Соединения кластерных анионов бора [В10Н10]2-и [В12Н12]2-с положительно заряженными экзо-полиэдрическими функциональными группами
Диссертация
Для успешной реализации в клинической практике уникальных возможностей БНЗТ должен быть решен комплекс сложных химических, биологических, медицинских и физико-технических проблем. Ключевым звеном этого комплекса, без решения которого БНЗТ состояться не может, является создание борсодержащих препаратов, способных избирательно доставлять в клетки злокачественных опухолей терапевтическое количество… Читать ещё >
Список литературы
- Longuet-Higgins Н.С., Roberts M.V. The electronic structure of icosahedron of boron atoms. — Proc. Royal Soc. (London), 1955, V. A 230,1180,110−119.
- Aihara J.-I- Aromatic Three-demension of boranes and carboranes- J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 3339.
- Pat. 3 458 531 (USA). BnH14″ anion salts/ Aftandilian V.D.
- Heying T.L. Polymers containing clusters of boron atoms. — in:
- Progress in boron chemistry. 1970, 2,119−141.
- Pat. 3 354 121 (USA). Polyamides and Polyesters of Polyhedral Boron Compounds./ Knoth W.H.
- Pat. 4 135 956 (USA). Coprecipitated Pyrotechnic Composition Proc. esses and Products./ Goddart T.P., Thatcher D.N.
- Патент RU 2 278 177 C2 (Россия). Композиционный материал./ Попов В. А., Кузнецов Н. Т., Малинина Е. А., Жижин К. Ю., Кецко В.А.
- Soloway, А. Н.- Tjarks, W.- Barnum, В. A.- Rong, F.-G.- Barth, R. F.- Codogni, I. M.- Wilson, J. G. The Chemistry of Neutron Capture Therapy. Chem. Rev. 1998- 98(4) — 1515−1562.
- Hawthorne M.F. The Role of Chemistry in the Development of Boron Neutron Capture Therapy of Cancer. — Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993,32,950−984.
- R.F. Barth, J.A. Coderre, M. Graca H. Vicente, Т.Е. Blue. Boron Neutron Capture Therapy of Cancer: Current Status and Future Prospects. Clin. Cancer Res.- (Review). 2005,11(11), 3987−4002.
- Boron-Neutron Capture Therapy for Tumor. Ed. Hatanaka H. — Nisimura. Teikyo. (Japan) 1986.
- Lipscomb W.N. Boron hydrides. — New York.—Amsterdam: W.H.Benjamin. 1963. 275 p.
- Wade K. Structural and bonding patterns in cluster chemistry. — Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1978,18,1−66.
- R.B. King. Three-Dimensional Aromaticity in Polyhedral Boranes and Related Molecules. Chem. Rev. 2001,101,1119−1152
- Dobrott R.D., Lipscomb W.N. Structure of Cu2B10H10. J. Chem. Phys., 1962,37, 8,1779−1784.
- J.A. Wunderlich, W.N. Lipscomb. Structure of B.2H12~2 ion. J. Am. Chem. Soc.- 1960- 82(16) — 4427−4428.
- И.Н. Полякова, B.H. Мустяца, К. Ю. Жижин, H.T. Кузнецов. Строение ундекагидродекаборатного аниона В 10Hif. Кристаллические структуры /72зРСН2Мзр/г.В10Нп и [Р/2зР?№оН1(). Кристаллография. 2004, 49, (5), 855−859.
- I. Tiritiris, Т. Schleid. К. Mtiller, W. Preetz. Strukturelle Untersuchungen an Cs2Bi2H12. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2, 323−325.
- R. Adams. Cage Borane Nomenclature. Inorg. Chem.- 1963- 2(6) — 1087−1088.
- James B. Casey, William J. Evans, Warren H. Powell. Structural nomenclature for polyboron hydrides and related compounds. 1. Closed and capped polyhedral structures. Inorg. Chem.) 1983- 22(16) — 2228−2235.
- W.N. Lipscomb, A.R. Pitochelli, M. F. Hawthorne. Probable structure of the B10H10−2 ion. J. Am. Chem. Soc.- 1959- 81(21) — 5833−5834.
