Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами

Диссертация: Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Теоретической основой работы является исследования ведущих отечественных и зарубежных ученых (Роговин З.А., Фенгел Д., Rowell R. и др.) в области синтеза СЭЦ с использованием традиционных ацилирующих агентов — ангидридов и галогенангидридов карбоновых кислот, а также различных катализаторов и растворителей. Методологической основой служит метод получения СЭЦ непосредственно из древесины… Читать ещё >

Получение сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Получение сложных эфиров целлюлозы из древесины
    • 1. 2. Синтез сложных эфиров целлюлозы непосредственно из целлюлозы
    • 1. 3. Биоразлагаемые полимеры
    • 1. 4. Синтез биоразлагаемых полимеров на основе алифатических оксикислот
    • 1. 5. Сорбционные свойства растительного сырья
  • Заключение к главе
  • Глава 2. Методическая часть
    • 2. 1. Подготовка целлюлозосодержащих материалов
      • 2. 1. 1. Подготовка целлюлозы
      • 2. 1. 2. Экстракция древесины
      • 2. 1. 3. Предгидролиз древесины
      • 2. 1. 4. Взрывной автогидролиз древесины
    • 2. 2. Подготовка исходных реагентов
    • 2. 3. Методика ацилирования целлюлозосо держащих материалов смесью «алифатическая оксикислота — тионилхлорид» в среде трифторуксусной кислоты
    • 2. 4. Исследование продуктов ацилирования, полученных в среде трифторуксусной кислоты
      • 2. 4. 1. Анализ методом ИК-спектроскопии
      • 2. 4. 2. Определение содержания связанной оксикислоты методом потенциометрического титрования и расчёт степени замещения
      • 2. 4. 3. Определение остаточного лигнина в сложных эфирах целлюлозы
      • 2. 4. 4. Анализ сложных эфиров целлюлозы и ацилированных ЛЦМ на связанные серу и хлор
      • 2. 4. 5. Определение степени полимеризации сложных эфиров целлюлозы
      • 2. 4. 6. Квантово-химический расчет модельных соединений и ацилирующей смеси

      2.4.7 Методика расчета кинетических закономерностей и термодинамических параметров реакции ацилирования целлюлозосодержащего сырья смесью «алифатическая оксикислота — тионилхлорид — трифторуксусная кислота»

      2.4.8 Методика определения сорбции ионов металлов СЭЦ с алифатическими оксикислотами

      Глава 3. Синтез сложных эфиров целлюлозы с алифатическими а-окикислотами

      3.1 Ацилирование ЛЦМ алифатическими оксикислотами

      3.2 Некоторые закономерности механизма взаимодействия целлюлозосодержащего сырья с системой «алифатическая оксикислота — тионилхлорид — трифторуксусная кислота»

      3.3 Влияние исходного материала и метода предобработки на ацилирование целлюлозосодержащего материала алифатическими а-оксикислотами

      3.4 Кинетические и термодинамические закономерности процесса ацилирования ЛЦМ, а — оксикислотами

      3.5 Некоторые закономерности синтеза эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами из целлюлозы

Природные биоразлагаемые полимерные материалы на основе растительного сырья обладают ценными свойствами, благодаря которым они используются в таких отраслях промышленности, как химическая, медицинская, пищевая и другие. Анализ литературных источников по разработке биоразлагаемых матеиралов за последние годы указывает на активное развитие направления производства полимеров на основе гидроксикарбоновых кислот. Полимеры, получаемые на основе алифатических оксикислот, являются перспективными материалами, сочетающими в себе различные свойства пластмасс (термопластичность, способность при соответствующей пластификации имитировать различные полимеры и т. д.). Наряду с этим одним из важных практических свойств этой группы полимеров является их способность разлагаться до безвредных для окружающей среды компонентов С02 и Н20.

Исходными материалами для получения подобных полимеров могут служить сложные эфиры целлюлозы (СЭЦ) с алифатическими а-оксикисл отами.

Разработанный на кафедре технологии переработки пластмасс и эластомеров (ТППиЭ) Алтайского государственного технического университета (АлтГТУ) способ получения сложных эфиров целлюлозы расширяет известные возможности получения важных в практическом отношении природных полимеров на основе целлюлозы, содержащих в связанном виде различные алифатические оксикислоты. В качестве исходного сырья можно использовать не целевой продукт — целлюлозу, а отходы деревоперерабатывающего производства (щепу, опилки и т. д.). При этом представляется интересным изучить физико-химические свойства, получаемых сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами, а также оценить возможность их использования в качестве адсорбентов ионов поливалентных металлов.

