Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Арилирование мочевин и амидов арил-и гетарилгалогенидами в условиях катализа комплексами палладия

Диссертация: Арилирование мочевин и амидов арил-и гетарилгалогенидами в условиях катализа комплексами палладия
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые получены амидные комплексы палладия, Pd (DPPF)(C6H4CF3-p), содержащие в качестве лигандов депротонированные фталимид и амид л-толуиловой кислоты. Фталимидный комплекс охарактеризован данными рентгеноструктурного анализа. Показано, что восстановительное элиминирование //-ариламида происходит только в случае п-метилбензамидного комплекса. Отсутствие восстановительного элиминирования… Читать ещё >

Арилирование мочевин и амидов арил-и гетарилгалогенидами в условиях катализа комплексами палладия (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Палладий-катализируемое арилирование аминов
    • 2. 2. Палладий-катализируемое арилирование соединений, содержащих малоосновную аминогруппу
      • 2. 2. 1. Внутримолекулярное арилирование
      • 2. 2. 2. Межмолекулярное арилирование
        • 2. 2. 2. 1. Арилирование амидов, карбаматов и аналогичных соединений
        • 2. 2. 2. 3. Арилирование сульфамидов
        • 2. 2. 2. 4. Арилирование ацилгидразинов и гидразонов
        • 2. 2. 2. 5. Арилирование сулъфоксиминов
        • 2. 2. 2. 6. Арилирование азолов
        • 2. 2. 2. 7. Винилирование амидов и азолов
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Получение Ы, N^диарилмочевин и И-арил-И^-фенилмочевин при катализе комплексами палладия
      • 3. 1. 1. Попытка арилирования мочевины в присутствии комплексов меди
      • 3. 1. 2. Палладий-катализируемое арилирование мочевин активированными арилгалогенидами
      • 3. 1. 3. Палладий-катализируемое арилирование мочевин неактивированными арилгалогенидами
        • 3. 1. 3. 1. Палладий-катализируемое арилирование мочевины в присутствии
  • ХаМрНоз
    • 3. 1. 3. 2. Синтез фосфиновых лигандов на основе ХаШркоэ
      • 3. 1. 3. 3. Варьирование лигандов на основе ХаШрИоэ в палладий-катализируемой реакции амидирования
      • 3. 1. 3. 4. Арилирование мочевин неактивированными арилбромидами в присутствии 3,5-(СРз)2ХаШрЬ,
    • 3. 2. Получение ароматических аминов в условиях катализа комплексами палладия
      • 3. 2. 1. Синтетические эквиваленты аммиака в палладий-катстизирумой реакции аминирования арилгалогенидов (обзор литературных данных)
      • 3. 2. 2. Использование мочевины в качестве синтетического эквивалента аммиака в палладий-катализируемых реакциях аминирования арилгалогенидов
    • 3. 3. Палладий-катализируемое аминирование и амидирование функционализированных бензаннелированных бромгетероциклов
      • 3. 3. 1. Палладий-катализируемое аминирование броминдолов и бромбензофуранов
      • 3. 3. 2. Палладий-катализируемое амидирование производных броминдолов, бромбензофурана, бромтетрагидрокарбазолонов и бромпиразинокарбазола
    • 3. 4. Получение ариламидных комплексов палладия, содержащих депротонированные фталимид и амид п-метилбензойной кислоты- изучение восстановительного элиминирования ариламидов из этих комплексов
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Методы анализа, очистка растворителей и исходных веществ.*
      • 4. 1. 1. Методы анализа
      • 4. 1. 2. Очистка аргона
      • 4. 1. 3. Очистка растворителей
      • 4. 1. 4. Очистка и синтез исходных соединений
    • 4. 2. Палладий-катализируемое арилирование мочевин активированными арилгалогенидами
    • 4. 3. Синтез фосфиновых лигандов на основе Xanthpos
    • 4. 4. Палладий-катализируемое арилирование мочевины неактивированными арилгалогенидами
    • 4. 5. Использование мочевины в качестве синтетического эквивалента аммиака в палладий-катализируемых реакциях аминирования
    • 4. 6. Палладий-катализируемое аминирование броминдолов и бромбензофуранов
    • 4. 7. Палладий-катализируемое амидирование бензаннелированных. бромгетероциклов
    • 4. 8. Получение ариламидных комплексов палладия, содержащих депротонированные фталимид и амид п-метилбензойной кислоты- изучение. восстановительного элиминирования ариламидов из этих комплексов

Реакции кросс-сочетания с образованием связей углерод-углерод и углерод-гетероатом в присутствии комплексов палладия в настоящее время занимают достойное место в арсенале синтетических методов органической химии. Возможность в каталитических условиях проводить замещение атома галогена в неактивированных галогенаренах на СЛЧ О-, Бнуклеофилы существенно расширяет круг реакций ароматического нуклеофильного замещения [1,2]. Высокие выходы, совместимость с различными функциональными группами и мягкость условий позволяют использовать эти реакции в синтезе лекарственных препаратов и природных соединений. Каталитическая реакция арилгалогенидов с азотсодержащими нуклеофилами в присутствии комплексков палладия была открыта только в середине 90-х годов и с тех пор интенсивно используется для получения различных ароматических аминов. Однако, несмотря на значительное количество публикаций по кросс-сочетанию арилгалогенидов с аминами, к моменту начала настоящей работы в литературе имелись лишь единичные примеры подобных реакций с малоосновными азотсодержащими нуклеофилами, такими как амиды, карбаматы и азолы.

Особое место среди амидов занимают мочевины благодаря широкому спектру их использования. Они находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов [3−7], пестицидов [8,9], полимерных материалов [10−15], рецепторов для селективного связывания анионов [16−19] и.т.д. Наиболее распространённые методы получения этих соединений включают взаимодействие анилинов с изоцианатами или фосгеном [3,20], окислительное карбонилирование анилинов [21,22], восстановительное карбонилирование нитроаренов [23,24]. Очевидно, что практически все перечисленные методы основаны на использовании токсичных и экологически небезопасных веществ, что существенно ограничивает область применения этих реакций. Альтернативой этим методам получения арилмочевин может служить катализируемое палладием арилирование мочевины. Однако упоминаний о реакции арилирования мочевины в каталитических условиях в литературе нам обнаружить не удалось. В связи с этим разработка каталитического метода арилирования мочевин, безусловно, является актуальной.

