Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, строение и некоторые реакции соединений сурьмы: Ar3 SbX) 2 O (X=Alk, Ar

Диссертация: Синтез, строение и некоторые реакции соединений сурьмы: Ar3 SbX) 2 O (X=Alk, Ar
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проанализированы ИК-спектры //-оксобис. Выявлены следующие корреляции данных рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии: 1) положение полосы поглощения при 485−435 см" 1, относящейся к колебаниям фрагмента SbC3, определяется только природой арильной группы (Ph — 458−454 см" 1- /?-То1 — 487−483 см" 1- o-Tol -438−437 см'1) и не зависит от типа сурьмаорганического соединения, что согласуется… Читать ещё >

Синтез, строение и некоторые реакции соединений сурьмы: Ar3 SbX) 2 O (X=Alk, Ar (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. Синтез и строение органических соединений сурьмы (V), содержащих связи Sb-0-Sb (Литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез, строение и свойства сурьмаорганических оксидов
    • 1. 2. Способы получения соединений сурьмы (R^SbX^O и
  • R3SbX2 (X — остаток кислоты)
    • 1. 2. 1. Способы получения соединений сурьмы общей формулы (R^SbX^O
    • 1. 2. 2. Способы получения соединений сурьмы общей формулы ЯзБЬХг
    • 1. 3. Строение соединений сурьмы общей формулы (RjSbX^O
  • ГЛАВА II. Синтез, строение и некоторые реакции соединений пятивалентной сурьмы (АгзБЬХ^О (X ф Alk, Аг) (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез соединений сурьмы общей формулы (A^SbX^O
    • 2. 2. Строение соединений сурьмы общей формулы (Ar3SbX)
      • 2. 2. 1. Кристаллические и молекулярные структуры соединений сурьмы f общей формулы (R^SbX^O
      • 2. 2. 2. ИК- спектры дисульфонатов //-оксобмс (триарилсурьмы)
    • 2. 3. Реакции соединений сурьмы общей формулы (Агз8ЬХ)
  • ГЛАВА III. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез исходных соединений сурьмы
    • 3. 2. Анализ продуктов реакций сурьмаорганических соединений. v
    • 3. 3. Синтез производных сурьмы общей формулы (АгзБЬХ^О из триарилсурьмы, пероксида водорода и кислоты (НХ)
    • 3. 4. Синтез //-оксобис[(нитрато)триарилсурьмы)] и //-оксобг*с[(нитрито)триарилсурьмы] из дигалогенидов триарилсурьмы и солей серебра или натрия
    • 3. 5. Синтез //-оксобис[(галогенидо)триарилсурьмы] щелочным гидролизом
    • 3. 6. Реакции соединений сурьмы общей формулы (A^SbX^O с кислотами, щелочами, солями металлов, цинком и пентафенилсурьмой
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Настоящая работа является частью исследований в области химии органических соединений сурьмы и висмута, проводимых на кафедре химии Благовещенского государственного педагогического университета.

Возрастающее внимание к химии органических соединений сурьмы обусловлено несколькими факторами. Во-первых, в последнее десятилетие XX века обнаружено, что они могут служить эффективными катализаторами для получения труднодоступных органических соединений и не менее эффективными реагентами в тонком органическом и элементоорганическом синтезе. Во-вторых, в последние годы, благодаря совершенствованию метода и техники рентгеноструктурного анализа, а также других физических методов исследования, было установлено, что структуры органических производных сурьмы удивительно разнообразны. Наряду с соединениями, в которых атом сурьмы имеет координацию тригональной бипирамиды, типичную, согласно теории отталкивания электронных пар валентных орбиталей, для производных, где центральный атом имеет на валентной оболочке пять электронных пар, встречаются соединения с тетраэдрической, квадратно-пирамидальной, октаэдрической, пентагонально-бипирамидальной координацией атома сурьмы. Известно соединение, в котором координационное число атома сурьмы равно девяти. Кроме того, структурно охарактеризованы различные полиядерные комплексы сурьмы, комплексы со связью Sb-Sb и т. д. Ранее высказанные предположения о том, что координационная сфера атома сурьмы является ненасыщенной и поэтому нежесткой, полностью подтвердились экспериментальными исследованиями. Таким образом, сурьмаорганические соединения представляют в настоящее время как практический, так и теоретический интерес.

Большинство работ, опубликованных в последние годы по химии сурьмаорганических соединений, традиционно посвящены производным типа R4SbX и R3SbX2, которые можно считать достаточно хорошо изученными. В то же время существуют органические соединения сурьмы, которым уделялось и уделяется немного внимания. К числу таких мало исследованных производных сурьмы относятся биядерные соединения общей формулы (Ar3SbX)20, в которых два атома сурьмы связаны через мостиковый атом кислорода. Несмотря на то, что такие соединения известны с первой половины прошлого века, способы их синтеза и свойства специально не изучались. В настоящее время структурно охарактеризованы около двадцати производных сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20, в которых фрагмент Sb-O-Sb имеет либо угловое, либо линейное строение, а в некоторых случаях одно и то же соединение может принимать как линейную, так и угловую форму. В связи с этим интерес вызывает исследование особенностей строения мостиковых кислородсодержащих производных пятивалентной сурьмы и анализ факторов, влияющих на геометрическую конфигурацию их молекул.

