Стереоспецифичные превращения тритерпеноидов ряда лупана, олеанана и урсана с использованием озона и диметилдиоксирана
Диссертация
Окислительные превращения играют огромную роль в химии тритерпеноидов, в том числе в синтезе важных биологически активных соединений. Например, содержание бетулиновой кислоты, избирательно действующей на клетки меланомы и находящейся во II фазе клинических испытаний при диспластических новообразованиях кожи в США, в природных источниках невелико и в очень редких случаях достигает 12% (например… Читать ещё >
Список литературы
- Csuk R., Schmuck К., Schafer R. A practical synthesis of betulinic acid. // Tetrahedron Lett. 2006. — Vol. 47. — No. 49. — P. 8769−8770.
- Krasutsky P.A. Birch bark research and development. // Nat. Prod. Rep. -Vol. 23.-No. 3.-P. 919−942.
- Urban M., Sarek J., Klinot J., Korinkova G., Hajdiich M. Synthesis of A-seco derivatives of betulinic acid with cytotoxic activity. // J. Nat. Prod. 2004. -Vol. 67.-P. 1100−1115.
- Lee K.-H. Current developments in the discovery and design of new drug candidates from plant natural product leads. // J. Nat. Prod. 2004. — Vol. 67. — P. 273−283.
- Толстяков Г. А., Флехтер О. Б., Шульц Э. Э., Балтина Л. А., Толстиков А. Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. — Т. 13.-С. 1−30.
- Толстикова Т.Г., Сорокина И. В., Толстиков Г. А., Толстиков А. Г., Флехтер О. Б. Терпеноиды ряда лупана биологическая активность и фармакологические перспективы. I. Природные производные лупана. // Биоорган, химия. — 2006. — Т. — 32. — № 1. — С. 42−55.
- Dzubak P., Hajduch М., Vydra V., Hustova A., Kvasnica ML, Biedermann D., Markova L., Urban M., Sarek J. Pharmacological activities of natural triterpenoids and their therapeutic implications. // Nat. Prod. Rep. 2006. -Vol. 23.-No. 3.-P. 394−411.
- Sporn M.B., Liby K., Yore M.M., Suh N., Albini A., Honda Т., Sundararajan C., Gribble G.W. Platforms and networks in triterpenoid pharmacology. // Drug Develop. Research. 2007. — Vol. 68. — No. 4. — P. 174 182.
- Толстиков Г. А., Балтина JI.А., Гранкина В. П., Кондратенко P.M., Толстикова Т. Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: -2007.-313 с.
- Ikeda Y., Murakami A., Ohigashi Н. Ursolic acid: an anti- and proinflammatory triterpenoid. // Mol. Nutr. Food Res. 2008. — Vol. 52. — No. 1. — P. 26−42.
- Sarek J., Kvasnica M., Vlk M., Urban M., Dzubak P., Hajduch M. The potential of triterpenoids in the treatment of melanoma. // www.intechopen.com. -InTechOpen. 2008. — P. 125−158.
- Laszczyk M.N. Pentacyclic triterpenes of the lupane, oleanane and ursane group as tools in cancer therapy. // Planta Med. 2009. — Vol. 75. — No. 15. -P. 1549−1560.
- Kuo R.-Y., Qian K., Morris-Natschke S.L., Lee K.-H. Plant-derived triterpenoids and analogues as antitumor and Anti-HIV agents. // Nat. Prod. Rep. -2009.-Vol. 26.-No. 10.-P. 1321−1344.
- Lee K.-H. Discovery and Development of Natural Product-derived Chemotherapeutic Agents Based on a Medicinal Chemistry Approach. // J. Nat. Prod. 2010. — Vol. 73. — No. 3. — P. 500−516.
- Salvador J.A.R. Pentacyclic Triterpenes as Promising Agents in Cancer. «Nova Science Publishers», Hauppauge, New York: -2010.-321 pp.
- Podolak I., Galanty A., Sobolewska D. Saponins as cytotoxic agents: a review. // Phytochem. Rev. 2010. — Vol. 9. — No. 3. — P. 425−474.
- Gauthier C., Legault J., Piochon-Gauthier M., Pichette A. Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins. // Phytochem. Rev. 2011. — Vol. 10.-No. 4. — P. 521−544.
- Hu J., Lu J. R., Ju Y. Steroid/triterpenoid functional molecules based on «click chemistry». // Chemistry An Asian J. — Vol. 6. — No. 10. — P. 2636−2647.
- Dehaen W., Mashentseva A.A., Seitembetov T.S. Allobetulin and its derivatives: synthesis and biological activity. // Molecules. 2011. — Vol. 16. -No. 3.-P. 2443−2466.
