Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез карборановых азотсодержащих гетероциклов

Диссертация: Синтез карборановых азотсодержащих гетероциклов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Целью данной работы была разработка препаративных методов получения азотсодержащих гетероциклических производных ои м-карборанов, в которых гетероцикл непосредственно связан с карборановым полиэдром или отделен от него одним метиленовым спейсером. Для этого был использован впервые полученные нами 1-азидометил-о-карборан, бис (азидометил)-ои л/-карбораны, а также другие ранее полученные… Читать ещё >

Синтез карборановых азотсодержащих гетероциклов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений
  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Карборановые шестичленные гетероциклы
      • 1. 2. 1. Карборанилпиридины
      • 1. 2. 2. Карборансодержащие пираны и пирилиевые соли
      • 1. 2. 3. Карборансодержащие триазины
      • 1. 2. 4. Карборансодержащие тетразины и пиридазины
      • 1. 2. 5. Неароматические карборановые азотсодержащие гетероциклы
    • 1. 3. Карборановые пятичленные гетероциклы
      • 1. 3. 1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
      • 1. 3. 2. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
      • 1. 3. 3. Пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами

Химия карборанов является одной из перспективных областей элеменотоорганической химии, что обусловлено многообразием теоретических направлений, связанных с уникальным строением карборановых полиэдров и их влиянием на свойства связанных с ними функциональных групп. Важными областями их практического использования является получение новых материалов с необычными свойствами и фармацевтических препаратов широкого спектра действия, в том числе и противоопухолевых. Применение карборанов в качестве фармакофоных групп связано с их высокой гидрофобностью, когда используются их коньюгаты с биомолекулами, а также с высоким содержанием бора, что позволяет создавать на основе карборанов эффективные агенты для борнейтронзахватной терапии (БНЗТ) рака. Поэтому на первый план выходит проблема синтеза функциональных производных карборанов и разработка на их основе методов получения более сложных органических структур, в том числе и гетероциклических.

В ряду икосаэдрических к/шзо-карборанов гетероциклические производные являются наименее изученными и трудно доступными соединениями [1]. Существующие методы получения карборановых гетероциклов в основном включают непосредственное введение гетероциклического фрагмента в карборановый полиэдр, к которым относятся реакции кросс-сочетания иодкарборанов с соответствующими производными гетероциклов, нуклеофильного замещения галогена гетероциклов медьили литий-карборанами [2] или присоединение литийкарборанов к высоко электрофильным гетероциклам с последующим дегидрированием интермедиатов [3]. Эти методы имеют ряд синтетических ограничений, обусловленных как чувствительностью карборановых полиэдров к действию оснований [1], так и доступностью соответствующей гетероциклической составляющей.

Среди методов синтеза гетероциклов особое место занимают реакции, в которых образование цикла происходит за счет разрыва кратных связей реагентов без образования каких-либо других продуктов реакции. Среди этих процессов наиболее эффективным является реакция 1,3-Диполярного [2+3]циклоприсоединения, обеспечивающая быстрый доступ к разнообразным пятичленым гетероциклам. Одним из наиболее удобных 1,3-диполей является азидная группа, поскольку она практически не дает побочных продуктов и устойчива к действию воды и кислорода.

Целью данной работы была разработка препаративных методов получения азотсодержащих гетероциклических производных ои м-карборанов, в которых гетероцикл непосредственно связан с карборановым полиэдром или отделен от него одним метиленовым спейсером. Для этого был использован впервые полученные нами 1-азидометил-о-карборан, бис (азидометил)-ои л/-карбораны, а также другие ранее полученные функциональные производные карборанов.

В настоящей работе 1-азидометил-о-карборан, 1,2-бис (азидометил)-о-и 1,7-бис (азидометил)-л/-карбораны были получены взаимодействием 1-трифтометансульфонилметил-о-карборана, 1,2-бис (трифтометансульфонил-метил)-о-карборана или 1,7-бис (трифтометансульфонилметил)-л/-карборана с азидом натрия. Применение других уходящих групп, таких как тозильная, мезильная или галоген, не позволяет получать целевые азидометилкарбораны, что связано с сильным электроноакцепторным характером 1-о-карборанильной группы [4−6].

Синтезированные азиды оказались эффективными 1,3-диполями в реакциях циклоприсоединения с непредельными соединениями.

Реакция 1,3-диполярного [2+3]циклоприсоединения азидометил-карборанов с терминальными и интернальными ацетиленами приводит к образованию 1 -[(о-карборан-1 -ил)метил]-4-замещенных-1,2,3-триазолов и производных ои ."-карборанов, содержащих два триазольных цикла.

Попытки распространить реакцию циклоприсоединения карборанилметилазидов на другой тип диполярофилов — органические нитрилы — с целью получения карборансодержащих тетразолов, как биологически активных соединений, не привела к желаемому результату.

Карборансодержащие тетразолы были получены из синтетически доступных карборанкарбоновых и карборанилуксусных кислот и 5-фенил-1-Н-тетразола. Они являются удобными синтонами для получения других типов карборановых азотсодержащих гетероциклов — 1,3,4-оксадиазолов и 1,2,4-триазолов, содержащих гетероциклический фрагмент как при атоме углерода, так и при атомах бора полиэдра.

Реакция 1,3-диполярного [2+3]циклоприсоединения была использована нами для получения карборансодержащих макрогетероциклов на основе производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (ТФП), содержащих терминальную тройную связь.

Другим методом получения карборанилпорфиринов является реакция сульфа-, аза-, или окса-присоединения по Михаэлю карборановых нуклеофилов с производными ТФП, содержащими активированные кратные связи.

Полученные нами азотсодержащие гетероциклические производные карборанов обладают рядом интересных особенностей и являются перспективными для медицинского применения в качестве агентов бинарных противоопухолевых стратегий фотодинамической (ФДТ) и борнейтронозахватной (БНЗТ) терапии рака, а также как самостоятельные препараты. г.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны новые препаративные методы синтеза ранее неизвестных 1 -азидометил-окарборана, 1,2-бис (азидометил)-о-карборана и 1,7-бис (азидометил)-д/-карборана реакцией соответствующих карборанил-метилтрифлатов с азидом натрия.

2. Предложена стратегия синтеза 1,2,3-триазолилкарборанов, содержащих метиленовый спейсер между атомом углерода карборанового полиэдра и гетероциклом, основанная на реакции 1,3-диполярного [2+3]цикло-присоединения карборановых азидов с интернальными и терминальными алкинами.

3. Метилирование 1,2,3-триазолилкарборанов приводит к образованию соответствующих растворимых в воде триазолиевых солей, которые обладают способностью проникать через искусственные и естественные липидные мембраны. Установлено влияние этих соединений на мембранный потенциал митохондрий.