Предмет исследования. Предметом исследования являются сложные эфиры целлюлозы с алифатическими а-оксикислотами.

Объект исследования. Объектом исследования является ацилирование целлюлозосодержащих материалов смесью «алифатическая а-оксикислотатионилхлорид (ТХ) — трифторуксусная кислота (ТФУК)».

Цель работы. Разработка прямого способа получения сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами из целлюлозосодержащего материала (целлюлозы, древесины лиственных и хвойных пород дерева, лузги подсолнечника).

Для достижения цели необходимо решить следующие задачи:

1) получить сложные эфиры целлюлозы взаимодействием целлюлозосодержащего материала с алифатическими а-оксикислотами в среде трифторуксусной кислоты в присутствии тионилхлорида;

2) квантово-химическими и физико-химическими методами выявить закономерности механизма ацилирования целлюлозосодержащих материалов алифатическими а-оксикислотами;

3) изучить влияние исходного материала и метода предобработки на ацилирование целлюлозосодержащего материала алифатическими а-оксикислотами;

4) проанализировать термодинамические параметры активированного комплекса ацилирования алифатическими а-оксикислотами целлюлозосодержащих материалов;

5) исследовать адсорбционные свойства сложных эфиров целлюлозы с алифатическими а-оксикислотами по отношению к ионам поливалентных металлов (Ре2+, Си2+, РЬ2+, ТЬ4+).

Теоретическая и методологическая основа исследований.

Теоретической основой работы является исследования ведущих отечественных и зарубежных ученых (Роговин З.А., Фенгел Д., Rowell R. и др.) в области синтеза СЭЦ с использованием традиционных ацилирующих агентов — ангидридов и галогенангидридов карбоновых кислот, а также различных катализаторов и растворителей. Методологической основой служит метод получения СЭЦ непосредственно из древесины лиственных и хвойных пород дерева с использованием в качестве катализатора и растворителя ТФУК. Диссертационное исследование является продолжением научно-исследовательских, диссертационных работ (В.Г. Шабалина, A.B. Протопопова, В.Н. Ермоленко), выполненных на кафедре «Технология переработки пластмасс и эластомеров» АлтГТУ под руководством д.х.н. М. М. Чемериса. В работе использовались химические и физико-химические методы анализа (методы ИК-спектроскопии, электронной спектрофотометрии, потенциометрии), а также теоретические методы квантовой химии (в частности метод теории функционала плотности DFT).

Основные результаты, представленные в диссертационной работе, получены автором лично.

Научная новизна.

Впервые проведена обработка отходов деревообрабатывающей (опилки) и масложировой промышленности (лузга подсолнечника) смесью, содержащей новый ацилирующий агент — алифатическую а-оксикислоту, с целью получения сложных эфиров целлюлозы.

Исследование закономерностей механизма методом ИК-спектроскопии с привлечением квантово-химических расчетов показало, что основным ацилирующим агентом, взаимодействующим с ОН-группами целлюлозосодержащего материала, является смешанный ангидрид трифторуксусной кислоты и алифатической оксикислоты.

Данные химического анализа и расчет термодинамических параметров активированного комплекса свидетельствуют о предпочтительном использовании в качестве сырья для получения сложных эфиров целлюлозы с алифатическими а-оксикислотами опилок лиственных и хвойных пород дерева по сравнению с целлюлозой и лузгой подсолнечника.

Анализ термодинамических параметров свидетельствует о снижении устойчивости активированного комплекса реакции ацилирования ЛЦМ в ряду а-оксиизомасляная кислота > миндальная кислота > молочная кислота > гликолевая кислота.

Установлено, что сложные эфиры целлюлозы с алифатическими а-оксикислотами обладают лучшей адсорбционной способностью к ионам Си2+, РЬ2+ и ТЬ4+ по сравнению с целлюлозой.

Научная новизна подтверждена патентом (Способ получения сложного эфира целлюлозы: пат.2 374 263 РФ).

Практическая значимость.

Разработанный способ получения СЭЦ с алифатическими а-оксикислотами предполагает более рациональное использование отходов деревообрабатывающей промышленности, а также сокращение стадий технологического процесса по сравнению с традиционными способами получения.

Синтез СЭЦ можно проводить с использованием отходов деревоперерабатывающего и масложирового производства (опилок, щепы, лузги подсолнечника и т. д.).

Полученные сложные эфиры целлюлозы с алифатическими оксикислотами могут быть использованы в качестве полимерных материалов в производстве химической промышленности (плёнки, волокна, лаки, краски, сухие строительные смеси), а также как адсорбенты и носители ионов поливалентных металлов.

