Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера

Диссертация: Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. Выполнены исследования реакции Риттера в двухи трехкомпонентном вариантах с участием 2-метил-1-арилпропанолов-2 и 1,2,3-и 1,2,4-триметилбензолов, соответственно. Синтезирован ряд замещенных 2-азаспиродека-1,7,9-триен-6-онов. Показана возможность целенаправленного синтеза реакцией Риттера биологически активных спиропроизводных полигидроиндола из соответствующих карбинолов. При… Читать ещё >

Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Реакция Риттера (обзор литературы)
    • 1. 1. Реакция Риттера в синтезе К-замещенных алкиламидов
    • 1. 2. Стереохимические особенности реакции Риттера
    • 1. 3. Реакции протекающие по типу реакции Риттера
    • 1. 4. Модификация природных соединений реакцией Риттера
    • 1. 5. Каркасные системы и терпены в реакции Риттера
    • 1. 6. Направленный синтез гетероциклических систем методом Риттера
  • Глава 2. Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера
    • 2. 1. Региоизомерия в реакции Риттера. Синтез l-R-замещенных 3,3,5,6,
  • 3,3,6,7,8- и 3,3,6,7,8-пентаметил 3,4-дигидроизохинолинов
    • 2. 2. Синтез сопряженных спироциклогексадиенонов
      • 2. 2. 1. Синтез замещенных 2-азаспиро[4.5]дека-1,7,9-триен-6-онов

      2.2.2. Синтез 4'-К-замещенных 7а, 5'-диметил-2-метилтиоспиро[За, 4,5,6, 7,7а-гексагидро-1Н-индол-ЗД '-циклогекса-3', 5'-диен]~ и 4'-R-замещенных 7а, 5 '-диметил-2-метилтиоспиро[За, 4,5,6,7,7а-гексагидро-Ш-индол-ЗД '-циклогекса-5'-ен]-2'-онов.

      2.3. Исследование реакций каскадной орто-спирогетероциклизации. Синтез 1 -К-замещенных-3,3-диалкил-9-галоген-8-(5 '-галоген-2'-метоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дека-1,9-диен-6-онов.

      2.4. Межмолекулярный перенос карбинольного фрагмента в реакции Риттера.

      2.5. Свойства тиолактимных эфиров.

      Глава 3. Биологическая активность синтезированных соединений.

      3.1. Оценка аналитической активности и острой токсичности производных индола.

      3.2. Влияние соединений, проявивших анальгетическую активность, на поведенческие характеристики животных.

      Глава 4. Экспериментальная часть

      Выводы

Актуальность исследования. Важнейшей задачей современной органической химии является разработка эффективных малостадийных методов синтеза разнообразных гетероциклических систем. Одним из таких методов является реакция Риттера, которая приводит к построению связи С-1[, что открывает путь к получению таких гетероциклов как изохинолины и спиропирролины, обладающих практически полезными свойствами, в частности, ярко выраженной биологической активностью. Кроме того, подобные системы открывают путь к синтезу различных классов органических соединений.

Исследованию синтеза изохинолиновых и спиропирролиновых систем методом Риттера, как в двухтак и в трехкомпонентном вариантах, посвящено много работ. Однако нет полной ясности в механизме реакции и не всегда можно предсказать направление внутримолекулярной циклизации нитрилиевого иона в зависимости от природы и положения заместителей в аренах и ароматической части карбинолов, что является необходимым этапом в понимании механизма реакции Риттера и возможности ее использования для синтеза соединений с заданной структурой, и, соответственно, с заданными свойствами. Это свидетельствует об актуальности проведения исследований в данном направлении.

Цель работы состояла в исследовании поведения 1,2,3- и 1,2,4-триметилбензолов и соответствующих карбинолов в условиях реакции Риттера, в направленном синтезе замещенных 2-азаспиро[4.5]дека-1,7,9-триен-6-онов и полигидроиндолов, изучении влияния заместителей в лара-замещенных алкоксибензолах на направление реакции каскадной орто-гетероспироциклизации.

Научная новизна. Выполнены исследования реакции Риттера в двухи трехкомпонентном вариантах с участием 2-метил-1-арилпропанолов-2 и 1,2,3-и 1,2,4-триметилбензолов, соответственно. Синтезирован ряд замещенных 2-азаспиро[4.5]дека-1,7,9-триен-6-онов. Показана возможность целенаправленного синтеза реакцией Риттера биологически активных спиропроизводных полигидроиндола из соответствующих карбинолов.