Цель работы. Целью настоящей работы является разработка эффективного метода синтеза соединений сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20, изучение особенностей их строения и некоторых свойств.

Для достижения поставленной цели решались основные задачи: изучение возможности синтеза соединений (Ar3SbX)20 непосредственно из Ar3Sb и кислоты НХ окислительным методомопределение границ применимости данного метода для различных кислотсинтез неизвестных ранее соединений типа (Ar3SbX)20- анализ данных рентгеноструктурных исследований и ИК-спектров полученных соединений, исследование их химических свойств на примере реакций с кислотами, щелочами, цинком, солями металлов и пентафенилсурьмой.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые изучены реакции триарилсурьмы с неорганическими, аренсульфоновыми, карбоновыми кислотами и фенолами в присутствии пероксида водорода при мольном соотношении реагентов 1:1:1. Установлено, что эти реакции могут служить эффективным методом синтеза соединений общей формулы (Ar3SbX)20. Проведены сравнительные исследования окислительного метода и традиционного способа получения рассматриваемых соединений гидролизом производных Ar3SbX2. Достоинствами предложенного метода являются простота исполнения, мягкие условия проведения реакции, возможность получения целевого продукта с высоким выходом непосредственно из триарилсурьмы, что дает возможность с успехом применять его в лабораторной практике. Синтезировано 23 новых комплекса сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20.

Проведен анализ данных рентгеноструктурных исследований полученных в работе соединений (Ar3SbX)20. Рассмотрено влияние таких факторов, как природа арильных лигандов при атомах сурьмы, объём и электроотрицательность заместителя X, наличие молекул сольватного растворителя в кристаллической решетке на изменение координационного полиэдра атомов сурьмы и величину угла SbOSb. Установлено, что координационный полиэдр атомов сурьмы определяется природой арильных лигандов и заместителей X, в то время как зависимости угла SbOSb от какого-либо одного фактора не обнаружено и, по мнению автора, наблюдаемые значения этих углов есть результат комплексного воздействия нескольких эффектов.

Изучены ИК-спектры //-оксобкс[(аренсульфонато)триарилсурьмы]. Выявлены некоторые корреляции данных рентгеноструктурных исследований и ИК-спектроскопии. Так, положение полосы при 485−435 см" 1, относящейся к колебаниям связи Sb-C, определяется только природой арильной группы (Ph -458−454 см" 1- р-То1 — 487−483 см" 1- о-То — 438−437 см" 1) и не зависит от типа сурьмаорганического соединения, что согласуется с данными рентгеноструктурных исследований об одинаковом строении фрагментов Ar3Sb в производных Ar3SbX2 и (Ar3SbX)20. Смещение полосы поглощения при 810 680 см" 1, отвечающей асимметричным колебаниям фрагмента Sb-O-Sb, в более высокочастотную область спектра коррелирует с увеличением угла SbOSb.

Исследованы свойства соединений сурьмы типа (Ar3SbX)20. Установлено, что кислоты и щелочи расщепляют связи Sb-0-Sbцинк избирательно восстанавливает рассматриваемые соединения до Ar3Sbс солями металлов протекает реакция замещения с образованием соединения Ar3SbX2- реакция с пентафенилсурьмой приводит к перераспределению арильных заместителей и групп X при атомах сурьмы и образованию соединений Ph4SbX и (Ph4Sb)20.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 127 страницах и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы. Работа содержит 20 таблиц и 18 рисунков.

Список литературы

включает 150 ссылок.

выводы.

1. Изучено взаимодействие триарилсурьмы с неорганическими, карбоновыми, аренсульфоновыми кислотами и фенолами в присутствии пероксида водорода (мольное соотношение 1:1:1). Установлено, что продуктами реакций триарилсурьмы, пероксида водорода, азотной, галогеноводородных, аренсульфоновых кислот, а также фенолов, содержащих в ароматическом кольце электроноакцепторные заместители, являются соединения общей формулы (Ar3SbX)20, выход которых достигает 98%. Аналогичные реакции с карбоновыми кислотами в зависимости от природы кислоты приводят к соединениям различного строения: (Ar3Sb02CR)20 или Ar3Sb (02CR)2. Предложенным способом, достоинствами которого являются простота выполнения, мягкие условия и высокий выход продукта, синтезировано 23 новых комплекса сурьмы общей формулы (Ar3SbX)20.

2. Установлено, что при действии на соединения (Ar3SbX)20 таких жестких реагентов, как кислоты и щелочи, происходит разрыв связей Sb-X и разрушение фрагмента Sb-O-Sb. Реакция замещения с ацетатом натрия сопровождается разрывом мостиковых связей Sb-O и образованием диацетатов триарилсурьмы. Цинк восстанавливает /л-оксобис-[(аренсульфонато)триарилсурьму] до триарилсурьмы.

