Взаимосвязь электронного строения и энтальпийных свойств кислородсодержащих органических радикалов
Диссертация
Из всех методов квантовой химии наиболее точными и теоретически обоснованными являются неэмпирические методы. В настоящее время их использование позволяет прогнозировать свойства веществ с «химической точностью» (для энтальпий образования молекул— 6-^8 кДж/моль). К сожалению, такие расчеты пока возможны для небольших молекул, включающих не более 10 атомов углерода, и радикалов, состоящих из 5−7… Читать ещё >
Список литературы
- Орлов Ю.Д., Чернова Е. М., Туровцев В. В. Энтальпии образования органических свободных радикалов производных спиртов и простых эфиров// Известия Академии Наук. Серия химическая. 2010. № 10. с. 1959−1963.
- Орлов Ю.Д., Чернова Е. М., Туровцев В. В. Энтальпии образования кислородсодержащих гетероциклических радикалов//Химия гетероциклических соединений. 2011. № 1. с. 42−52.
- Чернова Е.М., Туровцев В. В., Орлов Ю. Д. Количественная корреляциястроение энтальпия образования" для разветвленных кислородсодержащих органических радикалов// Башкирский химический журнал. 2011. Т. 18: № 1. с. 58−61.
- Орлов Ю.Д., Чернова Е. М., Туровцев В. В. Энтальпии образования алифатических карбонилсодержащих радикалов // Журнал Физической химии. 2012. Т. 86. № 2. с. 229−237.
- Туровцев В.В., Чернова Е. М., Русакова Н. П. Внутреннее вращение в налканах, квантово-химические расчеты электронной плотности// Вестник ТвГУ. Серия Физика. 2005. № 9(15). с. 193−198.
- Чернова Е.М., Туровцев В. В., Орлов Ю. Д., Русакова Н. П. Квантовомеханический анализ углеводородных и кислородсодержащих органических соединений//Вестник ТвГУ. Серия Физика. 2007. № 6(34). с. 210−213.
- Чернова Е.М., Туровцев В. В., Орлов Ю. Д. Расширение базы данных по энтальпиям образования свободных радикалов производных от простых спиртов.//Вестник ТвГУ. Серия Химия. 2010. № 13. с. 9−15.
- Чернова Е.М., Туровцев В. В., Орлов Ю. Д. Квантово-механическое исследование электронного строения неразветвленных одноатомных спиртов// Вестник ТвГУ. Серия Физика. 2010. № 36. с. 96−101.
- Жукова (Чернова) Е. М. Энтальпии образования кислородсодержащих органических свободных радикалов// Тез. докл. XII региональных Каргинские чтения. Тверь. 2005. с. 31.
- Zhukova Е.М. Petrov I.A., Turovtsev’V.V., Orlov Y.D., Lebedev Y.A. Oxigen-containing organic radicals heat of formation // XV International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia. M. 2005. V.l. p. 167.
- Petrov I.A., Zhukova E.M., Turovtsev V.V., Orlov Y.D. Quantum-chemical computations of oxigencontaining organic radicals thermodynamic properties// XV International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia. M. 2005. V.l. p. 217.
- Petrov I.A., Zhukova E.M., Turovtsev V.V., Orlov Y.D. Quantum-chemical study of structure and properties of vinyl alcohol and acetaldenede radicals// 9-th
- Session of the V.A. Fock Scholl on Quantum and Computational Chemistry. Vel. Novgorod. 2005. p 45.
- Чернова E.M. Квантово-механическое исследование групп атомов в алканах и алкильных радикалах// Тез. докл. XIII региональных Каргинских чтений. Тверь. 2006. с. 81.
- Чернова Е.М. Квантово-механическое исследование карбонилсодержащих молекул и радикалов. // Тез. докладов XIV региональных Каргинских чтений, Тверь. 2007. с. 68.
- Чернова Е.М. Квантово-механическое исследование влияния атома кислорода на электронную структуру простых спиртов// Тез. докл. XVII региональных Каргинских чтений. Тверь. 2010. с. 94.