- Sheng H., Sun H. Synthesis, biology and clinical significance of pentacyclic triterpenes: a multi-target approach to prevention and treatment of metabolic and vascular diseases. // Nat. Prod. Rep. 2011. — Vol. 28. — No. 3. — P. 543−593.
- Muffler K., Leipolda D., Schellera M.-Ch., Haasb Ch., Steingroewer J., Bley Th., Neuhausc H.E., Miratad M.A., Schraderd J., Ulber R. Biotransformation of triterpenes. // Process Biochem. 2011. — Vol. 46. — P. 1−15.
- Salvador J.A.R., Moreira V. M, Goncalves B. M, Leal A. S, Jing Y. Ursane-type pentacyclic triterpenoids as useful platforms to discover anticancer drugs.//Nat. Prod. Rep. 2012. — Vol. 29. — No. 12.-P. 1463−1479.
- Hung H.-Y., Qian K., Morris-Natschke S.L., Hsu C.-S., Lee K.-H. Recent discovery of plant-derived anti-diabetic natural products. // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. — No. 5. — P. 580−606.
- Franziska B., Mullauera J.H., Medemaa K., Medemaa J.P. Betulinic acid, a natural compound with potent anticancer effects. // Anti-Cancer Drugs. -2010. Vol. 21.-P. 215−227.
- Pollier J., Goossens A. Oleanolic acid. // Phytochem. Vol. 77. — 2012. -P. 10−15.
- Sultana N., Saify Z.S. Naturally occurring and synthetic agents as potential anti-inflammatory and immunomodulants. // Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Agents in Med. Chem. 2012. — Vol. 11. — No. 1. — P. 3−19.
- Liby K.T., Sporn M.B. Synthetic oleanane triterpenoids: Multifunctional drugs with a broad range of applications for prevention and treatment of chronic disease. // Parmacological Rev. 2012. — Vol. 64. — No. 4. — P. 972−1003.
- Salvador J.A.R., Samuel M., Moreira S., Moreira V.M. Recent Developments in Oxidative Processes in Steroid Chemistry. // Curr. Org. Chem. 2012. — Vol. 16. — P. 1243−1276.
- Takeya O.T., Kagawa Y., Kotani E. Iron (III)picolinate-induced oxygenation and subsequent rearrangement of triterpenoid derivatives with hydrogen peroxide. // Chem. Pharm. Bull. 2000. — Vol. 48. — P. 120−125.
- You Y.-J., Kim Y., Nam N.-H., Ahn B.-Z. Synthesis and cytotoxic activity of A-ring modified betulinic acid derivatives. // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2003.-Vol. 13.-P. 3137−3140.
- Kvasnica M., Tislerova I., Sarec J., Sejbal J., Cisarova I. Preparation new oxidized 18-a-oleanane derivatives. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2005. -Vol. 70.-No. 8.-P. 1447−1464.
- Pohjala L., Alakurtti S., Ahola T., Yli-Kauhaluoma J., Tammela P. Betulin-derived compounds as inhibitors of alphavirus replication. // J. Nat. Prod. 2009.-Vol. 72.-P. 1917−1926.
- Fu L., Gribble G.W. Efficient and scalable synthesis of bardoxolone methyl (CDDO-methyl ester). // Organic Lett. 2013. — Vol. 15. — No. 7. — P. 1622−1625.
- Dracinsky M., Hybelbauerova S., Sejbal J., Budesinsky M. Preparation and conformational study of B-ring substituted lupane derivatives. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2006. — Vol. 71. — No. 8. — P. 1131 -1160.
- Reyes M.B., Ramirez-Apan M.T., Toscano R.A., Delgado G. Triterpenes from Garcia parviflora. Cytotoxic Evaluation of natural and semisynthetic friedelanes.//J. Nat. Prod. 2010. — Vol. 73.-P. 1839−1845.
- Biedermann D., Sarec J., Klinot J., Haiduch M., Dzubak P. Fluorination of betulininesand other triterpenoids with DAST. // Synthesis. 2005. — No. 7. — P. 1157−1163.
- Mallavadhani U. V., Mahapatra A., Mahapatra S. An efficient chemical method for separation of corsolic acid from its isomeric maslinic acid. // Nat. Prod. Res. 2006. — Vol. 20. — P. 946−952.
- Csuk R., Siewert B. A convenient separation of ursolic and oleanolic acid. // Tetrahedron Lett. 2011. — Vol. 52. — P. 6616−6618.
- Qian S., Li H., Chen Y., Zhang W., Yang S. and Wu Y. Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives As Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase IB. // J. Nat. Prod. 2010. — Vol. 73. — No. 11. — P. 17 431 750.