Результаты работы апробированы в условиях производства ООО «Север» (г. Барнаул).

Положения, выносимые на защиту.

В рамках специальности 05.21.03 — Технология и оборудование химической переработки биомассы деревахимия древесины (п. 1 — химия и физикохимия основных компонентов биомассы деревап. 3 — химия и технология целлюлозно-волокнистых полуфабрикатов и целлюлозных материалов) на защиту выносится:

1 Способ получения СЭЦ с алифатическими а-оксикислотами из лиственных и хвойных пород дерева;

2 Некоторые закономерности механизма ацилирования целлюлозосодержащих материалов смесью «алифатическая а-оксикислота — ТХ — ТФУК»;

3 Особенности взаимодействия различных видов целлюлозосодержащего сырья (древесных опилок, целлюлозы, лузги подсолнечника) с ацилирующей системой;

4 Термодинамические характеристики активированного комплекса реакции ацилирования целлюлозосодержащих материалов алифатическими а-оксикислотами;

5 Адсорбционные свойства получаемых СЭЦ с алифатическими а-оксикислотами.

Апробация работы.

Основные результаты работы доложены на: 4-ой, 5-ой Вссроссийских научно-технических конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых.

Наука и молодежь" (Барнаул 2007 г., 2008 г.) — 28-ой международной конференции «Композиционные материалы в промышленности» (Ялта, Крым, 2008 г.) — 7-ой Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2011 г.).

Публикации. По результатам исследований опубликовано 9 печатных работ (автора 2,01 п.л.), из них четыре статьи в изданиях, рекомендованных ВАК, получен патент РФ.

Выводы.

— Разработан способ получения сложных эфиров целлюлозы непосредственно из древесины с использованием нового ацилирующего агента — алифатической а-оксикислоты. Сложные эфиры целлюлозы имеют степень замещения от 0,15 до 0,96, содержат остаточный лигнин от 6 до 10% и имеют СП 200−600.

— При ацилировании целлюлозосодержащего сырья (целлюлозы, древесины лиственных и хвойных пород, лузги подсолнечника) установлено, что сырьём, обеспечивающим высокий выход сложных эфиров целлюлозы, максимальное содержание связанных оксикислот и сравнительно низкое содержание лигнина (5−10%), является предгидролизованная древесина осины.

— Квантово-химические расчёты и исследования методом ИК-спектроскопии показали, что ацилирующим агентом при взаимодействии целлюлозосодержащих материалов с алифатическими а-оксикислотами является смешанный ангидрид оксикислоты и трифторуксусной кислоты.

— Кинетические и термодинамические параметры активированного комплекса реакции ацилирования лигноцеллюлозного материала смесью «алифатическая оксикислота — тионилхлорид — трифторуксусная кислота» свидетельствуют о понижении его реакционной способности при замене атома водорода в алифатической оксикислоте на СН3- или С6Н5-группы.

При сравнении термодинамических параметров реакции ацилирования лигноцеллюлозного материала и целлюлозы алифатическими оксикислотами установлено, что наибольшую реакционную способность проявляет лигноцеллюлозный материал, в частности предгидролизованная древесины осины.

