Реакционная способность полихлорированных бифенилов и идентификация продуктов их химических превращений
Диссертация
Впервые исследовано взаимодействие Совола с алкоголятами натрия (метилатом, этилатом, пропилатом, мзо-пропилатом, бутилатом, e/иор-бутилатом, тре/и-бутилатом, аллилатом). Показано, что в каждом случае образуются сложные смеси производных при замещении одного, двух, трёх атомов хлора в различных положениях конгенеров ПХБ. Регистрируется до 9 типов алкоксипроизводных ПХБ. Увеличение длины… Читать ещё >
Список литературы
- Клюев Н.А. Эколого-аналитический контроль стойких органических загрязнений в окружающей среде. М.: Джеймс, 2000. — 48 с.
- Данилина А.Е., Куценко В. В. Политика и управление ПХБ в России / В сб. Полихлорированные бифенилы. Супертоксиканты XXI века: Информационный выпуск. М.: ВИНИТИ, 2000. — Вып. 5. — С. 5−13.
- Занавескин Л.Н., Аверьянов В. А. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания // Успехи химии. -1998. Т. 67. — № 8. — С. 788−800.
- Андрианов К.А., Скипетров В. В. Синтетические жидкие диэлектрики. М.: Госэнергоиздат, 1962.- 176 с.
- Методическое пособие по контролю загрязнения оружающей среды полихлорбифенилами / Екатеринбург: «Экопромаудит», 2002. 97 с.
- Мельников Н.Н., Белан С. Р. Полихлордифенилы, полихлордибензофураны и полихлордибензодиоксины в окружающей среде // Химическая промышленность. -1989.-№ 5.-С. 328−333.
- Прокофьев А.К. Определение полихлорированных дибензо-и-диоксинов, дибензофуранов, бифенилов и хлорсодержащих пестицидов в объектах окружающей среды//Успехи химии. 1990. — Т. 59. — № 11. — С. 1799−1817.
- Lang V. Polychlorinated biphenyls in the environment // J. Chromatogr. 1992. — V. 595. -№ 1−2.-P. 1−43.
- Клисенко M.A. Влияние полихлорированных, полибромированных дифенилов, полихлорированных четвертичных фенилов на здоровье человека // Гигиена и санитария. 1988. — № 7. — С. 56−59.
- Толстопятова Г. В., Жолдакова З. И., Бариляк И. Р., Коршун М. Н. Санитарно-токсикологическая оценка бифенила и его хлорпроизводных с помощью расчётных и экспресс-экспериментальных методов // Гигиена и санитария. 1988. — № 5. — С. 68.
- Коломиец А.Ф. Полихлорполициклические ксенобиотики // Успехи химии. -1991. -Т. 60. № 3. — С. 536−544.
- Крятов И.А., Авхименко М. М., Цапкова Н. Н. Полихлорированные бифенилы и диоксины опасные и персистентные загрязнители окружающей среды // Гигиена и санитария. -1991. — Т. 12. — С. 68−72.
- Клюев Н.А., Бродский Е. С. Определение полихлорированных бифенилов в окружающей среде и биоте / В сб. Полихлорированные бифенилы. Супертоксиканты XXI века: Информационный выпуск. М.: ВИНИТИ, 2000. -Вып. 5.-С. 31−63.
- Vasseur P., Cossu-Leguille С. Linking molecular interactions to consequent effects of persistent organic pollutants (POPs) upon populations // Chemosphere. 2006. — V. 62. -№ 7.-P. 1033−1042.
- Обзор существующих технологий уничтожения ПХБ, отличных от сжигания: Программа ООН по окружающей среде/ Подпрограмма ЮНЕП по химическим веществам. Вып. 1.2000. 59 с.
- Grube W. Е. Evaluation of waste stabilized by the solidtech SITE technology // J. Air Waste Manage. 1990. — V. 40. — № 3. — P. 310−316.
- Hess P., De Boer J., Cofino W.P., Leonards P.E.G., Wells D.E. Critical review of the analysis of non- and mono-ortho-chlorodiphenyls // J. Chromatogr. 1995. — V. 703. — № 1−2.-P. 417−465.