3. Показано, что пентафенилсурьма фенилирует соединения (Ph3SbX)20 до /л-оксобис (тетрафенилсурьмы) — (Ph4Sb)20. Установлено, что побочным продуктом реакции пентафенилсурьмы с ^-оксобис[(нитрато)-трифенилсурьмой] является трехядерный сурьмаорганический комплекс [(Ph4SbO)sN] • N03″ ¦ Н30+ ¦ 2 С7Н8, охарактеризованный методом рентгеноструктурного анализа.

4. На основе данных рентгеноструктурных исследований проведен анализ геометрических характеристик ряда соединений общей формулы (Ar3SbX)20 и факторов, определяющих значения основных длин связей и валентных углов (относительная электроотрицательность и объём заместителей X, природа лиганда Аг, наличие в кристаллах молекул сольватного растворителя). Установлено, что строение координационного полиэдра атомов сурьмы зависит от природы окружающих их лигандов. Угол SbOSb формируется при одновременном влиянии различных факторов, и наблюдаемые значения углов отражают баланс внутримолекулярных электронных и стерических взаимодействий.

5. Проанализированы ИК-спектры //-оксобис[(аренсульфонато)триарилсурь-мы]. Выявлены следующие корреляции данных рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии: 1) положение полосы поглощения при 485−435 см" 1, относящейся к колебаниям фрагмента SbC3, определяется только природой арильной группы (Ph — 458−454 см" 1- /?-То1 — 487−483 см" 1- o-Tol -438−437 см'1) и не зависит от типа сурьмаорганического соединения, что согласуется с результатами рентгеноструктурных исследований об одинаковом строении фрагментов Ar3Sb в соединениях Ar3Sb (0S02Ar')2 и (Ar3Sb0S02Ar')20- увеличение угла SbOSb сопровождается смещением полосы поглощения при 810−680 см" 1, отвечающей асимметричным колебаниям фрагмента Sb-O-Sb, в более высокочастотную область спектра.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.А., Сколдинов А. П., Землянский Н. Н. Методыэлементоорганической химии. Сурьма, висмут Я М.- Наука.- 1976.483 с.
  2. Srinivasan С., Pitchumani К. Mechanism of oxidation oftriphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by potassium peroxydisulfate //Int. J. Chem. Kinet.- 1982.- V. 14.- N. 12, — P. 1315−1324.
  3. Venezky D.L., Sink C.W., Nevett B.A., Fortescue W.F. Preparation, properties and structure ofpoly (triphenylstibine oxide) I I J. Organomet. Chem.- 1972.- V. 35.- N. 1, — S. 131.
  4. A.M., Купленник З. И., Белая Ж. Н. Окислительноеиминирование трифенилстибина II Журн. общ. хим.- 1976.- Т. 46.-Вып. 10.- С. 2242−2246.
  5. O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы.
  6. Синтез и реакции термического разложения'. Дисс. канд. хим. наук.-Москва, — 1995.-98 с.
  7. Л.П. Аренсулъфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез истроение: Дисс. канд. хим. наук.- Иркутск.- 1998, — 105 с.
  8. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S. Crystal structure of2,2,4,4,-tetrahydro2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-1,3,2,4-dioxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds II J. Am. Chem. Soc.- 1986.- V. 108.- N. 14, — P. 4206−4213.
  9. Г. К. Молекулярное и кристаллическое строение органическихсоединений Sb(V): Дисс. канд. хим. наук.- Нижн. Новгород.- 2000.- 165
  10. McEwen W.E., Chupka F.L. Thermal decomposition of tetraarylstiboniumhydroxides II Phosphorus.- 1972.- V. 1, — N. 6, — P. 277−282.
  11. В.В. Алкокси- и ароксипроизводные тетрафенилсурьмы и фосфора. Синтез и реакции термического разложения: Дисс. канд. хим. наук, — Москва.- 1995.- 89 с.
  12. Шарутин В. В-, Шарутина O.K., Сенчурин B.C., Платонова Т. П.,
  13. H.B., Пакусина А. П., Герасименко А. В., Сергиенко С. С. Синтез, строение и реакции ц-оксобис(тетрафенилсурьмы) //Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- № 9.- С. 710−716.
  14. O.K. Арильные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность'. Дисс. док. хим. наук.- Иркутск.- 2001.287 с.
  15. Breunig H.J., Kriiger Т., Lork Е. Fin /d4-Peroxokomplex des Antimons: Synthese undStruktur von (o-Tol2SbO)4(02)2 H Angew. Chem.- 1997.- Bd. 109.- N. 6.1. S. 654−655.
  16. O.K., Шарутин В. В., Пакусина А. П., Смирнова С. В., Герасименко А. В., Пушилин М. А. Пероксиды пятивалентной сурьмы П Международный симпозиум «Порядок, беспорядок и свойства оксидов».-2002, — Сочи.- Тез. докл.- Ч. II, — С. 120−123.
