A., Shaw R.A. Structure and basicity I. General and experimental consideration- the basicity of some common bases in nitro' benzene solution // J. Chem. Soc. 1964. — № 7. P. 2387−2396.
  172. Hall H.K. Potentiometric determination of the base strengths of amines in nonprotolytic solvents // J. Phys. Chem. 1956. — Vol. 60. — P. 63−70.
  173. Brady O.L., Cropper F.R. Reaction between amines and l-chloro-2,4-dinitrobenzene // J. Chem. Soc. 1950. — P. 507−516.
  174. Paddock N.L. Phosphonitril derivatives and related compounds // Quart. Rew. 1964. — Vol. 18, № 2. — P. 168−210.
  175. Rahil J., Haake P. Rates and mechanism of the alkaline hydrolysis of a sterical hindered phosphinate ester. Partial reaction by nucleophilic attack of carbon // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46. — P. 3048−3052.
  176. Shaw R.A. The reactions of halocyclophosphazenes with nitrogenous bases // Z. Naturforsch. (B). Anorg. Chem., Org. Chem. 1976. — 31(B).- № 5. P. 641−667.
  177. Strettas C.G., Eastham J.F. Alkillithium amine crystalline complexes // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87, № 14. — P. 3276−3277.
  178. А.Ф., Анисимова B.A., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов.: из-во Ростовского ун-та. — 1988. 158 с.
  179. Katritzky A.R. The preparation of some substituted pyridine 1-oxides // J. Chem. Soc. 1956. — Vol. 24. — P. 2408.
  180. Ochiai E. Recent Japanes work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds //J/ Org. Chem.-1953.-Vol.18, № 5.-P. 534−551.
  181. Katritzky A.R., Simmons P. Interaction at a disfance in conjugated systems. Part I. The basicities of (Amino- and nitrophenyl) pyridines and -pyridine 1-Oxides // J. Chem. Soc.-1960.-3 4.-P.1511−1516.
  182. JT.M., Александрова Д. М., Пилюк Н. И. Влияние кислотных добавок на кинетику реакции между ароматическими аминами и бензоилхлоридом в инертном растворителе // Укр. хим. журнал. 1959. — Т. 25, № 1. — С. 81−94.
  183. Л.М., Олейник Н. М. Кинетика реакций бензоилхлорида с первичными ароматическими аминами в нитробензоле // Журн. • общ. химии. 1962. — Т. 32, № 7. — С. 2290−2298.
  184. Л.М., Александрова Д. М. Среда и реакционная способность. IV. Кинетика реакций между анилином и пикрилхлоридом в смесях бензола с карбоновыми кислотами и о-нитрофенолом // Укр. хим. журнал. 1960. — Т. 26, № 3. — С. 621−625.
  185. Лабораторные работы по органической химии. / Под ред. О. Ф. Гинзбурга и А. А. Петрова. М.: Высшая школа, 1974. — 285 с.
  186. Т.Н., Заславский В. Г., Ведь Т. В., Кожемякина И. М. Очистка хлористого метилена для спектральных исследований // Журн. прикл. химии. 1984. — Вып. 4. — С. 164.
  187. Н.М., Сорокин М. Н., Литвиненко Л. М. Влияние растворителя на кинетику ацилирования ариламинов уксусным ангидридом // Укр. хим. журнал. 1972. — Т. 38, № 4. — С. 343−352.
  188. Kober Е., Lederle Н., Ottman G. Reactions of phosphonitrilechloride with p-nitrophenol // Inorg Chem. 1966. — Vol. 5, № 12. — P. 22 392 240.
  189. B.C., Шеннан Р. Д., Рид P.A. Органические реактивы для органического анализа. / Под. ред. С. Р. Сергиенко. М.: гос. из-во иностр. литер., 1948. — 181 с.
  190. Beilstein’s handbuch der organischen chemie.
  191. Свойства органических соединений. / Под. ред. А. А. Потехина. Л.: Химия, 1984. — 517 с.
  192. Dictionary of organic compounds. / ed. J.Buckingham. Chapman and Hall, 1982.-Vol. l.-P. 943.
  193. E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия., 1973. — 397 с.
  194. A.A., Муликовская Е. П., Соколов И. Ю. Методы анализа природных вод. М.: Недра, 1970. — 488 с. 226.' Алексеевский В. Б., Бардин В. В., Байчинова Е. С. Физико-химические методы анализа. Л-д.: Химия, 1988. — 349 с.
  195. Справочник по электрическим конденсаторам. / Под общ. ред. И. П. Четверткова и В. Ф. Смирнова. М.: Радио и связь, 1983. 576 с.
  196. Й. Количественный анализ методом газовой хроматографии. М.: Мир, 1978. 179 с.
  197. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1962. 414 с.
  198. Эрдеи-Груз Т. Основы строения материи. М.: Мир, 1976. — 407 с.
  199. Warren В.Е. X-ray Diffraction. Mass., 1969.
  200. Дж. Модели беспорядка. М.: Мир, 1982. 591 с.
  201. JI.A., Фофанов А. Д. Рентгеноструктурный анализ аморфных материалов. Петрозаводск.: из-во Петр, ун-та, 1987. 86 с.
  202. .Е. Рентгеновское исследование структуры стекол // Кристаллография. 1971. Т. 16, ?7. — С. 1264−1270.
