Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Полиэлектролитные анионообменники для ионной хроматографии на основе алифатических и ароматических ионенов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ионная хроматография — одни из наиболее эффективных и динамично развивающихся методов определения анионов. Основой для успешной реализации всех преимуществ ионной хроматографии является использование высокоэффективных и селективных сорбентов. Синтез таких сорбентов является сложной задачей, поскольку к ним предъявляется множество требований, в том числе низкая ионообменная емкость, малый размер… Читать ещё >

Полиэлектролитные анионообменники для ионной хроматографии на основе алифатических и ароматических ионенов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Способы синтеза поверхностно модифицированных анионообменников
    • 1. 1. Химическое модифицирование
    • 1. 2. Нековалентно закрепленные функциональные группы
      • 1. 2. 1. Электростатическое взаимодействие
      • 1. 2. 2. Адгезионное прикрепление
      • 1. 2. 3. Гидрофобное взаимодействие
  • Глава 2. Ионены, обзор литературы
    • 2. 1. Введение
    • 2. 2. Номенклатура ионенов
    • 2. 3. Современные методы синтеза ионенов
      • 2. 3. 1. Синтез алифатических ионенов
      • 2. 3. 2. Синтез ароматических ионенов
      • 2. 3. 3. Синтез поливиологенов
      • 2. 3. 4. Синтез полифункциональных ионенов
    • 2. 4. " Поведение ионенов в водных растворах
    • 2. 5. Применение ионенов
  • Глава 3. Аппаратура, исходные реактивы, техника проведения эксперимента
    • 3. 1. Аппаратура
    • 3. 2. Реактивы и материалы
    • 3. 3. Техника эксперимента
  • Глава 4. Синтез ионенов
    • 4. 1. Синтез промежуточных соединений
      • 4. 1. 1. Синтез >1,>1,>Г,>Г-тетраметилгексаметилендиамина
      • 4. 1. 2. Синтез КД^Д^',]Р-тетраметил-ц-фенилендиамина
    • 4. 2. Синтез алифатических ионенов
    • 4. 3. Синтез ароматических ионенов
      • 4. 3. 1. Синтез 3, Х и 6, X ионенов
      • 4. 3. 2. Синтез РЬ, Х-ионена
      • 4. 3. 3. Синтез БРгД-ионена
    • 4. 4. Синтез полифункциональных ионенов
      • 4. 4. 1. Синтез 2НР, 3-ионена
      • 4. 4. 2. Синтез 2НР, 8-ионена
  • Глава 5. Выбор матрицы и способа синтеза
    • 5. 1. Закрепление ионена за счет электростатических взаимодействий
      • 5. 1. 1. Полимерные матрицы
        • 5. 1. 1. 1. Синтез с промежуточным модификатором
        • 5. 1. 1. 2. Использование сульфированного СПС
      • 5. 1. 2. Матрицы на основе силикагеля
        • 5. 1. 2. 1. Синтез с промежуточным модификатором
        • 5. 1. 2. 2. Использование сульфированного силикагеля
    • 5. 2. Синтез с использованием адгезионного прикрепления
  • Глава 6. Ионохроматографическое поведение анионообменников на основе ионенов
    • 6. 1. Выбор элюента и способа детектирования
    • 6. 2. Сорбенты на основе алифатических ионенов
      • 6. 2. 1. Закономерности удерживания неорганических анионов
      • 6. 2. 2. Разделение комплексов переходных металлов
    • 6. 3. Сорбенты на основе ароматических ионенов
      • 6. 3. 1. Разделение неорганических анионов
      • 6. 3. 2. Разделение анионных комплексов металлов
      • 6. 3. 3. Разделение анионов ароматических кислот
    • 6. 4. Сорбенты на основе полифункциональных ионенов
    • 6. =5. Сравнительные характеристики колонок
  • Глава 7. Классификация и предсказание свойств сорбентов на основе ионенов
    • 7. 1. Классификация сорбентов на основе алифатических ионенов
    • 7. 2. Предсказание свойств
  • Выводы
  • Список литературы

Актуальность.

Ионная хроматография — одни из наиболее эффективных и динамично развивающихся методов определения анионов. Основой для успешной реализации всех преимуществ ионной хроматографии является использование высокоэффективных и селективных сорбентов. Синтез таких сорбентов является сложной задачей, поскольку к ним предъявляется множество требований, в том числе низкая ионообменная емкость, малый размер зерен, механическая и химическая устойчивость. Поэтому, несмотря на интенсивные исследования в области синтеза сорбентов для ионной хроматографии, число разработанных и успешно используемых неподвижных фаз невелико. В связи с этим создание новых сорбентов и поиск новых ионообменных групп является актуальнойнаучной задачей.