- E. L. Muetterties, R. E. Merrifield, H. C. Miller, W. H. Knoth,
- Jr. J. R. Downing. Chemistry of Boranes. III. l The Infrared and Raman2
- Spectra of B12H12 and Related Anions. J. Am. Chem. Soc.- 1962- 84(13) — 2506−2508.
- Musiri M. Balakrishnarajan, Roald Hoffman, Pattath D. Pancharatna, Eluvathingal D. Jemmis. Magic Electron Counts and Bonding in Tubular Boranes. Inorg. Chem. 2003, 42, 4650.
- Boron hydride chemistry. Ed. Muetterties E.L. — New York: Acad. Press, 1975. 532 p.
- W. H. Knoth, J. C. Sauer, H. C. Miller, E. L. Muetterties. Diazonium and Carbonyl Derivatives of Polyhedral Boranes. J. Am. Chem. Soc.- 1964- 86(1) — 115−116.
- W. H. Knoth, Jr. J. C. Sauer, J. H. Balthis, Jr. H. C. Miller, E. L. Muetterties. Chemistry of boranes. XXX. Carbonyl derivatives of B10H102"and B12H.22-. J. Am. Chem. Soc.- 1967- 89(19) — 4842−4850.
- M. A. Fox, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, K. Wade. Molecular structures of 1,12-B, 2H10(CO)2 and its dihydrate l, 12-B12H, oC (OH)2.2 — a novel bis-carbene complex. Chem. Commun., 1998, (22), 2487−2488.
- W.H. Knoth. Chemistry of boranes. XXXI. l, 10-Bis (hydroxymethyl) -octachlorodecaborate (2-). J. Am. Chem. Soc.- 1967- 89(19) — 4850−4852.
- G. T. King, N. E. Miller. l, 12-Bis (hydroxymethyl)decahydro-dodecaborate (2-) and Bi2Hi0(CH2X)2 and B12H10(CH2L)2 derivatives. Inorg. Chem.- 1986- 25(23) — 4309−4311.
- W. R. Hertler, W. H. Knoth, E. L. Muetterties. Chemistry of Boranes. л 2—
- XXIV. Carbonylation of Derivatives of Bi0H10 and B^H^ with Oxalyl Chloride. Inorg. Chem.- 1965- 4(3) — 288−293.
- К. Shelly, С. В. Knobler, М. F. Hawthorne. Synthesis ofmonosubstituted derivatives of c/aso-decahydrodecaborate (2-). X-ray2crystal structures of c/o5o-2-Bi0H9CO. and [c/aso-2-B10H9NCO] .1.org. Chem.- 1992- 31(13) — 2889−2892.
- Сиваев И.Б., Брегадзе В. И., Sjoberg S. Мягкий синтез аниона В12НпССГ. Изв. Академии наук сер. хим. 1998,47, (1), 193.
- К.Ю. Жижин, J1.B. Гоева, Н. Т. Кузнецов. Взаимодействие додекагидро-клозо-додекаборатного аниона и его производных с оксалилхлоридом. Журн. неорган, химии. 2000, 47, (3), 396−400.
- А.В. Harmon, К.М. Harmon. Ionic Organoboranes. II. Cesium Tropenylium Undecahydroclovododecaborate. Cage-Ring Interactions in C7H6B10H9″ and C7H6B12H, f Ions. J. Am. Chem. Soc.- 1966- 88(17) — 4093−4094.
- К. M. Harmon, A. B. Harmon, A. A. MacDonald. Ionic organoboranes. IV. Preparation and properties of the С7Н6В10НсГ and C7H6B12Hn~ hemiousenide ions. J. Am. Chem. Soc.- 1969- 91(2) — 323−329.
- К. M. Harmon, S. H. Gill. Carbonium ion salts. Part 16. Molecular orbital study of tropylium ions with borane anion and carborane substituents (hemiousene compounds). J. Mol. Struct., 2002, 607, 181−188.
- W. R. Hertler, M. S. Raasch. Chemistry of Boranes. XIV. Amination of ВюН10"2 and B.2H12~2 with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid.
- J. Am. Chem. Soc.- 1964- 86(18) — 3661−3668.
- C. Nachtigal, O. Haeckel, W. Preetz. Darstellung und Kristallstrukturen von Р (С6Н5)4. 1-(ЫНз)ВшН9] und Cs[(NH3)B12Hn]-2CH3OH.
- Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, 623,1385−1388.
- Жижин К.Ю., Дуденков И. В., Солнцев K.A., Гоева Jl.B., Кузнецов Н. Т., Чернявский А. С., Кацер С. Б., Сергиенко B.C. Синтез и кристаллическая структура 1,7-(ЫНз)2В12Н10×0.5Н20. Журн. неорган, химии. 2000, 45, (12), 2016−2019.
- Н. С. Miller, W. R. Hertler, E. L. Muetterties, W. H. Knoth,
- N. E. Miller. Chemistry of Boranes. XXV. Synthesis and Chemistry ofлл
- Base Derivatives of B10H.0 and B12H12. Inorg. Chem.', 1965- 4(8) — 1216−1221.
- R. J. Wiersema, R. L. Middaugh. Electrochemical preparation and halogenation of 1,1 -|i-hydro-to (undecahydro-c/as0-dodecaborate) (3-), B24H233~. Inorg. Chem.- 1969- 8(10) — 2074−2079.
- D. Dou, I. J. Mavunkal, J. A. K. Bauer, С. B. Knobler, M. F. Hawthorne, S. G. Shore. Synthesis and Structure of Triethylammonium 2-{Acetonitrile)nonahydro-c/as0-decaborate (l-). Inorg. Chem.-, 1994- 33(26) — 6432−6434.
- К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, Е. Ю. Матвеев, Н. А. Вотинова, И. Н. Полякова, Н. Т. Кузнецов. О взаимодействии ундекагидро-декаборатного аниона ВюНп~ с ацетонитрилом. Журн. неорган, химии. 2003, 48, (5), 760−764.
- W.R. Hertler. Chemistry of Boranes. XIII. Chloromethyldimethylamino Derivatives of ВЮН102 and B12H.2~2. Inorg. Chem.- 1964- 3(8) — 1195−1196.
- W.H. Knoth. Chemistry of Boranes. XXVI Inner Diazonium Salts 1,10-B10H8(N2)2, -B10C18(N2)2, and -B10I8(N2)2. J. Am. Chem. Soc. 1966- 88(5) — 935−939.
- R. N. Leyden, M. F. Hawthorne. Synthesis of diazonium derivatives of decahydrodecaborate (2-) from arylazo intermediates. Inorg. Chem. 1975,14(10), 2444−2446.
- L. L. Ng, В. K. Ng, K. Shelly, С. B. Knobler, M. F. Hawthorne. Structural analysis of Et3NH. Cu (l-Bi0H9N2)2] and [Et3NH][l-B10H9N2]. Inorg Chem.- 1991- 30(22) — 4278−4280.
- C. Nachtigal, W. Preetz. Darstellung, «B-NMR-, Schwingungsspektren und Kristallstruktur von (PPh4)l-(NO)Bi0H9. Z. Anorg. Allg. Chem., 1998, 624, 327−330.
- С. Nachtigal, W. Preetz. Darstellung und Kristallstruktur von P (C6H5)4. 2,9-{A^-(2-NH (C5H4N))}B10H8]. Z. Anorg. Allg. Chem., 1998,623,1489−1491.
- H.C. Miller, N.E. Miller, E.L. Muetterties. Synthesis of Polyhedral Boranes. J. Am. Chem. Soc.-, 1963- 85(23) — 3885−3886.
- Miller H.C., Miller N.E., Muetterties E.L. Chemistry of Boranes. XX. Syntheses of Polyhedral Boranes. Inorg. Chem.', 1964- 3(10) — 1456−1463.
- Greenwood N.N., Morris J.H. Novel Synthesis of the Bi2H122- Anion. Proc. Chem. Soc. 1963,11, 338.
- A.B. Агафонов, JI.A. Бутман, A.A. Винокуров, K.A. Солнцев, H.A. Жукова, H.T. Кузнецов. Синтез и исследование солей аниона B12HnNEt3~ неорган, химии. 1982, 27, (1), 63−70.
- Т. Koch, W. Preetz. Darstellung, ПВ-, 'H-NMR und Schwingungsspektren von 4-Aminopyridylundecahydro-c/o5o-dodecaborat (l-) sowie Kristallstruktur von (Ph4As)(4-(NH)-C5H4N)B12Hii.-2CH3CN. Z. Naturforsch. 1997, 52b, 939−942.
