Свойства донорно-акцепторных комплексов боразина и его аналогов по результатам квантово-химических расчетов
Диссертация
Установлено, что наиболее стабильные Д-А комплексы полиборазинов образуются при координации кислоты Льюиса к периферийным атомам азота гетероцикла. Показано, что подобная координация приводит к заметному увеличению реакционной способности связей В-Ы, которые расположены вблизи акцепторной молекулы. Поскольку с ростом размера гетероцикла доля периферийных атомов уменьшается, с увеличением размера… Читать ещё >
Список литературы
- Jena P. Materials for Hydrogen Storage: Past, Present, and Future // J. Phys. Chem. Lett. 2011. — Vol. 2. — P. 206−211.
- Schlapbach L., Zuttel A. Hydrogen-Storage Materials for Mobile Applications // Nature. 2001. — Vol. 414. — P. 353−358.
- Marder T. B. Will We Soon Be Fueling our Automobiles with Ammonia-Borane? // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — Vol. 46. — P. 8116−8118 .
- Bluhm M. E., Bradley M. G., Butterick III R., Kusari U., Sneddon L. G. Amineborane-Based Chemical Hydrogen Storage: Enhanced Ammonia Borane Dehydrogenation in Ionic Liquids // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. — P. 7748−7749.
- Matus M. H., Anderson K. D., Camaioni D. M., Autrey S. T., Dixon D. A. Reliable Predictions of the Thermochemistry of Boron-Nitrogen Hydrogen Storage Compounds: BxNxHy, x = 2, 3 // J. Phys. Chem. A. 2007. — Vol. 111.1. P. 4411−4421.
- Rassat S. D., Aardahl C. L., Autrey T., Smith R. S. Thermal Stability of Ammonia Borane: A Case Study for Exothermic Hydrogen Storage Materials // Energy Fuels. -2010. Vol. 24. — P. 2596−2606.
- Harshbarger W., Lee G., Porter R. F., Bauer S. H. The Structure of Borazine // Inorg. Chem. 1969. — Vol. 8. — P. 1683−1689.
- Boese R., Niederprum N, Blaser D. Molecules in Natural Science and Medicine. An Encomium for Linus Pauling. New York. — 1991. — Ch. 5.
- Boese R., Paetzold P., Tapper A. Bis (trimethylsilyl)methylen. (diisopropylamino) boran: ein Allen-homologes N=B=C System // Chem. Ber. — 1987.-Vol. 120.-P. 1069.
- Stock A., Pohland E. Boric acid solution, VIII Regarding knowledge of В2Нб and В5Нц // Chem. Ber. 1926. — Vol. 59. — P. 2210−2215.
- Frey J. E., Marchand G. M., Bolton R. S. 71-Donor Complexes of heteroaromatic boron-nitrogen compounds with iodine // Inorg. Chem. 1982. -Vol. 21.-P. 3239−3241.
- Foster R. л-Charge-transfer complexes of hexamethylborazole // Nature. -1962.-Vol. 195.-P. 490.
- Mellon E., Lagowski J. Interaction of methyl-substituted borazines with various acceptor molecules // Nature. 1963. — Vol. 199. — P. 997.
- Bridgeman A. J. On the bonding in л-complexes of borazine // Polyhedron. -1998.-Vol. 17.-P. 2279−2288.
- Lagowski J. J. Metal derivatives of the borazines // Coord. Chem. Rev. 1977. -Vol. 22.-P. 185.
- Prinz R., Werner H. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967. — Vol. 6. — P. 91.
- Феднева E. M., Крякова И. В. Взаимодействие гексаметилборазина с некоторыми донорными системами // Ж. Неорг. Химии. 1968. — Том 13. -С. 772.
- Mellon Е., Lagowski J. Polarization and Complexation Effects in Solutions of Borazine Derivatives // Inorg. Chem. 1964. — Vol. 3. — P. 1694−1698.
- Kang H. S. Theoretical Study of Main-Group Metal-Borazine Sandwich Complexes // J. Phys. Chem. A. 2005. — Vol. 109. — No. 7. — P. 1458.