Другая задача данной работы заключалась в разработке методов введения азотсодержащих функций (амино-, амидои уреидогрупп) в ароматическую часть ряда бензаннелированных гетероциклов: индолов, бензофуранов, тетрагидрокарбазолов и тетрагидропиразинокарбазолов. Структурный фрагмент исходных гетероциклов, подлежащих модификации, встречается во многих широко используемых синтетических лекарственных препаратах, таких как средство от мигрени суматрипан, противовоспалительный препарат индометацин, антидепрессанты — пиразидол, тетриндол и др. Решение этих задач создаёт новые возможности для поиска веществ, обладающих различными видами биологической активности. Однако бензаннелированные гетероциклы, содержащие аминои амидогруппы, малодоступны из-за отсутствия удобных и простых методов их синтеза. Между тем, применение современных методов металлокомплексного катализа может позволить провести замещение галогена в индолах, бензофуранах и их производных на аминои амидогруппы, тем самым значительно упростив синтетический путь к этой важной группе соединений.

Диссертационная работа состоит из трёх основных частей — обзора литературы, обсуждения результатов и экспериментальной части. Обзор литературы посвящён палладий-катализируемому арилированию аминов и соединений, содержащих малоосновную аминогруппу. В конце работы находятся приложение и список литературы. В приложении приводятся данные рентгеноструктурного анализа и список сокращений. Нумерация лигандов в обзоре литературы и обсуждении результатов не совпадает.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

6. выводы.

1. Разработан эффективный метод синтеза N, N-диарилмочевин на основе реакции арилгалогенидов, содержащих электроноакцепторные заместители, с мочевинами в присутствии каталитических количеств комплексов палладия (Pd2dba3-CHC13, Xantphos).

2. Получен ряд новых фосфиновых лигандов на основе Xantphos, содержащих различные заместители в дифенилфосфиновых группах. Изучено влияние стерических и электронных свойств этих лигандов на выход и соотношение продуктов в реакции арилирования мочевины и-бромтолуолом. Показано, что лиганд, содержащий электроноакцепторные заместители в фенильных группах (3,5-(CF3)2Xantphos), обладает большей эффективностью по сравнению с Xantphos, применяемым для арилирования амидов.

3. Показано, что использование нового лиганда — 3,5-(CF3)2Xantphos позволяет получать с высокими выходами Л/^ЛГ-диарилмочевины, исходя из неактивированных арилгалогенидов и мочевины или фенилмочевины.

4. Проведено аминирование и амидирование функциональнозамещённых бромгетероциклов: броминдолов, бромбензофурана, бромтетрагидрокарбазолов в условиях катализа комплексами палладия. Получено более 20 новых соединений, представляющих несомненный интерес в качестве биологически активных веществ широкого спектра действия. i.

5. Показано, что мочевина может являться синтетическим эквивалентом аммиака в палладий-катализируемых реакциях аминирования арилгалогенидов. В присутствии каталитической системы Pd2dba3-CHCl3/P'Bu3 и 'ВиОК в качестве основания арилирование мочевины орто-замещёнными арилгалогенидами приводит к диариламинам, а реакция с «ара-замещёнными арилгалогенидами позволяет получать триариламины.

6. Впервые получены амидные комплексы палладия, Pd (DPPF)(C6H4CF3-p)[N®C (0)R'], содержащие в качестве лигандов депротонированные фталимид и амид л-толуиловой кислоты. Фталимидный комплекс охарактеризован данными рентгеноструктурного анализа. Показано, что восстановительное элиминирование //-ариламида происходит только в случае п-метилбензамидного комплекса. Отсутствие восстановительного элиминирования из фталимидного комплекса объясняет невозможность осуществления арилирования фталимида в каталитических условиях (Р (!2с1Ьаз-СНС1зЯ)РРР).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Tsuji, J. Palladium reagents and catalysts. Innovations in organic synthesis. Wiley. Chichester. 550 p. 1998.
  2. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Ed. by Diederich, F.- Stang, P.J. Wiley-VCH. Weinheim. 516 p. 1998.
  3. Вишнякова,. Т.П.- Голубева, И.А.- Глебова, E.B. Замещённые мочевины, методы синтеза и области применения. Усп. Хим. 1985, 54,429−449.
  4. Fotsch, C.- Sonnenberg, J.D.- Chen, N.- Hale, C.- Karbon, W.- Norman, M.H. Synthesis and: structure-activity relationships of trisubstituted phenyl urea derivatives as neuropeptide Y5 receptor antagonists. J. Med. Chem. 2001, 44, 2344−2356.
  5. Langlois, M.- Fischmeister, R. 5-HT4 Receptor Ligands: Applications and New Prospects. Journal of Medicinal Chemistry, 2003, 46, 319−344.
  6. , H.H., Новожилов, K.B., Белан С. П. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995,27−486.
  7. , Е.М., Валитов, Р.Б., Базунова, Г. Г., Аминова, Г. К. Стимуляторы роста и урожай. Уфа: Реактив, 2000, 52−99.
  8. Yabuuchi, К.- Marfo-Owusu, Е.- Kato, Т. A new urea gelator: incorporation of intra- and intermolecular hydrogen bonding for stable ID self-assembly. Org. Biomol. Chem. 2003,1, 3464−3469.
  9. Gisselfalt, K.- Edberg, B.- Flodin, P. Synthesis and properties of degradable poly (urethane urea) s to be used for ligament reconstructions. Biomacromolecules 2002, J, 951−958.
  10. Lortie, F.- Boileau, S.- Bouteiller, L.- Chassenieux, C.- Deme, B.- Ducouret, G.- Jalabert, M.- Laupretre, F.- Terech, P. Structural and rheological study of a bis-urea based reversible polymer in an apolar solvent. Langmuir 2002, 18, 72 187 222.
  11. Okaniwa, M.- Takeuchi, K.- Asai, M.- Ueda, M. One-pot synthesis of dendritic poly (amide-urea)s via curtius rearrangement. 1. Monomer syntheses and model reactions for the dendritic poly (amide-urea)s synthesis. Macromolecules 2002, 35, 6224−6231.
