ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡΡΠΈΠ»Π°
ΠΠΌΠ΅Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΠΎΠ³Π»ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ 1250 ΡΠΌ-1, Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Π°Ρ Π΄Π»Ρ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠ° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΡΡΡΡ ΡΡΠΈΡΠΎΠ², ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΌΠΎΠ³Π»ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΎΠ²Π°ΡΡ Π² ΡΡΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΈΠ½Π΅ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΠΉ ΠΌΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°. ΠΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ (Π½-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ») — ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ². ΠΠ΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠ½Π°Ρ Π²ΡΠ·ΠΊΠΎΠ²Π°ΡΠ°Ρ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΡ Ρ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΡΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ²ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ°ΡΠ»Π°. Π‘ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ. Π. Π. ΠΡΠΌΠΎΠ»Π°Π΅Π²Π°, Π. Π‘… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡΡΠΈΠ»Π° (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡΡΠΈΠ»Π°
ΠΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ», ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΎ Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ°Π±ΠΎΡΠ΅, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅.
1) Π΄Π»Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° Π½-ΠΎΠΊΡΠ°Π½Π°:
2CH3CH2CH2CH2Br + 2Na CH3 (CH2) 6CH3 + 2NaBr
2) Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±ΡΡΠΈΠ½Π°-1, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π² ΡΠ²ΠΎΡ ΠΎΡΠ΅ΡΠ΅Π΄Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡ ΠΏΡΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°ΡΡΡΠΊΠ° (ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° Ρ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ): ΠΡΠΎΠΌΠ±ΡΡΠ°Π½ -> ΠΡΡΠ΅Π½ -> ΠΠΈΠ±ΡΠΎΠΌΠ±ΡΡΠ°Π½ -> ΠΡΡΠΈΠ½
Π‘Π²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π½-Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
ΠΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ (Π½-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ») — ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»Ρ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ². ΠΠ΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠ½Π°Ρ Π²ΡΠ·ΠΊΠΎΠ²Π°ΡΠ°Ρ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΡ Ρ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½ΡΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ ΠΎΠΌ ΡΠΈΠ²ΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠ°ΡΠ»Π°. Π‘ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ²Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅
ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ» ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ:
Β· ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ Π² Π»Π°ΠΊΠΎΠΊΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ, Π² ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Π΅ ΡΠΌΠΎΠ» ΠΈ ΠΏΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΎΡΠΎΠ²
Β· ΠΌΠΎΠ΄ΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΎΡΡ ΠΌΠΎΡΠ΅Π²ΠΈΠ½ΠΎΠΈ ΠΌΠ΅Π»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎ-ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π½ΡΡ ΡΠΌΠΎΠ».
Β· Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΎΡΠΎΠ²: Π΄ΠΈΠ±ΡΡΠΈΠ»ΡΡΠ°Π»Π°ΡΠ°, ΡΡΠΈΠ±ΡΡΠΈΠ»ΡΠΎΡΡΠ°ΡΠ°.
Β· Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±ΡΡΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΠ° ΠΈ Π±ΡΡΠΈΠ»Π°ΠΊΡΠΈΠ»Π°ΡΠ° ΠΈ ΡΡΠΈΡΠΎΠ² Ρ Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΡΠΌΠΈ.
Β· Π² ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π΅ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ.
ΠΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π°Π²ΡΠΎΠΌΠΎΠ±ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠΏΠ»ΠΈΠ²Π°
ΠΠΎΠΆΠ΅Ρ, Π½ΠΎ Π½Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ·Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ΅Π½, ΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠ²Π°ΡΡΡΡ Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠΎΠΏΠ»ΠΈΠ²Π°ΠΌΠΈ. ΠΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Π±Π»ΠΈΠ·ΠΊΠ° ΠΊ ΡΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ½Π°. ΠΡΡΠ°Π½ΠΎΠ» ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°ΡΡΡΡ Π² ΡΠΎΠΏΠ»ΠΈΠ²Π½ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΌΠ΅Π½ΡΠ°Ρ , ΠΊΠ°ΠΊ ΡΡΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Π° Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π°.
Π 2007 Π³ΠΎΠ΄Ρ Π² ΠΠ΅Π»ΠΈΠΊΠΎΠ±ΡΠΈΡΠ°Π½ΠΈΠΈ Π½Π°ΡΠ°Π»ΠΈΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄Π°ΠΆΠΈ Π±ΠΈΠΎΠ±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²ΠΊΠΈ ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ½Ρ.
ΠΠΎΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΌΠ°ΡΡΠ° 74,12 Π³/ΠΌΠΎΠ»Ρ
ΠΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ 0,81 Π³/ΡΠΌ3
Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΏΠ»Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ -90,2ΡΠ‘
Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΊΠΈΠΏΠ΅Π½ΠΈΡ 117,4ΡΠ‘
Π Π°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΠΎΡΡΡ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ 7,9 Π³ / 100 ΠΌΠ»
ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°ΡΠ΅Π»Ρ ΠΏΡΠ΅Π»ΠΎΠΌΠ»Π΅Π½ΠΈΡ 1,399
Π‘ΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π°
1) ΠΠΊΡΠΎΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΈΠ· ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π° Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΠ‘ΠΎ (Π‘Π)4 ΠΏΡΠΈ 120−160Β°Π‘ ΠΈ 20−35 ΠΠΠ°:
Π‘Π3 Π‘Π Π‘Π2 + Π‘Π + Π2 Π‘Π3Π‘Π2Π‘Π2Π‘ΠΠ + (Π‘Π3)2CHCH O CH3(CH2)3OH + (CH3)2CHCH2OH
2) ΠΠ· ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»Π΅Π½Π° Π² ΠΎΠ΄Π½Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π°Π²Π». 1,0−1,5 ΠΠΠ° (ΠΏΠΎ Π Π΅ΠΏΠΏΠ΅):
Π‘Π3 Π‘Π Π‘Π2 + 3Π‘Π + 2Π2O CH3(CH2)3OH + (CH3)2CHCH2OH + 2CO2
3) ΠΠ· Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄ΠΎΠ»Ρ ΠΈ ΠΊΡoΡΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΡΡΡΡ Π½Π° ΠΌΠ΅Π΄Π½ΡΡ , ΠΌΠ΅Π΄Π½ΠΎΡ ΡΠΎΠΌΠΎΠ²ΡΡ ΠΈΠ»ΠΈ Π½ΠΈΠΊΠ΅Π»Π΅Π²ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ°Ρ :
2CH3CHO CH3CH (OH) CH2CHO CH3CH CHCHO CH3(CH2)3OH
4) ΠΡΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎ-Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΌ Π±ΡΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠΈΡ. ΡΡΡΡΡ; ΡΠΎΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΡ ΡΡ ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² — Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½: Π½-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»: ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ» = 3:6:1
Π‘Π²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡΡΠΈΠ»Π°
ΠΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ» (Π‘Π3Π‘Π2Π‘Π2Π‘Π2Br) — Π±Π΅ΡΡΠ²Π΅ΡΠ½Π°Ρ Π²ΡΠ·ΠΊΠΎΠ²Π°ΡΠ°Ρ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΡ.
ΠΠ°Π»ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅, Ρ ΠΎΡΠΎΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌ Π² ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅, Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½Π΅, ΡΡΠΈΡΠ°Ρ .
ΠΠΎΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΌΠ°ΡΡΠ° 137,02 Π³./ΠΌΠΎΠ»Ρ ΠΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ 1,299 Π³./ΡΠΌ3
Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΏΠ»Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ -112,4Ρ Π‘ Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ° ΠΊΠΈΠΏΠ΅Π½ΠΈΡ 101,6Ρ Π‘ ΠΠΎΠΊΠ°Π·Π°ΡΠ΅Π»Ρ ΠΏΡΠ΅Π»ΠΎΠΌΠ»Π΅Π½ΠΈΡ 1,4398
ΠΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ
ΠΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡΡΠΈΠ»Π° Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅Π½ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ± ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ:
KBr + H2SO4 HBr + KHSO4
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O
ΡΠΏΠΈΡΡ Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄ ΡΠ΅ΡΠ½ΡΠΉ
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ — Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ (SN2)
CH3CH2CH2CH2OH + KBr + H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΠ²Ρ:
Π½-Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ… 11,5 ΠΌΠ» (9 Π³)
ΠΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ ΠΊΠ°Π»ΠΈΠΉ… 18,5 Π³
Π‘Π΅ΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° (Ρ=1,84)…15 ΠΌΠ»
Π₯Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ
ΠΠΎΡΡΠ΄Π° ΠΈ ΠΎΠ±ΠΎΡΡΠ΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅:
ΠΠΎΠ»Π±ΠΎΠ½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°ΡΠ΅Π»Ρ, ΠΊΡΡΠ³Π»ΠΎΠ΄ΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΠΊΠΎΠ»Π±Π°, ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΉ Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΊ, Π²ΠΎΡΠΎΠ½ΠΊΠ°, ΠΏΡΠΈΠ΅ΠΌΠ½ΠΈΠΊ, ΡΠ΅ΡΠΌΠΎΠΌΠ΅ΡΡ.