- Anton K., Fubstetter H., Noth H. Struktur und Dynamik von Hexamethylborazin Aluminiumbromid // Chem. Ber. — 1981. — Vol. 114. — P. 2723−2730.
- Anton K., Noth H. Hexamethylborazin Galliumchlorid: Strukture in Losung und in festem Zustand // Chem. Ber. — 1982. — Vol. 115. — P. 2668−2673.
- Gemund B., Gunther B., Noth H. Aluminium and gallium trihalide adducts of 2,4,6-triorganylborazines and the synthesis of triorganylborazinium tetrabromoaluminates // ARKIVOC 2008. — Vol. 5. — P. 136−152.
- Paine R. T., Narula C. Synthetic Routes to Boron Nitride // Chem. Rev. 1990. -Vol. 90.-P. 73.
- Laubengayer A. W., Moews P. C., Porter R. F. Condensation of borazine to polycyclic B-N frameworks by pyrolytic dehydrogenation // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83. -P. 1337−1342.
- Manatov G., Margrave J. L. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. — Vol. 20. — P. 348−351.
- Fazen P. J., Remsen E. E., Beck J. S., Carrol P. J., McGhie A. R., Sneddon L. J. Synthesis, properties, and ceramic conversion reactions of polyborazylene -a high-yield polymer precursor to boran-nitride // Chem. Mater. 1995. — Vol. 7.-P. 1942−19.
- Dias H. v. R., Power P. P. Synthesis and X-ray Structure of (2,4,6-Me3C6H2BPC6H| i)3: A Boron-Phosphorus Analogue of Borazine // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987. — Vol. 26.-P. 1270−1271.
- Dias H. v. R., Power P. P. Boron-Phosphorus Analogues of Benzene and Cyclobutadiene. Synthesis and Characterization of the Boraphosphabenzenes and the Diphosphadiboretane // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111. — P. 144−148.
- Perri J. A., La Placa S., Post B. New group Ill-group V compounds: BP and BAs //Acta Crystallogr. 1958. -Vol. 11.-P. 310.
- Bartlett R. A., Freng X., Power P. P. Synthesis and characterization of the phosphinidene borate complexes Li (Et20)2PRB (Mes)2. and [Li (12-crown-4)2][RPB (Mes)2] THF [R=Ph, C6Hn, Mes] // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108.-P. 6817−6819.
- Roberts P. J., Brauer D. J., Tsay Y. H., Kruger C. The crystal and molecular structure of 1,2:3,4:5,6-tris-(o, o'-biphenylylene)borazine, C36H24B3N3 // Acta Crystallogr. 1974. — Vol. B30. — P. 2673−2678.
- Waggoner К. M., Power P. P. Reactions of Trimethylaluminum or Trimethylgallium with Bulky Primary Amines: Structural Characterization of the Thermolysis Products // J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113. — P. 33 853 393.
- Эмсли Дж. Элементы. M.: Мир, 1993. — 256 с.
- Lobl J., Timoshkin A. Y., Trinh С., Necas M., Roesky H. W., Pinkas J. Alumazene adducts with Pyridines: Synthesis, Structures and Stability Studies // Inorg. Chem. 2007. — Vol. 46. — P. 5678−5685.
- Pinkas J., Lobl J., Roesky H. W. Chemical Reactivity of Alumazene // Phosph. Sulfur Silicon Relat. Elements. 2004. — Vol. 179. — P. 759−763.
- Huckel E. Quantentheoretische Beitrgge zum Benzolproblem // Z. Phys. -1931.-Vol. 70.-P. 204.
- Hess B. A. Jr., Ewig C. S. Schaad L. J. An ab Initio Study of the Cyclobutadiene Dianion and Dication // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — P. 5869−5871.
- Gimarc В. M. Aromatic Inorganic Rings // Pure & Appl. Chem. 1980. — Vol. 52.-P. 1443−1458.
- Wright J. Stability and Aromaticity of Nitrogen Rings. N3+, N4 and N6 // J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol. 96. — P. 4753.