Одним из перспективных и успешно себя зарекомендовавшим способом получения эффективных анионообменников является модифицирование полимерных и силикагельных матриц водорастворимым полиэлектролитом. Применение в качестве полиэлектролитных. модификаторов ионенов позволяет широко варьировать селективность получаемых анионообменников за счет изменения структуры и функциональных групп ионена.

Цель работы.

• разработка нового типа сорбентов, поиск оптимальных условий их синтеза, оценка эффективности, устойчивости и воспроизводимости хроматографических свойств получаемых анионообменников;

• изучение закономерностей удерживания неорганических анионов, анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА и анионов органических кислот в зависимости от структуры используемого ионена и состава подвижной фазы;

• определение влияния природы функциональных групп получаемых анионообменников на изменение селективности хроматографического.

разделения и разработка метода, позволяющего предсказывать селективность сорбента на основании данных о структуре ионена-модификатора.

Научная новизна.

Предложен новый способ получения полиэлектролитных анионообменников Для ионной хроматографии, который основан на модифицировании сульфированного силикагеля водным раствором ионена при повышенной температуре. В результате изучения факторов, влияющих на эффективность и селективность разделения неорганических анионов, установлено влияние структуры ионена-модификатора на селективность разделения неорганических анионов и анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА.

Разработан математический метод, позволяющий предсказывать свойства полиэлектролитного анионообменника исходя из структуры модификатора для алифатических ионенов. Показана устойчивость полученных сорбентов при работе с различными элюентами.

Изучена селективность полиэлектролитных сорбентов на основе алифатических и ароматических ионенов. Показано, что использование этих сорбентов для разделения гидрофобных анионов предпочтительнее по сравнению с отечественными и импортными аналогами.

Практическая значимость.

Синтезированы новые эффективные сорбенты для ионной хроматографии. Отмечено заметное возрастание эффективность получаемых сорбентов при синтезе с повышенной температурой.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методика синтеза анионообменников для ионной хроматографии с использованием ионенов в качестве полиэлектролитных модификаторов.

2. Результаты изучения влияния различных факторов на эффективность, обменную емкость и устойчивость полученных сорбентов.

3. Результаты изучения селективности разделения неорганических анионов на полиэлектролитных сорбентах, полученных с использованием ионенов различных классов.

4. Данные по ионохроматографическому поведению анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА на полиэлектролитных сорбентах, полученных с использованием ионенов различных классов.

5. Сравнение свойств сорбентов на основе ароматических и полифункциональных ионенов и сорбентами на основе их алифатических аналогов.

6. Описание и результаты практического применения математического метода КБС-ЛР для предсказания свойств сорбента на основе ионена 6,6.

Апробация работы и публикации.

Основное содержание диссертационной работы изложено в 4-х статьях. Результаты исследований докладывались на Международном конгрессе по аналитической химии 1САС-97 (Москва, 1997), на конференции по инструментальной аналитической химии и компьютерным технологиям 1пСот-98 (Дюссельдорф, 1998), Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999), на Международном симпозиуме по ионной хроматографии ПСЗ-99 (Сан Джоус, США) и на Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза (Самара, 1999 г.).

Структура и объем работы.

Диссертация состоит из введения, двух глав литературного обзора, пяти глав экспериментальной части, общих выводов и списка цитируемой литературы. Материал диссертации изложен на 132 страницах, содержит — 38рисунков и 14 таблиц, в списке цитируемой литературы 123 наименования.

Выводы.

1. Предложен способ синтеза полиэлектролитных анионообменников, основанный на модифицировании сульфированного силикагеля БПазогЬ Б водными растворами полимеров, содержащих в основной цепи четвертичные атомы азота, в качестве которых использовались алифатические, ароматические и полифункциональные ионены. Показано, что такой способ синтеза обеспечивает большую устойчивость полиэлектролитных сорбентов по сравнению с примененной ранее двойной динамической модификацией силикагеля для ОФ ВЭЖХ.

2. Изучено влияние температуры, растворителя и концентрации ионена в процессе синтеза на устойчивость, эффективность и величину обменной емкости получаемых сорбентов. Обнаружен эффект 3-х.

