Стереоизомерные комплексы платины (II) , платины (IV) и палладия (II) с гидроксиаминокислотами — серином, треонином и аллотреонином

ВЫВОДЫ:

1) Методом 195Р1 ЯМР спектроскопии изучены последовательные стадии синтеза и идентифицированы промежуточные формы комплексов Р1:(П) с гидроксиаминокислотами. Показано, что в сильно щелочных растворах возможно образование промежуточных комплексов, в которых центральный атом Р1(П) связан с лигандом посредством ОН-группы.

Разработаны методики синтеза и выделения твердых фаз геометрических изомеров диастереомерных бисаминокислотных комплексов Р^П) с гидроксиаминокислотами двух типов: а) цис-, ш/хг"с-[ТЧ (8-Ь)2] и цис-, транс-[Р1(К-Ь')(8-Ь')] с бидентатной координацией лигандов Ь и Ь', где Ьсеринат или треонинат ионыЬ' -серинат, треонинат или аллотреонинат ионы. б) транс-РК8-Ш)2С12] и транс-[Р1(Я-ЬН)(8-Ш)С12], где ЬН — серин или аллотреонин, с монодентатной координацией аминокислот.

Таким образом, синтезировано 13 стереоизомерных комплексов Р1(П) с гидроксиаминокислотами.

2) Предложены пути синтеза некоторых диастереомерных бисхелатов Рс1(И) с гидроксиаминокислотами типа трш/с-[Рс1(К-Ь)(8-Ь)] и цис-[Рс1(8-Ь)2], где Ь — серинат или треонинат ионыа также транс-РА (§-ТЬг^] и г/мс-[Р<1(К-а11оТ111*)(8-а11оТ11г)]. Всего синтезировано 6 новых стереоизомерных соединений Рс1(Н).

3) Методом РСА охарактеризованы 12 новых комплексов. Показано, что однотипные комплексы Р1.(П) и Р (1(И) изоструктурны. Проведено обсуждение кристаллохимических особенностей комплексов разного типа.

4) Методом 195Рг ЯМР спектроскопии идентифицированы все промежуточные формы комплексов Р1(1У) с треонином на каждой стадии синтеза. Разработаны методики синтеза диастереомерных комплексов Р1:(1У) с треонином двух типов: а) комплексы цис-, транс-[Р^З-ТЪг^СЬ] и цис-, гарш/с-[Р1-(Я-Т11г)(8-ТЬг)СЬ] с бидентатной координацией треонинат-ионаб) комплексы ш/?акс-[РК8-ТЬгН)2С14] и троне-[Р1(Я-ТЬгН)(8-Т11гН)СЦ] с монодентатной координацией треонина. В качестве окислителя для синтеза комплексов Р1(1У) с монодентатной координацией треонина впервые был использован КЬЮ3 в НС1К0Нц.

Синтезировано 6 новых диастереомерных соединений Р1:(ГУ) с треонином.

5) Показано, что данные 195Р1 ЯМР спектров позволяют идентифицировать геометрические и связевые изомеры, но не всегда позволяют различать диастереомеры, а с помощью данных ПМР, 13С ЯМР и ИК-спектроскопии можно идентифицировать как геометрические изомеры, так и диастереомеры.

6) Исследована токсичность энантиомерных комплексов Р1(11) и Рс1(Н) с треонином и противоопухолевая активность стереоизомерных комплексов Р1-(П) с серином и треонином. Оказалось, что комплексы, Р^П) с треонином менее токсичны, чем комплексы Рс1(Н) с треонином.

Показано, что комплексы г^/с-[РС (К-8ег)(8−8ег)], г/г/с'-[Р1(8-ТЬг)2] и цис-[Р1(К-ТЬг)2] обладают более выраженным противоопухолевым действием по сравнению с цис-ДДЦ.

Заключение

:

1. Комплекс Рс1(П) ^мс-[Рё (К-Т11г)2] менее токсичный по сравнению с его энантиомером г/г<�с-[Рё (8-Т11г)2] в дозе до 125 мг/кг. В дозе 250 мг/кг оба энантиомера Рс1(Н) более токсичны, чем цис-ДДП.

