Синтез и превращение ангидрооснований в ряду N-замещенных IH-индено (2, I-b) пиридинов
Диссертация
Информация о пиридинах и внинденопиридинах, называемых также «псевдоазуленами», так как они являются изоэлектронными аналогами азулена, ограничена. Тем не менее эти соединения могут привлечь более пристальное внимание химиков в связи с тем, что они являются близкими аналогами природных алкалоидов, имеющих структуру ангидроо снований карболинового ряда. В литературном обзоре приведены сведения… Читать ещё >
Список литературы
- Timpe H.1., El’cov A.V. Pseudoazulene. — Z.Chem., 1975, Bd.15, S. 172−184.
- Timpe H.I., El’tsov A.V. Pseudoazulenes. Adv. Hetero-cycl.Chem., 1983, vol.33, p.185−239.
- Freemarm F. The Chemistry of 1-Pyrindines. Adv. Hetero-cycl.Chem., 1973, vol.15, p.187−231.
- Татевосян Г. Т. Ангидрониевые основания карболинового ряда. Ереван, изд. АН Арм. ССР, 1966, с. 363.
- Reese С.В. The Tautomerism of 5H-1-pyrindine. J.Am. Chem.Soc. 1962, vol.84, p.3979.
- Anderson A.G., Jr. and Ammon H.L. Studies on the 1H-1-pyrindine System. Tetrahedron Lett. 1967, vol.23,p.3601−3612.
- Bergson G. and Weidler A.M. The Tautomerism of 5(7)H-1-pyrindine. Acta Chem. Scand. 1962, vol.16, 2464.
- Eisch I.I. and Gadek P.I. Studies in Nonpyridinoid and Aromatic systems. II. Reaction of the amino of benzojVj l. pyrindine and its 1,2-Dihydroderivative. J.Org. Chem., 1971, vol.36, p.3376−3381.
- Простаков H.C., Солдатенков A.T., Федоров B.O., Мобио
- Boyd G.V. Pseudoazylenes. P.II. A tricyclic cyclopenta — ?Vjthiopyran and some nitrogen analogenes. J.Chem.Soc. 1959, p.55−61.
- Treibs W., Beger I. Isoazulene. III. Tricyclische isoaz-lene aus 2-azafluorenen.- Ann.Chem., 1962, Bd 652, s.212−217.
- Tutz C., Wagner R.M., Kraatz A., Lobering H. Umsetzung von vinylogen formamid.-ininumsalzen mit nucleophilen II.
- Polymethiniumsalze aus methylen aktiven ketonen. J. Liebigs Ann.Chem. 1975, N5, s.874−900.
- Timpe H.-J. Mlochowski I., Szulc Z. Pseudoazulene der Azafluorenreihe. Z.Chem. Bd.19, 1979, N10, s.374−375.
- Простаков H.G., Соддатенков A.T., Федоров B.O., Раджан
- П.К. 1-фенацил-1-метил-1Н-индено2,1- ъ. пиридины и 2-метил--2Н-индено[1,2-с] пиридин. ХГС, 1980, № 6, с.850−851.
- Простаков Н.С., Раджан П. К., Соддатенков А. Т. Синтез 3--азафлуорена и 2Н-2-метил^индено1,2-с. пиридины. ХГС, 1980, № II, с.1516−1519.
- Простаков Н.С., Кэти Суджи, Михайлова Н.М., Муругова JI.A., Захаров В. Ф. Замещенные в пятичленном цикле 1-метил-1Н--индено l, 2-b. пиридины. ХГС, 1981, № 10, с.1382−1386.
- Hamer P.M., Pachbone R.J., Winton B.C. Some Heterocyclic Methylene Bases and their Anilomethyl Derivatives. J. Chem.Soc., 1947, H4, p.954−959.
- Decker H., Hock Th. Uebereinige Ammonium nerbindungen Bildung souerstopfreur. Tertiarer. Basen aus den cycla-mmonium hydroxyden.- Ber., 1904, Bd 37, s.1564−1569.