- Graebin C.S., Verli H., Guimaraes J.A. and Braz J. Glycyrrhizin and glycyrrhetic acid: scaffolds to promising new pharmacologically active compounds. // J. Brazil. Chem. Soc. 2010. — Vol. 21. — No. 9. — P. 1595−1615.
- Ashavina O.Yu., Kabalnova N.N., Flekhter O.B., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Baltina L.A., Starikova Z. A., Antip in M. Yu., Tolstikov G. A. Oxidation ofbetulin and its acetates with dimethyldioxirane. // Mendeleev. Commun. 2004. -p. 221−222.
- Ogawa Sh., Hosoi K., Ikeda N., Makino M., Fujimoto Y., Iida T. Oxyfunctionalization products of terpenoids with dimethyldioxirane and their biological activity. // Chem. Pharm. Bull. 2007. — Vol. 55. — No. 2. — P. 247−250.
- Urban M., Klinot J., Tislerova I., Biedermann D., Hajduch M., Cisarova I., Sarek J. Reaction of activated lupane oxo-compounds with diazomethane: an approach to new derivatives of cytotoxic triterpenes. // Synthesis. 2006. — No. 23. -P. 3979−3986.
- Ghosh P., Mandal A., Ghosh J., Pal Ch., Nanda A. K. Synthesis of bioactive 28-hydroxy-3-oxolup-20(29)-en-30-al with antileukemic activity. // J. of Asian Nat. Prod. Res. 2009. — Vol. 14.-No. 2.-P. 141−153.
- Ахметова В.P., Шакурова Э. Р., Халилова A.3., Халилов Jl.M., Джемилев У. М. Синтез и трансформации 20-оксопроизводных нортараксастерилацетата. // Журн. орг. химии. 2007. — Т. 43. — No. 3. — Р. 369−372.
- Pichette A., Liu Н., Roy Ch., Tanguay S., Simard F., Lavoie S. Selective oxidation of betulin for the preparation of betulinic acid, an antitumoral compound. // Synthetic Commun. 2004. — Vol. 34. — No. 21. — P. 3925−3937.
- Barthel A., Stark S., Csuk R. Oxidative transformations of betulinol. // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — P. 9225−9229.
- Tag O., Cagirv A., Khan I. A., Bedir E. Cleavage of ring A and formation of an unusual nor-triterpene skeleton via the Baeyer-Villiger reaction. // Tetrahedron Lett. 2012. — Vol. 53. — P. 5864−5867.
- Niesen A., Barthel A., Kluge R., Kowitzsch A., Strohl D., Schwarz S., Csuk R. Antitumoractive endoperoxides from triterpenes. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009. — Vol. 342. — P. 569−576.
- Mazoir N., Auhmani A., Daoubi M. Hemisynthesis of new triterpene derivatives using oxidation by Cr03 and NaI04-(RuCl3, 3H20). // Synthetic Commun. 2007. — Vol. 37. — P. 1289−1299.
- Sandjo L.P., Rincheval V., Ngadjui B.T., Kirsch G. Cytotoxic effect of some pentacyclic triterpenes and hemisynthetic derivatives of stigmasterol. // Chem. Nat. Сотр. 2011.-Vol. 47.-No. 5.-P. 731−734.
- Денисенко M.B., Самошина Н. Ф., Денисенко В. А., Дмитренок П. С. Синтез 3(3-гидрокси-20-оксо-30 норлупан-28-овой (платановой) кислоты и ее гликозидов. // Химия природ, соедин. 2011. — Т. 47. — № 5. — С. 741−748.
- Sarek J., Klinot J., Klinotova E., Sejbal J. Double-bondcleavage in 18-lupene derivatives by ruthenium (VIII) oxidesPath to des-E-lupane compounds. // Chem. Listy. 1997. — Vol. 11. — P. 1005−1006.
- Tanaka K., Mazumder K., Siwu E.R.O., Nozaki S., Watanabe Y., Fukase K. Auxiliary-directed oxidation of ursolic acid by 'Ru'-porphyrins: chemical modulation of cytotoxicity against tumor cell lines. // Tetrahedron Lett. — 2012. — Vol. 53.-P. 1756−1759.
- Флехтер О.Б., Ашавина О. Ю., Смирнова И. Е., Балтина JI.A., Галин Ф. З., Кабальнова Н. Н., Толстиков Г. А. Селективное окисление тритерпеновых спиртов гипохлоритом натрия. // Химия природ, соедин. -2004.-№ 2. -С. 121−122.
- Бодриков И.В., Борисова Н. В., Чиянов А. А., Курский Ю. А., Фукин Г. К. Винильное замещение в реакции диацетата бетулина с трет-бутилгипохлоритом. // Журн. орг. химии. 2013. — Т. 49. — № 1. — С. 86−90.
