Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Электрохимически инициированные цепные реакции с участием CH-кислот

Диссертация: Электрохимически инициированные цепные реакции с участием CH-кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проведено систематическое исследование электрохимически инициированных цепных реакций с участием СН-кислот. В условиях простой электрохимической системы, в бездиафрагменном электролизере, в нейтральной среде и мягких условиях осуществлены селективные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе и мультикомпонентные цепные реакции с участием СН-кислот с выходом целевых продуктов… Читать ещё >

Электрохимически инициированные цепные реакции с участием CH-кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Электрохимически инициированные цепные реакции в органическом синтезе (литературный обзор)
    • 1. 1. Электрохимически инициированные цепные реакции в диафрагменпом электролизере
      • 1. 1. 1. Замещение
      • 1. 1. 2. Присоединение к неактивированным кратным связям
      • 1. 1. 3. Присоединение по карбонильной группе и ее аналогам
      • 1. 1. 4. Присоединение по активированной двойной связи
      • 1. 1. 5. Окислительно-восстановительные реакции
      • 1. 1. 6. Реакции изомеризации и обмена
    • 1. 2. Электрохимически инициированные цепные реакции в бездиафрагменном электролизере
      • 1. 2. 1. Реакции, инициированные электрогенерированной кислотой
      • 1. 2. 2. Реакции, инициированные электрогенерированным основанием
      • 1. 2. 3. Реакции с использованием растворимого анода

Электрохимический синтез органических соединений прочно занял свое место в ряду современных технологичных экологически безопасных и ресурсосберегающих методов органического синтеза. Роль органического электросинтеза, принимая во внимание его преимущества перед химическими синтезами с точки зрения экологии, в будущем должна возрасти в еще большей степени. Особое место электросинтеза в ряду методов органического синтеза обусловлено также тем обстоятельством, что ряд превращений, реализованных методами органической электрохимии, невозможно осуществить методами классической органической химии.

Электрохимически инициируемые цепные реакции — новое перспективное направление исследований, которое в последние годы привлекает все больший интерес как электрохимиков, так и химиков-органиков. Отличительной особенностью электрохимически инициированных цепных реакций является то, что электрохимическая стадия инициирования (стадия, А ± е -" Вгде В — обладающая зарядом частица) как в процессах восстановления, так и в процессах окисления не связана с последующей цепной реакцией: образовавшийся инициатор В далее включается в повторяющийся цикл с образованием целевого продукта. Очевидно, что при этом выход по току конечного продукта будет значительно превышать 100%, достигая сотен и тысяч процентов (количество пропущенного электричества С) «1 Б/моль). Учитывая, что важнейшим параметром электрохимического процесса является количество электричества, потребляемого при образовании целевого продукта, данный вид превращений представляет наибольший интерес для практики, прежде всего, с точки зрения экономии энергозатрат.

Настоящая работа развивает данное перспективное направление в электрохимии органических соединений. Различные превращения СН-кислот являются важным разделом в арсенале средств современной синтетической органической химии. Преимущества электрохимической генерации анионов СН-кислот связаны с отсутствием необходимости использования химических депротонирующих средств. Кроме того, пропускание каталитического количества электричества сводит к минимуму возможные нежелательные процессы прямого восстановления/окисления на электродах.

Диссертация состоит из литературного обзора, посвященного систематизации данных по электрохимически инициированным цепным реакциям, обсуждения полученных результатов и экспериментальной части.

Выводы

1. Проведено систематическое исследование электрохимически инициированных цепных реакций с участием СН-кислот. В условиях простой электрохимической системы, в бездиафрагменном электролизере, в нейтральной среде и мягких условиях осуществлены селективные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе и мультикомпонентные цепные реакции с участием СН-кислот с выходом целевых продуктов 400−1900% по току. Использование электрического тока и каталитический характер процесса делают эти методы перспективными с позиции «зеленой химии».

2. Осуществлена электрохимически инициированная реакция Генри — присоединение нитрометана к карбонильным соединениям в метаноле с образованием р-нитроспиртов с выходом 60−75% по веществу и 400−500% по току.

3. Установлено, что электрохимически инициированные реакции присоединения циклических 1,3-дикетонов и 1,3-кетоэфиров к изатинам, подобно реакции Генри, приводят к образованию аддуктов 1:1 — (3-гидроксидикарбонильным соединениям с выходом 60−95% по веществу и 600−950% по току.

4. Обнаружено, что электрохимически инициированные реакции присоединения пиразолонов к изатинам, в зависимости от строения исходных веществ и условий реакции, приводят к образованию альдольных аддуктов 1:1 или продуктов тандемной реакции Кневенагеля-Михаэля — аддуктов 1:2 с выходом 77−95% по веществу и 950−1900% по току. Полученные соединения являются перспективными синтонами для синтеза различных полиазотистых гетероциклов.

5. Найдено, что в отличие от процессов всех вышеперечисленных типов, электрохимически инициированное присоединение барбитуровых кислот к изатинам приводит исключительно к продуктам тандемной реакции Кневенагеля-Михаэля — аддуктам 1:2 с выходом 89−95% по веществу и 890−950%) по току. Полученные соединения известны как противоопухолевые средства.

6. Реализована электрохимически инициированная мультикомпонентная трансформация ароматических альдегидов, барбитуровых кислот и малоноиитрила в замещенные 1,3,4,5-тетрагидро-2,4-диоксо-2Я-пирано[2,3-с/]пиримидины с выходом 60−77% по веществу и 600−770% по току.

7. Осуществлены электрохимически инициированные мультикомпонентные трансформации изатина и двух различных СН-кислот в спироциклические структуры с выходом 75−98% по веществу и 500−980% по току:

— из изатина, циклических дикетонов и малоноиитрила получены спиро[5,6,7,8-тетрагидро-4Я-хромен]-4,3'-оксиндолы,

— из изатина, циклических кетоэфиров и малононитрила — спиро[индол-3,4'-пирано[4,3-й]пираны] и спиро[индол-3,4'-пирано[3,2-с]хромены],

— из изатина, 4-гидроксихинолин-2(1 #)-она и малононитрила — спиро[индол-3,4'-пирано[3,2-с]хинолины],

— из изатина, барбитуровых кислот и малононитрила — спиро[индол-3,5'-пирано[2,3-<7]пиримидины].

Эти гетероциклические системы относятся к классам соединений с известной биохимической и фармакологической активностью, активно взаимодействующих с биологическими рецепторами и известных как «privileged medicinal scaffolds» .

Заключение

Проведенный анализ литературных данных свидетельствует о том, что накоплен значительный экспериментальный материал по электрохимически инициированным цепным реакциям в диафрагменном электролизере. Однако реакциям в диафрагменном электролизере присущ ряд ограничений, имеющих как технологическую, так и химическую природу. Технологические ограничения связаны со сложностью аппаратурного оформления, особенно в случае использования контролируемого потенциала, и относительно низкой производительностью из-за использования малой плотности тока. Химические ограничения связаны с изменением рН реакционной среды в ходе электролиза, что может вызвать нежелательные побочные процессы в соединениях, чувствительных к кислотам/щелочам.