Показан подход к синтезу 8-метил-М~[1 -(2'-гидрокси-4', 5'-диметилфе-нил)-1,2-циклогексил-пропил-2]-, 8-метил-К-[2-метил-1-(2'-гидрокси-4', 5'-диметилфенил)-пропил-2]- и 8-метил-М-[2-метил-1-(2'-гидрокси-5'-метил-3'-метоксифенил)-пропил-2]тиокарбаматов через полученные спиросоединения. Исследовано влияние заместителей в ла/?д-галогензамещенных ал-коксибензолах на возможность протекания реакции каскадной орто-гетероспироциклизации. Взаимодействие шра-галогензамещенного алкоксибензола, а-разветвленного альдегида и нитрила в среде конц. Н^ЗС^ приводит к образованию смеси 1 -Я-замещенных 3,3-диалкил-9-галоген-8-(5'-галоген-2'-алкоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дека-1,9-диен-6-онов. В полученных соединениях не происходит миграции двойной связи из положения 9 в положение 7 в циклогексеноновом фрагменте молекул, что наблюдалось ранее в реакциях каскадной орио-гетероспироциклизации с участием и^а-метиланизола. Таким образом, миграция двойной связи зависит от природы заместителя в шра-положении к алкокси-группе в исходном арене.

При проведении реакции Риттера с участием карбинолов ряда 2-мети л-1-фенилпропанола-1 в присутствии активированного арена, происходит межмолекулярный перенос карбинольного фрагмента на более активный арен.

Практическая значимость. Разработаны, простые в реализации и основанные на доступных исходных соединениях, эффективные методы синтеза новых 3,4-дигидроизохинолинов, замещенных 2-азаспиро[4.5]дека-1,7,9-триен-6-онов и полигидроиндолов, проявляющих биологическую активность.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на итоговых конференциях Института Технической химии (г. Пермь, 2003;2005г.г.), международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициюшческих соединений» (Самара, 2004), У11-У111 молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург 2004, Казань 2005), международных конференциях по химии азотсодержащих гетероциклических соединений (Москва, 2005, Черноголовка 2006), Всероссийской конференции «Техническая химия. Достижения и перспективы «(Пермь, 2006).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 8 статей и тезисы 6 докладов.

Работа выполнена в соответствии с темой «Прямая гетероциклизация функционально незамещенных аренов», номер госрегистрации 01.2.00 314 772 при поддержке гранта РФФИ Урал 04−03−96 045 «Прямая и каскадные гетероциклизации функционально незамещенных аренов: миграция алкильных групп и скелетные перегруппировки в синтезе изохинолинов и спиропродуктов».

Структура и объём диссертации. Работа изложена на 161 странице машинописного текста, включает 36 таблиц и состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитированной литературы (144 наименования).

Выводы.

1. Показано, что реакция Риттера с участием 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензолов с изомасляным альдегидом и циануксусным эфиром (метилтиоцианатом) или соответствующих 1 -арил-2-метилпропан-2-олов с нитрилами приводит к образованию смеси изомерных продуктов, что объясняется протеканием реакции через образование и раскрытие спиранового интермедиата, с последующей перегруппировкой Якобсена.

2. Разработана методика синтеза ряда замещенных 2-азаспиро[4.5]дека-1,7,9-триен-6-онов реакцией Риттера.

3. Реакциями Риттера и каскадной <�эр>то-гетероспироциклизации получены ранее неописанные спиропроизводные полигидроиндолов.

4. Установлено, что взаимодействие иора-галогензамещенного алкоксибензола, а-разветвленного альдегида и нитрила в среде Н2ЗО4(К0ИЦ) приводит к образованию 1-Я-замещенных 9-галоген-3,3-диалкил-8-(5'-галоген-2,-алкоксифенил)-2-азаспиро[4,5]дека-1,9-диен-6-онов. Пара-нитроанизол не вступает в реакцию каскадной орто-гетероспироциклизации.

5. Миграция двойной связи в продуктах каскадной орто-гетероспироциклизации из положения 9 в положение 7 зависит в от природы заместителя в шря-положениии к алкокси-группе.