  203. Л.А., Никитина Е. А. Моделирование структуры аморфных окислов алюминия методом размытия кристаллической решетки // Рукопись деп. в ВИНИТИ 7566-В92. 71с.
  204. Л.А., Ковалев-Троицкий К.Л., Никитина Е. А. Фофанов А.Д. Моделирование распределения атомов алюминия ГЦК кислородной подрешетки окисла А1203 // Рукопись деп. в ВИНИТИ N 2524-В92. 16 с.
  205. Л.А., Ковалев-Троицкий К.Л., Никитина Е. А. Фофанов А.Д. Ближний порядок в катионной подрешетке кубического окисла алюминия // Кристаллография. 1993. Т.38, вып.6. — С.158−165.
  206. Е.А. Рентгенографические исследования структуры аморфных окислов алюминия // Автореферат на соискание ученой степени канд. физ.-мат. наук. 1995. — Москва.: МГУ. — 22 с.
  207. М.С., Фекличева В. Г. Диагностика состава материалов рентгенодифракционными и спектральными методами. Л.: Машиностроение, 1990. 356 с.
  208. Г., Стипл Г. Интерпретация порошковых рентгенограмм. М.: Мир, 1972.-384 с.
  209. Е. А., Букун Н. Е. Твёрдые электролиты. Наука. М., 1977. -175с.
  210. Ю. Я. Твёрдые электролиты. Наука. М., 1986. — 172с.
  211. Rose H.A. Crystallograthic Properties of 4-picoline-N-oxide // Acta cryst. 1961.-Vol. 14. -P.385.
  212. Г. Б. Кристаллохимия. M.: Наука, 1971. — 400 с.
  213. B.C. Энергетическая кристаллохимия. M.: Наука, 1975. -335 с.
  214. Т. Очерки кристаллохимии. JL: Химия, 1974. — 496 с.
  215. Schaperkotter H. Dissertation Westfalischen Wilhelm Universitat. Цитировано по Давыдова В. П., Вороннов М. Г. Полифосфазены. M.-JL: из-во АН СССР, 1962.-87С.
  216. Burg N.B., Caron А.Р. The behavior of trimeric nitrilophosphoric halides toward certain casic reagents // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81, ?.4. — P. 836−838.
  217. .И., Мигачев Г. И. Строение и свойства фосфонитрилпи-ридиниевых солей // Журн. общ. химии. 1965. — Т. 35, вып. 12. — С. 2254−2255.
  218. Т.П., Хачатурян О. Б., Степанов Б. И. К вопросу о взаимодействии гексахлорциклотрифосфазатриена с третичными аминами // Труды Моск. хим.-технол. ин-та им. Д. И. Менделеева. 1970. -Вып.66. — С. 147−149.
  219. .И., Мигачев Г. И. Ацилирование ароматических аминов и оксисоединений карбоновыми кислотами в присутствии галоген-циклофосфазенов // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и химическая технол. -1969. T. XII, № 8. С. 1064−1068.
  220. .И., Мигачев Г. И. Химические свойства фосфонитрил-пиридиниевых солей // Журн. общ. химии. 1966. — Т.36. Вып.8. -С. 1447−1451.
  221. Л.М., Тицкий Г. Д., Шпанько И. В. О продукте присоединения N-окиси пиридина к бензоилхлориду и исследование его ацилирующей способности // Докл. АН СССР. 1973. -Т. 208, № 1.-С. 149−152.
  222. К.Ю., Гончарова Л. Д., Рыбаченко В. И., Титов Е. В. Структура ионных пар N-ацетилоксипиридиниевых солей в растворах ацето-нитрила // в кн: XIII Укр. респ. конф. по физ. химии (Одесса, окт. 1980 г): Тез. докл. Одесса. 1980. — ч. 2. — С. 255.
  223. Е.В., Чотий К. Ю., Лукьяненко Л. В., Рыбаченко В. И. Перманентная реакция ацильного обмена в ряду N-ацетилоксипиридиниевых солей // в кн: XIII Укр. респ. конф. по физ. химии (Одесса, окт. 1980 г): Тез. докл. Одесса. 1980. — ч. 2. -С. 242.
  224. Е.В., Чотий К. Ю., Рыбаченко В. И. О солях N-ацетилоксипиридиния // Журн. общ. химии. 1981. — Т. 51, № 3. -С. 682−688.
  225. B.A., Литвиненко Л. М., Лапшин C.A., Симаненко Ю. С. О реакционной способности некоторых ацилимидазолиевых солей как промежуточных продуктов при нуклеофильном катализе // Докл. АН СССР. 1974.-Т. 219&bdquo-№ 5.-С. 1161−1164.
  226. Keat R., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. Part IX. The reactions of dimethylamine with hexachlorocyclotriphosphazatriene: the replacement pattern and the structure of the products. // J. Chem. Soc. -1965. -№ 3.- P. 2215−2223.
  227. Р.Г., Кожевина Л. И., Рыбаченко В. И., Титов Е. В. Расчет и интерпретация колебательного спектра хлогидрата пиридина // Журн. прикл. химии. 1992. — Т. 56., № 2. — С. 222−227.
  228. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Р. Катрицкого. М.-Л.: Химия. — 1966. -576 с.
  229. К.Ю., Кожевина Л. И., Рыбаченко В. И., Титов Е. В. Силовое поле и электрооптические параметры // Укр. физич. жури. 1983. -Т. 28, № 1.-С. 19−27.