- Чиянов А.А. Электрофильное замещение водорода в бетулине и диацетате бетулина. // Автореферат диссертации. 2013. — С. 7−12.
- Zhang P., Нао J., Liu J., Zhang L., Sun H. Efficient synthesis of morolic acid and related triterpenes from betulin. // Tetrahedron. 2009. — P. 156−165.
- Zhang P., Xu L., Qian K., Liu J., Zhang L., Lee K.-H., Sun H. Efficient synthesis and biological evaluation of epiceanothic acid and related compounds. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011.-Vol. 21.-No. 1,-P. 338−341.
- Li W.-H., Zhang X.-M., Tian R.-R., Zheng Y.-T., Zhao W.-M., Qiu M.-H. A new anti-HIV lupane acid from Gleditsia sinensis Lam. // J. Asian Nat. Prod. Res.-2007,-Vol. 9.-No. 6.-P. 551−555.
- Шернюков А.В., Майнагашев И. Я., Корчагина Д. В., Гатилов Ю. В., Салахутдинов Н. Ф., Толстиков Г. А. Спироциклизация 2,3-секо-28-оксо-19(3,28-эпокси-18а-олеан-2,3-ангидрида с бензиламинами // Доклады Акад. наук. 2009. — Т. 429. — № 3. — С. 339−342.
- Van Ornum S.G., Champeau R.M., Pariza R. Ozonolysis applications in drug synthesis. // Chem. Rev. 2006. — Vol. 106. — P. 2990−3001.
- Ruker G., Manns D., Schenkel E.P., Hartmann R., Heinzmann B.M.A triterpene ozonide from Senecio Selloi. II Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. -2003.-Vol. 336.-P. 205−207.
- Смирнова И.Е., До Тхи Txy X., Казакова О. Б., Толстиков Г. А., Куковинец О. С., Лобов А. Н., Супоницкий К. Ю. Озонолиз диптерокарпола и его производных. // Журн. орг. химии. 2012. — Т. 48. — № 10. — С. 1374−1379.
- Смирнова И.Е., До Тхи Txy X., Казакова О. Б., Толстиков Г. А., Лобов А. Н., Супонитский К. Ю. Озонолиз цикломусаленона и его производных. // Химия природ, соедин. 2012. Т. 48. — № 5. — С. 727−731.
- Казакова О.Б., Ямансаров Э. Ю., Куковинец О. С., Медведева Н. И., Казаков Д. В., Корнилов O.K., Супоницкий К. Ю. Аномальный озонолиз О-метил-Зр, 28-ди-0-ацетил-29-норлупан-20-кетоксима. // Химия природ, соедин. 2011. — Т.5. — С. 648−650.
- Медведева Н.И., Флехтер О. Б., Куковинец О. С., Галин Ф. З., Толстиков Г. А., Баглин И., Кавэ К. Синтез 23,24-динор-А-нео-19(3,28-эпокси-18а-олеан-4-ен-3-она из бетулина. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2007. — № 4. -С. 804−807.
- Froelich A., Kazakova О.В., Tolstikov G.A., Gzella А.К. (Е)-17(3,19-Epoxymethano-17,23,24-tridemethyl-4-nor-5(3,18a-olean-3-one oxime. // Acta Cryst. Section E. 2009. — E65, о 1262.
- Казакова О.Б., Ямансаров Э. Ю., Куковинец О. С., Медведева Н. И. Превращение тритерпеновых кетоксимов в лактамы под действием озона. // Химия природ, соедин. 2011. — Т. 5. — С. 658−660.
- Muhammad Sh.A., Muhammad J., Syed Sh.H., Muhammad l.Ch. Inhibition of a-glucosidase by oleanolic acid and its synthetic derivatives. // Phytochem. 2002. — Vol. 60. — P. 295−299.
- Ali M.S., Jahangir M., Hussan S.S., Choudhary M.I. Inhibition of alpha-glucosidase by oleanolic acid and its synthetic derivatives. // Phytochem. -2002. -Vol. 60. -P. 295−299.
- Kheng S.T., Rahman N.A., Radzi B.A.M., Simoneit B.R.T. Ozonation of triterpenoids: implication for early diagenesis of biomarkers in oxic environments. // Org. GeoChem. 2013. — Vol. 57. — P. 34−40.
- Cheng Z.H., Yu B.Y., Cordell G.A., Qiu S.X. Biotransformation of quinovic acid glycosides by microbes: direct conversion of the ursane to the oleanane triterpene skeleton by Nocardia sp. NRRL 5646. // Org. Lett. 2004. -Vol. 6.-No. 18.-P. 3163−3165.