- Kistiakowsky G. В., Ruhoff J. R., Smith H. A., Vaughan W. E. Heats of Hydrogenation of Some Dienes and Benzene // J. Am. Chem. Soc. 1936. -Vol. 58.-P. 146.
- Cyranski M. K. Energetic Aspects of Cyclic Pi-Electron Derealization: Evaluation of the Methods of Estimating Aromatic Stabilization Energies // Chem. Rev.-2005.-Vol. 105.-P. 3773−3811.
- Shaik S. S., Hiberty P.C., Lefour J.M., Ohanessian G. Is Derealization a Driving Force in Chemistry? Benzene, Allyl Radical, Cyclobutadiene, and Their Isoelectronic Species // J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol. 109. — P. 363 374.
- Kollmar H. Direct Calculation of Resonance Energies of Conjugated Hydrocarbons with ab Initio MO Methods // J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101.-P. 4832−4840.
- Mo Y. Resonance Effect in the Allyl Cation and Anion: A Revisit // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — P. 5563−5567.
- Streitwieser A. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists. New York: Willey, 1961 -489 pp.
- Dewar M. J. S., de Llano C. Ground States of Conjugated Molecules. Improved Treatment of Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol. 91. — P. 789 795.
- Hess B. A., Schaad L. J. Huckel Molecular Orbital n Resonance Energies. A New Approach // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93. — P. 305−310.
- Gutman I., Polansky O. E. Mathematical Concepts in Organic Chemistry. -Berlin: Springer-Verlag, 1986.
- Gutman I., Milun M., Trinajstic N. Graph Theory and Molecular Orbitals. Nonparametric Resonance Energies of Arbitrary Conjugated Systems // J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. — P. 1692−1704.
- Randic M. Aromaticity of Polycyclic Conjugated Hydrocarbons // Chem. Rev. -2003.-Vol. 103.-P. 3449−3605.
- Pauling L., Sherman J. The Nature of the Chemical Bond. VI. The Calculation from Thermochemical Data of the Energy of Resonance of Molecules Among Several Electronic Structures//!. Chem. Phys. 1933. — Vol. 1. — P. 606−618.
- Beak P., Bonham J., Lee J. T. Equilibration Studies. The Energy Differences for Some Six-Membered Heterocyclic Methyl Amide-Imidate Isomer Pairs // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90.-P. 1569−1582.
- Jemmis E. D., Kiran B. Aromaticity in X3Y3H6 (X = В, Al, Ga- Y = N, P, As), X3Z3H3 (Z = O, S, Se), and Phosphazenes. Teoretical Study of the Structures, Energetics, and Magnetic Properties // Inorg. Chem. 1998. — Vol. 37. — P. 2110.
- Madura I. D., Krygowski Т. M., Cyranski M. K. Struktural Aspect of the Aromaticity of Cyclic л-electron Systems with BN Bonds // Tetrahedron. -1998.-Vol. 54.-P. 14 913.
- Krygowski Т. M. Crystallographic Studies of Inter- and Intramolecular Interactions Reflected in Aromatic Character of я-Electron Systems // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993. — Vol. 33. — P. 70.
- E. Вильсон, Дж. Дешиус, П. Кросс- Теория колебательных спектров молекул. -М.: Издатинлит. 1960. — 354 с.
- Kruszewski J., Krygowski Т. М. Definition of Aromaticity Basing on the Harmonic Oscillator Model // Tetrahedron Lett. 1972. — P. 3839.
- Huttner G., Krieg B. Kristall- und Molekulstruktur von Tricarbonyl (hexaathylborazin)chrom (O) // Chem. Ber. 1972. — Vol. 105. — P. 3437.
- Казицына JI. А., Куплесткая Н. Б. Применение УФ-, ПК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высш. школа, 1971. — 264 с.
- Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. Л.: Химия, 1971. — Т. 1.-С. 317−320.
- Klod S., Kleinpeter Е. Ab Initio Calculation of the Anisotropy Effect of Multiple Bonds and the Ring Current of Arenas Application in Conformational and Configurational Analysis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -2001.-P. 1893.
