Синтез функциональных сульфидов в реакциях гомолитического присоединения и замещения с участием алкил-и арилтиоформиатов и дифенилдисульфида
Диссертация
В связи с этим представляется актуальным поиск новых, простых методов синтеза сульфидов и их функциональных производных из легкодоступных соединений. Из большого многообразия методов синтеза сульфидов значительный интерес представляют гомолитические методы тиилирования непредельных и насыщенных соединений. Преимуществом радикальных методов является возможность осуществления синтеза сульфидов… Читать ещё >
Список литературы
- И.Фойгт. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.- Ленинград: Химия, 1972.
- В.Г.Плотников, А. А. Ефимов. Успехи химии полимерных материалов // Успехи химии, 1990, № 59, с. 1362.
- Г. А.Блох. В кн. Органические ускорители вулканизации и вулканизирующие системы для эластомеров. Ленинград: Химия, — 1973-с.25.
- Л.М.Ягупольский. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев: Наукова думка, 1988.
- Н.Н.Мельников, К. В. Новожилов, Т. Н. Пылова. Химические средства защиты растений.- М.: Химия, 1980.
- Д.Эппликвист, Ч. Де Пюи, К.Райнхарт. Введение в органическую химию. М.: Мир, 1985.
- G.L.Bendazzoli, G. Gottarelli, P.Palmieri. Electronic excited states of organic sulfides // J. Am. Chem. Soc., 1974, № 96, p. 11.
- I.W.Jones, J.C.Tebby. Ultra violet spectra of organic sulfides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, № 1, p. 1125.
- К.Райд. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972.
- Химия органических соединений серы. (Под ред. Л.И.Беленького).-М.: Химия, 1988.
- В.И.Хвостенко. Масс-спектрометрия отрицательных ионов.- М.: Наука, 1981.
- А.А.Полякова. Молекулярный масс-спектральный анализ органических соединений.- М.: Химия, 1983.
- Б.А.Трофимов, С. В. Амосова. Дивинилсульфид и его производные. // Новосибирск. Наука, 1983.
- А.Г.Ибрагимов, Е. В. Грибанова, А. Б. Морозов, У. М. Джемилев. В кн. XVIII Конф. по химии и технологии органических соединений серы. (Тез. докл.). Казань, 1992. с. 210.
- H.Viola. Synthesis of aromatic sulfides from sulfur by electrochemical activation // Z. Chem., 1987, № 27, p. 15.
- G.LeGuillanton, D.T.Elofmani, J.Simanet. In The XVth International Symposium on Organic Chemistry of Sulfur. (Abstracts of Reports). Caen, 1992. p. 31.
- С.И.Гевусь, M.А.Дикий, С. К. Маковский, С. А. Воронов. В кн. XVI Украинская конф. по органической химии. (Тез. докл.). Тернополь, 1992. с. 166.
- A.Hosomi, K.-Ogata, M. Ohkuma, M.Hojo. Synthesis silicium contain sulfides//Synlett., 1991, p. 557.
- В.В.Насырева, С. В. Амосова, Б. А. Трофимов. Одностадийный синтез винилсульфидов из галогенроизводных, ацетиленов и сульфида натрия //Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2044.
- M.G.Voronkov, E.N.Derjagina. Synthesis of sulfides in reaction of H2S with halogen benzenes in gas phase // Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1979, № 7, p. 123.
- М.Г.Воронков, Э. Н. Дерягина, Э. Н. Сухомазова, Г. М. Панова, Н. А. Корчевив. // Кинетика и катализ, 1984, № 25, с. 266.
- М.Г.Воронков, Э. Н. Дерягина, Г. М. Иванова. Влияние материала реактора в газофазной реакции сероводорода с хлорбензолом // Журн. прикл. химии, 1982, № 55, с. 2625.
- М.Г.Воронков, Э. Н. Дерягина, Л. К. Паперная, В. Ю. Витковский Сравнительная реакционная способность галогенбензолов при взаимодействии с сероводородом в газовой фазе // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 134.
- А.Н.Недугов, Н. Н. Павлова Бис (броммагний)сульфид реагент для синтеза диорганилсульфидов // Журн. орг. химии, 1992, № 28, с. 1401.
- Д.Бартон, У. Д. Оллис. В кн. Общая органическая химия.- М.: Химия, 1983, Т. 5. с. 163.
- J.K.Landquist, D.R.Summers. In Collect. Led. at the VHth International Simposium on Organic Sulfur Chemistry. Hamburg, 1976. p. 146.
- И.В.Коваль. Сульфенилирование диметиланилина и его производных трихлорметансульфенилхлоридом // Успехи химии, 1991, № 60, р. 1645.
- T.S.Croft. Reaction of trifluoromethansulfenylcloride with alkylphenols // Phosphorus Sulfur Relat. Elem., 1976, № 2, p. 133.
- A.Haas, U.Niemann. Ferro-catalyzed reaction of trifluoromethansulfenyl-chloride with a-naphtha // Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1976, № 18, p. 143.
- A.Haas, V.Hellwig. Trifluormethansulfenylation of benzene and chloro-benzene // J. Fluorine Chem., 1976, № 6, p 521.
- A.Haas, U.Niemann. (Perchlorfluormethylthio) — und (halohenformylthio)-N-heteroaromates // Chem. Ber., 1977, № 110, p. 67.
- M.R.C.Gerstenberger, A.Haas. Leading of trifluormethylthio group to pir-rol // J. Fluorine Chem., 1982, № 19, p. 461.
- M.R.C.Gerstenberger, A.Haas. Synthesis of trifluormethylthio heteroaro-mates // J. Fluorine Chem., 1983, № 23, p. 525.