— кратного увеличения емкости и эффективности полиэлектролитных сорбентов, при повышенной температуре (70°С) в избытке ионена. Данный эффект объяснен с точки зрения изменений конформационного строения полимеров при различных температурах.

3. Изучено ионохроматографическое поведение неорганических анионов на синтезированных сорбентах. Найдены оптимальные условия разделения анионов в условиях одноколоночной ионной хроматографии с косвенным Уф-детектированием (А=256нм), позволяющие одновременно определять ацетат-, хлорид-, нитрит-, нитрат-, бромид-, фосфат-, иодид-, роданид-, перхлорати сульфат-ионы за 15 минут (сорбент ЭПаБогЬ Э — ионен 4,6).

4. Обнаружено, что селективность сорбентов на основе ароматических ионенов к неорганическим анионам схожа с селективность сорбентов на основе их более короткоцепочечных алифатических аналогов. При разделении анионов ароматических кислот для сорбентов на основе ароматических ионенов наблюдается увеличение селективности по сравнению с алифатическими аналогами за счет специфичных тг-тт взаимодействий.

5. На примере ионенов 2НР, 8 и 3,8 показано, что при введении в (3-положение к четвертичному азоту гидроксильной группы гидрофильные свойства алифатического ионена возрастают. Селективность к неорганическим ионам ионена с гидроксильной группой аналогична селективности сорбента на основе обычного алифатического ионена, содержащего в основной цепи меньшее число метиленовых групп (ионену 2,8).

6. Показано, что из-за недостаточной селективности применение полученных полиэлектролитных сорбентов на основе ионенов для разделения анионных комплексов переходных металлов с ЭДТА нецелесообразно.

7. С использованием метода кластерного анализа была осуществлена классификация сорбентов на основе алифатических ионенов по их селективности к сильнои слабоудерживаемым анионам. Выявлены три класса, обозначенные как гидрофильный, переходный и гидрофобный, а также ряд наиболее дискриминирующих признаков.