  230. В.П., Рыжаков А. В. Донорно-акцепторные комплексы функционально-замещенных N-оксидов хинолинов с трифторидом бора // ХГС. 1994. -№ 8. — С. 1087−1092.
  231. Lane P., Murray J.S., Politzer Р.А. Computional analysis of the structural features and reactive behaviour of some heterocyclic aromatic Noxides // J. of Molecular Structure (Theohem).-1991.-236.-P.283−296.
  232. С.А., Капкан Л. М., Червинский А. Ю. Исследование структуры состояния N-ацилимидазолиевых солей в неводных средах методом ИК и ПМР спектроскопии // Журн. орган, химии. 1985. -Т. 21, № 7.-С. 1389−1395.
  233. Greerwood N.N., Wade К. Complexes of boran trichloride with pyridine andpiperidine //J. Chem. Soc. 1960. — № 3. — C. 1130−1141.
  234. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, -1963. -459 с.
  235. Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической ' химии. М.: Мир, 1967. — 279 с.
  236. Elisa Ghigi. Action of acid anhydrides on acenaphthenone // Ber. 1940. — 73B. — S. 677−700.
  237. Elisa Ghigi. Action of acid acenaphthenone. II. Experiments in piridine // Ber. 1942.-75B.-S. 764−778.
  238. Doering E., McEwen W.E. Condensation of ketones with acylpyridinium salts// J. Amer. Chem. Soc.-1951.-Vol. 73, № 5.-P.2104−2109.
  239. Koenigs Ernst, Ruppelt Edgar. 4-(p-Dialkylaminophenyl)pyridines // Ann. 1934. — Vol. 509. — P. 142−158.
  240. Dobeneck H.V., Deubel H., Heichele F. Nucleophilic substitution of pyridine // Angew. Chem. 1959. -Vol. 71. — P. 310.
  241. A.H., Шейнкман A.K., Казаринова Н. Ф. Взаимодействие ацил-пиридиниевых солей с диалкиланилинами // Журн. общ. химии. -1964. Т. 34, вып.67. — С. 2044−2049.
  242. Hantsch А. und Hofman O.K. Uber den Molecularzustand organischer Ammoniumhaloide in nicht dissoziirenden Medien // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft-191 l.-Vol.44, № 2.-P. 1776−1783.
  243. Kosower E. Ramsey B.G. The effect of solvent on spectra IV. Piridinium Cyclopentadienylide // J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. № 4, — P. 856−860.
  244. .М. О действии нитробензоилхлоридов на пиридин // ЖОХ.-1937. Т. 7.-вып.1. — С. 255−257.
  245. Allcock Н. R., Ngo D.C., Parvez М., Visscher К. Cyclic and short-chain linear phosphazenes with hindered aryloxy side groups // J. Chem. Soc.
  246. Dalton Trans. 1992. — P. 1687−1699.
  247. A.B., Вапиров B.B., Родина JI.JI. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов II Журн. общ. химии. -1991.-Т. 27, вып. 5.-С. 955−959. .
  248. А.В., Родина Л. Л. Комплексы с переносом заряда, как ин-термедиаты в реакциях о-алкилирования электроноизбыточных N-оксидов 2,4,6-тринитроанизолом // Журн. орг. химии. 1993. — Т. 29, вып. 9.-С. 1816−1821.
  249. А.В., Алексеева О. О., Родина Л. Л. О роли комплексов с переносом заряда в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических N-оксидов // Журн. орг. химии. 1994. — Т. 30, вып. 9. — С. 1411−1413.
  250. А.В., Родина Л. Л. Активация тетрацианоэтиленом реакций нуклеофильного замещения в гетероароматическом ряду // Журн. орг. химии. 1994. — Т. 30, вып. 9. — С. 1417−1420.
  251. А.Л., Михайлов В. А., Савелова В. А. Взаимодействие пиридин-Ы-оксидов с галогенами // Журн. орг. химии. 1994. -Т. 30, вып. 7.-С. 1053−1058.
  252. Е.Н., Ромм И. П. перенос заряда и перестройка молекул в процессах донорно-акцепторного взаимодействия // Журн. физ. химии. 1988. — Т. LXII, вып. 10. — С. 2687−2701.
  253. Физика суперионных проводников / под ред. Саламона М. Б. Рига: ¦ Зинатне, 1982.-315 с.
  254. Zurer P. Polymer solid electrolytes eyed for high-energy-density batteries // Chem. and Engineering news. 1984. — Vol. 62, № 45. p. 23−24.
  255. Morales E., Acosta J. L. Thermal and electrical characterization of plas-ticized polymer electolytes based on polyethers and polyphosphazene blends // Solid State Ionics. 1997. — Vol. 96. — P. 99−106.
  256. Kao К., Хуанг В. Перенос электронов в твёрдых телах. М.: Мир, 1984.-Т. 1.- 352 с.
  257. М.Э., Койков С. Н. Физика диэлектриков. Л.: ЛГУ, 1979. — 240 с.
  258. Н.П., Волокабинский Ю. М., Воробьев А. А., Тареев В. М. Теория диэлектриков. М.-Л.: Энергия, 1965. — 344 с.