- M.Raban, Chern Lin-Ju. Reaction of indole with sulfenylchlorides // J. Chem. Soc., 1980, № 45, p. 1688.
- A.Haas, V.Hellwig. (Perchlorfluormethylthio) — und (halohenformyl-thio)thiophene // Chem. Ber., 1976, № 100, p. 2475.
- В.И.Попов, Н. В. Кондратенко, A.Xaac. Взаимодействие трифторме-тилсульфенилхлорида с хлоридами арилртути // Укр. хим. журн., 1983, № 49, с. 861.
- Н.В.Кондратенко, В. И. Попов, Л. Г. Юрченко, А. А. Коломийцев, Л. М. Ягупольский. Арилперфтор-трет-бутилсульфиды и сульфоны // Журн. орг. химии, 1978, № 14, с. 1914.
- Ю.В.Зейфман, Л. Т. Ланцева, И. Л. Кнунянц. Реакции фторкарбанионов с сульфенилхлоридами // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, с. 2640.
- В.Н.Мовчун, А-А.Коломийцев, Н. В. Кондратенко, Ю. Л. Ягупольский. В кн. XVI Украинская конф. по органической химии. (Тез. докл.). Тернополь, 1992. с. 39.
- A.G.M.Barrett, G.G.Grabovski, M. Sabat, S.J.Teylor. P-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane // J. Org. Chem., 1987, № 52, p. 4693.
- И.В.Коваль, Т. Г. Панасенко. Синтез, бензолсульфоилиминирование и биологическая активность (арилтио)нитрометанов // Журн. орг. химии, 1992, № 28, с. 325.
- Т.Н.Дубинина, Е. С. Левченко. Реакции хлорангидридов N-замещенных иминосульфиновых кислот с СН-кислотами // Журн. орг. химии, 1979, № 15, с. 743.
- И.В.Коваль, Т. Г. Панасенко, В. А. Мартюшенко. В кн. III Региональное совещание республик Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам. T.I. (Тез. докл.). Ташкент, 1990. с. 148.
- И.В.Коваль, В. В. Андрущенко, М. М. Кремлев, И. А. Тарасенко. Арил-сульфоилиминирование (дифенилметил)арилсульфидов // Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1286.
- И.В.Коваль, Т. Г. Панасенко. Синтез, свойства и биологическая активность а-арилтио-СН-кислот// Укр. хим. журн., 1990, № 56, с. 638.
- Ю.В.Зейфман, Л. Т. Ланцева. Сульфенилирование фторсодержащих СН-кислот // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1980, с. 1102.
- С.Оаэ. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975.
- Р.Р.Халиуллин, Е. И. Грищенко, В. В. Племенков, И. Г. Болесов. В кн. V Международная конф. по химии карбенов. (Тез. докл.). Москва, 1992. с. 108
- Т.В.Морарь, Ю. Б. Кальян, М. З. Кример, В. А. Смит. В кн. XVIII Конф. по химии и технологии органических соединений серы. (Тез. докл.). Казань, 1992. с. 75
- Н.С.Зефиров, Н. К. Садовая, А. М. Магаррамов, И. В. Бодриков. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов, 1,2-тиоамидирование алкенов новая реакция сопряженного присоединения // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 245.
- Н.С.Зефиров, Т. Н. Великохатько, Н. К. Садовая. Синтез ацетиламино-сульфидов реакцией электрофильного присоединения к алкенам // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 1593.
- S.Takano, V. Sugihara, K.Ogasawara. Synthesis of alkenylsulphides in replacement reaction about diphenyldisulphide // Synlett., 1992, p. 668.
- B.Wladislaw, L. Ma'rzorati, C.Yitta. In The XVth International Simposium on Organic Chemistry of Sulfur. (Abstracts of Reports), Caen, 1992. p.45
- M.Mikolajczy, H.W.Midura. Reaction of scission of methyl dithiomethan at the presence of sodium hydride and TGF // Synlett., 1991, p. 245.
- M.Shimazaki, M. Takahashi, H. Komatsu, A. Ohta, K. Kenzo, Y.Kodawa. Reaction of disulfides with lithiumorganics // Synthesis, 1992, p. 555.
- Л.З.Гавдельсман, В. Н. Бойко. Получение арилтрифторметилсульфи-дов из диарилдисульфидов и трифториодметана // Укр. хим. журн., 1977, № 43, с. 1224.
- Wang Zhi Yuan, Hay Allan S. Arylation of diphenyldisulfides // Tetrahedron Lett., 1990, № 31, p. 5658.
- В.И.Степанов, В. Ю. Родионов, Т. А. Чибисов. О тиосульфоксидной структуре диарилсульфидов // Журн. орг. химии, 1974, № 10, с. 79.
- J.T.B.Ferreira, F. Simonelli, J.V.Comosseto, E.S.Lang, V.P.Correia. In Collect. Lect. at the Vlth International Conference on Organic Synthesis. Moscow, 1986. p. 72
- Вейганд-Хильгетаг. В кн. Методы эксперимента в органической химии. Химия, Москва, 1968. с. 944.
- R.J.Cregge, J.L.Herrmann, J.E.Richman, R.F.Romanet, R.H.Schlessinger. Novel ring contraction leadin to the benzo B. diterpenes (microbial hy-droxylation) // Tetrahedron Lett., 1973, p. 2595.
- M.Raban, J.L.Chem. Synthesis, Stereochemistry, and rearrangement of 9-alkylthioxanthene N-(p-toluenesulfonyl)sulfilimines // J. Org. Chem., 1980, № 45, p. 1688.
