Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и квантовохимические исследования некоторых производных нитрилов

Диссертация: Синтез и квантовохимические исследования некоторых производных нитрилов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследования. Нитрилы и их производные являются интересными и перспективными соединениями органического синтеза, поскольку обладают широким спектром практически полезных свойств — это эффективные флокулянты редкоземельных металлов, ингибиторы коррозии в агрессивных средах, антимикробные препараты, морозостойкие полимеры и сополимеры со специальными свойствами, — в связи с чем привлекают внимание… Читать ещё >

Синтез и квантовохимические исследования некоторых производных нитрилов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез и строение нитрилов на примере акрилонитрила
    • 1. 2. Полиазины
      • 1. 2. 1. Строение и химические свойства пиримидина
      • 1. 2. 2. Синтез и химические свойства диазинов
      • 1. 2. 3. Синтез и химические свойства триазинов
        • 1. 2. 3. 1. 1,2,3-триазин
        • 1. 2. 3. 2. 1,2,4-триазин
        • 1. 2. 3. 3. 1,3,5-триазин
      • 1. 2. 4. Синтез и химические свойства тетразинов
        • 1. 2. 4. 1. 1,2,3,4-тетразин
        • 1. 2. 4. 2. 1,2,3,5-тетразин
        • 1. 2. 4. 3. 1,2,4,5-тетразин
    • 1. 3. Синтез и свойства бисазокрасителей на основе полиядерных диаминов
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Термодинамические расчеты акрилонитрила
    • 2. 2. Квантовохимические расчеты нитрилов и производных 1,3,5-триазинов
    • 2. 3. Синтез солей диазония на основе 3,4'-диамино-411-дифенилкетонов
  • ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Расчет свободных энергий Гиббса и энтальпий реакций синтеза акрилонитрила
    • 3. 2. Анализ данных по геометрии молекул и термохимическим характеристикам нитрилов и их производных
    • 3. 3. Азокрасители (пигменты)

Актуальность темы

исследования. Нитрилы и их производные являются интересными и перспективными соединениями органического синтеза, поскольку обладают широким спектром практически полезных свойств — это эффективные флокулянты редкоземельных металлов, ингибиторы коррозии в агрессивных средах, антимикробные препараты, морозостойкие полимеры и сополимеры со специальными свойствами, — в связи с чем привлекают внимание исследователей.

Анализ литературы выявил широкий спектр как процессов синтеза нитрилов, так и новых практических свойств самих нитрилов и их производных. Однако широкие возможности этого класса соединений не ограничиваются сегодня известными свойствами, а производные их скрывают в себе получение новых полезных представителей. Поэтому изучение реакций и процессов получения химических соединений, материалов и реагентов на основе производных нитрилов с практически полезными свойствами является актуальной и важной задачей.

Целью работы является синтез и исследование строения и свойств производных нитрилов.

Для достижения поставленной цели решались следующие конкретные задачи:

— определение структурных и термодинамических параметров реакций образования нитрилов и их производных;

— квантовохимические расчеты полиазинов и определение их реакционной способности;

— исследование возможности получения солей диазония из синтезированных диаминов и на основе них азосоединений;

— изучение физико-химических свойств синтезированных азосоединений, а также возможность использования их в качестве красителей для текстильных материалов.

Научная новизна. Впервые квантовохимическими расчетами определены структурные и термодинамические параметры реакций синтеза акрилонитрила. Рассчитаны геометрические параметры гетероциклических соединений с различным содержанием атомов азота в кольце.

Синтезированы соли диазония из 3,4'-диаминобензофенонов, на основе которых получены азосоединения разнообразного строения. Показано, что «мостиковые группы» в бисазосоединениях в различной степени влияют на передачу электронных эффектов в молекуле, то есть оказывают определенное влияние на цвет азокрасителя, а также на устойчивость полученных окрасок текстильных материалов к действию физико-химическим факторов.