8. -На основании данных кластерного анализа с использованием метода КБС-ЛР была предсказана селективность сорбента БПаБогЬ в — ионен 6,6. Полученные позднее экспериментальные данные показали практически практическое полное соответствие реальной и предсказанной хроматограмм.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В., Уолтон Г. Ионообменная хроматография в аналитической химии. М.: Мир. 1973. 375 е.
  2. Bauman W.C., McKellar R. Anion-exchange resins. U.S. 2 614 099 (1952). //
  3. Chem. Abstr. 1953. V.47. P.2401.
  4. Wartlr L.M., Fritz J.S. Effect of length of alkyl linkage on selectivity of anionexhange resins. //J. Chromatogr. Sci. 1988. V.26. P.630−635.
  5. Gjerde D.T., Fritz J.S., Schmuckler G. Anion chromatography with low-conductivity eluents. //J. Chromatogr. 1979. V.186. P.509−519.
  6. Gjerde D.T., Schmuckler G., Fritz J.S. Anion chromatography with low-conductivity eluents. //J. Chromatogr. 1980. V.187. P.35−45.
  7. Cassidy R.M., Elchuk S. Dynamically coated columns for the separation ofmetal ions and anion by ion chromatography. // Anal. Chem. 1982. V.54. P.1558−1563.
  8. Gjerde D.T., Fritz J.S. Effect of capacity on the behaviour of anion-exchangeresins. //J. Chromatogr. 1979. V.179. P. 199−206.
  9. И., Швец Ф., Белякова Л. Д., Аратскова А. А., Орлов В.И., Яшин
  10. Я.И. Пористые метакрилатные полимеры с аминогруппами, как анионообменники в ионной хроматографии. //Журн. физ. химии. 1991. Т.65. № 10. С.2709−2713.
  11. Haddad P.R., Jackson Р.Е. Ion Chromatography: principles and application.
  12. New-York. Elsevier. 1990. 776 p.
  13. A.M., Сенявин M.M., Волощик И. Н. Ионный обмен и ионная хроматография. М.: Наука. 1993. 222 с.
  14. Small Н., Stevens T.S., Bauman W.C. Novel ion-exchange chromatographic method using conductometric detection. // Anal. Chem. 1975. V.47. № 11. P.1801−1809.
  15. Stillian J.P., Pohl A. New latex-bonded pellicular anion exchangers with multiphase selectivity for high-performance chromatographic separation. // J. Chromatogr. 1990. V.499. P.249−266.
  16. Stivens T.S., Langhorst M.A. Agglomerated pellicular anion-exchange columns for ion chromatography. //Anal. Chem. 1982. V.54. № 6. P.950−953.
  17. Dionex Consumables selection guide. 1995−96 // Dionex Corp., Sunnyvale. USA. 1995. P.70
  18. U., Murayama T., Matsuura T., Nahba A. // J. Chromatogr. 1982. V.239. P.537−541
  19. Haldna U., Palvadre R., Pentshuk J., KleemerT. Preparation of low-capacity anion-exchange resins for ion chromatography on a methacrylic copolymer matrix. //J. Chromatogr. 1985. V.350. P.266−296.
  20. Warth L.M., Fritz J.S., Naples J.O. Preparation and use of low-capacity resin for anion chromatography. // J. Chromatogr. 1989. V.462. P. 165−176.
  21. Strasburg R.F., Fritz J.S., Naples J.O. Low-capacity latex-coated resin for anoin chromatography. //J. Chromatogr. 1991. V.547. P. 11−19
  22. Wheals B.B. Ion chromatography of inorganic anion on a dynamically modified polystyrene-divinyldenzene packing material and its application to anoin screening electrochemical detection. // J. Chromatogr. 1987. V.402. P. 115−126.
  23. Schmuckler G., Rossner B., Schwedt G. Method for the analysis of inorganic anion. IV. Reversed-phase high-performance liquid chromatography with aqueous hydrophobic ion pairs as eluents. // J. Chromatogr. 1984. V.302. P. 15−20
  24. Mullins F.G.P. Determination of inorganic anion by non-suppersed ion chromatography with indirect ultraviolet adsorption detection. // Analyst. 1987. V.112. № 5. P.665−671.
  25. Ito K., Shoto E., Sunahara H. Ion chromatography of inorganic iodine species using C-i8 reserved-phase column coated with cetyltrimethylammonium. //J. Chromatogr. 1991. V. 549. № 1−2. P.265−272.
  26. Ito K., Ariyoshi Y., J"anabiki F. Anion chromatography using octadecylsilane reversed-phase column coated with cetyltrimethylammonium and its application to nitrite and nitrate in seawater. //Anal. Chem. 1991. V.63. № 2−3. P.273−276.
  27. Rossner B., Schwedt G. Analysenverfahren zur bestimmung anorgansher anionen. V. Vergleiche zur leistungsfahigkeit ionen-chromatographischer anaysensystem. // Fresenius Z. Anal. Chem. 1985. V.320. P.566−572.