- М.К.Гаджиев, Н. М. Нобенеридзе, Х. И. Арешидзе, З. С. Амиридэе, М. Л. Кантария. Синтез несимметричных сульфидов из бутантиола и некоторых алкилхлоридов // Сообщ. АН ГССР, 1984, № 114, с. 317.
- K.Wojeiechowski. Synthesis of sulfides in reaction of mercaptans about alkyl and arylbromides // Org. Prep. Proced. Int., 1988, № 20, p. 493.
- М.К.Гаджиев. Синтез сульфидов в реакции тиолов с арилбромидами // Препр. АНГССР: РЖХим., 1991, 2Ж138.
- B.C.Pal, D.G.Schmidt. Mechanism of reduction of l-methyl-4-thiocyanatouracil by bisulfide. A route to in vitro labeling of tRNAs with sulfur-35 // J. Am. Chem. Soc., 1974, № 94, p. 5943.
- A.W.Herriott, D.Picker. Reactions of alkylchlorides and alkylbromides with sodium thiolates // Synthesis, 1974, p. 447.
- Л.Н.Марковский, В. В. Васильев, Ю. Г. Шермолович. Нитрование наф-тилен-1,8-дисульфида // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 843.
- W.R.Bowman, G.D.Richardson. Nonsymmetrical sulfides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980, № 1, p. 1407.
- L.P.Johnson, L.B.Holum, J.A.Montgomery. Synthesis of sulfides from thiols // J. Am. Chem. Soc., 1958, № 80, p. 6265.
- K.E.Rittle, C.A.Hunt, M.B.Freedman. Trifluoromethylthiocopper a reagent for the introduction of the trifluoromethylthio group into aromatic nuclei // J. Org. Chem., 1976, № 41, p. 1644.
- В.В.Орда, Л. М. Ягупольский, В. Ф. Быстров, А. У. Степанянц. Передача индукционного влияния заместителей SCF3, SOCF3, S02CF3 через ме-тиленовую группу // Журн. общ. химии, 1965, № 35, с. 1628.
- L.N.Yagupolski, N.V.Kondratenko, V.P.Sambur. Synthesis of nonsymmetrical sulfides // Synthesis, 1975, p. 721.
- И.Г.Оксенгендлер, Н. В. Кондратенко, Е. А. Лукьянец, Л. М. Ягупольский. Трифторметилтио- и трифторметилсульфонилза-мещенные фталоцианины // Журн. орг. химии, 1978, № 14, с. 1046.
- N.V.Kondratenko, A.A.Kolomeytsev, V.I.Popov, L.M.Yagupolski. Synthesis and reactions of trifluoromethylthio (seleno) — and pentafluoromethyl-thio (seleno)-copper// Synthesis, 1985, p. 667.
- А.А.Коломейцев, Н. В. Кондратенко, В. И. Попов, Л. М. Ягупольский. Гексацис (трифторметилтио)-, -(пентафторфенилтио) — и -(трифторметилселено)бензолы // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2631.
- С.В.Пазенок, Н. В. Кондратенко, В. И. Попов, В. И. Троицкая, А. Я. Ильченто, М. А. Альнерович, Л. М. Ягупольский. // Химия гетеро-цикл. соединений, 1983, с. 1493.
- Д.Бартон, У. Д. Оллис. В кн. Общая органическая химия.- М.: Химия, Т.5. 1983. с. 134.
- И.В.Коваль, А. И. Тарасенко, И. С. Панченко. Синтез сульфидов в реакциях алкилирования тиолов // Вопросы химии и хим. технологии, 1987, № 84, с. 54.
- M.Heydenreich, I. Kuhn, R. Runge, E.Wenschuch. Synthesis of trichloro-sulfides in reaction of alkylation of perchloromethane // Sulfur Lett., 1989, p. 65.
- O-Behaghel, E.Schneider. Die synthese der sulfiden in die reaktion einige mercaptanen mit den primaren spiritus // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1935, № 68, p. 1588.
- M.P.Balfe, J. Kenyon, C.E.Searie. Alkylation of mercaptans by butanol // J. Chem. Soc., 1950, p. 3309.
- Y.Tanigawa, H. Kanamura, T.Murahash. Transformation of nucleosides into their 5'-deoxy derivatives // Tetrahedron Lett., 1975, p. 4655.
- A.Holy. Alkylation of thiols by dialkylcarbonates Alkylation of thiols by dialkylcarbonates // Tetrahedron Lett., 1972, p. 585.
- Y.Tamura, T. Saito, H. Ishibashi, M.Ikeda. Reception of sulfides and disulfides in reaction of alkylation of mercaptans // Synthesis, 1975, p. 641.
- Z.Yoshida, T. Kawase, S.Yoneda. Reaction of thiocyclohexanone with tri-alkyl phosphite (phosphonic acid ester) // Tetrahedron Lett., 1975, p. 235.
- P.Savignac, P.Controt. Alkyl ethers of a phosphoric acid // Synthesis, 1974, p. 282.
- G.W.H.Cheeseman. Reaction of alkyl nitrates // J. Chem. Soc., 1957, p. 115.
- J.M.Luteijn, H. Dohnan, H.C.Wals. Esters of alkylsulfinic acids in reaction with thiols // Tetrahedron, 1988, № 44, p. 5921.
- E.Vowinkel, C.Wolff. Eine neue methode zur darstellung von dialkylsul-fiden // Chem. Ber., 1974, № 107, p. 496.
- M.Shamma, N.C.Deno, J.F.Remar. // Tetrahedron Lett., 1966, p. 2299.
- Л.Н.Николенко, В. А. Коптюг. Алкилирование алкилтиофенолов аминами // Журн. общ. химии, 1955, № 25, с. 1757.