В процессах с использованием растворимого анода нет ряда технологических ограничений, присущих диафрагменному электролизу, однако присутствует подщелачивание реакционной смеси в ходе электролиза. Более того, образующиеся сольваты металла могут затруднять проведение электролиза и существенно осложнять выделение целевого продукта, а также в ряде случаев влиять на протекание реакции.

Преимуществами бездиафрагменного электролиза, помимо технологической простоты и высокого выхода продукта с единицы объема реактора, является электронейтральность системы в целом. Это обстоятельство позволяет проводить процесс в исключительно мягких условиях, что позволяет реализовать синтез соединений, чувствительных к кислотам/щелочамв связи с этим развитие данной области электроорганического синтеза представляется наиболее перспективным.

Настоящая работа посвящена развитию этого новейшего направления в электроорганической химии — электрохимически инициированным цепным реакциям с участием СН-кислот в бездиафрагменном электролизере под действием каталитических количеств электрогенерированного основания.

Глава 2. Электрохимически инициированные цепные реакции

С участием СН-кислот (обсуждение результатов).

Данная работа развивает новую перспективную методологию электрохимического синтеза, а именно: цепную трансформацию органических соединений под действием каталитических количеств электрогенерированного основания в бездиафрагменном электролизере, впервые предложенную и реализованную в Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН. Следует еще раз подчеркнуть преимущества метода:

— Мягкие условия реакции: электронейтральность системы в целом,

— Селективность,

— Бездиафрагменная ячейка,

— Простые и удобные условия проведения процесса и выделения целевого продукта.

В задачу диссертационной работы входило исследование процессов, в которых эти преимущества используются максимально полно.

Работа состоит из двух разделов: 1) электрохимически инициированные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе и 2) электрохимически инициированные цепные мультикомпонентные реакции с участием СН-кислот.

В данной главе вводится новая нумерация соединений, схем и таблиц. 2.1. Электрохимически инициированные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе.

Электрохимическое инициирование реакций присоединения СН-кислот по карбонильной группе является более мягким процессом по сравнению с традиционными химическими методами. При электролизе в бездиафрагменной ячейке возникает низкая текущая концентрация основания, что позволяет остановить реакцию на стадии альдольного присоединения СН-кислот по карбонильной группе и во многих случаях избежать последующей стадии дегидратации, которая характерна для аналогичных химических процессов, катализируемых как кислотами, так и основаниями. В качестве СН-кислот использовались нитрометан, циклические дикетоны и кетоэфиры, пиразолоны и барбитуровые кислоты.

2.1.1.Электрохимически инициированная реакция Генри [117].

Реакция Генри — катализируемое основаниями присоединение нитроалканов к карбонильным соединениям с образованием р-нитроспиртов [118] - является удобным методом образования С-С связи и имеет широкое синтетическое применение [119].

Классические методы получения Р-нитроспиртов включают конденсацию карбонильных соединений и нитроалкана в присутствии оснований, таких как щелочи, оксиды щелочноземельных металлов, карбонаты, алкоксиды магния или алюминия. Однако для всех этих методов имеется ряд ограничений (тщательный контроль основности среды, длительное время реакции, сложности с обработкой реакционной смеси из-за возможности протекания реакции Нефа и дегидратации продуктов), которые существенно уменьшают привлекательность реакции Генри в ее классическом варианте.

Электрохимические методы являются ценными альтернативами использованию химических реагентов, поскольку процесс протекает, как правило, в гораздо более мягких условиях.

К началу данного исследования были известны два варианта электрохимически инициированной реакции Генри, в которых реализовано присоединение нитрометана к альдегидам в диафрагменном электролизере [30,32] или с использованием растворимого 1У^-анода [30]. Проведение диафрагменного электролиза как в синтетической химической лаборатории, так и в промышленности требует применения дорогостоящего и сложного в использовании специального оборудования. В случае растворимого М^-анода существуют проблемы с выделением соответствующего нитроальдоля и заменой разрушающегося в ходе процесса анода. Кроме того, следует особо отметить, что во всех этих процессах нитрометан использовали не только как реагент, но и как растворитель [30,32].