4. На основе ряда изомерных карбоксикарборанов впервые получены карборансодержащие тетразолы — ключевые соединения в синтезе других карборановых азотсодержащих гетероциклов. Показано, что УФ-облучение или термолиз полученных тетразолов приводит к образованию ранее неизвестных 1,3,4-оксадиазолов, которые в свою очередь при действии аминов превращаются в карборансодержащие 1,2,4-триазолы.

5. Из 5-(4'-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфирина синтезированы ненасыщенные производные, способные вступать в реакцию 1,3-диполярного [2+3]циклоприсоединения с 1-азидометил-о-карбораном и образовывать ранее неизвестные борированные порфирины, содержащие триазольный или триазолиновый циклы. Показано, что 5-(4'-малеимидофенил)-10,15,20-трифенилпорфирин легко вступает в реакцию сульфа-, азаи окса-присоединения по Михаэлю с карборановыми нуклеофилами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В. Н., Ольшевская, В. А. Некоторые аспекты химических свойств икосаэдрических карборанов // Изв. АН. Сер. Хим. 2008. — № 3. -С. 801−822.
  2. К., Williams R. Е., Olah G. A. Electron deficient Boron and Carbon Clasters // John Wiley & Sons, N.Y. 1991. — 379 P.
  3. Anton M. Prokhorov, Dmitry N. Kozhevnikov, Vladimir L. Rusinov Carborane-Functionalized Polyaza Aromatic Ligands: Synthesis, Crystal Structure, and a Copper (II) Complex // Organometallics. 2006. — V. 25(12). — P. 2972−2977.
  4. Zakharkin L. I., Kalinin V. N., Snyakin A. P., Kvasov B. A. Effect of solvents on the electronic properties of 1 -о-, 3-o- and 1-w-carboranyl groups // J. Organometal. Chem. 1969. — Vol. 18. — P. 19−26.
  5. А. В., Бутейкин В. В., Гаас И. Е., Отращенко Е. А., Аксартов Е. А. Синтез и некоторые реакции ацетатов и тозилатов первичных карборановых спиртов // ЖОХ. Т. 36. — Вып. 7 — С. 1007−1009.
  6. R. В. Three-Dimensional Aromaticity in Polyhedral Boranes and Related Molecules//Chem. Rev. -2001. V. 101(5).-P. 1119−1152.
  7. Aihara J. Three-dimensional aromaticity of polyhedral boranes // J. Am. Chem. Soc. 1978. — V. 100(11). — P. 3339−3342.
  8. Л.И., Калинин В. H. Электронные эффекты, обусловленные 2-мкарборанильной группой // ЖОХ. 1973. -Т. 43. — С. 853−857.
  9. В. Н., Кобелькова Н. И., Астахин А. В., Захаркин Л. И. Электронные эффекты 4-о- и 9-о-карборанильных групп // Изв. АН. СССР, Сер. Хим. 1977. — С. 2376−2378.
  10. Kalinin V.N., Kobel’kova N.I., Astakhin A. V., Gusev A.I., Zakharkin L.I. Synthesis and crystal structure of B-aryl-o-carboranes and electronic effects of B-o-carboranyl groups // J. Organometal. Chem. 1978. — V. 149(1). — P. 9−21.
  11. Hawthorne M. F., Berry Т. E, Wegner P. A. The Electronic Properties of the 1,2- and l, 7-Dicarbaclosododecaborane (12) Groups Bonded at Carbon // J. Am. Chem. Soc. 1965 — V. 87(21). — P. 4746−4750.
  12. JI. И., Ковредов А. И., Ольшевская В. А. Синтез 9-(и-фторфенил)-о-, 9-(я-фторфенил)-л/- и 2-(и-фторфенил)-я-карборанов и определение эффектов 9-о-, 9-м-, и 9-и-карборанильных групп // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1981. — С. 2159−2167.
  13. Л.И., Калинин В. Н., Снякин А. П. Об индукционных константах 1-о и 1 -л/-карборанильных групп // ЖОХ. 1970. — Т. 40. — С. 2424−2431.
  14. Shatenstein A. I., Zakharkin L. I., Petrov Е. S., Yakovleva Е. A., Yakushin F. S., Vukmirovich Z., Isaeva G. G., Kalinin V. N. The equilibrium and kinetic acidities of isomeric carborane methines // J. Organomet. Chem. 1970. — V. 23.-P. 313−322
  15. Valliant J. F., Guenther K. J., King A. S" Morel P., Schaffer P., Sogbein О. O., Stephenson K. A. The medicinal chemistry of carboranes // Coordination Chemistry Reviews. 2002. — V. 232. — P. 173−230.
  16. Zakharkin L. I., Stanko V. I., Klimova A. I. Radical and electrophilic halogenation of barene and phenylbarene // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1966. -V. 15(11)-P. 1882−1888.
  17. Zakharkin L. I., Kalinin V. N. Halogenation of barenes and neobarenes // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1966. — V. 15(3) — P. 549−551.
  18. Л. И., Ольшевская В. А., Порошина Т. Ю., Балагурова Е. В. Об электрофильном галогенировании иодом и бромом о- и л/-карборанов в присутствие А1С13 в полихлорметанах // ЖОХ. 1987. — Т. 57. — С. 2012.
  19. R. R., Hamlin D. К., Wilbur D. S. Synthesis of Highly Iodinated Icosahedral Mono- and Dicarbon Carboranes // J. Org. Chem. 1996. — V. 61. -P. 9041−9044.
  20. A., Maderna A., Harakas G. N., Knobler С. В., Hawthorne M. F. A Camouflaged nido-Carborane Anion: Facile Synthesis of Octa-B-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane (12) and Its Deboration Reaction // Chem. Eur. J. -1999.-V. 5.-P. 1212−1217.
  21. JI. И., Писарева И. В., Бикинеев P. X. Электрофильное алкилироваиие карборанов галоидными алкилами под действием А1С1з // Изв. АН. СССР Сер. Хим. 1977. — С. 641−644.
  22. Zakharkin L. I., Kovredov A. I., Ol’shevskaya V. A., Shaugumbekova Zh. S. Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7-, and 1,12-dicarbacloso-dodecarboranes (12) // J. Organomet. Chem. 1982. — V. 226(3). — P. 217−222.
  23. Grushin V. V., Bregadze V. I., Kalinin V. N. Synthesis and properties of carboranes (12) containing boron-element bonds // J. Organomet. Chem. Lib. -1988.-V. 20.-P. 1−68.
  24. Bregadze V. I. Dicarba-closo-dodecaboranes C2B10H12 and their derivatives // Chem. Rev. 1992. — V. 92(2). — P. 209−223.
  25. В. Н. Исследования в области борзамещенных функциональных производных карборанов // Успехи химии. 1980. — 49. — 2188−2212.
  26. Р. Карбораны // Пер. с англ. В. В. Захарова, Москва, Мир. 1974. -224 С.
  27. Grimes R. N. Carboranes, 2nd Edition // Academic Press, London. — 2011, — 1170 P.