- Y.Le Floeh, A. Briault, M.Kerfanto. Synthesis of disulphides in reaction of alkylation of thiols by diamines // C.R. Acad. Sci. Ser. C, 1969, № 268, p. 1718.
- Г. И.Зайцева, В. М. Альбицкая. Присоединение тиолов к моноокиси изопрена // Журн. орг. химии, 1969, № 5, с. 612.
- M.Wakselman, E. Guibe-Jampel, A. Raoult, W.D.Busse. Synthesis of disulfides from pyridinium salts // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, p. 21.
- L.M.Yagupolski, I.I.Maletina, N.V.Kondratenko, V.V.Orda. Synthesis of sulfides with participation of sulphonium salts // Synthesis, 1978, p. 835.
- А.А.Миронова, И. И. Малетина, В.В.Op да, Л. М. Ягупольский. а, со-Бис (арилиодоний)перфторалканы // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 1213.
- В.В.Артемова, Л. А. Палагушкина, Т. М. Ищук, Т. А. Мальцева. В кн. III Симп. по химии и технологии гетероциклических соединений горючих ископаемых (Тез. докл.), Донепк, 1978. с. 143.
- В.И.Дронов, И. Х. Махмутова, Р. Ф. Нагматуллина, Ю. Е. Никитин. «Конденсация гетероциклических кетонов с формальдегидом и тио-лами». — Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1847.
- Л.П.Турчанинова, Н-А.Корчевин, А. Г. Шипов, Э. Н. Дерягина, Ю. И. Бауков, М. Г. Воронков. Новый метод синтеза хлорметилсульфи-дов // Журн. общ. химии, 1989, № 59, с. 722.
- M.V.R.Reddy, S. Reddy, D.B.Reddy, V.Padmavathi. Chlorination of mer-captans by chlorotrimethylsilane at the presence of paraformaldehyde // Synth. Commun., 1989, № 19, p. 1101.
- A.Hosomi, Y. Matsuyama, H.Sakurai. Reaction of triphenylchloromethan with thiophenol // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986, p. 1073.
- В.И.Бойко, Г. М. Щупак, Л. М. Ягупольский. Трифторметилирование тиолов, инициированное УФ облучением // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 1057.
- В.Н.Бойко, Г. М. Щупак, Н. В. Игнатьев, Л. М. Ягупольский. Производные 1,3,5-трис (трифторметилтио) — и трис (трифторметилсульфа-нил)бензолов // Журн. орг. химии, 1979, № 15, с. 1245.
- В.И.Бойко, Т-А.Дашевская, Г. М. Щупак, Л. М. Ягупольский. Трифторметилирование 2-меркаптопиримидинов //Журн. орг. химии, 1979, № 15, с. 396.
- Ю.В. И. Бойко, Г. М. Щупак, Л. М. Ягупольский. Трифторметилсульфо-нильные аналоги ст-комплекса Мейзенгеймера // Журн. орг. химии, 1980, № 16, с. 995.
- Н.В.Кондратенко, Л. Г. Юрченко, Г. И. Матюшечева. Синтез перфто-ралкилтиосульфонилзамещенных бензойных кислот // Укр. хим. журн., 1981, № 47, с. 871.
- Н.В.Кондратенко, А. А. Коломейцев, В. И. Попов, Л. М. Ягупольский. Кислотно-основные свойства перфторалкилтио- и перфторалкил-сульфонилзамещенных бензойных кислот и анилинов // Журн. общ. химии, 1983, № 53, с. 2500.
- M.Suda, C.Hino. Preparation of bromodifluoromethyl sulfide and its conversion to trifluoromethylsulfide // Tetrahedron Lett., 1981, № 22, p. 1997.
- А.А.Коломейцев, Н. В. Кондратенко, В. И. Попов, Л. М. Ягупольский. Гексакис (трифторметилтио) — (пентафторметилтио) — и -(трифтор-метилселено)бензолы //Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2631.
- C.Wakselman, M.Tordeux. Reaction of trifluoromethanebromide with thiols at UV-radiation // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, p. 793.
- Н.В.Игнатьев, В. Н. Бойко, Л. М. Ягупольский. Ион-радикальное пер-фторалкилирование тиолов перфторалкилбромидами // Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 653.
- J.F.Bannett, X.Creary. Arylation of arenethiolate ions by the SrnI mechanism. A convenient synthesis of dialkylsulfides // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 3173.
- В.И.Попов, В. Н. Бойко, Н. В. Кондратенко, В. П. Самбур, Л. М. Ягупольский. Перфторалкилирование ароматических тиолов // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 2135.
- В.И.Троипкая, В. И. Попов, В. И. Рудых, Н. В. Кондратенко, Л. М. Ягупольский. Синтез сульфидов в реакциях перфторалкилирова-ния тиолов. // Укр. хим. журн., 1980, № 46, с. 1181.
- I.Rico, D. Cantacuzene, C.Wakselman. Reactivity of the perhaloalkanes CF2X2 (X=C1, Br) with nucleophiles. Coexistence of carbene and radicalprocesses initiated by singl-electron transfer // J. Org. Chem., 1983, № 48, p. 1979.
- В.А.Коринько, Ю-А.Сергучев, Л-М-Ягулольский. Арил-а, а-дифтор-Р-галогенсульфиды и сульфоны // Журн. орг. химии, 1975, № 11, с. 1268.
- Л.М.Ягупольский, А. М. Александров. Нуклеофильное замещение у (3-производных пиридина: расчет ориентирующего влияния по методу ЛКАО МО // Журн. орг. химии, 1968, № 4, с. 1503.
- Л.М.Ягупольский, А. М. Александров. Анализ этильной группы в спектрах протонного магнитного резонанса // Журн. орг. химии, 1969, № 5, с. 765.