- Fuoco R., Colombini M.P. Polychlorobiphenyls in the environment: analytical procedures and data evaluation // Microchem. J. 1995. — V. 51. — № 1−2. — P. 106−121.
- Font G., Manes J., Molto J.C., Pico Y. Current developments in the analysis of water pollution by polychlorinated biphenyls // J. Chromatogr. A. 1996. — V. 733. — P. 449 471.
- Tindall G.W., Wininger P.E. Gas chromatography-mass spectrometry method for identifying and determining polychlorinated biphenyls // J. Chromatogr. 1980. — V. 196. -P. 109−119.
- Клюев H.A., Бродский E.C., Жильников В. Г., Бочаров Б. В. Масс-спектрометрический анализ смесей полихлорированных дифенилов с различной степенью хлорирования // Журн. аналит. химии. 1990. — Т. 45. — № 10. — С. 19 942 003.
- Чупахин О.Н., Запевалов А. Я., Горбунова Т. И., Салоутин В. И. Полихлорбифенилы: поиск реагентных методов переработки (утилизации) // Химия в интересах устойчивого развития. 2000. — Т. 8. — С. 739−745.
- Горбунова Т.И., Запевалов А. Я., Кириченко В. Е., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Полихлордифенилы в реакциях со спиртами // Журн. прикл. химии. 2000. — Т. 73. -№ 4.-С. 610−614.
- Горбунова Т.И., Запевалов А. Я., Кириченко В. Е., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Получение аминопроизводных из технических смесей полихлорбифенилов // Журн. прикл. химии. 2001. — Т. 74. — № 1. — С. 114−117.
- Корякова О.В., Горбунова Т. И., Запевалов А. Я., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. ИК-спектрометрическое определение степени восстановления динитропроизводных технических полихлорбифенилов // Аналитика и контроль. 2002. — Т. 6. — № 5. — С. 530−537.
- Mullin M.D., Pochini С.М., McGrindle M.R., Romkes M., Safe S.H., Safe L.M. High-resolution PCB analysis: synthesis and chromatographic properties of all 209 PCB congeners // Environ. Sci. Technol. 1984. — V. 18. — P. 468−476.
- Bolgar M., Cunningham J., Cooper R., Kozloski R. Physical, spectral and chromatographic properties of all 209 individual PCB congeners // Chemosphere. 1995. — V. 31.-№ 2.-P. 2687−2705.
- Бобовникова Ц.И., Дибцева A.B., Малахов С. Г., Сиверина А. А. Последствия дальнего переноса в атмосфере хлорорганических пестицидов и полихлорбифенилов // Гигиена и санитария. 1988. — № 7. — С. 4−10.
- Плескачевская Г. А., Бобовникова Ц. И. Гигиеническая оценка загрязнения хлорированными бифенилами окружающей среды в Серпухове // Гигиена и санитария. 1992. -№ 7−8. — С. 16−19.
- Козловская В.И., Герман А. В. Полихлорированные бифенилы и полиароматические углеводороды в экосистеме Рыбинского водохранилища // Водные ресурсы. 1997. — Т. 24. — № 5. — С. 563−569.
- Платэ Н.А., Колбановский Ю. А. Основные принципы экологически чистых технологий уничтожения токсичных агентов при горении // Химия в интересах устойчивого развития. 2000. — Т. 8. — С. 567−577.
- Дмитриев В.И., Стучков Г. С. Огневое обезвреживание хлорорганических отходов // Пром. теплотехника. 1988. — Т. 10. — № 5. — С. 93−97.
- Гусаров Е.Е., Малков Ю. П., Ротинян М. А. Технология экологически безопасного уничтожения галогенорганических веществ и содержащих их промышленных отходов // Пром. экология. 2003. — Т. 80. — № 3. — С. 27−29.
- Папуша А. Перспективы использования технологии высокопараметрического сжигания в решении проблемы / В сб. Материалы субрегионального совещанияэкспертов. Технологии переработки и уничтожения ПХБ и устаревших пестицидов. -М., 1999.-С. 236−238.