  12. Okaniwa, M.- Takeuchi, K.- Asai, M.- Ueda, M. One-pot synthesis of dendritic poly (amide-urea)s via curtius rearrangement. 2. Synthesis and characterization of dendritic poly (amide-urea)s. Macromolecules 2002, 35, 6232−6238.
  13. Hikita, T.- Mochizuki, A.- Takeuchi, K.- Asai, M.- Ueda, M. Synthesis and characterization of ordered poly (urethane-urea)s from p-isocyanatobenzyl isocyanate and 4-aminophenylethyl alcohol. Macromolecules 2002, 35, 62 026 209.
  14. Jagessar, R.C.- Burns, D.H. (ds)-5,10,15,20-Tetrakis2-(arylurea)phenyl] porphyrins: novel neutral ligands for remarkably selective and exceptionally strong chloride anion complexation in (CD3)2SO. Chem. Commun. 1997, 16 851 686.
  15. Hamman, B.C., Branda, N. R-, Rebek, J. Multipoint recognition of carboxylates by neutral hosts in non-polar solvents. Tetrahedron. Lett. 1993, 34,6837−6840.
  16. Buchlmann, P.- Nishizawa, S.- Xiao, K.P.- Umezawa, Y. Strong hydrogen bondmediated complexation of H2P04~ by neutral bis-thiourea hosts. Tetrahedron 1997,53, 1647−1654.
  17. Evans, A J.- Matthews, S.E.- Cowlry, A.R.- Beer, P.D. Anion binding by calyx4]arene ferrocene ureas. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003, 4644−4650.
  18. Hegarty, A. F.- Drennan, L. J. Comprehensive organic functional group transformations. Katritzky, A. R., Meth-Cohn, O., Rees, C. W., Eds.- Pergamon: Oxford, 1995- Vol. 6, pp 499−526.
  19. Mulla, S.A.R.- Rode, C.V.- Kelkar, A. A- Gupte, S.P. Activity of homogenous transition metal catalysts for oxidative carbonylation of aniline to N, N'-diphenylurea. J. Mol. Cat. A. Chemical 1997,122, 103−109.
  20. Gabriele, B.- Salerno, G.- Mancuso, R.- Costa, M. Efficient synthesis of ureas by direct palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines. J. Org. Chem. 2004, 69, 4741−4750.
  21. Tafesh, A.M.- Weiguny, J. A review of the selective catalytic reduction of aromatic nitro compounds into aromatic amines, isocyanates, carbamates, and ureas using CO. Chem. Rev. 1996, 96,2035−2052.
  22. Paul, F. Catalytic synthesis of isocyanates or carbamates from nitroaromatics using group VIII transition metal catalysts. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 269 323.
  23. Kosugi, M.- Kameyama, M.- Migita, T. Palladium-catalyzed aromatic amination of aryl bromides with //^/V-diethylamino-tributyltin. Chem. Lett. 1983, 927−928.
  24. Guram, A.S.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed aromatic aminations with in situ generated aminostannanes. J.Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901−7902.
  25. Guram, A.S.- Rennels, R.A.- Buchwald, S.L. A simple catalytic method for the conversion of aryl bromides to aryl amines. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348−1350.
  26. Paul, F.- Patt, J.- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides. J. Am. Chem. Soc. 1994,116,5969−5970.
  27. Louie, J.- Paul, F.- Hartwig, J. F. Catalysis with platinum-group alkylamido complexes. The active palladium amide in catalytic aryl halide aminations as deduced from kinetic data and independent generation. Organometallics 1996,15, 2794−2805
  28. Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design. Synlett 1997, 329−340.
  29. Hartwig, J.F. Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: scope and mechanism. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998,57,2046−2067.
  30. Wolfe, J.P.- Wagaw, S.- Marcoux, J.-F.- Buchwald S.L. Rational development of practical catalysts for aromatic carbon-nitrogen bond formation. Acc. Chem. Res. 1998,37,805−818.
  31. Yang, B.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Organomet. Chem. 1999,576, 125−146.
  32. Belfield, A.J.- Brown, G.R.- Foubister, A.J. Recent syntetic advances in the nucleophilic amination of benzenes. Tetrahedron 1999, 55, 11 399- 11 428.
  33. Hartwig, J. F. Approaches to catalyst discovery. New carbon-heteroatom and carbon-carbon bond formation. PureAppl. Chem. 1999, 71, 1417−1423.
  34. Muci, A. R.- Buchwald, S. L. Practical palladium catalysts for C-N and C-0 bond formation. Top. Curr. Chem. 2002,219, 131−209.
  35. Prim, D.- Campagne, J.- Joseph, D.- Andrioletti, B. Palladium-catalysed reactions of aryl halides with soft, non-organometallic nucleophiles. Tetrahedron 2002, 58, 2041−2075.
  36. Louie, J.- Hartwig, J.F. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents. Tetrahedron Lett. 1995, 36,3609−3612.
  37. Paul, F.- Patt, J.- Hartwig, J. F. Structural characterization and simple synthesis of
  38. PdP (o-Tol)3.2}, dimeric palladium (II) complexes obtained by oxidatitive addition of aryl bromides, and corresponding monometallic amine complexes. Organometallics 1995,14, 3030−3039.
  39. Hartwig, J. F.- Paul, F. Oxidative addition of aryl bromides after dissociation of phosphine from a two-coordinated palladium (0) complex, bis (tri-o tolylphosphine) palladium (0). J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 5373−5374.
  40. Driver, M. S.- Hartwig, J. F. A rare, low-valent alkylamido complex, a diphenylamido complex, and their reductive elimination of amines by three-coordinate intermediates. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 4708−4709.
  41. Hartwig, J.F. Directly-observed P-hydrogen elimination of a late transition metal amido complex and unusual fate of imine byproducts. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7010−7011.
  42. Wolfe, J. P.- Wagaw, S.- Buchwald, S. L. An improved catalyst system for aromatic carbon-nitrogen bond formation: the possible involvement ofbis (phosphine) palladium complexes as key intermediates. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 7215−7216
  43. Wolfe, J.P.- Buchwald, S.L. Scope and limitations of the Pd/BINAP-catalyzed amination of aryl bromides. J.Org.Chem. 2000, 65, 1144−1157.
  44. Driver, M.S.- Hartwig, J.F. A second-generation catalyst for aryl halide amination: mixed secondary amines from aryl halides and primary amines catalyzed by (dppf)PdCl2. J Am. Chem. Soc. 1996,118, 7217−4218.