— Изучение адсорбционных свойств сложных эфиров целлюлозы с алифатическими оксикислотами свидетельствует о возможности использования синтезированных соединений в качестве носителей микроэлементов (Си и Ре2+) и адсорбентов ионов РЬ2+, Си2+ и ТЬ из растворов низких концентраций.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Arora, М. Effect of acetylation on properties of particle boands prepared from acetylated and normal partides of wood Tecst. / M. Arora, M. S. Rajawat, R. C. Gupta // Holzforschung und Holzverwendung. 1981. — Vol. 33, № l.-S. 8−10.
  2. Rowell, R. M. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-fir and aspen wood flakes Tecst. / R. M. Rowell, Anne-Marie Tillman, R. Simonson // J. Wood Chem. and Technol. 1986. — Vol. 6, № 2. — P. 293−309.
  3. Pat. 627 031 USA. Metod of Making Cellulose Tryacetate Tecst. / C. F. Cross, С. O. Weber. № 09/622 407 — declared 22 Feb. 1999 — published 13.06.1899.
  4. Роговин, 3. А. Химия целлюлозы Текст. / 3. А. Роговин. M.: Химия, 1972.-517 с.
  5. , В. Д. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины Текст. / В. Д. Давыдов, Г. Я. Осипова, В. А. Лодыгин // Тр. Коми фил. АН СССР: сб. ст. Город, 1984. — № 63. — С. 71−78.
  6. Pat. OS 3 417 605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. Текст. МКИ3 В 27 К 5/00.
  7. А.с. 409 860 СССР, МПК6 В27К5/06. Способ модификации древесины Текст. / К. П. Швальбе [и др.] - заявитель Латвийская ордена Трудового Красного Знамени сельскохозяйственная академия. № 1 800 669 — заявл. 26.07.1972 — опубл. 05.01.1974, Бюл. № 1.
  8. Arora, M. Studies on the acetylation of wood Tecst. / M. Arora, M. S. Rajawat, R. C. Gupta // Holzforschung und Holzverwendung. 1979. — Vol. 31, № 6. — S. 138−141.
  9. Pat. 4 592 962 USA. Process for acetylating a wood material Tecst. / Eichi Aori, Hideyuki Kadayashi.
  10. , И. М. Метод ацетилирования древесины газообразный кетеном Текст. / И. М. Карсон, К. П. Швальбе // Учёные записки Латвийского государственного университета им. П. Стучки: сб. ст. Рига, 1972.-Т. 166.-С. 98−103.
  11. , А. А. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем Текст. / А. А. Ручевица, А. Э. Эмбрекша // Труды Латвийской с.-х. академии: сб. ст. Рига, 1988. — № 253. — С. 39−44.
  12. Hill, С. A. S. A chemical kinetics study of the propionic anhydride modification of corsican pine. 1. Determination of activation energies Tecst. / C. A. S. Hill, D. Jones // J. Wood Chem. and Technol. 1996. — Vol. 16, № 3. — P. 235−247.
  13. Kosikova, B. Studium der Bedingungen der Acetylierung des Buchenholzes Tecst. / B. Kosikova, D. Joniak // Papier and Cell. 1973. — Vol 28, № 7/8. — P. 26−28.
  14. Chang, Hui-Ting. Moisture excluding efficiency and dimensional stability of wood improved by acylation Tecst. / Hui-Ting Chang, Shang-Tzen Chang. // Bioresource Technology. 2002. — Vol. 85, Is. 2. — P. 201−204.
  15. Properties of wood plasticization with octanoyl chloride in a solvent-free system Tecst. / J.-H. Wu [et al.] // Wood Science and Technology. -2004. Vol 37, № 5. — P. 363−372.
  16. , К. Ацетилирование древесины как перспективный способ модификации Текст. / К. Швальбе // Modifikacija drewna: mater. 5 symp. Poznan, 1985. — Cz. 2. — St. 402−410.
  17. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ Текст. / Э. Я. Клотинь [и др.] // Химическая модификация древесины: сб. ст. Рига, 1975. — С. 24−27.
  18. А.с. 374 169 СССР, МПК6 B27K3/34. Способ модификации древесины Текст. / К. Швальбе, И. Н. Озолиня, И. М. Карсон, Д. Э. Труксне — заявитель Латвийская сельскохозяйственная академия. № 1 642 136 — заявл. 26.03.1971 — опубл. 20.03.1973, Бюл. № 15.
  19. Brelid, P. L. Acetylation of solid wood using microwave heating Part 1: Studies of dielectric properties Tecst. / P. L. Brelid, R. Simonson, P. O. Risman // Holz als Roh- und Werkstoff. 1999. — Vol. 57, № 4. — P. 259−263.