- Pat. 4 379 752 US. Method for destruction of polyhalogenated biphenyls / Norman O.L. // C.A., 1975, V. 82,12 5822u.
- Pat. 4 639 309 US. Process for the degalogenation of polyhalogenated hydrocarbon containing fluids / Lalancette J.-M., Belanger G. // C.A., 1987, V. 106,16 2142g.
- Pat. 4 379 746 US. Method of destruction of polychlorinated biphenyls / Norman O.L., Handler L.H. // C.A., 1975, V. 82,12 5822u.
- Miyoshi K., Nishio Т., Yasuhara A., Morita M. Dechlorination of hexachlorobiphenyl by potassium-sodium alloy//Chemosphere. 2000. — V. 41. — P. 819−824.
- Пат. 4 532 028 США. Method for reducing content of halogenated aromatics in hydrocarbon solutions / Peterson R.L. // РЖ Хим., 1986,8П252П.
- Pat. 4 612 404 US. Treatment of fluids contaminated with polychlorinated biphenyls / Thyagarajau B.S. // C.A., 1986, V. 105,211 584.
- Заявка 4 206 308 ФРГ. Verfahren und vorrichtung zum reinigen und/oder entsorgen von PCB-belasteter elektrischen bzw. elektronischen bauelementen / Herbert В. // РЖ Хим., 1993, 13И426П.
- Yamasaki N., Yasui Т., Matsuoka K. Hydrothermal decomposition of polychlorinated biphenyls // Environ. Sci. Technol. 1980. — V. 14. — № 5. — P. 550−552.
- Пат. 4 497 782 США. Method for destroying toxic organic chemical products / Howell S.G., Watson L., Birchall W.R., Allen R. // РЖ Хим., 1985,19И587П.
- Ross R.A., Lemay R. Efficiencies of aluminium, magnesium and their oxides in the destruction of vapour-phase polychlorobiphenyls // Environ. Sci. Technol. 1987. — V. 21.-№ 11.-P. 1115−1118.
- Oku A., Tomari K., Kamada Т., Yamada E., Miyata H., Aozasa O. Destruction of PCDDs and PCDFs. A convinient method using alkali-metal hydroxide in l, 3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) // Chemosphere. 1995. — V. 31. — № 8. — P. 3873−3878.
- Neumann R., Sasson Y. Poly (ethylene glycol) s as phase transfer catalysts in the alkoxylation of halobenzenes of alkyl aryl ethers // Tetrahedron. 1983. — V. 39. — № 20. -P. 3434−3440.
- Brunelle D.J., Singleton D.A. Destruction/removal of polychlorinated biphenyls from nonpolar media. Reaction of PCB with poly (ethyleneglycol)/potassium hydroxide // Chemosphere. 1983. — V. 12. — № 2. — P. 183−196.
- Пат. 4 351 718 США. Method for removing polyhalogenated hydrocarbons from nonpolar organic solvent / Brunelle D.J. // РЖ Хим., 1983, 13П174П.
- Kornel A., Rogers С. PCB destruction: a novel dehalogenation reagent // J. Hazard mater. 1985.-V. 12.-№ 2.-P. 161−176.
- Пат. 4 663 027 США. Method for removing polyhalogenated hydrocarbons from non-polar organic solvent / Mendiratta A., Morgan W.F. // РЖ Хим., 1988, 1П276П.
- Пат. 4 724 070 США. Process for the decomposition of polychlorinated aromatic compounds / Philippe N. // РЖ Хим., 1988,22П243.
- De Filippis P., Chianese A., Pochetti F. Removal of PCBs from mineral oils // Chemosphere. 1997. — V. 75. — № 8. — P. 1659−1667.
- Пат. 5 019 175 США. Method for the destruction of halogenated organic compounds in a contaminated medium / Rogers C.J., Kornel A., Sparks H.L. // РЖ Хим., 1992, 19С302П.
- Nam P., Kapila Sh., Liu Q., Tumiatti W., Porciani A., Flanigan V. Solvent extraction and tandem dechlorination for decontamination of soil // Chemosphere. 2001. — V. 43. — P. 485−491.
