Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и реакции селенопиранов, солей селенопирилия и селенофенов

Диссертация: Синтез и реакции селенопиранов, солей селенопирилия и селенофенов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые проведена реакция рециклизации пиранов в селенопираны и фуранов в селенофены при действии селеноводорода in situ, при этом обнаружено, что в случае пиранов реакция может протекать с первоначальным раскрытием цикла и образованием соответствующих 1,5-дикетонов. Цель работы заключалась в разработке новых и модификации известных методов синтеза селенсодержащих гетероциклических соединений… Читать ещё >

Синтез и реакции селенопиранов, солей селенопирилия и селенофенов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Синтез производных селенопиранов, солей селенопирилия их свойства (литературный обзор)
  • Методы синтеза селенопиранов, солей селенопирилия и некоторых их функциональных производных
  • Свойства селенсодержащих гетероциклических соединений
  • Структура и спектральные характеристики халькогенсодержащих гетероциклов
  • Синтезы халькогенсодержащих гетероциклов
  • Нумерация соединений
  • Обсуждение результатов
  • Реакции 4Н-селенопиранов с трифторуксусной кислотой
  • 1. Реакции 4Н-селенопиранов 17 и 21 с трифторуксусной кислотой
  • 2. Фрагментация селенопиранов и ароилселенофенов при масс-спектрометрическом анализе
  • Реакция окисления 2,4,6-трифенил-4Н-селенопирана. .66 Синтез селенопиранов из арилалифатических
  • 1,5-дикетонов
  • Взаимодействие семициклических 1,5-дикетонов с селеноводородом in situ в присутствии эфиров фосфористой кислоты
  • Циклизация (3-циклокетолов с образованием 9R-chmm.октагидроселеноксантенов
  • Реакция рециклизации 4Н-пиранов в
  • 4. Н-селенопираны
  • Рециклизация фуранов в селенофены
    • 2. 8. Фотохимическое окисление 4Н-селенопиранов
    • 2. 9. Реакции солей селенопирилия с LiAlHLj. Ill
    • 2. 10. Диспропорционирование перхлората 2,6-дифенилселенопирилия
    • 2. 11. Синтез бис-халькогенопирилиевых солей
  • Глава 3. Биологическая активность селенорганических соединений
    • 3. 1. Исследование цитотоксической активности некоторых селенорганических соединений на клетки E. coli I1B-101, С-600, К
    • 3. 2. Влияние бис-(бензоилметил)селенида на интенсивность процессов перекисного окисления липидов
    • 3. 3. Антиканцирогенная активность 2,4,6-трифенил-З -метил-4Н-селенопирана
  • Глава 4. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. В последние годы наблюдается интенсивное развитие химии селенсодержащих соединений (селенсодержанщх 1,5-дикето-нов, солей селенопирилия, селенопиранов, селенациклогексанов и их производных), что связано с их практической ценностью, разнообразием химических превращений и возможностью служить модельными системами при изучении некоторых теоретических вопросов органической химии [1- 5].

При изучении данных классов соединений найдено, что они могут быть использованы в качестве лекарственных препаратов [3−12] и радиопротекторов [13−14].

Кроме того, установлено, что селен является важнейшим ультрамикроэлементом, недостаток которого в питании животных и человека может вызвать большое количество заболеваний. Используемые в настоящее время для восполнения дефицита селена в организмах животных и птиц его неорганические соединения обладают высокой токсичностью, поэтому весьма актуальной задачей становится поиск органических соединений селена для этих целей [4,5,15−20].

Весьма велико значение солей селенопирилия и селенопиранов в качестве компонентов оптических записывающих сред [21−31], фотогальванических элементов [32−34], фотоматериалов [35−37], инициаторов фотополимеризации [38−40], электрофотографии [41−52], фотопроводящих материалов в измерительной технике [53], материалов для быстрорелаксирующих пассивных затворов лазеров [54−55].

Наибольшее развитие это направление науки получило только с середины 1980 годов и до настоящего времени. К настоящему моменту времени имеется ряд диспропорций в формировании данного раздела химии, а именно, хорошо изучены его прикладные вопросы и большое количество недоработок в теоретических аспектах. 5.

Работа выполнена в соответствии с тематикой госбюджетных исследований по теме:" Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереостроения О-, N-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероорганических соединений с одним или несколькими гетероатомами (№ гос. per. 3.66.96).

Цель работы заключалась в разработке новых и модификации известных методов синтеза селенсодержащих гетероциклических соединений, исследовании химических превращений, физико-химических и биологических свойств получаемых гетероциклических систем.

Поставленная цель достигалась:

— систематическим изучением реакций различных 1,5-дикетонов с селеноводородом в условиях кислотного катализа;

— нахождением возможности пассивации ряда вторичных процессов;

— поиском новых методов синтеза шестичленных селенсодержащих гетероциклов на основе селенсодержащих 1,5-дикетонов;

— исследованием возможности синтеза селенсодержащих гетероциклов на основе их кислородсодержащих аналогов;

— поиском методов синтеза селенсодержащих гетероциклических соединений на основе реакции (3-циклокетолов с селеноводородом;

— изучением реакций солей халькогенопирилия с нуклеофильными реагентами;

— исследованием реакций солей халькогенопирилия, которые протекают при их анализе методом ГЖХ;

— изучением реакции 4Н-селенопиранов, которые протекают с образованием солей селенопирилия;

— исследованием реакции фотохимического окисления халькогено-пиранов, селенсодержащих 1,5-дикетонов и селеноксантенов- 6.

— изучением биологической активности, полученных нами соединений с целью создания новых фармакологических препаратов.

Научная новизна проведенных исследований заключается в том, что найдена возможность пассивации реакций диспропорционирования 4Н-селе-нопиранов, что дало возможность получать их с высокими выходами без использования газообразного селеноводорода.

Синтезированы новые гетероциклические системы: бис-селенопи-рилиевые соли, тиопирилийи пирилийзамещенные селенопирилиевые соли.

Разработан метод препаративного синтеза 9К-симм.-октагидроселено-ксантенов из р-циклокетолов.

Впервые проведена реакция рециклизации пиранов в селенопираны и фуранов в селенофены при действии селеноводорода in situ, при этом обнаружено, что в случае пиранов реакция может протекать с первоначальным раскрытием цикла и образованием соответствующих 1,5-дикетонов.

Впервые циклизацией соответствующего семициклического дикетона синтезирован 2,4-дифенил-4Н-тетрагидроселенохромен.

Обнаружено, что при проведении реакции 4Н-селенопиранов с трифторуксусной кислотой сначала происходит солеобразование под действием кислорода воздуха, а только затем (или со значительно меньшей скоростью) идет реакция диспропорционирования. Найдено, что при высоких температурах (в условиях анализа ГЖХ) соли селенопирилия превращаются в соответствующие ароилселенофены.

Найдено, что при окислении 4Н-селенопиранов, термодинамически наиболее стабильными продуктами реакции являются соответствующие производные ароилселенофенов.

Установлено, что реакция фотохимического окисления селенопиранов может протекать как по положению С4 гетероцикла, так и по гатероатому.

Практическая значимость работы заключается: 7.

— в том, что обнаружена антиканцерогенная активность 4Н-селе-нопиранов;

— в обнаружении влияния препарата ДАФС-25 на процессы перекисного окисления липидов;

— в разработке препаративного метода синтеза 9К-симм.-окта-гидроселеноксантенов, которые утверждены на Ветфармсовете в качестве ветеринарных препаратов;

— в разработке препаративных методов синтеза 4Н-селенопиранов, которые обладают высокой антимикробной и антиканцерогенной активностью;

— в том, что показана принципиальная возможность пассивации сво-боднорадикальных реакций препаратом ДАФС-25 и селенопиранами.