Нами предложено электрохимически инициированное присоединение нитрометана к карбонильным соединениям в бездиафрагменном электролизере с использованием метанола в качестве растворителя (Схема 1, Таблица 1).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Simonet, J.- Pilard, J.-F. 1. Organic Electrochemistry, Lund, H- Hammerich, O. Eds- Marcel Dekker: New York, 2001- P. 1163−1225.
  2. Utley, J.H.P.- Folmer, N.M. In Organic Electrochemistry, Lund, H.- Hammerich, O. Eds- Marcel Dekker: New York, 2001- P. 1227−1257.
  3. , А.И.- Мендкович, A.C.- Гультяй, В.П.- Орлов, В.Ю. «Структура и реакционная способность органических анион-радикалов». // М.: Мир- 2005- 294 с.
  4. , В.А. «Органический синтез методом катодного депротонирования кислот». // Изв. АН, Сер. хгш.- 1995- С. 1411−1422.
  5. Utley, J.H.P. «Electrogenerated bases». II Top. Curr. Chem.- 1987- V. 142- P. 131−165.
  6. , J.M. «Catalysis of chemical reactions by electrodes». // Acc. Chem. Res.- 1980- V.13- P. 323−329.
  7. Amatore, C.- Pinson, J.- Saveant, J.M.- Thiebault, A. «Electron-transfer induced reactions -electrochemically stimulated aromatic nucleophilic substitution in organic solvents». // J. Am. Chem. Soc.- 1982- V. 104- P. 817−826.
  8. Pinson, J.- Saveant, J. M. «Electrolytic reduction of p-bromobenzophenone in the presence of benzenethiolate: an electrochemically catalysed aromatic nucleophilic substitution «.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1974- V. 22- P.933−934.
  9. Pinson, J.- Saveant, J. M. «Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution». II J. Am. Chem. Soc.- 1978- V. 100- P. 1506−1510.
  10. Van Tilborg, W.J.M.- Smit, C.J.- Scheele, J.J. «Electron-induced catalytic nucleophilic aromatic substitution».// Tetrahedron Lett.- 1977- V. 24- P.2113−2116.
  11. Amatore, C.- Pinson, J.- Saveant, J.M.- Thiebault, A. «Trace crossings in cyclic voltammetry and electrochemic electrochemical inducement of chemical reactions: Aromatic nucleophilic substitution». // J. Electroanal. Chem.- 1980- V. 107- P. 59−74.
  12. Amatore, C.- Chaussard, J.- Pinson, J.- Saveant, J.M.- Thiebault, A. «Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in liquid ammonia. Competition with electron transfer». // J. Am. Chem. Soc.- 1979- V. 101- P. 6012−6020.
  13. Oturan, M.A.- Pinson, J.- Saveant, J.M.- Thiebault, A. «Electrochemically induced SrnI aromatic nucleophilic substitution. Monoanions of p-dicarbonyl and p-cyanocarbonyl compounds as nucleophiles «. // Tetrahedron Lett.- 1989- V. 30- P.1373−1376.
  14. Amatore, C.- Combellas, C.- Pinson, J.- Saveant, J.M.- Thiebault, A. «Phenoxide ions as nucleophiles in SrnI aromatic nucleophilic substitution». // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1988- P. 7−8.
  15. Alam, N.- Amatore, C.- Combellas, C.- Pinson, J.- Saveant, J.M.- Thiebault, A.- Verpeaux, J.N. «Electrochemically catalyzed aromatic nucleophilic substitution, phenoxide ion as nucleophile». II J. Org. Chem.- 1988- V. 53- P. 1496−1504.
  16. , C. » Synthesis of 2-, 3- and 4-(phenylseleno)benzonitrile by electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in acetonitrile». // J. Org. Chem.- 1987- V. 52- P.1421−1424.
  17. Degrand, C.- Prest, R.- Compagnon, P.L. «Electrochemical synthesis of (phenylseleno)benzophenones and (phenyltelluro)benzophenones by the SRN1 mechanism, using a redox catalyst». II J. Org. Chem.- 1987- V. 52- P.5229−5233.
  18. Medebielle, M.- Pinson, J.- Saveant, J.M. «Electrochemically induced nucleophilic substitution of perfluoroalkyl halides. An example of a dissociative electron-transfer-induced chemical reaction». // J. Am. Chem. Soc.- 1991- V. 113- P. 6872−6879.
  19. Medebielle, M.- Pinson, J.- Saveant, J.M. «Perfluoroalkylation of imidazoles by electrochemically induced SrnI substitution». // Tetrahedron Lett.- 1990- V. 31- P. 1279−1282.
  20. Medebielle, M.- Pinson, J.- Saveant, J.M. «Perfluoroalkylation of purine and pyrimidine bases by electrochemically induced SRN1 substitution». // Tetrahedron Lett.- 1992- V. 33- P.7351−7354.
  21. Safavi, A.- Iranpoor, N.- Fotuhi, L. «Electrogenerated acid as an efficient catalyst for alcoholyses and hydrolyses of epoxides». И Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1995- V. 68- P. 2591−2594.
  22. , З.И. «Синтез на основе электрогенерированных тиолят-анионов». // Дисс. канд. хим. наук. Институт органической химии РАН: Москва, 1993.
  23. , М.Е.- Конюшкин, Л.Д.- Ниязымбетова, З.И.- Литвинов, В.П.- Петросян, В.А. «Электрохимическое тиоалкилирование эпихлоргидрина». // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1990- С. 2459−2460.
  24. , N. «Electrogenerated acid catalyzed acylation of electron-rich aromatics». // Tetrahedron Lett.- 1990- V. 31- P. 3933−3936.
  25. Matsumoto, K.- Fujie, S.- Ueoka, K.- Suga, S.- Yoshida, J. «An electroinitiated cation chain reaction: intramolecular carbon-carbon bond formation between thioacetal and olefin groups». // Angew. Chem. Lnt. Ed.- 2008- V. 47- P.2506−2508.
  26. Calas, P.- Moreau, P.- Commeyras, A. «An efficient electrochemical route to (perfluoroalkyl)alkynes «. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1982- P. 433−434.
  27. Niazimbetova, Z.I.- Evans, D.H.- Liable-Sands, L.M.- Rheingold, A.L. «Electrochemical synthesis of aliphatic 1,3-dinitro compounds». // J. Electrochem. Soc.- 2000- V. 147- P. 256−259.
  28. Niazimbetova, Z.I.- Evans, D.H.- Guzei, I.A.- Incarvito, C.D.- Rheingold, A.L. «Cathodically promoted addition of nitroalkanes to ferrocenecarboxaldehyde». // J. Electrochem. Soc.- 1999- V. 146- P. 1492−1495.
  29. Suba, C.- Niyazymbetov, M.E.- Evans, D.H. «Addition of electrochemically-generated anions to aldehydes and olefins: Effect of reaction medium and anion basicity «. // Electrochim. Acta 1997- V. 42- P. 2247−2255.