- Горбунова Т.И., Запевалов А. Я., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Взаимодействие динитрополихлорбифенилов с О- и N-нуклеофилами новый путь переработки полихлорбифенилов // Журн. прикл. химии. — 2002. — Т. 75. — № 3. — С. 460−462.
- Пат. 2 087 458 РФ. Способ химической переработки полихлорированных дифенилов / Чупахин О. Н., Запевалов А. Я., Горбунова Т. И., Салоутин В. И. // РЖ Хим., 1998, 2Н73П.
- Pat. 4 581 442 US. Process for destruction of toxic organic chemicals and the resultant inert polymer by-product / Harold W.A. // C.A., 1986, V. 105,43990b.
- Сергеев B.A., Неделькин В. И. Об изменении функциональности полихлордифенилов при поликонденсации с сульфидом натрия // Высокомолекуляр. соединения. 1980. — Сер. А. — Т. 22. — № 2. — С. 309−313.
- Сергеев В.А., Неделькин В. И., Арустамян С. С., Ёрж Б.В., Юнников В. В., Батенина Н. В. Синтез и термические свойства реакционноспособных полихлор (дифенилсульфидов) // Высокомолекуляр. соединения. 1983. — Сер. А. — Т. 25. — № 8. — С. 1758−1762.
- Pat 4 910 353 US. Dehalogenation of polychlorinated biphenyls and related compounds / Siegman. J.R. // РЖ Хим., 1991, 6П127П.
- Dercova К., Vrana В., Tandlich R., Subova L. Fentorfs type reaction and chemical pretreatment of PCBs // Chemosphere. 1999. — V. 39. — № 15. — P. 2621−2628.
- Roth J.A., Dakoji S.R., Hughes R.C., Carmody R.E. Hydrogenolysis of polychlorinated biphenyls by sodium borohydride with homogeneous and heterogeneous nickel catalysts // Environ. Sci. Technol. 1994. — V. 28. — P. 80−87.
- Трухин Д.В., Адонин Н. Ю., Стариченко В. Ф. Дехлорирование полихлорароматических соединений под действием восстановительной системы NiCb 2,2'-бипиридил (или 1,10-фенантролин)-2п // Журн. орган, химии. — 2000. -Т. 36.-№ 8.-С. 1261.
- Liu G.-B., Tsukinoki Т., Kanda Т., Mitoma Y., Tashiro M. Organic reaction in water. Part 2. A new method for dechlorination of chlorobiphenyls using a Raney Ni-Al in dilute aqueous alkaline solution // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — P. 5991−5994.
- Pat. 11 076 803 JP. Method for removing harmful chlorine compounds / Tashiro M., Tsukinoki Т., Riyuu К. // C.A., 1999, V. 130,241 690.
- Liu Y., Schwartz J., Cavallaro C.I. Catalytic dechlorination of polychlorinated biphenyls // Environ. Sci. Technol. 1995. — V. 29. — № 3. — P. 836−840.
- Grittini C., Malcomson M., Fernando Q., Korte N. Rapid dechlorination of polychlorinated biphenyls on the surface of a Pd/Fe bimetallic system // Environ. Sci. Technol. 1995. — V. 29. — № 11. — P. 2898−2900.
- Бродский E.C., Евдокимова Г. В., Злотин С. Г., Клюев Н. А., Самсонов Д. П., Шинкова Н. А., Юфит С. С. Утилизация электротехнических жидкостей, содержащих полихлорированные бифенилы (ПХБ) / В сб. Зелёная химия в России. -М.: МГУ, 2004.-163−184.
- Юфит С.С., Злотин С. Г., Евдокимова Г. В., Шинкова Н. А. Гидродехлорирование как универсальный «зелёный» метод уничтожения хлорсодержащих стойких органических соединений (СОЗ) / В сб. Зелёная химия в России. М.: МГУ, 2004. -224−228.
