Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и изучение структуры циклофанов с аминометилфосфиновыми мостиками и их комплексом с переходными металлами VIII группы

Диссертация: Синтез и изучение структуры циклофанов с аминометилфосфиновыми мостиками и их комплексом с переходными металлами VIII группы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Целью настоящей работы является подробное исследование процесса самосборки каркасных макроциклических аминометилфосфинов в системе бис (гидроксиметил) органилфосфин — первичный диамин, содержащий спейсеры, образованные двумя я-фениленовыми фрагментами, связанными различными одноатомными мостиками, а также получение интермедиатов и их моделей, включая макроциклы с линейными Р, М-содержащими… Читать ещё >

Синтез и изучение структуры циклофанов с аминометилфосфиновыми мостиками и их комплексом с переходными металлами VIII группы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Ковалентная самосборка макроциклов на основе реакций конденсации и родственных реакций (литературный обзор)
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Самосборка симметричных макроциклических оснований Шиффа
      • 1. 2. 1. Алифатические диамины с конформационно жестким пространственным расположением аминогрупп и дикарбонильные соединения
      • 1. 2. 2. Ароматические диамины и дикарбонильные соединения
    • 1. 3. Самосборка несимметричных макроциклических оснований Шиффа
    • 1. 4. Самосборка макроциклических гидразонов
    • 1. 5. Самосборка макроциклических оснований Манниха
    • 1. 6. Другие типы ковалентной самосборки на основе реакций, родственных реакциям конденсации
  • ЦИКЛОФАНЫ С АМИНОМЕТИЛФОСФИНОВЫМИ СПЕЙСЕРАМИ И ИХ КОМПЛЕКСЫ С ПЕРЕХОДНЫМИ МЕТАЛЛАМИ VIII ГРУППЫ обсуждение результатов)
  • 2. Синтез 28- и 26-членных макроциклических аминометилфосфинов
    • 2. 1. Циклофаны с линейными РДЧ-содержащими спейсерами
      • 2. 1. 1. Синтез 1,5,19,23-тетрааза-3,21-дифосфа[5Л.5.1]-парациклофанов
      • 2. 1. 2. Синтез 1,5,8,12-тетрааза-3,10-дифосфа-6,7,13Д4(1,4)-тетрабензенациклотетрадекафанов
    • 2. 2. Новые хиральные 28-членные циклофаны с гетероциклическими Р, Т[-содержащими спейсерами
      • 2. 2. 1. Синтез РД^-содержащих циклофанов с хиральными экзоциклическими группами
      • 2. 2. 2. Синтез хиральных Р,!Ч-содержащих циклофанов на основе N-метил-2,6-диамино-9,10-дигидро-9,10-этаноантрацен-11,12-дикарбоксиимида
  • 3. Новые типы 36- и 38-членных циклофанов с гетероциклическими Р, 1Ч-содержащими спейсерами
    • 3. 1. Синтез 3,5,9,11-тетраокса-1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфацикло-октана)-2,'6,8,12(1,4), 4,10(1,3)-гексабензенациклододекафанов
    • 3. 2. Синтез 3,3,5,5,9,9,11,11-октаметил-1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфа-цикло-октана)-2,4,6,8,10,12(1,4)-гексабензенациклододекафанов
  • 4. Комплексы каркасных Р, 1Ч-содержащих циклофанов с металлами
  • VIII. группы
  • 5. Экспериментальная часть
  • ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Актуальность работы. Макроциклы, содержащие атомы трехкоординирован-ного фосфора, в частности макроциклические фосфины, вызывают интерес как новые и интересные структуры, обладающие потенциальной полезностью в различных областях химии. В первую очередь интерес к ним привлекает способность этих полидентатных лигандов, содержащих несколько мягких донорных атомов фосфора, связывать переходные металлы. Контроль над координационной сферой металла, I обеспечиваемый относительной конформационной жесткостью макроциклического лиганда, способность полости макроцикла взаимодействовать с другими лигандами и изолировать металлический центр от окружающей среды делают такие. соединения привлекательными объектами для создания каталитических систем, в которых активные центры находятся внутри макроциклической полости или в непосредственной близости от нее [1, 2]. Кроме того, в подобных макроциклах имеются предпосылки для вторичных взаимодействий полости с субстратами и реагентами в ходе каталитических процессов для повышения эффективности и селективности последних. Специфические каталитические свойства реально отмечены как для макроциклов, содержащих фосфиновые центры на периферии полостей, таких как фосфиноциклодекстрины [3, 4], фосфинокаликсареньт [5] и циклофаны с экзоцикли-ческими фосфиногруппами (в частности PhanePhos [6]), так и для соединений, содержащих атомы фосфора в основной цепи макроцикла [1,2].

Кроме того, фосфорсодержащие макроциклы представляют интерес и для конструирования супрамолекулярных систем — рецепторов и сенсоров со специфическими свойствами [7], молекулярных реакторов, в которых реакционный центр, находящийся в полости макроцикла, оказался бы частично изолированным от внешней среды. С обеих точек зрения привлекательными объектами являются циклофаны с атомами трехкоординированного фосфора в основной цепи, сконструированные на основе ароматических строительных блоков, в частности ми п-ариленовых фрагментов, способных формировать глубокие гидрофобные полости.

Однако, несмотря на достаточно большое количество известных фосфорсодержащих макроциклов, к настоящему времени описано сравнительно немного фосфорсодержащих циклофанов такого типа [8, 9, 10], главным образом макро-циклических дифосфитов, дифосфонитов и бис (амидофосфитов) [11, 12, 13, 14].