- Орлов Ю.Д., Чернова Е. М. Русакова Н.П., Туровцев В. В. Влияние гидро-ксила на электронное строение алкильных цепей// Тез. докл. XV симпозиума по межмолеклярному взаимодействию и конформациям молекул. Петрозаводск. 2010. с. 112.
- Чернова Е.М. Исследование электронного строения свободных радикалов спиртов// Тез. докл! XVIII региональных Каргинских чтений. Тверь. 2011. с. 97.
- Туровцев В.В., Чернова Е. М., Орлов Ю. Д. Применение «квантовой теории атомов в молекуле» к установлению количественных соотношений «строение свойство» // Тез. докл. 7-ой Всероссийской конференции «Молекулярное моделирование». Москва. 2011. с. 146.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул// М.: Химия, 1982. 273с.
- Татевский В.М. Строение молекул// М.: Химия, 1977. 512 с.
- Локализация и делокализация в квантовой химии / под ред. О. Шальве и др.// М.: Мир, 1987. 495 с.
- Цирельсон В.Г. КВАНТОВАЯ ХИМИЯ. Молекулы. молекулярные системы и твердые тела// М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. 495 с.
- Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия//М.: Мир, 2001. 270с.
- Минкин В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул//Ростов-на дону: Феникс, 1997. 600 с.
- Грибов Л.А., Муштакова С. П. Квантовая химия// М.: Гардарики, 1999. 390 с.
- HehreWJ., Radom L., Schleyer О. fon R., Pople J.A.Ab initio molecular orbital theory// N.-Y.: Wiley, 1986. 356 p.
- Parr R.G., Yang W. Density Functional Theory of Atom and Molecules// Oxford: Oxford University Press, 1983. 333 p.
- Koch W., Holthausen M.C.A Chemist’s Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.// New Yotk: Wiley-VCH, 2001. 293 p.
- Becke’A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories// J.Chem.Phys. 1993. Vol. 98. № 2. p. 1372−1378.
- Becke A.D. Density-functional thermochemistry III. The role of exact exchange// J.Chem.Phys. 1993. Vol. 98. № 7. p. 5648−5652.
- Бейдер P. Атомы в молекулах. Квантовая теория// М.: Мир, 2001. 528 р.
- Татевский В.М. Атомы в молекулах и квантово-механическая интерпретация понятий классической теории химического строения// Вестн.МГУ.Сер.2. Химия. 1999. Т. 40. № 2. стр. 75 79.
- Татевский В.М., Степанов Н. Ф. Атомы в молекулах. Квантово-химические модели// Журн.физ.химии. 1995 г., Т. 69. № 2. с. 298 325
- Татевский-В.М. Аналогия между классической теорией химического строения и квантовой механикой// Вестн.МГУ.Сер.2. Химия. 1971. Т. 12, № 2, с. 131−147.
- Татевский В.М. Понятия эффективных атомов и молекул в квантовой механике и свойства макротел, молекул и молекулярных ионов// Вестн.МГУ.Сер.2.Химия. 1978 г., Т. 19, № 6, с. 635 641.
- Wiberg К.В., Bader R.F., ban C.D.H. Theoretical analysis of hydrocarbon properties. 2. Additiviiy of group properties and the origin of strain energy// J: Am. Ghem-Soc. 1987. Vol. 109.№ 4. p- 1001 1012.
- BensontS.W. Thennochemical. Kinetics// N.-Y.: Wiley, 1976. 320 p.
- Бушмаринов И.С., Лысенко K.A., Антипин М. Ю. Энергия атомов в теории «атомы в молекулах» и её использование для решения химических задач// Успехи химии. 2009: Т. 78. № 4. с.307−327
- Quinonez Р: В., Vila A, Grana A.M., Mosquera R.A. AIM study on the influence of fluorine atoms on the alkyl chain// J.Chem.Phys. 2003. Vol. 287. № 1−2. p. 227−236.
- Graca A.M., Mosquera R.A. The Transferability of the carbonyl group in aldehydes and ketones// J.Chem.Phys. 1999. Vol. 110. № 1:4. p. 6606−6616.