  45. Wagaw, S.- Buchwald, S.L. The synthesis of aminopyridines: a method employing palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond formation. J.Org.Chem. 1996, 61, 7240−724 K
  46. Wolfe, J.P.- Buchwald, S.L. Improved functional group compatibility in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides. Tetrahedron Lett. 1997,'38, 6359−6362.
  47. Marcoux, J.-F.- Wagaw, S.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides: use of phosphinoether ligands for the efficient coupling of acylic secondary amines. J.Org.Chem. 1997,62, 1568−1569.
  48. Sadighi, J. P.- Harris, M. C.- Buchwald, S. L. A highly active palladium catalyst system for the arylation of anilines. Tetrahedron Lett.1998, 39, 5327−5330.
  49. Guari, Y.- van Es, D.S.- Reek, J.N.H.- Kamer, P.C.J.- van Leeuwen, P.W.N.M. An efficient, palladium-catalyzed, amination of aryl bromides. Tetrahedron Lett. 1999,40, 3789−3790.
  50. Old, D.W.- Wolfe, J.P.- Buchwald, S.L. A highly active catalyst for palladium-catalyzed cross-coupling reactions: room-temperature suzuki couplings and amination of unactivated aryl chlorides. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 9722−9723.
  51. Wolfe, J. P- Tomori, H.- Sadighi, J.P.- Yin, J.- Buchwald, S.L. Simple, efficient catalyst system for the palladium-catalyzed amination of aryl chlorides, bromides, and triflates. J.Org.Chem. 2000, 65, 1158−1174.
  52. Stambuli, J.P.- Kuwano, R.- Hartwig, J.F. Unparalleled rates for the activation of aryl chlorides and bromides: coupling with amines and boronic acids in minutes at room temperature. Angew. Chem. Int. Ed. 2002,41,4746−4748.
  53. Yamamoto, T.- Nishiyama, M.- Koie, Y. Palladium-catalyzed synthesis of triarylamines from aryl halides and diarylamines. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367−2370.
  54. Nishiyama, M.- Yamamoto, T.- Koie, Y. Synthesis of TV-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tret-butylphosphine catalyst. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 17−620.
  55. Prashad, M.- Mak, X.Y.- Liu, Y.- Repic, O. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides with hindered Af-alkyl-substituted anilines using a palladium (I) tri-tert-butylphosphine bromide dimer .J. Org. Chem. 2003, 68, 1163−1164.
  56. Wolfe, J.P.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl iodides. J.Org.Chem. 1996, 61, 1133−1135.
  57. Ali, M.H.- Buchwald, S. L An improved method for the palladium-catalyzed amination of aryl iodides. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560−2565.
  58. Wolfe, J. P and Buchwald, S.L. Room temperature catalytic amination of aryl iodides. J. Org. Chem. 1997, 62, 6066−6068
  59. Grushin, V.V.- Alper, H. Transformations of chloroarenes, catalyzed by transition-metal complexes. Chem. Rev. 1994, 94, 1047−1062.
  60. Littke, A.F.- Fu, G.C. Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4176−4211.
  61. Reddy, N.P.- Tanaka, M. Palladium-catalyzed amination of aryl chlorides. Tetrahedron Lett. 1997, 38,4807−4810.
  62. Wolfe, J.P.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264−1267.
  63. Louie, J.- Driver, M. S.- Hamann, B. C.- Hartwig, J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl triflates and importance of triflate addition rate. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268−1273.
  64. Ahman, J.- Buchwald, S.L. An improved method for palladium-catalyzed amination of aryl triflates. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6363−6366.
  65. Anderson, K.W.- Mendez-Perez, M.- Priego, J.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl nonaflates. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563−9573.
  66. Roy, A.H. — Hartwig, J.F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704−8705. Oxidative addition of aryl tosylates to palladium (0) and coupling of unactivated aryl tosylates at room temperature.
  67. Stauffer, S.R.- Hartwig, J.F. Fluorescence resonance energy transfer (FRET) as a high-throughput assay for coupling reactions. Arylation of amines as a case study. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 6977−6985.
  68. Wolfe, J.P.- Rennels, R.A.- Buchwald, S.L. Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 7525−7546.
  69. He, F.- Foxman, B.M.- Snider, B.B. Total syntheses of (-)-asperlicin and (-)-asperlicin C. J.Am. Chem. Soc. 1998,120, 6417−6418.
  70. Evindar G.- Batey, R.A. Copper- and palladium-catalyzed intramolecular aryl guanidinylation: An efficient method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Org. Lett., 2003, 5, 133−136.
  71. An intramolecular palladium-catalysed aryl amination reaction to produce benzimidazoles. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1893−1895.
  72. Brain, C. T.- Steer, J. T. An improved procedure for the synthesis of benzimidazoles, using palladium-catalyzed aryl-amination chemistry. J. Org. Chem. 2003,68,6814−6816.
  73. Ferraccioli, R.- Carenzi, D. One-pot synthesis of 3,4-dihydro-2(l#)-quinazolinones through palladium-catalyzed intramolecular arylation of ureas. Synthesis 2003, 1383−1386.
  74. Yang B.H.- Buchwald S.L. The development of efficient protocols for the palladium-catalyzed cyclization reactions of secondary amides and carbamates. Org. Lett. 1999,1,35−37.
  75. Zhu, Y.- Kiryu, Y.- Katayama, H. Intramolecular aromatic amination by a hydrazino group for the synthesis of indolol, 2-?"]indazole derivatives. Tetrahedron Lett 2002, 43, 3577−3580.
  76. Kozawa, Y.- Mori, M. Synthesis of 3-alkoxycarbonyl-ip-methylcarbapenem using palladium-catalyzed amidation of vinyl halide. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 111 114.
  77. Shakespeare, W.C. Palladium-catalyzed coupling of lactams with bromobenzenes. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035−2038.
  78. Yin, J.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed intermolecular couplings of amides and aryl halides. Org. Lett. 2000, 2, 1101−1104.
  79. Yin, J.- Buchwald, S.L. Pd-catalyzed intermolecular amidation of aryl halides: the discovery that Xantphos can be trans-chelating in a palladium complex. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 6043−6048.