2. Комплексы Р1-(И) с Я-треонином (отметим, в живых организмах присутствуют в основном 8-аминокислоты) на 10 сутки обладают большей активностью, чем аналогичные комплексы с 8-треонином.

3. В период до 10 суток после введения препаратов (на стадии формирования первичного узла опухоли) противоопухолевая активность комплексов г/г/с-[Р1(8-ТЬг)2] и г/г/с-[Р1(К-Т11г)2] превышает таковую цис-ДДП.

4. Исследования показали, что г/ио[Р1-(К-8ег)(8−8ег)] обладает более выраженным противоопухолевым действием по сравнению с цис-ДДП.

1. Rosenberg В, VanCamp L, Krigas T. Inhibition of cell division in escherichia coli by electrolysis products from a platinum electrode //Nature. -1965 Feb 13. 205. — P.698−699.

2. Rosenberg В., VanCamp L., Trosko J. E, Mansour V.H. Platinum compounds: a new class of potent antitumour agents //Nature. 1969 Apr 26 — 222(5191). -P.385−386.

3. Терней А. Современная органическая химия. M.: Мир, 1981. — T.2. -C.384−385.

4. Волштейн JI.M. Координационные соединения платины с аминокислотами //Коорд. химия. 1975. — Т.1. Вып.5. -С.595−619.

5. Kuman L., Kandasamy N.R., Srivastava T.S. Synthesis and spectroscopic studies of potential anticancer platinum (II)(2,2'-bypyridine)(amino acid).n+ (n = 1 or 2) complexes // J. Inorg. Biochem. 1985 — V.23(l). — P. l-l 1.

6. Волштейн JI.M., Крылова Л. Ф., Могилевкина М. Ф. Метионин в роли тридентатного лиганда в комплексном соединении двухвалентной платины //Док. Акад. Наук. 1968. — T.XIII. № 3. — С.595−597.

7. Pettit L.D., Bezer M. Complex formation between palladium (II) and amino acids, peptides and related ligands // Coord. Chem. Rev. 1985. — № 61. — P.97−114.

8. Крылова, Л. Ф. Разнолигандные изомерные комплексы платины (Н) с глицином и фенилаланином // Ж. неорг. химии. 1999. — Т.44. № 1. — С.68−73.

9. Гринберг А. А. Исследования над комплексными соединениями двухвалентного палладия // Изв. Ин-та по изучению платины и др. благородных металлов АН СССР. 1933. — Т. 11. — С.95−109.

10. Erickson L.E., McDonald J.W. Proton magnetic resonance studies of amino acid complexes of platinum (II). I Synthesis, spectral interpretation, and conformational implications // J. Am. Chem. Soc. 1968. — V.90. — P.6371−6382.

11. Волштейн JI.M., Слюдкин О. П. Дипролиновые соединения платины (П) // Ж. неорг. химии. 1972. — Т.17. № 8. — С.2239−2244.

12. Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Моноциклические комплексы платины (Н) и палладия (П) с аминокислотами ряда глицина // Коорд. химия. 1994. -Т.20. № 1 — С. 57−59.

13. Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д., Федотов М. А. Моногистидиновые комплексы платины (П) и палладия (II) // Координационная химия. 1994. — Т.20.№ 10. — С.780−785.

14. Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. О кинетике замыкания аминокислотных циклов в комплексах платины (И) // Ж. неорг. химии. -1975. Т.20. № 10. — С.2758−2762.

15. Sullivan Е.А. Circular dichroism of palladium (II) and platinum (II) diamine complexes // Canad. J. Chem. 1979. — V.57. -P.67−71.

16. Гринберг A.A., Птицын Б. В. О геометрической изомерии циклически построенных соединений двухвалентной платины // Изв. ин-та поизучению платины и др. благородных металлов АН СССР. 1932. — Т.9. -С. 55−71.

17. Волштейн JI.M., Зегжда Г. Д. О взаимном превращении изомеров дивалиноплатины // Ж. неорг. химии. 1962. — Т.7. № 10. — С.2315−2319.