Таким образом, конструирование новых циклофанов, содержащих в макро-циклическом скелете фосфиновые фрагменты, несомненно, является актуальной задачей химии элементоорганических соединений.

Целью настоящей работы является подробное исследование процесса самосборки каркасных макроциклических аминометилфосфинов в системе бис (гидроксиметил) органилфосфин — первичный диамин, содержащий спейсеры, образованные двумя я-фениленовыми фрагментами, связанными различными одноатомными мостиками, а также получение интермедиатов и их моделей, включая макроциклы с линейными Р, М-содержащими фрагментамиразработка подходов к синтезу новых каркасных циклофанов, содержащих ассиметрические экзоцикличес-кие заместители или хиральиые полостиконструирование фосфорсодержащих циклофанов с объемными гидрофобными внутренними полостями, способными инкапсулировать относительно большие органические молекулы или производные переходных металлов, а также синтез полиядерных комплексов макроциклических фосфинов с переходными металлами VIII группы.

Научная новизна. Впервые показано, что взаимодействие бис (гидроксиметил)арилфосфинов с вторичными диаминами, имеющими ди (/7-фенилено)метановые спейсеры, приводит к образованию смеси циси трапс-изомеров 1,5,19,23-тетрааза-3,21-дифосфа[5.1.5.1]парациклофанов в качестве основных продуктов и является общим методом синтеза данного нового типа макроциклов. Показано, что угловая геометрия исходного диамина не является обязательным условием для ковалентной самосборки Р^-содержащих циклофанов с ациклическими Р, К-содержащими спейсерами. Впервые установлено, чго конденсация в трехкомпонентной системе арилфосфин — формальдегид — N, N'-дифенилбензидин приводит к преимущественному образованию нового класса макроциклических аминометилфосфинов — 1,5,8,12-тетрааза-3,10-дифосфа-6,7,13,14(1,4)-тетрабензенациклотетрадекафанов.

Впервые получены хиральные 28-членные каркасные РД^-содержащис цикло-фаны с экзоциклическими асимметрическими заместителями на основе /-ментнл-фосфина и с хиральными фрагментами в основном скелете макроцикла на основе N-метил-2,6-диамино-9,10-дигидро-9,10-этаноантрацен-г/z/c-11,12-дикарбоксиимида. В случае последних в индивидуальном виде выделен рацемат гомохирального изомера с хиральной скрученной внутренней полостью. Получен новый класс 36-членных Р, Ы-содержащих циклофанов — 3,5,9,11-тетраокса-1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфа-циклооктана)-2,6,8,12(1,4), 4,10(1,3)-гексабензенациклододекафанов — на основе кова-лентной самосборки при конденсации в трехкомпонентной системе первичный фосфин-формальдегид-1,3-ди (4-аминофенокси)бензол. Синтезирован новый класс 38-членных Р,№содержащих циклофанов — 3,3,5,5,9,9,11,11-октаметил-1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфациклоокгана)-2,4,6,8,10,12(1,4)-гекса-бензенациклододека-фанов. Данные циклофаны имеют скрученные в виде спирали внутренние полости и способны образовывать комплексы включения с ароматическими соединениями — бензолом и толуолом — как в кристаллической фазе, так и растворах. Впервые показано, что макроциклические 28-, 36- и 38-членные тетрафосфины, содержащие два Р, Р-хелатирующих 1,5-диаза-3,7-дифосфациклоокгановых фрагмента, реагируют с производными дихлоридов платины (И) и палладия (II) как тетрадентатные лиганды, образуя биядерные комплексы с ионами металла.

Практическая значимость.

Разработка эффективных методов конструирования и получение конкретных макроциклических полифосфинов с глубокими внутримолекулярными полостями важно для решения задач синтеза высокоэффективных молекулярных устройств, а именно молекулярных рецепторов, контейнеров и, что особенно важно, реакторов для осуществления селективных каталитических процессов.

Апробация работы. Результаты исследований докладывались па итоговых научных конференциях КазНЦ РАН (2005 и 2006 гг.), III и IV Международных симпозиумах «Molecular design and synthesis of supramolecular architectures» (Казань, 2004 и 2006 гг.), II Международной молодежной конференции-школе «Синтез и строение супрамолекулярных соединений» (Туапсе, 2004), XIV Международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 2005), I Европейском химическом конгрессе (Будапешт, 2006), VII Международной конференции по химии соединений фосфора (Сямынь, 2007).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в центральном отечественном и международном журналах и опубликованы тезисы 8 докладов на различных конференциях и симпозиумах.

Работа выполнена в лаборатории металлоорганического синтеза Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН в рамках темы «Разработка новых региои стереоселективных методов фосфорилироваиия синтетических и природных соединений с целью получения фосфорэлементосодержащих кольчатых и каркасных структур» (№ гос. регистрации 0120.503 490), программы фундаментальных исследований Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» по теме «Новые методы получения и стереоселекгивной трансформации нерацемических органических и фосфорорганических соединений», программы фундаментальных исследований Отделения химии и наук о материалах РАН «Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров» по теме «Дизайн супрамолекулярных структур на основе макроциклических аминометилфосфипов — базы для создания принципиально новых хмолекулярных рецепторов и контейнеров». Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (гранты 02−03−33 146-а, 06−03−32 754-а), Volkswagen Foundation (грант No. I/82 020), Совета по грантам президента РФ (программа государственной поддержки ведущих научных школ Российской Федерации, грант НШ-5148.2006.3), индивидуальных грантов: BRHE-REC-007, министерства науки земли Саксонии (SMWK) и немецкой службы академических обменов (DAAD, программа Leonard Euler).

Объем и структура работы.