- T. Koch, W. Preetz. Darstellung, UB-, 13C-, 'H-NMR- und Schwingungsspektren von 2,2-Bipyridylundecahydro-c/o5o-dodecaborat (l-) sowie Kristallstruktur von (Ph4As)(2,2-C, 0H8N2) Bi2H11.-CH3CN. Z. Naturforsch. 1997, 52b, 1165.
- D. Naoufal, B. Griiner, B. Bonnetot, H. Mongeot. Replacement of the nitrogen of 1-N2Bi0H9.~ by amines or nitriles, a route to hydrophobic monoanions. Polyhedron. 1999,18 (7), 931−939.
- W. R. Hertler, W. H. Knoth, E. L. Muetterties. Chemistry of Boranes. XXII. 1 Polyhedral Rearrangement of Derivatives of ВюНю2- and B12H122~. J. Am. Chem. Soc.', 1964- 86(24) — 5434−5439.
- W. R. Hertler. Preparation of Optically Active Polyhedral Borane Derivatives. J. Am. Chem. Soc.', 1964- 86(14) — 2949−2950.
- К.Ю. Жижин, J1.B. Гоева, Н. А. Вотинова, Н. Т. Кузнецов. Нитрозирование ошо-додекаборатного аниона в водных и неводных растворах. Координационная химия. 2001, 27, (9), 665−667.
- Peymann Т., Lork Е., Schmidt М., Noth Н., Gabel D. N-Alkylation of Ammine-Undecahydro-c/oso-dodecaborate (l-). Chem. Ber. 1997,130, 6, 795−799.
- B. Gruner, B. Bonnetot, H. Mongeot. Synthesis of iV- and B-Substituted Derivatives of c/os0-Amino-undecahydro-dodecaborate (l-) Anion. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62,1185−1204.
- S. Hoffmann, E. Justus, M. Ratajski, E. Lork, D. Gabel. В12Нц-containing guanidinium derivatives by reaction of carbodiimides with H3N-Bi2Hn (l-). A new method for connecting boron clusters to organic compounds. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2757−2760.
- Жижин К.Ю., Малинина E.A., Гоева Jl.B., Чернявский А. С., Иванов С. В., Лукьянец Е. А., Солнцев К.А, Кузнецов Н. Т. Новые водорастворимые борсодержащие фталоцианины. ДАН. 1997, 357, (2), 206.
- Curtius, Т. Ueber Stickstoffwasserstoffsaure (Asoimid) N3H. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1890, 23, 3023−3033.
- I. В. Sivaev, V. I. Bragin, V. I. Bregadze, N. A. Votinova, S. Sjoberg. Synthesis of Schiff Bases and Benzylamino derivatives containing 1-В10Н9ШзГ Anion. Russ. Chem. Bull, 2004, 9, 2092.
- U. Siriwardane, S. S. C. Chu, N. S. Hosmane, G. Zhang, W. Zhu, H. Zhu. A tautomeric form of tetraethylammonium l-acrylamidononahydro-c/aso-decaborate (l-). Acta Cryst. 1989, C45, 294−297.
- I. B. Sivaev, N. A. Votinova, V. I. Bragin, Z. A. Starikova,
- V. Goeva, V. I. Bregadze, S. Sjoberg. Synthesis and derivatization of the 2-amino-c/oso-decaborate anion 2-B.0H9NH3]~. J. Organomet. Chem., mi, 657,163−170.
- А.П.Жданов, М. В. Лисовский, К. Ю. Жижин, Н. Т. Кузнецов. Нуклеофильное присоединение к нитрилиевым производным оозо-декаборатного аниона. // Тез. докл. на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, 2007, т. 1, с 219.
- S.A. Jasper, R.B. Jones, J. Mattern, J. С. Huffman, L.J. Todd. Palladium-Mediated Substitution Reactions of Polyhedral Borane Anions, lnorg. Chem.1994- 33(25) — 5620−5624.
- W. H. Knoth, J. C. Sauer, D. C. England, W. R. Hertler,
- E. L. Muetterties. Chemistry of Boranes. XIX. Derivative Chemistry of B10H10"2 and B12H12"2. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86(19), 3973−3983.
