Формирования 2, 1-бензизоксазолов в условиях реакции нуклеофильного ароматического замещения водорода
Диссертация
Апробация работы. Результаты диссертационной работы доложены на следующих конференциях: IV и V школа-семинар молодых ученых «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2009 и 2011), Всероссийская научно-практическая конференция «Принципы зеленой химии и органический синтез» (Ярославль, 2009), 63 и 64 региональные… Читать ещё >
Список литературы
- Monish J., Kwon C-H. // J. Med. Chem. 2003, 46, P. 5428−5436
- Mal amas M.S., Manas E.S., McDevitt R.E. // J. Med. Chem. 2004, 47, P. 50 215 040
- Binda C., Aldeco M., Mattevi A. // J. Med. Chem. 2011, 54, P. 909−912 ,
- Gopalsamy A., Shi M., Golas J. // J. Med. Chem. 2008, 51, P. 373−375
- Catalan J., Diaz C, Garcia-Blanco F. // J. Org. Chem. 2000, 65, P. 3409−3415
- Carey F.A., Sundberg R.J. Advanced organic chemistry. Structure and mechanisms, Kluwer Academic, New York, 2000, 824 p.
- Bartoli G., Todesco P.E. Nucleophilic substitution. Linear free energy relationships between reactivity and physical properties of living group and substrates // Accounts of Chem. Res. -1977. Vol. 10, № 4.-p.l25−132
- Росси P.А., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.: Мир, 1986.-302 с.
- Hehre W.J., Shusterman A.J., Nelson J.E. The Molecular Modeling Workbook for organic chemistry.- Wavefunction, Inc., Irvin. -1998, -308 p.
- Rauk A. Orbital interaction theory of organic of organic chemistry. -Wiley & Sons, Inc., New York. -2001. -344 p.
- Makosza M., Wojciechowski K. // Chem. Rev. 2004, 104, P. 2631 -2666
- Bolvig Т., Larsson O.M., Pickering D.S., Nelson N., Falch E., Krogsgaard-Larsen P., Schousboe A. Eur. J. Pharmacol. 1999. 375, 367.
- Manderville R.A., Buncel E. J. Org. Chem. 1997. 62, 7614.
- Artamkina O.A., Egorov M.P., Beletskaya I.P. Chem. Rev. 1982. 82, 427.
- Ess D.H., Nielsen R.J., Goddard W.A., Periana R.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, P. 11 686−11 688
- Ess D.H., Goddard W.A., Periana R.A. // Organometallics 2010, 29, P. 64 596 472
- Rodriguez-Dafonte P., Terrier F., Lakhdar S. // J. Org. Chem. 2009, 74, P. 3305−3315
- Шевелев С.А. //Успехи химии. 1970. Т. 32, N 10. — С. 1773−1800.
- Гаммет Л.П. Основы физической органической химии. Пер. с англ., под ред. Л. С. Эвроса. М., Мир, 1972. 534 с.
- Fernandez I., Frenking G. // J. Org. Chem. 2010, 75, P. 2971−2980
- Orlov V.Yu., Kotov A.D., Ganzha V.V. // Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 39, No. 9, 2003, pp. 1362−1363.
- Verhelst Т., Verbeeck S., Ryabtsova O. // Organic Letters 2011, Vol. 13, No. 2, P. 272−275
- Loska R., Makosza M. // J. Org. Chem. 2007, 72, P. 1354−1365
- Santos E.S., Garcia I.C., Gomez E.F. // Journal of Chemical Education, Vol. 87, No. 11 November 2010, P. 1230−1232
- Destro R.- Pilati Т.- Simonetta, M. ActaCristallogr. 1979, B35, 733
- Messmer G.- Palenik G.J. ActaCristallogr. 1971, B27, 316
- Jackson C.J.- Gazzolo F.H. Am.Chem.J. 1970, 23, 376
- Buncel, E.- Grampton, M.R.- Strauss M.J.- Terrier F. In «Electron-Deficient Aromatic and Heteroaromatic- Base Interaction». Elsiver: Amsterdam, 1984.
- Орлов В.Ю., Котов А. Д., Копейкин B.B., Русаков А. И., Миронов Г. С., Быстрякова Е. Б. / Журнал органической химии. 1998. — Т. 34, вып. 4. — С. 572−574.