- Zhang J., Cheng Z.H., Yu B.Y., Cordell G.A., Qiu S.X. Novel biotransformation of pentacyclic triterpenoid acids by Nocardia sp. NRRL 5646. // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 2337−2340.
- Qian L.W., Zhang J., Liu J.H., Yu B.Y. Direct microbial-catalyzed asymmetric a-hydroxylation of betulonic acid by Nocardiasp. NRRL 5646. // Tetrahedron Lett. 2009. — Vol. 50.-P. 2193−2195.
- Qian L.W., Zhang J., Liu J.H., Yu B.Y. Regio-specific Microbial Hydroxylation of Phytolaccagenin by Streptomyces griseus ATCC 13 273. // Chin. J. Chem. 2009. — Vol. 27. — P. 1434−1436.
- Akihisa T., Takamine Y., Yoshizumi K., Tokuda H., Kimura Y., Uiya M., et al. Microbial transformations two lupine-type triterpenes and anti-tumor-promoting effects of the transformation products. // J. Nat. Prod. 2002. — Vol. 65. -No. 3.-P. 278−282.
- Bastos D.Z.L., Pimentel I.C., De J.D.A., Oliveira B.H. Biotransformation of betulinic and betulonic acids by fungi. // Phytochem. 2007. — Vol. 68. — No. 6. — P. 834−839.
- Liu H., Liu X.-L., Li N., Zong M.-H. Highly regioselective synthesis of betulone from betulin by growing culrures of marine fungus Dothideomycete sp. HQ 316 564.//J. Molec. Catalysis B: Enzymatic. 2013. — Vol. 88.-P. 32−35.
- Martins L.R., Takahashi J.A. Rearrangement and oxidation of (3-amyrin promoted by growing cells of Lecanicillium muscarinium. II Nat. Prod. Res. -2010. Vol. 24. — No. 8. — P. 767−774.
- Zhua Yu-Y., Qiana Li-Wu, Zhanga J., Liub J.-H., Yub B.-Y. New approaches to the structural modification of olean-type pentacylic triterpenes via microbial oxidation and glycosylation. // Tetrahedron. 2011. — Vol. 67. — No. 23. -P. 4206−4211.
- Fu Sh., Yang J., Cui J., Fu Di-An SunS. Biotransformation of ursolic acid by Syncephalastrum racemosum CGMCC 3.2500 and anti-HCV activity. // Fitoterapia. 2013. -Vol. 86.-P. 123−128.
- Kuban M., Ongen G., Khan I. A., Bedir E. Microbial transformation of cycloastragenol. // Phytochem. 2013. — Vol. 88. — P. 99−104.
- Yu D., Sakurai Y., Chen C.H., Chang F.R., Huang L., Kashiwada Y" Lee K.-H. Anti-AIDS Agents 69. Moronic Acid and Other Triterpene Derivatives as Novel Potent Anti-HIV Agents. // J. Med. Chem. 2006. — Vol. 49. — P. 54 625 469.
- Bradbury B.J., Huang M. Sabstituted taraxastanes useful for treating viral infections. // Patent. 2007. — W02007098247.
- Казакова О.Б., Супоницкий К. Ю., Толстиков Г. А. Одностадийный путь к тритерпеноидам ряда германикана из аллобетулина. // Биоорган, химия.-2010.-Т. 36.-№ 1.-Р. 142−144.
- Thibeault D., Legault J., Gauthier Ch., Lavoie S., Bouchard J., Pichette A. Acid-catalyzed E-ring expansion and isomerization of 3-acetylbetulin: synthesis of cytotoxic anhydrobetulin saponins. // Synth. Commun. 2010. — Vol. 20. — P. 213−221.
- Klinot J., Vystrcil A. Nebeprodukte bei der umsetzung von allobetulin zu heterobetulin. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. — Vol. 29. — P. 516 530.
- Ames T.R., Beton J.L. Bowers A., Halsall T.G., Jones E.R.H. The chemistryof the triterpenes and related compounds. Part XXIII. The structure of taraxasterol, y-taraxasterol (heteroluoeol), and lupeol-I. // J. Chem. Soc. 1954. -Vol. 12.-P. 1902−1919.
- Fieser L.F., Fieser M. Reagents for organic synthesis // Wiley. 1967. -Vol. l.-P. 797−802.
- Дорофеенко H.H., Жданов Ю. А., Дуленко Ю. И., Кривин С. В. Перхлорная кислота и ее производные в органическом синтезе and. // Ростовский государственный университет: 1965. 75 с.
- Sun I.C., Kashiwada Y., Morris-Natschke S.L., Lee K.-H. Plant-derived terpenoids and analogues as anti-HIV agents. // Curr. Top. Med. Chem. 2003. -Vol. 3. — P.155−169.