  28. Zakharkin L. I., Kazantsev A. V. Synthesis of barene alkohols and aleavage of the C-C in them under the influence if sodium amide // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1966. — V. 15(3). — P. 541−543.
  29. Nakamura H., Aoyagi K., Yamamoto Y. o-Carborane as a Novel Protective Group for Aldehydes and Ketones // J. Org. Chem. 1997. — V. 62(4). — P. 780−781.
  30. Nakamura H., Aoyagi K., Yamamoto Y. Synthetic utility of o-carborane: novel protective group for aldehydes and ketones // J. Organomet. Chem. 1999. — V. 574.-P. 107−115.
  31. Terrasson V., Planas J. G., Vinas C., Teixidor F., Prim D., Light M. E., Hursthouse M. B. c/oso-o-Carboranylmethylamine-Pyridine Associations Synthesis, Characterization, and First Complexation Studies // Organometallics. 2010. — V. 29. — P. 4130−4134.
  32. Zakharkin L. I., Kovredov A. I. Preparation of 1-aryl-o-, 1-aryl-w-, and 1-aryl-p-carboranes via the copper derivatives of the o-, m-, and /?-carboranes // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1974.-V. 23(3) .-P. 710.
  33. Coult R., Fox M. A., Gill W. R., Wade P. L., Wade K. C-arylation and C-heteroarylation of icosahedral carboranes via their copper (I) derivatives // J. Organomet. Chem. 1993. — P. 19−29.
  34. Gill W. R., Herbertson P. L., MacBride J. A. H., Wade K. Preparation of C-2-pyridyl derivatives of icosahedral carboranes via copper (I) intermediates // J. Organomet. Chem. 1996. — V. 507. — P. 249−255
  35. Wade K., Davidson M. G., Fox M.A., Gill W. R., Hibbert T. G., MacBride J. A. H. Some boron-containing ring systems Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1997. -V. 125.-P. 73−82.
  36. Alekseyeva E. S" Batsanov A. S., Boyd L. A., Fox M. A., Hibbert Th. G., Howard J. A. K., MacBride J. A. H. Intra- and inter-molecular carboranyl C-H-~N hydrogen bonds in pyridyl-containing or//?o-carboranes // Dalton Trans. -2003. P. 475−482
  37. Oki A. R., Sokolova O., Baraett R., Pardhiva G. Synthesis and Characterization of a C-Functionalized Chelating Carboranyl Ligand and Its Chromium (III) Complex // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1998. — V. 28(5). — P. 757 759
  38. Wang X., Jin G.-X. Preparation, Structure, and Olefin Polymerization Behavior of a Picolyl-Functionalized Carborane Nickel (II) Complex // Organometallics. 2004. — V. 23(26). — P. 6319−6322
  39. Wang X., Jin G.-X. Preparation, Structure, and Ethylene Polymerization Behavior of Half-Sandwich Picolyl-Functionalized Carborane Iridium, Ruthenium, and Rhodium Complexes // Chem. Eur. J. 2005. — V. 11. — P. 5758−5764.
  40. Hayashi Y., Sakai H., Kaneta N., Uemura M. New chiral chelating phosphine complexes containing tricarbonyl (r|6-arene) chromium for highly enantioselective allylic alkylation // J. Organomet. Chem. 1995. — V. 503. — P. 143 -148.
  41. Crespo O., Gimeno M. C., Jones P. G., Laguna A. Synthesis and crystal structure of a novel tetranuclear complex of gold (I) with o-carborane derivatives as ligands // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. — P. 16 961 697.
  42. Crespo O., Gimeno M. C., Laguna A. Synthesis and reactivity of the ligand 1,2-bis (pyridine-2-ylthio)-l, 2-dicarba-closo-dodecaborane. Crystal structure of
  43. Ag{l, 2-(C5H4NS)2-l, 2-C2B1oH1o}(PPh3).OTf// J. Org. Chem. 1998. — V. 561.-P. 13−18.
  44. Crespo O., Gimeno M.C., Laguna A. Carboranyl C-a-bonded and C-functionalized carboranes as ligands in gold and silver chemistry // J. Organomet. Chem. 2009. — V. 694(11). — P. 1588−1598.
  45. Crespo O., Gimeno M. C., Laguna A. Synthesis of some new mono- and di-substituted o-carborane derivatives with thiolate and carbamate moieties: crystal structure of l-(SNC5H4)-l, 2-C2BioHn // Polyhedron. 1999. — V. 18. -P. 1279−1283.
  46. Vinas C., Benakki R., Teixidor F., Casabo J. Dimethoxyethane as a Solvent for the Synthesis of C-Monosubstituted o-Carborane Derivatives // Inorg. Chem. -1995. V. 34(14). — P. 3844−3845.
  47. Vinas C., Benakki R., Angles P., Meliani H., Teixidor F., Kivekas R., Sillanpaa R. New NS2 and S’S2 ligands derivatives of pyridine and thiophene incorporating icosahedral carboranes // J. Organomet. Chem. 1998. — V. 570. -P. 79−87.
  48. Teixidor F., Angles P., Vinas C. Synthesis of Pyridine NS2 Ligands Incorporating l-Methoxycarbonyl-2-thio (o-carborane). Are They a Route to «Carboranethiophene» Compounds // Inorg. Chem. 1999. — 38. — 3605−3608.
  49. Schwab P. F. H., Levin M. D., Michl J. Molecular Rods. 1. Simple Axial Rods //Chem. Rev. 1999.-V. 99.-P. 1863−1933.
  50. Ghirotti M., Schwab P. F. H., Indelli M. T., Chiorboli C" Scandola F. p-Carborane A New Cage Spacer for Photoactive Metal Polypyridine Dyads // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — P. 4331−4333.
  51. Yoo J., Do Y. The First Stable Platinum (II) Complex of o-Carborane-linked Bipyridine as a Potential BNCT Reagent // Bull. Korean Chem. Soc. 2005. -V. 26(2) .-P. 231−232.
  52. Yoo J., Do Y. Synthesis of stable platinum complexes containing carborane in a carrier group for potential BNCT agents // Dalton Trans. 2009. — P. 49 784 986.
  53. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Ivushkin V. A., Zhigareva G. G., Petrovskii P. V., Sivaev I. B. Palladium-Catalyzed Alkynylation of 2-Iodo-p-carboranes and 9-Iodo-w-carboranes// Russ. J. Org. Chem 2005.-41(9). — P. 1359−1366.
  54. Endo Y., Iijima T., Yamakoshi Y., Yamaguchi M., Fukasawa H., Shudo K. Potent Estrogenic Agonists Bearing Dicarba-closo-dodecaborane as a Hydrophobic Pharmacophore // J. Med. Chem. 1999. — V. 42. — P. 1501−1504.
  55. Goto T., Ohta K., Suzuki T., Ohtab S., Endoa Y. Design and synthesis of novel androgen receptor antagonists with sterically bulky icosahedral carboranes // Bioor. Med. Chem. 2005. — V. 13. — P. 6414−6424.