- Graca A.M., Mosquera R.A. Transferability in aldehydes and ketones.II. Alkyl chains// J.Chem.Phys. 2000. Vol. 113. № 4. p. 1492−1500.
- Vila A., Mosquera R.A. Transferability in alkyl monoethers.il.-Methyl and methylene fragments// J.Chem.Phys. 2001. Vol. 115. № 3. p. 1264 1274. ,
- Vila A., Carballo E., Mosquera R.A. Topological study on the proximity effect on methylene groups in dimethoxyethers// J.Mol.Struct (ТЕОСЫЕМ)., 2002. Vol. 617. № 1−3. p. 219- 224.
- Lypez J.L., Mondado M., Grana A.M., Mosquera R.A. Approximata transferability in alkanenitriles// Int.J.Quantum Chem. 2002. Vol. 86. № 2. p. 190−198
- Mandado M., Graca A.M., Mosquera R.A. Approximate transferability in alkanols// J.Mol.Struert.(THEOCHEM). 2002. Vol. 584.№ 1−3. p. 221−234.
- Mandado M., Vila A., Grana A.M., Mosquera R.A., Cioslowski J. Transferability of energies of atoms in organic molecules// Chem.Phys.Lett. 2003. Vol. 371. № 5−6. p. 739−743.
- Туровцев-В.В., Орлов Ю. Д., Лебедев Ю. А. Индуктивный эффект радикального центра и переносимость свойств функциональных групп в н-алкильных радикалах// Жури. физ. химии. 2009. Т. 83. № 2. с. 313−312.
- Туровцев В.В., Орлов Ю. Д. Квантово-механическое изучение индуктивного и стерического эффектов на примере трет-бутилалканов// Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 6-- с. 1074−1080.
- Туровцев В.В., Орлов Ю. Д. Квантово-механическое изучение индуктивногои стерического эффектов в изоалканах// Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 7. с. 1296−1303.
- Vila A., Mosquera R.A. Atoms in molecules interpretation of the anomeric effect in the O-C-O unit// J.Gomput.Chem. 2007. Vol. 28. p. 1516 1530.
- Eskandari K., Vila A., Mosquera R.A. Interpretation of anomeric effect the N-C-N unit with the quantum theory of atom in molecules// J.Phys.Chem.A. 2007. Vol. 111. № 34. p. 8491−8499.
- Matta C.F., Bader R.F.W. An experimentalist’s reply to «What is an atom’in a molecule?"//J.Phys.Chem.A. 2006. Vol. 110. № 19. p. 6365−6371. •
- Karton A., Gruzman D., Martin J.M.L. Performabce of Ab Initio and Density Functional Methods for Conformational Ecluilibria of C"H2n+2 Allcane Isomers (n=4−8)// J.Phys.Chem. 2009. Vol. 113. p. 11 974−11 983.
- Верещагин А.Н. Индуктивный эффект// М: Наука, 1987. 326 с.
- Паулинг JI. Природа химической связи // М.- JI.: Госхимиздат, 1947. 440 с.
- Mulliken R.S. A new Electronegativity Scale- Together with Data on Valence States and on Valence ionization Potentiales end Electron Affinities// J.Chem.Phys. 1934., Vol. 2. № 11. p. 782−794.
- Черкасов А.П., Галкин В. И., Зуева Е. М., Черкасов Р. А. Концепция электроотрицательности. Современное состояние проблемы// Успехи химии. 1998. Т. 67. № 5. с. 423−441.
- Luo Y.R., Benson S. A new electronegativity scale for the correlation of heat of formation. 2. The differences in heat of formation between hydrogen and metyl derivatives// J.Am.Chem.Soc. 1989. Vol. 111. № 7. p. 2480 2482.
- Sanderson R.T. Electronegativities in inorganic chemistry//J.Chem.Educ. 1952. T. 29. № 11. p. 539−544.