6. При проведении Риттера с участием карбинолов ряда 2-метил-1 фенилпропанола-1 в присутствии активированного арена происходит межмолекулярный перенос карбинольного фрагмента на более активный арен. Данная реакция является общей для карбинолов ряда 2-метил-1 фенилпропанола-1 и зависит от наличия и типа заместителя в орто-положении к карбинольному фрагменту и нуклеофильности нитрила.

7. Показан подход к синтезу 8-метил-К-[1-(2'-гидрокси-4', 5'-диметил-фенил)-1,2-циклогексил-пропил-2]-, 8-метил-М-[2-метил-1-(2'-гидрокси-4', 5'-диметилфенил)-пропил-2]- и 8-метил-1Ч~[2-метил-1 -(2'-гидрокси-5 '-метил-3 ' метоксифенил)-пропил-2]тиокарбаматов гидролизом полученных спиросоединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ritter J.J., Minieri P.P. A New Reaction of Nitriles. I. Amides from Alkenes and Mononitriles. // J. Am. Chem. Soc. 1948. — Vol. — 70. — № 12. — P. 40 454 048.
  2. E.H. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972. С. 251−283.
  3. Wohl R.A. Stereochemistry and Mechanism of the Ritter Reaction of Bromohydrins to Give l-Amino-2-bromoalkanes and Ring Closure to give 2-Oxazolines. // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38. — № 18. — P. 3099−3101.
  4. Bishop R. Ritter-type reaction. Comprehensive Organic Synthesis. Pergamon: Oxford. 1991. — Vol. 6. — Ch. 1.9. — P. 261−300.
  5. Okuhara Т., Chen X., Matsuda H. Catalytic synthesis of N-allcylacrylamide from acrylonitrile and alcohol with solid acids. // Applied Catalysis A: General. -2000.-Vol. 200.-P. 109−116.
  6. Okuhara Т., Chen X. Ritter-type reactions catalyzed by high-silica MFI zeolites. // Microporous and Mesoporus Materials. 2001. — Vol. 48. — P. 293 299.
  7. B.P., Малкова K.B., Архипова A.B., Соколова Т. Н. Гетерополикислоты новые катализаторы реакций Риттера. // ЖОрХ. -2006. — Т. 42. — Вып. 7. — С. 986−988.
  8. В.Р., Малкова К. В., Архипова А. В., Соколова Т. Н. Получение N-замещенных амидов в реакции Риттера с использованием гетерополикислот в качестве катализаторов. // Известия академии Наук. -2006.-№.2.-С. 374−376.
  9. Sampath Kumar Н.М., Subba Reddy B.V., Anjaneyulu S., Jagan Reddy E., Yadav J.S. Clay catalysed amidation of alcohols with nitriles in dry media. // New J. Chem. 1999. — Vol. 23. — P. 955−956.
  10. Garcia Martinez A., Martinez Alvarez R., Teso Vilar E., Garcia Fraile., Hanack M., Subramanin L.R. An Improved Modification of Ritter Reaction. // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 1397−1399.
  11. Vedejs E, Engler E. A, Mullins M.J. Reactive triflate alkylating agents. // J. Org. Chem. 1977.-Vol. 42.-№ 19.-P. 3109−3113.
  12. Top S, Jaouen G. N-Alkylation of Nitriles with Tricarbonylchromium Complexes of Benzyl and Related Alcohols as Synthetic Intermediates. Further Development of the Ritter Reactions. // Chem. Comm. 1979. — Iss. 5. — P. 224−225.
  13. Top S, Jaouen G. N-alkylation of nitriles using chromium tricarbonyl complexes of benzyl alcohols and its derivatives: new perspectives for the Ritter reaction. // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46. — P. 78−82.
  14. Gullickson G. C, Lewis D.E. Synthesis of N-benzhydrylamides from nitriles by Ritter reaction in formic acid. // Synthesis. 2003. — № 5. — P. 681−684.
  15. Chen H. G, Goel P.O., Kesten S, Knobelsdorf J. A novel modification of the Ritter reaction using trimethylsilyl cyanide. // Tetrahedron Lett. 1996. -Vol. 37.-№ 45.-P. 8129−8132.