  259. Pomerantz М., Krishnan G., Victor М. V., Wei С., Rajeshwar К. Synthesis, characterization and ionic conductivity of alternating copolymers containing organo-A, 5-phosphazenes with polyether side chains. // Chem. Mater. 1993. — Vol. 5. — P. 705−708.
  260. Bailey J. V., Parker R. E. Kinetics of the Reaction of Trimeric Phos-phonitrilic Chloride with Aniline in Ethanol // Chem. Jnd.-1962.-№ 10.-P. 1823−1824.
  261. Л.М., Тицкий Г. Д., Шумейко A.E. Исследование кинетики реакций пикрилгалогенидов с анилином в бензольном растворе//Журн. орг. химии. 1975.-Т. 11, № 5. -С. 1011−1014.
  262. Frei J.E. Correlation of charge-transfer energies of tetractanoethylene donor complexes with ionization energies of donor molecules // Applied spectroscopy reviews. 1987. -Vol. 27, № 3−4. — P. 247−283.
  263. Peover M.E. Polarographic investigation into the redox behavior of qui-nones: the roles of electron affinity and solvent // J. Chem. Soc. 1962. -P. 4540−4549.
  264. Webster O.W., Mahler W., Benson R.F. Chemistry of tetracyanoethylens anion radical // J. Amer. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84, № 19. — P. 36 783 684.
  265. Coxon G. E., Palmer Т. F., Sowerby D. B. Cyclic inorganic compounds. Part VII. The mass spectra of the trimeric chlorobromophosphonitriles // J. Chem. Soc.-1969.-№ 3.-P.358−363.
  266. Branton G. R., Brion С. E., Frost D. C., Mitchell K. A. R., Paddock N. L. Phosphonitrilic derivatives. Part XVIII. Jonisation Potentials, orbital symmetry, and Tt-electron interactions // J. Chem. (A).-1970.-№ 1.-P. 151 156.
  267. De Meine P.A.D., Srivastava R.D., U.S., Got. Res. Rep. AD 452−033 (1964): цитировано по кн. Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. -М.: Мир, 1976.- 563 с.
  268. Ю. Я., Пономаренко С. П., Николаенко Т. К., Боровикова Г. С., Маковецкий В. П. Исследование электронного строения и его метальных производных // ЖОХ.-1992.-Т.62, вып.6.-С.1372−1377.
  269. Mulliken R.S. Molecular compounds and their spectra II // // J. Amer. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74, № 3. — P. 811−874.
  270. И. Ф., Зацепина Н. Н., Капустин Ю. М., Кирова А. В. Кинетика основного дейтерообмена и реакционная способность гетероароматических соединений // Реакц. способы орган, соединений. 1968.-Т.5, № 3, — С.613−626.
  271. Bunnet J., Zahler R. Aromatic nucleophilic substitution reactions // Chem Rev. 1951. — Vol. 49, № 2. — P. 273−412.
  272. Parker R., Read T. The displacement reactions. Part I. Kinetics of the reactions of the four picril halides, 1,2,3,5-tetranitrobenzene and 1,2,4-trinitrobenzene with aniline in ethanol // J. Chem. Soc. 1962. — № 1. -P. 9−18.
  273. Fitzsimmonz B.W., Shaw R.A. Alkoxy- and ariloxycyclophosphazenes // J. Chem. Soc. 1964. — P. 1735−1741.
  274. Allcock H.R., Kugel R.L. Phosphonitrilic compounds. VIII. The reaction of o-aminophenol with phosphazenes // J. Amer. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91, № 20. — P. 5452−5456.
  275. Allcock H.R. New reactions of phosphonitrilic chloride trimer. Substitu-' tion and cleavage reactions with catechol and triethylamine // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85, № 24. — P. 4050−4051.
  276. Allcock H.R. Phosphonitrilic compounds. II. Reactions of phosphonitrilic chloride with catechol and triethylamine // J. Amer. Chem. Soc. -1964. Vol. 86, № 13. — P. 2591−2595.
  277. Dieck R.L. Aryoxypentachlorocyclotriphosphazenes and their properties //J. Inorg. andNucl. Chem. 1976. — Vol. 38, № 12. — P. 2165−2168.
  278. Dell D., Fitzsimmonz B.W., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. XIII. Phenoxy- and p-hromphenoxychlorocyclotriphospha-zatrienes // J. Chem. Soc. 1965. — № 7. — P. 4070−4073.
  279. Allcock H.R., Kugel R.L. Synthesis of high polimeric alkoxy- and ary-loxyphosphonitriles // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87, № 18. — P. 4216−4217.
  280. Dell D., Fitzsimmonz B.W., Keat R., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. XXIII. Dimethylaminophenoxycyclotriphosphazatrienes // J. Chem. Soc.(A). 1966. — № 12. — P. 1680−1686.
  281. .В., Писаренко B.B., Киреев B.B. Фенокситрифосфо-нитрилхлориды // Журн. неорг. химии. 1965. — Т. 10, вып. 3. — С. 712−714.
  282. Lederle Н., Kober Е., Ottmann G. Fluoroalkylphosphonitrilates, a new class of potential fire-resistant hydraulic fluids and lubricants // J. Chem. Eng. Data. 1966. — Vol. 11, № 2. — P. 221−228.