- Konig W. Beitrage aum Mechanismus der Kupplun^gsreaktion, 3. Mitteiling: uber die Bildung von Azofarbstoffen aus N-alkyl-?v-methyl endehydro-chino linen. Ber., 1923,1. Bd. 56, s.1543−1550.
- Katritzki A.R., Kucharcka H.Z., Rowa G.D. Potentially Tautomeric Pyridines. Part VI. 2-, 3-, and 4-phenyl-pyridines. J.Chem. Soc., 1965, p.3093−3096.
- Ferre Y., Faure R., Vincent E.G., Larive H., Metzger G./
- Etude theorique de quelques heterocycloammoniums. II
- Fromation des an hydrobases monomers des sei quateroaires en serie hexagonale.- Bull. Soc. Chim. France, 1972, U5, p.1903−1914.
- Mumm 0. Uber pyridon-methide. Ann., 1925, Bd. 443, s.286.
- Mumm 0., Petzold R. Zur Kenntnis der pyridon-methide.-Ann., 1938, Bd. 536, s.1.
- Tschitschibabin A.E., Benevolenskaya S.W. Tautomerie inder pyridin-Reine: Diphenyl-pyridylmethane und einige ihver Derivate. Ber., 1928, Bd 61, s.547−555.
- Kolnigs E., Kohler K., Blindow R. Zur kennthis der pyridon-methide. -Ber., 1925, Bd.58, s.933−940.
- Mumm. 0., Hingst G. Uber pyridon-methide.- Ber., 1923, Bd.56, s.2301−2313.
- Boyd G.V., Ezekiel A.D. Stable pyridine anhydrobases.-J.Chem.Soc., 1967, N8, p.1866−1868.
- Простаков Н.С., Крапивко А. П., Солдатенков А. Т., Савина A.A., Ромеро Н. Получение пирцциний илвдов, 1,4-дигидро-пиридинов и индолизинов из IS -нитрофенил- и ¿-Г -нитро-бензилпиридинов.-ХГС, 1979, № 3: с.384−389.
- Солдатенков А.Т., Багдади М. В., Ромеро P.M., Фомичев A.A., Простаков Н. С. Превращения хлоридов N-ацетил (ароил)-1-азафлуорения в 9- ¿-ч -оксиэтилиден (арилиден)-I-азафлуорены.- ХГС, 1983, № 8, C. II08-IIII.
- Berson G.A., Evleth Е.М., Hamlet Z. Nitrogen Analogsof s es qui fulvalene. J.Am. Chem. Soc., 1965, vol.87, 2887−2900.
- Boyd G.V., Jackman L.M. Heterocyclic Analoqu. es of cyclopenta dienylidenecyclo-heptatriene. — J.Chem. Soc., 1963, Ю, p.548−555.
- Pauls H., Krohnke F. Umsetzungen mit CH-aciden Verbindungen und Ubergang in Indolizine. Chem.Ber., 1977, Bd. 110, s.1294−1303.
- VOgthe F., Grutze J., Uatscher R. Weider W., Weber E., and Grun R. Sterisehe Wechselwirskungenin innern cyclixher Verbindungen- XXII", Ж>2″ C02R, S02R SCH^ und GgH^ als intraanulare substituenten.- Chem. Ber. Bd.108, s.1694−1712.
- Treibs W. andKempterG. Synthesen inder reihe des H-Methylazalens. (1 -aza-Hiethyl-bicyclo 0.3.4.1-nonatetraens- 2.4.5.7). Chem. Ber., 1959, Bd. 92, s.601−605.
- Kholodov L.E., Tishchenkova 1.3?, and Yashinkij V.G. Synthesis and the investigation of some 4-h--Quinin-denes, the heterocyclic analogs of azulene. Tetrahedron lett, 1970, N18, p.1535−1538.