  17. Goel R.G., Ridley D.R. Organoantimony compounds II J. Organomet. Chem.- 1979.- V. 182, — N. 2.- P. 207−212.
  18. Bajpai K., Srivastava R.S. Synthesis and reactions of triorganoantimony dioximates И Synth. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1981.- V. 11, — N. 1.- P. 7−13.
  19. Chang M-M.Y., Kai S., Musher J.I. Some new organoantimony (V) compounds //Isr. J. Chem.- 1974, — V.12.- N. 5, — P. 967−970.
  20. Ruther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und
  21. Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M (03SC6H5)2 (M=Sb, Bi) // Z. anorg. allg. Chem.- 1986, — Bd. 539,-S. 110−126.
  22. Rieche A., Dahlmann J., List D. Arsen- undAntimon organische Peroxyde II
  23. Angew. Chem.- 1961,-Bd. 73.- S. 494.
  24. Kolditz L., Gitter M., Rosel E. Uber antimonorganische Verbindungen IIZ. anorg. allg. Chem.- 1962, — Bd. 316.- S. 210−211.
  25. Long G.G., Doak G.O., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Alkyl-substituted Pentavalent Antimony Compounds II J. Am. Chem. Soc.- 1964.- V. 86.- N. 2.- P. 209−216.
  26. A., Dahlmann J., List D. // Angew. Chem.- 1964, — Bd. 78, — S. 167.
  27. Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The infrared spectra of some phenylsubstitutedpentavalent antimony compounds II J. Organomet. Chem.-1965.- V. 4.-N. l.-P. 82−91.
  28. Shindo M., Okawara R. The Infrared Study of Trimethylantimony (V) Derivatives Containing Sb-O Bonds И J. Organomet. Chem.- 1966.- V. 5.-N. 6. P. 537−544.
  29. McKenney R.L., Sisler H.H. The chloramination of some substituted stibines II Inorg. Chem.- 1967.- V. 6.- N. 6.- P. 1178−1182.
  30. Tranter G.O., Addison C.C., Sowerby D.B. Oxide and Nitrate Derivatives of Triphenyl-Arsine and-Phosphine 11 J. Organomet. Chem.- 1968. -V. 12.1. P. 369−376.
  31. Matsumora Y., Okawara R. Study of Organoantimony Compounds Containing the SbCH2Sb Moiety II J. Organomet. Chem.- 1970. V. 25.- P. 439−445.
  32. R.G., Ridley D.R. // Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1971.- V. 7, — P. 21.
  33. Otero A., Royo P. Pentafluorophenylantimony compounds 11 J. Organomet. Chem.- 1978, — V. 154.-N. l.-P. 13−19.
  34. Ferguson G., Harris G.S. Khan A. Tris (2,6-dimethylphenyl)hydroxystibonium iodide // Acta Ciystallogr.C. -1987. V.43. — P. 2078−2081.
  35. Westhoff Т., Huber F., Preut H. Synthesis of tris (2,4,6-trimethylphenyl)hydroxo-antimony carboxylates. Crystal structure of tris (2,4,6-trimethylphenyl)hydroxo-antimony 1-adamantylcarboxylate II J. Organomet. Chem.- 1988.- V. 348.1. P. 185−191.
  36. Preut H., Westhoff Т., Huber F. Structure of hydroxotris (2,4,6-trimethylphenyI)antimony dichloroacetate II Acta Crystallogr.- 1989.- V. 45C.-P. 49−51.
  37. Preut H., Ruther R., Huber F. Structure of jU-oxo-bis (2-hudroxyethanesulfonate)triphenylantimony (V)J, [Sb20(C2H504S)2(C^is)J
  38. Acta Crystallogr.- 1985.- V. C41.- P. 358−360.
  39. Ruther R., Huber F., Preut H. ju-Oxo-bis (triorganoantimon- und bismutsulfonate). Krystallstruktur von {(CH3)3Sb (OH2)]20} (03SCaH5) 211 J. Organomet. Chem.- 1988, — V. 342.- N. 2.- P. 185−200.
  40. Pandey K., Srivastava C. ju-Oxo-bistriphenylantimony (V)] derivatives of carboxylic acids, imides and oximes // Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1985.-V. 15.-N. 3.-P. 327−333.
  41. Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of SbR^X]^ with carboxylates and the crystal structures of [SbPh3(02CCF3)]20 and [SbMe3(02CCH3)]20 H J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 555.- N. 2.- P. 271−278.
  42. Mahon M.F., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones // J. Organomet. Chem.- 1998.- V. 560, — N. 1.- P. 95−101.
  43. Nomura R., Kori M., Matsuda H. Preparation and reaction of novel ju-oxo-bis (antimony) aminoalkoxide 11 Chem. Lett.- 1985.-N. 5.- P. 579−580.
  44. В.В., Бычков В. Т. Взаимодействие трифенилстибина ипентафенилсурьмы с оксидом азота N204II Металлорг. хим.- 1991.-Т.4.- № 5.- С. 1191−1192.
  45. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition oflienear and bent forms of solid f. u-oxo-bis iodotriphenylantimony (V). (Ph3SbI)20 II J. Organomet. Chem.- 1995, — V. 498.- N. 1, — P. 14−16.
  46. Shu W., Liu D., Huang K., Wang K., Li Y. Synthesis and characterization of di (2,4,6-tribromophenoxy)triphenylantimony /'/ Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992.- V. 2.- N. 2.- P. 32−35.