Тезисы защиты.

На защиту выносятся результаты исследований по: разработке методов получения селенопиранов, селенохроменов, 9К-симм.-октагидроселеноксантенов, селенофенов, бис-халькогенопирилиевых солей;

— изучению реакционной способности селенопиранов, селеноксан-тенов, солей селенопирилия;

— разработки (синтетического и биологического планов) имеющие прикладное значение.

Апробация работы. Основное содержание работы докладывалось на XXXVI международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск 1998), II Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов 1999), XX «Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы» (Казань 8.

1999), IX Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов 2000).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 работ: 3 статьи в центральной печати, 6 статей в сборниках, 3 тезисов докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 170 страницах машинописного текста, включающего 16 рисунков, 4 таблицы и список литературы из 227 наименований, и состоит из введения, четырех глав, выводов, библиографии, и приложения. В первой главе — литературном обзоре рассмотрены методы синтеза и некоторые свойства селенсодержащих гетероциклических соединений. Вторая глава посвящена обсуждению результатов, полученных автором в области химии селенсодержащих гетероциклических соединений. В третьей главе обсуждается биологическая активность полученных соединений. Четвертая глава (экспериментальная часть) содержит методики синтеза и превращений полученных соединений.

Выводы.

1. Разработан препаративный метод синтеза арилзамещеннйх 4Н-селенопиранов под действием селеноводорода in situ на 1,5-дикетоны, при этом обнаружено, что присутствие эфиров фосфористой кислоты пассивирует вторичные процессы.

2. Разработан метод препаративного синтеза 9К-сим.-октагидроселе-ноксантенов, которые используются в ветеринарии, из р-циклокетолов в условиях реакции с селеноводородом in situ.

3. Впервые получены новые гетероциклические системы — бис-гете-роароматические катионы: пирилий-селенопирилий, тиопирилий-селено-пирилий, селенопирилий-селенопирилийтетрагидроселенохромены.

4. Осуществлена рециклизация фуранов в селенофены и пиранов в селенопираны при действии селеноводорода in situ в присутствии эфиров фосфористой кислоты.

5. Установлено, что реакция диспропорционирования 4Н-селе-нопиранов имеет место только при отсутствии кислорода воздуха в реакционной смеси, который способствует окислительному солеобразованию.

6. Обнаружено, что соли селенопирилия в условиях хроматографи-ческого анализа (при повышенных температурах) превращаются в соответствующие ароилселенофены.

7. Показано, что соли селенопирилия в присутствии третичных аминов способны образовывать смеси селенопиранов, ароилселенофенов и селенопиронов.

8. Показано, что реакция фотохимического окисления селенопиранов может протекать как по положению С4 гетероцикла, так и по гатероатому.

9. Подтверждено предположение о том, что при реакции солей селенопирилия с гидридами металлов, кроме 4Н-селенопиранов образуются и их 2Н-изомеры.