- A. A. Semioshkin, P. V. Petrovskii, I. B. Sivaev, E. G. Balandina, V. I. Bregadze. Synthesis and NMR spectra of the-лhydroxyundecahydro-c/oso-dodecaborate B12HuOH. and its acylated derivatives. Изв. Академии наук сер. хим. 1996, 45, (3), 722−725.
- К.Ю. Жижин, В. Н. Мустяца, Е. А. Малинина, И. Н. Полякова, Н. Т. Кузнецов. Взаимодействие бороводородных анионов ВюН102~ и Bi0H. f с ДА-диметилформамидом и А-метилпирролидоном. Журн. неорган, химии. 2005, 50, (1), 33−38.
- К.Ю. Жижин, B.H. Мустяца, E.A. Малинина, H.A. Вотинова, Е. Ю. Матвеев, JI. B Гоева, И. Н. Полякова, Н. Т. Кузнецов.л
- Взаимодействие оозо-декаборатного аниона В10Н.0 с простыми циклическими эфирами. Журн. неорган, химии. 2004, 49, (2), 221−230.
- Mebel A.M., Charkin О.Р., Buhl M., Schleyer P. v. R. An ab initio2— — Study of Protonation of Bi0H10. Structure and Formation of ВюНп .1.org. Chem. 1993, 32, (4), 463−469.
- Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х т. Пер. с англ. — М.: Мир. 1987.
- Т. Jelinek, В. Stibr, F. Mares, J. Plesek, S. Heimanek. Halogenation of 4,5-dicarba-arac/zwo-nonaborane (13), 4,5-C2B7H13. Polyhedron.1987, 6, (9), 1737−1740.
- W. H. Knoth, H. C. Miller, D. C. England, G. W. Parshall,
- E. L. Muetterties. Derivative Chemistry of B10H102~ and Bi2Hi22~. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84(6), 1056−1057.
- W. H. Knoth, W. R. Hertler, E. L. Muetterties. Chemistry of Boranes. XXIII. Bi0H9S (CH3)2» and B10H8S (CH3)2.2. Inorg Chem. 1965, 4(3), 280−287.
- J. Wright, A. Kaczmarczyk. Direct synthesis of dialkyl sulfide2derivatives of dodecahydrododecaborate (2-), Bi2H12. Inorg. Chem. 1973- 12(6) — 1453−1454.
- H. D. Hall, В. D. Ulrich, R. G. Kultyshev, J. Liu, S. Liu, E. A. Meyers,
- S. Greau, S. G. Shore. Synthesis, Characterization, and Chemistry of2
- Dimethyl Sulfide Derivatives of c/o5o-B10H10 Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67,1007−1024.
- Kultyshev, R. G.- Liu, J.- Meyers, E. A.- Shore, S. G. Isolation, Characterization, and Molecular Structure of l, 2-(Me2S)2B12H10. Inorg. Chem. 1999, 38(21), 4913−4915.
- T. Peymann, E. Lork, D. Gabel. Hydroxoundecahydro-c/as'o-dodecaborate (2-) as a Nucleophile. Preparation and Structural Characterization of O-Alkyl and O-Acyl Derivatives of Hydroxoundecahydro-c/as, o-dodecaborate (2-). Inorg. Chem. 1996,35, 1355−1360.
- D. Gabel, D. Moller, S. Harfst, J. Roesler, H. Ketz. Synthesis of S-alkyl and ?-acyl derivatives of mercaptoundecahydrododecaborate, a possible boron carrier for neutron capture therapy. Inorg. Chem. 1993, 32(11), 2276−2278.
- J. Am. Chem. Soc. 2002,124(11), 2614−2624.
- Stasko, D. J.- Perzynski, K. J.- Wasil, M. A.- Brodbeck, J. K.- Kirschbaum, K.- Kim, Y. W.- Lind, C. An Addition to the Oxoacid Family: H2Bl2(OH), 2.Inorg. Chem. 2004- 43(13) — 3786−3788.
- Muetterties, E. L., Knoth, W. H. Polyhedral Boranes, Mercel Dekker, Inc., New York, 1968.
- H. T. Leung. Chemistry of Deca- and Dodeca-c/osoborate Bearing Three Exopolyhedral Sulfur Substituents. Dissertation, The Ohio State University, 2004.