- Ю.В.Самусенко, А. М. Александров, Л. М. Ягупольский. 1,1-Бис (трифторметил)алкил-, арилсульфонилэтилены // Журн. орг. химии, 1975, № 11, с. 626.
- Л.М.Ягупольский, Ю. Л. Ягупольский. Метод синтеза -дифтор- и а, р, у-трифторкарбоцианинов // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 1996.
- Л.М-Ягупольский. В кн. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями.- Киев.: Наукова думка, 1988. с. 319.
- G.Leandri, A.Tundo. The mechanism of reaction of arylation of thiols // РЖХим., 1956, с. 68 309.
- M.E.Peack, A.M.Smith. Alkylation of thiolate anions by the replaced fluobenzenes // J. Fluorine Chem., 1974, № 4, p. 389.
- В.Н.Бойко, Г. М. Щупак, Р. К. Орлова, Л. М. Ягупольский. Взаимодействие 1-Х-3,5-бис (трифторметилсульфонил)бензолов с метилатом и тиофенолятом натрия //Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1477.
- C.A.Bunton, S.K.Huang, C.H.Paik. Replacement reaction with participation of thiols and nitrobenzenes // Tetrahedron Lett., 1976, p. 2445.
- J.B.Baumann. The displacement of nitrite ion in nitrobenzenes by sodium thiolates // J. Org. Chem., 1971, № 36, p. 396.
- P.Caubere. Le remplacement de l’atome du chlore dans le benzol pour le alkylthiogroupe //Bull. Soc. Chim. Fr., 1967, p. 3446.
- Р.Моррисон, Р.Бойд. В кн. Органическая химия, — М.: Мир, 1974. с. 132.
- Н.В.Кондратенко, В. П. Самбур. Арилирование серебряной соли триф-торметантиола // Укр. хим. журн., 1975, № 41, с. 516.
- W.E.Truce, M.M.Boudakian. Nucleophilic addition of thiols to vi-nylidenchloride // J. Am. Chem. Soc., 1956, № 78, p. 2748.
- C.F.H. Allen, W.J.Humphlett. Addition of butylmercaptan to vinilydenchloride // Cm. J. Chem., 1966, № 44, p. 2315.
- E.A.I.Haiba. The chemistry of allene. Factors governing the orientation of free radical addition // J. Org. Chem., 1966, № 31, p. 776.
- C.D.Hurd, L.L.Gershbein. Nucleophilic addition of thiols to metyl ester of butanoic acid // J. Am. Chem. Soc., 1947, № 69, p. 2328.
- A.Schoberl, A.Wagner. Den Beitritt der Thiols an die Akrylsaure // Chem. Ber., 1949, № 80, p. 379.
- И.И.Кандрор, И. О. Брагин, М. А. Галкин, Б. Д. Лаврухин, Ю. Г. Гололобов. Присоединение тиолов и тиокислот к этил-а-цианакрилату // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1990, с. 2798.
- S.Ruhemann. Addition of thiols to alkyl esters of ethylene carboxylic acid //J. Chem. Soc., 1950, № 87, p. 17.
- H.Bohme, P.Heller. Den Beitritt der Thiols an das Akryl Aldehyd // Chem. Ber., 1953, № 86, p. 443.
- Г. Б.Афанасьева, Е. В. Цой, О. Н. Чупахин, Е. О. Сидоров, С. В. Коновалов. Стереохимия металлирования 2а-фенил-цис-1-тиадекалин-1,1-диоксида// Журн. орг. химии, 1985, № 21, с. 1921.
- Е.Н.Прилежаева, Н. П. Петухова, Н. Е. Донцова. В кн. IX Международный симпозиум по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 144.
- А.Р.Катрипкий. В кн. У I Международная конф. по органическому синтезу (Тез. докл.), Москва, 1986. с. 30.
- И.А.Алиев, А. И. Михалев, Б. Р. Гасанов. Химия гетероциклических соединений, 1990, с. 750.
- K.Geiss, B. Seuring, R. Pieter, D.Seebach. Angevi. Electrophilic addition of thiols to an olefinic linkage // Chem. Int. Ed. Engl., 1974, № 13, p. 479.
- Н.КЛяпина, Л. А. Мельникова, М. А. Парфенова, А. Д. Улендеева. В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 328.
- С.Оаэ. В кн. Химия органических соединений серы. Химия, Москва, 1975. с. 62.
- Е.Н.Прилежаева, М. Ф. Шостаковский. Радикальные методы синтеза сульфидов из тиолов // Успехи химии, 1963, № 32, с. 897.
- Ф.У.Стэси, Дж.Ф.Гаррис. В кн. Органические реакции.- М.: Наука, 1966, Т.13.С. 170.
- E.W.Duck, J.M.Locke. Isomerization of (Z, E, E,)-l, 5,9-Cycledodecatrien // Chem. Ind. (London), 1965, p. 507.
- W.G.Niehaus. Transformation of oleinic acid // Bioorg. Chem., 1974, № 3, p. 302.
- G.S-Ponticello, C.N.Habecker, S.L.Varga, S.M.Pitzenberger An unusual dimmer of 2-mercaptothiophene // J. Org. Chem., 1989, № 54, p. 3223.
- В.Ю.Введенский, С. В. Зинченко, Т. А. Шкарупа, Н. А. Корчевин, Э. Н. Дерягина, М. Г. Воронков. // Докл. АН СССР, 1989, № 305, с. 624.
- В.Ю.Введенский, С. В. Зинченко, Т. А. Шкарупа, Э. Н. Дерягина, М. Г. Воронков, А. Р. Жникин. Реакция 2-тиофентиола с фенилгидрази-ном // Журн. орг. химии, 1990, № 26, с. 2238.