18. Гринберг A.A., Волштейн JI.M. О соединениях двухвалентной платины с а-аланином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1937. — № 4. — С.885−903.

19. Волштейн JI.M., Великанова Н. С. Цнси транс-изомеры внутрикомплексной соли двухвалентной платины с а-аминомасляной кислотой // Ж. неорг. химии. 1957. — Т.2. № 10. — С.2383−2389.

20. Волштейн JI.M., Анохова JI.C. Комплексные соединения двухвалентной платины с лейцином // Ж. неорг. химии. 1963. — Т.8. № 9. — С.2053;2058.

21. Волштейн JI.M., Просенко А. Е. Комплексные соединения двух валентной платины с норлейцином // Ж. неогр. хими. 1973. — Т. 18. № 10. — С.2622−2626.

22. Крылова Л. Ф. Авторефер. дис.. доктора хим. наук: Циклические комплексные соединения платины (П) и палладия (Н) с аминокислотами и фенилпиримидинами / Л. Ф. Крылова. Новосибирский государственный университет. Новосибирск, 1991. — 47 с.

23. Крылова Л. Ф., Головин A.B. Исследование превращений в растворах комплексов Pt (II) и Pd (II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии.

24. Глициновые комплексы // Ж. структ. химии. 2000. — Т.41. № 2. С.300−311.

25. Крылова Л. Ф., Головин A.B. Исследование превращений в растворах комплексов Pt (II) и Pd (II) с аминокислотами методом ЯМР спектроскопии.

26. Бисаланинаты // Ж. структ. химии. 2000. — Т.41. № 2. С.312−323.

27. Крылова Л. Ф., Купров И. С. Стереоизомерные комплексы Pt (II) с валином //Ж. неорг. химии. 2001. -Т.46. № 4. — С.605−614.

28. Гринберг А. А., Волштейн JI.M. О комплексных соединениях двухвалентной платины с гликоколем // Изв. АН СССР. Сер. Хим. — 1937.-№ 1. — С.3−22.

29. Волштейн JI.M., Володина И. О. Дис-изомер внутрикомплексной соли двухвалентной платины с а-аланином // Докл. АН СССР. 1960. — Т. 131. № 2. — С.309−311.

30. Волштейн JI.M., Диканская Л. Д. Комплексные соединения платины (П) с (3-фенил-а-аланином // Ж. неорг. химии. 1975. — Т.20. вып.12. — С.3352−3356.

31. Волштейн Л. М., Ластушкина Т. Р. Изомеры дисериноплатины // Ж. неорг. химии. 1969. — Т. 14. вып:2. — С.480−483.

32. Watabe М., Kai М., Goto К. Preparation platinum (II) complexes with 1-serine using KI X-ray crystal structure, HPLC and I95Pt NMR spectra // J. Inorg. Biochem. 2003. — № 97. — P.240−248.

33. Pinkard F.W., Sharral E., Wardlaw W. Isoerides of quadricovalent palladium and platinum // J. Chem. Soc.(A). 1934. — 24. — P. 182−186.

34. Сое J.S., Lyons J.R. Preparation and substitution reactions of bis (glycinato)palladium (II) complexes // J. Chem. Soc. Inorg. Phys. Theor. -1971. P.829−833.

35. Шестакова H.A., Голубовская Э. В., Мальчиков Г. Д. Новое соединение палладия (П) с глицином // Изв. СОАН сер. химия. 1977. — Т.4. — С.102−104.

36. Saraceno A.J., Nakagawa J. Infrared absorption spectra of inorganic coordination complex. XVI. Infrared studies of glycino-metal complexes // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V.80. — P.5018−5021.

37. Balzani V., Carassity V., Moggi L. Photochemestry of coordinationQcompounds. XIII. Photochemical behavior and electronic spectra of some d glycinato complexes // Inorg. Chem. 1965. — V.4.№ 9 — P. 1243−1246.

38. Taubald U., Nagel U., Beck W. Dichloropalladium (II)-komplexe mit a-aminosauren, a-aminosaureestern, dipeptiden und dipeptidestern// Chem. Ber. — 1984. -V.l 17. P. 1003−1012.