  16. Tongco E.C., Surya Prakash G.K., Olah G.A. One flask preparation of" trifluoromethylated amides from ketones and trifluoromethyltrimethylsilane via, Ritter reaction with nitriles. // Synlett. 1997. — Iss. 10. — P. 1193−1195.
  17. Chen W., Huang X., Zhou H. A novel one-pot stereoselective synthesis of" N-(E)-homocinnamyl. amides. // Synthesis. 2004. — № 10. — P. 1573−1576.
  18. Tauer K., Sedlak M. One-Step Synthesis of New Anionic Gemini Surface Active Azoinitiators. // Synlett. 2004. — P. 299−300.
  19. Vankar Y.D., Rao T.C. Reaction of sulfoxides with nitriles in presense of" trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid a case of Ritter reaction on Pummerer intermediate. // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. — № 16. — P. 3405— 3410.
  20. У.Г., Мухаметова Д. Я., Макаева P.M., Сафаров М. Г. Синтез и превращения 4-акрилоиламино-4-метилтетрагидропирана. // ХГС. — 1985,-№ 4.-С. 461−462.
  21. Т.Д., Черкаев Г. В., Бойко И. П., Московкин А. С. Синтез замещенных 4-ацетиламино-4-фенилпиперидинов из соответствующих 4-пиперидолов в условиях реакции Риттера. // ХГС. 1997. — № 6. — С. 776 780.
  22. Johansen S.K., Korno H.T., Lundt I. Synthesis of carbasugars from aldonolactones: Ritter-type epoxide opening in the synthesis of polyhydroxylated aminocyclopentanes. // Synthesis. 1999. — № 1. — P. 171 177.
  23. Nakano S., Igarashi Y., Nohira H. Lipase-mediated kinetic of cis-1,2-indandiol and the Ritter reaction of its mono-acetate. // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. — Vol. 12. — P. 59−62.
  24. Feske B.D., Kaluzna I.A., Stewart J.D. Enantiodivergent, boicatalytic routes to both Taxol side chain antipodes. // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — P. 9654−9657.
  25. Davies I.W., Senanayake C.H., Larsen R.D., Verhoeven T.R., Reider P.J. Application of a Ritter-type reaction to the synthesis of chiral indane-derived C2-symmetric bis (oxazolines). // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 6. -P. 813−814.
  26. Toshimitsu A., Hirosawa C., Tamao K. Retention of configuration in the Ritter-type substitutuion reaction of chiral (3-arylthio alcohols through the anchimeric assistance of the arylthio group. // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. -№ 30. — P. 8997−9004.
  27. European Patent 61 7037A1. Enantioselective synthesis of thieno (2,3-b)thiopyran-7,7-dioxide compounds // P., Mathre D.J., Blacklock T.J. filing 17.03.94., pub. 28.09.94.
  28. Gonvic D., Lallemand M., Tillequin F., Martens T. A new efficient electrochemical ring opening of 7-oxanorbornen systems via a modified Ritter reaction: direct approach to bicyclic valienamine analogues // Tetrahedron Lett. 2001.-V. 42.- P. 5175−5177.
  29. Elothm.ani D., Tho Do Q., Simonet J., Le Guillanton G. Anodic oxidation of di-tert-butyl disulfide: a facile method for the preparation of N-tert-butylamides. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1993. — Iss. 8. — P. 715−717.
  30. Darbeau R.W., White E.H., Nunez N., Coit B., Daigle M. Reaction of Essentially Free Benzyl Cations with Acetonitrile- Synthesis of Ethanimidic Carboxylic Anhydrides and Unsymmetrical Diacylamines. // J. Org. Chem. -2000.-Vol. 65.-P. 1115−1120.
  31. Sakaguchi S., Hirabayashi T., Isii Y. First Ritter-type reaction of alkylbenzenes using N-hydroxyphtalimide as a key catalyst. // Chem. Commun. -2002.-Iss.5.-P. 516−517.
  32. Chambers R.D., Kenwright A.M., Parsons M., Sandford G., Moilliet J.S. Elemental fluorine. Part 14. Electrophilic fluorination and nitrogen functionalisation of hydrocarbons. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. -Iss. 9.-P. 2190−2197.