  47. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Synthesis and spectroscopic studies of trialkylbis (iminoxystibines) II Inorg. Chim. Acta.- 1981.- V. 51.- N. 2.- P. 191−194.
  48. Hodali H.A., Hussein A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V) II Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1990.- V. 20.- N. 10, — P. 14 131 423.
  49. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox //J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992, — P. 1199−1204.
  50. Graves G.E., Van Wazer J.R. Reaction of trimethyl- and triphenyl-antimony dibromide with phosphinic acids exhibiting P-h bonding II J. Organomet. Chem.- 1977.-V. 131.-N. 1.- P. 31−34.
  51. Bajpai K., Srivastava M., Srivastava R.C. Synthesis of trimethylantimony (V) dicarboxylates, amides and oximates II Indian J. Chem.- 1981.- V. 20 A.1. N. 7, — P. 736−737.
  52. Raj P., Aggarwal A.K., Saxena A.K. The preparation of pentafluorophenyl antimony (111) and antimony (V) halides and mixed halides II J. Fluorine Chem.- 1989.-V. 42.-N. 2.-P. 163−172.
  53. Glidewell C. Triphenylpnictogen chalogenides: a preparative and masspectrometric study // J. Organomet. Chem.- 1976.- V. 116.- N. 2.-P. 199−209.
  54. Ruppert I. Diorganylchalkogen (S} Se, Те) difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride 11 Chem. Ber.- 1979.-Bd. 112.-N. 8.-S. 3023−3030.
  55. E.B., Казакова A.A., Паракин O.B., Каргин Ю. М. Электрохимическое фторирование третичных стибинов //Журн. общ. хим.- 1982.- Т. 52.- Вып. 9.- С. 2027−2029.
  56. Ruppert I., Bastian V. Difluorarsorane und homologe Verbindungen R 'R2EF2 (E=As, Sb, Bi) durch oxidative Direktfluorierung von Organoarsanen, stibanen und -bismutanen II Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1978.- V. 17, — P. 214
  57. JI.M., Попов В. И., Кондратенко H.B., Корсунский Б.Jl., Алейников Н. Н. Получение ароматических фторидов пятивалентной сурьмы с помощью дифторида ксенона II Журн. орг. хим.- 1975.- T. l 1.-Вып. 2, — С. 459−460.
  58. Tyrra W., Naumann D. A pentavalentperfluoroorganobismuth compounds //Can. J. Chem.- 1989,-V. 67,-N. 11,-P. 1949−1951.
  59. Foster A.M., Downs A.J. Reactions of xenon difluoride: oxidative fluorination of methyl derivatives of the p-block elements II Polyhedron.-1985,-V. 4,-N. 9.-P.1625−1635.
  60. Frohn H.J., Maurer H. Beifrage zur Chemie des Iodpentafluorids. Teil V. IF5als oxidatives Fluorierungs miztel fur Elementorganika des Arsens, Antimons undBismuts: Selektivitat und methodische Grenzen И J. Fluorine Chem.-1986.-V. 34.-N. l.-P. 129−145.
  61. Raj P., Saxena A.K., Singhal K., Ranjan A. Synthesis and some reactions of tris (pentafluorophenyI)antimony compounds //Polyhedron.- 1985.- V. 4.-N. 2, — P. 251−258.
  62. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1987 И J. Organomet. Chem.- 1989.- V. 360.- N. 1−3.- P. 263−296-
  63. Raj P., Rastogi R., Firojee // Indian J. Chem.- 1987.- V. 26A.- P. 682.
  64. Raj P., Singhal K., Rastogi R. On the reactivity of less common halopseudohalogens towards metal-carbon and metal-metal bonded compounds II Polyhedron.- 1986.- V. 5.- N. 3.- P. 677−685.
  65. Bhattacharya S.N., Singh M. Preparation and characterization of some triarylarsenic and triarylantimony mixed halides and related compounds II Indian J. Chem.- 1978.- V. 16A.- N. 9.- P. 778−781.
  66. Ali M.F., Harris G.S. Chlorine-containing mixed halogen adducts of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1980.- N. 9, — P. 1545−1549.
  67. Bone S.P., Sowerby D.B. Preparation of diphenylantimony (V) tribromide and the mixed haldes, diphenylantimony (V) dibromide chloride and bromide dichloride II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1979.- N. 4.- P. 715−717.
  68. Ang H.G., Lien W.S. Oxidative addition of substituted arsines and stibineswith bis (trifluoromethyl)nitroxyl// J. Fluorine Chem.- 1980.- V. 15.-N. 6.- P. 453−470.
  69. Ang H. G., Lien W.S. Reactions ofbis (trifluorophenyl)phosphine, arsine and stibin II J. Fluorine Chem.- 1977.- V. 9.- N. 1, — P. 73−80
  70. Levason W., McAuliffe C.A. The coordination chemistry of manganese (IV). The reaction of manganese (III) chloride with group VB ligands 1. И
  71. J. Inorg. Nucl. Chem.- 1975.- V. 37.-N. 1.- P. 340−342.