  56. Ohta K., Goto T., Fijii S., Suzuki T., Ohta S., Endo Y. Design and synthesis of carborane-containing androgen receptor (AR) antagonist bearing a pyridine ring // Bioor. Med. Chem. 2008. — V. 16. — P. 8022−8028.
  57. Scher H. I., Steineck G., Kelly W. K. Hormone-refractory (D3) prostate cancer: refining the concept // Urology. 1995. — V. 46(2). — P. 142−148.
  58. Fujii S., Yamada A., Tomita K., Nagano M., Goto T., Ohta K., Harayama T., Endoc Y., Kagechika H. p-Carborane-based androgen antagonists active in
  59. CaP cells with a mutated androgen receptor // Med. Chem. Commun. -2011.-V. 2.-P. 877−880.
  60. Phillips Th. L. Boron neutron capture therapy: finally come and age? // Int. J. Rad. Oncology. 1994.-P. 1215−1216.
  61. Malmquist J., Sjoberg S. Asymmetric Synthesis of /"-Carboranylalanine (p-Car) and 2-Methyl-o-Carboranylalanine (Me-o-Car) // Tetrahedron. 1996. — V. 52(27).-P. 9207−9218.
  62. Drechsel K., Lee C. S., Leung E. W., Kane R. R., Hawthorne M. F. Synthesis of New Building Blocks for Boron-Rich Oligomers in Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) // Tetrahedron Lett. 1994. — V. 35(34). — P. 6217−6220,
  63. Tjarks W., Ghaneolhosseini H., Henssen C. L. A., Malmquist J., Sjoberg S. Synthesis of para-, and nido-Carboranyl Phenanthridinium Compounds for Neutron Capture Therapy // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37(38). — P. 69 056 908.
  64. Ghaneolhosseini H., Tjarks W., Sjoberg S. Synthesis of Boronated Phenanthridinium Derivatives for Potential Use in Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) // Tetrahedron. 1997. — V. 53(51). — P. 17 519−17 526.
  65. Gedda L., Ghaneolhosseini H., Nilsson P., Nyholm K., Pettersson J., Sjoberg S., Carlsson J. The influence of lipophilicity on binding of boronated DNA -intercalating compounds in human glioma spheroids // Anti-Cancer Drug Des. -2000.-V. 15.-P. 277−286.
  66. Ackerman N. B., Shemesh A. Localization of Aminoacridine Fluorescence in Lung Tumors of Rats // J.Am. Med. Ass. 1964. — V. 187(11). — P. 832−833.
  67. Preston R. K., Peck R. M., Breuninger E. R., Miller A. J., Creech H. J. Further Investigations of Heterocyclic Alkylating Agents // J. Med. Chem. 1964. — V. 7.-P. 471−480.
  68. Davis M. A., Soloway A. H. Carboranes III. Boron-Containing Acridines // J. Med. Chem. 1967. — V. 10(4). — P. 730−732.
  69. Tabor C. W., Tabor H. Polyamines // Ann. Rev. Biochem. 1984. — V. 53. — P. 749−790.
  70. Beurdeley-Thomas A., Miccoli L., Oudard S., Dutrillaux B., Poupon M. F. The peripheral benzodiazepine receptors: a review // J. Neurooncol. 2000. — V. 46. — P. 45−56.
  71. Cappelli A., Mohr G. P., Gallelli A., Giuliani G., Anzini M., Vomero S., Fresta
  72. R. (editor) Heterocyclic Compounds, V. 1 // New York. Wiley.1950.-462 P.
  73. Joule G., Smith H. Heterocyclic Chemistry // London, New York. Van Nostrand Reinhold Co. — 1978. -378 P. (ISBN 442 302 118).
  74. Roberts G., Casserio M. Basic Principles of Organic Chemistry 2nd edn. // Benjamin. 1977. — 1596 P.
  75. А. Т., Schroth W., Fischer G. in: Advances in Heterocyclic Chemistry
  76. V. 10 New York, London. Academic Press. — 1969. — 241 P.
  77. Dimroth K., Wolf К. H. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, V. 3 // New York. 1964. — 257 P.
  78. О. V., Garnovskii A. D. 4H-Pyrans // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1983,-V. 19(8).-P. 807−821.
  79. Drygina О. V., Dorofeenko G. N., Okhlobystin O. Yu. Carboranylpyrans and Carboranylpyrylium salt // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1977. -V.13(9). — P. 942−944
  80. Drygina О. V., Dorofeenko G. N., Okhlobystin O. Yu. Mono- and bispirilium salt of the o- and w-carborane series // Chem. Heterocycl. Compd. 1980. -V.16(2). — P. 134−137.
  81. О. В., Дорофеенко Г. Н., Охлобыстин О. Ю. 4-Н-Пираны о- и л/-карборанового ряда, карборанилпиршшевые соли и насыщенные карборанил-1,5-дикетоны // ЖОХ. 1981. — Т. 51. — С. 868−875.
  82. А. В., Казенцев А. В. Синтез феррихлорида 2-(метил-о-карборанилметил)-5,6-нафтопирилия//ЖОХ. 1971.- Т. 41.- С. 488.
  83. О. V., Panov V. В., Okhlobystin О. Yu. 4-o-Carboranylpyrylium Perchlorates and stable free radicals based on them // Chem. Heterocycl. Compd. 1980.-V. 16(2).-P. 130−133.
  84. Drygina О. V., Dorofeenko G. N., Okhlobystin O. Yu. Reactions of 4-(o-carboranyl)pyrylium salts with nucleophilic agents. Synthesis of nitrogen heterocycles with an o-carboranyl substituent // Chem. Heterocycl. Compd. -1981. V.17(4). — P. 320−324.
  85. Fink R., Heischkel Y., Thelakkat M., Schmidt H.-W., Jonda C., Hiippauff M. Synthesis and Application of Dimeric 1,3,5-Triazine Ethers as Hole-Blocking Materials in Electroluminescent Devices // Chem. Mater. 1998. — № 10. — P. 3620−3625.
  86. Fink R., Frenz C., Thelakkat M., Schmidt H-W. Synthesis and Characterization of Aromatic Poly (l, 3,5-triazine-ethers) for Electroluminescent Devices // Macromolecules. 1997. — V. 30. — P. 81 778 181.
  87. Adams C., Thurman E. Formation and Transport of Deethylatrazine in the Soil and Vadose Zone // J. Environ. Qual. 1991. — V. 20(3). — P. 540−547.
  88. Blaney J. M., Hansch C, Silipo C, Vittoria A. Structure-activity relationships of dihydrofolated reductase inhibitors // Chem. Rev. 1984. — V. 84. -P. 333−407.
  89. Mooibroek T. J., Gamez P. The s-triazine ring, a remarkable unit to generate supramolecular interactions // Inorg. Chim. Acta. 2007. — V. 360(1). -P. 381−404.
  90. Meier H., Karpuk E., Hoist H. C. Star-Shaped Push-Pull Compounds Having 1,3,5-Triazine Cores // Eur. J. Org. Chem. 2006. — № 11. — P. 2609−2617.
  91. Lee C.-H., Lim H.-G., Lee J.-D., Lee Y.-J., Ko J., Nakamura H., Kang S. O. o-Carboranyl derivatives of 1,3,5-s-triazines: structures, properties and in vitro activities // Appl. Organomet. Chem. 2003. — V. 17. — P. 539−548.