  33. De Lijser H. J. P., Arnold D.R. Radical ions in photochemistry. 44. The Photo-NOCAS reaction with acetonitrile as the nucleophile. // J. Org. Chem. -1997. Vol. 62. — P. 8432−8438.
  34. West F.G., Koch D.J. Novel bicyclic oxazolines via nitrile capture of photochemically generated oxyallyl zwitter ions. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — Iss.22. — P. 1681−1682.
  35. Gordon D.M., Danishefsky S.J. Ritter-like Reaction of 1,2-Anhydropyranose Derivatives. // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — P. 37 133 715.
  36. Reichman U., Hollenberg D.H., Chu C.K., Watanabe K.A., Fox J.J. Nucleosides. 98. Direct Introduction of an Acetamido Group into the Sugar Moiety of Nucleoside Epoxides. // J.Org. Chem. 1976. — Vol. 41. — № 11. — P. 2042−2043.
  37. Penner M., Taylor D., Desautels K.M., Schweizer F. Access to Unnatural Glycosyl Amino Acid Building Blocks via a One-Pot Ritter Reaction. // Synlett. -2005.-№ 2.- P. 212−216.
  38. Ryan R.J., Julia S. Application de la reaction de Ritter en serie steroid-III. Overture d’epoxy-4,5? cholestanes par l’acetonitrile. Conformation du groupe amide. // Tetrahedron. 1973. — Vol. 29. — P. 3649−3654.
  39. Pinto R.M.A., Salvadore J.A.R., Le Roux C. Ritter reaction mediated by bismuth (III) salts: one-step conversion of epoxides into vz’c-acylamino-hydroxy compounds. // Synlett. 2006. — № 13. — P. 2047−2050.
  40. Ducker J.W., Lazer S.C. The Ritter reaction of the isomeric 3?-acetoxy-5,6a-epoxycholestanes. // Aust. J. Chem. 1970. — Vol. 23. — № 12. — P. 25 352 537.
  41. Schneider G., Hackler L. Ritter-reaction on steroids. Ring expansion of steroid oxetans into dihydrooxazines. // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. — № 16. — P. 3377−3386.
  42. Sasaki Т., Eguchi S., Ishii T. Studies on reaction of Isoprenoids. IX. The Ritter reaction of 5,5-dimethyl-l-vinylbicyclo2.1.1.hexane. // J. Org. Chem. -1970. Vol. 35. — № 7. — P. 2257−2263.
  43. Kabore I.Z., Khuong-Huu Q., Pancrazi. Reactivite de type «structure sandwich» d’alcohols allyliques steroidiques en presence de N3H/BF3-OEt2- Comparasion avec la reaction de Ritter. // Tetrahedron. 1978. — Vol. 34. — P. 2815−2819.
  44. Delpech В., Khuong-Huu Q. Convenient Two-step Synthesis of Substituted I-Azaadamantanes from a-Pinene. // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. — № 25. -P. 4898−4900.
  45. Rodriguez J.B., Gros E.G., Caram J.A., Marschoff С. M. Ritter reaction on terpenoids. IV. Remarkable tendency to produce 3-aza-bicyclo3.3.1.non-2-en systems from mono and sesquiterpenes. // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -№ 43.-P. 7825−7828.
  46. Н.Г. СинтезК,№-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1.гепт-2-илен]бисацетамида. // ЖОрХ. 1986. — Т. XXIII. — Вып. 6. — С. 1334−1335.
  47. Н.Г., Попова JI.A., Биба В. И., Поткина Т. Н., Коршук Э. Ф. Взаимодействие 5,5,6-триметилбицикло2.2.1.гептан-2-она с ацетонитрилом и серной кислотой и спектры ЯМР продуктов реакции. // ЖОХ. 1988.-Т. 58.-Вып. 11.-С. 2593−2599.
  48. Koval’skaia S.S., Kozlov N.G., Nesterov G.V. Ketons of the bicyclo2.2.1.heptane series in the synthesis of geminal diamides. // Chemistry of Natural Compounds. 1992,-Vol. 28.-№ 2.-P. 178−179.
  49. C.C., Козлов Н. Г., Зырянов В. А. Изучение реакционной способности 3-бромкамфары и 3-бромизокамфанона в условиях реакции Риттера. // ЖОХ. 1992. — Т. 62. — Вып. 4. — С. 878−883.
