Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез новых гетероциклических соединений на основе 1, 2-бензохинонов и циклических дионов

Диссертация: Синтез новых гетероциклических соединений на основе 1, 2-бензохинонов и циклических дионов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что реакция конденсации димера 4,6-ди (т^ет-бутил)-3-гидрокси-1,2-бензохинона с 2-метилзамещенными хинолина приводит к образованию неизвестных ранее гетероциклических производных пиран-2-онов. При помощи метода рентгеноструктурного анализа охарактеризованы структурные особенности полученных веществ и с помощью DFT B3LYP/6−31G** расчетов изучена относительная устойчивость возможных ОН… Читать ещё >

Синтез новых гетероциклических соединений на основе 1, 2-бензохинонов и циклических дионов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Синтез и реакционные способности 1,2-бензохинонов
  • Литературный обзор)
    • 1. 1. Методы получения 1,2-бензохинонов
    • 1. 2. Известные подходы к синтезу пространственно-затрудненных охинонов
    • 1. 3. Реакции о-хинонов с метил енактивными соединениями
    • 1. 4. Реакции о-хинонов с аминами
  • ГЛАВА 2. Кислотно-катализируемые реакции замещенных хинальдина и 2-метилхиноксалина с о-хинонами (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез и строение 2-[хинолин-2-ил (хиноксалин-2-ил)]-1,3-трополонов
    • 2. 2. Реакции 3,4,5,6-тетрахлоро-1,2-бензохинона с производными 2-метилхинолина
  • ГЛАВА 3. Кислотно-катализируемые реакции 1,2-бензохинонов и циклических дионов с ароматическими и гетероциклическими аминами (обсуждение результатов)
    • 3. 1. 3,5-Ди (трет-бутил)-1,2-бензохинон в синтезе бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,б, 5-ёе]хинолинов, аминофенолов и феноксазинов
    • 3. 2. Синтез 2-(77/-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолин-2-ил)-1,3-трополонов
    • 3. 3. Синтез гетерилзамещенных хиноксалина на основе производных 1Ч-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона
  • ГЛАВА 4. Кислотно-катализируемые реакции замещенных 2-метилхинолина с димером пространственно-затрудненного
  • 3-гидрокси-1,2-бензохинона (Обсуждение результатов)
  • ГЛАВА 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Синтез исходных соединений
    • 5. 2. Синтез 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополонов и 2-(хиноксалин-2-ил)-1,3-трополонов
    • 5. 3. Синтез производных 2-(хинолин-2-ил)-5,6,7-трихлоро-1,3-трополонов и 2-(хинолин-2-ил)-4,5,6,7-тетрахлоро-1,3-трополона
    • 5. 4. Синтез бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с!е]хинолинов, аминофенолов и феноксазинов
    • 5. 5. Синтез производных 7-ацил-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с!е]хинолинов и бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5^е]хинолин-2-ил-1,3-трополонов
    • 5. 6. Синтез гетерилзамещенных хиноксалинов
    • 5. 7. Синтез гетероциклических производных пиран-2-онов
  • ВЫВОДЫ

Хотя реакции карбонильных соединений с метиленактивными субстратами являются одним из наиболее изученных способов образования углерод-углеродных связей, поведение хинонов в этих превращениях изучено недостаточно. Высокая реакционная способность в сочетании с относительной термической стабильностью, характерной для пространственно-затрудненных хинонов, делает их особенно привлекательными для получения новых типов соединений, которые могут обладать практически полезными свойствами, в том числе и специфической биологической активностью. Так, недавно в нашей лаборатории было установлено, что взаимодействие 3,5-ди-(трет-бутил)-1,2-бензохинона (1) и 3-нитро-4,6-ди-(треш-бутил)-1,2-бензохинона (2) с замещенными 2-метил-4-хлорохинолина происходит с расширением о-хинопного цикла и приводит к неизвестным ранее производным 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона (3) (схема 1) [1−3].

Схема 1.

Одновременно с небольшими выходами образуются замещенные [циклопентсно[2,3]бензо[5,б]пирано[3,4-с]]пирроло[1,2-а]хинолина (4) [4].

Взаимодействие нитрохинона (2) с 4-морфолинозамещенным 2-метилхинолина приводит к хинолинилпроизводным 1Г-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона (5) [5,6].