  92. Coley H. M., Brooks N" Phillips D. H., Hewer A., Jenkins T. C., Jarman M" Judson 1. R. The role of the A^-(hydroxymethyl)melamines as antitumour agents: Mechanism of action studies // Biochem. Pharm. 1995. — V. 49(9). -P. 1203−1212.
  93. Li Y., Carroll P. J., Sneddon L. G. Ionic-Liquid-Promoted Decaborane Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reactions: A New Route to o-Carboranes // Inorg. Chem. -2008. V. 47 — P. 9193−9202.
  94. Azev Y. A., Dulcks T., Gabel D. Cyanuric and thiocyanuric esters as earners of boron-containing fragments and their fragmentation in mass spectrometry // Tetrahedron Lett. 2003. — V. 44. — P. 8689−8691.
  95. Azev Y. A., Slepukhina I., Gabel D. Synthesis of boron-containing heterocyclic compounds // Appl. Radiat. Isot. 2004. — V. 61. — P. 11 071 110.
  96. Ronchi S., Prosperi D., Compostella F., Panza L. Synthesis of Novel Carborane-hybrids Based on a Triazine Scaffold for Boron Neutron Capture Therapy // Synlett. 2004. -№. 6. — P. 1007−1010.
  97. Giacomelli G., Porcheddu A. Chapter 9.03: 1,3,5-Triazines in Compr. Heterocyclic Chem. Ill, V. 9 Six-membered Rings with Three or more Heteroatoms (Katritzky A.R. eds.), Elsevier. University of Sassari, Italy. -2008.-P. 199−286.
  98. Handschumacher R. E., Calabresi P., Welch A. D., Bono V., Faloon H., Frei E. Summary of current information on 6-azauridine // Cancer Chemother. Rep. 1962-V. 21 — P. 1−18.
  99. Azev Yu., Lork E., Duelcksa T., Gabel D. New possibilities of 1,2,4-triazines functionalization: first examples of synthesis and structure of boron-containing 1,2,4-triazines // Tetrahedron Lett. 2004. — V.45. — P. 3249−3252.
  100. V., Rusinov V., Chupakhin O., 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, V. 8, Russian Academy of Sciences, Ekaterinburg, Russia. Elsevier. — 2008. — P. 96−186.
  101. Ohba S., Konno S., Yamanaka H. Studies on as-Triazine Derivatives. XVI. Reactior of 1,2,4-triazinecarbonitriles whith Carbanions // Chem. Pharm. Bull. 1991.-V. 39(2).-P. 486−488.
  102. Tolshchina S. G., Ishmetova R. I., Ignatenko N. K., Korotina A. V., Ganebnykh I. N., Ol’shevskaya V. A., Kalinin V. N., Rusinov G. L. Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011. — V. 60(5). — P. 98−991.
  103. Zakharkin L. I., Kalinin V. N., Gedymin V. V. Synthesis and some reactions of 3-amino-o-carboranes // J. Organomet. Chem. 1969. — V. 16. — P. 371 379.
  104. Zakharkin L. I., Kalinin V. N. Synthesis of B-aminobarenes through dicarbadodecarborane (14) dianions // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci.- 1967. V.16(l 1). — P. 2471.
  105. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Kabytaev K. Z., Zhigareva G. G., Petrovskii P. V., Glukhov I. V., Starikova Z. A. Palladium-Catalyzed Amination of 2-Iodo-para-carborane // Organometallics. 2007. — V. 26(9). — P. 2340−2347.
  106. Hartwig J. F. Recent advances in palladium- and nickelcatalyzed chemistry provide new ways to construct C-N and C-0 bonds // Angew. Chem. Int. Ed.- 1998.-V. 37(15).-P. 2046.
  107. Wolfe J. P., Wagaw S., Marcous J.-F., Buchwald S. L. Rational Development of Practical Catalysts for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation // Acc. Chem. Res. 1998. — V. 31(12). — P. 805−818.
  108. L. I., Kazantsev A. V., Ermaganbetov B. T., Fonshtein A. P. 1,4-Addition of lithium o-carboranes to benzylidene- and ethylidenemalonic esters // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1975. — V. 24(3). — P. 639 640.
  109. Kazantsev A. V., Gaas I. E., Tleutai A. T., Aksartov M. M. Synthesis and Some Reactions of 3-(Phenyl-o-carboranyl)indan-l-one // Russ. J. Org. Chem.- 2004. V. 40(3). — P. 360−363.
  110. Louie A. S., Vasdev N., Valliant J. F. Preparation, Characterization, and Screening of a High Affinity Organometallic Probe for r-Adrenergic Receptors // J. Med. Chem. 2011. — V. 54. — P. 3360−3367.
  111. Lee J.-D., Lee C.-H., Nakamura H., Koa J., Kanga S. O. A convenient synthesis of the novel carboranyl-substituted tetrahydroisoquinolines: application to the biologically active agent for BNCT // Tetrahedron Lett. -2002. V. 43. — P. 5483−5486.
  112. Lee C.-H., Jin G. F., Kim H.-S., Nakamura H., Chung Y., Lee J.-D. Preparation of Boronated Heterocyclic Compounds Using Intramolecular Cyclization Reaction // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. — V. 29(2). — P. 362 367.
  113. Munchhof M. J., Meyers A. I. A Novel Asymmetric Route to the 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinoline, (-) Argemonine // J. Org. Chem. -1996.-V. 61.-P. 4607−4610.
  114. Ohta K., Janusko A., Kazynski P., Nagamine T., Sasnouski G., Endo Y. Structural effects in three-ring mesogenic derivatives of p-carborane and their hydrocarbon analogues // Liquid Crystals. 2004. — V. 31(5). — P. 671−682.
  115. Nagamine T., Januszko A., Kaszynski P., Ohta K., Endo Y. Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2−12-(4-pentyloxyphenyl)-/?-carboran-l-yl. [l, 3]dioxanes // J. Mater. Chem. 2006. — V. 6. — P. 38 363 843.
  116. Ono N. Barton-Zard Pyrrole Synthesis and Its Application to Synthesis of Poiphyrins, Polypyrroles, and Dipyrromethene Dyes // Heterocycles. 2008. -V. 75.-P. 243−284.
  117. Furstner A. Chemistry and Biology of Roseophilin and the Prodigiosin Alkaloids: A Survey of the Last 2500 Years // Angew. Chem., Int. Ed. 2003. -V. 42(31).-3582−3603.
  118. К. А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. Порфирины: структура, свойства, синтез // М., Наука. 1985. — 333 С.
  119. Garcia D. S., Sessler. J. L. Porphycenes: synthesis and derivatives // Chem. Soc. Rev. 2008. — V. 37. — P. 215−232