- Lee K.-H., Chang F.R., Sakurai Y., Chen C.H. Anti-retroviral moronic acid derivatives. // Patent. 2006. — WO 2 006 001 964.
- Gehrke I.T., Neto A.T., Pedroso M., Mostardeiro C.P., Manica Da Cruz I. В., Silva U.F., Ilha V., Dalcol 1.1., Morel A.F. Antimicrobial activity of Schinus lentiscifolius (Anacardiaceae). // J. Ethnopharmacol. 2013. — Vol. 148. — No. 2. -P. 486−491.
- Флехтер О.Б., Медведева Н. И., Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Юнусов М. С., Нгуен Тхи Май X., Лье Вьет Т., Савинова О. В., Бореко Е. И., Титов Л. П., Глухов И. В. // Биоорган, химия. 2009. — Т. 35. — С. 253−259.
- Anjaneyulu A.S.R., Rao M.N., Sree A., Murty V.S. Wagner-Meerwein rearrangements in lupanes. // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1980. — Vol. 19. — P. 735−738.
- Сымон А.В., Каплун А. П., Власенкова H.K., Герасимова Г. К., Ле Банг Шон, Литвин Е.Ф., Козлова Л. М., Суркова Е. Л., Швец В. И. // Биоорган, химия. 2003. — Т. 29. — № 2. — С. 208−213.
- Vystrcil A., Krecek V., Budesinsky М. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1974. -Vol. 39. — P. 3131−3143.
- Флехтер О.Б., Медведева Н. И., Куковинец О. С., Спирихин Л. В., Галкин Е. Г., Галин Ф. З., Голованов Д. Г., Павлова Н. И., Савинова О. В., Бореко Е. И., Толстиков Г. А. // Биоорган, химия. 2007. — Т. 33. — № 6. — С. 629−634.
- Rihova Е., Vystrcil A. Intramolecular epoxidation in ring E- hydroxy derivatives of 20p, 28- and 21(3,28-epoxytaraxastane. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1966. — Vol. 31. — P. 3163−3173.
- Doddrell D.M., Pegg D.T., Bendall M.R. Distortionless enhancement of NMR signals by polarization transfer. // J. Magn. Reson. 1982. — Vol. 48. — No. 15.-P. 323−327.
- Vystrcil A., Budesinsky M. Triterpenes. XVI. Unusual epimerisation of the C (i9)-acetyl group of 20-oxo-30-norlupane derivatives. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1970.-Vol. 35.-No. l.-P. 295−311.
- Aplin R.T., Chan R.P.K., Halsall T.G. The Chemistry of Triterpenes and Related Compounds. Part XLVI. Some Novel Products from the Ozonolysis of Methyl Acetylbetulinate. // J. Chem. Soc. 1969. — P. 2322−2327.
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Толстиков Г. А., Супоницкий К. Ю. Синтез новых производных олеан-18(19)-ена из аллобетулина. // Биоорган, химия. 2010. — Т. 36. — № 4. — С. 552−555.
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Куковинец О. С., Зверева Т.Н.,
- Толстиков Г. А. Эффективный синтез 2,3-секо-2,3-ДИкарбоксиплатановойкислоты. // Химия природ, соедин. 2010. — Т. 35. — № 3. — С. 333−335.
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Корлюков А. А. Стереоспецифичное эпоксидирование тритерпеноида ряда олеан-18(19)-ена. // Химия природ, соедин. 2010. — Т. 46. — № 6. — С. 765−766.
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Толстиков Г. А., Супоницкий К. Ю. Синтез и молекулярная структура 1а(10а), 9(3(11 |3), 19(3(28)-триэпокси-А-нео-5(3-метил-25-нор-18а-олеана. // Журн. орг. химии. 2012. — Т. 48. — № 3. -С. 459−461.
- Казакова О.Б., Медведева Н. И. Хуснутдинова Э.Ф., Байкова И. П., Толстиков Г. А. Способ получения мороновой кислоты. // Патент. 2013. -РФ № 2 472 803 от 20.01.2013 г.
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Лобов А. Н., Медведева Н. И., Спирихин Л. В. Аллильное окисление 19(3,28-эпокси-А-нео-5|3-метил-25-нор-18а-олеан-9-ена. // Химия природ, соедин. 2011. — № 4. — С. 513−515.
- Kowalski R.J. Studies of selected plant raw materials as alternative sources of triterpenes of oleanolic and ursolic acid types. // Agric. Food Chem. -2007,-Vol. 55.-P. 656−662.