Π₯ΠΎΠ΄ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°
Π‘ΠΎΠ±ΠΈΡΠ°ΡΡ ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΊΡ Π΄Π»Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°, ΡΠΎΡΡΠΎΡΡΡΡ ΠΈΠ· Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°ΡΠ΅Π»Ρ, ΠΊΡΡΠ³Π»ΠΎΠ΄ΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ»Π±Ρ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΊΠ°. Π ΠΊΡΡΠ³Π»ΠΎΠ΄ΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΊΠΎΠ»Π±Ρ Π²Π»ΠΈΠ²Π°ΡΡ 17,5 ΠΌΠ» Π²ΠΎΠ΄Ρ, Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡΡ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ ΠΊΠ°Π»ΠΈΠΉ ΠΈ Π±ΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²ΡΠΉ ΡΠΏΠΈΡΡ, ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΉ Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΊ. Π ΡΠΎΡΡΡΠΎΡ Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΊΠ° Π²ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ Π²ΠΎΡΠΎΠ½ΠΊΡ ΠΈ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π½Π΅Ρ Π½Π΅Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠΈΡΠΌΠΈ (ΠΏΠΎ 2−3 ΠΌΠ») ΠΏΡΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠΎΡΠ½Π½ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΡΠΈΠ»ΠΈΠ²Π°ΡΡ 15 ΠΌΠ» ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. Π ΠΊΠΎΠ»Π±Ρ Π±ΡΠΎΡΠ°ΡΡ ΠΊΠΈΠΏΠ΅Π»ΠΊΠΈ ΠΈ ΠΎΡΡΠΎΡΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°ΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΡ Π΄ΠΎ ΡΠ»Π°Π±ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΈΠΏΠ΅Π½ΠΈΡ, ΠΊΠΈΠΏΡΡΡΡ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 1 Ρ. ΠΠ°ΡΠ΅ΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½ΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΉ Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΊ Π½Π° Π½ΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΡΡΠΈΠΉ (Ρ ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΈΠΊ ΠΠΈΠ±ΠΈΡ Π°), ΡΡΠΈΠ»ΠΈΠ²Π°ΡΡ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΠΎΡΠ³ΠΎΠ½ΡΡΡ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ» Π² ΠΏΡΠΈΠ΅ΠΌΠ½ΠΈΠΊ Ρ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ. ΠΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΠΊΡ Π·Π°ΠΊΠ°Π½ΡΠΈΠ²Π°ΡΡ, ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΠΈΡΡΡΠ΅ ΠΊΠ°ΠΏΠ»ΠΈ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΠΎΠ³ΠΎ Π±ΡΡΠΈΠ»Π° Π½Π΅ Π±ΡΠ΄ΡΡ ΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°ΡΡΡΡ Π½Π° Π΄Π½ΠΎ ΠΏΡΠΈΠ΅ΠΌΠ½ΠΈΠΊΠ°. Π‘ΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠΈΠΌΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΈΠ΅ΠΌΠ½ΠΈΠΊΠ° ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΎΡΡΡ Π² Π΄Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΡ Π²ΠΎΡΠΎΠ½ΠΊΡ, ΡΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΠΎΡΠ΄Π΅Π»ΡΡΡ Π½ΠΈΠΆΠ½ΠΈΠΉ ΡΠ»ΠΎΠΉ ΠΎΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ, ΡΠΎΠ±ΠΈΡΠ°Ρ Π΅Π³ΠΎ Π² ΡΡΡ ΡΡ ΠΊΠΎΠ»Π±Ρ. ΠΠ»Ρ ΡΠ΄Π°Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄Ρ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ» «ΠΎΡΡΡΠ°ΡΡ» Π±Π΅Π·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ 10 — 15 ΠΌΠΈΠ½, ΠΏΠ΅ΡΠΈΠΎΠ΄ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ Π²ΡΡΡΡΡ ΠΈΠ²Π°Ρ ΠΊΠΎΠ»Π±ΠΎΡΠΊΡ. ΠΠΎΠ³Π΄Π° ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡΡ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡΡ ΠΏΡΠΎΠ·ΡΠ°ΡΠ½ΠΎΠΉ, ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΡΡΡΠΊΠΈ ΡΡΠΈΡΠ°ΡΡ Π·Π°ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ. ΠΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ» ΠΎΡΠ΄Π΅Π»ΡΡΡ ΠΎΡ ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡΠ°Π΄ΠΊΠ° Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π° ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ Π΄Π΅ΠΊΠ°Π½ΡΠ°ΡΠΈΠ΅ΠΉ (ΡΠ»ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΠΊΡΠ°ΠΉ) Π² ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½Π½ΡΡ ΠΊΠΎΠ»Π±Ρ. ΠΡΠΈΠ±ΠΎΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΡΠΎΡΡΠΎΠΉ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΠΊΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄Π²Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ ΡΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π²ΡΡΡΡΠΈΠ²Π°ΡΡ. ΠΡΠΈΠ΅ΠΌΠ½ΠΈΠΊ Π²Π·Π²Π΅ΡΠΈΠ²Π°ΡΡ. ΠΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΡΡΡ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ», ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Ρ ΡΡΠ°ΠΊΡΠΈΡ, ΠΊΠΈΠΏΡΡΡΡ Π² ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»Π°Ρ 98−103ΡΠ‘. ΠΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°, ΠΈΠ·ΠΌΠ΅ΡΡΡΡ Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°ΡΠ΅Π»Ρ ΠΏΡΠ΅Π»ΠΎΠΌΠ»Π΅Π½ΠΈΡ. ΠΡΡ ΠΎΠ΄ ΠΏΠΎ ΡΡΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Ρ 12,5 Π³.