- Mitoma Y., Nagashima S., Simion C., Simion A.M., Yamada Т., Mimura K., Ishimoto K., Tashiro M. Dehalogenation of aromatic halides using metallic calcium in ethanol // Environ. Sci. Technol. 2001. — V. 35. — № 20. — P. 4145−4148.
- Pat. 265 391 JP. Process for reducing organic compounds / Mitoma K., Nagashima A., Mimura К. // C.A., 2002, V. 137,205 841.
- Данина C.A. Каталитическое дехлорирование полихлорбифенилов методом карбонилирования: Автореф. дис. канд. хим. наук. С.-Петербург., 2004. -19 с.
- Zhang S., Rusling J. F. Dechlorination of polychlorinated biphenyls on soils and clay by electrolysis in a bicontinuous microemulsion // Environ. Sci. Technol. 1995. — V. 29. -P. 1195−1199.
- Митрошков A.B., Ревельский И. А., Подсобляев А. П., Саркисян A.M. Радиационно-химическое разложение полихлорированных бифенилов в гексане // Зав. лабор. -1997.-№ 5. С.-4−6.
- Chang F. С., Chiu Т.-С., Yen J-H., Wang Y.-S. Dechlorination pathways of ortho-substituted PCBs by UV arradiation in л-hexane and their correlation to the charge distribution on carbon atom // Chemosphere. 2003. — V. 51. — P. 775−784.
- Masuzaki Y., Matsumura Т., Tsubota H., Ikeda Y., Chisaki Y. Dechlorination process of chlorobiphenyl by light // Organohal. cmpd. 1998. — V. 36. — P. 385−388.
- Jones C.G., Silverman J., Al-Sheikhly M., Neta P., Poster D.L. Dechlorination of polychlorinated biphenyls in industrial transformer oil by radiolytic and photolytic methods // Environ. Sci. Technol. 2003. — V. 37. — № 24. — P. 5773−5777.
- Safe S., Safe L., Mullin M. Polychlorinated biphenyls: environmental occurrence and analysis// Environ. Toxin Ser. 1987. — V. 1. — P. 1−13.
- Frame G.M. A collaborative study of 209 PCB congeners and 6 Aroclors on 20 different HRGC columns. Part I. Retention and coelution database // Fresenius' J. Anal. Chem. -1997.-V. 357.-№ 6.-P. 701−713.
- Frame G.M. A collaborative study of 209 PCB congeners and 6 Aroclors on 20 different HRGC columns. Part II. Semiquantitative Aroclor congener distributions // Fresenius' J. Anal. Chem. 1997. — V. 357. — № 6. — P. 714−722.
- Larsen В., Richter B. HRGC separation of PCB congeners // J. High Resolut. Chromatogr. 1995. — V. 18. — № 3. — P. 141−151.
- Cochran J.W., Frame G.M. Recent developments in the high-resolution gas chromatography of polychlorinated biphenyls // J. Chromatogr. A. 1999. — V. 843. — № 1−2. — P. 323−368.
- Zhang Q., Liang X., Chen J., Lu P., Yediler A., Kettrup A. Correct identification of polychlorinated biphenyls in temperature-programmed GC with ECD detection // J. Anal. Bioanal. Chem. 2002. — V. 374. -№ 1. — P. 93−102.
- Buthe A., Denker E. Qualitative and quantitative determination of PCB congeners by using a HT-5 GC column and an efficient quadrupole MS // Chemosphere. 1995. — V. 30,-№ 4.-P. 753−771.
- Ballschmiter K., Zell M. Analysis of polychlorinated biphenyls (PCB) by glass capillary gas chromatography. Composition of technical Aroclor- and Clophen-PCB mixtures // Fresenius' J. Anal. Chem. 1980. — V. 302. — № 1. — P. 20−31.
- Kannan N., Schulz-Bull D.E., Petrick G., Duinker J.C. High resolution PCB analysis of Kanechlor, Phenoclor and Sovol mixtures using multidimensional gas chromatography // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1992. — V. 47. — № 3. — P. 201−215.
- Hillery B.R., Girard J.E., Schantz M.M., Wise S.A. Characterization of three Aroclor mixtures using a new cyanobiphenyl phase // Fresenius' J. Anal. Chem. 1997. — V. 357.- № 6. P. 723−731.