- Gogte V.U., Salama M.A., and Tilak B.O. Synthesis of nitrogen Heterocyclics.- VI. Stereochemistry of hydride Transfer in acid- Catalysed disproportion of 3,4-Disubstituted 1,2-Dehydroquinolines. Tetrahedron, 1970, vol.26, p.173−181.
- Ельцов А.В., Тимпе Г. И., Ртищев Н. И. Псевдоазулены циклопента в .пиридинового рада. ЖОрХ 1975, т. II,$ 2, с.398−409.
- Anastassion A.G., Girgenti S.J., Griffith R.С., and
- Reichmanis Б. 1,2 and 1,4-oxides of Azonine, Aunique Aynthetic Entry into N-substituted 1-pyridines. — J. Org. Chem., 1977, vol.42, p.2651−2653.
- Eish J.J., Gupta G. The Synthesis of 4-Methyl-4H-cyclopentaV. quinoline and its response to nucleophilicattack. Tetrahedron lett. 1972, U32, p.3273−3276.
- Evleth E.M. Systematica of the electronic absorption spectra of fused 5−6 ring heterocyclies.- Theor. Chim. Acta, 1970, vol.16, p.22−32.
- Mayer R. Franke J., Horak V., Hanker J., and Zahrad-nik R. Synthesis and properties of thialene. C Jcyclo-pentathiapyran. Teterahedron lett., 1961, p.289−294.
- Prostakov U.S., Soldatenkov A.T., RaianP.K., Pedorov V.O., Baghdadi M. V/. 1-And 3-azafleorenes, 1H-indeno-2,1 —b. and 2H-indeno [1,2-cj -pyridines. Abstractsof the VII^*1 Symposium on chemistry of heterocyclic compounds, Bratislava, 1981, p.71.
- Timpe H.-J., El*cov A.Y. 10H-Dibenz4,4:6,7. indeno-[2,1-b]]. Chinolin ein neues Pseudoazulen system. Z. Chem., 1975, Bd.15, s.218−219.
- Raimondi M. and Favini G. Spettri elettroniei di composti eterociclici azotati-Hota III"Isoandolo, 1H-1--pirindina, 2H-2-pirindina e lors azaderivati. Gazz. Chim.Ital. 1968, vol.98, p.433−443.
- Anastassion A.G., Reihmanis E., and Girgenti S. J. Development of aromaticity in the 1-pyrindine system.
- A surprising insensitinity toll-substitution.- J.Am.Chem. Soc., vol.99, p.7392−7393, 1977.
- Leaver D., Smoliez J., and Stafford W.H. Heterocyclic iso-n-electronic analoques of Azulene. J.Chem.Soc. 1962, p.740−748.
- Anderson A.G., Jr. Harrison W.F., and Anderson R.G. The syntheses of cyclopenta? c. thiapyran and 2-rphenyl-2-pyrindine. -jAm. Chem.Soc. vol.85, p.3448−3453,1963,
- Eisch J.J., Gadek F.J., and Gupta G. Studies in non-pyridinoid aza-aromatic systems. V. The methylation-Deprotonation route to 4-methyl-4H-cyclopenta b. quino-line and its 1,2-dihydroderivatine. J.Org.Chem., 1973″ vol.38, p.431−436.
- Fischer G.W., and Schroth V/. Pyryliunrverbindungen-ZIII. Reaktionen von 1,2-benzoxalenen (indeno2,1-b.] pyranen mit elektrophilen und nukleophilen agentien. Tetrahedron, 1976, vol.32, p.2225−2233.
- Sieffert W., Mantsch H.H. Betrachtungen zur struktur mid reaktinitat von U-methyl pyridon-2, U-Methylpyridon-2--Methid und deren benzhomologen, Tetrahedron, 1969, vol.25, p.4569−4578.
- Borsdorf R. MO Berechnungen am cyclopenta (b) pyridin (azalen). — J.Prakt.Chem., 1966, Bd.32, s.211−216.
- Treibs V/. and Schroth W. Uber 1,2- 5,6-Dibenzoxalene,-Ann.Chem., 1961, Bd.642, s.82−96.63. lonquet-Higgins H. C, Electronic structure of thiophene and related molecules, Trans, Faraday Soc, 1949, vol.45, p.173−179.