  30. Caruso, T.- Feroci, M.- Inesi, A.- Orsini, M.- Scettri, A.- Palombi, L. «Electrochemically induced addition reactions in the absence of solvent and supporting electrolyte». // Adv. Synth. Catal.- 2006- V. 348- P. 1942−1947.
  31. Palombi, L.- Feroci, M.- Orsini, M.- Inesi, A. «An innovative strategy for electrochemically-promoted addition reactions».// Chem. Commim.- 2004- P. 1846−1847.
  32. Rossi, L.- Bianchi, G.- Feroci, M.- Inesi, A. «Electrochemically induced aza-Henry reaction: A new, mild, and clean synthesis of alpha-nitroamines». // Synlett- 2007- P. 2505−2508.
  33. Feroci, M.- Orsini, M.- Palombi, L.- Inesi, A. «Electrochemically induced Knoevenagel condensation in solvent- and supporting electrolyte-free conditions «. // Green Chem, 2007- V. 9- P. 323−325.
  34. Shono, T.- Ohmizu, H.- Kawakami, S.- Nakano, S.- Kise, N. «A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vinyl acetate». // Tetrahedron Lett.-, 1981- V. 22- P. 871−874.
  35. Shono, T.- Kise, N.- Masuda, M.- Su zumoto, T. «Chain reactions induced by cathodic reduction». II J. Org. Chem.-, 1985- V. 50- P. 2527−2533.
  36. Torii, S.- Kawafuchi, H.- Inokuchi, T. «An improved cyanoalkylation method of aldehydes catalyzed by electrogenerated base in a DMF-H2O system». // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1990- V. 63- P. 2430−2432.
  37. Gard, J.C.- Hanquet, B.- Mugnier, Y.- Lessard, J. «Chain reaction between 2,6-dichlorobenzaldehyde and fluorene, induced by cathodic reduction». // J. Electroanal. Chem.- 1994- V. 365- P. 299−301.
  38. Gard, J.C.- Hanquet, B.- Mugnier, Y.- Lessard, J.- Roullier, L. «Electrochemically induced chain reactions: The addition of fluorene and indene to aromatic aldehydes initiated by electrochemical reduction «. // Can. J. Chem, 1996- V. 74- P. 55−63.
  39. Gard, J.C.- Williot, F.M.- Bernard, M.- Richard, P.- Kubicki, M.- Lucas, D.- Mugnier Y.- Lessard, J. «Electrosynthesis of cyclopentadiene derivatives from electrochemically induced chain reactions». II New J. Chem, 1997- Y. 21- P. 929−938.
  40. Bernard, M.- Lucas, D.- Hanquet, B.- Mugnier, Y.- Lessard, J. «Electrochemically induced chain reactions. Reactions of aromatic aldehydes induced by electrogenerated bases». // New J. Chem.- 1999- V. 23- P. 993−999.
  41. Mugnier, Y.- Laviron, E.- Huang, Y.- Lessard, J. «Chain reaction between nitrosobenzene and fluorene induced by cathodic reduction». II J. Electroanal. Chem.- 1991- V. 297- P. 529−532.
  42. Shono T.- Kashimura S.- Ishizaki K. «Electroinduced aldol condensation». // Electrochim. Acta- 1984- V. 29, P. 603−605.
  43. Torii, S.- Okumoto, H.- Kiyoto, T.- Hikasa, S. «A facile hydroxymethylation of acetylene derivatives with paraformaldehyde by use of an electrogenerated base (EG base)». // Chem Lett.- 1988- P. 1977−1978.
  44. Semenov, V.V.- Niyazymbetov, M.E.- Kuzmichev, A.I.- Taits, S.Z.- Evans, D.H.- Niazimbetova, Z.I.- Gilicinski, A.G.- Lassila, K.R. «Cathodically promoted ethynylation of ketones «. // Electrochem. Solid State Lett.- 1999 — V. 2- P. 567−569.
  45. Torii, S.- Murakami, Y.- Tanaka, H.- Okamoto, K. «Electrogenerated base (EG base) induced hydroxymethylation of the side-chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde». // J. Org. Chem.- 1986- V. 51- P. 3143−3147.
  46. Baizer, M.M.- Chruma, J. L. «Electrolytic reductive coupling. XXI. Reduction of organic halides in the presence of electrophiles». II J. Org. Chem.- 1972- V. 37- P. 1951−1960.
  47. Baizer, M.M.- Chruma, J.L.- White, D.A. «Synthetic utilization of electrogenerated bases, I-Michael reactions». // Tetrahedron Lett.- 1973- P. 5209−5212.
  48. Kratschmer, S.- Schafer, H.J.- Frohlich, R. «Cathodically initiated cyclodimerization of trimethyl aconitate «. II J. Electroanal. Chem.- 2001- V. 507- P. 2−10.
  49. Fournier, F.- Davoust, D.- Basselier, J.J. «Oligomerisations electro-assistees-II. Dimerisation de la phenyl-l-pentene-2-one-3». // Tetrahedron- 1985- V. 41- P. 5617−5683.
  50. Niyazymbetov, M.E.- Evans, D.H. «Electrogeneration of the anion of ethyl nitroacetate and its use in electroorganic synthesis». II J. Org. Chem.- 1993- V. 58- P. 779−783.
  51. Niazimbetova, Z.I.- Evans, D.H.- Incarvito, C.D. «Cathodically promoted stereoselective addition of 1,3-dinitro compounds to levoglucosenone». II J. Electrochem. Soc.- 2000- V. 147- P. 1868−1871.
  52. Laikhter, A.L.- Niyazymbetov, M.E.- Evans, D. IL «Cathodically promoted highly selective Michael addition of nitro-compounds to levoglucosenone». // Tetrahedron Lett.- 1993- V. 34- P. 4465−4468.
  53. Niyazymbetov, M.E.- Evans, D.H. «Electrochemically promoted Michael addition of ethyl nitroacetate followed by the electroreductive removal of the nitro-group». // Denki Kagaku- 1994- Y. 62- P. l 139−1143.
  54. Samet, A.V.- Niyazymbetov, M.E.- Semenov, V.V.- Laikhter, A.L.- Evans, D.H. «Comparative studies of cathodically-promoted and base-catalyzed Michael addition reactions of levoglucosenone». II J. Org. Chem.- 1996- Y. 61- P. 8786−8791.
  55. Niyazymbetov, M.E.- Evans, D.H. «Use of Anions of Сбо as Electrogenerated Bases». // J. Electrochem. Soc.- 1995- V. 142- P. 2655−2658.
  56. Felton, G.A.N.- Bauld, N.L. «Highly efficient, catalytic bis addition reactions of allyl phenyl sulfone to vinyl sulfones». II Tetrahedron Lett.- 2004- V. 45- P. 4841−4845.
  57. Felton, G.A.N.- Bauld, N.L. «Efficient electrocatalytic addition reactions of allyl phenyl sulfone to electron deficient alkenes». // Tetrahedron- 2005- V. 61- P. 3515−3523.
  58. M.E.- Конюшкин Л.Д.- Ниязымбетова З.И.- Литвинов В.П.- Петросян В. А. «Электрокаталитическое присоединение тиолов к активированным олефинам». // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1991- С. 260−261.