  20. Brelid, P. L. Acetylation of solid wood using microwave heating. Part 2: Experiments in laboratory scale Tecst. / P. L. Brelid, R. Simonson // Holz als Roh- und Werkstoff. 1999. — Vol. 57, № 5. — P. 383−389.
  21. Brelid, P. L. The influence of post-treatments on acetyl content for removal of chemicals after acetylation Tecst. / P. L. Brelid // Holz als Roh- und.Werkstoff. 2002. — Vol 60, № 2. — P. 92−95.
  22. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of esterified wood Tecst. / S. V. Lonikar [et al.] // J. Wood Chem. and Technol.-1985.-Vol. 5, № i.p. 111−133.
  23. Shiraishi, N. Plastifikation of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment Tecst. / N. Shiraishi, M. Joshika // J. Soc. Fiber Sci. and Technol. 1986. — Vol. 1 (42), № 6. — P. 84−94.
  24. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. 1. Ацилирование лигноцеллюлозных материалов ангидридами карбоновых кислот Текст. / М. М. Чемерис [и др.] // Известия ВУЗов. Лесной журнал. 1998. — № 5. — С. 102−104.
  25. Argyropoulos. Thorough Chemical Modification of Wood-Based Lignocellulosic Materials in Ionic Liquids Tecst. / Haibo Xie [et al.] // Biomacromolecules. 2007. — № 8. — P. 3740−3748.
  26. Homogeneous butyrylation and lauroylation of poplar wood in the ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium chloride Tecst. / Tongqi Yuana [et al.] // Bioresource Technology. 2011. — Vol. 102, Is. 6. — P. 4590−4593.
  27. , H. П. Исследование процесса ацилирования древесины в среде трифторуксусной кислоты Текст.: дис. канд. хим. наук / Н. П. Мусько. Барнаул, 2003. — 160 с.
  28. , Н. Г. Исследование содержания связанных ацильных групп в основных компонентах ацилированной древесины Текст. / Н. Г. Базарнова, М. В. Ефанов, М. Ю. Бражникова // Химия растительного сырья, 1999,-№ 1.-С. 99−106.
  29. Композиционные строительные материалы на основе ацилированной древесины Текст. / M. М. Чемерис [и др.] // Тез. докл. на междунар. науч.-техн. конф. «Композиты в народное хозяйство России (Композит-95)». Барнаул, 1995. — С. 67−68.
  30. Pat. 3 554 775 USA. Production of cellulose esters Tecst. // D. Abson, R.P.Taylor.
  31. , В. Д. Окисление ацетилированной древесины Текст. / В. Д. Давыдов, JI. Н. Веселова, В. А. Лодыгин // Химия древесины. -1972. -№ 11.-С. 43−45.
  32. , Д. Исследование содержания связанных ацетильных групп в основных компонентах ацетилированной древесины Текст. / Д. Труксне // Труды Латв. СХА. Елгава, 1977. — Вып. 130. — С. 32−39.
  33. Pat. № 63−21 681 Япония. Способ получения производных целлюлозы Текст.
  34. Технология получения волокон из ацетатной целлюлозы Текст. // Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС. 1987. — № 49 (2347) «Chemical engineering — 1987». — Vol. 94. — № 12. — P. 17.
  35. Rowell, R. M. A new approach to the production of cellulose acetate Tecst. / R. M. Rowell, R. A. Joung // Abstr. Pap., 194 the ACS Nat. Meet. (Amer. Chem. Soc.). New Orleans (Washington), 1987. — P. 1061.
  36. Pat. № 62−4986 Япония. Способ изготовления многослойных плит Текст. -Минору Уэда.
  37. , В. Г. Ацилирование древесины карбоновыми кислотами в присутствии тионилхлорида и трифторуксусной кислоты Текст.: дис. канд. хим. наук / В. Г. Шабалин. Барнаул, 2001. — 152 с.
  38. Получение сложных смешанных эфиров целлюлозы Текст. / В. В. Коныпин [и др.] // Химико-лесной комплекс научное и кадровоеобеспечение в XXI веке. Проблемы и решения: сб. ст. междунар. науч.-практ. конф. Красноярск: Изд-во СибГТУ, 2000. — С. 276−278.
  39. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины Текст. / М. М. Чемерис [и др.] // Известия ВУЗов. Лесной журнал. 1998. — № 6. — С. 63−67.
  40. A.c. 1 419 987 СССР, МПК4 С08ВЗ/06. Способ получения ацетата целлюлозы Текст. / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Т. И. Дулепова — заявитель Алг. гос. ун-т. № 3 907 842 — заявл. 07.06.1985 — опубл. 30.08.1988, Бюл. № 32.
  41. , М. М. Синтез ацетатов целлюлозы ацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты Текст. / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин //Химия древесины. -1991.-№ 2.-С. 60−63.