39. Freeman H.C., Golomb M.L. The crystal structure of trans-bisglycinatoplatinum (II), Pt (NH2CH2COO)2 // Acta Cryst. 1969. — B25. -P.1203−1205.

40. Байдина И. А., Подберезкина H.B., Бакакин B.B. и др. Кристаллическая структура тригидрата z/иодиглицината Pd (II) // Журн. структур, химии. -1979. Т.20. № 3. — С.544−548.

41. Байдина И. А., Подберезская Н. В. Кристаллическая структура 3-модификации «7ранс-глицината иалладия (П) // Ж. структ. химии. — 1982. — Т.23. № 2 С.88−91.

42. Крылова Л. Ф., Диканская Л. Ф., Чупахин А. П., и д.р. Бисхелатные комплексы палладия (Н) с глицином // Ж. неорг. химии. 1995. — Т.40. № 3. — С.433−439.

43. Kollmann J., Schroeter С. Preparation and characterization of some amino acid and peptide complex of gold (1ДП), palladium (II) and platinum (II) // J. Prakt. Chem. 1975. — V.317(3). -P.515−519.

44. Vagg R.S. The crystal and molecular structure of bis (L-serinato)palladium (II) // Acta Cryst. 1979. — V. B35. — P.341−344.

45. Charlson A.J., McArdle N.T. The Induction of filamentous Grouwth in Escherichina Coli by a palladium (II) complex of L-Serin // Inorg. Chimica acta. 1981. — V.56. -P.L35-L36.

46. Диканская JT.Д., Филипова Н. Н., Крылова Л. Ф. Изомерные соединения палладия с фенилаланином // Координ. химия. 1989. — Т. 15. вып.8. -С.1118−1126.

47. Крылова Л. Ф., Купров И. С. Стереоизомерные комплексы Pd (II) с валином // Ж. неорг. химии. 2001. — Т.48. № 8. — С. 1288−1298.

48. Волштейн JI.M., Зегжда Г. Д. Смешанная внутрикомплексная соль аланиновалиноплатинита // Ж. неогр. химии. 1963. — Т.8. № 1. — С.43−46.

49. Зегжда Г. Д. Авторефер. дис.. канд. хим. наук: / Г. Д. Зегжда. Новосибирский государственный университет. Новосибирск, 1963.

50. Yasui Т., Hidaka J., Shimura Y. Metal Complexes of Amino Acids. III. The Circular Dichroism of Cobalt (III) Ammine and Ethylenediamine Complexes with L-Amino Acids // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. — V.39. — P.2417−2424.

51. Ito Т., Marumo F., Saito J. The crystal structure of bis-(L-prolinato)palladium // Acta Crystallogr. 1971. — B27. — P. 1062−1066.

52. Слюдкин О. П., Адрианова O.H., Чельцов П. А., Волштейн Л. М. Оптическая активность комплексных соединений платины (И) с монои бидентатным L-пролином // Ж.неорг. химии. 1973 — Т. 18 № 10. — С.2631−2635.

53. Слюдкин О. П., Адрианова О. Н., Волштейн Л. М. Оптическая активность смешанных пролин-гликолевых комплексов платины (П) // Ж. неорг. химии. 1973. — Т. 18 № 11. — С.3028−3032.

54. Волштейн Л. М., Слюдкин О. П., Керженцев М. А. Два диастереомера соединения гараис-хлоропролинатопролинаплатины (П)// Ж. неорг. химии.- 1977. Т.22, № 10. — С.2774−2778.

55. Волштейн Л. М., Слюдкин О. П. Пролин-глициновые и пролиновые комплексы двухвалентной платины // Ж. неорг. химии. — 1974. Т. 19. № 1. С.131−134.

56. Волштейн Л. М., Керженцев М. А. Смешанные бисхелаты платины (П) с L-пролином и некоторыми другими аминокислотами // Коорд. химия. — 1976.-Т.2. № 11.-С.1534−1537.