Практическая значимость работы заключается в том, что синтезированы шесть ранее неописанных азосоединений и показано, что они могут использоваться в качестве пигментов или красителей для колорирования текстильных материалов. Установлена корреляционная зависимость между потенциалом ионизации молекулы азокрасителя и устойчивостью окраски текстильного материала к действию физико-химическим факторов.

Методология и методы исследования. Надежность полученных данных обеспечивается привлечением для проведения расчетов параметров нитрилов и их производных широкого набора современных квантово-химических методов. Использованы неэмпирические методы: неограниченный метод Хартри-Фока (UHF) [1, 2], методы функционала плотности (DFT) [3−5] с использованием градиентного гибридного функционала B3LYP (трехкомпонентный функционал Бекке и Ли-Янг-Парра) [6]- Расчеты проводились с использованием стандартных квантовохимических программ [7−9]. Численные квантово-химические расчеты проведены автором на высокопроизводительных вычислительных комплексах.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии соискателя во всех этапах работы (постановке синтезов, выделении и очистке продуктов) — анализов и проведенных расчетовполучения и интерпретации экспериментальных данных с использованием современных физико-химических методов исследования, а также в подготовке основных публикаций по выполненной работе. Автором лично апробированы результаты исследований, а также обработаны и интерпретированы все выполненные рабочие эксперименты и расчеты.

Впервые проведено подробное теоретическое исследование влияния строения некоторых нитрилов и синтезированных производных 1,3,5-триазинов на реакционную способность органических соединений. Рассчитаны термодинамические параметры реакций получения акрилонитрила с целью выявления наиболее энергетически выгодных методов его синтеза на основе продуктов нефтехимического синтеза. Синтезированы ранее неописанные азокрасители (пигменты) с различными «мостиковыми» группами, в том числе с 1,3,5-триазин, и показано, что все они оказывают определенное влияние на цвет азокрасителя и устойчивость окрасок текстильных материалов к действию физико-химических факторов.

Степень достоверности результатов. Результаты экспериментальных и аналитических исследований получены на сертифицированном и проверенном оборудовании с применением обоснованных калибровок и использованием известных методик. Квантовохимические расчеты базируются на использовании стандартных пакетов программ.

Апробация работы. Основные положения представленной работы докладывались и обсуждались на научно-технических конференциях, симпозиумах: XI Международная научная конференция «Реактив-2010» (Уфа, 2010) — XXV Юбилейная Международная научно-технической конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» «Реактив-2011» (Уфа, 2011) — 62 научно-техническая конференция студентов, аспирантов и молодых ученых УГНТУ (Уфа, 2011) — BOSS XIII 13th Belgian Organic Synthesis Symposium (Belgium, 2012).

Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 10 научных трудах, включая 3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК для изданий, и 7 тезисов докладов конференций.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

1. Анализ методов получения акрилонитрила выявил пятнадцать способов его синтеза. Квантово-химическими расчетами впервые определены термодинамические параметры всех методов получения акрилонитрила в интервале температур 25−300°С. Установлено, что наиболее энергетически выгодным методом синтеза акрилонитрила является ангидридный метод и окислительного аммонолиза пропилена.

2. Изучено влияние заместителей на длины связи С—С и в нитрилах и производных 1,3,5-триазинов и показано, что различные заместители слабо влияют на длину нитрильной связи, а углерод-угеродная связь варьирует в большем диапазоне. Установлено, что уменьшение электронной плотности на нитрильной группе облегчает протекание тримеризации нитрилов.

3. Определены на основании экспериментальных результатов и квантовохимических расчетов структурные параметры пиридина, диазинов, триазинов, тетразинов, что позволило установить реакционную способность исследуемых соединений.

4. Квантовохимическими расчетами синтезированных азокрасителей установлено:

— влияние строения различных «мостиковых» групп между бензольными ядрами 3,4'-диаминодифенилкетонов на цвет полученных азосоединений при передаче электронной плотности по хромофорной системе молекулы;

— влияние строения «мостиковых» групп на устойчивость текстильных материалов к физико-химическим воздействиям.