10. Обнаружена высокая биологическая активность (антиканци-рогенная и способность к пассивации свободнорадикальных процессов) и.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Гигиенические критерии состояния окружающей среды. 58. Селен.- Женева: Всемирная организация здравоохранения.-1989.- 270С.
  2. Fox J.M., Selenium: nutritional implications and prospects for therapeutic medicine // Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol.- 1992.- vol. 14.-N4.-P.275−287.
  3. Sindelar K., Svatek E., Metysova J., Metys J., Protiva M. Neurotropic and psychotropic agents XXXVII. Derivativesof selenoxanten // Collect. Gzech. Chem. Commun.-1969.- vol.34.- P.3792−3800.
  4. Imura Nobumasa, Naganuma Akira. Possible mechanism of detoxifying effect of selenium and the toxicity of mercury compounds // Adv. Mercury. Toxical.-1990 (Pub. 1991).- p.275−278.
  5. Wendel Albreeht. Biochemical fanction of selenium // Phosforus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem.-1992.- vol.67.-N 1−4.- P.405−425.
  6. Turner R.J., Finch J.M. Selenium and immune response // Proc. Nutr. Soc>— 1991.- vol.50.- P.275−285.
  7. Mutetikka D.B., Mahan D.C. Effect of pasture, confinement, and diet fortification with vitamin E and Selenium on reproducing gilts and their progeny. // J. Anim.Sci.- 1993.- vol.71.- N12.- P.3211−3218.
  8. Yin Shaian, Sato Ikuo, Hosokawa Yu, Niizeki Shiro, Tojo Hitomi, Yamaquchi Kenji. The necessity of dietary vitamin B6 to selenium biopotency149for tissue selenium and glutatione peroxidase in rats. // J.Nutr.Sci.Vitaminol.-1991.- vol.37.-N5.-P.509−516.
  9. BrecciaA., Badiello R., Trendoi A., Matty M. Chemical radioprotection by organic selenium compounds in vivo // Rediat. Res.- 1969.-vol.- 38.- P.483−492.
  10. Badiello R., Fielden E.M., Lillicrap S.C. Radioluminescene of xanten, thioxanten and selenoxanten following pulse irradiation // Int. J. Radiat. Phys. Chem.- 1973.-vol. 5.- P. 173−181.
  11. B.B., Ковальский B.B. Биологическое значение селена. // Москва, «Наука».-1974.- 298С.
  12. Stadtman Thressa С. Selenium biochemistry. // Annu.Rev.Biochem. -1990.- vol.59.-P.l 11−127.
  13. Forchhammer K., Boek A Biology and biochemistry of selenium elements // Naturwissen shaften.-1991.- vcol.78.- N11.- S.497−504.
  14. Arthur J.R., Nicol F., Bechett GJ. The role of selenium in thyroid hormone metabolism and effect of selenium difeciency on thy roid hormon and iodine methabolism// Biol. Trance. Elem. Res.- 1992.- vol. 34.- N3.-P.321−325.
  15. Thompson-Eagle E.T., Frankenberger W.Z. Bioremidiation of soils contaminated with selenium// Adv.Soil. Sci.-1992.- vol.17.- P.261−310.
  16. Levender O.A. Lead toxicity and nutritional deficiencies. // Environ Health Perspect.- 1979.- N29.- P. l 15−125.
  17. Pat 62.159.358(1987), Japan. Optical recording and readiny / Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi, Nishimura Yikio, Kimura Toshiaki, Eguchi Takishi, Tomita Yoshinari./ ChemAbst. 1988.- vol.108. — 66064d.
  18. Pat. 03.34.137(1991), Japan. Optical recordiny medium./ Santo Takeshi, Tamura Miki, Sugata Hiroyuki./ ChemAbst. 1992.- vol.116.-72388u.
  19. Pat. 62.159.359(1987), Japan. Optical recording and readout systems / Nakagiri Takashi, Nishimura Yukio, Kimura Toshiaki, Egushi Takeshi, Fomita Yoshinori, Matsuda Hiroshi. / ChemAbst. 1988.- vol.108.- 85 360р.
  20. Pat. 63.185.682(1988), Japan. Optical recording medium containing150oganic dye / Sato Tsutomu, Sacaida Tatsuya, Ichinose Keico./ Chem.Abst. -1989.-vol. 110.- 10 5179h.
  21. Pat. 63.135.943(1988), Japan. Photosensitive composition containing methine dyes / Kato Iskii, Iskii Kasuo. / Chem.Abst. -1989.- vol.110.-12 5299a.
  22. Pat. 62.163.050(1987), Japan. Optical recording on diacetilene derivative containing media /Kimura Toshiaki, Egushi Takeshi, Fomita Yoshinori, Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi, Nishimura Yukio. / Chem.Abst. -1988.- vol.108.- 17 7300x.
  23. Pat. 62.132.690 (1987), Japan. Optical information recording medium /Oquchi Yoshihiro, Takasu Yoshio / Chem.Abst.- 1988.- vol.108.- 29515f.
  24. Pat. 63.168.392 (1988), Japan. Optical recording material containing pyrylium derivative and diamine (salt) / Oquchi Yoshihiro, Fukui Tetsuro / Chem.Abst.-1989.- vol. 110.- 10 5091y.
  25. Pat 63.168.393 (1988), Japan. Optical recording medium with recording layer containing pyrylium derivative and metal chelate / Fukui Tetsuro, Oquchi Yoshihiro Miura Kyo / Chem. Abst-1989.- vol.110.- 12 5550v.
  26. Pat. 62.174.749 (1987), Japan. Jr-optical recording / Nakagiri Takashi, Sacai Kunichiro, Nishimura Yukio, Toshiaki Koho / Chem. Abst. -1888.-vol. 108.- 8539oy.
  27. Pat. 62.160.281 (1987), Japan. Optical recording on diacetylene derivative containing media / Nishimura Yukio, Kimura Toshiaki, Eguchi Takeshi, Tomitu Yoshinori, Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi / Chem. Abst. -1888.-vol. 108.- 13942q.
  28. Pat. 4 281 053 (1981), US. Multilayer organic photovoltaic elements / Tang Ching Wan /Chem. Abst -1981.- vol.95.- 17 2702h.
  29. Pat. 4 164 431 (1979), US. Multilayer organic photovoltaic elements / Tang Ching Wan /Chem. Abst-1979.- vol.91.- 17 8148w.
  30. Tang Ching Wan. Multilayer organic photovoltaic elements / Res. Disel.- 1977.-vol.162. -P.71−73.
  31. Pat 3 671 251 (1972), US. Sensitiged pyrylium photobliachible dye in151gelitin / Haule CourndG., Masset Thomos J. / РЖ Хим.- 1973.- 8H.- 583 м.
  32. Pat. 62.113.150 (1987), Japan. Photosensitive composition / Horie Seiji, Makino Naonari, Watarai Osmni / Chem. Abst.- 1988.- vol. 107.225 953г.
  33. Pat. 3 579 345 (1971), US. Direct positiv emulsions sensitivied with pypylium and/or thiopypylium salts / Sones Jean E. /РЖ Хим.-1972.- 8H.-733П.
  34. Pat. 02.157.760 (1990), Japan. Photopolymererizable compositions / Imahasi Satoshi, Nakamura Satoshi / Chem. Abst-1991.- vol.114.- 21 8098y.
  35. Pat. 897 694 (1984) Belgium. Photopolymerisation initiator with high sensitivity / Yamaoca Tsuguo, Kosehi Kenichi, Goto Yoshitaka / Chem. Abst.-1984.-vol.100.- 19 2538j.
  36. Pat. 59.142.205 (1984) Japan, ffighly sensitive photoinitiator composition / Chtm. Abst.- 1985.- vol.102.- 7259z.
  37. Pat. 57.169.751 (1982), Japan. Electrophotographic plates / Tokkyo Koho / Chem. Abst.-1984.- vol.- 100.- 43 023.