57. Слюдкин О. П., Миначева Л. Х. Круговой дихроизм бисхелатных комплексов платины (П) с циклическими аминокислотами. Кристаллическая структура m^7HC-Pt (L-Opro)2.-2H20 // Коорд. химия. — 1985. Т.11. № 7. — С.963−973.

58. Крылова Л. Ф., Павлушко Т. А. Диастереомеры транс-изомеров комплексов Pt (II) с аланином и фенилаланином // Ж. неорг. химии. — 2003. -Т. 48. № 11. — С.1790−1800.

59. Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Диканская Л. Д. Кинетика реакций замыкания циклов в комплексах платины (П) с ?-фенил-а-аланином // Ж. неорг. химии. 1976. — Т.21. № 7. — С.1796−1801.

60. Гринберг A.A.

Введение

в химию комплексных соединений. М.: Химия. -1966.

61. Bissinger Н., Beck W. //Z. Naturforsch. 1985. — 40 В (4). — Р.507−511.

62. Могилевкина М. Ф., Казаков С. А., Логвиненко В. А., Черемесина И. М. Комплексные соединения платины (1У) с метионином // Коорд. химия. — 1979;Т.5., вып. 12. С. 1866−1871.

63. Гурьянова Г. П. Авторефер. дис. канд. хим. наук/ Г. П Гурьянова. — Ленинград, 1970.

64. Kazbanova Т.К., Mal’chikov G.D. // Russ.J.Inorg.Chem. 1981. — 26. — Р.540.

65. Nikolaev A.V., Kazbanova Т.К., Mal’chikov G.D., Kazbanov Y.I. // Russ.J.Inorg.Chem. 1979. — 24. — P.60.

66. Гринберг A.A. Об окислении геометрически-изомерных платодиглицинатов // Докл. АН СССР. 1941. — T. XXXII, № 2. — С.57−61.

67. Гринберг A.A., Волштейн Л. М. Действие гликоколя на хлороплатинат калия // Изв. АН СССР. Отд. Хим. наук. 1941. — Т.З. — С.381−389.

68. Гринберг A.A., Кукушкин Ю. Н., Гурьянова Г. П. Комплексные соединения платины (1У) с аланином // Ж. неорг. химии. 1969 — TXIV, Вып.4 — 10 241 028.

69. Миначева JI.X., Слюдкин О. П., Сахарова В. Г., Порай-Кошиц М. А. Комплексные соединения с 1-оксипролином. Кристаллическая структура m/?a"<>Pt (Opro)2Cl2.2H20 // Коорд. химияю 1991. — Т. 17., Вып.З. -С.374−381.

70. Слюдкин О. П., Желонкина А. Г., Иванченко В. А. О различном взаимодействии хиральных 1-фенилаланиновых комплексов Pt (II) и Pt (lV) с фенилаланил-транспортной РНК-сиитетазой // Ж. коорд. химии. 1994. Т.20. № 10. С.774−779.

71. Могилевкина М. Ф., Нечепуренко С. Ф. Новые комплексы бис-(метионин)платины (IV) // Коорд. химия. 1990. — Т. 16. № 1. — С. 128−131.

72. Могилевкина М. Ф., Ельцин С. А., Коробейничева И. К. Полиметиониновые комплексы Pt (IV) // Коорд. химия. 1983. -Т.9.№ 11. — С.1544−1549.

73. Гринберг А. А., Юань Кан, Адрианова О. Н. Доказательство конфигурации цис-транс изомерных соединений PtGl2(NH3)2.Cl2 // Докл. АН СССР. -1963. 149, № 4 — С.842−845.

74. Юань Кан. Автореферат канд. дис. Ленинград. — 1963.

75. Кукушкин Ю. Н., Гурьянова Г. П. Синтез и некоторые свойства комплексных соединений платины (1У) с а-аланином // Журн. неорг. химии. 1969. — T. XIV, Вып. 11. — С. 3043−3048.

76. Гринберг А. А., Юань Кан. Комплексные соединения четырехвалентной платины с гликоколем // Ж. неорг. химии. 1962. — Т. VII, вып. 10 -С.2304−2310.