  50. С.С., Козлов Н. Г. Синтез азабициклических соединений из оксимов терпеновых кетонов ряда бицикло2.2.1.гептана. // ЖОрХ. 1992. — Т. 28. — Вып. 12. — С. 2496−2502.
  51. С.С., Козлов Н. Г. Кислотно-катализируемые превращения производных тепенов ряда бицикло2.2.1.- и -[3.1.1]гептана. // ЖОрХ. -1994. Т. 30. — Вып. 9 — С. 1335−1340.
  52. С.С., Козлов Н. Г. Стерические препятствия как движущая сила скелетных перегруппировок фенхона и его оксима в реакции Риттера. // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — № 2. — С. 1641−1646.
  53. Popova L.A., Kozlov N.G. Nucleofilic addition of nitriled to tertiary monocyclic terpenes alcohols. // Chemistry of Natural Compounds. 1987. -Vol. 23.-№ 2.-P. 196−200.
  54. Kozlov N.G., Popova L.A., Vyalimyae Т.К., Nesterov G.V., Knizhnikov V.O., Ol’dekop Yu.K. Izocamphanon in synthesis of 3-alkyl- and 6-alkyl-substituted camphor derivatives. // Chemistry of Natural Compounds. 1989. -Vol. 24.-№ 6.-P. 686−690.
  55. Koval’skaia S.S., Kozlov N.G., Tickonova T.S. Stereoselective synthesis of N, N-diacyl-p-menthane-l, 8-diamines. // Chemistry of Natural Compounds. -1990. Vol. 25. — № 5. — P. 552−557.
  56. C.C., Козлов Н. Г., Дикусар E.A. Синтез и реакция Риттера 2-э//()о-этинил-1,7,7-триметил- и 2-экзо-этинил-5,5,6-триметилбицикло2.2.1.гептан-2-олов. // ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — Вып. 36. -С. 399−405.
  57. С.С., Козлов Н. Г., Дикусар Е. А. Превращения 2-(фенилэтинил)изоборнеола в условиях кислотного катализа. // ЖОрХ. -2005. Т. 41. — № 6. — С. 853−858.
  58. О.И., Корчагина Д. В., Рыбалова Т. В., Гатилов Ю. В., Половинка М. П., Бархаш В. А. Взаимодействия кариофиллена, изокариофиллена и их эпоксипроизводных с ацетонитрилом в условиях реакции Риттера. // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — № 11. — С. 1641−1646.
  59. Bishop R., Hawkins S.C., Ibana I.C. Ritter reaction 3. A simple entry into the 3-azatricyclo5.3.1.04'9.undecan system. // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. -P. 427−430.
  60. Lin Q., Ball G.E., Bishop R. Ritter reaction. XII. Reappraisal of the reactivity of methyl Schiff bases with dimethyl acetylendicarboxylate. // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53. — №. 31. — P. 10 899−10 910.
  61. Pich K.C., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter Reactions. IX. Transannular Addition of Nitriles to the 5H-Dibenzoa, d. cycloheptene Ring System. // Aust. J. Chem. 1994. — Vol. 47. — № 5. — P. 837−851.
  62. Pich K.C., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter Reactions. VIII. Inclusion compounds formed between N-(5H-dibenzoa, d. cycloheptyl)acetamides and dioxan. // J. Inc. Phenom. 1994. -Vol. 18.-P. 149−160.
  63. Djaidi D., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter reaction. X. Structure of a new multicyclic amide-benzene inclusion compound. // J. Inc. Phenom. -1995.-Vol. 20.-P. 363−372.
  64. Djaidi D., Leung I.S.H., Bishop R., Craig D.C., Scudder M.L. Ritter reaction. Part 14. Rearrangement of 3,3,6,7-tetramethyl-6-methylidenebicyclo3.3.1.nonan-2-one. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -2000. P. 2037−2042.
  65. С.С., Дикусар Е. А., Козлов Н. Г., Попова JI.A. Синтез и реакция Риттера 2-этиниладамантан-2-ола. // ЖОрХ. 2001. — Т. 37. — № 9. -С. 1292−1295.
  66. С.С., Козлов Н. Г., Дикусар Е. А. Превращения в условиях кислотного катализа 2-(3-гидрокси-3 -метил- 1-бутинил)адамантан-2-ола. // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — № 5. — С. 701−708.
  67. Н.Г., Попова JI.A., Книжников В. А., Ольдекоп Ю. А. Реакция Риттера 2-метиладамантан-2-ола. // ЖОрХ. 1987. — Т. 57. — Вып. 1. — С. 171−174.