  80. Manley, P.J.- Bilodeau, M.T.A new synthesis of naphthyridinones and quinolinones: palladium-catalyzed amidation of o-carbonyl-substituted aryl halides Org. Lett. 2004, 6, 2433−2435.
  81. Anbazhagan, M.- Stephens, C. E.- Boykin, D. W. Palladium-catalyzed TV-arylation of o-methylamidoximes. Tetrahedron Lett. 2002, 43,4221−4224.
  82. Browning, R. G.- Mahmud, H.- Badarinarayana, V.- Lovely, C. J. Synthesis of chiral A^-aryl pyrrolidinones via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7155−7157.
  83. Browning, R.G.- Mahmud, H.- Badarinarayana, V.- Lovely, CJ. Palladium-catalyzed aryl-amidation. Synthesis of non-racemic JV-aryl lactams. Tetrahedron2004, 60, 359−365.
  84. Wagaw, S.- Rennels, R.A.- Buchwald, S.L. Palladium-catalyzed coupling of optically active amines with aryl bromides. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 84 518 458.
  85. Cacchi, S.- Fabrizi, G.- Goggiamani, A.- Zappia, G. 3-Aryl-2-oxazolidinones through the palladium-catalyzed iV-arylation of 2-oxazolidinones. Org. Lett. 2001, 3, 2539−2541.
  86. Fox, M.- Huang, X.- Chieffi, A- Buchwald, S.L. Highly active and selective catalysts for the formation of a-aryl ketones. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 13 601 370.
  87. Stille, J.K.- Lau, K.S.Y. Mechanisms of oxidative addition of organic halides to group 8 transition-metal complexes. Acc. Chem. Res. 1977,10,434−442.
  88. Tomori, H.- Fox, J.M.- Buchwald, S.L. An improved synthesis of functionalized biphenyl-based phosphine ligands. J. Org. Chem. 2000, 65, 5334−5341.
  89. Ghosh, A.- Sieser, J.E.- Riou, M.- Cai, W.- Rivera-Ruiz, L. Palladium-catalyzed synthesis of Af-aryloxazolidinones from aryl chlorides. Org. Lett. 2003, 5, 22 072 210.
  90. Roy, A.H.- Hartwig, J.F. Oxidative addition of aryl sulfonates to palladium (O) complexes of mono- and bidentate phosphines. Mild addition of aryl tosylates and the effects of anions on rate and mechanism. Organometallics 2004,23, 194−202.
  91. Edmondson, S.D.- Mastracchio, A.- Parmee, E.R. Palladium-catalyzed coupling of vinilogous amides with aryl halides: application to the synthesis of heterocycles. Org. Lett. 2000,2, 1109−1112.
  92. Alcaraz, L.- Bennion, C.- Morris, J.- Meghani, P.- Thom, S.M. Novel TV-aryl and iV-heteroaryl sulfamide synthesis via palladium cross coupling. Org. Lett. 2004, 6, 2705−2708.
  93. Larhed, M.- Moberg, C.- Hallberg, A. microwave-accelerated homogeneous catalysis in organic chemistry. Acc. Chem. Res. 2002,35, 717−727.
  94. Wan, Y.- Alterman, M.- Hallberg, A. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides using temperature-controlled microwave heating. Synthesis 2002, 15 971 600.
  95. Lew, A.- Krutzik, P.O.- Hart, M.E.- Chamberlin, A. R. Increasing rates of reaction: microwave-assisted organic synthesis for combinatorial chemistry. J. Comb. Chem. 2002, 4, 95−105.
  96. Maes, B.U.W.- Loones, K.T. J.- Lemiere, G. L. F.- Dommisse, R. A. The first rapid palladium-catalyzed aminations of (azahetero)aryl chlorides un, der temperature-controlled microwave heating. Synlett 2003, 1822−1825.
  97. , T. — Magnin, D.R.- Hamann, L.G. Palladium-catalyzed microwave-assisted amination of 1-bromonaphthalenes and 5- and 8-bromoquinolines. Org. Lett. 2003, 5, 897−900.
  98. Burton, G.- Cao, P.- Li, G.- Rivero, R. Palladium-catalyzed intermolecular coupling of aryl chlorides and sulfonamides under microwave irradiation. Org. Lett. 2003, 5, 4373−4376.
  99. Wang, Z.- Skerlj, R.T.- Bridger, G.J. Regioselective synthesis of aryl hydrazides by palladium-catalyzed coupling of i-butylcarbazate with substituted aryl bromides. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543−3546.
  100. Arterburn, J.B.- Rao, K.V.- Ramdas, R.- Dible, B.R. Catalytic amination of 2-substituted pyridines with hydrazine derivatives. Org. Lett. 2001, 3, 1351−1354.
  101. Hartwig, J.F. Synthesis, structure, and reactivity of a palladium hydrazonato complex: a new type of reductive elimination reaction to form C-N bonds and catalytic arylation of benzophenone hydrazone. Angew.Chem.Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2090−2093.
  102. Wagaw, S.- Yang, B.H.- Buchwald, S.L. A palladium-catalyzed strategy for the preparation of indoles: a novel entry into the Fischer indole synthesis. J.Am. Chem.Soc. 1998,120,6621−6622.
  103. Wagaw, S.- Yang, B.H.- Buchwald, S.L. A palladium-catalyzed method for the preparation of indoles via the Fisher indole synthesis J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 10 251−10 263.
  104. Ortner, B.- Waibel, R.- Gmeiner, P. Indoloparacyclophanes: synthesis and dopamine receptor binding of a novel arylbioisostere. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1283−1285.
  105. Bolm, C.- Hildebrand, J.P. Palladium-catalyzed N-arylation of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides. J. Org: Chem. 2000, 65, 169−175.
  106. Bolm, C.- Simic, O. Highly enantioselective hetero-Diels-Alder reactions catalyzed by a C2-symmetric bis (sulfoximine) copper (II) complex. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723,3830−3831.
  107. Bolm, C.- Hildebrand, J.P. Palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond formation: a novel, catalytic approach towards iV-arylated sulfoximines. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5731−5734.
  108. Bolm, C.- Martin, M.- Gibson, L. Palladium-catalyzed Formation of Heterocycles by Coupling of Dibromoarenes and Sulfoximines. Synlett 2002, 832−834.