Диссертационная работа изложена на 147 страницах текста компьютерной верстки и содержит 4 таблицы, 14 рисунков и 146 библиографических ссылок и состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава (литературный обзор) посвящена процессам ковалептной самосборки макроциклов на основе обратимых органических реакций. Во второй главе (обсуждение результатов) приводится описание исследований по синтезу 28- и 26-членных макроциклических аминометилфосфинов. Третья глава посвящена разработке методов синтеза новых каркасных 36- и 38-членных РД^-содержащих циклофанов. Четвертая глава посвящена синтезу и установлению структуры комплексов каркасных макроциклических аминометилфосфинов с переходными металлами VIII группы. Пятая глава (экспериментальная часть) представляет собой.

Основные результаты и выводы.

1. Впервые показано, что новые 1,5,19,23-тетрааза-3,21-дифосфа[5.1.5.1]парациклофаны образуются в качестве основных продуктов при взаимодействии бис (гидроксиметил)арилфосфинов с вторичными диаминами, имеющими ди (п-фенилено)метановые спейсеры. Представленная реакция является общим методом синтеза данного типа макроциклов.

2. Впервые установлено, что конденсация в трехкомпонентной системе арилфосфин — формальдегид — N. N'-дифенилбензидин приводит к преимущественному образованию нового класса макроциклических аминометилфосфинов с линейными ядра-дифениленовыми фрагментами -1,5,8,12-тетрааза-3,10-дифосфа-6,7,13,14(1,4)-тетрабензенациклотетра-декафанов. Показано, что угловая геометрия исходного диамина не является обязательным условием для ковалентной самосборки PjN-содержащих циклофанов с ациклическими Р, Ы-содержащими спейсерами.

3. Впервые получены хиральные 28-членные каркасные Р, 1М-содержащие циклофаны с экзоциклическими асимметрическими заместителями па основе /-ментилфосфина и с хиральными фрагментами в основном скелете макроцикла на основе М-метил-2,6-диамино-9,10-дигидро-9,1О-этаноантрацен-z/z/c-11,12-дикарбоксиимида. В случае последних в индивидуальном виде выделен гомохиральный изомер с хиральной скрученной внутренней полостью.

4. Получен новый класс 36-членных Р, Ы-содержащих циклофанов — 3,5,9,11-тетраокса-1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфациклоокгана)-2,6,8,12(1,4), 4,10(1,3)-гексабензенациклододекафанов — на основе ковалентной самосборки при конденсации в трехкомпонентной системе первичный фосфнн — формальдегид — 1,3-ди (4-аминофенокси)бензол.

5. Синтезирован новый класс 38-членных P, N-coдержащих циклофанов -3,3,5,5,9,9,11,11 -октаметил-1,7(1,5)-ди (1,5-диаза-3,7-дифосфациклоокгана)-2,4,6,8,10,12(1,4)-гексабензенациклододекафанов. Согласно данным РСА и ЯМР, данные циклофаны имеют скрученные в виде спирали внутренние полости и способны образовывать комплексы включения с ароматическими соединениями — бензолом и толуолом — как в кристаллической фазе, так и растворах.