- Е.Н.Прилежаева, Н. П. Петухова, Л. И. Шмонина, И. А. Дьяконова. Метод синтеза алкилвинил сульфидов прямым винилированием тиолов в среде апротонных диполярных растворителей // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, с. 956.
- В.А.Потапов, Н. К. Гусарова, С. В. Амосова, Л. П. Турчанинова, Л. М. Синеговская, Л. Б. Кривдин, Б. А. Трофимов. Реакция нуклеофиль-ного присоединения тиолов к фенилацетилену // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, с. 965.
- W.E.Truce, J.A.Simms. Synthesis of not limiting sulfides in combination reaction of thiols to phenyl acetylene // J. Am. Chem. Soc., 1956, № 78, p. 2756.
- W.E.Truce, D.L.Goldhamer. Synthesis of not limiting sulfides in combination reaction of thiols to butoxyacetylene // J. Am. Chem. Soc., 1960, № 82, p. 5798.
- H.J.Alekman, J.F.Arens. Addition of benzenethiol to methoxy and butoxyacetylene // Reel. Trav. Chem., 1960, № 79, p. 1257.
- А.М.Борисова, А. Х. Филиппова, В. К. Воронов, М. Ф. Шостаковский. Реакция феноксиацетилена с тиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1969, с. 2498.
- Е.Н.Прилежаева, Г. С. Васильева, И. Л. Михелашвили, В. С. Богданова. Присоединение тиолов к алкилэтинилкетонам в спиртовых средах // Журн. орг. химии, 1971, № 7, с. 1349.
- F.Gaspazzini, M. Giovannoli, D. Misiti, G. Naffle, G.Palmieri. Synthesis of optically active penems-II // Tetrahedron, 1983, № 39, p. 318.
- Л.П.Растейкене, В. И. Видугирене, З. А. Талайките, Н. М. Лукошявичюте. Присоединение тиолов к производным фенил-пропиновой кислоты // Журн. орг. химии, 1984, № 20, с. 713.
- В.И.Видугирине, Т. П. Пранскиене, З. А. Талайките, Л. П. Растейкене. В кн. VI Международная конф. по органическому синтезу (Тез. докл.), Москва, 1986. с. 201.
- К.А.Волкова, Е. П. Леванова, А. Н. Волкова. З-Алкилтио-2-пропеновые кислоты // Журн. орг. химии, 1988, № 24, с. 1379.
- А.Ф.Пешков, Ю. Г. Тришин, В. Н. Чистоклетов. // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 2797.
- W.Schrath, F. Bfflig, A.Zschunke. Nucleophilic addition of alkylmercap-tans to diacetylene // Z. Chem., 1969, № 9, p. 184.
- H.J.Boonstra, J.F.Arens. Addition of thiols to to alkylthioacetylene // Reel. Trav. Chm., 1960, № 79, p. 867.
- J.C.Sauear. Radical addition of thiols to acetylene // J. Am. Chem. Soc., 1967, № 79, p. 5314.
- Н.П.Петухова, Е. Н. Прилежаева. Винилтиоацетат в гомолитических реакциях присоединения // Журн. орг. химии, 1966, № 2, с. 1947.
- H.J.Alkema, J.F.Arens. Addition of thiols to acetylene derivatives // Reel. Trav. Chim., 1960, № 79, p. 1257.
- J.Boonnema, J.F.Arens. Radical addition of butylmercaptan to ethylthio-carboxyacetylene // Reel. Trav. Chim., 1960, № 79, p. 1137.
- Л.Г.Сулимов, А. А. Петров. Синтез непредельных сульфидов в реакции радикального присоединения тиолов к винилацетилену // Журн. общ. химии, 1966, № 36, с. 767.
- М.Г.Воронков, В. И. Рахлин, Р. Г. Мирсков, С. Х. Хангажеев. Гомолити-ческое присоединение алкантиолов к триорганилэтинилсиланам // Журн. общ. химии, 1979, № 49, с. 119.
- М.Г.Воронков, В. И. Рахлин, Г. В. Кузнецова, Н. К. Ярош, О. Г. Ярош, О. С. Станкевич, А. И. Албанов, В. Ю. Витковский. Реакции 1-органил-1,2-бис (ацетилтио)этанов с алкилалкоксистаннанами и полидиалкил-станноксанами // Журн. общ. химии, 1982, № 52, с. 1820.
- М.Г.Воронков, Р. Г. Мирсков, В. И. Рахлин. Взаимодействие алкантиолов с 1-триалкилсилил, 1-триалкилгермил- и 1-триалкилстанниль-ными производными 2-замещенных ацетилена // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, с. 610.
- F.Akiyama. Method of synthesis of unsaturated sulfides // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, p. 208.
- C.S.Marvel, E.A.Sienick, M. Passer, C.N.Robinson. // J. Am. Chem. Soc., 1954, № 76, p. 933.
- C.S.Marvel, R.C.Farrar. Synthesis of thioacetals in combination reaction of thiols to carbonyl bunch of ketones // J. Am. Chem. Soc., 1957, № 79, p. 986.
- T.H.Chan, B.S.Ong. O-trimethylsilyl hemithioacetals and ketals. Reaction with organolitiums // Tetrahedron Lett., 1976, p. 319.
- S.Cacchi, L. Cuglioti, G.Paolucci. Addition of thiols to C=0 communication // Synthesis, 1975, p. 120.
- Р.Г.Петрова, Р. Г. Гасанова, Т. Д. Чуркина. В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 199.