- Lloyd D.M.G. Carbocyclic non-benzenoid aromatic compounds.- Am. Elsevier, Hew York, 1966, p.291″
- Anderson A.G.Ir, and Harrison W.F. Protonation andsubstitution studies on cyclopentafc. thiapyran and1. Chem.2.phenyl-2-pyrindine. J.Am.'Soc., 1964, vol.86, p.708−714.
- Danyluk S.S. and Schneider W.G. Proton resonome spectrumand structure of the azulinium ion. J, Am. Chem. Soc., 1960, vol.82, p.997−998.
- Hafner К. and Kreuder M. 5-Aza-azulene. Angen. Chem., 1961, vol.73, p.657.
- Go1ding S., Katrizki A.R., Kucharska H.Z. Potentially tautomeric pyridine. Parth. Phenyl 2,-3-, and 4-picocyl— sulphones. J.Chem.Soc., 1965, p.3090−3092.
- Weiss G. jSchoenfeld D. Wassererstoff-isotopen aust aust-treaktionen nicht Benzoider aromaten III. Aromatizitat bei pseudoazulenen.- ' - Tetrahedron, 1966, vol.22, p.2511−2514.
- Treibs W., Schroth W., Lichtmann H. and Fischer G.W. Uber 1,2- 5,6- Dibenzazalene. Justusliebigs. Ann. Chem., 1961, Bd. 642, s.97−107.
- Timpe H.- J., Shoraji A.A. Hucleophile additionsreaktionen mit pseudoazulenen. Z.Chem., 1981, Bd.21,s.448−449.
- Backer B.R., Meevoy P.I. An antimalarial alkanoig from Hydrongea. XXII. Synthesis by pyridine approach. J. Org.Chem., 1955, vol.20, p.118−135.
- Простаков H.C., Бактибаев О. Б., Синтез замещенных индоли-зинов из 1-фенацил-5-метил-4-фенил-2-фенацилиден- 1,2-дигидропиридина. ХГС, 1974, F6, с.788−791.
- Krohnke Р. Uber enol-Betaine (I.Mitteil).- Ber., 1939, Bd.68, s.1177−1195.
- Schneir W., Gaerther K., Jordan A. Uber neue Reaktionen der il-Alkyl- methylendihydro-pyridine und -chinoline .- Ber., 1924, Bd. 57, s.522−532.76″ Mills W.H. Raper R. The cyanine dyes. Part IX. The
- Mechanism of the condensation of quinaldine alkyliodidesin presence of bases. J. Chem.Soc., 1925, vol.127, p.2466−2475.
- Phillips A. Condensation of aromatic aldehydes withc-picoline methiodide. J.Org.Chem., 1947, vol.12, p.333−341.
- Gaurat C. Comportment et reactivite d’hete^rocycles ammoniums d? tns la synthese des colorants cyonines et carbocyanines. VIII. Transfert d’ion hydrute dOns la synthase des cyanines. Bull. Soc. Chim. France, 1967, F1, p.57−65.
- Эахс Э.Р., Ельцов A.В., Лященко E.B. Синтез и свойства нитроарилметильных производных хинолина. ЖОрХ, 1978, т.14, № 9, с.1992−1997.
- Tschitschibabin А.Е. Tautomerie in der pyridin-Reihe. Ber., 1927, Bd.60, s.1607−1617.
- Богданов Г. М., Бундель Ю.Г. Sí--комплексы гетероциклов: поучение, реакционная способность, использование в органическом синтезе.-ХГС, 1983, № 9, с.1155−1172.
- Lukes R., Jisba J. Действие кислого сернистокислого натрия на некоторые четвертичные соли пиридина и его гомологов. Chem. listy, 1958, vol.52, p.1126−1130.
- Кост А.Н., Сагитуллин P.C. Новые перегруппировки азотистыхгетероароматических соединений. ЖОрХ, 1980, т.16, с.658−669.