  109. Harmata, M.- Pavri, N. A One-pot, one-operation 3.3] annulation approach to benzothiazines. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999,55, 2419−2420.
  110. Magnier, E.- Wakselman, C. The preparation of aliphatic fluorinated sulfoximines. Synthesis 2003, 565−569.
  111. Watanabe, M.- Nishiyama, M.- Yamamoto, T.- Koie, Y. Palladium/P (i-Bu)3-catalyzed synthesis of AT-aryl azoles and application to the synthesis of 4,44"-tris (Ar-azolyl)triphenylamines. Tetrahedron Letters 2000, 41,481−483.
  112. Old, D.W.- Harris, M.C.- Buchwald, S.L. Efficient palladium-catalyzed N-arylation of indoles. Org. Lett. 2000,2, 1403−1406.
  113. Beletskaya, I.P.- Davydov, D.V.- Moreno-Manas, M. Pd- and Cu-catalyzed arylation of benzotriazole. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5617−5620.
  114. Lebedev, A.Y.- Izmer, V.V.- Kazyul’kin, D.N.- Beletskaya, I.P.- Voskoboynikov, A.Z. Palladium-catalyzed stereocontrolled vinylation of azoles and phenothiazine. Org. Lett. 2002,4, 623−626.
  115. Wallace, D.J.- Klauber, D.J.- Chen, C.- Volante, R. P. Palladium-catalyzed amidation of enol triflates: a new synthesis of enamides. Org. Lett. 2003, 5, 47 494 752.
  116. Brice, J. L.- Meerdink, J. E.- Stahl, S. S. Formation of enamides via palladium (II)-catalyzed vinyl transfer from vinyl ethers to nitrogen nucleophiles. Org. Eett: 2004, 6, 1845−1848.
  117. Takanami, T.- Hayashi, M.- Hino, F.- Suda, K. Palladium-catalyzed meso-amination and amidation of porphyrins: marked acceleration with the Ni (II) central metal ion. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353−7357.
  118. Ley, S. V.- Thomas, A.W. Modern synthetic methods for copper-mediated C (aryl)-0, C (aryl)-N, and C (aryl)-S Bond Formation. Angew. Chem. Int. Ed. 2003,42, 5400−5449.
  119. Kunz, K.- Scholz, U.- Ganzer, D. Renaissance of Ullmann and Goldberg reactions progress in copper catalyzed C-N-, C-O- and C-S-Coupling Synlett 2003, No. 15, 2428−2439.
  120. Goodbrand, H. B.- Hu, N.-X. Ligand-accelerated catalysis of the Ullmann condensation: application to hole conducting triarylamines. J. Org. Chem. 1999, 64,670−674.
  121. Wolter, M.- Klapars, A.- Buchwald, S. L. Synthesis of AT-aryl hydrazides by copper-catalyzed coupling of hydrazides with aryl iodides. J. Org. Chem. 1999- 64, 670−674.
  122. Kiyomori, A.- Marcoux, J.-F.- Buchwald, S.L. An efficient copper-catalyzed coupling of aryl halides with imidazoles. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657−2660.
  123. Klapars, A.- Antilla, J.C.- Huang, X.- Buchwald, S.L. A general and efficient copper catalyst for the amidation of aryl halides and the AZ-arylation of nitrogen heterocycles. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 7727−7729.
  124. Nandakumar, M.V. Copper catalyzed arylation of urea. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1989−1990.
  125. Stowell, J.C.- Padegimas, S.J. Urea dissociation. A measure of steric hindrance in srcondary amines. J.Org. Chem. 1974,39,2448−2449.
  126. Csiiros, Z.- Soos, R- Bitter, I.- Bende, Z.- Ecet, M. Thermal dissociation of urea derivatives. Acta Chimica Sci. Hung. 1971, 69,373−381.
  127. Skuches, G.S.-Carleton, P. S. Correlation of urea structure with thermal stability in model compounds. J. Appl. Polymer Sci. 1984,29, 3431−3443.
  128. Grasa, G. A.- Viciu, M. S.- Huang, J.- Nolan, S. P. Amination reactions of aryl halides with nitrogen-containing reagents mediated by palladium/imidazolium salt systems./. Org. Chem. 2001, 66, 7729−7737.
  129. Чимишкян, A. JL- Леонова, T.B.- Гуляев, Н.Д.- Кусакин, М. С. Переаминнрование N, N-диарилмочевин: количественные характеристики и механизм. Труды инст: — Моек. Хим.- Технол. Инст. им. Д. И. Менделеева. 1987,149, 14−22.
  130. , Н.Д.- Леонова, Т.В.- Чимишкян, А. Л. Изучение закономерностей реакции переаминирования замещённых мочевин. Ж. Op. X. 1983, 19, 21 942 198.
  131. Kong, К.-С.- Cheng, С.-Н. Facile aryl-aryl exchange between the palladium center and phosphine ligands in palladium (II) complex. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313−6315.
  132. Goodson, F.E.- Wallow, T.L.- Novak, B.M. Mechanistic studies of the aryl-aryl interchange reaction of ArPdL2I (L = triarylphosphine) complexes. J.Am.Chem.Soc. 1997,119, 12 441−12 453.
  133. Guari, Y.- van Strijdonck, G.P.F.- Boele, M.D.K.- Reek, J.N.H.- Kamer, P.C.J.- Leeuwen, P.W.N.M. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl triflates using diphosphane ligands: a kinetic study. Chem. Eur. J. 2001, 7, 475 482.
  134. Hartwig, J.F. Carbon-heteroatom bond-forming reductive eliminations of amines, ethers and sulfides. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852−860.
  135. Collman, J.P.- Hegedus, L. S.- Norton, J.R.- Finke, R.G. Principles and applications of organotransition metal chemistry. University Science Books: Mill Valley, CA, 1987,324.
  136. William, D. J.- Kuykendall, V. L. Effects of phosphine on structure and reductive elimination reactions of (C5Me5)Rh (PR3)PhH complexes. Inorg. Chem. 1991, 30, 2615−2622.
  137. Haman, B.C.- Hartwig, J.F. Systematic variation of bidentate ligands used in aryl halide amination. Unexpected effects of steric, electronic, and geometric perturbations. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 3694−3703.