  38. Pat. 32 431 (1981), EP. Hterogeneous photoconductive composition and electrophotographie materials containing ther / Contois Lawrence E. / Chem. Abst- 1982.- vol.- 96.- 13648z
  39. Pat 23 988 (1981), EP. Electron beam sensitive resist composition, and method of forming positive fiidd nagative resist images / Engler E.M., Kuptsis J.D., Secel R.G., Tomkiewiez YJ Chem Abst.-1981.- vol.95.- 16007c.
  40. Pat. 2 238 (1978), EP. Electrophotographieelements forming a photoconductive layr on a conducting / Perlstien S.H., Reynolds G.A., Van Allan James A., Clare Suz. / Chem. Abst-1980.- 92.- 10 2297h.
  41. Pat. 3.738.638 (1988) Ger.offen. Photoconductive compositions for electrophotodraphy containing dye spectral sensitisers / KatoEiichi, Ishii Kasuo / Chem. Abst.- 1989.- vol.110.- 16 3530b.
  42. Pat. 3.320.674. (1983) Ger.offen. Radiation- sensitive thin films form electrophotography and laser optical recording / Katagiri Kazahari, Oguchi Yoshihiro, Tacasu Yoshio / Chem. Abst.-1984.- vol.101.- 31122z.
  43. Pat. 63.115.172. (1985) Japan. Dye-sensitised photoconductor composition for electrophotography / Kato Eiichi, Ishii Kasuo / Chem. Abst-1989.-vol.110.-31349q.
  44. Pat. 63.141.068. (1985) Japan. Photosensetive matirial for electrophotography photoconductors and optical recording media / Kato Eiichi, Ishii Kasuo / Chem. Abst.- 1989.- vol.110.- 12 5301v.
  45. Pat. 59.146.063. (1984) Japan. Electrofotography photoreseptor / Cannon K.K. / Chem. Abst. -1985.- vol.102.- 70156d.
  46. Pat 01.126.655. (1989) Japan. Photosensitive composition for electropho-tography photoconductor and optical recording media / Kato Eiichi, Ishii Kasuo / Chem. Abst.- 1989.- Vol. 112.- 66671g.
  47. Pat. 61.39.049. (1986) Japan. Photoconductive films and electrophotoreceptors containing the films / Jshikawa Shozo, Mabushi Minora, Koyama Takashi / Chem. Abst.-1986.- vol.105.- 143 510р.
  48. Pat. 4.145.215, Us. Migration imaging pressess and composition / Van Allan J.A., Webster F.G., Reynolds G.A. / РЖ Хим.-1979.- 22Н300П.
  49. B.A., Дядюша Г. Г., Кудинова М. А., Малышев В. И., Сломинский Ю. Л., Сычев А. А., Толмачев А. И. Новые соединения для пассивных затворов лазеров ближнего ИК-диапазона// Квантовая электроника.- 1980.- т.7.- С. 1796−1802.
  50. В.А., Кудинова М. А., Малышев В. И., Прохоров А. М., Сычев А. А., Толмачев А. И. Новый быстрорелаксирующий затвор для ОКГ на неодиевом стекле // Письма в ЖЭТФ.-1977.- т.25.- С.366−369.
  51. Kuthan S., Sebek P., Bohm S. Development in the chemistry of thiopyranes, selenopyranes and telluropyranes // Advances Heterocyclic153chemistry.-1994.- vol. 59.- P. 179−224.
  52. Kuthan J. Pyranes, thiopyranes and selenopyranes // Advances Heterocyclic chemistry.- 1983.-vol.34.- P.145−303.
  53. Doddi G., Gianfranco E. Thiopyrylium, Selenopyrylium, and Telluropyrylium Salts. // Adv. Heterocyclic Chem.- 1994.- vol.60.- P.65−195.
  54. Balaban A.T., Dinnculescu A., Dorofeenko G.N., Fischer D.W., Koblic A.W., Mezheritski V.V., Schroth W. Pyrylium salts: Academic Press.-1982.- P.405.
  55. И.Д., Ладатко A.A., Садекова Е. И. Катионы 10-халькоген-антрацена.// ХГС.- 1983.- № 4.- С.435−466.
  56. Lubscher J., Hartmann Н. Ein einfache r zugang za neuartigen sele-nopyran bzv selenopyrylium — derivaten aus ?-chlor-propenyliden-immo-niumsalzen und selen-nucleophilen//Tetrahedron.-1977.- vol.33.- P.731−734.
  57. Pat. 126 308. D.D.R. Verfahren zur Herstellung von N-unsub-stituierten -2-amino-6-aryl-selenopyrylium Salzen //Liebscher J., Hartmann H.-РЖХим.- 1978.- 10Н245П.
  58. Pat. 123 527. D.D.R.Yerfaheren zur Herstellung von 2-(N-formamidino)-selenopyryliumsalzen. // Liebscher J., Hartmann H./ РЖХим.-1978.- 2Н190П.
  59. Pat. 126 307. D.D.R. Verfahren zur herstellung von 3-substituierten-6-aryl-2-selenopyronen. /LiebscherJ., Hartmann H.- РЖХим,-1978.- 10Н234П.
  60. PulstM., Bohmer K.H., Hahtschmann A., Wienpenfels M. Substituierte 2-formylmetylen-2H-thiopyrane und -selenopyrane aus Enami-nothio bzw- selenoketonen HZ. Chtm.- 1983.- N4.- S.146−147.
  61. Лебедева Г. А., ICbhtko И.Я., Ельцов A.B. Циклоприсоединение к амино-метиленовым производным 1-фенил-3-метилпиразол-5-тиона и 1-фенил-З-метилпи-разол-5-селенона .//ХГС.-1979.- № 4.- С.527−529.
  62. Muller М., Hantschmann А., Pulst М., Weipenfels М. Synthese von substituierten 2-Formylmethylen-2H-seleno-pyranen aus ?-chlor-vinylalde-hyden und natrium selenid //Z. Chem.- 1983.- N4.- S. 145−146.154
  63. Ю.А., Дьяченко В. Д., Синтез и превращения 6-амино-4-арил-3,5-дициано-2(1Н)пиридинселенонов // Укр. химич. журн.-1990.- т.56.- № 3.- С.287−291.
  64. Kirby Gordon W., Trethewey Andrew N. Selenoaldehydes formed by 1,2- elimination and trapped as Diels -Alder adducts // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1986.-vol.15.- P.1152−1154.
  65. Meinke Peter Т., Krafft Grant A. Regiochemical preferences in selenoaldehyd cycloadditions // Tetrahedron Lett.- 1987.- vol.28.- № 43.-P.5121−5124.
  66. Nakayama Juso, Sugihara Yoshiaki. Generation of selenoaldehydes by treatment of a, a'-diketo selenides with base. // J. Phys. Org. Chem.- 1988.-№ 1.- C.59−61.
  67. Meinke Peter Т., Krafft Grant A. Preparation and cycloaddition reactions of selenoketones // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- vol.110.- № 26.-P. 8679−8685.
  68. Meinke Peter Т., Krafft Grant A. Synthesis and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- vol.110.- № 26.-P.8671−8679.
  69. Segi Masahito, takahashi Mamoru, Nakajima Tadashi, Suga Sohei, Murai Shinji, Sonoda Noboru. Intramolecular Diels Alder reaction of selenoaldehydes // Tetrahedron Lett.- 1988.- vol.29.- № 52.- P.6965−6968.
  70. Abelman M.M. Preparation and cycloaddition chemistry of thio-and selenocarbonyls derived from reaction of elemental sulfur and selenium with stabilized halo anions // Tetrahedron Lett. 1991.- vol.32.- № 50.- P.7389−7392.
  71. Nakayama Juzo, Akimoto Keichi, Hoshino Masamateu. Reaction of sulfur ylides with elemental sulfur and selenium. Aspects and mechanistie considerations // J. Phys. Org. Chem. 1988.- vol.1.- № 1.- 53−57.
  72. Lalezari I., Ghanbarpour A., Shapgherum F., Ninzi M., Jafari-Nanein R. Selenium heterocycls XIV. 2,6,-Diaryltetrahedroselenopyran-4-ones //J.155
  73. Heterocycl. Chem.-1974.- vol.ll.- P.469−470.