77. Гринберг А. А., Юань Кан. О тригликолятах четырехвалентной платины// Док. АН СССР. 1964. — Т. 154, № 1. — С.136−139.

78. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. — 259 с.

79. Nakamoto К., Morimoto Y., Martell А.Е. Infrared spectra of aqueous solutions. I. Metal chelate compounds of amino acids // J.Am. Chem. Soc. 1961. — V.83. № 22.-P. 4528−4532.

80. Варшавский Ю. С., Инькова E.H., Гринберг A.A. Инфракрасные спектры и строение глициновых производных двухвалентной платины//Ж. неорг. химии. 1963. — Т. VIII, вып. 12. — С. 2659−2667.

81. Erickson L.E., Erickson M.D., Smith B.L. Conformational effects on three-bond and four-bond platinum-hydrogen coupling constants in platinum complexes of methylglycines // Inorg. Chem. 1973. — V.12, № 2. — P.412−422.

82. Erickson L.E., Dappen A.J., Uhlenhopp J.C. Proton magnetic resonance studies of amino acid complexes of platinum (II). II. Kinetics of N-H and C-H proton exchange //J. Am. Chem. Soc. 1969. — V.91, № 10. -P.2510−2513.

83. Priqueler Julien R.L., Butler I.S., Rochon F.D. An overview of 195Pt nuclear magnetic resonance spectroscopy // Applied Spectroscopy Reviews. — 2006. — V.41.-P. 185−226 '.

84. Федоров M.A. Ядерный магнитный резонанс в растворах неорганических веществ. Новосибирск: Наука, 1986, С. 186.

85. Rochon F.D., Morneau A., 95Pt and 'H NMR studies of platinum (II) complexes with ethylenediamine derivatives // Mag. Res. Chem. 1991. — 29. -120−126.

86. Пожидаев А. И., Симонов M.A. Рентгеноструктурное исследование цис-диглицино платины (П) Pt (NH2CH2COO)2 // Ж. структ. химии. 1975. -Т.16. № 6 — С.1080−1081.

87. Iarzab, Т.С., Hare, C.R. 7>am,-bis (L-valinato)palladium (II) monohydrate, CioH22N205Pd // Cryst. Struct. Commun. 1973 — V.2. — P.395−398.

88. Петнев B.3., Золотарев Ю. А. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса z/woPd (Val)2.-H20 // Ж. структ. химии. 1992. — Т.ЗЗ. № 1 -С.115−120.

89. Rosenberg В. Some Biological Effects of Platinum Compounds // Platinum Met. Rev. 1971. — VI5. № 2 — P.42−51.

90. Jakupec M.A., Galanski M., Keppler B.K. Tumour-inhibiting platinum complexes-state of the art and future perspectives // Rev. Physiol. Biochem. Pharmaccol. 2003. — V.146. — P. 1−53.

91. Wong E., Giandomenico C.M. Current Status of Platinum-Based Antitumor Drugs // Chem. Rev. 1999. — V.99. — P. 2451−2466.

92. Sherman S.E., Gibson D., Wang A.H.J., Lippard S.J. Crystal and molecular structure of cis-Pt (NH3)2{pGpG}., the principal adduct from by cis-diamminedichloroplatinum (II) with DNA // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -V.110. -P.7368−7381.

93. Sherman S.E., Lippard S.J. Structural aspects of platinum anticancer drug interactions with DNA // Chem. Rew. 1987. — V.87. — P. l 153−1181.

94. Lippard S.J. Chemistry and molecular biology of cisplatinum anticancer drugs // Pure and Appl. Chem. 1987. — V.59. № 6 — P.731−742.

95. Clear M.J., Hoeschele J.D. Antitimor platinum compounds. Relation between structure and activity // Plat. Met. Rev. 1973. — V. 17. — 2−13.

96. Clear M.J., Hoeschele J.D. Studies on the antitumor activity of group VIII transition metal complexes. Part I. Platinum (II) complexes // Bioinorg. Chem. — 1973. V.36. — 510−512.