6. Впервые показано, что макроциклические 28-, 36- и 38-членные тетрафосфины, содержащие два Р, Р-хелатирующих 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктановых фрагмента, реагируют с производными дихлоридов платины (II) и палладия (II) как тетрадентатные лиганды, образуя соответствующие биядерные комплексы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Widhalm М. Macrocyclic diphosphine ligands in asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions Text. / M. Widhalm, P. Winner, G. Klintschar// J. Organomcl. Chem.- 1996.-Vol. 523.-№ 2 P.167−178.
  2. Pamies O. Rhodium Cationic complexes using macrocyclic diphosphines as chiral ligands: application in asymmetric hydroformylation Text. / O. Pamies, G. Net, M. Widhalm, A. Ruiz, C. Clawer // J. Organomet. Chem. 1999. — Vol.587. — № 1. -P.136- 143.
  3. Reetz M.T. Chemoselective reduction of halo nitroaromatic compounds by P-cyclodextrin-modified transition metal catalysts in a biphasic system Text. / M.T.Reetz, C. Frombgen // Synthesis. 1999. — Vol.9. — P. 1555−1557.
  4. Reetz M.T. P-Cyclodextrin-modified diphosphines as ligands for supramolecular rhodium catalysts Text. / M.T. Reetz, S.R. Waldvogel // Angevv. Chem.- 1997. Vol. 36. — № 8. — P. 865−867.
  5. Fang X. Metal complexes based on an upper rim calix4. arene phosphine ligand / X. Fang, B.L.Scott, J.G.Watkin, C.A.G.Carter, G.J.Kubas [Text] // Inorg.Chim.Acta. -2001. Vol. 317. — № 1−2. — P. 276−281.
  6. Boulton L.T. Asymmetric hydrogenation of a 4,4-diaryl-3-butenoate- a novel approach to sertraline Text. / L.T.Boulton, I.C.Lennon, R. McCague // Org.Biomol.Chem. 2003. — Vol.1. — № 7 — P. 1094−1096.
  7. Dodds F. The folded, tetrameric phosph (iii)azane macrocycle {Р (р-NtBu)}2{ 1,4-(NH)2C6H4}.4. [Text] / F. Dodds, F. Garcia, R.A.Kowenicki, M. McPartlin, L. Riera, A. Steiner, D.S.Wright // Chem.Commun. 2005. — Vol.40. — P. 5041−5043.
  8. Dodds F. Synthesis and structure of the calixarene-like phosph (III)azane macrocycle {P (^-NtBu)}2{l, 5-(NH)2C10H6}.3 [Text] / F. Dodds, F. Garcia,
  9. R.A.Kowenicki, M. McPartlin, L. Riera, A. Steiner, D.S.Wright // Chem.Commun. 2005. -Vol.29.-P. 3733−3735.
  10. Pabel M. Macro- and spiro-heterocycles. In Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry: The Rise of a New Domain, ed.(s): Mathey F.- M. Pabel, S.B.Wild. // Pergamon. 2001. — Ch. 6.1. — P. 631.
  11. Blokhin Yu.I. Phosphorus macrocycles and cyclophanes Text. / Yu.I.Blokhin, D.V.Gusev, V.K.Belsky, A.I.Stash, E.E.Nifantyev // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat.Elem.- 1995.-Vol. 102.-P. 143.
  12. Ю.И. Синтез и структура олиготиоариленциклофосфонитов Текст. / Ю. И. Блохин, Д. В. Гусев, Н. Р. Соколинская, В. К. Бельский, Э. Е. Нифантьев // Изв АН. Сер.хим. 1996.- 2313.
  13. Э.Е. Диоксафосфациклофаны. Синтез, химические свойства Текст. / Э. Е. Нифантьев, Е. Н. Расадкина, Ю. Б. Евдокименкова, Л. К. Васянииа,
  14. A.И.Сташ, В. К. Бельский // Ж. общ. химии. 2001. — Т.71 — № 2. — С.203−211.
  15. И. Фосфорные макроциклы и криптанды Текст. / И. Бауэр,
  16. B.Д.Хабихер, И. С. Антипин, О. Г. Синяшин // Изв АН. Сер.хим. 2004. — №.7.1. C.1348−1361.
  17. Philp D. Self-assembly in Natural and Unnatural Systems Text. / D. Philp, J.F. Stoddart // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. — Vol.35 — P. 1154 — 1196.
  18. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы Текст. /Ж.-М. Лен.- Новосибирск: Наука, 1998. 334с.
  19. Swiegers G.F. New self-assembled structural motifs in Coordination Chemistry Text. / G.F.Swiegers, T.J.Malefetse // Chem.Rev. 2000. -Vol.100. — №.12. — P.3483−3537.
  20. Greig L. Applying biological principles to the assembly and selection of synthetic superstructures Text. / L. Greig, D. Philp // Chem.Soc.Rev. 2001. — Vol.30. -№ 3.-P. 287−302.
  21. Kidd T.J. Organic «Magic Rings»: The Hydrogen Bond Directed Assembly of Catenanes under Thermodynamic Control Text. / T.J. Kidd, D.A. Leigh, A.I. Wilson // J.Am. Chem. Soc.-1999.-Vol.121 -P.1599−1600.
  22. Hamilton D.G. Reversible synthesis of я-associated 2. catenanes by ring-closing metathesis: towards dynamic combinatorial libraries of cathenanes [Text] / D.G.
  23. Hamilton, N. Feeder, S.J. Teat, J.K.M. Sanders//New. J. Chem.- 1998.-P. 1019−1021.
  24. Roberts B.A. Solvent-free synthesis of calix4. resorcinarenes [Text] / B.A. Roberts, G.W.V. Cave, C.L. Raston, J.A. Scott // Green Chem. 2001. — Vol.3. — P.280−284.
  25. Konishi H. Calix6. resorcinarene: The First Examples of [6]Metacyclophanes derived from Resorcinols [Text] / H. Konishi, K. Ohata, O. Morikawa K. Kobayashi // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995. — P.309 — 310.
  26. Kuhnert N. The synthesis and conformation of oxygenated trianglimine macrocycles Text. / N. Kuhnert, A. Lopez-Periago, G.M. Rossignolo // Org.Biomol. Chem. 2005.-Vol. 3. — № 11. — P. 524−537.