  120. Guernion N. J. L., Hayes W. 3- and 3,4-Substituted Pyrroles and Thiophenes and Their Corresponding Polymers A Review // Curr. Org. Chem. — 2004. -V. 8.-P. 637−651.
  121. Murphy A. R., Frechet J. M. J. Organic Semiconducting Oligomers for Use in Thin Film Transistors // Chem. Rev. 2007. — V. 107. — P. 1066−1096.
  122. Loudet A., Burgess K. BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties // Chem. Rev. 2007. — V. 107. — P. 4891−4932.
  123. Nemoto H., Wilson J. G., Nakamura H., Yamamoto Y. Polyols of a Cascade Type as a Water-Solubilizing Element of Carborane Derivatives for Boron Neutron Capture Therapy // J. Org. Chem. 1992. — V. 57. — P. 435−435.
  124. Yamamoto Y., Cai J., Nakamura H., Sadayori N., Asao N., Nemoto H. Synthesis of Netropsin and Distamycin Analogues Bearing o-Carborane and Their DNA Recognition // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — P. 3352−3357.
  125. Chayer S., Jaquino L., Smith К. M., Vicente M. G. H. Syntheses of carboranylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. — P. 7759−7761.
  126. J. С., Fronczek F. R., Vicente M. G. H. Syntheses and properties of carboranylpyrroles // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2005. — V. 9. — P. 803 810.
  127. Clark J. C., Fronczek F. R., Vicente M. G. H. Novel carboranylporphyrins for application in boron neutron capture therapy (BNCT) of tumors // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46. — P. 2365−2368.
  128. Fabre В., Clark J. C., Vicente M. G. H. Synthesis and Electrochemistry of Carboranylpyrroles. Toward the Preparation of Electrochemically and Thermally Resistant Conjugated Polymers // Macromolecules. 2006. — V. 39.-P. 112−119.
  129. Clark J. C., Fabreb В., Vicente M. G. H. Synthesis and Properties of Carboranylpyrroles // 207th ECS Meeting. 2005. — MA2005−01. — P10. -Abstract 960.
  130. Fabre В., Chayer S., Vicente M. G. H. First conducting polymer functionalized with covalently linked carborane units // Electrochemistry Communications. 2003. — V. 5. — P. 431−434.
  131. Bandyopadhyaya A. K., Narayanasamy S., Barthd R. F., Tjarks W. Synthesis of novel texaphyrins containing lanthanides and boron // Tetrahedron Lett. -2007. V. 48. — P. 4467−4469.
  132. А. А, Крогге Д. Г., Федорова О. С. Коньюгаты олигонуклеотидов с порфиринами и их аналогами реагенты для направленной окислительной модификации нуклеиновых кислот // Росс. Хим. Ж. — 2004. — Т. 48(4). — С. 83−99.
  133. Нао Е., Fronczek F. R., Vicente М. G. Н. Carborane functionalized pyrroles and porphyrins via the Suzuki crosscoupling Reaction // Chem. Commun. -2006. P. 4900−4902.
  134. Hao E., Fabre B., Fronczek F. R., Vicente M. G. H. Syntheses and Electropolymerization of Carboranyl-Functionalized Pyrroles and Thiophenes // Chem. Mater. 2007. — V. 19. — P. 6195−6205.
  135. Satapathy R., Dash B. P., Zheng C., Maguire J. A., Hosmane N. S. Carboranylpyrroles: A Synthetic Investigation // J. Org. Chem. 2011. — V. 76.-P. 3562−3565.
  136. Tanui H. K., Hao E., Ihachi M. I., Fronczek F. R., Smith K. M" Vicente M. G. H. Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2011. — V. 15(05−06). — P. 412−420.
  137. Beletskaya I. P., Bregadze V. I., Kabytaev K. Z., Zhigareva G. G., Petrovskii P. V., Glukhov I. V., Starikova Z. A. Palladium-Catalyzed Animation of 2-Iodo-para-carborane // Organometallics. 2007. — V. 26. — P. 2340−2347.
  138. Hao E., Fabre B., Fronczeka F. R., Vicente M. G. H. Polydi (2-thiophenyl)carborane.s: conducting polymers with high electrochemical and thermal resistance // Chem. Commun. 2007. — P. 4387−4389.
  139. Morisaki Y., Tominaga M., Chujo Y. Synthesis and Properties of Thiophene-Fused Benzocarborane//Chem. Eur. J.-2012.-V. 18.-P. 11 251−11 257.
  140. Chen P. S., Stevens W. C. Novel molecular sources for dispersing boron in carbon-carbon composite // Advanced Technology Materials Inc., Danbury, CT, USA, AD-246 999/7/GAR. 1991. 65 P.
  141. Berry J. M., Watson C. Y., Whish W. J. D., Threadgill M. D. 5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. — P. 1147−1156.
  142. В. H. Исследования в области борзамещенных функциональных производных карборанов 12 // Успехи химии. 1980. -Т. 49(11).-С. 2188−2212.
  143. Zakharkin L. I., Grebennikov А. V., Savina L. A. Barenylmethyl-p-chlorovinyl ketones // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1968. — V. 17(5).-P. 1076−1078
  144. JI. И., Гребенников А. В. Баренилзамещеные пятичленные гетероциклы // ЖОХ. 1969. — Т. 39. — С. 572−575.
  145. Drygina О. V., Garnovskii A. D. Hetarylcarboranes and their derivatives // Chem. Heterocycl. Compd. 1983. — V. 19(5). — P. 463−474
  146. В. H., Астахин В. А., Казанцев А. В., Захаркин Л. И. Синтез изоксазолов и изоксазолинов карборанового ряда // ЖОХ. 1982. — Т. 52(8).-С. 1932−1935.
  147. Л. И., Гребенников А. В. Львов А. И. Синтез некоторых азотсодержащих производных барена // Изв. АН. СССР, Сер. Хим. -1970. -№ 1.- С. 106−112.
  148. Frump J. A. Oxazolines. Their preparation, reactions, and applications // Chem. Rev. 1971. — V. 71 (5). — P. 483−505.
  149. El-Zaria M. E., Arii H., Nakamura H. w-Carborane-Based Chiral NBN Pincer-Metal Complexes: Synthesis, Structure, and Application in Asymmetric Catalysis // Inorg. Chem. -2011. V. 50. — P. 4149−4161.
  150. Lee J.-D., Kim H.-S., Han W.-S., Kang S. O. Chiral organotin complexes stabilized by C, N-chelating oxazolinyl-o-carboranes // J. Organomet. Chem. -2010.-V. 95.-P. 463−468.
  151. Scobie M., Threadgill M. D. Synthesis of Carborane-containing Nitroimidazole Compounds via Mild 1,3-Dipolar Cycloaddition // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1992.-P. 939−941.