  74. Nanjappan P., Ramalingam K., Herd M.D., Aijaman P., Btrlin K.D. Preparation and stereochemistry of somt substituted 2-selenanones and 4-selenanones // J. Org. Chem.- 1980.- vol.45.- P.4622−4629.
  75. Ziriakus W., Heansel W., Haller R. Zur Stereochemie des 2,6-Diphenyl-l-selenacyclohexanon-4 // Archiv der Phurmazie.- 1971.- Bd.304.-S.681−687.
  76. Ruja Т.К. Debromination of Chalcon Dibromides. Dibenzalaceton Dibromides Whith Sodoum Hydrogen Selenide // Indian J. Chem.- 1980.-vol.l9B.- P.812−813.
  77. И.М., Байсалбаева С. А., Запорожская Н. И. Синтез 2-фе-нил-1 -селенабицикло4.4.0.декан-4-она // ЖОХ.- т.59.- № 11.- С.2644−2645.
  78. Hansel W., Haller R. Zur Synthese Substituierter 1-Selenacyclo-hexanone-4 //Naturwiss.-1968.- Bd.55.- S.83.
  79. А.И., Кудинова M.A. О присоединении селе-новодорода к диацетиленовым кетонам //ХГС.- 1974.- № 2.- С.274−275.
  80. Detty M.R., Murray В.J., Seidberg M.D. Preparation of 2,6-difenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones // J. Org. Chem.- 1982.- vol.47.- P. 1968−1969.
  81. Detty M.R., Luss H.R. Addition of disodium Chalcogenides to 1,5-bis-(trimethylsilyl)penta-l, 4-diyn-3-one. Syntheses, structure and reactivity of the parent 4H-chalcogenapyran-4-ones \ Organometallics .- 1992.- vol.11.-№ 6.- P.2157−2162.
  82. Degani I., Fochi R., Vincenzi C. Cationi eteroaromatici. Nota 1. Preparazion di sali di pirilio, tiapirilio e selenapirilio // Gazz. chem. Ital.- 1964.-vol.94.- P.203−209.
  83. Degani I., VincenziC. Cationi etero-aromatici. Nota IX. Sintezi di alcuni perchlorati di pirilio, thiapirilio e selenapirilio monoalchilsostituiti // Boll. Sei. Рас. chim. ind. Bologna.-1967.-vol.25.- P.51−60.
  84. В.Г., Чалая C.H. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения // Саратов: изд-во Сарат. ун-та.-1987.-160 С.156
  85. М.А., Кривун С. В., Толмачев А. И. Соли селено-пирилия из 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед.- 1973.- № 6.- С.857−858.
  86. А.И., Кудинова М. А. Пирило-2-цианины // ДАН УССР Сер. Б, — 1977.- № 1.- С.48−51.
  87. В.Г., Древко Б. И. О реакции 1,5-дикетонов с селе-новодородом. // Журн.орган.химии. 1982. — т. 18, вьш.12.- С.2595−2597.
  88. A.c. 1 167 184 (СССР). С 07 D 345/00. Способ получения 4Н-селено-пиранов./ Харченко В. Г., Древко Б. И. / Опублик. в Б.И. 1985. -№ 26.- С. 85.
  89. В.Г., Древко Б. И. О превращениях 2,4,6-триарил-2,6-ди-(гидроселено)-1-селенациклогексанов под действием кислот. // Химия гетероцикл. соедин. 1984.- № 9.- С. 1283−1284.
  90. В.Г., Древко Б. И. Особенности реакции 1,5-дикетонов с селеноводородом в присутствии трифторуксусной кислоты. // Химия гетероцикл. соедин. 1984.- № 12.- С. 1634−1637.
  91. В.Г., Древко Б. И. Синтез 2,4,6-триарил-1-селенацик-логексан-2,6-диселенолов. // Химия гетероцикл. соедин. 1982.- № 5.-С.704.
  92. .И. Особенности реакции 1,5-дикетонов в присутствии кислот. // Рукопись деп. ВИНИТИ.- № 6054−84.- Деп.- С.461−464.
  93. А.с, 1 051 089 (СССР) С 07 D 345/00. Способ получения солей селено-пирилия./ В. Г. Харченко, Б. И. Древко./ Опублик. в Б.И. 1983.-№ 40. — С.95.
  94. .И. Синтез шестичленных селенсодержащих гетероциклических соединений из 1,5-дикетонов. // сб. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений. Саратов. — 1985.- С. 62.
  95. Фоменко JI.A.: Соли селенопирилия, селенопираны и их изоэлектронные аналоги. Синтез и превращения. Дисс. канд. хим. наук.- Саратов, 1995.- 134С.157
  96. А.Ф., Марковцева О. В., Шлайдер И. А., Харченко В. Г. О реакции ди-(2-оксоциклогексил)метана с селеноводородом // Химия гетероцикл.соед.- 1981.- № 5.- С.640−642.
  97. А.Ф., Харченко В. Г. Изучение химии 9R-chmm.-октагид-роселенокеантенов. В сб.:"Нуклеофильные реакции карбонильных соединений".-Саратов: изд. СГУ, 1982.- С.71−72.
  98. Вредные вещества в промышленности. Т. З. Неорганические и элементорганические соединения.(под ред. Лазарева Н.В.) // Ленинград, «Химия».- 1977.- 607С.
  99. A.c. 1 816 762 (СССР) С 07 D 345/00. Способ получения солей селенопирилия./ Древко Б. И., Фоменко Л. А., Петраков С. Н., Харченко В.Г./ Опублик. Б.И. 1993. -№ 19. — С.111.
  100. .И., Фоменко Л. А., Смушкин М. И. и др. Синтез солей 5,6-по-лиметиленселенопирилия. // ХГС. -1994. № 4.- С. 569.
  101. В.Г., Кожевникова Н. И. Об особенностях реакции окислительного дегидрирования полизамещенных 4Н-тиопиранов.// ХГС.-1983 .-№ 12.-С.1689−1690.
  102. М.И. Изучение реакций окисления 4Н-селенопи-ранов и их изоэлектронных аналогов. Дисс. канд. хим. наук.- Саратов, 1997.- 125С.
  103. .И., Смушкин М. И., Харченко В. Г. Окисление 4Н-халькогенопиранов тетраацетатом свинца. // Журн.орган.химии. 1995.-т.31, вып.9. — С.1437−1438.
  104. .И., Смушкин М. И., Харченко В. Г. Реакции 4Н-селе-нопиранов с галогенами. // Химия гетероциклхоед. 1997.- № 5. — С.604−606.
  105. Detty M.R. Unusual Oxidations and Reductions in the Conversion of Tellurapyranones to Tellurapyrylium Salts. One-electron Reductions with Diisobutylaluminium Hydride.// Organometallics.-1988.-Vol.7.-P.l 122−1126.
  106. А.Ф., Берберова H.T., Арчегова A.C., Климов Е.С., 158
  107. A.B., Охлобыстин О. Ю. Окислительно-восстановительный разрыв связи С-С в процессах гетероароматизации 9К-сим-нонагидро-10-окса-(халькогена)антрацена // Хим.гетероцикл. соед.-1991.- № 7.- С.900−904.
  108. A.A. Об особенностях превращений тиопиранов, их конденсированных и изоэлектронных аналогов при действии кислот: Автореф.дисс. канд.хим.наук.- Саратов, 1983.- С. 11.
  109. .И. Синтез селенсодержащих гетероциклов на основе 1,5-дикетонов и изучение их свойств: Дисс. канд. хим. наук, — Саратов, 1985.- 174С.
  110. ИЗ. Петраков С. Н., Древко Б. И., Фоменко JI.A., Харченко В. Г. Окисление 4Н-селенопиранов. // Химия гетероцикл.соед.-1991.-№ 7.-С.996.
  111. .И., Петраков С. Н., Фоменко JI.A. и др. Окисление 4Н-тио(селено)пиранов. // «Новые реагенты и методы в тонком органическом синтезе».-Тез.докл. V Всесоюзн. симпозиума по орган, синтезу. Москва. -1988.-С.154.
  112. Smoushkin M.I., Drevko B.I. New 4H-(Seleno, Thio-)pyran oxidation reaction. 7— Int. Conf. On Chem. of Selenium and Tellurium, July 1997, Aachen, Germany. Abstr. pape, p. l36
  113. .И., Фоменко JI.A., Харченко В. Г. Окисление 2,4,6-триарил-тио(селено)пиранов диоксидом селена. // Химия гетероцикл. соедин. 1989. — № 6.- С.767−769.
  114. .И., Смушкин М. И., Харченко В. Г. Реакция окисления 4Н-халькогенопиранов. // Химия гетероцикл.соед.- 1996. № 7. — С.913−916.