- Орлов В.Ю., Котов А. Д., Быстрякова Е. Б., Копейкин В. В. / Изв. вузов: Химия и хим. технология. 1998. — Т. 41, вып. 3. — С. 30−33.
- Орлов В.Ю., Котов А. Д., Быстрякова Е. Б., Соковиков Я. В. / Изв. вузов: Химия и хим. технология. 1998. — Т. 41, вып. 6. — С. 15 — 19.
- Whangbo М.-Н., Wolfe S. // Jsr. J. Chem.- 1980.- Vol. 20.-P.36
- Clark G.R., Ferguson L.A., Mcintosh A.E. // J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, P. 13 443−13 452 9
- Birnardi F., Bottom A.// Progress in Theoretical Organic Chemistry / Ed. I.G. Csizmadia. Amsterdam. Elsevier. 1982. — Vol.3. -P.65.
- Glkhovtsev, M.N.- J. Chem. Educ. 1997, 74, 132.
- Коваленко C.B., Артамкина Г. А., Белецкая И. П., Реутов O.A. Успехи химии. 1990. 59, 1288.
- Chupakhin O.N., Charushin V.N., Pias van der H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego- Academic Press. 1994. 367 p.
- Gallardo I., Guirado G., Marquet J. // J. Org. Chem. 2002, 67, 2548−2555
- Adam W., Makosza M., Cong-Gui Z. // J. Org. Chem. 2000, 65, P. 1099−1101
- Makosza M. // Mitteilugsbe Chem. Ges. (DDR). 1986. — Vol. 33, N 4. — P. 74 -78.
- Makosza M., Bialecki M. // Synlett. 1991. -N 3. — P. 181−182.
- Makosza M., Wojciechowski K. // Liebigs Ann. Chem. 1997. — N 9. — S. 1805−1816.
- Makosza M., Golinski J., Baran J. // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49, N 9. — P. 1484−1488.
- Makosza M., Stalewski J. // Liebigs Ann. Chem. 1991. -N 6. — S. 605−606.
- Makosza M., Lemek Т., Kwast A. // J. Org. Chem. 2002, 67, P. 394−400
- Beier P., Pastyrikova Т., Iakobson G. // J. Org. Chem. 2011, 76, P. 4781−4786
- Florio S., Lorusso P., Granito C. // J. Org. Chem. 2004, 69, P. 4961−4965
- Leen V., Van der Auweraer M., Boens N. // Organic Letters, 2011, Vol. 13, No. 6, P. 1470−1473
- Bachowska В., Zujewska T. // Monatshefte fur Chemie 2001, 132, P. 849 854
- Talik Z., Talik T. Roczn. Chem. 1967. 41, 279.
- Makosza M. Synthesis (BRD). 1991. 103.
- Itoh Takashi, Nagata Kazuhiro, Okada Mamiko, Ohsawa Akio. Chem. and Pharm. Bull. 1993.41,220.
- Ostrowski S., Wojeciechowski K. Can. J. Chem. 1990. 68, 2239.
- Makosza M., Ostrowski S. J. Pract. Chem. 1988. 330, 516.
- Makosza M., Golinski J., Ostrowski S., Rykowski A., Sahasrabudhe Arvind B. Chem. Ber. 1991. 124, 577.
- Makosza M., Podraza R. Eur. J. Org. Chem. 2000. 193.
- Makosza M., Sienkiewicz K. J. Org. Chem. 1998. 63, 4199.
- Rege P., Johnson F. // J. Org. Chem. 2003, 68, P. 6133−6139
- Lawrence J.N., Liddle J., Bushell S.M. // J. Org. Chem. 2002, 67, P. 457−464
- Lawrence N.J., Davies C.A., Gray M. // Organic Letters 2004, Vol. 6, No. 26, P. 4957−4960
- Achmatowicz M., Thiel R.O., Gorins G. // J. Org. Chem. 2008, 73, P. 67 936 799
- Makosza M., Zbigniew W. Heterocycles. 1992. 33, 585.
- Макоша M. // Тез. докл. IV Междун. конф. «Современные направления в органическом синтезе.» Токио, 1982. Пер. с англ. М.: Мир, 1986. — С. 518 -532.
- Suwinski J., Swierczek К. Tetrahedron. 2001. 57, 1639.