  283. McBee E.T., Johncock P., Braendlin H.P. U.S. Govt. Res. Rep. AD 254−984(1960).
  284. Karthikeyan S., Krishnamurthy S.S. Reaction of hexaclorocyclotriphos-phazene with sodium p-creoxide // Z. anorg. und allg. Chem. 1984. -Vol. 513, № 6.-P. 231−240.
  285. Kober E., Lederle H., Ottmann G. Reaction of phosphonitrilechloride ' with p-nitrophenol // Inorg. Chem. 1966. — Vol. 5, № 12. — P. 22 392 240.
  286. В., Володин A.A., Брант К., Киреев В. В., Коршак В. В. Синтез и исследование феноксициклотрифосфазенов // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51, вып. 6. — С. 1221−1226.
  287. Kumar D., Fohlen G.M., Parker J.H. Bis-, tris- and tetrakis-maleimidophenoxy-triphenoxy cyclotriphosphazena resins for fire- and heat-resistant applications // J. Polym. Soi.: Polym. Chem. Ed. 1983. -Vol.21,№ 11. — P. 3155−3167.
  288. Allcock H.R., Fuller T.J., Matsumura K. Reactions of steroid salts with hexachlorotriphosphozene // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46, № 9. — P. 1322−1325.
  289. Carr Lawrence J., Nickols George M. Способ получения фосфазено-вых эфиров. Пат. 4 600 791. США.
  290. C.B., Володин A.A., Киреев В. В., Левин М. Д. Арилоксихлор-циклотрифосфазены и их термическая полимеризация // Деп. ОНИИТЭхим. г. Черкассы. № 464-ХП87. 13 с.
  291. С., Valceanu N., Valceanu R. Способ непрерывной этерифи-кации хлорфосфазенов. Патент 89 561 СРР.
  292. Bornstein J., Macaione D.P., Bergquist P.R. Synthesis and melting behavior of certain (aryloxy)cyclotriphosphazene polymer precursors // Inorg. Chem. 1985. — Vol. 24, № 4. — P. 625−628.
  293. M., Коршак B.B., Киреев В. В., Митропольская Г. И. Способ получения моноарилоксипентахлорциклотрифосфазенов. A.c. № 1 113 382. СССР.
  294. А.Е., Афонькин A.A., Попов А. Ф., Пискунова Ж. П., Яко-вец A.A., Гребенюк С. А. Взаимодействие солей нитрофенолов с ¦ циклическими фосфонитрилхлоридами в малополярных органических средах // Журн. общ. химии. 1991. — Т. 61, вып. 12. — С. 26 932 697.
  295. A.A., Попов А. Ф., Шумейко А. Е., Пискунова Ж. П. Взаимодействие нитрофенолятов триэтилбензиламмония с замещенными фосфазенами в хлорбензоле // Журн. общ. химии. 1992. — Т. 63, вып. 5. — С. 1092- 1098.
  296. А.Ф., Шумейко А. Е., Афонькин A.A., Пискунова Ж. П. Кинетика фенолиза гексахлорциклотрифосфазатриена в условиях межфазного переноса // Реакц. способн. орган, соед.(Тарту). 1988. — Т. 25, вып. 3−4. — С. 287−296.
  297. А.Ф., Шумейко А. Е., Афонькин А. А., Пискунова Ж. П. Механизм межфазнокатализируемого фенолиза гексахлорциклотри-фосфазатриена// Реакц. способн. орган, соед.(Тарту). 1988. — Т. 25, вып. 3−4. — С. 297−305.
  298. В. Н, Hydrogen-bonding and proton-transfer reactions in nonaqueous solvents.-Jn:Proton-transfer reactions / Ed. E. Caldin, V. Gold. London: Chapman and Hall, 1975. ch.5.- P. 121−152.
  299. Л. M., Кириченко А. И. Роль основности и стереоспе-цифичности при нуклеофильном катализе третичными аминами // ДАН СССР,-1967.-Т. 176, № 1.-С.97−100.
  300. Schmulbach C.D., Miller V.R. The kinetics of piridine-catalyzed hydrolysis of chloropentaphenylcyclotriphosphonitrile // Inorg. Chem. 1968. -Vol. 7,№ 11. — P. 2191−2194.
  301. Schmulbach C.D., Miller V.R. Synthesis and properties of a nitrogen-containing phosphorus (V) monobasic acid hidroxypentaphenyl-cyclotriphosphazatriene // Inorg. Chem. 1966. — Vol. 5, № 9. — P. 16 211 623.
  302. Herring D.L., Douglas C.M. Synthesis of a cyclic hexaphenyldichloro-- phosphonitrile tetramer and its reaction with diols // Inorg. Chem. -1965. Vol. 4, № 7. — P. 1012−1016.
  303. Пептиды. Основные методы образования пептидных связей / Э. Гросс, И. Майенхофер. Под ред. В. Т. Иванова.-М.: Мир.-1983.-421 с.
  304. К., Пирсон Д. Органические синтезы.-М.Мир.-1973.-С. 384.
  305. В.З., Часнык О. Ф., Попов А. Ф., Кудюков Ю. П., Свечкарева В. Н. Кинетика реакций бензойной кислоты с аминами в расплавах // Докл. АН УССР. 1982 — Б. — № 4. — С. 37−39.
  306. В.З., Часнык О. Ф., Кудюков Ю. П., Игнаткина Т. Ф. Изучение взаимодействия карбоновых кислот с ароматическими аминами // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. 1983 — Т. 26, № 7. -С. 794−798.