  42. , В. И. Химия древесины и синтетических полимеров Текст. / В. И. Азаров, А. В. Буров, А. В. Оболенская. СПб., 1999. — 624 с.
  43. A.c. 1 819 884 СССР, МПК5 С08ВЗ/06. Способ получения триацетата целлюлозы Текст. / С. С. Мнацканов [и др.] - заявитель Ленинградский ин-т киноинженеров. № 4 845 757 — заявл. 02.07.1990 — опубл. 07.06.1993, Бюл. № 21.
  44. A.c. 755 799. СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы Текст. / Пятакина И. К. [и др.], опубл. 1980, Бюл. № 30.
  45. A.c. 374 327. СССР, МПК6 C08B3/30. Способ получения сложных эфиров целлюлозы Текст. / Н. В. Кия-Оглу [и др.]. № 1 249 221 — заявл. 20.06.1968 — опубл. 20.03.1973, Бюл. № 15.
  46. , Д. Древесина: химия, ультраструктура, реакции Текст.: пер. с англ. / Д. Фенгел, Г. Вегенер. М.: Лесная промышленность, 1988.-512 с.
  47. , П.В. Ацетилирование целлюлозы хлористым ацетилом в пиридине Текст. / П. В. Попов // Журнал прикладной химии. 1946 — т. 19 -с. 304.
  48. Luo Jie. Atsetilirovaniye of cellulose with use of retsirkuliruyemy polymeric catalysts Tecst. / Luo Jie, Sun Yuyu // J. Appl. Polym. Sci. 2006. -Vol. 100, № 4. — P. 3288−3296.
  49. Pat. KR20070060122 (А) Япония, МКИ С 08 В 3/00, С 08 В 3/02, С08ВЗ/06. Cellulose ester and process for production thereof Tecst., опубл. 2007.
  50. Pat. Германия, МКИ С 08 В 17/02, С 07 H 13/02. Verfahren zur Acylierung von Cellulose Tecst. / Stegmann Veit [и др.], опубл. 20.12.2007.
  51. Wilkes, J. S. Air and water stable l-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids Tecst. / J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko // Chemical Communications 13. 1992. — P. 965−967.
  52. Green processing using ionic liquids and C02 Tecst. / L. A. Blanchard [et al.] // Nature 28. 1999. — P. 399.
  53. Pu, Y. Q. Ionic liquid as a green solvent for lignin Tecst. / Y. Q. Pu, N. Jiang, A. J. Ragauskas // J. Wood Chem. Technol. 2007. — Vol. 27. — P. 23−33.
  54. Rinaldi, R. Instantaneous dissolution of cellulose in organic electrolyte solutions Tecst. / R. Rinaldi // Chem. Commun. 2011. — Vol. 47. — P. 511−513.
  55. El Seoud, O. A. Organic Esters of Cellulose: New Perspectives for Old Polymers Tecst. / O. A. El Seoud, T. Heinze // Advances in Polymer Science. -2005.-Vol. 186.-P. 103−149.
  56. Homogeneous Acetylation of Cellulose at Relatively High Concentrations in an Ionic Liquid Tecst. / Yan Cao [et al.] // Chinese J. Chem. Eng.-2010.-Vol. 18, № 3.-P. 515−522.
  57. Direct enzymatic acylation of cellulose pretreated in BMIMC1 ionic liquid Tecst. / Stavros Gremos [et al.] // Bioresource Technology. 2011. -Vol. 102, Is. 2.-P. 1378−1382.
  58. Tosylation and acylation of cellulose in l-allyl-3-methylimidazolium chloride Tecst. / Mari Granstrom [et al.] // Cellulose. 2008. -Vol. 15, №. 3. — P. 481−488.
  59. Interactions with water of mixed acetic-fatty cellulose ester Tecst. / J. Peydecastaing [et al.] // Cellulose. -2006. № 1. — P. 95−103.
  60. Hu Yunhua. A way of receiving dlinnotsepny air of fat acids and cellulose in LiCl system dimethylacetamide and their properties on release from effect. of [Tecst] / Hu Yunhua, Zhuo Renxi // Chin. J. Appl. Chem. — 1996. — Vol 13, № 2.-P. 7−10.
  61. Cellulose ester of aromatic carboxylic acid Tecst. / Hiroshi Kawamoto [et al.] ЕР 1 215 216 Al, 2002.
  62. Tsuzuki, M. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charakterization of the products Tecst. / M. Tsuzuki, N. Shiraishi, T. Yokota // J. Appl. Polym. Sci. 1980. — Vol. 25, № 11. — P. 2567−2572.
  63. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и её ангидрида Текст. / JI. Г. Ревельская [и др.] // Химия древесины. 1980. -№ 4.-С. 32−36.
  64. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы ГСинтез триэфиров целлюлозы и алифатическихкарбоновых кислот Текст. / Б. Н. Салин [и др.] // Химия древесины. 1991. -№ 3. — С. 65−69.