  59. Shestopalov, A.M.- Niazimbetova, Z.I.- Evans, D.H. «Synthesis of 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-methyl-5-ethoxycarbonyl-4H-pyrans». // Heterocycles- 1999- V. 51- P. 1101−1107.
  60. Shestopalov, A.M.- Emeliyanova, Y.M.- Shestopalov, A.A. «One-step synthesis of substituted 6-amino-5-cyanospiro-4-(piperidinc-4')-2iL/, 4//-dihydropyrazolo3,4−6.pyrans». // Org. Lett.- 2002- V. 4- P. 423−425.
  61. Delaunay, J.- Mabon, G.- Orliac, A.- Simonet, J. «The cyclodimerization of aryl vinyl sulfones: a facile and specific reaction when activated by cathodic electron transfer». // Tetrahedron Lett.- 1990 — V. 31- P. 667−668.
  62. Delaunay, J.- Orliac, A.- Simonet, J. «A stereoselective cathodic coupling of aryl styryl sulfones».//Phosphorus, Sulfur, Silicon Rel. Elem.- 1994- V. 95−6- P. 489−490.
  63. Delaunay, J.- Orliac, A.- Simonet, J. «Cathodic behavior of activated olefins. 2. Conditions for a stereoselective hydrocoupling of 2-aryl-l-arylsulfonylethylenes».// J. Electrochem. Soc.- 1995- V. 142- P.3613−3619.
  64. Delaunay, J.- Orliac-Lemoing, A.- Simonet, J. «Cathodic behavior of activated olefins -coupling and hydrocoupling of alpha, beta-unsaturated sulfones». // New J. Chem.- 1993- V. 17- P. 393−398.
  65. Delaunay, J.- Orliac, A.- Simonet, J. «A cathodic mode of access to 1-arylsulfonylcyclobutenes». // Tetrahedron Lett.- 1995 — V. 36- P. 2083−2084.
  66. Bergamini, J.F.- Delaunay, J.- Hapiot, P.- Hillebrand, M.- Lagrost, C.- Simonet, J.- Volanschi, E. «Catalytic cathodic cyclodimerization of vinylarylsulfones».// ./. Electroanal. Chem.- 2004- V. 569- P. 175−184.
  67. , В.П.- Мендкович, А.С. «Особенности электровосстановления арилсодержащих сульфонов в апротонных средах». //Рос. хим. ж.- 2005- Т. 49- С. 40−48.
  68. Roh, Y.- Jang, H-Y.- Lynch, V.- Bauld, N.L.- Krische, M.J. «Anion radical chain cycloaddition of tethered enones: intramolecular cyclobutanation and Diels-Alder cycloaddition». // Org. Lett.- 2002- V. 4- P. 611−613.
  69. Felton, G.A.N.- Bauld, N.L. «Efficient electrocatalytic intramolecular anion radical cyclobutanation reactions «. // Tetrahedron- 2004- V. 60- P. 10 999−11 010.
  70. Felton, G.A.N. «Electrocatalytic reactions: anion radical cyclobutanation reactions and electrogenerated base reactions». // Tetrahedron Lett.- 2008 — V. 49- P. 884−887.
  71. Fournier, F.- Berthelot, J.- Basselier, J.J. «Oligomerisations electro-assistees-I. Un reexamen de la reduction de la chalcone en milieu aprotique «. // Tetrahedron- 1985- V. 41- P. 5667 -5676.
  72. Tanaka, H.- Suga, H.- Ogawa, H.- Abdul Hai, A.K.M.- Torii, S.- Jutand, A.- Amatore, C. «Electrooxidative initiation of tin hydride-promoted radical chain reactions». // Tetrahedron Lett.- 1992 — V. 33- P. 6495−6498.
  73. Allen, P.M.- Hess, U.- Foote, C.S.- Baizer, M.M. «Eleetrogenerated bases. IV. Reaction of electrogenerated superoxide with some carbon acids».// Synth. Commun.- 1982- V. 12- P.123−129.
  74. Carlier, R.- Boujlel, K.- Simonet, J. «Indirect reduction of polyenes: redox catalysis involving dienes and trienes in weakly protonating media». // J. Electroanal. Chem.- 1987- V. 221- P. 275 280.
  75. Mabon, G.- Simonet, J. «An efficient and specific cathodic Z —> E isomerization for some Z 1,2-diarylsulfonyl phenyl ethylenes». // Electrochim. Acta- 1992- V. 37 — P. 2467−2468.
  76. Diederichs, S.- Delaunay, J.- Mabon, G.- Simonet, J. «A specific and regioselective electrocatalytic monodeuteriation of alpha, beta-unsaturated sulfoxides». // Tetrahedron Lett.- 1995 — V. 36- P. 8423−8426.
  77. Ni yazymbetov, M.E.- Kon yushkin, L.D.- N iyazymbetova, Z.I.- Kalugin, V.E.- Litvinov, V.P.- Petrosyan, V.A. «Cathodic isomerization of epoxysulfides, -sulfoxides and -sulfones». // Tetrahedron Lett.- 1991 — V. 32- P. 1099−1102.
  78. Delaunay, J.- Lebouc, A.- Tallec, A.- Simonet, J. «Anodic behaviour of epoxides: conditions for an electron-transfer chain isomerisation induced by the electrode». // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1982- P. 387−388.
  79. Uneyama, K.- Isimura, A.- Fujii, K.- Torii, S. «Electrogenerated acid as a powerful catalyst for transformation of epoxides to ketones and acetonides». // Tetrahedron Lett.- 1983- V. 24- P. 2857−2860.
  80. Uneyama, K.- Nisiyama, N.- Torii, S. «Electrochemical procedure directed to the selective ring opening of epoxides to allylic alcohols». // Tetrahedron Lett.- 1984- V. 25- P. 4137−4138.
  81. Torii, S.- Inokuchi, Т.- Kondo, K.- Ito, H. «Electrogenerated acid as an efficient catalyst for the protection and deprotection of alcohols with dihydropyran and transesterification of glyceride». II Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985- V. 58- P. 1347−1348.
  82. Uneyama, K.- Isimura, A.- Torii, S. «Electrogenerated acid-catalyzed Cyclization of Isoprenoids». II Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985- V. 58- P. 1859−1860.
  83. Torii, S.- Inokuchi, T. «Electrogenerated acid as an efficient catalyst for acetalization of carbonyl group with 1,2-bistrimethylsiloxyethane». // Chem. Lett.- 1983- V. 12- P. 1349−1350.
  84. Torii, S.- Inokuchi, Т.- Kobayashi, T. «Electrogenerated acid as an efficient catalyst for cyanation of acetals with trimethylsilyl cyanide». // Chem. Lett.- 1984- V. 13- P. 897−898.
  85. Inokuchi, Т.- Takagishi, S.- Ogava, K.- Kurokawa, Y.- Torii. S. «Aldol reaction of aromatic acetals with cyclic and acyclic alkyl enol ethers by electrogenerated acid (EG acid) as a catalyst». // Chem. Lett.- 1988- V. 17- P. 1347−1350.
  86. Inokuchi, Т.- Tanigawa, S.- Torii, S. «An endo-selective ionic Diels-Alder reaction of a,|3-enone and a, p-enal acetals catalyzed by electrogenerated acid». // J. Org. Chem.- 1990- V. 55- P. 3958.