- R. Bernard, D. Cornu, B. Grtiner, J.-F. Dozolc, P. Miele, B. Bonnetot. Synthesis of Bi2H12. based extractants and their application for the treatment of nuclear wastes. J. Organometallic Chem. 2002, 657, (1−2), 83−90.
- R. L. Middaugh. Photolytic and electrolytic reduction of iodobenzenenonahydro-c/oso-decaborate (l-) ion, an anionic analog of diphenyliodonium ion, and preparation of l-iodononahydro-c/oso-decaborate (2-) ion. Inorg. Chem. 1974- 13(3) — 744−745.
- И.Д. Константинова, Г. А. Серебренникова. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение. Успехи химии, 1996, 65,581−598.
- Л.И. Очертянова, В. Н. Мустяца, К. Ю. Жижин, О. Н. Белоусова, Н. Т. Кузнецов. Синтез и состав соединений с анионом ВюНц" Неорган, материалы.2004,40, (2), 188−190.
- Б. В. Столяров, И. М. Савинов, А. Г. Витенберг и др. Практическая газовая и жидкостная хроматография: Учеб. пособие. —
- СПб.: Изд-во С.-Петербург. Университета. 2002. — 616 с.
- Sheldrick G.M. SHELXS97. Program or the Solution of Crystal Structures. — Univ. of Gottengen. Germany. 1997.
- Sheldrick G.M. SHELXL97. Program or the Refinment of Crystal Structures. — Univ. of Gottengen. Germany. 1997.
- Органикум: в 2-х т. Пер. с нем. — М.: Мир. 1992.
- Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd updated and enlarged edition C. Reichardt. Wiley-VCH: Weinhem, 2003. — 653 pp.
- Титце Jl., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с нем. — М.: Мир, 1999. — 704 с.
- Садек. П. Растворители для ВЭЖХ: Пер. с англ. — М.: БИНОМ, Лаборатория знаний, 2006. — 704 с.
- Staudinger Н. Oxalilchloride. Chem. Ber. 1908, 41, 3566.
- Руководство по неорганическому синтезу: в 6-ти т. Пер. с нем., под ред. Г. Брауэра. — М.: Мир. 1985.
- Vilsmeier, A.- Haack, A. Uber die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur
- Darstellung sekundarer und tertiarer/т-Alkylamino-benzaldehyde (The Effect of Halogen phosphorus on iV-Alky lformanilide. A New Method for Preparation of Secondary and Tertiary p-Alkylaminobenzaldehydes). Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60,119.
- Mayr, H.- Ofial, A. R.- Wurthwein, E.-U.- Aust, N. C. NMR Spectroscopic Evidence for the Structure of Iminium Ion Pairs. J. Am. Chem. Soc.- 1997- 119(52) — 12 727−12 733.
- Marson, С. M.- Giles, P. R. Synthesis Using Vilsmeier Reagents- CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
- Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. М.: Наука, 1982.
- Бакстон Ш., Роберте С. Введение в стереохимию органических соединений / Пер. с англ. — М.: Мир, 2005. — 311 с.
- John F. Hansen, Yong In Kim, Kathleen A. Merrigan. Chlorination and deoxygenation in the Vilsmcier reaction of 1-hydroxypyrazoles and 1-hydroxypyrazole 2-oxides. J. Org. Chem.- 1979- 44(24) — 4438−4440.
- R.S. Cahn, C.K. Ingold, V. Prelog. Specification of Molecular Chirality. Angew. Chem. 78, 413−447 (1966).
- Angew. Chem. Internat. Ed. Eng. 5,385−415, 511 (1966).
- V. Prelog, G. Helmchen. Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision. Angew. Chem. 94, 614−631 (1982). Angew.Chem. Internat. Ed. Eng. 21, 567−583 (1982).
- Общая органическая химия/ Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса. Т. 2. Кислородсодержащие соединения./ Под ред.
- Дж. Ф. Стоддарта. Пер. с англ. — М.: Химия, 1982. — 856 с.
- Fieser, L.F.- Fieser, М. Reagents for Organic Synthesis- John Wiley and Sons: New York, NY, 1967- Vol. 1, p 256.
- T.W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Willey, New York, 1999, 49−54.
- Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) — Mueller, E., Ed.- Verlag: Stuttgart, Germany, 1966- Vol 6, No. 4, 382.