5. Показано, что в структуроподобных пигментах, которые получены на основе 3,4'-диаминодифенилкетонов существует корреляция между устойчивостью окраски текстильного материала и потенциалом ионизации молекулы пигмента к физико-химическим воздействиям, что дает возможность проектировать синтез пигментов или красителей с заданными свойствами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.М. Курс квантовой механики для химиков: Учеб. пособие. 2-е изд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 1980. — 215 с.
  2. , А., Форд, Р. Спутник Химика. -М.: Мир, 1976. 511с.
  3. В.А. НОВЫЙ СПРАВОЧНИК ХИМИКА и ТЕХНОЛОГА Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ (часть II) С.-Петербург, ММИ, 2003.
  4. Д. Хардин Энциклопедический словарь Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона. — С.-Пб. Брокгауз-Ефрон.
  5. В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978.
  6. Aksenov AV, Aksenova IV Chem. Heterocyclic Cmpds. 45(2), 130−150 (2009) Published data on the recyclization reactions of 1,3,5-triazines are reviewed.
  7. Granovsky Alex A., http:// www.classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html
  8. , А., Современная органическая химия. Москва: Мир, 1981, в 2 т.
  9. П. Каррер. Курс органической химии под ред. М. Н. Колосова, С.-П.: гос. науч.-техн. изд. хим. лит-ры, 1960.
  10. Ю.Бурштейн К. Я., Аникин Н. А., Яновская Л. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. N И. С. 1909—1912.11.3ильберман Е. Н. Реакции нитрилов // М.: «Химия», 1972. 448 стр.
  11. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982-
  12. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y, 1981-
  13. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
  14. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.
  15. C.C., Смирнов C.K. «Синильная кислота». М.: Химия, 1970.
  16. А.И. «Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа». М.: Из-во моек, ун-та, 1972, стр. 77.
  17. А. Е. Триазины и тетразины в кн. Общая органическая химия, Химия, Москва, 1985, т. 8, 194, Comprehensive organic chemistry, Ed. Barton D, Ollis W. D, Pergamon Press Ltd, Oxford—New York—Toronto— Sydney— Paris—Frankfurt, 1979.
  18. А. Ф., Теоретические основы химии гетероциклов, М., 1985.
  19. Т. Джилкрист «Химия гетероциклических соединений» (Пер. с англ. М.: Мир, 1996).
  20. Дж. Джоуль, К. Миллс «Химия гетероциклических соединений» (Пер. с англ. М.: Мир, 2004).
  21. Ю.С. Органическая химия. Книга 1.-М.: Химия, 1994, 526.
  22. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4-х т.2: Пер. с англ.-М.: Мир, 1987.-504 с.
  23. Ю.С. Органическая химия. Книга 1.-М.: Химия, 1994, 526 с.
  24. Мовсум-заде Н. Ч. Синтез и комплексообразование замещенных пропионитрилов. // Изв.вуз. Химия и химическая технология. 2010. — Т.53, № 8. — С. 11−13. — Movsum-zade N.Ch.// Izves. Vuzov.Khim. Khim. Tekhnol. -2010.-v.53.N8.-p.H-13.
  25. Мак-Вини P., Сатклиф Б. Квантовая механика молекул. М.: Мир, 1972. 380 с.
  26. М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1972.590 с.
  27. В. А. Волков, Е. В. Вонский, Г. И. Кузнецов. Выдающиеся химики мира — М.: Высшая школа, 1991. с. 159
  28. В. Гутман. Химия координационных соединений в неводных средах. — М.: Мир, 1971. с. 30