- T.R.Oakes, G.W.Stacy. Addition of alkanthiols to C=N bond in imines // J. Am. Chem. Soc., 1972, № 94, p. 1594.
- Y.Ogata, A.Kawasaki. Synthesis of thioacetals in combination reaction of thiols to C=N communication // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1975, № 2, p. 134.
- H.Bredereck, G. Simchen, H.Hoffmann. Den Beitritt der Thiols an die Ver-bindung C=N // Chem. Ber., 1973, № 106, p. 3725.
- К.Эссеш-Райтер, Ф. Коренцки, Д.Банфи. В кн. IX Международный сшит, по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 59.
- S.M.Kolthoff, W.E.Harris. Synthesis and properties some of diaryldisul-fides // Anal. Chem., 1940, № 21, p. 963.
- H.Rheinboldt, E.Motzkus. Die synthese disulfiden bei dem chlorungsver-fahren der thiols // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1939, № 72, p. 657.
- Н.Н.Власова, Л. Н. Куликова, Е. О. Цетлина, М. Г. Воронков. Синтез тиофосфорилимидофосфатов веществ, с потенциальной гербицид-ной и дефолиационной активностью // Журн. общ. химии, 1974, № 44, с. 27.
- Н.Н.Власова, Л. Н. Неретина, Ф. Г. Клецко, Е. О. Цетлина, М. Г. Воронков. Кремнийзамещенные бис (силилалкил)дисульфиды // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1975, с. 2827.
- H.H.Sisler, N.K.Kotia, R.E.Highsmith. The formation of sulfur-sulfur bonds by the chloramination of thiols // J. Org. Chem., 1970, № 35, p. 1742.
- F.Kai, S.Seki. Oxidation of thiols up to disulphides // Chem. Abstr., 1970, № 72, p. 31 696.
- M.Heydenreich, E.Wenschun. Oxidation of thiols by perchloromethane // РЖХим., 1989, 25Ж153.
- M.J.Gibian, D.V.Winkelman. The oxidation of mercaptans by flavins // Tetrahedron Lett., 1969, p. 3901.
- L.Field, R.B.Barbee. Reactins and synthetic utility of cyclic disulfides, dioxides, and tetroxides // J. Org. Chem., 1969, № 34, p. 1792.
- E.I.Stout, B.S.Shasha, W.M.Doane. The facile oxidation of thiols to disulfides with dithiobis (thioformates) // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 562.
- Г. Г.Чиракадзе, Е. М. Нанобишвили, Д. В. Кацадзе, В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 253.
- И.фойгт. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.- Ленинград.: Химия, 1972.
- А.М.Шур. Высокомолекулярные соединения.- М.: Высш. шк., 1981.
- В.Р.Гаварикер, Н. В. Висванатхан, Дж.Шридхар. Полимеры.- М.: Наука, 1990.
- F.Runge, A. Jumar, F.Kohler. // J. Prakl. Chem., 1963, № 21, p. 39.
- И.В.Коваль, Т. Г. Олейник, М. М. Кремлев. В кн. Вопросы химии и химической технологии.- Харьков.: Виша шк., 1981, Т.64. с. 17.
- F.Fisher, R.Gottfried. Synthesis of dibutylsulfide in reaction of nucleo-philic replacement with participation of butylmercaptan and butylsul-phenylchloride // J. Prakt. Chem., 1965, № 30, p. 232.
- L.Almasi, A.Hantz. Synthesis of ethylsulfides in reaction of ethanelthiol with sulphenylchlorides // J. Prakt. Chem., 1968, № 38, p. 113.
- A J. Parker, N.Kharasch. Synthesis of sulfides in reaction of thiols with sulphenylbromides //J. Am. Chem. Soc., 1960, № 82, p. 3071.
- G.Zumach, E.Kuhle. Synthesis of diaryldisulfides from arylsulfenylchlo-rides // Angew. Chem., 1970, № 82, p. 63.
- D.A.R.Happer, J.W.Mitchele, J.W.Wright. Reaction of sulfenylation of sodium thiolates // Austr. J. Chem., 1973, № 26, p. 121.
- J.Goerdeler, H. Hohage, I.Zeid. Die Substitution den Atom des Chlors in Sulfenylchlorides // Chem. Ber., 1976, № 109, p. 3108.
- R.M.De Marinic, W.M.Bryan. A novel synthesis of trifluoromethylthioace-tic acid // J. Org. Chem., 1977, № 42, p. 2024.
- Б.И.Степанов, В. Я. Родионов, Т. А. Чибисова, Л. Н. Ягодина, А. Д. Станкевич. Синтез несимметричных ароматических и жирноаро-матических дисульфидов // Журн. орг. химии, 1977, № 13, с. 370.
- C.Hennart. La cooperation des mercaptants avec par les sulfenilhalo-genides // Bull. Soc. Chim. Fr, 1967, p. 4398.
- N.B.Islam, H. Kwart, S.Khan. Synthesis of asymmetrical disulphides in reaction with sulfenylhalogenides // J. Chem. Eng. Data, 1985, № 30, p. 509.
- И.В.Коваль. Успехи химии пергалогенметансульфенилгалогенидов // Успехи химии, 1991, № 60, с. 1645.
- R.G, Hiskey, T. Mizoguchi, E.L.Smithwick. Synthesis of unsymmetrical open-chain cystine derivatives // J. Org. Chem., 1967, № 32, p. 97.
- K.S.Boustany, A.B.Sullivan. A novel method for the preparation of disulfides // Tetrahedron Lett., 1970, p. 3547.
- D.N.Harpp, T.G.Back. The synthesis of some new cysteine-contaning unsymmetrical disulfides // J. Org. Chem., 1971, № 36, p. 3828.