  28. Xianren Q., Baeyens W. Retention and separation of inorganic anion by reversed-phase ion-interaction chromatography on octadecyl silica. // J. Chromatogr. 1988. V.456. № 2. P.267−285.
  29. Mullins F.G.P., Kirkbright G.F. Determination of inorganic anions by highperformance liquid chromatography using a micellar mobile phase. // Analyst. 1984. V.109. № 9. P.1217−1221.
  30. Bidlingmeyer B.A., Santasania G.T., Warren F.V. Ion-pair chromatographic determination of anions using an ultraviolet-absorbion co-ion in mobile phase. //Anal. Chem. 1987. V.59. № 13−14. P.1843−1846.
  31. Molnar I., Knauer H., Wilk D. High-performance liqiud chromatography of ions. //J. Chromatogr. 1980. V.201. P.225−240.
  32. Burns I.W. Separation and determination of anion using reversed phase HPLC column. //Anal. Proc. 1984. V.21. № 6. P.200−203.
  33. Cassidy R.M., Elchuk S. Dynamic and fixed-site ion exchange column with conductometric detection for the separation of inorganic anions. // J.- Chromatogr. Sci. 1983. V.21. P.454−455.
  34. Duval D.L., Fritz J.S., Coated anion-exchange resin for ion chromatography. //J. Chromatogr. 1984. V.295. № 1. P.89−101.
  35. Xianren Q., Baeyens W. Michotte Y. Multifactor simultaneous statistical optimization of the mobile phase composition for the separetion of inorganic anion in reversed-phase ion-interaction chromatography. // J. Chromatogr. 1989. V.467. № 1. P.15−30.
  36. Cooke M. Ion chromatography. //Anal. Proc. 1984. Vol 21. № 9. P.321−322.
  37. Fuchither F. Ion chromatographic determination of anionic impurities in the secondary water system of nuclear power stations. // Isotopenpraxis. 1989. V.25. № 9. P.415−419T
  38. Takfuchi T., Yeung E.S. HPLC-separation of inorganic anions on a silica gel column modified with a quaternary ammonium salt. // J. Chromatogr. 1986. V.370. № 1. P.83−92.
  39. Jones V.K., Tarter J.G. Single injection ion chromatographic analysis of both anions and cations. //J. Chromatogr. 1984. V.312. P.456−460.
  40. Schwedt G. Trenn-und anreicherungsmethoden in der anorganischer anionenanalytik (Ubersichtsbericht). // Fresenius Z. Anal. Chem. 1985. V.320. P.423−428.
  41. Barkley D.J., Dahms Т.Е., Villeneuve K.N. Permanently coated ion exchangers for liquid chromatographic determination of anionic species in sample form environmental control processes. // J. Chromatogr. 1987. V.395. № 1. P.631−635.
  42. Dasgupta P.K. Ion chromatographic separation of anions with ion interaction reagents and annular helical suppressor. // Anal. Chem. 1986. V.370. № 1. P.83−92.
  43. Gibbs T.M., Littmann A.N., Marvel C. S. Quaternary ammonium salts from halogenated alkyl dimethylamines. //J. Am. Chem. Soc. 1933. V.55. p.753−758.
  44. Lehman M.R., Thompson C.D., Marvel C. S. Quaternary ammonium salts from halogenated alkyl dimethylamines. Ill Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines. // J. Am. Chem. Soc. 1933. V.56. p. 19 771 981.
  45. Staudinger. H., von Becker H. Synthese und Reinigung Produkte die N-Alkylierungen Reaktion. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937. V.70. p.897−910.
  46. Berlin A.A., Razvodovskii E.F. Syntesis of quaternary ammonium salts // J. Polym Sci. Part С 1967. V.30. p.143−148.
  47. Kern W., Brenneisen E. A novel approach to sytesis of polymers with quaternary ammonium in main chain // J. Prakt. Chem. 1941. V.159. p.193−218.
  48. Rembaum A., Baumgartner W., Eisenberg A. Aliphatic ionenes. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1968. V.6. № 3. p.159−171.
  49. Noguchi H., Rembaum. A. lonene polymers. II. Formation of cyclic and linear compounds of polymers from N, N, N', N'-tetramethyl-a, w-diaminoalkanes and a, u)-dibromoalkanes // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1969. V.7. № 5. p.383−394.
  50. A.C., Колесников Г. С., Коршунов M.A., Скрипченко Н. И., Страховская И. Г., Гусарова А. С. Способ получения водорастворимых полиэлектролитов. Авт. св. № 319 611. СССР. 1971.