Взаимодействие хинона (1) с 2-метилбензимидазолами приводит к образованию полициклических производных изохинолина (6) [7]. Напротив, реакция хинона (1) с 1,2,3-триметил-бензимидазолиевой солью дает спираиовое производного пространственно-затрудненного пирокатехина (7) [8].

Таким образом, направление кислотно-катализируемых реакций между о-хинонами и метиленактивными азотистыми гетероциклами зависят от природы заместителей в азотистом гетероцикле и исходном о-хиноне. В связи с этим, получение новых пространственно-затрудненных о-хинонов и исследование превращений с 2-метилазотистыми гетероциклами является актуальной задачей.

Целью данной работы являлось изучение кислотно-катализируемой реакции 1,2-бензохинонов и циклических дикетонов с метиленактивными гетероциклическими соединениями и ароматическими аминами. В качестве основных задач исследования были следующие: 1) получение 2-(хиноксалин-2-ил)замещенных и 2-(хинолин-2-ил)замещенных 1,3-трополона- 2) получение бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с!е]хинолина и 2-(бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолин-2-ил) замещенных 1,3-трополона- 3) изучение зависимости направления реакции конденсации от природы заместителей в 1,2-бензохиноне на примере взаимодействия днмера 4,6-ди (ш^ея?-бутил)-3-гидрокси-1,2- ' бензохинона с производными 2-метилхинолина- 4) разработка нового метода синтеза ютрилзамещенных хиноксалина по реакции производных А^-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона с о-фенилендиаминами- 5) изучение методами рентгеноструктурного анализа и квантовой химии строения основных продуктов реакции, оценка относительной устойчивости возможных ОН и таутомерных форм.

Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов и списка литературы. В цервой главе (литературный обзор) обсуждаются основные подходы к синтезам 1,2-бензохинонов, реакционная способность 1,2-бензохинонов с метиленактивными соединениями и аминами. Во второй главе (обсуждение результатов) рассматривается кислотно-катализируемая реакция расширения о-хинонного цикла при взаимодействии 1,2-бензохинонов с производными 2-метилхинолина и 2-метилхиноксалина, влияние заместителей в хинолиновом ядре на направление реакции и свойства полученных соединений. Третья глава (обсуждение результатов) посвящена изучению реакции 1,2-бензохинонов с ароматическими и гетероциклическими аминами, в результате которых образуются бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолиньт, аминофенолы и феноксазины. Также обсуждается неизвестный ранее метод синтеза гетарилзамещенных хиноксалина при взаимодействии производных ТУ-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона с замещенными о-фенилендиамина. В четвертой главе (обсуждение результатов).

ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый метод получения 2-(хиноксалин-2-ил)-/?-трополонов, основанный на взаимодействие 2-метилзамещенных хиноксалина с 1,2-бензохинонами, а также препаративный метод получения 2-(хинолин-2-ил)-замещенных 5,6,7-трихлоро-1,3-трополонов и 4,5,6,7-тетрахлоро-1,3-трополонов, образующихся в результате кислотно-ка1ализир)емой реакции между 3,4,5,6−1С1рахлоро-1,2-бензохиноном и производными 2-метилхинолина.

2. При помощи методов ЯМР, УФ-, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа установлено строение полученных веществ, выявлены факторы, определяющие энергетическую предпочтительность возможных таутомерных структур и конформеров, изучены и охарактеризованы структурные особенности и прочность резонансно-стабилизированной (resonance assisted) внутримолекулярной O.H.N связи, реализующейся в полученных 1,3-трополонах.

3. Разработана кислотно-катализируемая реакция между 3,5-ди (шреш-бутил)-1,2-бензохиноном и 5-амино-4-хлорозамещенными хинолина и получены производные новой конденсированной гетероциклической системы — 7#-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолина. При помощи конденсации 3,5-ди (ш/-ет-бутил)-1,2-бензохинона с ароматическими и гетероциклическими аминами подтвержден механизм реакции и получен" широкий спектр неизвестных ранее ароматических и гетероциклических производных аминофенолов и феноксазинов.