  27. Gawronski J. Designing Large Triangular Chiral Macrocycles: Efficient 3 + 3. Diamine-Dialdehyde Condensations Based on Conformational Bias [Text] / J. Gawronski, H. Kolbon, M. Kwit, A.J. ICatrusiak // Org.Chem. 2000. — Vol. 65. — № 18. -P. 5768−5773.
  28. Kuhnert N. Synthesis of novel chiral non-racemic substituted trianglimine and trianglamine macrocycles Text. / N. Kuhnert, A.M. Lopez-Periago // TetrahedronLett. -2002. Vol. 43. — № 18. -P. 3329−3332.
  29. Kuhnert N. Synthesis of novel enantiomerically pure trianglimine and trianglamine macrocycles Text. / N. Kuhnert, C. Strabnig, A. Lopez-Periago // Tetraherdon: Assymetry. -2002. -Vol.13. № 2. -P. 123−128.
  30. Kuhnert N. Tuning the size of macrocyclic cavities in trianglimine macrocycles Text. / N. Kuhnert, N. Burzlaff, C. Patel, A. Lopez-Periago // Org.Biomol. Chem.-2005.-Vol. 3.-№ 10.-P.1911−1921.
  31. Kvvit M. Synthesis, structure, and contrasting chiroptical properties of large trianglimine macrocycles Text. / M. Kwit, P. Skowronek, H. Kolbon, J. Gawronski // Chirality. -2005. Vol.17.-P.93−100.
  32. Gao J. Novel chiral N4S2- and N6S3-donor macrocyclic ligands: synthesis, protonation constants, metal-ion binding and asymmetric catalysis in the Henry reaction Text. / J. Gao, A.E. Martell // Org.Biomol.Chem. 2003. — Vol.1. — № 15. — P. 28 012 806.
  33. Gawronski J. Trianglamines—readily prepared, conformationally flexible inclusion-forming chiral hexamines Text. / J. Gawronski, K. Gawronska, J. Grajewski, M. Kwit, A. Plutecka, U. Rychlewska // Chem.Eur.J. 2006. — Vol. 12. — № 6. — P. 18 071 817.
  34. Srimurugan S. Microwave assisted cyclocondensation of dialdehydes with chiral diamines forming calixsalen type macrocycles Text. / S. Srimurugan, B. Viswanathan, Т.К. Varadarajan, B. Varghese // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — № 18.-P. 3151−3155.
  35. Srimurugan S. Synthesis and crystal structure of 2 + 2. calixsalens [Text] / S. Srimurugan, B. Viswanathan, Т.К.Varadarajan, B. Varghese // Org.Biomol.Chem.2006. Vol. 4. -№ 16. — P. 3044−3047.
  36. Korupoju S.R. New optically active hexaaza triphenolic macrocycles: synthesis, molecular structure and crystal packing features Text. / S.R. Korupoju, P. S. Zacharias // Chem.Commun. 1998. — Vol.12. — P. 1267−1268.
  37. Gao J. Novel Chiral «Calixsalen» Macrocycle and Chiral Robson-type Macrocyclic Complexes Text. / J. Gao, J.H. Reibenspies, R.A. Zingaro, F.R. Woolley, A.E. Martell, A. Clearfield // Inorg.Chem. 2005. — Vol. 44. — № 2. — P. 232−241.
  38. Kwit M. Chiral calixsalen-type macrocycles from trans-1,2-diaminocyclohexane Text. / M. Kwit, J. Gawronski // Tetrahedron: Assymetry. 2003. -Vol.14. — № 10. — P.1303−1308.
  39. Kim G.-J. Synthesis and catalytic activity of new macrocyclic chiral salen complexes Text. / G.-J. Kim, D.-W. Park, Y.-S. Так // Catal.Lett. 2000. — Vol.65. -№ 1−3. — P.127−133.
  40. Gregolinski J. New 2+2, 3+3 and 4+4 macrocycles derived from 1,2-diaminocyclohexane and 2,6-diformylpyridine Text. / J. Gregolinski, J. Lisowski, T. Lis // Org.Biomol.Chem. 2005. — Vol. 3. — № 17. — P. 3161−3166.
  41. Corey E.J. Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system Text. / E.J. Corey, R. Imwinkelried, S. Pikul, Y.B. Xiang // J.Am.Chem. Soc. 1989.-Vol.l 11. -№ 14. — P. 5493−5495.
  42. Saigo K. Improved optical resolution of (±)-l, 2-diphenylethylenediaminc Text. / K. Saigo, N. Kubota, S. Takebayashi, M. Hasegawa // Bull. Chem. Soc. Japan -1986. Vol. 59. -№ 3. — P. 931−932.
  43. Brunner H. Dialdehyde + diamine polymers or macrocyclic compounds? Text. / H. Brunner, H. Schiessling // Angew.Chem., Int.Ed. — 1994. — Vol. 33. — № 1. — P. 120−121.
  44. Houjou H. Highly selective formation of 2:2 macrocycles from a novel hydroxybenzaldehyde derivative and diamines Text. / H. Houjou, S.-K. Lee, Y. Hishikawa, Y. Nagawa // Chem.Commun. 2000. — Vol. 22. — P. 2197−2198.
  45. BorisovaN.E. Metal-free methods in the synthesis of macrocyclic Schiff bases Text. / N.E.Borisova, M.D.Reshetova, Y.A.Ustynyuk // Chem.Rev. 2007. — V.107. -N.l.-P. 46−79.
  46. А.Ю. Чернядьев, Ю. А. Устынюк, О. В. Язев, Е. А. Катаев, М. Д. Решетова, А. А. Сидоров, Г. Г. Александров, В. Н. Икорский, В. М. Новоторцев, С. Е. Нефедов, И. Л. Еременко, И. И. Моисеев // Изв АН. Сер.хим. 2001. — Вып. 12 — С. 2480−2485.
  47. Stotz R.W. Novel macrocyclic binuclear copper (II) complex exhibiting a metal-metal interaction Text. / R.W. Stotz, R.C. Stoufer // Chem.Commun. 1970. -Vol.24 — P.1682−1683.
  48. Benetollo F. Six-nitrogen macrocyclic complexes of the dioxouranium (VI) and praseodymium (III) ions Text. / F. Benetollo, G. Bombieri, L. DeCola, A. Polo, D.L. Smailes, L. M. Vallarino // Inorg.Chem. 1989. — Vol. 28. — № 18 — P. 3447−3452.