  51. Noguchi H., Rembaum. A. Reaction of N, N, N', N'-tetramethyl-a, uj-diaminoalkanes with a, a)-dibromoalkanes. I. 1-y reactions. // Macromolecules 1972. V.5. № 3. p.253−260.
  52. Noguchi H., Rembaum. A. Cyclic, linear and polymeric ammonium salts. // Amer. Chem. Cos. Polymer Preprints. 1969. V.10. № 2. p.718−728.
  53. Rembaum A., Singer S., Keyzer H. lonene polymers. III. Dicationic crosslinking agents (1) // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1969. V.7. № 5. p.395−402.
  54. Rembaum A., Rile H., Somoano R. V. Kinetics of formation of high charge density ionene polymers. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1970. V.8 p.457−466.
  55. Noguchi H., Rembaum. A., Casson D. Reaction of N, N, N', N'-tetramethyl-a, co-diaminoalkanes with a, oa-dibromoalkanes. II. x-y reactions. // Macromolecules 1972TV.5. № 3. p.261−269.
  56. Li Z.M., Zhang X.X., Chen Y.P. et al. Hydrophobic interaction of ionenes in aqueous-solution. // Macromolecules 1992. V.25. № 1. p.450−453.
  57. Dominguez L., Enkelmann V., Meyer W.H., Wegner G. Solid-state properties of crystalline ionenes. // Polymer. 1989. V.30. p.2030−2037.
  58. Kremer F., Dominguez L.,. Meyer W.H., Wegner G. Thermal and dielectric properties of glassy ionenes. II Polymer. 1989. V.30. p.2023−2029.
  59. Schipper E.T.W.M., van Hest J.C.M., Roelofs A.H.C., Piet P., German A.L. Preparation and co-catalytic properties of amphiphilic diblock copolymers consisting of polystyrene and ionene. // Makromol. Chem. 1992. V.193. № 11. p.2807−2820.
  60. Babu S. H., Ford W. T. Autoxidation of 2-mercaptoethanol catalyzed by cobalt (II) phthalocyaninetetrasulfonate on colloidal particles. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1992. V.30. p.1917−1923.
  61. Klun Th. P., Wendling L. A., van Bogart J.W.C., Robbins A. F. // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1987. V.25. p.87−95.
  62. В.В., Тимошенко Д. О. Дудка А.Н. и др. Ионены на основе поливинилового спирта и реологические свойства их растворов. // Высокомол. соед. серия, А 1991 Т.ЗЗ. № 11. С.2329−2334.
  63. Е.Ф., Некрасов А. В., Ениколопян Н. С. Синтез и исследование полимеров, содержащих четвертичный атом азота в основной цепи макромолекулы. // Высокомол. соед. 1971. А13. № 9. с.1980−1995.
  64. Е.Ф., Некрасов А. В., Берлин А. А., Понамаренко А. Т., Ениколопян Н. С. Механизм катионной полимеризации конидина. Докл. АН СССР. 1971. 198. № 4. с.994−997.
  65. А. В., Dario J.В., Pires A.T.N. Properties of cationic polyelectrolytes of the ionene type. // J. Braz. Chem. Soc. 1993. V.4. № 2. p.93−96.
  66. Kawaizumi F., Koda S., Kimura M., et al. Dissolved states of ionene polymers in water-acetone and their relation to the ionic partial molar adiabatic compressibility and volume // J. Solution Chem. 1991. V.20. № 11. P.1129−1138.
  67. B.A. Полимеризация химически активированных мономеров. // Успехи химии. 1967. Т.36. № 2. с.217−242.
  68. Saegusa Т., ikeda Н., Fujii Н. Isomerization polymerization of 2-oxazoline. I. Preparation of unsubstituted 2-oxazoline polymer. // Polym. J. 1972. V.3. № 1. p.35−39.
  69. Saegusa Т., Ikeda H., Fujii H. Crystalline polyethylenimine. // Macromolecules 1972. V.5. № 1. p. 108.
  70. Saegusa Т., Ikeda H., Fujii H. Isomerization polymerization of 2-oxazoline. II. Preparation species and mechanism of unsubstituted 2-oxazoline polymerization. // Polym. J. 1972. V.3. № 2. p. 176−180.
  71. Kobayasi S., Hiroshi U., Yutaka N. Synthesis of ionic polymers based on poly-2-oxazolyne. // Polym. J. 1990. V.22. № 2. p. 175−178.
  72. Pantchev I., Velichkova R., Lakov L., Peshev O., Goethals E. Amphiphilic polyectrolyte networks derived from 2-oxazolines. // Polymer 1998. V.39. № 26. p.7089−7097.
  73. R., Koike M., Tsutsui Т., Tanaka T. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1978. V.16. p.13−19.
  74. B.C., Бурмистр М. В., Способ синтеза полимерных четвертичных аммониевых оснований. Авт. св. № 576 326. 1977. СССР.
  75. B.C., Бурмистр М. В., Тюрина Т. Г. Исследование реакции получения полимерных четвертичных аммониевых солей в водно-ацетоновых смесях. // Укр. Химич. Жур. 1980. Т.45. № 4. с.396−398.