4. На основе N-ацилпроизводных 7Л-бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,6,5-с1е]хинолинов по реакции расширения о-хинонового цикла получены бензо[2,3][1,4]оксазепино[7,б, 5-с1е |инолиновые производные 1,3-трополона.

5. Изучена реакция производных iV-оксида 2-азабицикло[3.3.0]окт-2,7-диен-4,6-диона с о-фенилендиаминами и получена серия неизвестных ранее 2-(хинолин-2-ил)замещенных хиноксалина. Методом рентгеноструктурного анализа установлена сгр ктура продуктов реакции и предложен механизм их образования.

6. Показано, что реакция конденсации димера 4,6-ди (т^ет-бутил)-3-гидрокси-1,2-бензохинона с 2-метилзамещенными хинолина приводит к образованию неизвестных ранее гетероциклических производных пиран-2-онов. При помощи метода рентгеноструктурного анализа охарактеризованы структурные особенности полученных веществ и с помощью DFT B3LYP/6−31G** расчетов изучена относительная устойчивость возможных ОН и NH таутомерных форм.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Minkin V.l., Komissarov V.N., Sayapin Yu.A. Synthesis of уЗ-tropolone and fused heterocycles by acid-catalyzed and photoreactions of o-quinones with quinolines and benzimidazoles. // Arkivok (Arch, for Org. Chem). 2006. P. 439−451.
  2. Komissarov V. N., Bang D. N., Minkin V. I., Aldoshin S. M., Tkachev V. V., Shilov G.V. Synthesis and structural characterization of novel ?-tropolone derivatives. // Mend. Commun. 2003. С. 219−221.
  3. Ю.А. Синтез 2-(хинолин-2-ил)-/?-трополонов и новых гетероциклических систем на основе реакций о-хинонов с метиленактивными гетероциклами. // Автореферат диссертации на соискание уч. ст. канд. хим. наук. 2006. 24.С.
  4. Саяпин 10. А., Комиссаров В. Н., Кобцев C.B., Минкин В. И., Старикова З. А., Антипин М. Ю. Синтез и структура поликонденсированных азотистых гетероциклов, получаемых по реакции о-хинонов с 2-метилбензимидазолами. I! Доклады АН. 2005. Т. 403. № 1. С. 53−57.
  5. В.Н., Саяпин Ю. А., Минкин В. И., Ткачев В. В., Алдошин С. М., Шилов Г. В. Синтез и структура производного 2,2'-спиро-би(1,3-бензодиоксола) на основе 3,5-ди (т/>ети-бутил)-1,2-бензохинона //ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 2. С. 228−231.
  6. О.Н., Постовский И. Я. Нуклеофильное замещение водорода в ароматических системах. // Успехи химии. 1976. Т. 105. № 5. С. 908−937.
  7. Zimmer H., Lankin D.C., Horgan S.W. Oxidations with potassium nitrosodisulfonate (Fremy's radical) the teuber reaction. // Chem. Rev., 1971. Vol. 71. No. 2. P. 229−246.
  8. Ishii FL, Hanaoka T., Asada A., Harada Y., Ikeda N. Oxidation with fremy’s salt—VIII: peri-effect of a group located at the C5 position of 1-naphthol and related compounds. // Tetrahedron. 1976. Vol. 32. P. 2693−2698.
  9. Perkins M.J., Ward P. Synthesis of stable acyl nitroxides. // J Chem. Soc. Chem. Commun. 1973. P. 883−884.
  10. Hussain S.A., Jenkins T.C., Perkins M.J. Oxidations with acylnitroxyls. // Tetrahedron Lett. 1977. P. 3199−3202.
  11. Hussian S.A., Jenkins T.C., Perkins M.J. Acyl nitroxides. Part 3. Reactions with phenols, alcohols, ethers, and sulphides. II J. Chem Soc. Perkin Trans 1. 1979. P. 2809−2814.
  12. Alewood P.F., Calder I.c., Richardson R.L. An improved pieparation of iV-(/-butyl)-jV-(3,5-dinitrobenzoyl)-nitroxyl. // Synthesis. 1981. P. 121−122.
  13. Barton D.H.R., Ley S.V., Magnus P.D., Rosenfeld M.N. Expeiiments on the synthesis of tetracycline. Oxidation of phenols and ring a model phenols to o-hydroxy-dienones with benzeneseleninic anhydride. II J. Chem Soc. Perkin Trans. 1977. P. 567−571.