  87. Elinson, M.N.- Lizunova, T.L.- Ugrak, B.I.- Nikishin, G.I. «Electrochemical transformation of malononitrile and aldehydes into 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes and bicyclic pyrrolines». IIMendeleev Commun.- 1993- V. 3- P. 191−192.
  88. С.К.- Элинсон М.Н.- Дорофеев А.С.- Горбунов С.В.- Насыбуллин Р.Ф.- Степанов Н.О.- Никишин Г. И. «Электрокаталитическая цепная трансформация салицилового альдегида и СН-кислот в замещенные 4Я-хромены «.// Изв. АН, Сер. хим.- 2008-С. 582−587.
  89. Elinson, M.N.- Dorofeev, A.S.- Nasybullin, R.F.- Nikishin, G. I «Facile and convenient synthesis of 4,4'-(arylmethylene)bis (lII-pyrazol-5-ols) by electro catalytic tandem Knoevenagel-Michael reaction». // Synthesis', 2008- P. 1933−1937.
  90. , A.A. «Organoelement compounds in the electrochemical synthesis of fluoroorganics». II J. Fluor. Chem.- 2002- Y. 114- P. 225−228.
  91. , А.А. «Электроиндуцированное присоединение фторалкилтриметил-силанов к карбонильным соединениям». // Электрохимия- 2003- Т. 39- С. 1342−1343.
  92. , G. «The Henry (Nitroaldol) Reaction». In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, В. M., Ed.- Pergamon: New York, 1991, V. 2- P. 321−340.
  93. Ono, N. «The Nitro Group in Organic Synthesis», Wiley-VCH: New York, 2001.
  94. Sasai, H.- Itoh, N.- Suzuki, T.- Shibasaki, M. «Catalytic asymmetric nitroaldol reaction: An efficient synthesis of (S)-propranolol using the lanthanum binaphthol complex». // Tetrahedron Letters-, 1993- V. 34- P. 855−858.
  95. Sasai, H.- Yamada, Y.M.A- Suzuki, T.- Shibasaki, M. «Syntheses of (S)-(-)-pindolol and 3−13 C.-®-(-)-pindolol utilizing a lanthanum-lithium-®-BINOL (®-LLB) catalyzed nitroaldol reaction». // Tetrahedron- 1994- V. 50- P. 12 313−12 318.
  96. Elinson, M.N.- Merkulova, V.M.- Ilovaisky, A.I.- Chizhov, A.O.- Belyakov, P.A.- Barba, F.- Batanero, B. «Electrochemically induced aldol reaction of cyclic 1,3-diketones with isatins». // Electrochim. Acta — 2010- V. 55- P. 2129−2133.
  97. , L.G. // Organic Chemistry, 6th ed., Prentice-Hall, Upper Saddle River, NJ, 2005- P. 1056−1066.
  98. , R. // Modern Aldol Reactions, V. 1 and 2, Wiley-VCH: Weinheim- 2004.
  99. , C.H. «The Aldol Reaction: Acid and General Base Catalysis», in: Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B.M., Ed.- V. 2, Pergamon: Oxford, 1991- P. 133−179.
  100. , T. «The Directed Aldol Reaction». Org. React.- 1982, V. 28- P. 203−331.
  101. , I. «New Asymmetric Aldol Methodology Using Boron Enolates». // Chem. Ind.- 1988- V. 12- P. 390−394.
  102. Nicolaou, K.C.- Montagnon, T.- Vassilikogiannakis, G.- Mathison, C.J.N. «The Total Synthesis of Coleophomones B, C and D». II J. Am. Chem. Soc.- 2005- V. 127- P. 8872−8888.
  103. Tsukano, C.- Siegel, D.R.- Danishefsky, S.J. «Differentiation of Nonconventional «Carbanions"—The Total Synthesis of Nemorosone and Clusianone». // Angew Chem.- 2007- V. 119- P. 8996−9000.
  104. Rohr, K.- Mahrwald, R. «Catalyst-Free Aldol Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds». // Adv. Synth. CataL- 2008- Y. 350- P. 2877−2880.
  105. Iyer, B.H.- Chakravarti, G.C. «Reactivity of dimethyldihydroresorcinol. II. Behavior toward o-nitro- and o-amino-benzaldehydes».// J. Indian Inst. Sci.- 1931- V. 14A- P. 157−171.
  106. , D. «Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina-KF». II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1983- P. 1092−1093.
  107. Da Silva, J.F.M.- Garden, S J.- Pinto, A.C. «The Chemistry of isatins: A rewiew from 1975 to 1999». II J. Braz. Chem. Soc.- 2001- V. 12- P. 273−324.
  108. Pandeya, S.N.- Smitha, S.- Jyoti, M.- Sridhar, S.K. «Biological activities of isatin and its derivatives». /I ActaPharm.- 2005- V. 55- P. 27−46.
  109. Shiram, D.- Bal, T.R.- Yogeeswari, P. «Aminopyrimidinimino isatin analogues: Design of novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors with broad spectrum chemotherapeutic properties». // J. Pharm. Pharm. Sci. — 2005- V. 8- P. 565−577.
  110. Karali, N.- Gursoi, A.- Kandemirli, F.- Shvets, N.- Kaynak, F.B.- Ozbey, S.- Kovalishyn, V.-
  111. , A. «Synthesis and structure-antituberculosis activity relationship l//-indole-2.3-dionederivatives». // Bioorg. Med. Chem.- 2007- V. 15- P. 5888−5904.
  112. , M.A.- Пивницкий, K.K.- «С-аллилирование циклических р-дикетонов в кислой среде при катализе Pd (0)». И ЖОХ- 1990- Т. 26- С. 1926 1929.
  113. , В.П.- «Оценка кислотных свойств оксикумаринов и выбор растворителей для проведения потенциометрического анализа». // ХПС- 1985- Т. 21- С. 770−773.
  114. Расчет был выполнен П. А. Беляковым (ИОХ РАН) с использованием программы Priroda 6 (c)Dmitri Laikov.
  115. Metwally, S.A.M.- Younes, M.I.- Abbas, H.H. «Some reactions of N-ethylisatin with methyl ketones». II Acta Chim. Hung.- 1989- V. 126- P. 591−597.
  116. Brunton, L.L.- Lazo, J.S.- Parker, K.L. Goodman & Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11th Ed., The McGraw-Hill Companies, Inc., 2006.
  117. , M.W. «Sleep and hypnotic drugs». И Drugs- 1975- V. 9- P. 448−478.
  118. Uhlmann, C.- Froscher, W. «Low risk of development of substance dependence for barbiturates and clobazam prescribed as antiepileptic drugs: results from questionnaire study». // CNS Neuroscience & Therapeutics- 2009- V. 15- P. 24−31.
  119. Naguib, F.N.M.- Levesque, D.L.- Wang, E.C.- Panzica, R.P.- El Kouni, M.H. «5-Benzylbarbituric acid derivatives, potent and specific inhibitors of uridine phosphorylase». // Biochem. Pharmacol.- 1993- V. 46- P. 1273−1283.
  120. King, F.E.- King, T.J.- Thompson, G.B. «The condensation of isatin and 1-methylisatin with barbituric acid». II J. Chem. Soc.- 1948- P. 552−556.