  72. Freedman L.D., Doak G.O. Annual survey covering the year 1975 II J. Organomet. Chem.- 1976, — V. 106, — N. 1−3.- P. 217−254-
  73. F.J., Gundaz N., Roshani M., Smith B.C. // Commun. Fac. Sci. Univ. Ankara.- 1975.- V. 22 В, — P. 21.
  74. B.B., Бычков В. Т., Сафьянов Ю. Н., Кузьмин Э. А., Захарова Р. П. Реакции трицимантренилсуръмы и трицимантренил-висмута с СиХ2 (Х=С1, Вг) //Журн. общ. хим.- 1985.- Т. 55.- Вып. 7.- С. 1652−1653.
  75. Bhattacharya S.N., Singh М. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts II Indian J. Chem.-1979.-V. 18A.-N. 6.-P. 515−516.
  76. Sharma H.K., Singh S., Dubey S.N., Puri D.M. Metal derivatives of organoantimony compounds- reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds И Indian J. Chem.- 1982.- V. 21A.- N. 6.- P. 619 621.
  77. Valigura D., Ondrejovic G., Makanova D., Gazo J. Komplexen mit Ligandendes Typs Ph^E (E = P, As, Sb) in der Losung. I. Spektrophotometrischen Studium der Bildung und der Redox-Zersetung der Komplexe II Chem. Zvesti.-1974, — V. 28.-N. 5.-S. 599−603.
  78. Bone S.P., Sowerby D.B. Diphenylantimony (III) fluoride: preparation andcrustal structure 11 J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1979.- N. 9.- P. 14 301 433.
  79. Ates M., Breunig H.J., Gules S. Alkylantimondichloride und -bromide // J.
  80. Organomet. Chem.- 1989.- V. 364, — N. 1−2, — P. 67−71.
  81. Bestari K., Cordes A.W., Oakley R.T., Young K.M. Heterocyclyc 1,2,4,6thia- and 1,2,4,6-selenatriazinyl radicals. Spin distributions and modes ofassociation II J. Am. Chem. Soc.- 1990.- V. 112.- N. 6.- P. 2249−2255.
  82. Alberola A., Gonzaleer A.M., Pulido F.J. The reaction of p-quinones withtriphenylstihine 11 Rev. Roum. Chim.- 1984, — V. 29.- N. 5.- P. 441−446.
  83. Chen C.H., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra B.A. Tertiarybutyldimethylantimony a new Sb source for Zow — temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb II Appl. Phys. Lett.-1992.- V. 61.- N. 2.- P. 204−206.
  84. Chauhan A.K.S., Sharma R., Srivastava R.C. Reactions of triarylantimony with some carboxylic acids //Indian J. Chem.- 1992, — V. 31 A.- P. 475−477.
  85. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenylderivatives of group VA elements towards nitric acid И Gazz. Chim. Ital.-1989, — V. 119.- N. 10.- P. 545−548.
  86. Thepe T.C., Garascia R.J., Selvoski M.A., Patel A.N. Improved methods forthe sinthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony //Ohio J. Sci.- 1977.- V. 77.- N. 3, — P. 134−135.
  87. А.В. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе: Дисс. док. хим. наук.-Нижний Новгород.- 1998.- 282 с.
  88. В.А., Гущин А. В., Воробьев О. Г., Зиновьева Т.И.
  89. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 3.- С. 537−538.
  90. А.В., Додонов В. А., Демина Е. Е. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с трет-бутшперацетатом II Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 5.- С. 964−967.
  91. В.В., Шарутина O.K., Панова Л. П., Вельский В. К. Сульфонаты тетра- и трифенилсурьмы II Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.- Вып. 9.- С. 1531−1535.
  92. В.В., Шарутина O.K., Панова Л. П., Платонова Т. П., Пакусина А. П., Вельский В. К. Синтез и строение дитозилата три-п-толилсурьмы // Журн. общ. хим.- 2002.- Т. 72.- Вып. 2.- С. 249−251.
  93. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Эттенко Е. Н., Криволапое Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.-Вып. 8.-С. 1317−1321.
  94. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Эттенко Е. Н., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы II Журн. общ. хим.- 2002.- Т. 72.-Вып. 6,-С. 956−961.
  95. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Пакусина А. П., Герасименко А. В., Герасименко Е. А. Синтез и строение бис(ацетофенон-оксимата трифенилсурьмы // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.- С. 497 500.
  96. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Пакусина А. П., Герасименко А. В., Сергиенко А. С., Буквецкий Б. В., Попов Д. Ю. Синтез и строение оксгшатов тетра- и триарилсурьмы // Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.-№ 8.- С. 581−590.