  307. В.П., Кузьмина В. А., Беляев A.A., Харьков С. Н., Чеголя А. Н. Исследование реакции взаимодействия лауроновой кислоты с моноэтаноламином // Журн. прикл. химии. 1983 — Т. 56, № 9. — С. 2109−2114.
  308. Shah В.М., Hassain S.Z., Kinetics of acetylation of aniline with acetic acid // Indian J. Technol. 1966. — Vol. 4, № 10. — P. 287−289.
  309. Д.А., Морозова В. Я., Брандина jim. Ацилирование анилина 4-нитробензойной кислотой // Основ, орган, синтез и нефтехимия. 1978. — № 10. — С. 104−106.
  310. В.Е., Маннанова С. А., Скляр С. А., Шарина М. Ф., Чалкина В. Т. Ацилирование хлорзамещенных анилинов карбоновыми кислотами // Сб. достиж. науки нефтехимическим производствам. — Уфа. — 1975. — С. 14−15.
  311. Gauger J., Menecke G. Kondensations product der Guadratasure mit pri-• maren und sekundaren aminen // Chem. Ber. 1970. — Vol. 103, № 8.1. S. 2696−2706.
  312. И., Гавелка Ф., Нефедов В. К. Новый способ получения ангидридов и амидов карбоновых кислот с использованием четыреххло-ристого углерода. //Изв. АН СССР Сер.хим.-1978.-№ 1.-С.220−223.
  313. Л.Я., Кондратов С. А., Шейн С. М. Металлокомплексный катализ при ацилировании аналина замещенными бензойными кислотами. // ЖОрХ.-1988.-Т.ХХР/, вып 9.-С. 1968−1972.
  314. Nordahl A., Carlson R. Carboxamides from carboxylic acides by Lewis acid catalisys. Use of principal properties for exploring different reaction conditions. // Acta Chem. Scand.-1988.-Vol. 42,№l.-P.28−34.
  315. Wilson J. D., Weingarten H. Titanium tetrachlorid promoted conversion of carboxylic acids to carboxamides. // Can. J. Chem.-1970.-Vol.48, № 6.-P. 983−986.
  316. Kumar Amal K., Chattopadhyay Tapas K. Catalytic role of diorganotin dichloride in esterification of carboxylic acids. // Tetr. Lett.-1987.-Vol.28, № 32.-P.3713−3714.
  317. Mallavarapu G. R., Narasimhan K. Ferric chlorid a catalist for esterification of carboxylic acids. // Indian J. Chem.-1978.-Vol. 16B, № 8.-P.725−728.
  318. Takahashi K., Sibagaki M., Matsushita H. The The esterification of carboxylic acids with alcohol over hydrous ziroonium oxide. // Bull. Chem. Soc. Jap.-1989.-Vol.62, № 7.-P.2353−2361.
  319. Takahashi K., Sibagaki M., Kuno H., Kawakami H., Matsushita H. The amidation of carboxylic acids with amine over hydrous ziroonium (IV) oxide. //Bull. Chem. Soc. Jap.-1989.-№ 4.-P. 1333−1334.
  320. Urbanski J., Manek M.B. Acylation of primary and secondary amines with carboxylic acids in presence of aromatic sulfochlorides and tertiary amines.//Pol.J. Chem.-1983.-Vol.5, N 4−5.-P.603−605.
  321. Nangia A., Chandrasekaran S. A mild method for carboxy-group activation and synthesis of carboxylic anhydrides.//J.Chem.Res. Synop.-1984.-N 3.-P.100.
  322. Chiriac C.I. Synthesis of amides by a new direct condensation reaction.//Rev/roum.chim.-1985.-Vol.30., N 9−10.-P.799−802.
  323. Khandker M.N.I., Anmad A., Hossain M.G. Use of carboxylic acid-triphenylprop-2-ynyl-phosphonium bromid adducts for acylation of oxygen and nitrogen nucleofiles.//Indian J.Chem.-1987.-Vol.26., N 8.-P.773−775.
  324. Diago-Meseguer J., Palamo-Coll A.L. A new reagent for activating carboxylic groups. Preparation and reactions of N, N-Bis 2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride.//Synth.Commun.-1980.-N 7,-P.547−551.
  325. Hendrickson J.B., Hussoin Md.Sajjat. Reactions of carboxylic acids with «phosphonium anhydrides» .//J.Org.Chem.-1989.-Vol. 54, N 5.-P. 11 441 149.
  326. Mestres R. Palomo C. Phosphorus in organic chemistry. I. Mild and convenient reagents for the preparation of symmetrical carboxylic acid anhydrides.//Synthesis.-1981 ,-N 2.-P.218−220.
  327. Yamada S.-ichi Yokoyama Y., Shiori T. A new synthesis of thiol esters.//J.Org. Chem.-1974.-Vol.39, N 22.-P.302−3303.
  328. Cabre-Castelvi J., Palomo-Coll A., Palomo-Coll A.L. A convenient synthesis of carboxylic acuds anhydrides using N, N-Bis2-oxo3-oxasolidinyl] phosphorodiamidic ohloride.//Synthesis.-1981.-N 6.-P.616−618.
  329. Maumi K., Shuji A., Maumi Y., Teruhisa Т., Hitoshi Y., Yasamitsy T. Facile and effecient syntesis of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)-ethoxyacetylene.//J. Org. Chem.-1986.-Vol. 51, N 22.-P.4150−4158 .