- M.Masateru, K. Tomonori, I.Eikoh. Reaction of nucleophilic replacement with participation of thiols and sulphenamides // Synthesis, 1985, p. 56.
- L.Benati, P.C.Montevecchi, P.Spagnolo. 4'-Nitroarenesulphenanilides: their use in the synthesis of unsymmetrical disulfides // Tetrahedron Lett., 1986, № 27, p. 1739.
- И.В.Коваль. Успехи химии амидов сульфеновых кислот // Успехи химии, 1990, № 59, с. 681.
- D.T.McAllan, T.V.Cullom, R.A.Dean, F.A.Fidler. Synthesis of sulphidesin replacement reaction with participation of thiolate-anions and symmetric disulphides // J. Am. Chem. Soc., 1951, № 73, p. 3627.
- M.Zbirovsky, V.Ettel. Synthesis of unsymmetrical disulfides from trisul-fides // Chem. Listy, 1958, № 52, p. 105.
- O.Abe, M.F.Lukacovic, C.Ressler. A new synthesis of thiol esters // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 253.
- И.В.Коваль. В кн. Вопросы химии и химической технологии. Харьков.: Вища шк., 1989, Т.89. с. 73.
- S.Masamune, S. Kamata, W.Schilling. // J. Am. Chem. Soc., 1975, № 97, p. 3515.
- S.Yamada, Y.Yokogama. 2-Chloro-l, 3-dithiane a formyl cation equivalent // J. Org. Chem., 1974, № 39, p. 3302.
- S. Masamune, S. Kamata, J. Diakur, Y. Sugihara, G.S.Bates. Acylation of thiols with participation of carboxylic acids // Can. J. Chem., 1975, № 53, p. 3693.
- А.Н.Пудовик, Э. С. Батьева, Е. Н. Офиперов, О. Г. Синяшин. В кн. IX Международный симп. по химии органических соединений серы (Тез. докл.), Рига, 1980. с. 174.
- T.J.Maricich, C.N.Angeletakis. Reaction of benzenesulfinyl azide with thiols and amines. Preparation of thiosulfmates and sulfinamides // J. Org. Chem., 1984, № 49, p. 1931.
- Н.Н.Власова, С-А.Большакова, Ю. Г. Скрипник, Е. О. Цетлина, М. Г. Воронков. Взаимодействие триалкилсилилалкантиолов с бензол-сульфохлоридом // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979, с. 204.
- Д.К.Баррет. В кн. Общая органическая химия. (Под ред. Д. Бартона, У.Д.Оллиса).- М.: Химия, 1983, Т.5. с. 163.
- E.C.Taylor, J.L.LaMattina. // Tetrahedron Lett., 1977, p. 2077.
- T.Otsu. Styrol polymerization regulators // РЖХим., 1991, 10C536.2500.Skolling, J. Hilbom, S.Jonsson. In The Xth Symposium Cationic Polym. Relat. Ionic Process. (Abstracts of Reports). Debrecen, 1991. p. 82.
- Г. Н.Шалыгина, Г. Ф. Шалыгин, З. Н. Нудельман. В кн. Справочник резинщика.- М.: Химия, 1971, с. 279.
- И.Фойгт. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.- Ленинград: Химия, 1972.
- В.Г.Плотников, А. А. Ефимов. Защита полимерных материалов от действия тепла и света // Успехи химии, 1990, № 59, с. 1362.
- Л.Г.Ангерт. В кн. Справочник резинщика.- М.: Химия, 1971, с. 324.
- Н.Н.Мельников, К. В. Новожилов, Т. Н. Пылова. Химические средства защиты растений.- М.: Химия, 1980.
- Ю.А.Фиалков, Л. М. Ягупольский. Растворимость некоторых лекарственных препаратов // Физиол. активн. вещества, 1982, № 14, с. 3.
- Л.М.Ягупольский. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями.- Киев: Наукова думка, 1988.
- Б.В.Голомолзин, Э. А. Тарахтий, И. П. Трегубенко, Г. А. Рязанова, Ф. П. Сидельковская, В. А. Пономаренко, М. М. Власова. // Хим.-фармацевт. журн., 1988, № 22, с. 839.
- Ю.А.Фиалков, С. В. Шеляженко, Л. М. Ягупольский. 4-Перфторалкил-4'-алкиламинодифенилы // Журн. орг. химии, 1983, № 19, с. 1048.
- С.В.Шеляженко, М. И. Дронкина, Ю. А. Фиалков, Л. М. Ягупольский. Влияние электронных эффектов концевых груп на мезоморфизм 4'-замещенных 4-перфторалкилдифенилов // Журн. орг. химии, 1988, № 24, с. 619.
- Фрейдлина Р.Х., Величко К., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Те-рентьев А.Б. Радикальная теломеризация.- М.: Химия, 1988.
- В.В. Зорин., С. В. Николаева, С. С. Злотский, Д. Л. Рахманкулов Гомо-литическая реакция этилтиоформиата с непредельными соединениями // Журн. орг. химии, 1985, Т. 21, № 3, с. 660.
- Р.С. Вах, D.H. Holsboer,. А.Р.М. van der Veek. Mixed carboxylic anhydrides. Part IX. Synthesis of alkyl thiolformates. // Rec. trav. Chem., 1971, v.90, № 6, p. 562.
- Д.Л. Рахманкулов, В. В. Зорин, Э. М. Курамшин, С. С. Злотский, Л. Н. Зорина, Л. Г. Сергеева, В. В. Шерешовец. Методы исследоания реакционной способности органических соединений.- Уфа: Реактив, 1999, с. 47.
- Е.Т. Денисов. Константы скоростей жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971.-с. 146.