- Liu J.J. Oleanolic acid and ursolic acid: Research perspectives. // Journal of Ethnopharmacol. 2005. — Vol. 100. — P. 92−94.
- Ganbold M., Barker J., Ma R., Jones L., Carew M. Cytotoxicity and bioavailability studies on a decoction of Oldenlandia diffusa and its fractions separated by HPLC. // Journal of Ethnopharmacol. 2010. — Vol. 131. — P. 396 403.
- Berangere C., Caussarieu N., Morin P., Morin-Allory L., Lafosse M. J. Rapid analysis of triterpenic acids by liquid chromatography using porous graphitic carbon and evaporative light scattering detection. // J. Sep. Sci. 2004. -Vol. 27.-P. 964−970.
- Wang S.-P., Lai J.-S., Lin S.-T. Derivatization, Separation and determination of steroids and triterpenoids by reverse-phase HPLC and UV detection. // J. Chin. Chem. Soc. (Taipei). 1997. — Vol. 44. — P. 395−399.
- Martelanc M., Vovk I., Simonovska B. Separation and identification of some common isomeric plant triterpenoids by thin-layer chromatography and highperformance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2009. — Vol. 1216. — P. 6662−6670.
- Liu H., Si Y., Wang D., Yang G., Yu A., Zhang H. MECC determination of oleanolic acid and ursolic acid isomers rLigustrum lucidum Ait
- J. Pharm. Biomed. Analys. 2003. — Vol. 32. — P. 479−485.
- Du H., Chen X. CD-MEKC Method to analyze triterpene acids in traditional Chinese medicines. // J. Brasil. Chem. Soc. 2009. — Vol. 20. — No. 7. -P. 1268−1274.
- Qi S., Ding L., Tian K., Chen X., Hu Z. Novel and simple nonaqueous capillary electrophoresis separation and determination bioactive triterpenes in Chinese herbs. // J. Pharm. Biomed. Analys. -2006. Vol. 40. — P. 35−41.
- Wojciak-Kosior M. Separation and determination of closely related triterpenic acids by high performance thin-layer chromatography after iodine derivatization. // J. Pharm. Biomed. Analys. 2007. — Vol. 45. — No. 2. — P. 337 340.
- Lewis K.G., Tucker D. The separation of substituted olean-12-en-28-oic acid from the corresponding urs-12-en-28-oic acid isomers. // J. Aust. J. Chem. 1983. — Vol. 36. — P. 2297−2305.
- Михайлова JT.P., Худобко M.B., Балтина Л. А. Куковинец О.С., Мавродиев В. К., Галин Ф. З. Озонолиз 11-дезоксо-глицирретовой кислоты и ее производных. // Химия природ, соедин. 2007. — № 5. — С. 469−472.
- Tkachev A.V., Denisov A.Y., Gatilov Y. V. Stereochemistry of hydrogen-peroxide acetic-acid oxidation of ursolic acid and related-compounds. // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — Is. 39. — P. 11 459−11 488.
- Zhang Ch., Yang H., Guangying L., Liu C., Tang Y., Liu L. Synthesis of novel 8,14-secoursane derivatives: key intermediates for the preparation of chiral decalin synthons from ursolic acid. // Helvetica Chim. Acta. 2012. — Vol. 95.-P. 1026−1032
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Лобов А. Н., Зверева Т. Н., Супоницкий К. Ю. Окисление урсоловой кислоты озоном. // Химия природ, соедин. 2010. — Т. 46. — № 6. — С. 762−764.
- Казакова О.Б., Медведева Н. И., Куковинец О. С., Толстиков Г. А., Хуснутдинова Э.Ф., Zaprutko L., Bednarczyk-Cwynar В., Paryzek Z.
- Хемоселективное окисление производных олеаноловой кислоты озоном. // Химия природ, соедин. 2010. — Т. 45. — № 3. — С. 336−338.
- Khalil N. A, Ahmed E. M, El-Nassan H. B, Ahmed O. K, Al-Abd A.M. Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives as antiinflammatory and antioxidant agents. // Arch Pharm Res. 2012. — Vol. 35. — No. 6.-P. 995−1002.
- Толстиков Г. А., Хя-ок Ким, Горяев М.И. Синтез тритерпеноидных индолов (письмо в редакцию). // Журн. общ. химии. 1967. — Vol. 37. — No. 6. -С. 1690.
- Kumar V., Rani N., Aggarwal P., Sanna V.K. Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclic ring-substituted betulinic acid derivatives. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. — Vol. 18. — No. 18. — P. 5058 — 5062.
- Mukherjee R., Srivastava S. K., Siddiqui M. Novel betulinic acid derivative A-ring-condensed to a heterocyclic group. // Patent. 2006. -W02006085334.