  330. Bald E., Saigo K., Mukaiyama Т/ A facile synthesis of carboxamides by using l-methyl-2-halopyridinium iodides as coupling.//Chem. Lett.-1975.-P.1163−1166.
  331. M., Тосио И., Масаацу К., Мицухиро М., Синсиро К. Эте-рификация. Заявка 59−93 030. Япония. МКИ С07 С67/08, С07 С69/78.
  332. Qasi Tarig Umer. Esterification with hydrogen fluoride.// Curr. Sci. (India).-1989.-Vol58, N 11.-P.624−625.
  333. Я., Такадзи M., Кэйко К. Новый способ получения амидов. Заявка 59−53 447. Япония. МКИ С07 С102/04 С07 С103/52.
  334. Ohta A., Inagava Y., Okuvaki Y., Shimazaki M. One-pot selective alica-tion of amines using 3,6-diethhyl-2-hydroxypyrazine as acyl. carrier.// Heterocycles.-1984.-Vol.22, N10.-P.2369−2373.
  335. Kim Sunggak, Lee Jae In, Ko Young Kwan. Di-2-pyridylcarbonat:a new efficient coupling agent for the direct esterification of carboxylic acids.//Tetr. Lett.-1984.-Vol.25.-N 43.-P.4943−4946.
  336. Grochowski E., Stepovska H., Micheida C.J. Application of the triphen-ylphosphine and diethylazodicarboxylate to the conversion of carboxylic acids.//Bull.Pol.Acad.Sci.:Chem.-1984.-Vol.32, N 3−6.-P.129−134.
  337. Bates A.J., Galpin I.J., Hallet A., Hudson D., Kenner G.W., Ramage R., Sheppard R.C. A new reagent for polypeptide synthesis: oxo-bistris-(dimethylamino)-phosphonium]-bistetrafluoroborate // Helv. Chim. Acta. — 1975. — Vol. 58, № 3. — P. 688−696.
  338. Ueki M., Maruyama H., Mukaiyame T. Peptide synthesis by oxidation-reduction condensation. I. Use of NPS-peptides as aminocomponent // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. — Vol. 44. — P. 1108−1111.
  339. Cabre-Castelvi J., Polomo-Coll A.L. New activation of carboxylic acids ' by reaction with N, N-bis-(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphorodiamidicchloride (CISPO) // Tetr. Lett. 1980. — Vol. 21. — P. 4179−4182.
  340. Caglioti L., Poloni M., Rosini G. Phosphonitrilic chloride as activator of carboxylic acids. Formation of amides and hydrazides // J. Org. Chem. -1968. -Vol. 33, № 7. P. 2979−2981.
  341. Martiner J., Winternitz F. Syntheses d’esters «actives» d’acides amines avec rhexachlorocyclotriphosphatriazene // Tetr. Lett. 1975. — № 31. -P. 2631−2632.
  342. Martiner J., Winternitz F. Syntheses peptidiques avec l’hexachlorocyclo-triphosphatriazene // Bull. Soc. Chim. France. 1972. — № 12. — P. 47 074 709.
  343. Bezman J.J., Reed W.R. Nitrile formation by reaction of triphosphoni-trilic chloride with carboxylic acid salts // J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 9.-P. 2167−2168.
  344. A.B. 134-th Amer. Chem. Soc. Meetings. Chicago. Sept. 7−12, 1958.
  345. Ю. H. Пашина. Взаимодействие карбоновых кислот с гексахлорци-лотрифосфазатриеном. Автореф. канд. хим. наук. М.:МХТИ, 1975.16 с.
  346. Di Gregorio F., Marconi W., Caglioti L. Mono and polyanhydride formation by reaction of 2,2,4,4,6,6-hexachiorotriazatriphosphorine with carboxylic acid salts under mild conditions // J. Org. Chem. 1981. -Vol. 46. — P. 4569−4570.
  347. Л.М., Олейник H.M. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев: Наукова думка, 1981. — 258 с.
  348. Е.М., Богатков С. В., Головина З. П. Третичные амины в реакциях ацильного переноса // Усп. химии. 1977. — Т. 46, вып. 3. -С. 477−506.
  349. Л. М., Тицкий Г. Д. Нуклеофильный катализ ' кислородным центром в реакциях ацилирования // ДАН СССР.-1967.-Т.176, № 1.-С.127−130.
  350. Л. М., Олейник Н. М. Бифункциональный катализ // Успехи химии.-1978.-Т.47, вып. 5.-С.777−803.
  351. Palm К. Anakyse der cyclischen Carbonsaure Dimerisation in Bensol // Z. Naturforsch.-1967.-226, N1.-S.57−65.
  352. Hadzi D., Kobilarov N. Infrared spectra of carboxilic acids with sulfi-hoxides, phosphine oxides and other bases // J.Chem.Soc.-1966-(A), N4.-P.43 9−445.
  353. В.В., Сергеева О. В. Структура циклических фосфонитрил-хлоридов и их реакционная способность в реакциях аминолиза (Обзор)// Деп ВИНИТИ № 2240-В95. 20.07.95- 44 с.
  354. А.Е., Тицкий Г. Д., Литвиненко Л. М., Курченко Л. П., Вапиров В. В. Ацетилирование м-нитроанилина уксусной кислотой в присутствии гексахлорциклотрифосфазатриена и М-окиси пиридина // ЖОХ.-1985.-Т. 55, вып 4.-С.837−840.