  121. Jursic, B.S.- Stevens, E.D. «Preparation of dibarbiturates of oxindole by condensation of isatin and barbituric acid derivatives». // Tetrahedron Lett.- 2002- V. 43- P. 5681−5683.
  122. , L. «Multi-component reactions and evolutionary chemistry». // Drug Disc. Today- 2002- V. 7- P. 143−147.
  123. Cui, C.B.- Kakeya, H.- Osada, H. «Novel mammalian cell cycle inhibitors, spirotryprostatins A and B, produced by Aspergillus fumigatus, which inhibit mammalian cell cycle at G2/M phase». // Tetrahedron- 1996- V. 52- P. 12 651−12 666.
  124. Cui, C.B.- Kakeya, H.- Osada, H. «Spirotryprostatin B, a novel mammalian cell cycle inhibitor produced by Aspergillus fumigatus». // J. Antibiot.- 1996- V. 49- P. 832−835.
  125. Leclercq, J.- de Pauw-Gillet, M.C.- Bassleer, R.- Angenot, L. «Screening of cytotoxic activities of Strychnos alkaloids (methods and results)». // J. Ethnopharmacol.- 1986- V. 15- P. 305−316.
  126. De Sa Alves, F.R.- Fraga, C.A.M.- Barreiro, E.J. «From nature to drug discovery: The indole scaffold as a privileged structure». II Mini Rev. Med. Chem.- 2009- V. 9- P. 782−793.
  127. Yu, N.- Aramini, J.M.- Germann, M.W.- Huang, Z. «Reactions of salicylaldehydes with alkyl cyanoacetates on the surface of solid catalysts: syntheses of 4/7-chromene derivatives». // Tetrahedron Lett.-, 2000- V. 41- P. 6993−6996.
  128. Bonsignore, L.- Loy, G.- Secci, D.- Calignano, A. «Synthesis and pharmacological activiti of 2-oxo-(2//)-l-benzopyran-3-carboxamide derivatives». // Eur. J. Med. Chem.- 1993- V. 28- P. 517−520.
  129. Witte, E.C.- Neubert, P.- Roesch, А. «2Я-1 -Benzopyran-2-on derivatives, process for their preparation and medicines containing these compounds» HGer. Offen. DE 3 427 985- 1986 Chem. Abstr. 1986, 104- 22 4915f.,
  130. Adreani, L.L.- Lapi, E. «Esters of coumarin-3-carboxylic acid having a soothing and bronchodilating action» // Boll. Chim. Farm.- 1960- V. 99- P. 583−587.
  131. Konkoy, C. S.- Fick, D. В.- Cai, S. X.- Lan, N. C.- Keana, J. F. W. «Substituted 5-oxo-5,6,7,84ей:а1^го-4Я-1-Ьепгоругап5 and benzothiopyrans and the use thereof as potentiators of АМРА"//РСГInt. Appl. WO 75 123- 2000 Chem. Abstr. 2001,134, 29313a.
  132. Shanthi, G.- Subbulakshmi, G.- Perumal, P.T. «A new InCh-catalyzed, facile and efficient method for the synthesis of spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave conditions». // Tetrahedron- 2007- V. 63- P. 2057−2063.
  133. Patai, S.- Israeli, Y. «The kinetics and mechanisms of carbonyl-methylene condensations. Part VII. The reaction of malononitrile with aromatic aldehydes in ethanol». // J. Chem. Soc.- 1960- P.2025−2030.
  134. , A.M.- Емельянова, Ю. M. «Синтез и биологическая активность амещенных 2-амино-4Я-пиранов». Избранные методы синтеза и модификации гетероциююв, ред. Карцев, В.Г.- М: IBS PRESS, 2003- Т. 2- С. 534−563.
  135. , А.А.- Родиновская, Л.А.- Шестопалов, A.M.- Литвинов, В.П. «Кросс-реакции производных цианоуксусной кислоты и карбонильных соединений. Сообщение 3.
  136. Одностадийный синтез замещенных 2-амино-5-оксо-4,5-дигидропирано3,2-с.хроменов». // Известия АН, Сер. Хим.- 2005- С. 968 972.
  137. , В.Ю.- Литвинов, Ю.М.- Шестопалов, А.А.- Родиновская, JI.A.- Шестопалов, А .М.» Универсальный трехкомпонентный метод синтеза 2'-амино-1,2-дигидроспиро (ЗЯ)-индол-3,4'-(4'Я)-пиран.-2-онов». // Известия АН, Сер. Хим.- 2008- С. 2326 2332.
  138. Zhu, S.-L.- Ji, S.-J.- Zhang, Y. «A simple and cle an proc edure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium». // Tetrahedron- 2007- V. 63- P. 9365 9372.
  139. , J.P. «Quinoline, quinazoline, and acridone alkaloids». II Nat. Prod. Rep.- 2008, V. 25, P. 166−187.
  140. Chen, I.S.- Tsai, I.W.- Teng, C.M.- Chen, J.J.- Chang, I.L.- Ко, F.N.- Lu, M.C.- Pezzuto, J.M. «Pyrano quinoline alkaloids from Zanthoxylum simulans». II Phytochemistry- 1997- V. 46- P. 525−529.
  141. Brader, G.- Bacher, M.- Greger, H.- Hofer, O. «Pyranoquinolones and acridones from Vepris bilocularis». II Phytochemistry- 1996- V. 42- P. 881−884.
  142. Chen, J.J.- Chen, P.H.- Liao, C.H.- Huang, S.Y.- Chen, I.S. «New phenylpropenoids, bis (l-phenylethyl)phenols, bisquinolinone alkaloid, and anti-inflammatory constituents from Zanthoxylum integfifoliolum». II J. Nat. Prod.- 2007- V. 70- P. 1444−1448.
  143. Kamperdick, C.- Van, N.H.- Van, S.T.- Adam, G. «Bisquinolinone alkaloids from Melicope ptelefolia». II Phytochemistry- 1999- V. 50- P. 177−181.
  144. Chen, I.S.- Wu, S.J.- Tsai, I.L.- Wu, T.S.- Pezzuto, J.M.- Lu, M.C.- Chai, H.- Suh, N.- Teng, C.M. «Chemical and bioactive constituents from Zanthoxylum simulans.» // J. Nat. Prod.- 1994- V. 57- P. 1206−1211.
  145. Abd El-Nabi, H.A. «A novel one step synthesis of pyrano3,2-c.quinolines and a transformation into 3,3-bis-(4-hydroxy-2-quinolone]arylmethanes». // Pharmazie-, 1997- V. 52- P. 28−32.
  146. El-Taweel, F.M.A.A.- Sowellim, S.Z.A.- Elagamey, A.G. «Studies with polyfunetionally substituted heteroarenes: new synthesis of benzoc. quinolones and pyrano[3,2-c]quinoline derivatives». II Boll. Chim. Farm.- 1998- V. 137- P. 323−325.
  147. Dandia, A.- Sangeeta, G.- Jain, A.K. «An efficien synthesis of fluorine-containing substituted spiropiperidine-4,4'-pyrano[3,2-c.quinoline]-3'-carbonitrile by nonconventional methods». II J. Fluor.Chem.- 2007- Y. 128- P. 1454−1460.
  148. Joshi, K.- Jain, C.R.- Sharma, K. «Studies in spiro-heterocycles. 12. Synthesis of some fluorine containing spiro3//-indole-3,4X4//)-pyrano[2,3-?(.pyrimidine]-2,5', 7'(l-i0-triones as CNS agents». II J. Indian Chem. Soc.- 1988- V. 45- P. 202.
  149. Zoorob, H.H.- Elzahab, M.A.- Abdel-Mogib, M.- Ismail, M.A.- Abdel-Hamid, M. «1,3-dimethylpyrimidoheterocycles as antibacterial agents».// Arzneimittel Forschung/Drug Research- 1997- V. 47- P. 958−962.