  76. B.C., Бурмистр М. В., Тюрина Т. Г. Синтез и исследование новых полимерных^четвертичных аммониевых солей. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1979. Т.56. с.117−119.
  77. B.C., Бурмистр М. В., Тюрина Т. Г. Исследования в области синтеза и применения полимерных четвертичных аммониевых солей. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1980. Т.59. с.96−99
  78. М.В., Дегтярев О. Е., Мордвинцева Л. П. Исследование реакции образования полиионенов на основе диарильных дигалогенидов и третичных диаминов. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1984. Т.74. с. 102−105.
  79. М.В., Дегтярев О.Е, Ларионов Е. Ю., Ермакова М. В. Синтез гидрофобных полиионенов. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1984. Т.75. с.90−93.
  80. Ю.В., Бурмистр М. В., Рябенко В. В. Получение полимеров содержащих четвертичный атом азота в основной цеми макромолекулы из М, М, М', М'-тетраметилэтилендиамина и N, N'-диметилпиперазина. // Вопр. Хим. и Хим. Технол. 1981. Т.62. с.51−54.
  81. Adeogun M.J., Hay J.N. Silica-polyviologen hybrids prepared by the sol-gel route. 1. Syntesis and thermal characterisation of ionene systems. // Polymer International 1996. V.41. p.123−134.
  82. Г. В., Иванов В. Ф., Тверской B.A., Праведников А. Н. Синтез и фотохромные свойства поливиологенов. // Высокомол. соед. 1979.-- -Т.21. серия В. № 9 с.694−698.
  83. Katritzky A.R., Tarr R.D., Heilmann S.M., et al. Polymer by the reaction of bis (pyrylium salts) with diamines a novel approach to ionene polymers // J. Polym. Sci. Pol. Chem. 1998. V.26. № 12. P.3323−3336.
  84. Hashimoto Т., Sakurai Sh., Morimoto M. at all. Structure and properties of poly (tetrahydrofuran) viologen ionene: effect of halide counter-anions. // Polymer 1994. V.35. № 12. p.2672−2678.
  85. Hashimoto Т., Konjiya Sh., Yamashita Sh., Irie M. Photochromic and photomechanical ionene elastomer containing poly (tetrahydrofuran) segments and viologen units. II A. Polym. Sci.: Part Al: Polym. Chem. 1991. V.29. p.651−655.
  86. Konjiya Sh., Hashimoto Т., Yamashita Sh. Hydrophilic elastomer containing poly (tetrahydrofuran) segments and viologen units. // J. Appl. Polym. Sci. 1992. V.44. p.555−559.
  87. Hashimoto Т., Konjiya Sh., Yamashita Sh., Photomechanical behavior of elastomeric ionene containing viologen units. // Makromol. Chem. Rapid Commun. 1989. V.10. p.9−12.
  88. Н.Г., Матинян С. Г., Мартиросян Г. Т. Поликонденсация р, р'-димётиламиноэтилового эфира янтарной кислоты с 1,2-дибромэтаном и 1,4-дибромбутаном. //Армян. Химич. Журн. 1979. Т.32. № 7. с.578−581.
  89. Yamada М., Li Y., Nakaya Т. Syntesis and properties of polymers containing phosphatidylcholine analogues in the main chains and long alkyl groups in the side chains. // J. Macromolec. Sci. Pure Appl. Chem. 1995. V. A32. № 10. p.1723−1733.
  90. Dragan S., Ghimici L. Cationic polyelectrolytes, XI. Polymers with quaternary N-atoms in the main chain obtained by condensation polymerization of epichlorohydrin with amines. // Die Ang. Makromolek. Chem. 1991. V.192. p.199−211.
  91. Fleischer E.B., Shachter A.M. Linked Porphyrin Systems. // J. Heterocyclic Chem. 1991. V.28. p.1693−1699.
  92. Schulz R.C., Hochberg G., Walter F. Polymersynthesen durch repetitive N-Alkylierungen.//Die Ang. Makromolek. Chem. 1994. V.223. p.177−191.
  93. Schulz R. C., Walter F. Spirazonic ionene. // Polym. Sci. 1993. V.35. p.1569−1577.
  94. P.К., Вальтер Ф. Ионены со спирановыми звеньями. // Высокомол. Соедин. 1993. Т.35. № 11. с.1861−1866.
  95. Zhuomei Li, XuexinZhang, Yuanpei Chen, Yuanzhen Zhong Hydrophobic interaction of ionenes in aqueous-solution. // Macromolecules 1992. V.25. № 1. p.450−453.
  96. Yen. R., Isihara A. Intrinsic viscosity of polyelectrolytes in salts solutions // J. Polym. Sci. 1971. V.9. № 2. p.373−375.
  97. Ю.В., Варлан К. Е., Рябенко В. В. Электростатические взаимодействия в растворах ионенов // Укр. химич. журн. 1987. Т.53. № 10. с.1109−1111.