- Vetter W., Luckas В., Buijten J. Elution order of the 209 polychlorinated biphenyls on a high-temperature capillary column // J. Chromatogr. A. 1998. — V. 799. — P. 249−258.
- Larsen В., Bowadt S., Tilio R. Congener specific analysis of 140 chlorobiphenyls in technical mixtures on five narrow-bore GC columns // Int. J. Environ. Anal. Chem. -1992.-V. 47. № 1. — P. 47−68.
- Duinker J.C., Schulz D.E., Petrick G. Multidimensional gas chromatography with electron capture detection for the determination of toxic congeners in polychlorinated biphenyl mixtures // Anal. Chem. 1988. — V. 60. — № 5. — P. 478−482.
- De Boer J., Dao Q.T., Van Dortmond R. Retention times of fifty one chlorobiphenyl congeners on seven narrow-bore capillary columns coated with different statonary phases // J. High Resolut. Chromatogr. 1992. — V. 15. — P. 249−255.
- Guenther F.R., Chesler S.N., Rebbert R.E. The analysis of polychlorinated biphenyls by multidimensional gas chromatography // J. High Resolut. Chromatogr. 1989. — V. 12. -№ 12.-P. 821−824.
- Bowadt S., Larsen B. Improved congener-specific GC analysis of chlorobiphenyls on coupled CPSil-8 and HT-5 columns // J. High Resolut. Chromatogr. 1992. — V. 15. — № 6. — P. 377−380.
- Larsen В., Bowadt S., Facchetti S. Separation of toxic congeners from PCB mixtures on two series coupled narrow-bore columns (50 m SIL-8 and 25 m HT-5) // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1992. — V. 47. — № 3. — P. 147−166.
- Bowadt S., Skejo-Andresen H., Montanarella L., Larsen B. HRGC separations of 160 chlorobiphenyls in technical mixtures on four polar narrow-bore columns // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1994. — V. 56. — № 2. — P. 87−107.
- Hajslova J., Schoula R., Holadova K., Poustka J. Analysis of PCBs in biotic matrices by two-dimensional GC-ECD // Int. J. Environ. Anal. Chem. 1995. — V.60. — № 2−4. -P. 163−173.
- Harju M., Danielsson С., Haglund P. Comprehensive two-dimensional gas chromatography of the 209 polychlorinated biphenyls // J. Chromatogr. A. 2003. — V. 1019. -№ 1−2. -P. 111−126.
- Focant J.-F., Sjodin A., Patterson D.G. Jr. Improved separation of the 209 polychlorinated biphenyl congeners using comprehensive two-dimensional gas-chromatography-time-of-flight mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2004. — V. 1040.-№ 2.-P. 227−238.
- Hong C.S., Xiao J., Bush В., Shaw S.D. Environmental occurrence and potential toxicity of planar, mono-, and di-ort/zopolychlorinated biphenyls in the biota // Chemosphere. 1998. — V. 36. — № 7. — P. 1637−1651.
- De Boer J., Dao Q.T., Wester P.G., Bowadt S., Brinkman U.A.Th. Determination of mono-ortho substituted chlorobiphenyls by multidimensional gas chromatography and their contribution to TCDD equivalents // Anal. Chim. Acta. 1995. — V. 300. — P. 155 165.
- Zoller W., Schafer W., Class Т., Ballschmitter K. Quantitation of polychlorodibenzodioxin and polychlorobiphenyl standards by gas chromatography flame ionization detection // Fresenius' J. Anal. Chem. 1985. — V. 321. — P. 247−251.
- Slivon L.E., Gebhart J.E., Hayes T.L., Alford-Stevens A.L., Budde W.L. Automated procedures for mass sspectrometric determination of polychlorinated biphenyls as isomer groups // Anal. Chem. 1985. — V. 57. — № 13. — P. 2464−2469.
- Вульфсон H.C., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. — 312 с.
- Safe S., Hutzinger О. The mass spectra of polychlorinated biphenyls // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1972. — V. 5. — P. 686−691.