  65. , Г. А. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288−308 Текст. / Г. А. Крестов, В. В. Мясоедова, О. В. Алексеева // Химия древесины. 1987. — № 1. — С. 48−51.
  66. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в плёнках Текст. / В. В. Мясоедова [и др.] // Химия древесины. 1988. — № 6. — С. 15−19.
  67. , М. М. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в ТФУК. II. Изучение взаимодействия целлюлозы с ТФУК Текст. / М. М. Чемерис, Н. П. Мусько, Н. А. Чемерис // Химия древесины. -1986. -№ 2. -С. 29−33.
  68. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы II. Синтез частичнозамещённых первичных ацетатов целлюлозы Текст. / М. М. Чемерис [и др.] // Химия древесины. -1991.-№ 3.-С. 70−75.
  69. A.c. 1 525 168 СССР, МПК4 С08ВЗ/00. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы Текст. / М. М. Чемерис, Б. Н. Салин, Д. П. Миронов — заявитель Алт. гос. ун-т. № 4 206 246 — заявл. 04.03.1987 — опубл. 30.11.1989, Бюл. № 44.
  70. , Б. Н. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы III. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы Текст. / Б. Н. Салин, М. М. Чемерис, О. JL Маликова // Химия древесины. 1993. — № 5. — С. 3−7.
  71. Синтез и исследование смешанных сложных эфиров целлюлозы с высшими карбоновыми кислотами в среде трифторуксусной кислоты Текст. / В. В. Коныпин [и др.] // Известия ВУЗов. Лесной журнал. -2000.-№ 5/6.-С. 165−167.
  72. Исследование реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов смесью карбоновая кислота тионилхлорид — трифторуксусная кислота Текст. / В. В. Коныпин [и др.] // Известия ВУЗ. Лесной журнал. -2003.-№ 4. -С. 92−98.
  73. Новые химические технологии Электронный ресурс.: аналитический портал химической промышленности. Электрон, текст, дан.- М., 2006. Режим доступа: http://www.newchemistry.ru/. — Загл. с экрана.
  74. Экологические аспекты упаковки Электронный ресурс.// Unipack.ru: отраслевой портал. Электрон, текст, дан. — [М.], 1999−2012. -Режим доступа: http://ref.unipack.ru/47/. — Загл. с экрана.
  75. Omnexus. Plastics and Elastomers Electronic resource.: SpecialChem Portal. Electronic text data. — [S. 1.], 2012. — Mode of access: http://www.omnexus.com. — Title from screen.
  76. , В. А. Биоразлагаемые полимеры, состояние и перспективы использования Текст. / В. А. Фомин, В. В. Гузеев // Пласт, массы. 2001. — № 2. — С. 42−46.
  77. Lactosylated poly (ethylene glycol)-siRNA conjugate through hydroxyacid Tecst. / K. Nakasaki [et al.] // Chem. and Chem. Eng. Japan, 1995.- V. 59, № 7. P. 496−497.
  78. Икэдзима, Т. Kagaku to Kogyo Tecst. / Т. Икэдзима // Chem. and Chem. Ind. 1997. — V. 50, № 7. — P. 1024.
  79. Huanjing kexue Tecst. / Wang Jing [et al.] // Chin J. Environ. Sci. 1998. — Vol. 19, № 5. — P. 52−54.
  80. Alkene Metathesis in Organic Synthesis Tecst. / C. Lefevre [et al.] // Chim. Nouv. 1998. — Vol. 16, № 62.-P. 1921−1922.
  81. Мономеры для поликонденсации Текст. / под ред. Дж. Стилла. -СПб.: Изд-во «Мир», 1976. 253 с.
  82. , М. Н. Push is on to commercialize biodegradable lactide polymers Tecst. / M. H. Noitove // Plast. Technol. 1995. — Vol. 41, № 3. — P. 15, 17.
  83. , О. M. Проблемы твердых бытовых отходов: комплексный подход Текст. / О. М. Черп, В. Н. Винченко. М.: Эколайн-Ecologia, 1996. — 124 с.
  84. Heinze, Т. Polysaccharides. Structure, Characterization and Use Tecst., -2003.-Vol. 1.
  85. , А. И. Последние достижения химии и технологии производных крахмала Текст. / А. И. Суворова, И. С. Тюкова, Е. И. Труфанова // Успехи химии. 2000. — Т. 69, № 5. — С. 494−503.
  86. , А. Б. Полимеры и окружающая среда Текст. / А. Б. Зезин // Соросовский образовательный журнал. 1996. — № 5. — С. 153−156.
  87. Kostadinova-Loultcheva, М. Вторичная переработка полимеров и создание экологически чистых полимерных материалов Текст. / М. Kostadinova-Loultcheva, М. Proietto, N. Jilov // Polymer Degradation and Stability. 1997. -№ 5. — P. 57, 77.