  29. Ю.С. Органическая химия. Книга 1.-М.: Химия, 1994, 526 с.
  30. К Бюллер, Д. Пирсон. Органические синтезы, часть 1, Перев. с. англ. А. Ф. Платэ, М. П. Тетерина, Изд-во Мир: М.-1973, С. 471.
  31. Мовсум-заде С.М., Мовсум-заде Э.М., Мамедов Г. М. Стереохимия диеновой конднсации транс- и цис-3-хлоракрилонитрила с циклопентадиеном. Изв. вузов СССР «Химия и химическая технология». 1979.т.22.вып. 11 .с. 1420−1421.
  32. И.В., Егоров Н. А., Мовсумзаде Н. Ч. Термохимические закономерности комплексообразования нитрилов // Химия и химическая технология. — 2009. — Т. 52, № 11.— С. 110−113.
  33. J.P.Herdew, K. Burke, Y.Wang. Generalized gradient approximation for 3. the exchange correlation hole of a many electron system // Physical Reviews B, 1996, V.54,P.16 533 — 16 539.
  34. Мовсум-заде. Н. Ч. Синтез и расчет геометрическихпараметров комплексов &--замещенных акрилонитрилов с переходными металлами // Башкирский химический журнал. Уфа.2010.- т. 17.- № З.с.229−232.
  35. Мовсум-заде С.М., Мовсум-заде Э.М., Мамедов Г. М. Стереохимия диеновой конденсации транс- и цис-Ь-хлоракрилонитрила с циклопентадиеном. Изв. Вузов СССР «Изв. вуз. Химия и химическая технология». 1979 г. т.22. вып. 11. с. 1420−1421.
  36. Movsum-zade S.M., Movsum-zade Е.М., Mamedov G.M.//Izv.vuz. Khim. Khim. Technologiya.- 1979. -T.22., N 11.- C. 1420−1421
  37. Мовсум-заде Э.М., Мовсум-заде C.M., Мамедов Г. М. Диеновая конденсация цис- и транс-Ь-хлоракрилонитрила с гексахлорциклопентадиена. Азерб. Хим. Журнал. 1980., № 5., с.49
  38. Roothaan C.C.J. // Rev. Mod. Phys. 1951. Vol. 23. P. 69.
  39. J.A., Nesbet R.K. // J. Chem. Phys 1954. Vol. 22. P. 571.
  40. P., Kohn W. // Physical Review B. 1964. Vol. 136. P. 864.
  41. W., Sham L.J. // Physical Review A. 1965. Vol. 140. P. 1133.
  42. Pople A., Gill P.M.W., Johnson B.G. // Chemical Physics Letters. 1992. Vol. 199. P. 557.
  43. D. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648.
  44. В.В.Карпов, А. Е. Белов. Современное состояние производства и потребления красителей, Журнал Российского общества им. Д. И. Менделеева, 2002, т. XLVI, С.67−71.
  45. Tanaka, Noriko, Rin, Mamoru. Electrophotographic photoreceptors using novel bisazo compound. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 10 pp. Patent 1995 Jpl993−316 550.
  46. Geiwiz, Juergen- Moser, Helmut- Anton, Pedrazzi, Reinhard. Basic disazo dyes, their preparation and theur use. Sandoz-Patent-Gmbh, Germany- Clariant Finance. Ger. Offen., 15pp. 1997 DE 1996−19 629 238.
  47. Taylor F.S., A History of Industrial Chemistry, Heinemann, London, 1957, pp. 114−127.
  48. Л.Н.Николенко. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям, Высшая школа, Москва, 1961, С. 224, 384.
  49. П.Гордон., П.Грегори. Органическая химия красителей. Москва., «Мир», 1987 г, 344 С.
  50. В.Ф.Бородкин. Химия красителей. Москва.- Химия, 1981.-С.248.
  51. Б.И.Степанов. Введение в химию и технологию органических красителей. Москва., Издательство «Химия», 1984. С. 592.
  52. Simona Timofei, Ludovic Kurunczi. Takahiro Suzuki, Walter M.F.Fabian, Sorel Muresan.
  53. Б.М.Красовицкий, Б. И. Островская, Н. И. Титаренко. Влияние пространственных факторов на свойства красителей, содержащих ядро бифенила. Харьковский государственный университет им. А. М. Горького. 1969. С226−229.