  14. Barton D.H.R., Brewster A.G., Ley S.V., Read C.M., Rosenfeld M.N. Oxidation of phenols, pyiocatechols, and hydroquinones to o/Y/w-quinones using benzeneseleninic anhydride. // J.• Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 1473−1476.
  15. Sukumaran K.B., Harvey R.G. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-7,12-dimethylbenza. anthracene, a highly carcinogenic metabolite of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene. II J. Am Chem. Soc. 1979. Vol. 101. P. 1353−1354.
  16. Bhattcharjee M.N., Chaudhuri M.K., Dasgupta H.S., Roy N., Khathing D.T. Pyridinium fluorochromate- a new and efficient oxidant for organic substrates. // Synthesis. 1982. P. 588 589.
  17. Ranganathan S., Ranganathan D., Ramachandran P.V. Iodoxybenzene. A remarkably close ozone equivalent. // Tetrahedron 1984. Vol. 40. P. 3145−3151.
  18. Fischer A., Henderson G.N. Oxidation of Hydroquinones, Catechols, and Phenols using Ceric Amonium Nitrate and Amonium Dichromate Coate on Silica: An Efficient and Covenient Preparation of Quinones. // Synth. Commun. Jun/July 1985. P. 641−643.
  19. Ishii Fumio, Kishi Ken-ichi. Oxidation of hydroquinone and catechols with aqueous sodium hipochloiite under phase-transfer catalysis. //Synth. Commun, Sep. 1980. P. 706−708.
  20. Hornel L., Burger T. Uber die Losungsmittelabhungigkeit der Anlagerung von Chlorund Bromwasserstoff an 4-Methyl-o-Benzochinon. // Liebigs Ann. Chem., 1967. Vol. 708. P. 105−126.
  21. Horner L., Weber K.H. Ein neuer Weg zu Azulenen uber o-Chinone. // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 1227−1236.
  22. Paiaskevas S.M., Konstantinidis D., Vassilara G. Oxidation of hydroquinones with oxygen in the presence of bis (l, 3-propanediaminato)copper (II) chloiide. // Synthesis. 1988. P. 897−899.
  23. Hewitt. D.G., The copper-amine catalysed autoxidation of phenols. Part I. // J. Chem. Soc ©. 1971. P. 2967−2972.
  24. Д. Синтез бензохинонов методом окисления. // Органические реакции. Пер. с англ Сб. 4.1951. С. 270−336.
  25. Willstatter R., Pfannenstiel A. Uebei o-Chinon. // Chem. Ber. 1904. Bd. 37 S. 4744−4750.
  26. Willstatter R., Muller F. Zur Kenntnta der o-Chinone. // Chem. Ber. 1911. Bd. 44. S. 21 712 181.
  27. A.H. Начала органической химии. // M.: Химия. 1970. Т. 2. 728 С.
  28. Иванова Р. Б, Хидекель M. J1. Хиноны как компоненты каталитической системы реакции гидрирования. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. С. 222−223.
  29. В.В., Никифоров ГА., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. IIМ.: Химия. 1972. 352 С.
  30. В.Н. Синтез замещенных бензоксазола из 3,5-ди(/-грет-бутил)-1,2-бензохинона и альдоксимов. 1/ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1060−1062.
  31. Ley К., Muller Е. Uber Sanerstoffradikale, Uber die Nitrierung des 2,4,6-Tii-// c/.-Butyl-phenols. // Chem Ber. 1956. Bd. 86. S. 1402−1403.
  32. Г. А., Абакумова Л. Г., Черкасов B.K., Неводчиков В. И. Фторированные 3,6-ди(«яре/я-бутил)-о-бензохиноны. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 5. С. 1098−1101.
  33. В.А., Неводчиков В. И., Абакумов Г. А. Хлорирование 3,6-ди-трет.бутил-о-бензохинона хлористым сульфурилом. // Изв. АН СССР. Сер. хим 1985. № 12. С. 27 932 797.
  34. Perkin A.G., Steven А.В. Purpurogallin. I. // J Chem. Soc. 1903. Vol. 83. P. 192−200.