ΠΠ°Π±Π»ΡΠ΄Π΅Π½ΠΈΡ Π·Π° Ρ ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠΊΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ°.
ΠΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ ΠΈ Π½-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° Ρ ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ, ΡΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ°Π·Π΄Π΅Π»ΠΈΠ»Π°ΡΡ Π½Π° Π΄Π²Π° ΡΠ»ΠΎΡ: Π²Π΅ΡΡ Π½ΠΈΠΉ ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΡΠΉ ΡΠ»ΠΎΠΉ ΡΠ²Π΅ΡΠ»ΠΎ-ΠΊΠΎΡΠΈΡΠ½Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ²Π΅ΡΠ° ΠΈ Π½ΠΈΠΆΠ½ΠΈΠΉ — ΠΏΡΠΎΠ·ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΉ. ΠΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΠΊΠ° Π²Π΅Π»Π°ΡΡ Π΄ΠΎ ΡΠ΅Ρ ΠΏΠΎΡ, ΠΏΠΎΠΊΠ° ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΠΈΡΡΡΠ΅ ΠΊΠ°ΠΏΠ»ΠΈ Π½Π΅ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΡΡΠ°Π»ΠΈ ΠΊΠ°ΠΏΠ°ΡΡ Π½Π° Π΄Π½ΠΎ ΠΏΡΠΈΠ΅ΠΌΠ½ΠΈΠΊΠ°. ΠΡΠΈ ΠΎΡΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΊΡΡΠΎΡΠΊΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π° ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π½Π°Π±ΡΡ Π»ΠΈ, ΡΡΠΎ ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΠΎΠ²Π°Π»ΠΎ ΠΎ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ Π²ΠΎΠ΄Ρ Π² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΠΌΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ΅. ΠΡΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π³ΠΎΠ½ΠΊΠ΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ ΡΡΠ°Π» ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΠΏΡΠΎΠ·ΡΠ°ΡΠ½ΡΠΌ.
ΠΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ ΠΈΠ΄Π΅Π½ΡΠΈΡΠΈΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π»ΠΈ ΠΏΠΎ ΠΠ-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΡ.