97. Farrell N., Ha T.T.B., Souchard J.P., Wimmer F.L. Cross S., Johnson N.P. Cytostatic? raw-platinum (II) complexes // J. Med. Chem. 1989. — V.32. -P.2240−2241.

98. Brabec V., Neplechova K., Kasparkova, Farell N. Steric control of DNA interstrand cross-link sites of trams platinum complexes: specificity can be dictated by planar nonleaving groups // J.Biol. Inorg. Chem. 2000. — V.5. -364−368.

99. Roberts J.D., Van Houten B.Qu.Y. Farell N.P. Interaction of novel bis (platinum) complexes with DNA // Nucleic Acid Res. 1989. — V.17. -P.9719−9733.

100. Farell N. Polynuclear platinum drugs // Met Ions Biol Syst. 2004. — V.42. -P.251−296.

101. Chen Y., Guo Z., Parsons S., Salder P.J. Stereospecific and kinetic control over the hydrolysis of a sterically hindered platinum picoline anticancer complex // Chem. Eur. J. 1998. — 38. — P.672−676.

102. Chen Y., Parkinson J.A., Guo Z., BrownT., Sadler P.J. A new platinum anticancer drug forms a highly stereoselective addact with duplex DNA // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. — 38. -P.2060;2063.

103. Бельченко JI.А., Крылова Л. Ф. Ростингибирующая активность моноциклических комплексов Pt (II) и Pd (II) с аминокислотами ряда глицина//Изв. РАН. Сер. Биол. 1996 — № 2 — С. 141−146.

104. Захарова И. А., Татьяненко Л. В., Могилевкина М. Ф. Мошковский Ю.Ш. Ингибирующая активность комплексов платины (И) с метионином // Ж. неорг. химии. 1981. — Т.26 № 4. — С. 1138.

105. Быстрова Е. И., Иванов В. Б., Чельцов П. А. Рост ингибирующая активность смешанных комплексов платины (П) с аммиаком и циклоалкиламинами // Изв. АН СССР. Сер.биол. 1991. — № 6. С. 829.

106. Rosenberg В., Van Camp L., Grimley E.B., Thomson A.J. The inhibition of growth or cell division in Escherichia coli by different ionic species of platinum (IV) complexes // J. Biol. Chem. 1967 Mar 25 — 242(6) — P. 13 471 352.

107. Zakharova I. A. Some aspects of biocoordination chemistry of palladium and platinum compounds // Rev. Roum. Chim. 1989 — V.34. № 7. — P.1615−1630.

108. Pneumatikalis G. // Polyhedron. 1984. — V.3.№ 1. — P.9.

109. Ефименко И. А., Курбакова А. П., Иванова H.A. и др. Патент № 5 047 273/04 // Б.И. 1994 -№ 21.

110. Волштейн Л. М., Крылова Л. Ф., Беляев А. В. Кинетика замыкания гликоколевых циклов в комплексах платины (П) в связи с транс-вшятиш. II Ж. неорг. химии. 1973. — Т. 18, № 4. — С. 1066−1070.

111. Крылова Л. Ф., Матвеева Л. М. Идентификация стереоизомерных комплексов Pt (II) и Pd (II) с аминомасляной кислотой методами ЯМР и ИКспектроскопии // Ж. структур, химии. 2005. — Т.46.№ 1. — С.77−89.

112. L.F. Krylova, L.M. Kovtunova, G.V. Romanenko. Pt (II) and Pd (II) Complexes with P-Alanine // Bioinorganic Chemistry and Applications, vol. 2008, Article ID 983 725, 10 pages, 2008. doi: 10.1155/2008/983 725.

113. Гюнтер, X. Ведение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. -С.284.

114. Терней, А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. — Т. 1. — С. 154.

115. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. — 218 с.

116. Терней, А. Современная органическая химия. — М.: Мир, 1981. Т.1. — С.135.

117. Мичурин, И. Е. Авторефер. дис.. канд. мед. наук: / И. Е. Мичурин. Новосибирский научно-исследовательский институт клинической и экспериментальной лимфологии СО РАМН. Новосибирск, 2004. 19 с.