Замещенные 2, 2, 2-тригалогенбензо1-1, 3, 2-диоксафосфолы в реакциях с моно-и дизамещенными ацетиленами.
Получение производных бензо1-1, 2-оксафосфоринов
Диссертация
Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакции незамещенных и замещенных 2,2,2-тригалогенбензо-1,2-оксафосфоринов — Р-аналогов кумарина и как основы метода синтеза функцио-нализированных винилфосфонатов. Выявлены необычные особенности процессов, реализующихся в этой системе — //ясо-замещение кислорода, г^исо-замещение wpew-бутильной группы… Читать ещё >
Список литературы
- Nifantiev Е.Е., Grachev М.К., Burmistrov S.Yu. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donation nucleophiles // Chem. Rev. 2000. -Vol. 100, № 10. — P. 3755−3799.
- Нифантьев Э.Е., Грачев M.K. Амиды трехвалентного фосфора как фосфоршш-рующие средства для спиртов и аминов // Усп. химии. 1994. — Т. 63, вып. 7. — С. 602−638.
- Кутырев А.А., Москва В. В. Фосфорорганические соединения в реакциях с хино-нами//Успехи химии. 1987, вып. 11. — Т. 51. — С. 1798−1831.
- Osman F.H., El-Samahy F.A. Reactions of a-diketones and o-quinones with phosphorus compounds // Chem. Rev. -2002. Vol. 102, № 3. — P. 629−677.
- Кибардин A.M., Плямоватый A.X., Шагидуллин P.P., Ефремов Ю. Я., Грязнова Т. В., Пудовик А. Н. Взаимодействие 1,3-дибутил-4,5-диметил-2-оксо-2-этокси-1,3,2-диазафосфол-4-ена с тетрацианоэтиленом // Изв. РАН, сер. хим. 1994, № 2. -С. 303−305.
- Karaghiosoff К., Sheldrick S., Schmidpeter. R. 4,6-Diamino-l, 3,5-triaza-2-phospha-pentalen//Chem. Ber. 1986. — Bd. 119, H. 11. — S. 3213−3226.
- Гледе Й. Галогенирование о-замещенных арилфосфитов // ЖОХ. 1994. — Т. 64, вып. 8. — С. 1342−1347.
- Chandrasekaran A., Sood P., Holmes R.R. Structure reactivity relationships for as-sotiative displacement reactions of penta- and hexacoordinate cyclic oxyphosphoranes with catechols // Inorg. Chem. — 1998. — Vol. 37, № 3. — P. 459−466.
- Stollberg D., Gloede J., Andra K. Phosphorheterocycklen aus 2-mercaptophenol // Z. Anorg. Allg. Chem. 1985. — Bd 572. — S. 180−186.
- Москва В.В., Кулиев А. К., Ахмедзаде Д. А., Пудовик М. А., Сахновская Е. В. КЫ'-дифосфорилированные 1,3,2-диазафосфоланы // ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 4. -С. 935−936.
- Пудовик М.А., Пестова Т. А., Пудовик А. Н. Синтез и некоторые свойства диа-зафосфоланов, полученных на основе о-фенилендиамина // ЖОХ. 1976. — Т. 46, вып. 2. — С. 230−231.
- Barendt J.M., Haltiwanger R.C., Norman A.D. Synthesis of skeletally stabilized acyclic triphosphazenes // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108, No 11. — P. 3127−3128.
- Пудовик M.A., Михайлов Ю. Б., Кибардина Л. К., Кулиев А. А., Москва В. В., Ахметзаде Ф. А., Пудовик А. Н. Синтез и некоторые свойства галогенсодержащих N-фосфорилированных -4,5-бензо-1,3,2-азагетерофосфоланов // ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 10. — С. 2185−2188.
- Boesveld W.M., Ghrhus В., Hitchcock Р.В., Lappert M.F., Schleyer P.v.R. Crystalline carbene-silylene adduct l, 2-C6H4N®.2C6H4-l, 2(R=CH2Bu+) — synthesis, structure and bonding in model compounds // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, № 8. — P. 755−756.
- Burford N., Royan B. W., Linden A., Cameron T.S. Synthesis of the unique Юл-electron 1,3,2-benzotiazolium cation and a structural comparison with phenylposphine derivative //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, № 13. — P. 842−844.
- Burford N., Dipchand A.I., Royan B.W., White P. S. Structure of N, N-dimethyl-1,3,2-benzodiazaphospholium tetrachloroaluminate: a heteronaphthalenic 107i-electron cation // Acta Crystallogr. Section C. Struct. Commun. 1989. -№ 10. — P. 1485−1487.
- Cameron T.S., Linden A. Electron density studies of the phosphorus-sulfur bonding in the 1,3,2-benzodithiaphosphenium cation // Phosphorus, Sulfur and Silica. 1989. -Vol. 41, № 1−2.-P. 75−81.
- Burford N., Royan B.W. p? i- рл Bonding between sulfur and the heavier elements of Group 15 // Phosphorus Sulfur and Silica. 1989. — Vol. 41, № 1−2. — P. 37−42.