  54. Б.М.Красовицкий, Б. И. Островская, Укр. Хим. Ж., 25,1959, С. 493.
  55. Б.М.Красовицкий, Н. И. Титаренко, Моноазокрасители из некоторых 4"-замещенных производных 4-амино-п-терфенила. Укр. Хим. Ж., 25,1969, С.230−235.
  56. Н.И.Титаренко, Б. М. Красовицкий, Укр. Хим. Ж., 25,1959, С. 617.
  57. К. Химия синтетических красителей. Т.1. Пер. с англ. -Д.- Госхимиздат, 1956, С. 493−499.
  58. Gray G.W., Chimia 34, 47 (1980).
  59. Hegarty A.F., Kinetics and Mechanisms of Reactions Involving Diazonium and Diazo Groups, In The Chemistry Diazonium and Groups, Patai S. (ed.), Part 2, John Wiley and Sons, Ney York, 1978, pp. 511−593.
  60. Wulfman S., Synthetic Applicaition of Diazonium Ions, In The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Patai S. (ed.), Part 2, John Wiley and Sons, New York, 1978, pp. 241−341.
  61. Schenk K., Preparation of Diazonium Groups, In The Chemistry of Diazonium and Diazo Grups, Patai S. (ed.), Part 2, John Wiley and Sons, New York, 1978, pp. 645−659.
  62. Д.Н. Здоровье и окружающая среда. Москва., Химия, 1979 г. С. 232.
  63. К Бюллер, Д. Пирсон. Органические синтезы, часть 1, Перев. с. англ. А. Ф. Платэ, М. П. Тетерина, Изд-во Мир: М.-1973, С. 471.
  64. Д.Н. Здоровье и окружающая среда. Москва., Химия, 1979 г. С. 232.
  65. Geiwiz, Juergen- Moser, Helmut- Anton, Pedrazzi, Reinhard. Basic disazo dyes, their preparation and theur use. Sandoz-Patent-Gmbh, Germany- Clariant Finance. Ger. Offen., 15pp. 1997 DE 1996−19 629 238.
  66. Moser, Helmut Anton. Cationicaliy bridged tetrakisazo dyes, their preparation and use. Patent. Brit. UK Pat. Appl., 31 pp. 1995. GB 1995−496.
  67. Tanaka, Noriko, Rin, Mamoru. Electrophotographic photoreceptors using novel bisazo compound. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 10 pp. Patent 1995 Jp 1993−316 550.
  68. B.A., Миронов Г. С., Ясинский O.A. Проводимость мостиков и мостиковые эффекты в диарильном амино- и нитросоединениях. Основной органический синтез и нефтехимия. Ярославль., 1977. С. 120−124.
  69. Ю.Е Шапиро., Москвичев Ю. А., Шутова И. В., Крамерова С. К., Миронов Г. С., Филиппова Т. П. Передача индукционного эффекта в многоядерных ароматических мостиковых соединениях. Основ органический синтез и нефтехимия. Ленинград., 1980. С. 42−45.
  70. .Н., Морыганов П. В. Применение красителей., Легкая индустрия., Москва, 1985, С. 269−323.
  71. Vickerstaff М. The Physical Chemistry of Dyeing, London, 1954, P. 179.
  72. P.N. Preston, G. Tennant. Synthetic methods involving neighboring group interaction in o-substituted nitrobenzene derivatives // Chem. Rev.- 1972.- v. 72, No 6.- P. 627−677.
  73. Hanson, Peter- Jones, Jason R.- Taylor, Alec В.- Walton, Paul H.- Timms, Allan W.- J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 2002.-No 6.- P. 1135 1150-
  74. Preparation of 4,4'-diaminobenzophenones. Walter Disteldorf, Wolfgang Eisfeld, Rolf-Dieter Kohler. Пат. 455 008, США. Заявл. 21.11.1984, опубл. 29.10.1985. МКИ С 07 С 97/10, НКИ 564/329.
  75. The SN mechanism in aromatic compounds. XII. J. Miller. / J. Am. Chem. Soc., v. 77, 1955, p. 180.
  76. R. Heppolette, J. Miller, V. Williams. The SN mechanism in aromatic compounds. XVII. J. Am. Chem. Soc., v. 78, 1956, p. 1975.