  115. Smushkin M.I., Zhukov O.I., Drevko B.I. Tendencis of 4H-(thio) selenopyrans oxidation reactions. // Тез.докл. Междунар. конф. мол. ученых «Органи-ческий синтез: история развития и современные тенденции». -Санкт-Петербург. -1994. часть2. — С.157−158.
  116. .И., Смушкин М. И., Фоменко JI.A., Харченко В. Г. Исследование реакций окисления 4Н-селенопиранов. // Химия гетероцикл. соедин. -1995.- № 1. С.24−26.159
  117. Drevko B.I., Kharchenko V.G. Selenium containing Heterocycles on the basis of 1,5-diketones. 7— Int. Conf. On Chem. of Selenium and Tellurium, July 1997, Aachen, Germany. Abstr. pape, p. l05.
  118. А.Ф., Смушкин М. И., Древко Б. И. Реакции 4Н-(тио, селеио) пиранов с о-хлоранилом. // сб. Карбонильные соединения в синтезе гетеро-циклов. Саратов. — 1996. — С.91.
  119. А.Ф., Марковцева О. В., Нефедова Н.А., Харченко
  120. B.Г., Парнес З. Н. Ионное гидрирование сим-октагидроселеноксантенсув. // Химия гетероцикл.соедин.- 1981.-№ 4.- С. 564.
  121. А.Ф. 9−11-Сим-Нонагидро-10-окса(халькогена)-антрацены и соли 9-К-сим-октагидро-10-оксониа (халькагенониа)антра-цена: Дисс. докт.хим. наук.- Саратов, 1993.- 378С.
  122. Н.С., Клименко С. К., Бережная Н. Н., Столбова Т. В. Харченко В.Г. Жидкофазная гидрогенизация бициклических сульфидов с тиопирановой структурой. // Ж.орган.химии.- 1975.- Т.П.- № 2.- С.440−444.
  123. С.К., Столбова Т. В. Тиадекалины и конденсированные тиациклогексаны ряда 2-тиабицикло4.3.0.нонана. // Успехи химии.-1985.- Т.54.- № 5.- С.803−836.
  124. В.Г., Кожевникова Н. И. О взаимодействии полиза-мещенных 4Н-тиопиранов с трифторуксусной кислотой в реакциях солеоб-разования и ионного гидрирования. // Хим.гетероцикл.соед.- 1983.- № 2.1. C.200−203.
  125. О.В. Пропанонилтетралоны и родственные соединения в реакциях N, -О, -S гетероциклизации: Дисс. .. канд.хим.наук.-Саратов.- 1978.- С. 11.
  126. К.В. Исследование химии 4-оксопропил-5-пира-золонов: Дисс.. канд.хим.наук.- Саратов.-1981.- С.10−13.
  127. М. I., Kharchenko V.G., Drevko B.I. *Н NMR Study on the Isomerization of 2,4,6-Triphenil-4H-seleno(thio)pyrans. // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related elements.-1998.-Vol. 136−138.- P.621−624.160
  128. Drevko B.I., Kharchenko V.G. New data on the synthesis and properties of selenium containing sixmembered heterocycles. // Abstr. pape (A266) VI Intern, conf. on Organic synthesis. Moskov. -1986.- (USSR) p.105
  129. Lambert J.B., Keske R.G. Conformational characterization of simple gruop VI heterocycles // J. Am.Chem.Soc.- 1967.- vol.89.- P.5921−5924.
  130. Lambert J.B., Keske RG. The chemical-shift difference between the (3-axial and equatarial protons in pentametylen heterocycles // J. Am. Chem. Soc.-1977.-vol.99.- P.5689−5693.
  131. Lambert J.B., Mixan C.E., Johnson D.H. Conformational analysis of selenanes and telluranes // J. Am. Chem. Soc.- 1973.- vol.95.- P.4634−4639.
  132. Lambert J.B., Featherman S.I. Conformational analysis of pentamethylen heterocycles // Chem. Rev.- 1975.- vol.75.- P.611−626.
  133. Lambert J.B., Mixan C.E., Johnson D.H. Axial preferensin selenanes // Tetrahedron Letters.- 1972.- N43.-P.4335−4338.
  134. Lambert J.B., Netzel D.A., Hsiang-ning Sim, Lilianstrom K.K. Carbon-13 chemical shifts of the pentamethylene heterocycles // J. Am. Chem. Soc.-1976.- vol.98.- P.3778−3783.
  135. Lambert J.B., Netzel D.A., Hsiang-ning Sun, Lilianstrom K.K. Carbon-13 spin-relaxation times of the pentamethylene heterocycles // J. Am. Chem. Soc.-1976.- vol.98.- P.3783−3787.
  136. Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori. Generation of selenabenzenes bearing an electron withdrawing group at the 2-position. // Chem.Pharm.Bull.-1994.- vol.42.- № 4.- P.811−816.
  137. C.B., Алферова О. Ф., Саяпина C.B. Реакции некоторых ароматических катионов .// Успехи химии.- 1984.- т.43.- С. 1739.-1762.161
  138. Hori Mikio, Kataoka Tadushi, Hsu Chen Fu. Selenoxanthylium salts П. Chemical reactivitiof 9-phenylselenoxanthylium Perchlorate // Chem. and Pharm. Bull.-1974.- vol.22.- P.27−33.
  139. Hori M., Kataoka T., Shimuzi H., Hsu Chen Fu. Selenoxanthilium salts I. Nitration of 9-phenil-selenoxanthylium Perchlorate.- Chem.- Pharm. Bull, 1974.-vol.22.- P.22−26.
  140. Hari M., Kataoka T., Shimuzi H., Hsu Chen Fu, AssahiJ., Mizuta. Selenabenzenes II. Reaction mechanism of 9-phenylselenoxanthylium salts with organometallic reagent. // Chem. Farm. Bull.-1974.- vol.22.- P.32−41
  141. Нал M, Kataoka T., Shimuzi H., Hsu Chen Fu. Reaction of organometallic reagents with selenoxanthylium and thioxanthiyium salts. // Chem. Lett.- 1973.-N4.- P.391−396.
  142. Stackhous J., Senkler G.H.J., Marynoff B. F, Mislov K. Synthesis and characterization of selenabenzene. // J. Am. Chem. Soc.- 1974.- vol.96.-P.7835−7836.
  143. Stackhous J. Periodic trands in linear free energy cancelations of barriers to pyramidal inversion.- Diss. Abstr. Int.- 1976.- vol.37.- P.2258−2259.
  144. Renson M, Christiaens L. Propriete des sels de selenexanthylium vis-a-vis de reactifs nucleophiles // Bull. Soc. Chim. Beides.- 1970.- vol.79.-P.511−521.
  145. Толмачев А. И, Деревянко H.A., Кудинова M.A. Пирилоциа-нины VII. // Химия гетероцикл.соед.- 1975.- № 5.- С.612−622.
  146. А.И., Кудинова М. А., Шулешко JI.M. Взаимодействие солей 4-метокси-бензопирилия, бензотиопирилия и бензоселенопири-лия с некоторыми нуклеофильными агентами. // Химия гетероцикл.соед.-№ 2.- С.178−181.
  147. Degani I., Fochi R., Spunta G. Cationi eteroaromatici constanti di equilibrio catione-pseudobase. // Boll. Sei. Fac. Chim. ind. Bologna.- 1965.-vol.23.- P.243−244.162
  148. Degani I., Fochi R., Vincenzi C. Cationi eteroaromatici. Nota III. Stabilita relativa dei cationi pirilio, thiapirilio, selenapirilio e dei loro benzo- e dibenzo- derivati. // Boll. Sci. Fac. chim. ind. Bologna.- 1965.- vol.23.- P.21−30.
  149. Bunting J.W. Equibrium constants for heterocyclic cation -Pseudobase Equitation. // Heterocycles.-1980.- vol.14.- P.2015−2045.
  150. Detty M.R., McColvey J.M., Luss ELR. Telluropyrylium Dyes. The Electron-donating Properties of the Chalcogenopyrylium Nuclei and their Radical Dications, neutral Radicals, and Anions.// Qrganometallics.- 1988.-№ 7.-P.1131−1147.
  151. И.М., Домарев A.H., Кожевникова Н. И., Харченко В. Г. Электрохимическое моделирование окислительного дегидрирования 4Н-тиопиранов.// Химия гетероци кл. с ое дин. -1984.- № 3.- С.318−320.