  150. Devi, I- Kumar, B.S.D.- Bhuyan P.J.- «A novel three-component one-pot synthesis of pyrano2,3-?/Jpyrimidines and pyrido[2,3-?/Jpyrimidines using microwave heating in the solid state». // Tetrahedron Lett.- 2003- V. 44- P. 8307−8310.
  151. Ralph, G.- Pearson, R.- Dillon, L. «Rates of Ionization of Pseudo Acids. IV. Relation between Rates and Equilibria». II J. Am. Chem. Soc.- 1953- V. 75- P. 2439−2443.
  152. Higashiyama, K.- Otomasu, H. «Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spirooxindole-3,4'-(47/-pyran). compounds». // Chem. Pharm. Bull.- 1980- V. 28- P. 648−651.
  153. Joshi, K.C.- Jain, R.- Nishith, S. «Studies in spiroheterocycles. 22. Synthesis of novel fluorine containing spiro3i7-indole-3,5'-[5//.pyrano[2,3-c/]pyrimidine]-6,-carbonitriles and ethyl carboxylates». // Heterocycles- 1990- V. 31- P. 31−36.
  154. Katritzky, A.R.- Fan, W.-Q.- Liang, D.-S.- Li, Q.-L. «Novel Dyestuffs Containing Dicyanomethylidene Groups». II J. Het. Chem.- 1989- V. 26- P. 1541 1546.
  155. Peet, N.P.- Barbuch, R.J. «Mass Spectral Fragmentation and Rearrangement of Isatin Derivatives». // Org. Mass Spectr.- 1984- V. 19- P. 171 175.
  156. Marti, C.- Carreira, E.M. «Total Synthesis of (-)-Spirotryprostatin B: Synthesis and Related Studies». II J. Amer. Chem. Soc.- 2005- V. 127- P. 11 505 11 515.
  157. Loetter, A.N.C.- Pathak, R.- Sello, T.S.- Fernandes, M.A.- Otterlo, W.A.L.- de Koning, C.B. «Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indoIo2, l-a.isoquinolines and related analogues». // Tetrahedron-, 2007 — Y. 63- P. 2263 2274.
  158. Freireich, S.- Gertner, D.- Zilkha, A. «Acylation of acidic nitrogen compounds via their N-stannyl derivatives». // J. Organomet. Chem.- 1972- V. 35- P. 303−306.
  159. Boa, A.N.- Canavan, S.P.- Hirst, P.R.- Ramsey, C.- Stead, A.M.W.- McConkey, G.A. «Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase». // Bioorg. Med. Chem.- 2005- V. 13- P. 1945 1967.
  160. Matheus, M.E.- Violante, F.A.- Garden, S.J.- Pinto, A.C.- Fernandes, P.D. «Isatins inhibit cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase in a mouse macrophage cell line». // Eur. J. Pharm.- 2007- V. 556- P. 200 -206.
  161. Neville, G.A.- Avdovich, H.W. «Isomeric pyrimidone and uracil derivatives obtained by reaction of barbiturates with diazomethane». // Can. J. Chem- 1972- Y.50- P 880−886.
  162. , B.B.- Кузьменко, Т.А.- Александров, Г. Г.- Пожарский, А.Ф.- Гулевская, A.B. «Пурины, пиримидины и конденсированные системы на их основе. 2. Синтез 1-метил-9-аминоксантина и 9-аминотеофиллина». //ХГС- 1987- V. 23- Р. 836 844.
  163. Biltz, Н- Hamburger, Т. «Halogenisierte barbitursauren». И Ber.- 1916- V. 49- P. 635−655.
  164. Ingle, Y.N.- Gaidhane, P.K.- Dutta, S.S.- Naha, P.P.- Sengupta, M.S. «Synthesis of novel galactopyranosyl-derived spiro barbiturates». II J. Carbohydr. Chem.- 2006- Y. 25- P. 661−671.
  165. Consellon, J.M.- Rodridues-Solla, H.- Concellon C. «Efficient nitro-aldol reaction using Sml2: A new route to nitro alcohols under very mild conditions». // J. Org. Chem.- 2006- V. 71- P. 7919−7922.
  166. , B.H.- Беликов, B.M.- Козлов, Л.М. «Кинетика распада ароматических нитроспиртов в щелочной среде». II Изв. АН СССР. Сер. Хим.- 1970- С. 322−327.
  167. Haukaas, М.Н.- O’Doherty, G.A. «Enantioselective synthesis of N-Cbz-protected 6-amino-6-deoxymannose, -talose, and -gulose». // Org. Lett.- 2001- V. 3- P. 3899−3902.
  168. Denmark, S.E.- Marcin, L.R. «A general method for the preparation of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes». II J. Org. Chem.- 1993- V. 58- P. 3850−3856.
  169. Taylor, E.C.- Liu, В.- Wang W. «Formation of 2,6-bis (44hlorophenyl)-5,6-dihydro-2#-l, 3,4-oxadiazine-4-oxide by an intramolecular amino/nitro dehydration». II J. Org. Chem.- 2000- V. 65- P. 4750−4752.
  170. K.C.- Румянцев Н.П. «О синтезе некоторых нитроспиртов в среде жидкого аммиака». И ЖОрХ- 1968- V. 4- Р. 827−828.
  171. Conn, W. R- Lindwall, H.G. «Oxindole amines from isatin». // J. Am. Chem. Soc.- 1936- V. 58- P. 1236−1239.
  172. Hirose, N.- Sohda, S.- Toyoshima, S. «Studies on benzoheterocyclic derivatives. XI. Synthesis and pharmacological actions of indoline derivatives. (2)». // Yakugciku Zasshi — 1971- V. 91- P.1323−1334.
  173. Nightingale, D.Y.- Erickson, F.B.- Shackelford, J.M. «The reaction of nitroparaffins and alicyclic ketones. II». II J. Org. Chem.- 1952- V. 17- P. 1005−1008.
  174. , A.J. «Uber die kondensation von dioxoverbindungen mit nitromethan. I. Mitteilung: Die kondensation von a-diketonen». II J. Prakt. Chem.- 1935- V. 142- P. 37−48.
  175. Dworczak, R.- Sterk, H.- Kratky, C.- Junek, H. «Uber spiroindan-pyrane. und inden-propellane-addukte von 1,3-dicarbonylverbindungen an 2-(dicyanmethylen)-l, 3-indandion». // Chem. Ber.- 1989- V. 122- P. 1323−1328.
  176. Al-Omran, F.- El-Ghamry, I.- Elnagdi, M.H. «New spiropyran-4-ylindolidine derivatives from the reaction of 2-oxo-3-cyanomethylidene-2,3-dihydroindoles with cyclohexanediones and phenols». // Org. Prep. Proc. Int.- 1998- V. 30- P. 363−367.
  177. Karimi, A.R.- Sedaghatpour, F. «Novel mono- and bis (spiro-2-amino-4//-pyrans): Alum-catalyzed reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, quinones, or ninhydrin». И Synthesis- 2010- P. 1731 1735.
  178. Dandia, A.- Singh, R.- Sachdeva, H.- Gupta, R.- Paul, S. «Microwave promoted and improved thermal synthesis of spiroindole-pyranobenzopyrans. and spiro[indole-pyranoimidazoles]». // J. Chin. Chem. Soc. (Taipei, Taiwan) — 2003- V. 50- P. 273 -278.
  179. Seeliger, F.- Berger, S.T.A.- Remennikov, G.Y.- Polborn, К.- Mayr, Н. «Electrophilicity of 5-benzylidene-l, 3-dimethylbarbituric and -thiobarbituric Acids». // J. Org. Chem.- 2007- V. 72- P. 9170−9180.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!