  97. В.А., Гущин А. В., Горькаев Д. А., Фукин Г. К., Старостина Т. И., Захаров Л. Н., Курский Ю. А., Шавырин А. С. Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы // Изв. РАН. Сер. хим.- 2002.- № 6.- С. 965 971.
  98. В.В., Шарутина O.K., Осипов П. Е., Субачева О. В. Новый метод синтеза арокситетраарильньгх соединений сурьмы // Журн. общ. хим.-2001,-Т. 71.-Вып. 6,-С. 1045−1046.
  99. В.В., Пакусина А. П., Пушилин М. А., Субачева О. В., Буквецкий Б. В., Попов Д. Ю. Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)-трифенилсурьмы II Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 6.- С. 408−411.
  100. И.Е., Додонов В. А., Старикова 3. А., Канунникова Е. Н., Щеголева Т. М., Лебедева Г. П. Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение // Журн. общ. хим.- 1981.- Т. 51.- Вып. 6.- С. 12 471 253.
  101. До донов В. А., Дрегичь А. И., Аксенова Л. Н., Семенычева Л. Л. Методполучения ди (трет-бутилперокси)трифенилсуръмы. Пат. СССР. 1,567,584- Chem. Abstr.- 1990.- V. 113.- 13 2511d.
  102. Hiatt R., McColeman C., Howe G.R. The reaction of hydroperoxides with triphenylarsine and triphenylstibine II Can. J. Chem.- 1975.- V. 53.1. N. 4, — P. 559−563.
  103. В.Г., Александров Ю. А., Глушакова B.H., Скородумова Н. А., Кольякова Г. М. Термохимия реакции трифенилфосфора, мышьяка и — сурьмы с гидроперекисью третичного бутила II Журн. общ. хим. —1980, — Т. 50.- Вып. 2.- С. 256−258.
  104. Razuvaev G.A., Shushunov V.A., Dodonov V.A., Brilkina T.G. Reactios of organometallic compounds with organic peroxides. In: Organic Peroxides. -N.Y.: J. Willey and Sons.- 1972.- V. 3.- P. 141−270.
  105. B.A., Зиновьева Т. И. Окислительный метод получения соединений Sb (V) и Bi (V) //Металлорг. хим.- 1992.- Т. 5.- № 6.-С. 1265−1271.
  106. Ferguson G., Ridley D.R. The crystal and molecular structure of ц-охо-bis (triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal- oxygen-metal bonds 11 Acta crystallogr.- 1973.- V. B29.- N. 10.-P. 2221−2226.
  107. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов B.K., Покровская И. Е. Кристаллическая и молекулярная структура оксабис (трет-бутилперокситрифенилсурьмы) //Кристаллография.- 1978.Т. 23, — Вып. 5.-С. 969−973.
  108. Grigsby E.W.J., Hart R.D., Raston C.L., Skelton B.W., White A.H. //
  109. Aust. J. Chem.- 1997.- V. 50.- P. 675.
  110. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of ju-oxobisfchlorotriphenylantimony (V)J benzene solvate (Yi) II J. Organomet. Chem.- 1987.- V. 333.- N. 2.- P. 199−204.
  111. Ouchi A., Sato S. The crystal and molecular structure of ju-oxo-bisbromotriphenylantimony (V)], [SbBr (C6H5)3]20 И Bull. Chem. Soc. Jap.-1988.-V. 61.-N. 5,-P. 1806−1808.
  112. Almond M.J., Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G., Taylor M.J. Adduct formation between (Ph3SbI)20 and J2II J. Organomet. Chem.- 1996.- V. 522.- N. 2.- P. 265−269.
  113. Gibbons M.N., Blake A.J., Sowerby D.B. Oxygen bridged hexa (organo)di-antimony compounds: Hydrolysis by fraces of moisture and crystal structures of SbR3Br]20, where R = p-or o-tolyl II J. Organomet. Chem.- 1997, — V. 543.-N2.- P. 217−225.
  114. Preut H., Ruther R., Huber F. Structures of ju-oxo-bis (benzenesulfonato)-triphenylantimony (V)] and p-oxo-bis[(trifluoromethylsulfonato))triphenyl-antimony (V)] II Acta Crystallogr.- 1986, — V. С42, — N. 9, — P. 1 154−1157.
  115. Breneman G.L. The structure of ju-oxo-bis 1, l, 2-tricyanoethenoxo (triphenyl)~ antimony (III)] Benzene (2/1) II Acta Crystallogr.- 1979.- V. 35B.- P. 731−733.
  116. B.B., Шарутина O.K., Молокова О. В., Пакусина А. П., Бондарь Е. А., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение /л-оксобистрифенил (фурфуралъоксимато)сурьмы (V)] II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- № 9.- С. 1507−1510.
  117. Cambridge Crystallografic Database. Release 2001, Cambridge.
  118. В.А., Бочкова Р. И., Кузьмин Э. А., Шарутин В. В., Белов Н. В. Кристаллическая структура C24H20ClSb II Докл. АН СССР.- 1981.- Т. 260,-№ 5.- С. 1124−1127.
  119. Т.Н., Порай-Кошиц М.А. Рентгеноструктурное исследование кристаллов трифенилдихлорстибина // Структ. хим.- 1966.- Т. 7.- № 5.1. С. 743−752.
  120. Knop O., Vincent B.R., Cameron T. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh4SbBr // Can. J. Chem.- 1989, — V. 67.- P. 63−70.
  121. Begley M.J., Sowerby D.B. Structures of Triphenylantimony (V) Dibromide and Dichloride II Acta Cryst.- 1993, — V. C49.- P. 1044−1046.