  49. Sessler J.L. Neutral substrate complexation by an «expanded porphyrin» Text. / J.L. Sessler, T.D. Mody, V. Lynch // J.Am.Chem.Soc. 1993. — Vol. 115. — № 8. — P. 3346−3347.
  50. Givaja C. Macrocyclic diiminodipyrromethane complexes: structural analogues of Pac-Man porphyrins Text. / C. Givaja, A.J. Blake, Wilson С, M. Schroder, J.B. Love // Chem. Commun. 2003. — Vol.12 — P. 2508−2509.
  51. Veauthier J.M. Calix4. pyrrole Schiff Base Macrocycles. Novel Binucleating Ligands for p. -Oxo Iron Complexes [Text] / J.M. Veauthier, W.-S. Cho, V.M. Lynch, J.L. Sessler//Inorg. Chem. 2004. — Vol. 43.-№ 4. — P. 1220 -1228.
  52. Meyer S. Synthesis and Structural Characterization of the First Schiff-Base Macrocycles Containing Terpyrrole Subunits Text. / S. Meyer, B. Andrioletti, J.L. Sessler, V. Lynch//J.Org.Chem. 1998. — Vol. 63. -№ 19. — P. 6752−6756.
  53. Aguiari A. Macrocyclic and macroacyclic compartmental Schiff bases: synthesis, characterization, X-ray structure and interaction with metal ions Text. / A.
  54. Aguiari, E. Bullita, P. Casellato, S. Tamburini, P. A. Vigato // Inorg. Chim. Acta. 1992. -Vol. 202. — № 2. — P. 157−171.
  55. TianYu. Proton-Template Synthesis, Structure, and Characterization of a Robson-Type Macrocycle with a Totally я-Conjugated System Text. / Yu. Tian, J. Tong, G. Frenzen, J. Sun // J.Org.Chem. 1999. — Vol.64. — № 5. — P. 1442−1446.
  56. Akine S. Synthesis and crystal structure of a novel triangular macrocyclic molecule, tris (H2saloph), and its water complex Text. / S. Akine, T. Taniguchi, T. Nabeshima // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. -№ 50. — P. 8861−8864.
  57. Gallant A. J. Ion-induced tubular assembly of conjugated Schiff-base macrocycles Text. / A. J. Gallant, M. J. MacLachlan // Angew. Chem, Int. Ed. 2003. -Vol. 42. -№ 43. — P. 5307−5310.
  58. Gallant A. J. Synthesis, Structure, and Computational Studies of Soluble Conjugated Multidentate Macrocycles Text. / A. J. Gallant, J. K.-H. llui, F. E. Zaharicv, Y. A. Wang, M. J. MacLachlan // J. Org. Chem. 2005, — Vol. 70. — № 20. — P.7936−7946.
  59. Akine S. Synthesis and structure of polyhydroxyl rigid triangular nano-macrocyclic imine having multiple hydrogen-bonding sites Text. / S. Akine, D.
  60. Hashimoto, Т. Saiki, Т. Nabeshima // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — № 22. — P. 4225.
  61. Gallant A. J. Tautomerization in Naphthalenediimines: A Keto-Enamine Schiff Base Macrocycle Text. / A. J. Gallant, M. Yun, M. Sauer, C. S. Yeung, M.J. MacLachlan // Org. Lett. 2005. — Vol. 7. — № 22. — P. 4827−4830.
  62. Hui J. K.-H. 6 + 6. Schiff-base macrocycles with 12 imines: Giant analogues of cyclohexane [Text] / Hui J. K.-H., MacLachlan M. J. // Chem. Commun. 2006. -Vol.23. -P. 2480−2482.
  63. Houjo H. Highly selective formation of 2:2 macrocycles from a novel hydroxybenzaldehyde derivative and diamines Text. / H. Houjo, S.-K. Lee, Y. Hishikawa, Y. Nagawa, K. Hiratani // Chem. Commun. 2000. — Vol.22.- P. 2197−2198.
  64. Chandra S. EPR, IR and electronic spectral studies on Mn (II), Co (II), Ni (II) and Cu (II) complexes with a new 22-membered azamacrocyclic N4. ligand [Text] / S. Chandra, L. K. Gupta // Spectrochim. Acta, Part A. 2004. — Vol. 60. — № 8−9. — P. 17 511 761.
  65. Srinivas B. Catalytic and magnetic properties of a new series of binuclear copper (II) complexes Text. / B. Srinivas, N. Aruslamy, P. S. Zacharias // Polyhedron. -1991.-Vol. 10. № 7 — P. 731−736.
  66. Sessler J. L. Quinoxaline-Bridged Porphyrinoids Text. / J. L. Sessler. H. Maeda, T. Mizuno, V. M. Lynch, H. Furuta // J.Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. -№ 45. — P. 13 474−13 479.
  67. Hwang G. T. Bis-calix4.arenes with imine linkages: synthesis and binding study of thiopheno bis-calix[4]arene with viologens [Text] / G. T. Hwang, В. II. Kim // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — № 31. — P. 5917 — 5921.
  68. Hwang G. T. Synthesis and binding studies of multiple calix4. arenes [Text] / G. T. Hwang, В. H. Kim // Tetrahedron 2002. — Vol. 58. — № 44. — P. 9019−9028.
  69. Sessler J. L. Synthesis and study of a new diamidodipyrromethane macrocycle. An anion receptor with a high sulfate-to-nitrate binding selectivity Text. / J. L. Sessler,
  70. E. Katayev, G. D. Pantos, Yu. A. Ustynyuk // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 2004. -Vol.ll. — P. 1276−1277.
  71. Majoral J.-P. Facile synthesis of new classes of free and complexed polyaza phosphorus macrocycles Text. / J.-P. Majoral, M. Badri, A.-M Caminade, M. Delmas. A. Gasett // Inorg. Chem. 1988.- Vol. 27. — № 21. — P. 3873−3875.
  72. Mitjaville J. New synthetic strategies for phosphorus-containing cryptands and the first phosphorus spherand type compound Text. / A.-M. Caminade, R. Mathieu, J.-P. Majoral/J. Am. Chem. Soc. 1994.-Vol. 116.-№ 16.-P. 5007−5008.