  88. , Г. Экологичный полимер Текст. / Г. Власова, А. Макаревич // PakkoGraff. 2002. — № 4. — С. 303−305.
  89. , О. А. Утилизация полимерных материлов. Немецкий опыт и российская реальность Текст. / О. А. Будникова, Б. О. Будников // Packing International. 2005. — № 5. — С. 274−278.
  90. Сорбционные свойства и природа взаимодействия целлюлозосодержащих полимеров с ионами металлов Текст. / Т. Е. Никифорова [и др.] // Химия растительного сырья. 2009. — № 1. — С. 5−14.
  91. Сорбенты на основе рисовой шелухи для удаления ионов Fe (III), Cu (II), Cd (II), Pb (II) из растворов Текст. / И. В. Шевелева [и др.] // Химия растительного сырья. 2009. — № 4. — С. 171−176.
  92. , О. В. Сорбенты на основе сложных эфиров целлюлозы Текст. / О. В. Рожкова // Физикохимия процессов переработки полимеров: тез. докл. 4-й Всерос. науч. конф. (с междунар. участием), -Иваново, 2009. С. 169−170.
  93. Edgar, К. J. Cellulose esters in drug delivery Tecst. / K. J. Edgar — Eastman Chemical Company (USA) // Cellulose. 2007. — № 1. — P. 49−64.
  94. Биоактивные системы на основе модифицированного триацетата целлюлозы Текст. / О. В. Алексеева [и др.] // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2008. — Вып. 1 (23). — С. 32−37.
  95. , А. В. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы Текст. / А. В. Оболенская, 3. П. Ельницкая, А. А. Леонович. -М.: Экология, 1991. 321 с.
  96. , О.С. Ресурсосберегающая технология переработки отходов древесины лиственницы Текст.: дис.. канд. тех. наук: 25.00.36 / Ольга Сергеевна Беушева. Барнаул, 2006. — 129 с.
  97. , Л. А. Применение УФ, ИК, ЯМР и масс-спектроскопии в органической химии Текст. / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979. — 240 с.
  98. , Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений Текст. / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. -М.: Мир, 1977.-590 с.
  99. , Р. Г. Инфракрасные спектры целлюлозы и ее производных Текст. / Р. Г. Жбанков. Минск: Наука и техника, 1964. -338 с.
  100. , А. И. Синтез новых производных целлюлозы и других полисахаридов Текст. / А. И. Полякова, В. А. Деревицкая, 3. А. Роговин // ВМС. 1961. — Т. 3, № 7. — С. 1027−1030.
  101. Granovsky, A. A. Introduction to the Firefly Electronic resource. / A. A. Granovsky. Electronic text data. — Liverpool, 1994−2011. — Mode of access: www: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html. — Title from screen.
  102. PC GAMESS Tecst./ M. W. Schmidt [et al.] // J. Comput. Chem. 1993. — № 14. — P. 1347−1363.
  103. E.B. Компьютерная химия: основы теории и работа с программами Gaussian и GaussView Текст. / Е.В. Бутырская- М.: COJIOH-ПРЕСС, 2011.-224 с.
  104. , А. Я. Кинетика топохимических реакций Текст. / А. Я. Розовский. М.: Химия, 1974. — 220 с.
  105. , М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях Текст. / М. И. Шахпаронов. М.: Высшая школа, 1980. — С. 149 151.
  106. ГОСТ 4011–72. Вода питьевая. Методы измерения массовой концентрации общего железа Текст. М.: Стандартинформ, 2008. — 5с.
  107. ГОСТ 4388–72. Вода питьевая. Методы определения массовой концентрации меди Текст. М.: Изд-во стандартов, 1986. — 5с.
  108. ГОСТ 18 293–72. Вода питьевая. Методы определения содержания свинца, цинка, серебра Текст. М.: Изд-во стандартов, 1990. -4с.
  109. ГОСТ 23 862.31−79. Редкоземельные металлы и их окиси. Методы определения тория и празеодима Текст. М.: Изд-во стандартов, 1975.- 16с.
  110. , М.М. Ацилирование древесины и ее основных компонентов в трифторуксусной кислоте (синтез, свойства, применение) Текст.: дис.. канд. хим. наук: 05.21.03 / Чемерис Михаил Матвеевич. -Барнаул, 1999.-399 с.
  111. , Я.А. Теоретические и прикладные аспекты метода взрывного автогидролиза растительной биомассы Текст. / Я. А. Гравитис // Химия древесины. 1987. — № 5. — С. 3−21.
  112. , Н. И. Химия древесины и целлюлозы Текст. / Н. И. Никитин. М. — Л.: АН СССР, 1962. — 711с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!