- Lewis G.N., Randall M. Thermodynamics and the Free Energy of Chemical Substances// N.- Y.: Mc Graw-Hill, 1923. 653 p. ~ '
- Бенсон С. Термохимическая кинетика//M: Мир, 1971. 308 с.
- Cohen N. Revised Group Additivity Values for Enthalpies of Formation (at 298 K) of Carbon-Hydrogen and Carbon-liydrogen-Oxygen Compounds// J.Phys.Chem.Ref.Data. 1996. Vol. 25. № 6. p. 1411−1481.
- Franklin J.L. Calculation of the Heat of Formation of Gaseous Free Radicals and ions// J.Chem.Phys. 1953. Vol. 21. № 11. p. 2029 2034.
- O’Neal H.E., Benson S.W. Free radicals//N-Y: Willey, 1973.
- O’Neal H.E., Benson S.W. Entropies and heat capacities of free radicals// Intern. J.Chem.Kinet. 1969. Vol. 1. № 2. p. 221−243.
- Cohen N. Thermochemictry of Allcyl free radicals// J.Phys.Chem. 1992 г., Т. 96. № 22. p. 9052−9058. * 1
- Орлов Ю.Д., Лебедев Ю. А., Сайфулин И. Ш. Термохимия.органических свободных радикалов// М.: Наука, 2001. 304 с.
- Bhattacharya A., Shicvalkar S. Re-tooling Benson’s Group Additivity Methods for Estimation of the Enthalpy of Formation of Free Radicals: C/H and C/H/O Groups//J.Chem'.Eng. Data. 2006. Vol. 51. № 4. p. 1169 1181.
- СтепановН.Ф., Ерлякина И. Е., Филиппов Г. Г. Методы линейной алгебры в физической химии// М.: МГУ, 1976. 360 с.
- Frisch M.J. et.al.Gaussian 03. Revision E.l. Pittsburgh PA: Gaussian, Inc, 2003.
- Keith Todd A. AIM ALL (version 10.05.04). URL: http://aim.tkgristmill.com
- Баскир Э.Г., Мисочко Е. Я., Нефедов O.M. Спектроскопия и строение свободных радикалов, стабилизированных в криогенных матрицах// Успехи химии. 2009. Т. 78. № 8. с. 742−774.
- Luo J.-R.Comprehensive handbook of chemical bond energies//N.-Y.: CRC Press, Bosa Ration, 2007. 1657 p.
- NIST Scientific and Technical Databases URL: http://webbook.nist.gov/chemistry/form-ser.htm. 2008 r.
- Boese A.D., Oren M., Atasoylu O., Martin J.M.L., Kallay M., Gauss J. W3 theory: Robust computational thermochemistry in the kJ/mol accuracy range // Chem.Phys. 2004. Vol. 120. № 9. p. 4129 4141.
- Bond D. Computational Methods in Organic Thermochemistry. 1. Hydrocarbon Enthalpies and Free Energies of Formation // J.Org.Chem. 2007. Vol. 72. № 15. p. 5555 5566.
- BondD. Computational Methods in Organic Thermochemistry. 2. Enthalpies and Free Energies of Formation for Functional Derivatives of Organic Hydrocarbons // J.Org.Chem. 2007. Vol. 72. № 19. p. 7313 7328.
- BondD. Computational Methoda in Organic Chemistry. 3. Correction of Computed Enthalpies for Myltiple Conformation // J.Phys.Chem. 2008. Vol. 112. № 7. p. 1656- 1660.
- Орлов Ю.Д., Зарипов P.X., Лебедев Ю. А. Определение энтальпий образования органических свободных радикалов по энергиям диссоциации связей. Сообщение 2. Галогензамещенные радикалы // Изв.АН.Сер.Химич. 1998. № 4, с. 643 -646.
- Орлов Ю.Д., Зарипов Р. Х., Лебедев Ю. А. Определение энтальпий образования органических свободных радикалов по энергиям диссоциации связей. Сообщение 1. Углеводородные радикалы // Изв. АН.Сер.хим. 1998. № 4. с. 637 642.