- Pople J. A. Proton Magnetic Resonance of Hidrocarbons // J. Chem. Phys. -1956.-Vol. 24.-P. 1111.
- Lazzeretti P. Ring currents // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000. -Vol. 36.-P. 1.
- Hunandi J. R. Methano-Bridged Compounds. Correlation of the I3C Nuclear Magnetic Resonance Shift Average and Shift of the Bridge Carbon with the Average 7i-Electron Density of Methano-Bridged // J. Am. Chem. Soc. 1983. -Vol. 105.-P. 6889.
- Pascal R. A., Winans C. G., Van Engen D. Small, Strained Cyclophanes with Methine Hydrogens Projected toward the Centers of Aromatic Rings // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111. — P. 3007.
- Pople J. A., Untch K. G. Induced Paramagnetic Ring Currents // J. Am. Chem. Soc. 1966.-Vol. 88.-P. 4811.
- SondheimerF. The Annulenes//Acc. Chem. Res. 1972. — Vol. 5. — P. 81.
- Schleyer P. v. R., Jiao H. What is aromaticity // Pure & Appl. Chem. 1996. -Vol. 68.-No. 2.-P. 209−218.
- Shabtai E., Weitz A., Haddon R. C., Hoffman R. E., Rabinovitz M., Khong A., Cross R. J., Saunders M., Cheng P. C., Scott L. T. 3He NMR of He@C606″ and
- Не@С7о6" — New Records for the Most Shielded and the Most Deshielded 3He Inside a Fullerene // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120. — P. 6389−6393.
- Paquette L. A., Bauer W., Sivik M. R., Buhl M., Feigel M., Schleyer P. v. R. Strukture of Lithium Isodicyclopentadienide and Lithium Cyclopentadienide in Tetrahydrofuran Solution // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112. — P. 8776.
- Schleyer P. v. R., Maerker C., Dransfeld A., Jiao H., Hommes N. J. R. v. E. Nucleus-Independent Chemical Shifts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 6317.
- Chen Z., Wannere C. S., Corminboeuf C., Puchta R., Schleyer P. v. R. Nucleus-Independent Chemical Shifts (NICS) as an Aromaticity Criterion // Chem. Rev. 2005. — Vol. 105. — P. 3842.
- Гаупман 3., Греффе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия, 1979.-832 с.
- Chiavarino В., Crestoni М. Е. Electrophilic substitution of gaseous borazine // J. Am. Chem. Soc. 1999. — Vol. 121. — P. 2619−2620.
- Chiavarino В., Crestoni M. E., Marzio A. D., Fornarini S., Rosi M. Gas-Phase Ion Chemistry of Borazine, an Inorganic Analogue of Benzene // J. Am. Chem. Soc.-1999.-Vol. 121.-P. 11 204−11 210.
- Hubig S. M., Kochi J. K. Structure and Dynamics of Reactive Intermediates in Reaction Mechanisms, o- and л-Complexes in Electrophilic Aromatic Substitutions // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — P. 6807.
- Tarakeshwar P., Lee J. Y., Kim K. S. Role of Lewis Acid (A1C13) Aromatic Ring Interactions in Friedel — Craft’s Reaction: An ab Initio Study // J. Phys. Chem. A. — 1998. — Vol. 102. — P. 2253.
- Коптюг В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. -Новосибирск: Наука, 1983. 272 с.
- Kiran В., Phukan А. К., Jemmis Е. D. Is Borazine Aromatic? Unusual Parallel Behavior between Hydrocarbons and Corresponding B-N Analogues // Inorg. Chem. -2001. Vol. 40. -P. 3615−3618.
- Krygowski Т. M., Cyranski M. K., Czarnochki Z., Hafelinger G., Katritzky A. R. Aromaticity: a Theoretical Concept of Immense Practical Importance // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — P. 1783.
- Fink W. H., Richards J. C. Relative Aromaticity in Heteropolar Inorganic Analogues of Benzene // J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113. — P. 3393.
- Matsunaga N., Gordon M. S. Stabilities and Energetics of Inorganic Benzene Isomers: Prismanes//J. Am. Chem. Soc. 1994. — Vol. 116.-P. 11 407.