  73. Colombo D. Functionalized macrocycles incorporating P-N and P-0 bonds. Strategies of synthesis Text. / D. Colombo, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral // Inorg. Chem. 1991. — Vol. 30. — № 18. — P. 3365−3367.
  74. Gonce F. Design of new tools for macrocyclic synthesis. Applications to the preparation of polyphosphorus macrocycles Text. / F. Gonce, A.-M. Caminade, F. Boutonnet, J.-P. Majoral // J. Org. Chem. 1992, — Vol.57. — № 3 — P. 970−975.
  75. Mitjaville J. New and efficient syntheses of symmetrical phosphorus-containing cryptands Text. / J. Mitjaville, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. — Vol.22 — P.2161−2162.
  76. Furlan R. L. E. Molecular amplification in a dynamic combinatorial library using non-covalent interactions Text. / R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. К. M. Sanders // Chem. Commun. 2000. — Vol.19. — P. 1761−1762.
  77. Furlan R. L. E. A new cyclic pseudopeptide receptor for Li+ from a dynamic combinatorial library Text. / R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. К. M. Sanders // J. Am. Chem. Soc. 2001.- Vol. 123. — № 26. — P.8876−8877.
  78. Roberts S. L. Metal-ion induced amplification of three receptors from dynamic combinatorial libraries of peptide-hydrazones Text. / S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. К. M. Sanders // Org. Biomol. Chem.- 2003. Vol.1. — № 8. — P. 1625−1633.
  79. Lam R. T. S. Amplification of acetylcholine-binding catenanes from dynamic combinatorial libraries Text. / R. T. S. Lam, A. Belenguer, S. L. Roberts, Ch. Naumann, T. Jarrosson, S. Otto, J. К. M. Sanders // Science.- 2005.- Vol. 308. № 3. — P. 667−669.
  80. Furlan R. L. E. Molecular amplification in a dynamic system by ammonium cations Text. / R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. К. M. Sanders // Tetrahedron.- 2002, — Vol.58. № 3. — P.771−778.
  81. Lehn J.-M. Dynamic combinatorial chemistry and virtual combinatorial libraries Text. /J.-М. Lehn // Chem. Eur. J. 1999. — Vol.5. -№ 9. — P.2455−2463.
  82. Lehn J.-M. Dynamic combinatorial chemistry Text. / J.-M. Lehn, A. V. Eliseev // Science.- 2001.- Vol.291. № 12.- P.2331−2332.
  83. Bulos F. Molecular amplification of two different receptors using diastereomeric templates Text. / F. Bulos, S. L. Roberts, R. L. E. Furl an, J. К. M. Sanders // Chem. Commun.- 2007. -Vol.19. -P.3092−3093.
  84. Rowan S. J. Dynamic Covalent Chemistry Text. / S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. К. M. Sanders, J. F. Sotddart // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. -Vol.41.-№ 8.-P. 898−952.
  85. Axen A. One-pot Synthesis of a 1,3,7,9-tetraazacyclododecane Derivative and an Investigation of its Complexation Properties Text. / A. Axen, H. Grennberg, A. Gogoll // J. Chem. Research (S). 1998. — Vol.5. -P.712−713.
  86. Chaffin J. D. E. The preparation of novel thiophene-based macrocyclic Mannich bases Text. / J. D. E. Chaffin, J.M. Barker, P.R.Huddleston // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 2001. — Vol.12-P. 1398−1405.
  87. Rowan S.J. Macrocycles Derived from Cinchona Alkaloids: A Thermodynamic vs Kinetic Study Text. / S.J. Rowan, D.J. Reynolds, J.K.M. Sanders // J. Org. Chem.- 1998.-Vol.63.-№ 10-P.1536- 1546.
  88. Rowan S.J. Automated recognition, sorting, and covalent self-assembly by predisposed building blocks in a mixture Text. / S.J. Rowan, D.G. Hamilton, P.A. Brady, J.K.M. Sanders//J. Am. Chem. Soc. 1997. -Vol.119. -№ 11. — P.2578−2579.
  89. Rowan S.J. Effects of Shape on Thermodynamic Cyclizations of Cinchona alkaloids Text. / S.J. Rowan, D.J. Reynolds, J.K.M. Sanders // J.Org.Chem. 1999. -Vol.64. -№ 24 — P.5804−5814.
  90. Valognes D. Total synthesis of luzopepeptin С Text. / D. Valognes, Ph. Belmont, N. Xi, M.A. Ciufolini // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol.42. — № 33. — P. 19 071 909.
  91. CominaP.J. Covalent self-assembly of a dimeric borazaaromatic macrocycle Text. / P.J. Comina, D. Philp, B.M. Kariuki, K.D.M. Harris // Chem. Commun. 1999. -Vol. 21.-P. 2279−2280.
  92. Caminade A.-M. Synthesis of Phosphorus-Containing Macrocycles and Cryptands Text. / A.-M. Caminade, J. P. Majoral // Chem. Rev.- 1994. -Vol. 94. № 5.-P.l183−1213.
  93. Bauer I. Phosphite macrocycles of varying size Text. / I. Bauer, W.D.Habicher // Tetr.Lett. 2002. — Vol. 43. — № 30. -P. 5245−5428.
  94. Pabel M. Rings containing phosphorus Text. / M. Pabel, S.B. Wild // Compt. Heterocycl. Chem.II. 1996. — P.947−969.
  95. Schneider H.-J. Principles and methods in supramolecular chemistry Text. / H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky // Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. 2000. — P. 349.
  96. Richman J.E. Nitrogen analogs of crown ethers Text. / J.E.Richman, T.J.Atkins //J.Am.Chem.Soc. 1974. — Vol.96. — № 6. — P. 2268−2270.