  122. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl- and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate// J. Organomet. Chem.- 1985.-V. 295,-N. l.-P. 21−27.
  123. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов B.K., Покровская И. Е., Канунникова Е. Н. Кристаллическая структура ди (трет-бутилперокситрифенилсуръмы) //Кристаллография.- 1979.- Т. 24.-№ 6.-С. 1211−1216.
  124. С.С. Атомные радиусы элементов II Журн. неорг. хим.-1991.-Т. 36.-Вып. 12.-С. 3015−3037.
  125. Н.Г., Стручков Ю. Т. Структурная химия органических соединений непереходных элементов IV группы (Si, Ge, Sn, Pb) //Журн. структ. химии. 1968. — Т. 9, № 4. — С. 722−765.
  126. Bordner J., Andrews B.C., Long G.G. fi-Oxo-bis diphenylantimony (III)],
  127. C24H20OSb2 II Ctyst. Struct. Comm.- 1974.- V. 3.- N. 1, — P. 53−56.
  128. Glidewell C. The structures of hexaorgano-substituted triatomics R3'm'XM2R32 and related species II J. Orgnomet. Chem.- 1988.- V. 356.-N. 2.- P. 151−158.
  129. Ebina F., Ouchi A., Yoshino Y., Sato S., Saito Y. The crystal structure of oxo-bistris (p-chlorophenyl) (1,1, l-trifluoro-2,4-pentanedionato
  130. O, О')antimony (V).-Chloroform (l/2) //Acta Crystallogr.- 1978.- V. В34,-N. 7.-P. 2134−2138.
  131. Westhoff Т., Huber F., Preut H. Syntesis of tris (2,4,6-trimetylphenyl)hydroxo-antimony carboxylates. Crystall structure of tris (2,4,6-trimetylphenyl)-hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate И J. Organomet. Chem.- 1988.-V. 348.-N. 2,-P. 185−191.
  132. В.В., Шарутина O.K., Насонова Н. В., Иващик И. А., Криволапое Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение /л-оксобистри-п-толил (2,5-диметилбензолсулъфонато)суръмы (У)] II Изв. АН. Сер. хим.- 1999, — № 12.- С. 2346−2349.
  133. В.В., Шарутина O.K., Панова Л. П., Насонова Н. В., Близнюк Т. Н., Вельский В. К. Синтез и молекулярная структуракомплекса Ph3Sb(N03).20 ¦ Ме2СО // Изв. АН. Сер. хим.- 1999, — № 1.-С. 174−176.
  134. В.В., Пакусина А. П., Насонова Н. В., Фукин Г. К., Захаров JI.H. Синтез и строение /и-оксобис (бромо)три-м-толилсуръмы] II Коорд. химия.- 2002.- Т. 28.- № 7.- С. 506−509.
  135. В.В., Жидков В. В., Муслин Д. В., Ляпина Н. С., Фукин Г. К., Захаров Л. Н., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1995, — № 5.- С. 958−963.
  136. В. В., Шарутина О. К., Осипов П. Е., Воробьева Е. Б., Муслин Д. В., Вельский В. К. Арокситетраарипъные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение II Журн. общ. хим.- 2000.Т. 70.- Вып. 6,-С. 931−936.
  137. В.В., Шарутина O.K., Пакусина А. П., Вельский В. К. Реакции пентааршсурьмы с диацилатами триарилсурьмы // Журн. общ. хим.-1997, — Т. 67, — Вып. 9, — С. 1536−1541.
  138. В.В., Шарутина O.K., Панова Л. П., Платонова Т.П., Пакусина
  139. А.П., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы II Журн. общ. хим.- 2002.- Т. 72.- Вып. 1.-С. 45−48.
  140. Т.П. Синтез, строение и некоторые реакции арильных соединений сурьмы(У): Дисс. канд. хим. наук.- Владивосток.- 2002.123 с.
  141. В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А. П., Панова Л. П. Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbXX=Cl, Br, 0C(0)Ph, SCNJ //Журн. общ. хим.- 1996.Т. 66.- Вып. 10.-С. 1755−1756.
  142. В.В., Шарутина O.K., Насонова Н. В., Пакусина А.П.,
  143. А.Н., Криволапое Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение солъвата гидронитрата трис(тетрафенилстибокси)-амина с толуолом Н Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- Вып. 8.- С. 1312−1316.
  144. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.-Химия.- 1968.- С. 563.
  145. A.M. Химия и технология синтетических лекарственных средств. М.- ОНТИ.- 1935.- С .430.
  146. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.- Химия.- 1974.- Изд. 2.- С. 156.
  147. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius В. V. V. 1,2.
  148. , G.M. (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  149. Bruker (1998). SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sis tem. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  150. Spek A.L. PLATON. A Miltipurpose Cristallographic Tool. Utrecht University Prees, Utrecht, the Netherlands, 2000. 214 p.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!