- Сагитуллин P.C., Громов С. П., Кост А. Н. Рециклизация солей пиридиния в анилины. ДАН СССР, 1977, т.236, с. 634.
- Sagitullin R.S., Gromow S.Р., Kost A.N. Alkylamins. Group exchange upon recyclization of pyridinium salts into anilines. Tetrahedron, 1978, vol.34, p.2213−2222.
- Тимпе Г. И., Клокова E.M., Ельцов A.A. Фотосенсибилизиро-ванное окисление псевдоазуленов.- ЖОрХ, 1978, № 3,с.673−679.
- Лавринович Э.С., Зариньш П. П. Осис Л.П., Рубенис И. А. Фрибманас Ю.Э. В Кн.: Новое в химии гетероциклов. Рига, Зинатне, 1979, т.1, с. 125.
- Простаков Н.С., Солдатенков А. Т., Багдади М. В. 2-фенил--9аН-бензо5,6 .пиридо [1,2,3-е, dl азапентален. ХГС, 1982, № 5, с.705−706.
- Солдатенков А.Т., Федоров В. О., Чандра Р., Полосин В. М., Микая А. И., Простаков Н. С. Синтез алки лзвмещенных арил-пиридинов по методу Чичибабина в паровой фазе. ЖОрХ, 1980, т.16, IP I, с.188−194.
- Простаков Н.С., Солдатенков А. Т., Федоров В. О. Получение I-азафлуорена из 2-метил-3-фениллиридина. ХГС, 1979,8, C. II0I-II03.
- Мухленов И.П., Добкина Е. И., Дерюжкина В. И., Сороко В. Е. Технология катализаторов (Под ред. Мухленова И.П.). J1. Химия, 1979, с.136−138.
- Простаков Н.С., Матью К. Д., Куричев В. А. Замещенные пири-дины, синтезы на основе 2,5-диметил-4-фенил (^-фенилэтил)-пиридина ХГС, 1967, № 5, с.876−879.
- Солдатенков А.Т., Багдади М. В., Фомичев A.A., Простаков Н. С. Новый метод получения бензов Jиндолизинов. ЖОрХ, 1982, т.18, № 4, с.902−903.
- Солдатенков А.Т., Багдади М. В., Раджан П. К., Бриндха О. С., Эдогиаверие СЛ., Фомичев A.A., Простаков Н. С. Термическая дегидроциклизация -бензил (0-толил)азинов и электрофильное замещение бензо2,3.индолизина.-Ж0рХ, 1983, т.19, № б, с.1326−1332.
- Braun Р., Helles J. Uber einen neven typus von indolbas-en. -Ber., 1937, Bd.70, s.1767−1776.
- Gunther H. HMR Spectroscopy An Indruduction. K.Y., Weiley, 1980, p.98.
- Сергеев H.M. Спектроскопия ЯМР. M.: Изд. МГУ, 1981, с. 94.
- Простаков Н.С., Раджан П. К., Солдатенков А. Т., Микая А.И.
- Синтез и Х- (°с—фурил)пиридинов, — ХГС, 1981, № 3, с.383−387.104' Простаков Н. С., Солдатенков А. Т., Федоров В. О., Семикопный А. И., Сытинский И. А., Борисов М. М., Муфазолова Т.П.1,2,3,9а-Тетрагидро-1-азафлуорены. Хим.фарм.журнал, 1981, 105 В № 8, с.67−71.
- Вольпин М.Е. Небензоидные ароматические соединения и понятие ароматичности. Усп. химии, i960, т.29, с.298−363.
- Sutton L.E. Tables of interatomic distances and configuration in molecules and ions, London Chem., Soc. Spec. Publ., N 18, 1965.
- Klemm D., Klemm E., Winkelmann S., Horhold H.-H. Synthese photochromer 2-(2', 4'-dinitrobenzyl) -pyridine. J.Prakt. Chem., 1975, Bd.317, s.761−770.