  152. Scobie M., Mahod M. F., Threadgill M. D. Threadgilla Tumour-targetted Boranes. Part 2. Coupling of c/oso-Carboranes to Substituted 2-Nitroimidazoles via 1.3-Dipolar Cycloaddition // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1994.-P. 203−210.
  153. Scobie M., Bew S. P., Threadgill M. D. Labelled Compounds of Interest as Antitumour Agents. Part 41. Deuteration and Tritiation of a Nitroimidazole-Carborane Designed for BNCT // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994. -V. 34(9).-P. 881−885.
  154. Scobie M., Threadgill M. D. Tumor-Targeted Boranes. 4. Synthesis of Nitroimidazole-Carboranes with Polyether-Isoxazole Links // J. Org. Chem. -1994.-V. 59.-P. 7008−7013.
  155. Beaman A. G., Tautz W., Duschinsky R. Studies in the nitroimidazole series. 3. 2-Nitroimidazole derivatives substituted in the 1-position // Antimicrob. Agents Chemother. 1968. — P. 520−530.
  156. Scobie M., Threadgill M. D. Tumour-targetted Boranes. Part 3. Synthesis of Carbarnate-linked Nitroimidazolyl Carboranes Designed for Boron Neutron Capture Therapy of Cancer J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. — P. 20 592 063.
  157. Lee D. Y-W., Ji X-S, Raleigh A. Hypoxia-selective, weakly basic 2-nitroimidazole delivery agents and methods of use thereof // Natural
  158. Pharmacia International Inc. Burlington, MA, USA. — US007842278B2. -2010.-27 P.
  159. JI. В., Ракматулина Т. Н, Лоперев В. А., Воронков М. Г. Реакции гидразидов перфторкислот VII. Взаимодействие гидразидов рефторалканкарбо новых кислот с дихлорангидридом 1,7-карборандикарбоновой кислоты // ЖОХ. 1979. — Т. 49. — С. 172−174.
  160. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Glivka L.A., Valetskii P.M., Stanko V.l. Homogeneous and mixed poly-l, 3,4-oxadiazoles based on 1,2- and l, 7-bis-(4-carboxyphenyl) carborane // Polymer Sei. U.S.S.R. 1973. — V. 15(7). — P. 1674−1682.
  161. Kunchuliya D. P., Korshak V. V., Bekasova N. I. Synthesis and study of some carborane-ring-containing copolymers based on poly-l, 3,4-oxadiazoles and poly-l, 2,4-triazoles // Polymer Sei. USSR. 1970. — V. 12(11) — P. 27 962 802.
  162. Gribkova P.N., Balykova T.N., Glivka L.A., Valetskii P.M., Vinogradova S.V., Korshak V.V. Thermal degradation of poly-l, 3,4-oxadiazoles containing carborane nuclei in the main chain // Polymer Sei. U.S.S.R. 1973. — V. 15(7).-P. 1687−1696.
  163. Л. И., Ковредов А. И., Шаугумбекова Ж. С., Виноградова Л. Е., Лейтес Л. А. Синтез С-алленил-карборанов с помощью карборанилмедных соединений //ЖОХ. 1981. — Т. 51. — С. 1582−1586.
  164. Л. И., Ковредов А. И., Шаугумбекова Ж. С., Виноградова Л. Е., Лейтес Л. А. Алленил-ацетиленовая изомеризация С-производных карборанов // ЖОХ. 1981. — Т. 51. — С. 1575−1582.
  165. Мео Ch. D., Panza L., Campo F., Capitani D., Mannina L., Banzato A., Rondina M., Rosato A., Crescenzi V. Novel Types of Carborane-Carrier Hyaluronan Derivatives via «Click Chemistry» // Macromol. Biosci. 2008. -V. 8.-P. 670−681.
  166. J. G., Anisuzzaman A. К. M., Alam F., Soloway A. H. Development of Carborane Synthons: Synthesis and Chemistry of (Aminoalkyl)carboranes // Inorg. Chem. 1992. — V. 31(10). — P. 1955−1958
  167. El-Zaria M. E., Genady A. R., Nakamura H. Synthesis of triazolyl methyl-substituted amino- and oxy-undecahydrododecaborates for potential application in boron neutron capture therapy // New J. Chem. 2010. — V. 34. -P. 1612−1622.
  168. В. А., Макаренков А. В., Кононова E. Г., Петровский П. В., Вербицкий Е. В., Русинов Г. JL, Калинин В. Н., Чарушин В. Н. 1,3-Диполярное циклоприсоединение (о-карборан-1-ил)метилазида к алкинам // ДАН. 2010. — Т. 434(3). — С. 352−355.
  169. Brase S., Gil C., Kneppei K., Zimmermann V. Organic azides: an exploding diversity of a unique class of compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. -V. 44.-P. 5188−5240.
  170. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless К. B. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — V. 40.-P. 2004−2021.
  171. Majireck M. M., Weinreb S. M. Study of the Scope and Regioselectivity of the Ruthenium-Catalyzed 3+2.-Cycloaddition of Azides with Internal Alkynes // J. Org. Chem. 2006 — V. 71 (22). — P. 8680−8683.
  172. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless К. B. A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper (I)-Catalyzed Regioselective «Ligation» of Azides and Terminal Alkynes // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. -V. 41(14).-P. 2596−2599.
  173. Wang Q" Chan T. R., Hilgraf R., Fokin V.V., Sharpless K. B., Finn M. G. Bioconjugation by Copper (I)-Catalyzed Azide-Alkyne 3+2. Cycloaddition // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125(11). — P. 3192−3193.
  174. Schindler, S. Reactivity of Copper (I) Complexes Towards Dioxygen // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. — P. 2311−2326.
  175. Meng J., Fokin V. V., Finn M. G. Kinetic resolution by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition // Tetrahedron Letters. 2005. — Vol. 46. — P. 4543−4546
  176. Appukkuttan P., Dehaen W., Fokin V. V., Van der Eycken E. A Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Copper (I)-Catalyzed Three-Component Reaction // Org. Lett. 2004. — V. 6(23). — P.4223−4225.
  177. Reddy K. R., Rajgopal K., Kantam M. L. Copper (II)-Promoted Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Water // Synlett. 2006. -No. 6.-P. 957−959.
  178. Kamata K., Yamaguchi S., Kotani M., Yamaguchi K., Mizuno N. Efficient Oxidative Alkyne Homocoupling Catalyzed by a Monomeric Dicopper-Substituted Silicotungstate // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. — Vol. 47. — P. 2407−2410.
  179. O’Donnell M. J., Polt R. L. A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids // J. Org. Chem. 1982. — V. 47(13). — P. 26 632 666.