- Орлов Ю.Д., Лебедев Ю. А. Определение энтальпий образования органических свободных радикалов по энергиям диссоциации связей. Сообщение 3. Циклические и сопряженные углеводородные радикалы // Изв.АН.Сер.Хим. 1999. № 2. с. 286−288.
- Орлов Ю.Д., Томилин А. А., Лебедев Ю. А. Энтальпии образования оксимильных радикалов // Журн. физ.химии. 2000. Т. 74. № 7. с. 1184−1188.
- Орлов Ю.Д., Лавров В. О., Лебедев Ю. А. Определение энтальпий образования органических свободных радикалов по энергиям диссоциации связей. Сообщение 4. Алкилзамещенные производные фенилаи бензила// Изв.АН.Сер.химич. 2001. № 6. с. 923−929.
- Орлов Ю.Д., Туровцев В. В., Лебедев Ю. А. Определение энтальпии образования органических свободных радикалов. Сообщение 5. Сероорганические радикалы//Изв.АН.Сер.химич. 2001. № 9. с. 1494−1495.
- Орлов Ю.Д., Туровцев В. В., Степников И. В., Кизин А. Н., Лебедев Ю. А. Энтальпиии образования свободных амидильных радикалов// Изв.АН.Сер.химич. 2004. № 8. с. 1574−1577.
- Кромкин Е.А., Туманов Е. А. Разработка базы знаний для оценки энергий диссоциации связей по кинентическим данным радикальных реакций отрыва// Башкирский химический журнал. 2001'. Т. 8. № 2. с. 113 130.
- Tumanov V. Е., Kromkin Е. A. and Denisov Е. Т. Estimation of dissociation energies of С—H bonds in oxygen-containing compounds from kinetic data for radical abstraction reactions// Russian Chemical Bulletin. 2002. Vol. 51. № 9. P. 1641−1650.
- Туманов В.Е., Денисов Е. Т. Оценка энталышй образования алкоксильных радикалов и прочностей связей в спиртах и эфирах// Кинетика и катализ. 2004. Т. 45. № 5. с. 661−667.
- Денисов Е.Т., Туманов В. Е. Оценка энергий диссоциации связей по кинетическим характеристикам радикальных жидкофазных реакций // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 9. с. 905−938.
- Туманов В.Е., Денисов Е. Т. Оценка энергий диссоциации С-Н-связей в кислородсодержащих соединениях в рамках модели переходного состояния как результата двух пересекающихся кривых Морзе// Журнал физической химии. 1996. Т. 70. № 5. с. 801 807.
- Tumanov V.E., Denisov Е.Т. Estimation of the Dissociation Energies of O-O, C-0 and O-H Bonds in Acyl Peroxides, Acids, and Esters from Kinetic Data on the Degradation of Diacyl Peroxides// Petroleum Chemictry. 2005. Vol.45. № 4. p.237−248
- Tumanov V.E. Calculation of the C-H bond disociation energies in linear and cyclic acetals and thioacetals// Petroleum Chemistry. 2005. Vol. 45. № 5. p. 350 363.
- Rosenstock H. M., Dannachin J., and Liebman J. F. The role of excited electronic states in ion fragmentation: C6bI6+// Radiat. Phys. Chem. 1982. Vol 20. № 1. p. 7−28.
- Ferrao M.L.C.C.H., Ribeiro da SilvaM.A.V., Suradi S., Piccher G., Skinner H.A. Enthalpies of combustion of four methyl-substituted heptane 3,5-diones and benzoylacetone // J.Chem.Thermodyn. 1981. Vol. 13. № 6. p. 567−571.
- Орлов Ю.Д., Лебедев Ю. А. Расчет энтальпий образования свободных радикалов и энергий диссоциации химических связей по методу групповых вкладов. Сообщение 4. Насыщенные циклические соединения// Изв. АН СССР. Сер. химич. 1986. № 5. с. 1121−1124.
- Gray P., Williams A. The thermochemistry and reactivity of alkoxyl radicals// J. Chem.Rev. 1959. Vol. 59. № 2. p. 239 328.