  138. Shaughnessy, K.H.- Kim. P.- Hartwig, J.F. A fluorescence-based assay for high-throughput screening of coupling reactions. Application to Heck chemistry. J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 2123−2132.
  139. Cabri, W.- Candiani, I. Recent developments and new perspectives in the Heck reaction. Лее. Chem. Res. 1995, 28,2−7.
  140. Beletskaya, I.P., Cheprakov, A.V. The Heck reaction as a sharpening stone" of palladium catalysis. Chem. Rev. 2000,100, 3009−3066.
  141. Wolfe, J.P.- Ahman, J.- Sadighi, J.P.- Singer, R.A.- Buchwald, S.L. An ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl halides and triflates. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367−6370.
  142. Lang, F.- Zewge, D.- Houpis, I.N. Volante, R.P. Amination of aryl halides using copper catalysis. Tetrahedron Lett. 2001,42, 3251−3254.
  143. Singer, R.A.- Buchwald, S.L. Preparation of 2-amino-2,-hydroxy-l, r-binaphtyl and iV-arylated 2-amino-l, r-binaphtyl derivatives via palladium-catalyzed amination. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095−1098
  144. , M.- Ни, В.- Lu, Y.- Drasper, R.- Har, D.- Repic, O.- Blacklock, J.*a-Hydrogen-containing sodium alkoxides as suitable bases in palladium-catalyzed animations of aryl halides. J.Org.Chem. 2000, 65, 2612−2614.
  145. Jaime-Figueroa, S.- Lui, Y- Muchowski, J.M.- Putman, D.G. Allyl amines as ammonia equivalents in the preparation of anilines and hetero arylamines. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313−1316.
  146. Lim, C.W.- Lee, S.-g. C2-Symmetric bisphosphine ligands derived from 1,1"--binaphthyldiamines and diphenylphosphinobenzoic acid for palladium catalyzed desymmetrizations. Tetrahedron 2000, 56, 5131−5136.
  147. Hori, K.- Mori, M. Synthesis of nonsubstituted anilines from molecular nitrogen via transmetalation of arylpalladium complex with titanium-nitrogen fixation complexes. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 7651−7652.
  148. Lee, S.- Jorgensen, M.- Hartwig, J.F. Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides and lithium bis (trimethylsilyl)amides as an ammonia equivalent. Org. Lett 2001, 3, 2729−2732.
  149. Huang, X.- Buchwald, S.L. New ammonia equivalents for the Pd-catalyzed amination of aryl halides. Org. Lett 2001, 3, 3417−3419.
  150. Yamashita, M.- Hartwig, J.F. Synthesis, structure, and reductive elimination chemistry of three-coordinate arylpalladium amido complexes. J.Am.Chem.Soc. 2004,126, 5344−5345.
  151. Mann, G.- Shelby, Q.- Roy, A.H.- Hartwig, J.F. Electronic and steric effects on the reductive elimination of diaryl ethers from palladium (II). Organometallics 2003, 22, 2775−2789.
  152. Harris, M.C.- Buchwald, S.L. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylamines from aniline precursors. J. Org. Chem. 2000, 65, 5327−5333.
  153. Sachinvala, N., Winsor, D.L.- Maskos, K.- Hamed, G.O.- Vigo, T.L.- Bertoniere, N.R. One-step conversion of urea to tertiary amines. J. Org. Chem. 2000, 65, 9234−9237.
  154. Kleeman, A.- Engel, I. Pharmazeutsche Wirkstoffe, Georg Thieme Verlag Stuttgart: New York, 1982.
  155. M. Д. Лекарственные средства, в 2-х т. М.: Медицина, 2002.
  156. Mahboobi, S.- Kuhr, S.- Meindl, M. Carbazole derivatives with antimycobacterial activity. Arch. Pharm. 1994, 327, 611−617.
  157. Bhattacharyya, P.- Jash, S.S. One-step conversion of oxotetrahydrocarbazole into carbazole. Ind. J. Chem. Sect. B. 1986,25B, 1056.
  158. Sowmithran, D.- Rajendra Prasad, K.J. Heterocycles. Part 5. Synthesis* of carbazolyl-l-oxypropanolamine. Ind. J. Chem. 1987,26B, 277−278.
  159. Sekar, H.- Vanitha, S.- Rajendra Prasad, K.J. Synthesis of novel 3-acetyl-2-hydroxy-l-A^N-diacetylaminocarbazole derivatives. Z. Naturforsch1994, 49, 687−690.
  160. Balamurali, R.- Rajendra Prasad, K.J. A facile synthesis of quino2,3-a]carbazoles. Z. Naturforsch. В, 1999, 54, 1618−1620.
  161. Sowmithran, D.- Rajendra Prasad, K.J. Heterocycles. 2. Synthesis of 1-hydroxycarbazoles and mukonine isomers. Heterocycles 1986, 24, 711−717.
  162. Balamurali, R.- Rajendra Prasad, К J. A new synthesis of 3,4,5-trihydroazepino2,3-b]indoles. Heterocycl Commun. 2000, 6, 153−156.
  163. Balamurali, R.- Rajendra Prasad, K.J. Synthesis of tetracyclic carbazole derivatives. Heterocycl. Commun. 2001, 7, 149−154.
  164. Balamurali, R.- Rajendra Prasad, K.J. Synthesis of novel oxeteno2,3-a]carbazole derivatives. Ind. J. Chem. Sect. В, 2001, 40, 139−141
  165. Balamurali, R.- Rajendra Prasad, KJ. Synthesis, characterization! and pharmacological activities of 5,6,1 l, 12-tetrahydroindolo2,3-a]carbazole derivatives. Farmaco. 2001, 56, 229−232
  166. , В.И.- Алтухова, JT.Б.- Гринев, А. Н. Синтез 1,10-триметилпиразино1,2-а]индолов. Хим.-фарм. журн. 1967, № 3, 25−30.
  167. , В.И.- Алтухова, Л.Б.- Андреева, Н.И.- Машковский, Д.М.- Гринев, А. Н. Хим.-фарм. журн. Новые производные пиразино- и пиперазино1,2-а]индола. 1972, № 10, 14−17.
  168. , П.Ю.- Алексеева, Л.М.- Боканов, А.И.- Шведов, В.И.- Шейнкер, Ю. Н. Хим.-фарм. журн. Новый подход к синтезу пиразидола. 1987, № 1, 7175.179. 164: т.1, 540- 1.2, 608.