  77. JI.M. Литвиненко, Н. Ф. Левченко. Пространственное строение и реакционная способность. XIX. Синтез аминопроизводных бензофенона и кинетика их ацилирования. / ЖОХ, 1961, 31(2), С. 562−568.
  78. L.D. Hicks, J.K. Han, A.J. Fry. Hypophosphorous acid-iodine: a novel reducing system. Part I: Reduction of diaryl ketones to diaryl methylene derivatives. / Tetrahedron Lett., 2000, 41, P. 7817−7820.
  79. Ф.Ф. Ниязи. Влияние красителей на окислительную деструкцию волокнообразующих полимеров, Тезисы 8-й конференции по старению и стабилизации полимеров, Черноголовка, 1989.
  80. J.A.Pople, D.P.Santry, G.A.Segal, Approximate self-consistent molecular orbital theory. I Invariant procedure, J.Chem.Phys., 1965, V. 43, P. 129.
  81. K.B. Луняка. Электронная спектроскопия красителей. Хлопчатобумажная промышленность. Обз. инф. М.: ЦНИИ информации и технико-экономических исследований легкой промышленности. 1989.-69с.
  82. В.Ф. Травень. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989.-384с.
  83. О.А. Строение и реакционная способность бифенильных нитросоединений с мостиковыми связями. Докторск. Диссертация.-Ярославль, Ярослав. Государственный технический университет, 1998.
  84. R.J. Boyd, М.А. Whitehed, An SCF-MO-CNDO study of equilibrium geometries, force constants and bonding energies: CNDO/BW. Part I. Parametrization, J.Chem.Soc.Dalton.Trans, 1972, V. l, № 1, P.73−87.
  85. E.P. Кандид. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. ин-т, 1980. 77 с.
  86. Г. Е. Кричевский. Фиксация окраски на текстильных материалах// Журнал всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева. 1989. Т.26.№ 5.С.25−29.
  87. Н. Н., Пестициды. Химия, технология и применение, М., 1987, с. 639−641-
  88. Neunhoeffer Н., WileyP.F., Chemistry of 1,2,3-triazines and 1,2,4-tria-zines, tetrazines and pentazines, N. Y., 1978-
  89. Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. Katritzky, Ch.W. Ress, v. 3, pt 2B, Oxf., 1984, p. 369−530-
  90. M.J., Levy F., «Organic preparations and procedures int.», 1984, v. 16, № 3−4, p. 199−277. Г. С. Швиндлерман.
  91. Способ получения ароматических кетонов. Ц. Дзиро, Н. Тацуо, М. Масанобу, Я. Хидэдзи. Японск. Пат., кл. 16С53, № 6742, заявл. 23.10.63, опубл. 18.04.1966. РЖХ 4Н215П, 1968.
  92. Способ получения бензофенонов. Коге Гидзице Мите. Заявка № 5 822 128, Япония, заявл. 04.03.80, опубл. 06.05.1983. Изобретения в СССР и за рубежом, 1984, вып. 57, № 2, с. 115.
  93. M.J.S. Dewar, W. Thie, Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Applications and parameters, J. Am. Chem. Soc., 1977, V.99, № 15, P. 48 994 907
  94. M.J.S. Dewar, W. Thie, Ground states of molecules.39. MNDO results for molecules containing hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen, J.AM. Chem., Soc. 1977, V. 99, № 15, P. 4907−4917.
  95. M.S.J. Dewar, E.G. Zoedisch, E.F. Healy, J.P. Stewart, AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model., J.AM.Chem.Soc., 1985, V.107, № 13, P.3902−3909.
  96. J.J.P. Stewart, Morac a cemiempirical molecular orbital program, J. Comput. Aided Mol. Des., 1990. V.4, № 1, P. l-105.
  97. J.J.P. Stewart, Optimiztion of parameters for semiempirical methods III. Extensions of PM3 to Be, Mg, Zn, Ga, Ge, As, Se, Cd, In, Sn, Sb, Те, Hg, Tl, Pb" and Bi, Comput. Chem., 1991, V.12, № 3, P. 320−341.