- Robinson B. The fischer indole synthesis. 1982. — P. 316−338.
- Mentel M., Peters M., Albering J., Breinbauer R. The Witkop-Winterfeldt oxidation converts tetrahydropyridoindoles into pyrroloquinolones and cinnolines by an unprecedented scaffold rearrangement. // Tetrahedron. — 2011. — Vol. 67.-P. 895−970.
- Sheng R., Zhu J., Hu Y. Mild and efficient Winterfeldt oxidation of 1,2,3,4-tetrahydro-y-carbolines for the synthesis of dihydropyrrolo3,2b.quinolones and pyrrolo3,2-b]quinolone. // Molecules. 2012. — Vol. 17. — P. 1177−1190.
- Mentel M., Breinbauer R. The Witkop-Winterfeldt-oxidation of indoles. // Curr. Org. Chem. 2007. — Vol. 11. — P. 159−176.
- Yeung В. K. S., Zou В., Rottmann M., Lakshminarayana S. В., Ang Sh. H. Spirotetrahydro (3-carbolines (spiroindolones): a new class of potent and orally efficacious compounds for the treatment of malaria. // J. Med. Chem. 2010. -Vol. 53.-P. 5155−5164.
- Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L. A convenient preparation of acetone solutions of dimethyldioxirane. // Chem. Ber. 1991. — P. 2377−2379.
- Zhang X., Foote Ch.S. Dimethyldioxirane oxidation of indole derivatives. Formation of novel indole-2,3-epoxides and a versatile synthetic route to indolinones and indulines. // J. Am. Chem. 1993. — Vol. 115. — No. 19. — P. 8867−8868.
- Практикум по органической химии. Т. 2. Москва: Мир. 1979. — Р. 247−250.
- Казакова О.Б., Хуснутдинова Э. Ф., Лобов А. Н., Зверева Т. Н., Легостаева Ю. В., Толстиков Г. А., Хрусталев В. Н. Необычное протекание озонолиза 2,3-индоло-28-оксоаллобетулина. // Изв. Акад. Наук Сер. хим. -2011.-№ 8.-С. 1753−1754.
- Лайков Д.Н., Устынюк Ю. А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений. // Изв. Акад. Наук Сер. Хим. 2004. -№ з. С.804−810.
- Perdew J.P., Burke К., Ernzerhof М. Generalized Gradient Approximation Made Simple. // Phys. Rev. Lett. 1996. — 77. — № 18. — P. 38 653 868.
- Doddrell D.M., Pegg D.T., Bendall M.R. Distortionless enhancement of NMR signals by polarization transfer. // J. Magn. Reson. 1982. — Vol. 48. — № 15.-P. 323−327.
- Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis set. // Chem. Phys. Lett. 1997.-V. 281. — P. 151−156.
- Laikov D.N. A new class of atomic basic functions for accurate electronic structure calculations of molecules // Chem. Phys. Lett. 2005. V. 416. № 1−3. P. 116−120.
- Nagayama K., Kumar A., Wuthrich K., Ernst R.R. EPR spectra in gamma-irradiated KPF6 and KAsF6. // J. Magn. Reson. 1980. — Vol. 40. — № 2. -P. 321−334.
- Aue W.P., Bartholdi E., Ernst R.R. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance. // J. Chem. Phys. 1976. — Vol. 64. -№ 5.-P. 2229−2246.
- Флехтер О.Б., Нигматуллина Л. Р., Балтина Л. А., Карачурина Л.Т.,
- Галин Ф.З., Зарудий Ф. С., Толстиков Г. А., Бореко Е. И., Павлова Н.И., 191
- Николаева С. Н., Савинова О. В. Получение бетулиновой кислоты из экстракта бетулина. Противовирусная и противоязвенная активность некоторых родственных терпеноидов. // Хим.-фарм. журн. 2002. — Т. 36. -№ 9. — С. 26−28.
- Медведева Н.И. Новые синтетические трансформации бетулина и его производных. // Кандидатская диссертация. 2005. — С. 122.
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия.// Москва: Мир, 1999.-704 с.
- Bednarczyk-Cwynar В. Ph.D. Thesis «Synthesis of lactam and thiolactam derivatives of oleanolic acid that are activators of transdermal transport» Poznan University of Medical Sciences, Pharmaceutical Faculty, 2007.
- Карякин Ю.В., Ангелов А. И. Чистые химические вещества. II Москва, Химия. 1974
- АРЕХ2 and SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2005.
- Sheldrick G. M. // Acta Cryst. 2008. — A 64. — P. 112−122.
- SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Sheldrick G.M. SADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1999.
- Sheldrick G.M. SHELXTL Program for Solution and Refinement of Crystal Structure, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.