  35. Barltrop J.H., Nicholson J. S. The oxidation products of phenols. Part I. The structure of purpurogallin. II J. Chem. Soc. 1948. P. 116−119.
  36. JI., Физер M. Органическая химия, углубленный курс // М: Химия. 1966. Т. 2. 379 С.
  37. Homer L., Gowecke S. Additionsreaktionen mit 3-Methoxy-o-chinon // II Chem. Ber. 1961. Bd. 94. S. 1267−1276.
  38. Homer L., Weber K.H., Duickheimer W. Hydrolysestudien an 2-substituierten 1,3-Dicaibonylverbindungen als Beitrag zum Mechanismus der Purpurogalhnbildung // II Chem Ber. 1961. Bd. 94. S. 2881−2887.
  39. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. ИМ.: Химия. 1979. 831 С.
  40. Teuber H.J., Glosauer О. Uber die Oxydation einiger weiterer Phenole // II Chem. Ber. 1965. Bd. 98. S 2643−2647.
  41. Шиф А.И., Любченко C.H., Олехнович Л. П. Производные 4,6-ди (/ирет-бутил)пирогаллола. Синтез, исследование строения. И ЖОХ. 1997. № 67. Т. 7. С. 1166−1169.
  42. Д.А. Фенолы. Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и В. Д. ОллисаЛ М.: Химия. 1982. Т.2. С. 187−189.
  43. Salfeld J.-Ch. Die Konstitution dimeier 3-Hydroxy-o-benzochinone // Chem Ber. 1960. Bd. 93. № 3. S. 737−745.
  44. Sullivan W.W., Ullman D., Shechter H. Reactions of quinones with ylides. II Tetrahedron Lett. 1969. P. 457−461.
  45. Bestmann HJ., Lang HJ. Zur reaktion von alkyliden-tiiphenylphosphoranen mit chinonen. // Tetrahedron. Lett 1969. Vol. 25. P. 2101−2106.
  46. Gautam D.R., Litinas K.E., Fylaktakidou K.C., Nicolaides D.N. Reactions of o-quinones with a-methyl- (or methylene) substituted phosphorus ylides. Synthesis of benzo6. furan derivatives. II J. Het. Chem 2003. Vol. 40. P. 399−404.
  47. Nicolaides D.N., Litinas K.E. Reactions of o-quinones with some bis-phosphonium salts in the presence of lithium ethoxide. II J Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1985. P. 429−436.
  48. Dehmlow E., Dehmlow S. Phase transfer catalysis. // Verlag Chemie, Weinheim. 1980, P. 158−164.
  49. Tdgaki W., Inoue I., Yano Y., Skonogi T. Wittig reaction in benzene-aqueous alkaline solution. // Tetrahedron Lett. 1974. P. 2587−2590.
  50. Boden R.M. A mild method for preparing trans-alkenes- crown ether catalysis of the wittig reaction. II Synthesis. 1975. P. 784.
  51. Nicolaides D.N., Litinas K.E. H J. Chem. Res. (M), 1983. Vol. 57. P. 658−661.
  52. Sidky M.M., Boulos L.S. The reaction of tetrahalo-o-benzoquinones with diphenylmethylenetripheny Iphosphoraneane fluorenylidenetriphenylphosphoranes. An anomalous behavior of the wittig reagent. // Phos. Sulf. 1984. Vol. 19. P. 27−32.
  53. Schenck G. O., Brahler B. Trichlor-acetyl-tropolon durch Ringerweiterung aus Tetrachlor-o-chinon und Aceton. II An, gew. Chem. 1956. Vol. 68. № 7. P. 247−248.
  54. Kogler H., Fehlhaber H.-W., Leube K. Durckheimer W. 2-Acetyl-4,5,6-trichlor-l, 3-tropolon durch Ringerweiterung von Tetrachlor-o-benzochinon mit Aceton. II Chem. Ber. 1989. Bd. 122. S. 2205−2207.
  55. Wright G.E., Brown N.C. Synthesis of 6-(phenylhydrazino)uracils and their inhibition of a replication-specific deoxyribonucleic acid polymerase. // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. P. 1277−1282.
  56. Roushdi I.M., Habib N.S. Synthesis of some quinones of potential antitubercular activity. // Pharmazie. 1977. Vol. 32. P. 562−565.
  57. Г. А., Плеханова Л. Г., Де Джонж К., Ершов В. В. Фенилзамещенные 1,4-бензохинон диазиды. /I Известия АН СССР. Сер. Химич. 1978. Р. 2752−2755.