ΠΠ° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΠ° Π±ΡΠ»ΠΈ ΡΠ΄Π΅Π»Π°Π½Ρ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅ Π²ΡΠ²ΠΎΠ΄Ρ:
Β· ΠΠΌΠ΅Π΅ΡΡΡ ΠΈΠ½ΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ²Π½Π°Ρ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΠΎΠ³Π»ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π‘-Π Π² sp3 — Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄Π½ΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ Π² ΠΎΠ±Π»Π°ΡΡΠΈ 2900 ΡΠΌ-1, ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΡΡΡΠ°Ρ ΠΎ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠΈ — Π‘Π2 — ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π°
Β· ΠΠΌΠ΅Π΅ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΠΎΠ³Π»ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ 1250 ΡΠΌ-1, Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ½Π°Ρ Π΄Π»Ρ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠ° ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ ΠΏΡΠΎΡΡΡΡ ΡΡΠΈΡΠΎΠ², ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΌΠΎΠ³Π»ΠΈ ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΎΠ²Π°ΡΡ Π² ΡΡΡΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΈΠ½Π΅ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΠΉ ΠΌΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΠΎΠΉ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°
Β· ΠΠ°Π±Π»ΡΠ΄Π°Π΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΡΡ ΡΡΠ΅Π΄Π½Π΅ΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅Π½ΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΠΈ 1050 ΡΠΌ-1, ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΡΡΡΡΡ ΠΎ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠΈ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°
Β· Π‘Π»Π°Π±ΡΠ΅ ΠΏΠΈΠΊΠΈ ΠΏΡΠΈ 500−750 ΡΠΌ-1 Π³ΠΎΠ²ΠΎΡΡΡ ΠΎ ΠΌΠ°Π»ΠΎΠΌ ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°Π½ΠΈΠΈ Π±ΡΠΎΠΌΠ° Π² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ΅
ΠΡΡ ΠΎΠ΄ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°
CH3CH2CH2CH2OH + KBr + H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br + KHSO4 + H2O
(CH3CH2CH2CH2OH) = 9/74,12 = 0,12 Π³./ΠΌΠΎΠ»Ρ
(KBr) = 18,5/118,9 = 0,16 Π³./ΠΌΠΎΠ»Ρ
(H2SO4) = 27,6/98 = 0,28 Π³./ΠΌΠΎΠ»Ρ
Π-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ» Π² Π½Π΅Π΄ΠΎΡΡΠ°ΡΠΊΠ΅, ΡΠΎΠ³Π΄Π°:
(CH3CH2CH2CH2OH) = (CH3CH2CH2CH2Br)
m (CH3CH2CH2CH2Br) = 0,12 * 137,02 = 16,44 Π³. — ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ Π²ΡΡ ΠΎΠ΄ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ° (100)
Π²ΡΡ ΠΎΠ΄ ΠΏΠΎ ΡΡΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Ρ: 12,5 Π³, ΡΡΠΎ ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ 76 ΠΎΡ ΡΠ΅ΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ
ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ Π²ΡΡ ΠΎΠ΄: 12 Π³.
ΠΠ±ΡΠΎΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΎΡΠΈΠ±ΠΊΠ°: (1 — 12/12,5) * 100 = 4.
ΠΡΠ» ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ Π±ΡΠΎΠΌΠΈΡΡΡΠΉ Π±ΡΡΠΈΠ» ΠΈΠ· Π½-Π±ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π°, Π±ΡΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ, ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²Π΅Π΄Π΅Π½Π° ΠΈΠ΄Π΅Π½ΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ° ΠΏΠΎ Π΅Π³ΠΎ ΠΠ-ΡΠΏΠ΅ΠΊΡΡΡ.
ΠΠ±ΡΠΎΠ»ΡΡΠ½Π°Ρ ΠΎΡΠΈΠ±ΠΊΠ° ΡΠΎΡΡΠ°Π²ΠΈΠ»Π° 4.
ΠΠΈΠ±Π»ΠΈΠΎΠ³ΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠΏΠΈΡΠΎΠΊ
1. Π’ΡΠΊΠ°Π²ΠΊΠΈΠ½Π° Π. Π. Π ΡΠΊΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²ΠΎ ΠΊ Π»Π°Π±ΠΎΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΡΠΌ Π·Π°Π½ΡΡΠΈΡΠΌ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ. Π.: ΠΡΠΎΡΠ°, 2002
2. Π’ΡΠΊΠ°Π²ΠΊΠΈΠ½Π° Π. Π. ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡ. ΠΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΠΎΠΉ ΠΊΡΡΡ. Π.: ΠΡΠΎΡΠ°, 2003
3. Π. Π. ΠΡΠΌΠΎΠ»Π°Π΅Π²Π°, Π. Π‘. ΠΠΊΡΡΡΠΈΠ½Π°, Π. Π‘. ΠΠ»ΡΠΈΠ½Π° ΠΡΠ½ΠΎΠ²Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ: ΡΡΠ΅Π±. ΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΈΠ΅ ΠΠ»Π°Π΄ΠΈΠΌ. Π³ΠΎΡ. ΡΠ½-Ρ. — ΠΠ»Π°Π΄ΠΈΠΌΠΈΡ: ΠΠ·Π΄-Π²ΠΎ ΠΠ»Π°Π΄ΠΈΠΌ. Π³ΠΎΡ. ΡΠ½-ΡΠ°, 2010.
4. Π Π°Π±ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΈΡ Π. Π., Π₯Π°Π²ΠΈΠ½ Π. Π―. ΠΡΠ°ΡΠΊΠΈΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΡΠΏΡΠ°Π²ΠΎΡΠ½ΠΈΠΊ. Π.: Π₯ΠΈΠΌΠΈΡ, 1991