  98. Hinze W.L., Moreno В., Quina F.H., et al. Analytical application and implication of intramolecular micelle-mimetic ionene aggregates. // Anal. Chem. 1994. V.66. № 20. p.3449−3457
  99. Hinze W.L., Feng Li-wen. Moreno В., Quina F.H., et al. Utilization of micelle-mimetic intramolecular ionene aggregates as the mobile-phase in pseudophase thin-layer liquid-chromatography. // Anal. Sci. 1995. V.11. p.183−187.
  100. M.A., Кравцов B.C., Бурнышев B.C. и др. Концентрирование редкоземельных и тяжелых металлов, а рвстворах полиэлектролитов. // Журн. орг. химии. 1976. Т.46. С. 96.
  101. Pirogov A.V., Platonov М.М., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. Application of the pattern-recognition method for modelling expert estimation of chromatogram quality. //Anal. Chim. Acta. 1998. V.369. p.47−53.
  102. Органикум. Практикум по органической химии. Часть II. М. Мир.:1979. 442 с.
  103. В.М., Сиденко З. С. Методы получения химических препаратов. М.: Наука. 19 676. Вып. 17. 135 с.
  104. Hung С.Т., Taylor R.B. lon-exchange-desolvation mechanism on octadecyl silica using anionic hydrophobic pairing ions. // J. Chromatogr. 1981. V.209. p.175−190.
  105. Saraswati R., Rao Т.Н. High-performance ion chromatographic analysis of stainless steels. // Analyst. 1992. V. 117. № 4. p.735−739.
  106. Saraswati R., Rao Т.Н. lon-chromatographic separation and determination of some metal ions in stainless steel by pre-column chelation with 4-(2-thiazolylazo)resorcinoL//J. Liquid Chromatogr. 1993. V.16. № 7. p.1601−1614.
  107. Маска М., Borak J., Kiss F. Separation of some platinum (ll) complexes by ionic strength gradient on a solvent-generated ion-exchange sorbent. // J. Chromatogr. 1991. V.586. № 2. P.291−295.
  108. Elchik S., Burns K.I., Cassidy R.M., Lucy C.A. Reversed-phase separation of transition metals, lanthanides and actinides by elution with mangelic acid. // J. Chromatogr. 1991. V.558. № 1. P.197−207.
  109. Janos P. Ion-interaction chromatographic separation of metal cations in the presence of comlexing agents. // Fresenius J. Anal. Chem. 1994. V.350. № 10−11. P.647−649.
  110. Saraswati R. Rao Т.Н. Determination of transition and rare earth elements in low-alloy steels as chelates with 4-(2-thiazolylazo)resorcinol by reversed-phase high performance liquid chromatography. // Mikrochim. Acta. 1992. V.4. P.253−260.
  111. Janos P., Broul M. An ion-exchange separation of metal cations on a dodecylsulphate-coated C18 column in the presence a complexing agents // Fresenius J. Anal. Chem. 1992. V.344. № 12. P.545−548.
  112. Janos P., Stulik K., Pasakova V. An ion-exchange separation of metal cations on a C-18 column coated with dodecylsulphate. // Talanta. 1992. V.39. № 1. P.29−34.
  113. Cheng S., Yang Y. Li Z. // Ухань дасноэ сюэбао. Цзыжань кэсюэбань = J. Wuhan. Univ. Nutur. Sci. Ed. 1991. № 3. P.129−131. Цит. по РЖХ. 1992. T.2. № 14Г23.
  114. Okada T. Interpretation of terention behaviors of transition metal cations in micellar chromatography using an ion-exchange model. //Anal. Chem. 1992. V.64. № 6. P.589−594.
  115. O.H., Крохин О. В. Пирогов А.В., Семенова С. Н., Шпигун О. А. Определение переходных металлов на динамически модифицированных катионообменниках. //Журн. физ. химии 1994. Т.68. № 10. С. 1880−1883
  116. Pirogov A.V., Semenova S.N., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. The use of pentachlorophenol as eluent preservative in the ion chromatographic determination of transition metals.,// LC GC 1996. V.14. № 1. P.594−596
  117. H.B. Ионная хроматография на гидрофобизованных силикагелях. модифицированных полиэлектролитными комплексами. / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 1995. 155 с.
  118. О.А., Золотов Ю. А. Ионная хроматография и ее применение в анализе вод. М.: Изд-во МГУ. 1990. 199 с.
  119. Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия. 447 с.
  120. М.А., Иллмен Д. Л., Ковальски Б. Р. Хемометрика. Л.: Химия. 272 с.
  121. Pirogov A.V., Obrezkov O.N., Shpigun O.A. The Software for the modeling of chromatograms.//J. Chromatogr. 1995. V. 706. P. 31−36.
Заполнить форму текущей работой