  58. Ayyangar N.R., Lahoti R.J., Wagle D.R. II Indian J. Chem. 1979. 18B, P. 196−200. •
  59. Nishinaga A., Shimizu Т., Matsuura T. Novel synthetic route to amides from arylmethylamines via schiff bases derived from amines and 2,6-di-t-butyl-p-benzoquinone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979. P. 970−971.
  60. Lengstad В., Lonngren J. Oxidative deamination of aminodeoxy sugars. 11 Carbohydrate Res. 1979. Vol. 72. P. 312−314.
  61. Corey E. J., Aehiwa K. Oxidation of primary amines to ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. P. 1429−1432.
  62. Hartke K., Lohmann U. On the reaction of primary aliphatic amines with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid. // Chem. Lett. 1983. P. 693−696.
  63. Surrey A. R. Pyocyanine. // Org. synth. 1946. Vol. 26. P. 86−89.
  64. Ю.С., Рубцов M.B. Синтез и свойства 2-метил-4-окси-8-дианкиламинохинолинонов-5,6. И ХГС. 1969. № 4. С. 682−689.
  65. Chapman J.L., Fitton Р. А General synthesis of the troponoid system based on solvolysis of 1,4-dihydrobenzyl tosylates. И J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 41−47.
  66. Becker A.M., Rickards R.W. Synthesis of-tropolone. // Org. Prep. Proceed. 1983. Vol. 15. P. 239−240.
  67. Zinser H., Henkel S., Fohlish В. A novel synthesis of 2-alkoxy-3-hydroxytropones and 2,7-dihydroxytropones from dialkoxy-8-oxabicyclo3.2.1.oct-6-en-3-ones. // Eur. J. Org. Chem.2004. Vol. 6. P. 1344−1356.
  68. Rahman M.M., Matano Y., Suzuki H. Reactions of triphenilbismuthonium 2-oxoalkylides with 1,2-dicarbonyl compounds. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999. P. 1533−1536.
  69. Ю. А. Комиссаров В.H., Минкин В. И., Ткачев В. В., Алдошин С. М., Шилов Г. В. Синтез и структура новых производных 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона. // ЖОрХ.2005. Т 41. Вып. 10. С. 1571−1575.
  70. В.В., Алдошин С. М., Шилов Г. В., Саяпин Ю. А., Комиссаров В.Н., Минкин
  71. B.И. Структура побочного продукта реакции в синтезе замещенных 1,3-трополона. // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 2. С. 290−292.
  72. Ю.А., Зыонг Нгиа Банг, Комиссаров В.Н., Ткачев В. В., Шилов Г. В., Алдошин
  73. C.М., Минкин В. И. Новый подход к синтезу гетерилконденсированных бензо1,4.оксазепинов. // Материалы конференции. „Органическая химия для медицины“. Россия. Черноголовка. 7−11 сентября 2008. С. 225.
  74. Зыонг Нгиа Банг, Комиссаров В. Н. Взаимодействие пространственно-затруднёного 1,2-бензохинона с ароматическими и гетсроцилическими аминами. // Тезисы докладов IVвсероссийского симпозиума по органической химии. Москва-Углич. 2003. С. 64.
  75. C.B., Симаков В. И., Борбулевич О. Я., Антипин М. Ю., Олехнович Л. П. Строение продуктов конденсации орто-аминофснолов с нингидрином. II Известия АН. Сер. Хим. 2001. № 6. С. 1020−1023.
  76. Г. А., Дружков Н. О., Курский Ю. А., Шавырии A.C. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР. // Известия АН. Сер. Хим. 2003. № 3. С. 682−687.
  77. Г. А., Дружков Н. О., Курский Ю. А., Абакумова Л. Г., Шавырин A.C., Фукин Г. К., Подельский А. И., Черкасов В. К., Охлопкова J1.C. Хинонимины и аминофенолыпредшественники новых гетероциклов. // Известия АН. Сер. Хим. 2005. № 11. С. 24 912 496.
  78. А.В., Кислый К. А., Маршалкин В. Н., Семенов В. В. Получение flH6eH3b, f. l, 4]oKca3enHH-l 1(10Н)-онов на основе о-нитробензойных кислот. // Известия АН. Сер. Хим. 2006. № 3. С. 529−533.