  169. Engler, Т.А.- LaTessa, К.О.- Iyengar, R.- Chai, W.- Agrios, K. Stereoselective syntheses of substituted pterocarpans with anti-HIV activity, and 5-aza-/5-thia-pterocarpan and 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran analogs. Bioorganic Med. Chem. 1996, 4, 1755.
  170. Bourgery, G.- Dostert, P.- Lacour, A.- Langlois, M.- Pourrias, В.- Tisne-Versailles J. Med. Chem. 1981, 24, 159−167. Synthesis and antiarrhythmic activity of new benzofuran derivatives.
  171. Abouabdellah, A.- Dodd, R.H. A new approach to the synthesis of functionalized pyrido2,3-b]indoles by way of a palladium-catalyzed ring closing reaction between the N-l and C-9a positions. Tetrahedron Lett. 1998,39, 2119−2122.
  172. Malapel-Andrieu, B.- Merour, J.-Y. Reactions of ' 3-((trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-lH-indole derivatives With diamines and carbon nucleophiles. Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives. Tetrahedron 1998,54, 11 095−11 110.
  173. Hooper, M.W.- Utsunomiya, M.- Hartwig, J. F. Scope and mechanism of palladium-catalyzed amination of five-membered heterocyclic halides. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861−2873.
  174. Alcazar-Roman, L. M.- Hartwig, J. F. Mechanism of aryl chloride amination: base-induced oxidative addition. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 12 905−12 906.
  175. Amatore, C.- Pfluger, F. Mechanism of oxidative addition of palladium (0) with aromatic iodides in toluene, monitored at ultramicroelectrodes. Organometallics 1990, 9, 2276−2282.
  176. Driver, M.S.- Hartwig, J.F. Carbon-nitrogen-bond-forming reductive elimination of arylamines from palladium (II) phosphine complexes. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232−8245.
  177. Hooper, M.W.- Hartwig, J.F. Understanding the coupling of heteroaromatic substrates: synthesis, structures, and reductive eliminations of heteroarylpalladium amido complexes. Organometallics 2003, 22, 3394−3403.
  178. Mann, G.- Shelby, Q.- Roy, A.H.- Hartwig, J.F. Electronic and steric effects, on the reductive elimination of diaryl ethers from palladium (II). Organometallics 2003, 22, 2775−2789.
  179. Bordwell, F.G. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. Acc. Chem. Res. 1988,21, 456−463.
  180. Ishii, Y. Preparation and- reactions of palladium (0)-dibenzylideneacetone complexes. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972, 239, 114−128.
  181. Applegath, F.- Barnes, M.D.- Franz, R.A. Ureas. Пат. 1 802 739 (1969), ФРГ- C.A. 1969, 71, 91056c.
  182. Inukai, K.- Maki, Y. Synthesis of trifluoromethyl-substituted phenyl isocyanates. Kogyo Kagaku Zasshi 1964, 67, 807−809.
  183. Martin, H.- Lukaszczyk, A.- Duerr, D- Pissiotas, G.- Rohr, O.- Hubele, A.- Janiak, S. Biocidal ureas and carbamates. Пат. 2 857 430 (1958), США- С.A. 1959, 53, 5296h.
  184. Bogert, M.T.- Wise, L.E. p-Aminobenzonitrile and certain of its derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1912,34, 693−702.
  185. Peyron, L.- Peyron, J. Quelques dervive de ramido-4-phenyl amidine. Bull. Soc. Chim. 1953, 846−852.
  186. Miyahara, M. Substitution effect on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1950−1960.
  187. Grammaticakis, P. Contribution a Г etude de Tabsorbtion dans Г ultraviolet moyen et le visible des iV. AT-diarylurees (premier memoire). Bull. Soc. Chim. 1959, 15 591 570.
  188. Dinglinger, P. Ueber einige derivative des p-amidobenzophenons. Liebigs. Ann. Chem. 1900, 311, 147−153.
  189. Baker, J.W.- Bailey, D.N. The mechanism of the reaction of aryl isocyanates with alcohols and amines. Part IV. Preliminary investigations with amines: complex-formation by amines and ureas in benzene solution. J. Chem. Soc. 1957, 46 494 651.
  190. , К. С. Новые амиды кислот регуляторы роста растений. Ж. О. X. 1959, 29, 1358−1363.
  191. Сое, P.L.- Rees, A.J.- Whittaker, J. Reactions of polyfluoropyridines with bidentate nucleophiles: attempts to prepare deazapurine analogues J. Fluorine Chem. 2001,107, 13−22.
  192. , Г. Г.- Миллер, A.O.- Якобсон, Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XVII. Реакции полифторароматических соединений с натриевой и литиевой солями гексаметилсилиламина. Изв. СО. АН СССР, 1985, 1, 127 132.
  193. Casalnuovo, A.L.- RajanBabu, T.V.- Ayers, Т.А.- Warren, Т.Н. Ligand electronic effects in asymmetric catalysis: enhanced enantioselectivity in the asymmetric hydrocyanation of vinylarenes. J. Am. Chem Soc. 1994,117, 9869−9882.
  194. Magnelli, D.D.- Tesi, G.- Lowe, J.U.- McQuistion, W.E. Synthesis and characterisation of some perfluorophenylphosphine derivatives. Inorg. Chem. 1996,5, 457−461.
  195. Hillebrand, S.- Bruckmann, J.- Kruger, M.W.- Haenel, M.W. Bidentate phosphines of heteroarenes:9,9-dimethyl-4,5-bis (diphenylphosphino)xanthene. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 75.
  196. Dieck, H.A.- Laine, R.M.- Heck, R.F. A low pressure, palladium-catalyzed N, N*~ diarylurea synthesis from nitro compounds, amines, and carbom monooxide. J. Org. Chem. 1975, 40, 2819−2822.
  197. Buu-Hoi, Ng. Ph.- Xuong, Ng.D., Suu V.T. New A/^-disubstituted thioureas and ureas of biological interest. J. Chem. Soc. 1958,2815−2821.
  198. Walter, R.I. Triarylaminium salt free radicals. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 59 996 002.
  199. Adkins, H.- Zartman, W.H.- Cramer, H. The hydrogenation of certain branched compounds over nickel. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1425−1428.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!