  180. Kotha S., Haider S., Brahmachary, E. Synthesis of highly functionalize diphenylalanine derivatives via cross-enyne metathesis reactions // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 9203−9208.
  181. Chankeshwara S. V., Chakraborti A. K. Catalyst-Free Chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of Amines in Water // Organic Letters. 2006. — V. 8(15).-P. 3259−3262.
  182. Ol’shevskaya V. A., Makarenkov A. V., Kononova E. G., Petrovskii P. V., Verbitskiy E. V., Rusinov G. L., Charushin V. N., Hey-Hawkins E., Kalinin
  183. V. N. Novel bis (l, 2,3-triazolyl)methyl.carborane derivatives via regiospecific copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditionPolyhedron. 2012. -V. 42. — P. 302−306.
  184. Z., Shah J., Leistner J., Liebscher J. (S)-Pyrrolidin-2-ylmethyl-l, 2,3-triazolium Salts Ionic Liquid Supported Organocatalysts for Enantioselective Michael Additions to P-Nitrostyrenes // Synlett. — 2008. -№ 15. — P.2342−2344.
  185. P., Neels A., Albrecht M. 1,2,3-TriazoIylidenes as Versatile Abnormal Carbene Ligands for Late Transition Metals // J. Am. Chem. Soc. -2008.-V. 130.-P. 13 534−13 535.
  186. Haltsanelt S., Liebscher J. A Novel and Versatile Access to Task-Specific Ionic Liquids Based on 1,2,3-Triazolium Salts // Synlett. 2008. — №. 7. — P. 1058−1060.
  187. J. M., Aizpurua M. S., Azcune I., Miranda J. I., Monasterio Z., Lecina E. G., Raluca M., Fratila Z. 'Click' Synthesis of Nonsymmetrical 4,4-Bis(1,2,3-triazolium) Salts // Synthesis. 2011. — V. 17. — P. 2737−2742.
  188. H., Chala S., Kapoor V. K., Paul D., Malhotra R. K. 4 Medicinal Chemistry of Tetrazoles// Prog. Med. Chem. 1980. — V. 17.-P. 151−183-
  189. Г. И., Островский В. А. Тетразолы // Успехи Химии. 1994. -Т. 63(10).-С. 847−865.
  190. Wittenberger S. J. Recent developments in tetrazole chemistry // New J. Org. Synth. 1994. — V. 26. — P. 499−531.
  191. С. В., Гапоник П. Н., Ивашкевич О. А. Соли 1,3- и 1,4-замещенного тетразолия // Успехи химии. 2002. — Т. 71(9). — С. 819 839.
  192. Aldhoun M., Massi A., Dondoni A. Click Azide-Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered C-Glycosyl a-Amino Acids // J. Org. Chem. 2008. — V. 73(24). — P. 9565−9575.
  193. Roh J., Vavrova K., Hrabalek A. Synthesis and Functionalization of 5-Substituted Tetrazoles // Eur. J. Org. Chem. 2012. — P. 6101−6118.
  194. Ol’shevskaya V. A., Makarenkov A. V., Kononova E. G., Petrovskii P. V., Grigoriev M. S., Kalinin V. N. Use of carborane carboxylic acids in the synthesis of boronated nitrogen heterocycles // Polyhedron. 2013. — V. 51. -P. 235−242.
  195. В. В., Толстая Т. П, Лищикина Л. И. 9-о-Карборанил азид // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1982. — № 11. -С. 2633.
  196. Л. И., Ольшевская В. А., Евстигнеева Р. П., Лузгина В. Н., Виноградова Л. Е., Петровский П. В.Синтез 5,10,15,20-тетра3-(о- и м-карборанил)бутил.порфиринов, содержащих о-связь С~В // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1998. — № 2. — С. 347−349.
  197. Л.И., Чаповский Ю. А., Братцев В. А. Станко В.И. Синтез карборановых кислот баренового ряда // ЖОХ. 1966. — Т. 36. — С. 878−886.
  198. Coley H. M., Sarju J., Wagner G. Synthesis and Characterization of Platinum (II) Oxadiazoline Complexes and their In Vitro Antitumor Activityin Platinum Sensitive and Resistant Cancer Cell Lines // J. Med. Chem. -2008.-V. 51.-P. 135−141-
  199. Tyrkov, A. G. Sukhenko L. T. Synthesis and antimicobacterial activity of co-substituted 3-aryl-5-nitromethyl-l, 2,4-oxadiazoles // Pharm. Chem. J. 2002. -V. 36(1).-P. 14−15-
  200. Thesen M. W., Kruger H., Janietz S., Wedel A., Graf M. Investigation of spacer influences in phosphorescent-emitting nonconjugated PLED systems // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 2010. — V. 48. — P. 389−402.
  201. Tsuchiya K., Sakaguchi K., Kasuga H., Kawakaini A., Taka H., Kita H., Ogino K. Synthesis of charge transporting block copolymers containing 2,7-dimethoxycarbazole units for light emitting device//Polymer. 2010. — V. 51. -P. 616−622.
  202. E. П., Греков А. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Успехи химии. 1964. — Т. 33(10). — С. 1184−1193.
  203. Huisgen R., Satier J., Sturm H. Acylierung 5-substitutierter Tetrazole zu 1,3,4-Oxdiazolen // Angew. Chem. 1958. — V. 70. — P. 272−273.
  204. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii // J. Phys. Chem. 1964. — V. 68 (3).-P. 441−451
  205. Katritzky A. R., Tymoshenko D. O., Chen K., Fattah A. A. Ring and side chain reactivities of l-(l, 3,4.oxadiazol-2-ylmethyl)-lH-benzotriazoles // ARKIVOC 2001.-P. 101−108.
  206. R. К., Zheng G. Porphyrin as photosensitizers in photodynamic therapy in The Porphyrin Handbook Kadish К. M., Smith К. M., Guilard R. // Academic Press: San Diego. 2000. — V. 6. — P. 157−230.
  207. Wasielewski M. R. Photoinduced electron transfer in supramolecular systems for artificial photosynthesis // Chem. Rev. 1992. — V. 92. — P. 435−461.
  208. Bocian D. F., Holten D., Lindsey J. S. Design and Synthesis of Porphyrin-Based Optoelectronic Gates // Chem. Mater. 2001. — V. 13. — P. 1023−1034.
  209. Chatterjee D. K., Fong L. S., Zhang Y. Nanoparticles in photodynamic therapy: An emerging paradigm // Adv. Drug Deliv. Rev. 2008. — V.60. — P. 1627−1637.
  210. Wan Q-X., Liu Y. The Ionic Palladium Porphyrin as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Heck Reaction in Ionic Liquid Solution Under Aerobic Conditions // Catal. Lett. 2009. — V. 128. — P. 487−492.
  211. Kmper W. J., Chamberlin Т. A., Kochanny М. Regiospecific Aiyl Nitration of Meso-Substituted Tetraarylporphyrins: A Simple Route to В? functional Porphyrins // J. Org. Chem. 1989. — V. 54. — P. 2753−2756.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!