- Alford-Stevens A.L., Eichelberger J.W., Budde W.L. Multilaboratory study of automated determinations of polychlorinated biphenyls and chlorinated pesticides inwater, soil, and sediment by gas chromatography/mass spectrometry // Environ. Sci.
- Technol. 1988. — V. 22. — № 3. — P. 304−312.
- Митрошков A.B., Кирюхин В. П., Рахманова T.B. Хромато-масс-спектрометрический и газохроматографический методы определения полихлорированных бифенилов в окружающей среде // Тр. Ин-та эксперим. метеорол. Госкомгидромет. 1990. — № 17. — С. 128−139.
- Bowadt S., Larsen B. Rapid screening of chlorobiphenyl congeners by GC-ECD on a carborane-polydimethylsiloxane copolymer // J. High Resolut. Chromatogr. 1992. -V. 15.-№ 5.-P. 350−351.
- Cooper S.D., Moseley M.A., Pellizzari E.D. Surrogate standards for the determination of individual polychlorinated biphenyls using high-resolution gas chromatography with electron capture detection // Anal. Chem. 1985. — V. 57. — № 13. — P. 2469−2473.
- Chu S., Miao X., Xu X. Retention index system for identification of polychlorinated biphenyl congeners in gas chromatographic analysis // J. Chromatogr. A. 1996. — V. 724. — P. 392−397.
- Jalali-Heravi M., Noroozian E., Mousavi M. Prediction of relative response factors of electron-capture detection for some polychlorinated biphenyls using chemometrics // J. Chromatogr. A. 2004. — V. 1023. — P. 247−254.
- Morosini M., Ballschmitter K. Retention indices of 28 polychlorinated biphenyls in capillary gas chromatography refered to 2,4,6-trichlorophenyl alkyl ethers as RI standards // Fresenius' J. Anal. Chem. 1994. — V. 348. — № 8−9. — P. 595−597.
- Castello G., Testini G. Determination of indices of polychlorobiphenyls by using other compounds detectable by electron-capture detection or selected polychlorobiphenyls as the reference series // J. Chromatogr. A. 1996. — V. 741. — P. 241−249.
- Castello G., Testini G. Gas chromatographic retention index system for polychlorinated biphenyls: possibilities and limitations // J. Chromatogr. A. 1997. -V. 787.-№ 1−2.-P. 215−225.
- Chu S., Hong C.-S. Retention indexes for temperature-programmed gas chromatography of polychlorinated biphenyls // Analytical Chemistry. 2004. — V. 76. -№ 18.-P. 5486−5497.
- Клюев Н.А., Фешин Д. Б., Сойфер B.C. Перхлорирование скрининговый метод обнаружения диоксинов и родственных соединений в окружающей среде // Аналитика и контроль. — 2001. — Т. 5. — № 1. С. 75−85.
- Brinkman U.A.Th., Seetz J.W.F.L., Reymer H.G.M. High-speed liquid chromatography of polychlorinated biphenyls and related compounds // J. Chromatogr. 1976. — V. 116. — P. 353−353.
- Grimvall E., Oestman C. Retention characteristics of some selected halogenated environmental pollutants in silica and bonded normal-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. A 1994. — V. 675. — № 1−2. — P. 55−64.
- Давидюк В.И., Демченко В. Ф., Клисенко M.A. Ускоренное групповое разделение и идентификация хлорорганических соединений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1997. -Т. 52.-№ 11.-С. 1168−1175.
- Trost A., Kleibohmer W., Cammann K. Liquid chromatographic isolation of coplanar PCB congeners on an activated carbon stationary phase // Fresenius' J. Anal. Chem. -1997. V. 359. — № 3. — P. 249−253.
- Safe S., Washburn K., Zacharewski Т., Phillips T. Synthesis and characterization of hydroxylated polychlorinated biphenyls (PCBs) identified in human serum // Chemosphere. 1995. — V. 31. — № 4. — P. 3017−3023.
- Abraham V.M., Lynn B.C., Jr. Determination of hydroxylated polychlorinated biphenyls by ion trap gas chromatography tandem mass spectrometry // J. Chromatogr. A. — 1997. — V. 790. — P. 131−141.