  98. W.Thiel, A.A.Voityuk, Extension of MNDO to d orbitals parameters and results for the second-row elements and for zinc group, J.Phys.Chem., 1996, V. 100, № 2,P. 616−626.
  99. M.S.J. Dewar, E.G. Zoedisch, E.F. Healy, J.P. Stewart, AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model., J.AM.Chem.Soc., 1985, V.107, № 13, P.3902−3909.
  100. J.J.P. Stewart, Optimiztion of parameters for semiempirical methods I. Method, J.Comput.Chem., 1989, V.10, № 2, P.209−220.
  101. J.J.P. Stewart, Optimiztion of parameters for semiempirical methods II. Applications, J.Comput.Chem., 1989, V.10, № 2, P.221−264.
  102. W.Thiel, A.A.Voityuk, Extension of MNDO to d orbitals parameters and results for the second-row elements and for zinc group, J.Phys.Chem., 1996, V. 100, № 2,P. 616−626.
  103. .Б. Практическое руководство по хромотографии. -М., Высшая школа, 1968.
  104. Ch.Moureu, R. Brown. Buil. Soc. Chem. 27.901 (1920)
  105. Chem. Eng. Ntws 23.1840. (1945)
  106. A. Wolfram. Германский патент. 1 033 656 (1958).C.A. 54. 17 271 (1950).
  107. Британский патент 86 009 (1961). C.A. 55. 16 428 (1961).
  108. Британский патент 958 896 (1964). С.А. 61. 6926 (1964).123. 12. В. Rabinovich, С.A. Winkler, Can. J. Research, 2, 69 (1942), С.A., 36, 447(1942)
  109. US patent 2 452 505 (1948), C.A., 43, 2220 (1949)
  110. US patent 2 375 016 (1945), C.A., 39, 4084 (1945)
  111. US patent 2 412 437 (1946), C.A., 41, 1235 (1947)
  112. US patent 2 404 280 (1946), C.A., 40, 7231 (1946)
  113. US patent 2 467 373 (1949), C.A., 44, 2545 (1950)
  114. P., Urban M. // Lect. Notes Chem. 1980. Vol. 16. P. 1—216.
  115. Body R.G., McClure D.S., Clementi E. //J. Chem. Phys. 1968. v. 49, N 17. P. 4916−4921.
  116. Dewar M.J.S., Healy E. // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4, N 4. P. 542−551.
  117. ГОСТ 9.048−75 «Изделия технические. Метод испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов». -М.: Изд-во Стандартов., 1977.
  118. В.В. // Химия в России. 2000. № 3 — с. 5−8.
  119. М.И., Пичугина Е. К., Глыбовская В.А, Васильянова JI.B. О взаимодействии хлористого олова с некоторыми дизамещенными бензолами. / Ж. общ. химии, 1972(42), № 4, с. 843−846.
  120. Способ получения ароматических кетонов. Т. Йосиоки. Японск. пат., кл. 16 D21, № 7779, заявл. 17.09.65, опубл. 25.03.1968. РЖХ 8Н146П, 1969.
  121. Получение ароматических кетонов. С. Тацуо. Япон. Заявка, № 55−113 735, заявл. 23.02.79, опубл. 02.09. 1980. РЖХ 20Н124П, 1981.
  122. Способ получения галогензамещенного бензофенона. Фукуока Синсукэ, Мацуда Хидэки. Заявка 61−23 574, Япония. Заявл. 12.02.1985, опубл. 15.08.1986. МКИ С 07 С 49/807, С 07 С 45/33. РЖХ 7Н95П, 1988.
  123. Получение 3,3'-диаминобензофенона. Ямагути Кэйдзубаро, Сугимото Кэнъити, Танабэ Йосимицу, Кавадзима Сабуро, Ямагути Акихиро- Заявка 58−121 256 Япония. Заявл. 12.01.82, опубл. 19.07.1983. РЖХ 15Н157, 1984.
  124. В.А. Докторск. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. ин-т, 1981.
  125. Способ получения галогензамещенного бензофенона. Фуку ока Синсукэ, Мацуда Хидэки. Заявка 61−23 574, Япония. Заявл. 12.02.1985, опубл. 15.08.1986. МКИ С 07 С 49/807, С 07 С 45/33. РЖХ 7Н95П, 1988.