  97. И. Методы органической химии Текст. / И. Губен // Т. IV, книга 2, M.-JL: Госхимиздат, 1949.- 776 с.
  98. Keegan J. Anion directed assembly of a dinuclear double helicate Text. / J. Keegan, P.E.Kruger, M. Nieuwenhuyzen, J. O'Brien, N. Martin // Chem.Comm.- 2001.-Vol.21. -P.2192−2193.
  99. Atta-ur-Rahman, One and Two Dimensional NMR Spectroscopy Text. / Elsevier, Amsterdam. 1989. — Vol. 19. — P. 578.
  100. Alkorta I. A GIAO/DFT study of 1H, 13C and 15N shieldings in amines and its relevance in conformational analysis Text. / I. Alkorta, J. Elguero // Magn. Reson. Chem. 2004. — Vol. 42. — № 11. — P.955−961.
  101. Huuskonen J. Water-soluble macrocyclic receptors for small neutral guest Text. / J. Huuskonen, J. E. H. Buston, N. D. Scotchmer, H. L. Anderson // New J.Chem. 1999. — Vol. 23. -P. 1245−1252.
  102. Smith J. G. The diastereomeric menthyl chlorides obtained from (-) -menthol Text. / J. G. Smith, G. F. Wright // J.Org.Chem. 1952, — Vol.17. — № 11. -P. 1116−1121.
  103. Krause H.W. Preparation of P-chlorodimenthylphosphine Text. / H.W. Krause, A.J. Kintig // Pract.Chem. -1980. Vol.322. — № 3. — P.485−486.
  104. ITidai M. Palladium-catalyzed asymmetric telomerization of isoprene. Preparation of optically active citronellol Text. / M. Hidai, H. Mizuma // J.Organometal.Chem. 1982. — Vol.232. — № 1. — P.89−98.
  105. Marinetti A. Synthesis and a-alkylation of 1-menthylphosphetane sulfide Text. / A. Marinetti, F.-X. Buzin, L. Ricard // Tetrahedron. 1997. — Vol.53. — № 12. -P.4363 — 4370.
  106. Karasik A.A. Novel chiral l, 5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane ligands and their transition metal complexes Text. / A.A.Karasik, R.N.Naumov, O.G.Sinyashin, G.P.Belov, H.V.Novikova, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins // Dalton Trans. 2003. — P. 2209−2214.
  107. Rabjons M.A. Synthsis of aromatic polyamides containing anthracene units via a precursor polymer approach Text. / M.A.Rabjons, P. Hodge, P.A.Lovell // Polymer. 1997. — Vol. 38. -№ 13. — P. 3395−3407.
  108. Dalley N.K. Synthesis of new cyclophane host molecules and crystal structures of their compounds with hydrocarbon guests Text. / N.K. Dalley, X. Kou, R.A. Bartsch, P. Kus // J. Incl.Phen. and Macrocycl.Chem. 2003. — Vol.45. -№ 1−2. -P.139−148.
  109. Dalley N.K. Synthesis of a new cyclophane host and crystal structures of its compounds with neutral guests Text. / N.K. Dalley, X. Kou, R.A. Bartsch, B.P. Czcch. P. Kus // J. Incl.Phen. and Mol. Recogn. Chem. 1997. — Vol. 29. -№ 3−4. — P. 323−334.
  110. Bartsch R.A. A novel cyclophane-anthracene complex Text. / R.A. Bartsch. P. Kus, N. K. Dalley, X. Kou // Tetrahedron Letters. 2002. — Vol.43. — № 29. — P. 50 175 019.
  111. Meyer E. A. Interactions with aromatic rings in chemical and biological recognition Text. /Е. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed. -2003.-Vol.42.-№ 11.-P. 1210−1250.
  112. Yan Y.-Y. Synthesis and application of macrocyclic binaphtyl ligands with extended chiral bias Text. / Y.-Y. Yan, M. Widhalm // Tetrahedron: Asymmetry.1998. Vol. 9. — № 20. — P. 3607 — 3610.
  113. Harnisch J.A. Gold and platinum benzenehexathiolate complexes as large template for the synthesis of 12-coordinate polyphosphine macrocycles Text. / J.A. Harnisch, R.J. Angelici // Inorg. Chim. Acta. 2000. — Vol. 300 — 302. — P.273 — 279.
  114. P.M. Новые линейные и макроциклические олигомеры с несколькими 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктановыми фрагментами Текст. / P.M. Кузнецов // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Казань. 2003. — С.62, 98.
  115. П.И. Техника лабораторных работ Текст. / П.И. Воскресенский//Москва: «Химия», 1973. -С.285−286.
  116. Perdew J.P. Generalized gradient approximation made simple Text. / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof// Phys. Rev. Lett. 1996. — Vol.77.- № 18. — P.3865−3868.
  117. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets Text. / D.N. Laikov / Chem. Phys. Lett. 1997. — Vol.281 -№ 1,2,3. — P. 151−156.
  118. B.B. Препаративная химия фосфора Текст. / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев // Пермь, 1992. С. 22.
  119. Brunner Н. Enantioselektive Katalysen, 135. Mitt. 1. Stereoselektive
  120. Phosphan-Komplexen Text. / H. Brunner, S. Rosenboem // Monatshefte Chem. 2000. -Vol.131. -P.1371 — 1382.
  121. Goodwin N.J. Synthesis and reactivity of the ferrocene-derived phosphine Fe (ri-C5H5){ri -C5H4CH2P (CH20H)2}. [Text] / N.J. Goodwin, W. Hendcrson, B.K.Nicholson, J.K.Sarfo, J. Fawcett, D.R.Russel // J.Chem.Soc.Dalton.Trans. 1997. -Vol.22. -P. 4377−4384.
  122. A.A. Методические разработки по синтезу металлоорганических соединений переходных металлов Текст. /А.А.Карасик, В. А. Милюков, А. Н. Ведерников // Казань: Изд-во КГУ. 1998. — С. 13.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!