- F. Sanda, M. Matsumoto. Cationic polymerization of 2,3-dihydrofuran. Study on the relationship between glass transition temperature and tacticity of the polymer. Macromolecules- 1995- 28(20) — 6911−6914.
- L. Summers. The fl//?/z
- P. J. Kocienski. Protective Groups, Georg Thiemc, Stuttgart, 1994.
- Beckmann E. Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1886,19, 988.
- B. Jones. Kinetics and Mechanism of the Beckmann Rearrangement. Chem. Rev.- 1944- 35(3) — 335−350.
- R. Aelion. Nylon 6 and Related Polymers. Ind. Eng. Chem.- 1961- 53(10) — 826−828.
- В. K. Jha, B. D. Kulkarni. Beckmann Rearrangement of Cyclohexanone Oxime under Dilute Acidic Conditions in Micellar Media. Ind. Eng. Chem. Res.- 1995- 34(11) — 3826−3829.
- Nguyen, M. Т.- Raspoet, G.- Vanquickenborne, L. G. A New Look at the Classical Beckmann Rearrangement: A Strong Case of Active Solvent Effect. J. Am. Chem. Soc.- (Article) — 1997- 119(10) — 2552−2562.
- Дроздова B.B., E.A. Малинина, И. Н. Полякова, H.T. Кузнецов. Координационная изомерия в комплексных соединениях металлов IB-группы с оозо-декаборатным анионом ВюН102 и трифенилфосфином. ДАН, 2007, (в печати).
- W. Н. Knoth, Н. С. Miller, J. С. Sauer, J. Н. Balthis, Y. Т. Chia,
- E. L. Muetterties. Chemistry of Boranes. IX. Halogenation of B10Hi0~2 and B12H12"2. Inorg. Chem. 1964- 3(2) — 159−167.
- W. Preetz, H.-G. Srebny. Darstellung, nB-NMR- und Schwingungsspektren isomerenreiner Halogenohydrodecaborate XnB10H)0n2- X = CI, Br, I- n = 1, 2. Z Naturforsch. 57b, 2002, 1454−1460.
- W. Preetz, C. Nachtigal. Kristallstruktur von Dipyridiniomethan-Monohalogenohydro-c/oso-Decaboraten (2-), (C5H5N)2CH2. 2-XB10H9]- X = CI, Br, I. Z. Anorg. Allg. Chem., 1995, 621,1632−1636.
- Дроздова B.B., E.A. Малинина, И. Н. Полякова, Г. А. Разгоняева,
- К.Ю. Жижин, Н. Т. Кузнецов. Взаимодействие клозо2—додекаборатного аниона В12Н12 с галогеноводородами в дихлорэтане. Журнал неорган, химии. 2007, 52, (1), 31−36.
- В.В. Дроздова, Е. А. Малинина, И. Н. Полякова, К. Ю. Жижин,
- H.Т. Кузнецов. Взаимодействие /сдшодекаборатного аниона2—
- В10Н10 с галогеноводородами и дихлорэтаном. Журнал неорган, химии. 2007,52, (7), 1072−1077.
- Е. Chinoporos. Carbenes. Reactive Intermediates Containing Divalent Carbon. Chem. Rev.- 1963- 63(3) — 235−255.
- Химия карбенов/ O.M. Нефедов, А. И. Иоффе, Л. Г. Менчиков. — М.: Химия, 1990. —304 с.
- D. Bourissou, О. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand. Stable Carbenes. Chem. Rev., 2000,100, 39−91.
- Ions and Ion Pairs in Organic Reactions- Szwarc, M., Ed.- Wiley-Interscience: New York, 1972−1974- Vols. 1 and 2.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и В. Д. Оллиса. Т.
- Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения./ Под ред. Дж. Ф. Стоддарта. Пер. с англ. — М.: Химия, 1981. — 736 с.
- Mechanism and theory in organic chemistry, 3rd Edition./ Т.Н. Lowry, K.S. Richardson. HarperCollinsPublishers Inc., NY, 1987. —1090 pp.
- Плявник H.B., Маслов M.A., Серебренникова Г. А. Синтез катионных глицеролипидов алкильного типа с функциональными группами в полярном домене. Биоорган. Химия. 2004, 30, 5, 507−511.