- Timoshkin A. Y., Frenking G. «True» Inorganic Heterocycles: Structures and Stability of Group 13−15 Analogues of Benzene and Their Dimers // Inorg. Chem. 2003. — Vol. 42. — P. 60−69.
- Becke A. D. Density-functional thermochemistry. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. — Vol. 98. — P. 5648.
- Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. 1988. -Vol. 37.-P. 785.
- Weigend F., Ahlrichs R. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. — Vol. 7, — P. 3297−3305.
- Сизова О. В., Панин А. И., Барановский В. И. Неэмпирические расчеты молекул. СПб.: НИИХ СПбГУ, 2000. — 115 с.
- Сизова О. В., Панин А. И. Практика неэмпирических расчетов. СПб.: НИИХ СПбГУ, 2002. — 230 с.
- Vosko S. Н., Wilk L., Nusair М. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis // Can. J. Phys. 1980. — Vol. 59. — P. 1200.
- Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior // Phys. Rev. A. Vol. 38. — P. 3098−3100.
- Физические методы исследования неорганических веществ / Под ред. А. Б. Никольского. М.: Академия, 2006. — 448 с.
- Timoshkin A. Y., Suvorov А. V., Bettinger Н. F., Schaefer Н. F. Role of the Terminal Atoms in the Donor-Acceptor Complexes MX3-D (M = Al, Ga, In- X = F, CI, Br, I- D = YH3, YX3, X-- Y = N, P, As) // J. Am. Chem. Soc. 1999. -Vol. 121.-P. 5687.
- Chase M. W. Jr. NIST-JANAF Themochemical Tables. Fourth Edition // J. Phys. Chem. Ref. Data. Monograph 9. — 1998. — P. 1−1951.
- C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y, Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A.
- D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K.
- Гринвуд H., Эрншо А. Химия элементов. M.: Бином, — Т. 1. — 607 с.
- Свердлов JI. М., Ковнер М. А., Крайнов Е. П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука, 1970. — 560 с.
- Hargittai М. Molecular Structure of Metal Halides // Chem. Rev. 2000. -Vol. 100.-P. 2233.
- Гутман В. Химия координационных соединений в неводных средах. -М.: Мир, 1971.-30 с.
- Riley R. F., Schack С. J. B-Tribromoborazines from the bromination of borazine and N-Trimethylborazine // Inorg. Chem. 1964. — Vol. 3. — P. 16 511 653.
- McDaniel D. H., Brown H. C. An Extended Table of Hammett Substituent Constants Based on the Ionization of Substituted Benzoic Acids // J. Org. Chem. 1958. — Vol. 23. — P. 420−427.
- Кондратьев Ю. В. Прочность донорно-акцепторных связей, энтальпии сольватации и возможность сублимации молекулярных комплексов // Автореферат докторской диссертации 1998. — СПб. — 44 с.
- Герман А. М., Григорьев А. А., Кондратьев Ю. В., Суворов А. В. Энтальпия перехода в пар и образования в газовой фазе молекулярных комплексов. Проблемы современной химии координационных соединений. СПб: Издательство СПбГУ, 1992. — 190 с.
- Тимошкин А. Ю., Суворов А. В. Оценка энергии специфического взаимодействия галогенидов элементов Ша группы с ароматическими растворителями // Вестник СПбГУ. Сер. 4. — 1999. — Вып. 2. — № 11.-С. 30−38.
- Морачевский А. Г., Сладков И. Б. Физико-химические свойства молекулярных неорганических соединений (экспериментальные данные и методы расчёта): Справ, изд. — 2-е изд., перераб. и доп. — СПб.: Химия, 1996. — 312 с.
- Stephens F. H., Baker R. Т., Matus M. H., Grant D. J., Dixon D. A. Acid initiation of ammonia-borane dehydrogenation for hydrogen storage // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. — Vol. 46. — P. 746−749.
- Nutt R. W., McKee M. L. Theoretical study of reaction pathways to borazine // Inorg. Chem. 2007. — Vol. 46. — P. 7633−7645.