  355. А.Е., Тицкий Г. Д., Вапиров В. В., Курченко Л. П. О солях гексахлорциклотрифосфазатриена с третичными аминами// ЖОХ.1986.-56, вып.1.-С. 2275−2277.
  356. А.Е., Тицкий Г. Д., Вапиров В. В., Курченко Л. П. Исследование кинетики взаимодействия гексахлорциклотри-фосфазатриена с 4-метилпиридин-М-оксидом в бензоле// ЖОХ. Т.57, вып. 5 С. 1051−1054.
  357. А.Е., Тицкий Г. Д., Вапиров В. В., Курченко Л. П. Ацили-рование м-нитроанилина уксусной кислотой в присутствии гексахлорциклотрифосфазатриена и . пиридина// ЖОХ.-1990.-Т.60, вып. 12гС.2666−2670.
  358. В.В., Рыжаков A.B., Родина JI.JL 7г-комплекс индола с гек-сахлорциклотрифосфазатриеном// Тез. докл. Химия, биохимия и фармакология индола. Тбилиси. 1991. С. 36.
  359. A.B., Вапиров В. В., Родина Л. Л. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов// ЖОХ.-1991.-Т. 27, вып. 5 т С. 955−959.
  360. В.В., Тунина С. Г., Рыжаков A.B. Гексахлорциклотри-фосфазатриен в синтезе активированных эфиров аминокислот// Тез. докл. Синтез новых лекарственных веществ. Пенза. 1993.-С. 11−12.
  361. В.В., Тунина С. Г., Рыжаков A.B. Исследование кинетики реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с n-нитрофенолом в присутствии триэтиламина// ЖОХ.-1994.-Т. 64, вып. 2. С. 303−305.
  362. Г. Д., Шумейко А. Е., Курченко Л. П., Вапиров В. В., Гитис С. С. Способ получения 2,4,4'-тринитробензанилида// A.C. 1 025 093.1986.
  363. В.В., Сергеева О. В., Родина Л. Л. Исследование взаимодействия гексахлорциклотрифосфазатриена с триэтиламином и пири-' дином// ЖорХ.-1994.-Т. 30, вып. 9гС. 1414−1416.
  364. В.В., Сергеева О. В., Родина Л.Л.Кинетика реакции 4-метилпиридин-Ы-оксида с гексахлорциклотрифосфазатриеном в ацетонитриле// Вестник С-П. университета.-1995.-Вып. 3. сер. 4. С. 95−97.
  365. В.В., Сергеева О. В., Хоботова Н. В. Реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с органическими основаниями// Тезисы XI Международной Конференции по химии соединений фосфора. 1996, 8−13 сентября, Казань, С. 188=
  366. В.В., Тунина С. Г., Родина Л. Л. Взаимодействие гексахлор-циклотрифосфазатриена с бензойной кислотой в присутствии три-этиламина// ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО, Вып. 2.-С. 302−303.
  367. В.В., Тунина С. Г. Кинетика реакций ацилирования п-нитрофенола бензойной кислотой в присутствии гексахлорциклот-рифосфазатриена и триэтиламина// ЖОХ-1994.-Т.64.-вып. 8.-С.1256−1259.
  368. В.В., Тунина С. Г., Родина Л. Л. Исследование кинетики реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с п-нитрофенолом в присутствии триэтиламина.-Деп.ВИНИТИ-№ 1639-В94 от 01.07.94 г.-9 с.
  369. В.В., Тунина С. Г., Родина Л. Л. Гексахлорциклотри-фосфазатриен в синтезе производных карбоновых кислот// В сб. «Органический синтез: история развития и современные тенденции». С-Петербург. 1994. 4.2. С. 172−173.
  370. В.В., Сергеева О. В., Хоботова Н. В. «Химические свойства продуктов взаимодействия циклического тримера фосфонитрил-хлорида с органическими основаниями// ЖОХ.-1997.-Т.68, вып.1.~ С.28−31.
  371. В.В., Тунина С. Г. Вариант ацилирования фенолов с участием свободных карбоновых кислот// ЖОХ.-1977.-Т. 67, вып. 7. С. 1160−1162.
  372. В.В., Алешина Л. А., Сергеева О. В. «Рентгенографические исследования продукта взаимодействия циклического тримера фосфонитрилхлорида с 4-метилипиридин-1Ч-оксидом. Деп. ВИНИТИ. 13.04.98. № 1070-В98. 59 с.
  373. В.В., Шумейко А. Е., Хоботова Н. Е. Механизмы реакций гексахлорциклотрифосфазатриена с ароматическими И-оксидами. В сборнике научных трудов: Химия и применение фосфор-, серо- и кремнийорганических соединений. 1998. С.-П. С. 22.
  374. В.В. Гексахлорциклотрифосфазатриен как активатор карбоновых кислот. В сб. научных трудов: Химия и применение фос-- фор-, серо- и кремнийорганических соединений. 1998. С.-П. С. 144.
  375. В.В., Шумейко А. Е., Хоботов Н. В. Механизмы реакций гексахлорциклотрифосфазатриена с ароматическими Ы-оксидами // ЖОХ. 1999.-Т.69, вып.6.- С.1049−1050.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!