- Fujita M., Kim W.H., Sakanishi Y. // J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, P. 75 487 558
- Kazuhiro Yoshida and Tamio Hayashi. // J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 2872−2873
- Enguehard C., Allouchi H., Gueiffier A. // J. Org. Chem. 2003, 68, P. 56 145 617
- Lin H., Yang L., Li C. // Organometallics 2002, 21, P. 3848−3849
- Bunnett J.F., Zahler R.E. // Chem. Rev. 1951. — Vol. 49, N 3. — P. 273−312.
- Miller J. Aromatic nucleophilic substitution. Elsevier: Amsterdam, 1968. 537p.
- Von Richter V. // Chem. Ber. 1975. -Bd. 8. — S. 1418−1422.
- Bunnett J.F., Cormack J.F., Mc Kay F.C. // J. Org. Chem. 1950. — Vol. 15, N 2.-P. 481−483.
- Rosenblum M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 62, N 15. — P. 37 963 799.
- Ibne-Rasa K.M., Koubek E. // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28, N 10. — P. 3240−3242.
- Шейн С.М. // Ж. Всес. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1976. — Т. 21, № 3.- С. 256−266.
- Le Bie D.A., Geurtsen В., Plas van der H.C. // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50, N3.-P. 484−489.
- King T.J., Newall C.E. // J. Chem. Soc. 1962. — N 2. — P. 367−369.
- Rajanbabu T.V., Reddy G.S., Fukunaga T.J. // J. Am. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107, N 19. — P. 5473−5483.
- Кожевников B.H. Прямое аминирование и сопутствующие трансформации 1,2,4-триазин-4-оксидов. Автореф. Дис. Канд. Хим. Наук. -Екатеринбург, 2000. -24 с.
- Makosza М., Stalinski К. // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54, N 30. — P. 87 978 810.
- Makosza M., Stalinski К. // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39, N 21. — P. 3575−3576.
- Ахромушкина И.Т. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии хинонов и хиноидных соед., Красноярск, 1991. Новосибирск, 1991. — С. 97.
- Атрощенко Ю.М., Каминский А. Я., Гитис С. С. // Тез. докл. V Всесоюзного симпозиума по органическому синтезу, Москва, 1988. М., 1988.-С. 44.
- Коваленко С.В. // Химия гетероциклических соединений. 1990. — № 3. -С. 412−416.
- Surowiec М. // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65, N 4. — P. 1099−1101.
- Kawakami Т., Suzuki H. // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40, N 6. — P. 11 571 160.
- Kurita K., Williams R.L. // J. Heterocyclic Chem. 1997. — Vol. 14, N4.-P. 673−675.
- Potavathri S., Pereira K.C., Gorelsky S.I. // J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, P. 14 676−14 681
- Bianchi L., Maccagno M., Petrillo G. // J. Org. Chem. 2007, 72, P. 5771−5777
- Verbeeck S., Herrebout W.A., Gulevskaya A. V // J. Org. Chem. 2010, 75, P. 5126−5133
- Loska R., Majcher M., Makosza M. // J. Org. Chem. 2007, 72, P. 5574−5580
- Makosza M., Sulikowski D. // J. Org. Chem. 2009, 74, P. 3827−3832
- Tohdys H., Plas van der H.C., Wozniak M. // J. Heterocyclic Chem. 1985. -Vol. 22, N2.-P. 353−355.
- Rajanbabu T.V., Reddy G.S., Fucunaga T. // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 49, № 23. — P. 4571 -4572.
- Foster R., Mackie R.K. // Tetrahedron. 1962. — Vol. 18, № 10. — P. 1131 -1135.
- Hamana M., Iwasaki G., Saehi S. // Heterocycles. 1982. — Vol. 17, N 1. — P. 177−181.
- Kimura M., Obi N., Kawasoi M. // Chem. Pharm. Bull. 1972. — Vol. 20, № 3. — P. 452−457.
- Wennerstrum O. // Acta Chem. Scand. 1971. — Vol. 25, № 8. — P. 2871−2878.
- Muberg C., Wennerstrum O. // Acta Chem. Scand. 1971. — Vol. 25, № 6. -P. 2355 -2356.
- Wrobel Z., Makosza M. // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49, № 24. — P. 5315 -5326.