  152. Н.Т., Блинохватов А. Ф., Арчегова А. С., Климов Е. С., Шпаков А. Ф., Охлобыстин О. Ю. Окислительно восстановительные свойства октагидрохалькогеноксантилиевых ионов.// Химия гетероцикл. соедин.-1991.- № 1- С.47−50.
  153. .И., Петраков С. Н., Фоменко JI.A. и др. Соли селено-пирилия в реакциях с метнлатом натрия. // ЖОрХ.- 1994. т.30, вып.1.-С.115−117.
  154. С.Н., Древко Б. И., Фоменко JI.A. Соли селенопи-рилия в реакциях с метилат анионом. // сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероцик-лов. Саратов. -1992. — ч.2. — С.28.
  155. Doddi G., Erlolani G. Nuclear magnetic resonance study of methoxide addition to pyrylium and thiopyrylium cations- heteroatom and substituent effect //J. Chem. Soc. Perkin Trance II.- 1986.- P.271−275.
  156. C.B. Синтез гетарилиденоксазолонов. // Химия гетероцикл.соед.-1976.- № 6.- С.764−767.
  157. С.В. Азлактоны на основе некоторых гетеро-ароматических катионов. // ДАН УССР Серия Б.- 1974.-№ 8.- С.717−719.
  158. А.с. 484 215 (СССР). Способ получения производных перхло163ратов бис-(пирилия-, тиопирилия- или селенопирилия)-монометинциа-нинов./ СаяпинаС.В., Баранов С. Н., Рыбаченко В. И., Кривун C.B.
  159. C.B., Дуленко В. И., Саяпина C.B., Семенов Н. С. Введение новых заместителей в новые ароматические катионы. // Химия гетероцикл.соед.-1974.- № 9 .- С.1174−1177.
  160. C.B. Реакция пирилирования. // ДАН СССР .- 1968.-т.180.- № 3.- С.615−617.
  161. C.B., Дорофеенко Г. Н., Ковалевский А. С. Пирилирова-ние ароматических и гетероциклических соединений. // ХГС.- 1970.- № 6,-С.733−738.
  162. C.B., Дуленко В. И., Саяпина C.B., Семенов Н. С. Введение новых заместителей в новые ароматические катионы. // Химия гетероцикл.соед.-1974.- № 9 С.1174−1177.
  163. М.А., Сломинский Ю. В., Толмачев А. И. а-Пирило-тетракарбоцианины. // ХГС.- 1983.- № 11.- С. 1559.
  164. А.И., Кудинова М. А. Пирилоцианины III. Несимметричные селенофлавилоцианины. // Химия гетероцикл.соед.- 1971.- № 9.-С.1177−1181.
  165. А.И., Кудинова М. А. Пирилоцианины II. Симметричные селенофлавилоцианины. // Химия гетероцикл.соед.- 1971.- № 7.-С.924−926.
  166. А.И., Кудинова М. А. Пирилоцианины IV. Симметричные 2,6-дифенилтио-2,6-селенопирилотианины. // Химия гетероцикл. соед.-1971.-№ 1.- С.49−52.
  167. М.А., Слонимский Ю. Л., Толмачев А. И. Пирило-4-пентакарбоцианины. // Химия гетероцикл.соед.-1981.- № 1.- С. 117.
  168. А.И., Кудинова М. А., Деревянко Н. А. Пирилоцианины V. Несимметричные 2,6-дифенил замещенные пирило-, тиопи-рило- и селенопирилоцианины. // Химия гетероцикл.соед.- 1974.- № 1 .- С. 53−57.164
  169. М.А. Пирилло-4-цианины и их серу- и селен-содержащие аналоги.-Дисс. канд. хим. наук.-Киев.-1975.-126 с.
  170. А.И. Полиметиновые красители на основе солей пирилия. Дисс. докт. хим. наук.-Киев.-1975.-234 с.
  171. Detty M.R., Luss H.R. Tellurapyiylium Dyes. 3. Oxidative Halogen Addition and Tellurium-Halogen Exchange.//Organometallics.-1986.-Vol.5.-P.2250−2256.
  172. A.c. 431 163 (СССР) Способ получения пирилоцианинов.// Кривун С. В., Буряк А. И., Возиянова Щ. Ф., Саяпина С. В., Баранов С.Н.
  173. A.c. 484 215 (СССЗ) Способ получения производных перхлоратов бис-(пирилия-, тиопирилия- или селенопирилия)-монометин-цианинов. // Саяпина С. В., Баранов С. Н., Рыбаченко В. И., Кривун С.В.
  174. А.с.46 5402(СССР)Способ получения азлактонов.//Кривун С.В., Саяпина С.В.
  175. Pulst М., Hantschmann А., Muller М., Weissenfets М., Haborn В. Zum reaktionsverhalten substituierter 2-(N-formylbenzyliden)-2H-thio- und -selenopyrane. //Z.Chem.- 1983.-Bd23.- S. 147−148.
  176. Pulst M., Hantschmann A., Muller M., Weissenfets M., Haborn B. Zum reaktionsverhalten substituierter 2-formyl-methylen-2H-thio- und -selenopyrane. // Z.Chem.- 1984.-Bd24.- S. 146−147.
  177. Mezheritskii V.V., Wasserman A.L., Dorofeenko G.N. Reaction of a- and у- alkyl groups in pyiylium salts and some transformations reaction products. // Heterocycles.-1979.- vol.12.-№ 1.-P.51−93.
  178. Kachkovskii A.D., Kudinova M.A., Derevjanko N.A., Tolmachev A.I. Nature of the absorption bands of pyrylocyanines: heteroanalogs and isomers. // Dyes Pigm.- 1991.- vol.16.- № 2.- P.137−148.
  179. Н.И. Особенности и стереохимия превращений полизамещенных 4Н-тиопиранов: Дисс.. .канд.хим.наук.- Саратов.-1986.-189С.
  180. А.Ф. 9-К-Сим-Нонагидро-10-окса(халькогена)165антрацены и соли 9-К-сим-октагидро-10-оксониа (халькагенониа)-антрацена: Дисс. докт.хим. наук.- Саратов, 1993.- 378С.
  181. Declereq J.P., Germain G., Van Meerssche M., Crunhill J.V., Chaalan J., de Kimpe. 2,3,3,5,6,6-Hexamethyl-l, 8-dioxo-l, 2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthen-9-spirocyclo-hex-2-enone. // Cryst. Struct. Commun. -1981.-vol.10.- N.4.- P.1335−1340.
  182. Degani I., Lunazzi L., Taddei F. Analysis of A2B2X2 proton magnetic resonance spectra. // Boll.sci.fac.chim.ind.Bologna.- 1965.- vol.23.-№ 2−3.-P. 131−149.
  183. McCologh J.D., Brunner A. Spectrophotometric Studies of the Dissociation of the Iodine Complexes of Selenacyclopentane and Selenacyclohexane // Inorg. Chem.- 1967.- vol.6.- P. 1251−1252.
  184. Lambert J.B., Johnson D.H., Kaske R.G., Mixan C.E. Group VI -Halogen Adducts // J. Am. Chem.Soc.-1972.- vol.94.- P.8172−8178.
  185. Oae Shigery Fucumura Mitsuo, Furukawa Naomichi. Preparation and reaction of N-tosyl- and N-acylselenimines // Phosphorus and Sulfur. -1981.-vol.10.- P.153−162.
  186. Forrest T.P. Calculation of dehedral angles from vicinal protoncoupling constants and substituent electronegativities // J. Am Chem. Soc.-1975 .-vol.97.-P.2628−2630.
  187. Rebane E. Mass spectra of some aliphatic and aromatic selenides // Acta Chem. Scand.- 1973.- vol.27.- P.2861−2869.
  188. Rebane E. Mass spectrometric studies on organic selenium-oxygen compounds // Chem. Scr.-1973.- vol.- 4.- P.219−230.166
  189. В.Г., Кожевникова Н. И. Получение и конфармацион-ный анализ арилзамещенных тиадиклогекеанов. // В кн. Исследования в области синтеза и катализа органических соединений.- Саратов, изд-во СГУ.-1983.- с. 19−22.
  190. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. // JI.,"Химия".- 1983.- С. 154.
  191. П.Д. Органические соединения селена и теллура.- В кн. Общая органическая химия.- Москва: Химия.- 1984.- Т.6.- С. 12−65.