  68. J. М., Riego Е., Suarez J.R., Garcia-Grana S., Rosario Diaz M. Synthesis of Enantiopure Imidazolines through a Ritter reaction of 2-(l-Aminoalkyl)aziridines with Nitriles. // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — № 24. — P. 4499−4501.
  69. Bhanu Prasad B.A., Bisai A., Singh V.K. 2-Aryl-N-tosylazetidines as formal 1,4-dipoles for 4+2. cycloaddition reaction with nitriles: an easy access to tetrahydropyrimidine derivatives. // Org. lett. 2004. — Vol. 6. — № 26. — P. 4829−4831.
  70. Bhanu Prasad B.A., Pandey G., Singh V.K. Synthesis of substituted imidazolines via 3+2.-cycloaddition of aziridines with nitriles. // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — P. 1137−1141.
  71. Thakur K.D., Vanlcar Y.D. Synthesis of 2H-l, 3-benzotiazine derivatives via modified Ritter reaction. // Synthesis. 1983. — P. 223−225.
  72. Meyers A.I., Ritter J.J. Nitriles in nuclear heterocyclic synthesis. II. // J. Org. Chem. 1958. — Vol. 23. — № 12. — P. 1918−1922.
  73. Shome M., Smith P.W., Southam R.M. The Ritter reaction in the synthesis of orto-fused nitrogen-containing heterocycles. // Tetrahedron Lett. 1980. -Vol.21.-P. 2927−2930.
  74. Easgate M. D, Fox D. J, Morley T. J, Warren S. Sulfer mediated Ritter reactions: the synthesis of cyclic amides. // Synthesis. 2002. — № 17. — P. 2124−2128.
  75. Ducker J. W, Gunter M.J. The Ritter reaction of 4-methylpent-3-enonitrile. // Aust. J. Chem. 1968. — Vol.21. — P. 2809−2811.
  76. Huang J, Shi M. Bronsted acid ТЮН-mediated reactions of methylenecyclopropanes with nitriles. // Synlett. 2004. — № 13. — P. 2343— 2346.
  77. Kost A. N, Chernyshova N. B, Yudin L. G, Terenin V.I. Chemistry of indol. XLIV. Fonnation of cyclic amides from nitriles of the indol and indolenine series. // Chemistry of heterocyclic compounds. 1975. — Vol. 11. -№ ll.-P. 1283−1287.
  78. Basavaiah D, Satyanarayana T. A novel, tandem construction of C-N ancl C-C bonds: facile and one-pot transformation of the Baylis-Hillman adducts into 2-benzazepines. // J. Chem. Soc, Chem. Conimun. 2004. — Iss. 1. — P. 32−33.
  79. Бровченко В. Г, Шибаева H. B, Пыщев А. И, Кузнецов Е. В. Синтез алкалоида диоксилина и других 6,7-диметоксиизохинолинов в условиях модифицированной реакции Риттера. // ХГС. 1992. — № 3. — С. 363−368.
  80. Kitamura Т, Kobayashi S, Taniguchi Н. Isoqinoline derivatives from the Ritter-type reaction of vinyl cations. // Chemi. Lett. 1984. — P. 1351−1354.
  81. Lora-Tamayo M, Madronero R, Munoz G.G. Die anwendung der nitriliumsaize bei der synthesis heterocyclischer. Verbindungen I. Derrivate des 3,4-dihydroisochinolines. // Chem. Ber. 1960. — Vol. 93. — № 2. — S. 289 -297.
  82. Ho T, Chein R. Intervention of Phenonium Ion in Ritter Reactions. // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — P. 591−592.
  83. B.C., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г. И., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина // ХГС. — 1983. — № 11. — С. 1560.
  84. Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропироллина: Дисс.канд. хим. наук.: 02.00.03. Защищена 14.12.2001. Пермь. 2001. 156 с. Библиогр.: 223.
  85. .Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Синтез 4-R-2,2-диметил-1,2-дигидробензо?.изохинолинов и производных (2,2-диметил1.2-дигидробензо-изохинолилиден-4) уксусной кислоты. // ХГС. 1992. -№ 3,-С. 375−376.