  126. Т.С. Лабораторный практикум по химической технологии текстильных материалов, Москва, Москва, 1994, С.50.
  127. Сох R.A., Buncel Е. Azo-hydrazone Tautomerism of Aromatic Azo Compaunds, In The Chemistry of the hydrazo, Azo, and Azoxy groups, Patai S. (ed), Part 2, John Wiley and Sons, London, New York, Sydney, Toronto, 1975, pp. 838−844.
  128. Holmyard E.J., Dyestuffs in the Nineteenth Century, In A History of Technology, University Press, Oxford, 1958, pp.257−267.
  129. Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии., Издательство Ростовского университета. 1966. С. 86−89.
  130. The Sn mechanism in aromatic compounds. XII. J. Miller. / J. Am. Chem. Soc., v. 77, 1955, p. 180.
  131. R. Heppolette, J. Miller, V. Williams. The Sn mechanism in aromatic compounds. XVII. J. Am. Chem. Soc., v. 78, 1956, p. 1975.
  132. К Бюллер, Д. Пирсон. Органические синтезы, часть 1,, Перев. с. англ. А. Ф. Платэ, М. П. Тетерина, Изд-во Мир: М.-1973, С. 471.
  133. Л.М. Литвиненко, Н. Ф. Левченко. Пространственное строение и реакционная способность. XIX. Синтез аминопроизводных бензофенона и кинетика их ацилирования. / ЖОХ, 1961, 31(2), С. 562−568.
  134. L.D. Hicks, J.K. Han, A.J. Fry. Hypophosphorous acid-iodine: a novel reducing system. Part I: Reduction of diaryl ketones to diaryl methylene derivatives. / Tetrahedron Lett., 2000, 41, P. 7817−7820.
  135. Ф.Ф. Ниязи. Влияние красителей на окислительную деструкцию волокнообразующих полимеров, Тезисы 8-й конференции по старению и стабилизации полимеров, Черноголовка, 1989.
  136. J.A.Pople, D.P.Santry, G.A.Segal, Approximate self-consistent molecular orbital theory. I Invariant procedure, J.Chem.Phys., 1965, V. 43, P. 129.
  137. K.B. Луняка. Электронная спектроскопия красителей. Хлопчатобумажная промышленность. Обз. инф. М.: ЦНИИ информации и технико-экономических исследований легкой промышленности. 1989.-69с.
  138. В.Ф. Травень. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989.-3 84с.
  139. O.A. Строение и реакционная способность бифенильных нитросоединений с мостиковыми связями. Докторск. Диссертация.-Ярославль, Ярослав. Государственный технический университет, 1998.
  140. R.J. Boyd, М.А. Whitehed, An SCF-MO-CNDO study of equilibrium geometries, force constants and bonding energies: CNDO/BW. Part I. Parametrization, J.Chem.Soc.Dalton.Trans, 1972, V. l, № 1, P.73−87.
  141. E.P. Кандид. Диссертация.-Ярославль, Ярослав, тех. ин-т, 1980. 77 с.
  142. Г. Е. Кричевский. Фиксация окраски на текстильных материалах// Журнал всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева. 1989. Т.26.№ 5.С.25−29.
  143. Roothaan C.C.J. // Rev. Mod. Phys. 1951. Vol. 23, N 1. Р. 69—89.
  144. J.A., Santry D.P., Segal G.A. // J. Chem. Phys. 1965. Vol. 43, N 10. P. S129—S135.
  145. J.A., Segal G.A. // Ibid. 1966. Vol. 44, N 9. P. 3289—3296.
  146. D.P., Segal G.A. //Ibid. 1967. Vol. 47, N 1. P. 158—174.
  147. R.J., Whilehead M.A. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. N 1. P. 73—86.
  148. Bodor N., Dewar M.J.S., Harget A. et al. // Ibid. N 13. P. 3854—3859.
  149. Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. // Ibid. 1975. Vol. 97, N 6. P. 1294—1301.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!