  79. К., Tsuji Т., Sasaki N., Takahashi К. 5,ll-dihydiodibenzob, e. l, 4]oxazepine derivatives and pharmaceutical composition containing the same. // United States Patent. LS6562808. May 13. 2003.
  80. Sakata K» Tsuji Т., Sasaki N., Takahashi K. 5,11-Dihydrodibenzo not b, e not 1,4 -oxazepine derivatives as calcium channel antagonists. // European patent. EP1471060. Oct 27. 2004.
  81. Shitij K., Robert M. Al 1-Piperazinyldibenzo (B, F) (1, 4) Oxazepines and Thiazepines as Atypical Antipsychotic Agents Having Low Affinity for the D2 Receptor. // Patent cooperation treaty application. W003000670. Jan 3. 2003.
  82. G., Goodnow R., Goodnow A., Peters J., Peters U. 2,3,4,5-Tetrahydrobenzof. l, 4]oxazepine-5-carboxylic acid amide derivatives as gamma-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer’s disease. // European patent. EP1631296. Mar 8. 2006.
  83. Д.А., Поройков В. В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений. // Рос. Хим. Ж (Ж. Рос. Хим. Об-ва им Д.И. Менделеева). 2006. Т. 100. № 2. С. 66−75.
  84. Eiden F., Heja G. Synthese von l. Benzopyrano[4,3-b]-l, 5-benzodiazepinen. // Synthesis. 1973. P. 148.
  85. Henderson S.T. The quinoxaline synthesis: some derivatives of 2: 3-dimethylquinoxaline. // J. Chem. Soc. 1929. P. 466−468.
  86. Leese C.L., Rydon HN Polyazanaphthalenes. Part I. Some derivatives of 1:4:5-triazanaphthalene and quinoxaline. II J. Chem. Soc. 1955. P. 303−308.
  87. , Т. Химия Гетероциклических Соединений- пер. А. В. Карчавы. // М.: Мир. 1996. 329 с.
  88. А.А., Мамедов В. А., Левин Я. А. Неожиданная хиноксалинобензимидазольная перегруппировка. 1/ХГС. 2000. № 7. С. 995−996.
  89. Kurasawa Y., Satoh J., Ogura M., Okamoto Y., Takada A. A convenient synthesis of novel 3-quinoxalinyl~l, 5-benzodiazepines. Stable tautomers in l, 5-benzodiazepin-2-one ring system. П Heterocycles. 1984. Vol. 22. P. 1531−1535.
  90. Шиф А.И., Любченко С. Н., Борбулевич О. Я., Шишкин О. В., Лысенко К. А., Олехнович Л. П. Строение продуктов окисления 4,6-ди-тре1-бутилпирогаллола. // Известия АН. Сер. Хим. 1999. № 1. С. 139−146.
  91. В.В., Алдошин С. М., Шилов Г. В., Комиссаров В. Н., Саяпин Ю.А., Минкин
  92. B.И. Установление строения продукта окислительной димеризадии 4,6-ди (трет-бутил)пирогаллола. I! Известия АН. Сер. Хим. 2007. N 2. С. 267−271.
  93. Sobczyk L., Grabowski S.J., Krygowski T.M. Interrelation between h-bond and pi-electron derealization. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. P. 3513−3560.
  94. Becke A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. !/ Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38. P. 3098−3100.
  95. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J.Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648−5652.
  96. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the colle-salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. 11 Phys Rev. B. 1988. Vol. 37. P. 785−789.
  97. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R.,
  98. C.02. Gaussian. Inc. Wallingford CT. 2004.
  99. Sheldrix M. SHELXL-97. Program for Reflnrment of Crystal Structures. Universaity of Gottingen (Germany). 1997.
  100. Mallams A.K., Israelstam S.S. The reactione between /?-keto esters and arylamines in the presence of polyphosphoric acid. II. Ethyl acetoacetate and its a-alkyl derivatives and arylamines. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 12. P. 3548−3554.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!