- Buncel E. Electron-deficient aromatic and heteroaromatic base interaction. Amsterdam, 1984. — 433 p.
- Davis R.B., Pizzini L.C. // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25, N 11. — P. 18 841 888.
- Makosza M., Jagusztyn-Grochowska M., Ludwikov M. // Tetrahedron, 1974. V. 30. N 16. P. 3723−3729.
- Davis R.B., Pizzini L.C., Benigni J. D // J.Am.Chem.Soc. 1960. V. 82. N 11. P. 2913−2914
- Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия, М., Мир. 2001
- Соловьёв М.Е., Соловьёв М. М., Компьютерная химия М.:СОЛОН~Пресс, 2005
- Frenkel D., Smit B. Understanding Molecular Simulation From Algorithms to Applications, ACADEMIC PRESS, San Diego, 2002
- Бычков И. В, Бучельников В. Д. Квантовомеханические методы расчетов свойств твердых тел // Современные информационные и компьютерные технологии в инженерно-научных исследованиях. Сборник материалов Т. 2, Уфа, 2006, с. 24−58.
- Кобзев Г. И., Применение неэмпирических и полуэмпирических методов в квантово-химических расчётах, Оренбург: ГОУ ОГУ, 2004
- Бурштейн К.Я., Шорыгин П. П., Квантово-химические расчёты в органической химии и молекулярной спектроскопии, М.:Наука, 1989
- Hinchliffe A. MODELLING MOLECULAR STRUCTURES, John Wiley & Sons, Inc., Chichester, 2000
- Rogers D.W. Computational Chemistry Using the PC, John Wiley & Sons, Inc., New Jersey, 2003
- Яценко А. В. Стереохимия и строение молекул. Лекции по общей химии. МГУ, 2005, 30 с.
- J. Simons Molecular Anions II J. Phys. Chern. A, 2008, 112 (29), P. 64 016 511
- Мильто В.И. Синтез функциональнозамещенных полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья // дис.. д.х.н. Ярославль 2007. 223 с.
- Мильто В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С., Копейкин В. В. // Кинетика и катализ. -2001, Т. 42, № 4. С. 518−522.,
- Мильто В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С., Копейкин В. В. // Кинетика и катализ. 2001, Т. 42, № 4. — С. 523−525.
- Ганжа В.В. Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений методом ароматического нуклеофильного замещения водорода // дис. .: к. х. н. ЯрГУ им. П. Г. Демидова. Ярославль, 2003. — 127 с
- Acevedo О., Jorgensen W.L. // Accounts of chemical research January 2010 Vol. 43, No. l.P. 142−151
- Belenkiy L. I., Chuvylkin N. D. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 47, No. 1, April, 201 l.P. 1−16
- Grzegozek M., Szpakiewicz B. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 41, No. 12, 2005. P. 1521−1524
- Fernandez I., Frenking G., Uggerud E. // J. Org. Chem. 2010, Vol. 75, P. 2971−2980
- Shamov G.//J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, P. 4316−4329
- Орлов В.Ю., Котов А. Д., Русаков А. И. // V школа-семинар «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» сб. науч. ст. Иваново, ИвГУ, 2011. С. 110−112
- Котов А.Д. Синтез и свойства производных З-арил-2,1 -бензизоксазола // дис.. д.х.н. Москва, МГТУ им. А. Н. Косыгина. 2001. 253 е.-
- Базлов, Д.А. Региоселективность и последовательность стадий процесса нуклеофильного замещения водорода в нитроароматических соединениях // дис. .: к. х. н. ЯрГУ им. П. Г. Демидова. Ярославль, 2007. — 119 с
- Соковиков Я.В. Нуклеофильное замещение водорода в нитроаренах карбанионом фенилацетонитрила // дис. .к.х.н. Ярославль, ЯрГУ им. П. Г. Демидова. 1998. 123 с.
- Коновалова Н.В. Синтез и свойства 2−4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден.арилацетонитрилов// дис. .к.х.н. Москва, 2009. 117 с
- Granovsky А.А. http://classic.chem.msu.su/gran/games/index.html
- Reichardt Ch. Solvent and solvent effects in organic chemistry, Marburg, 2004.
- ChemCraft: http://www.chemcraftprog.com/