- Lehmler H.-J. Robertson L.W. Synthesis of hydroxylated PCB metabolites with the Suzuki-coupling // Chemosphere. 2001. — V. 45. — P. 1119−1127
- Koichi H., Yoshihisa К., Ryoehi К., Yoshito M. Hydroxylation and methylthiolation of mono-ortho substituted PCB in rats: identification of metabolites with tissue affinity //Chem.Res.Toxicol.- 1998.-V. ll.-№ 12.-P. 1508−1515.
- Stalling D.L., Hogan J.W. Preparation, separation and identification of trimethylsilyl derivatives on hydroxylated PCBs and chlorophenols // Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1978. — V. 20. — № 1. — P. 35−43.
- Triska J., Kuncova G., Mackova M., Novakova H., Paasivirta J., Lahtipera M., Vrchotova N.V. Isolation and identification of intermediates from biodegradation of low chlorinated biphenyls (Delor-103) // Chemosphere. 2004. — V. 54. — № 6. — P. 725−733.
- Питерских И.А., Кириченко B.E., Первова М. Г., Кандакова В. В. Разработка государственного стандартного образца состава раствора Совола // Зав. лабор. -2001.-Т. 67.-С. 63−66.
- Кириченко В.Е., Первова М. Г., Промышленникова Е. П., Пашкевич К. И. Идентификация изомерных полихлорированных бифенилов в техническом продукте «Совол» // Аналитика и контроль. 2000. — Т. 4. — № 1. — С. 41−44.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с. — Т. 2. — 478 с. — Т. 3. — 477 с.
- Несмеянов А.Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. Кн. 2. М.: Химия, 1970.-824 с.
- Bergman A., Klasson E.W., Kuroki Н., Nilsson A. Synthesis and mass spectrometry of some methoxylated PCB // Chemosphere. 1995. — V. 30. — P. 1921−1938.
- Stanforth S.P. Catalytic cross-coupling reactions in biaryl synthesis // Tetrahedron. -1998.-V. 54.-P.263−303.
- Каденцев В.И., Соковых В. Д., Чижов О. С. Перегруппировка Клайзена в условиях химической ионизации // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — Вып. 6. — С. 1949.
- Шейн С.М., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. I. Механизм взаимодействия 1,2,4,5-тетрахлорбензола с метилатом натрия в безводном или водном метиловом спирте // Журн. общ. химии. 1962. — Т. 32. -Вып. 10.-С. 3220−3222.
- Шейн С.М., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. II. Кинетика реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с метилатом натрия в безводном метиловом спирте //Журн. общ. химии. -1962. Т. 325. — Вып. 10. — С. 3223−3227.
- Авербух А.И., Кочергина О. В. К вопросу пересмотра МИ 2336 в связи с введением международных стандартов ИСО 5725 в Российской Федерации // Зав. лабор. Диагностика материалов. 2004. — Т. 70. — № 10. — С. 60−63.
- ГОСТ Р ИСО 5725−1-6−2002. Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. М.: Изд-во стандартов, 2002.
- Калмановский В.И. Проблема аттестации методик количественного химического анализа // Зав. лабор. Диагностика материалов. 2004. Т. 70. — № 12. — С. 59−64.
- Смагунова А.Н., Белых Л. И., Коржова Е. Н., Козлов В. А. Алгоритмы оценивания случайной составляющей погрешности результатов количественного химического анализа вещества // Зав. лабор. Диагностика материалов. 2003. — Т. 69.-№ 2.-С. 59−64.
- Смагунова А.Н., Белых Л. И., Коржова Е. Н., Козлов В. А. Алгоритмы получения оценок систематической составляющей погрешности результатов анализа проб // Зав. лабор. Диагностика материалов. 2003. — Т. 69. — № 4. — С. 56−62.
- МИ 2336−2002. Рекомендации ГСИ. Показатели точности, правильности, прецизионности методик количественного химического анализа. Методы оценки. Екатеринбург: УНИИМ, 2002.