  192. .И., Сучков М. А., Филимонов А. Е., Харченко В. Г. Особенности синтеза селенсодержащих гетероциклов из 1,5-дикетонов в присутствии производных фосфористой кислоты.// Журнал Общей Химии-1999.- т.69., вып. 1.- С.84−85.
  193. .И., Сучков М. А., Харченко В. Г. Реакция рециклизации 4Н-пиранов в 4Н-селенопираны.// Химия гетероцикл.соед. -1998.-№ 6.- С.842−843.
  194. А.Е., Сучков М. А. Новый метод синтеза 4Н-селенопиранов из 1,5-дикетонов // Тез. докл. XXXVI МНСК «Студент и науч.-техн. прогресс».- Новосибирск: Изд-во НГУ, 1998.-С.21−22.
  195. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1984. Т. 4. 728 с.
  196. JT.B., Тырина Т. И., Клименко С.К., Харченко В.Г.-Химия гетероцикл.соед., 1979, № 4, с. 470.
  197. И.Я., Клименко С. К., Харченко В. Г., Ионин Б.И.-ЖорХ, 1977, т. 12 с. 1807.
  198. В.Г., Маркушина И. А., Губина Т.И.- Докл. АН167
  199. СССР, Т.2255, № 5, с. 1144.
  200. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. Часть 2 / под ред. В.Г. Харченко/.- 1985.-Саратов.- изд-во СГУ.-76С.
  201. Древко Б. И, М. А. Сучков, Рогачева, С. М. Губина Т.И. // Тез. докл. XX «Всеросс. конф. по химии и технол. органич. соедин. серы». -Казань, 18−23 окт. 1999 г, с. 188.
  202. В.Б., Нехорошев М. В., Охлобыстин О. Ю. Цепной свободнорадикальный механизм дегидроароматизации 4Н-пиранов четыреххлористым углеродом.// ДАН СССР.-1979.-Т.249.-№ 3.-С.622−624.
  203. Акимов И. А, Барачевский В. А., Гущак Ю. Л. и др. Перспективы и возможности несеребряной фотографии. //Л.:"Химия".-1988.- 204С.
  204. .И., Фоменко Л. А, Сучков М.А., Харченко В. Г. Фотохимическое окисление 4Н-селено (тио)пиранов // Химия гетероциьсл. соед. -1999. №.6 — С.749−751.
  205. Дж.Марч Органическая химия./ М.: Мир.- 1988.-С.327.
  206. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1984. Т. 6. 728 с.
  207. Лупи А, Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии./ М.: Мир.- 1991.- С. 376.
  208. S. Es-Seddiki, G. Le Coustumer and Y. Mollier «Organic metals"-charge transfer complexes and radical-ionsalts, From 4,4'-selenopyranylidenes // Mol. Cryst. Liq, Cryst., 1982, vol. 86, p. 71−77.
  209. О.И. 3-Халькогенапентан-1,5-дионы. Синтез и особенности превращений: Дисс. канд.хим.наук.- Саратов.- 1997.
  210. Wallach S., Chausnier A.B. Essential trace metal deficiency and skeleton. //Met.Ions.Biol.Med.Proc.Int.Symp.- 1992.- P.395−401.
  211. Bettger W.J. Zinc and Selenium, site-specific versus general antioxidation. // CanJ.PhysioLPharmacol.- 1993.- vol.71.- N9.- P.721−724.168
  212. Wang Wanchun. Interaction between selenium and trace elements in living organisms. // Ziran Zazhi .- 1989.- vol.12.- N4.- P.266−269. / Chem.Abst.-1991.-vol.114.- 11 4111c.
  213. Neve J., Therond P. Selenium. / 01igoelem.Med.Biol. 1991.-P.425−457.
  214. Schwarz K., Pathak K.D. The Biologically Active Organoselenium Compounds of Minimum Toxicity.- Chemica Scripta.- 1975.- vol.8A.- P.85−95.
  215. Whanger P.D. Sulfur-Selenium relationships in animal nutrition. // Sulfur Inst. S. 1970, vol.6.- N3.-P.6−10.
  216. Walsh D.M., Kennedy D.G., Goodall E.A., Kennedy S. Antioxidant enzyme activity in the muscles of caves depleted of vitamin E or selenium or both. // Br.J. Nutr. 1993.- vol.70.- N2.- P.621−630.
  217. M. Неорганическая химия билогических процессов. // Москва, «Мир».- 1983.- С.401−402.
  218. Дж., Мейнелл Э. Экспериментальная микробиология (теория и практика)./ М.- мтр, 1967,-347 С.
  219. П.Ф. Биологическая стстистика / Минск: Вышэйшая школа, 1973.-347 С.
  220. И.Д. Стальная, Т. Г. Гаришвили. Современные методы в биохимии / М.-«медицина"-1977.-392 С.
  221. М.А., Древко Б. И., Буршина С. Н., Блинов В. А., Влияние селенорганического соединения «Семед» и фитотерапии на развитие у мышей асцитной карциномы Эрлиха. // Сб. «Химия для медицины и ветеринарии», Саратов, изд-во СГУ, 1998.- С.34−36.
  222. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5
  223. Рис. П1. Масс-спектр продукта деструкции селенопирана 16 (соединение 83).
  224. Рисунок П2. Масс-спектр селенофена 60.
  225. ПЗ. Хроматограмма достоверного образца селенациклогексана48.
  226. Рисунок П5. Масс-спектр продукта деструкции селенациклогексана 48 при
  227. Рисунок П6. Масс-спектр продукта деструкции селенациклогексана 48 при1. ГЖХ.
  228. Рисунок П7. Хроматограмма и масс-спектр достоверного образца ароилселенофена 59 в бензоле с СР3СООН.
  229. Рисунок П9. Масс-спектр аррилселенофена 59, образовавшегося при ГЖХсоли 42 (в ацетоне).
  230. ГШ. Хроматограмма продуктов преобразования соли 41 при Г’ЖХ (раствор в ацетоне).1. АЬипйапсе — Т1С:200 000 190 000 180 014 088 192 '
  231. Рисунок Ш4. Хроматограмма продуктов преобразования соли 42, растворенной в бензоле с добавкой СР3СООН, при ГЖХ.
  232. Рисунок Ш6. Масс-спектр соединения 22 {см. рис. Ш4)
  233. Рисунок П18. Масс-спектр ееленопирана 16 (см. рис. 1114).1. Рисунок П20.1. Рисунок П22.
  234. Рисунок П28. Масс-спектр селенопирана 24 (см. рис. 3).
  235. Abundance Г ~ Scan 2166 (277O21 min): DR6. D320003000028000260001. V г
  236. Рисунок П38. Масс-спектр соединения 24 (см. рис. ПЗЗ).i
  237. Рисунок П40. Хроматограмма продуктов реакции 2,6-дифенил-4(п-метоксифенил)-4Н-селенопирана 17 с СБзСООН.
  238. Рисунок П41. Масс-спектр ароилселенофена 64 (см. рис. П40).
  239. Рисунок П43. Масс-спектр циклопентадиена 84 (см. рис. П40).
  240. Рисунок П45. Масс-спектр селенопирана 21.
  241. Рисунок П46. Масс-спектр ароилселенофена 60.
  242. Рисунок П47. Масс-спектр 2Н-селенопирана (21а).
  243. Рисунок П48. Масс-спектр 1,2,4-трифенилпентан-1-ен-3,5-диона.шпйапсе. 90 000 {85 000 *всап 3668 (ЗЬ.941 тТп) ГШЕУ2. и323 180 000 ¦{75 000 470 000 й'650 006 000 045 500 006 400т4500040000 3 500 030 000 п25 000 -20 000 -I15000 —<10000775000-? — 63 I 891.!191 149 165 126 .
  244. Рисунок П59а. Масс-спектр не идентифицированного соединения со временем удерживания 22,896 минуты8сап 1793 (22.896 тю)055500050000f
  245. Рисунок П63. Масс-спектр 2Н-селенопирана 92.
  246. Рисунок П64. Масс-спектр 4Н-селенопирана 91.
  247. Рисунок П65. Масс-спектр 2Н-селенопирана 23.
  248. Рисунок П66. Масс-спектр 4Н-селенопирана 16.
  249. Рисунок П68. Масс-спектр 4Н-селенопирана 94.
  250. Рисунок П69. Хроматограмма продуктов реакции восстановления соли 95 алюмогидридом лития (образуется только 4Н-изомер).
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!