  86. Ausheva O. G, Glushkov V. A, Shurov S. N, Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienones 4. Synthesis and dienon-phenolic rearrangment of 1-R3.3-dialkyl-2-azaspiro4.5.deca-l, 6,9-trien-8-ones. // Russ. Chem. Bull. 2001. -Vol. 50,-№ 9.-P. 1648−1656.
  87. Glushkov V. A, Ausheva O. G, Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienons 5. Synthesis of 2-R-7a-methyl-3-(spirocyclohexa-2,5-dien-4-one)perhydro-1 -indolines. // Russ. Chem. Bull. 2001. — Vol. 50. — № 9. — P. 709−711.
  88. Glushkov V. A, Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7 (or 5,8)-dimethoxy-3,4-dihydroisoqumolines by a thandem alkylation-cyclization procedure. // Mendeleev Commun. 1998. — № 1. — P. 17−18.
  89. Шкляев Ю. В, Нифонтов Ю. В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 5. -С. 780−784.
  90. Shldyaev Yu.V., Nifontov Yu. V., Shashlcov A.S., Firgang S.I. Synthesis of 1 -substituted (R, S)-8-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3,3,9-trimethyl-2-azaspiro4,5.deca-l, 7-dien-6-ones. // Russ. Chem. Bull., Internal Edit. Vol. 51.-№ 12.-P. 2234−2237.
  91. Shldyaev Yu.V., Glushkov V. A, Nifontov Yu. A, Stryapunina O.G., Firgang S.I., Sokol V.I., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization of substituted m-xylenes, isobutyralaldehide and nitriles. // Mendeleev.Commun. -2003.-№ 2-P. 80−82.
  92. Ш. Глуппсов B.A., Рожкова Ю. С., Вахрин М. И., Шкляев Ю. В. Синтез 1-R-3,3-диaлкил-3,4-дигидpo-6,7-этилeндиoкcиизoxинoлинoв. // ХГС. -2005,-№ 8.-С. 1198−1203.
  93. Doi S., Shirai N., Sato Y. Abnormal products in the Bischler-Napieralski isoquinoline synthesis. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. — P. 22 172 221.
  94. Fodor G., Nagubandi S., Correlation of the von Braun, Ritter, Bishler-Naperalski, Beckman and Shmidt Reactions via Nitrilium Salts Intermediates. // Tetrahedron. 1980. — Vol. 36. — P. 1279−1300.
  95. Ю.В., Нифонтов Ю. В. Пути стабилизации нитрилиевых ионов. В кн.: Перспективы развития естественных наук в высшей школе: труды межд. науч. конф. Т.1. Органическая химия. Биологически активные вещества. Пермь. 2001. — С. 67−70.
  96. О.Г., Глушков В. А., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 6. Синтез 1^-3,3-диметил-2-азаспиро4.5.дека-1,6,9-триен-8-онов. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 5. — С. 822−824.
  97. В.А. Изомеризация ароматических соединений. Н.: Сибирское отд. АН СССР 1963. -С. 21- 49.
  98. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. Т.2. М.: Мир. 1988. — С. 381−383.
  99. Yu.V. Shklyaev, M.A.Yeltsov, Yu.S.Rozkova, A.G.Tolstikov and V.M.Dembitsky. A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoqunoline Derivatives. // J. Heteroatom Chemistry. 2004. — Vol. 15. — № 7. — P. 486−493.
  100. В.Б., Прозоровская М. П., Демченко B.M. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и ее ошибки // Фармакол. и токсикол. 1978. — № 4. — С. 497−502.
  101. К.К. О классификации токсичности ядов при парентеральных способах введения // В Сб. «Токсикология новых промышленных химических веществ» (выпуск 13). Москва: Медицина. -1973. — С.47−51.
  102. Eddy N.B., Leirnbach D.I. Studies of anesthetics. // J. Pharm. and Exp.Ther. 1953. — 107. — P. 385−393.
  103. Bossier I.R., Simon P., Zwolf I.M. L’utilisation d’une reaction particuliere de la souris (methode de la planche a trous) pour Г etude des medicaments psichotropes // Therapie. 1964. — Vol. 19. — № 3. — P. 571−583.
  104. Koster R., Anderson M., De Beer E.J. Acetic acid for analgetic screening. //Fed. Proc. 1959.-Vol. 18.-№ 1.-P.412.161
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!