- Phosphorus 2000, Chemistry, Biochemistry & Technology // D.E.C. Corbridge, 2000. 1258 p.
- Malavaud C., N’Gando M’Pondo Т., Lopez L., Barrans J., Legros J.-P. Cyclotetra (a3-phosphazanes)derivant de diamines-1,2. Precurses de composes du phosphore dicordonne // Can. J. Chem. 1984. — Vol. 62, № 1. — P. 43−50.
- Bent E.G., Haltiwanger R.C., Norman A.D. Intermediates in the 1,2-(NH2)2C6H4 /P (NEt2)3 transamination reaction // Inorg. Chem. 1990. — Vol. 29, № 21. — P. 43 104 318.
- Пудовик M.A., Михайлов Ю. Б., Пудовик A.H. Взаимодействие олигимера 4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфолана с протонодонорными реагентами // ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 5. — С. 1184−1185.
- Malavaud С., Boisdon М.Т., Charbannel Y., Barrans J. Formation of stable cyclic di-coordinated phosphorus compounds by reaction of cyclophosphazanes with Liwis acids // Tetrahedron Lett. 1979, — Vol. 20, № 5. — P. 447−450.
- Пудовик M.A., Михайлов Ю. А., Малых Т. А., Альфонсов В. А., Замалетдинова Г. Ю., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. Некоторые свойства 2-диалкиламино-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфоланов // ЖОХ. 1980, — Т 50, вып. 8. — С. 1677−1686.
- Коротеев М.П., Нифантьев Э. Е. Реакции средних фосфитов и амидофосфмтов углеводов с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты // ЖОХ. 1971. — Т. 41, вып. 11. — С. 2364−2367.
- Пудовик М. А. Терентьева С.А. Карелов А. А., Гольдфарб Е. И., Пудовик А. Н. Синтез и некоторые реакции 2,3-диалкилированных 4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфо-ланов с протонодонорными реагентами // ЖОХ. 1980, — Т. 50, вып. 4. — С. 740−745.
- Костин В.П., Синяшин О. Г., Карелов А. А., Батыева Е. С., Пудовик А. Н. Реакции амидов тиокислот трехвалентного фосфора с протонодонорными нуклеофилами // ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 10. — С. 2175−2185.
- Bartsch R., Sanchez М., Wolf R. Synthesis of new heterocyclic diphosphorus monocations // Phosphorus and Sulfur. 1988. — Vol. 35, № 1−2. — P. 89−92.
- Цветков E.H., Дегтярев A.H., Бовин А. Н. Метод синтеза а-фосфорсодержащих моноалкилированных пирокатехинов // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 11, — С. 25 422 553.
- Кабачник М.И., Шепелева E.C. О реакции альдегидов с галоидными соединениями трехвалентного фосфора // Докл. АН. СССР. 1950. — Т. 75. — С. 219−222.
- Гупало А.П., Хмилевская М. И., Туркевич В. В., Васькив А. П. Аминоэфиры тио-фосфорных кислот. Взаимодействие хлорангидридов тиофосфорных кислот с аминофенолами // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 6. — С. 1258−1262.
- Dannley R.L., Wagner P.L. Condensation of phosphonic dichlorides with o-diamines // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26. — P. 3995−3997
- Lister J.H.and Timmis G.M. Synthesis and properties of l, 3-Diaza-l, 3-dihydro-2-phospholo (4,5-c/)-pyrimidine 2-oxides //J. Chem. Soc. ©. 1966. — Vol. 26, № 14. — P. 1242−1244.
- Бидман Т.А. Взаимодействие трифенилфосфиноксида с о-дигидроксиаромати-ческими соединениями// ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 10. — С. 1632−1633.
- Denney D.B., Denney D.Z., Hall C.D., Marsi K.L. Preparation of some cyclic phos-phoranes // J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. — P. 245−249.
- Antzak S., Bone S.A., Brierley J., Trippett S. Synthesis of phosphoranes by using N-chloroditisopropylamine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977, № 3. — P. 278−281.
- Antzak S., Trippett S. Synthesis of quinquevalent phosphoranes from phosphine oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978. — P. 1326−1330.
- Alcock H.R. Phosphonitrilic compounds. II. Reactions of phosphonitrilic chlorides with catechol and triethylamine // J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — P. 2591.
- Alcock H.R. Recent advances in phosphazene (phosphonitrilic) chemistry // Chem. Rev. 1972. — Vol. 72, No 4. — P. 315−356.
- Mann F.G., Pragnell M.J. The synthesis, structure and reactions of 1,2,3-triphenyl-1,2,3-triphosphaindane, a novel heterocyclic system. A new synthesis of the 5,10-dihyd-rophosphantren system // J. Chem. Soc. ©. 1966, № 10. — P. 916−921.
- Mann F.G., Mercer A.J.H. Father studies in the chemistry of 2,3-dihydro-l, 2,3-triphenyl-lH-l, 2,3-benzotriphosphole and related compounds. Part I // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, № 20. — P. 1631−1639.
- Mann, F.G.- Mercer, A.J.H. Futher studies in the chemistry of 2,3-dihydro-l, 2,3-triphenyl-lH-l, 2,3-benzotriphosphole and related compounds. Part II. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, № 20. — P. 2548−2555.
- Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. — 280с.
- Koenig М., Klaebe A., Munoz A., Wolf R. Three identical bidentate ligands com-plexed with penta- and hexa- coordinate phosphorus: stereispecificity of the PV-PVI transformation // J. Chem. Soc., Perkin Trans, II. 1979, № 1. — P. 40−44.
- Полежаева H.A., Черкасов P.A. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофос-фацикланов, содержащих атом пятикоординированного атома фосфора // Усй. химии. 1985. — Т. 49, вып. 11. — С. 1899−1939.
- Wong С.Y., Kenepohl D.K., Cavel R.G. Neitral sixcoordinate phosphorus // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96, № 6. — P. 1917−1951.
- Holms R.R. Comparison of phosphorus and silicon: hypervalency, stereochemistry, and reactivity // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96, № 3. — P. 927−950.
- Черкасов. Р.А., Полежаева Н. А. 1,3,2-Дигетерофосфоцикланы, содержащие шестикоординированный атом фосфора // Усп. химии. -1987. Т. 56, вып. 2. — С. 287−321.
- Robert, D., Gawad A., Riess J.G. Bidentate ligands complexed with penta- and hexa-coordinate phosphorus stereospecifity of the P (V)-«P (VI) transformation // Bui. Soc. Chim. France. 1987. — Vol. 511, № 1. — P. 40−44.
- Bartsch R., Weiss J.V., Schmutzler R. Reaction of fluorophosphoranes with the N, 0-bis (trimethylsilyl) derivative of o-aminophenol // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. — Bd. 537. — S. 53−62.
- Well M., Fisher A., Jones P. G., Shmutzler R. Darstellung und NMR-spectroskopishe eigenschaften von phosphoranen mit dem l, 3,2-dioxa-4,5-naphtophosphol- ring system // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1992. — Vol. 69. — P. 231−241.
- Прокофьев А.И., Ходак A.A., Малышева H.A., Бубнов Н. Н., Солодовников С. П., Белостоцкая И. С., Ершов В. В., Кабачник М. И. Взаимодействие белого фосфора с ортохинонами // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 240, № 2. — С. 358−361.
- Белостоцкая И.С., Комисарова Н. Л., Прокофьева Т. И., Прокофьев А.И., Ершов
- B.В., Кабачник М. И. Получение нового стабильного радикала из класса фосфорных эфиров 3,6-ди-трет.бутилпирокатехина // Изв. АН СССР, сер. хим. 1978, № 5.1. C. 1222−1223.
- Кабачник М.И., Лобанов Д. И., Петровский П. М. Синтез фосфорорганических соединений с шестикоординированным атомом Р, исходя из белого фосфора // Изв. АН СССР, сер. хим. 1979, № 10. — С. 2398.
- Кабачник М.И., Лобанов Д. И., Матросова Н. В., Петровский П. М. Синтез фос-форатов из белого фосфора // ЖОХ. 1986. — Т. 56, вып. 7. — С. 1464−1469.
- Annan Т. A., Tian Z., Tuck D.G. Studies of the oxidation of elemental phosphorus by substituted ortho-benzoquinones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, № 1. — P. 19−22.
- Schmidt U., Osterroht Ch. Nachweis von atomaren scwefel und von phenylphos-phiniden (Ph-P) in lozany // Angew. Chem. 1965. — Bd 77, № 10. — S. 455.
- Nakayama S., Yoshifugi M., Okazaki R., Inamoto N. Phosphinidenes and related intermediates. V. Reactions of phosphinidenes with eis- and iram-stilbene oxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. — Vol. 49, № 4. — P. 1173−1174.
- Chasar D.W. Synthesis of 1,3,2-dioxaphospholenes. Evidence for an aryloxyphos-phinidene intermediate // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1987. — Vol. 34, № (3−4). — P. 149−154.
- Quast H., Heuschmann M. 1,2,3-Tri-tert-butylphosphiranoxid und sun thermisher zerfall in (Z)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexen und tert-butylphosphinidenoxid // Angew. Chem., Int. Ed. 1978. — Vol. 90, № 17. — P. 921−922.
- Quast H., Heischmann M. teri-Butylphosphinidenoxid und (Z)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexen durch stereospezifische thermishe 2+l.-cycloeliminiemng aus r-1, t-2, t-3-tri-tert-butylphosphiran-1 -oxid // Chem. Ber. 1982. — Bd. 115, H 3. — S. 901−909.
- Vander Kooi J.P. Phosphirane oxide and phosphirene oxide // Univ. Iowa: Iowa City, 1969. 148 p.
- Regitz M. Phosphoalkynes: new bilding blocks in synthetic chemistry // Chem. Rev. -1990. Vol. 90, № 1. — P. 191−213.
- Kneap Th.A., Bichelhaupt F. The reaction of a phospalkene with o-quinones // Tetrahedron. 1983. — Vol. 39, № 19. — P. 3189−3196.
- Heinicke J., Tzschach A. 4+2.-Cycloaddition der A, 3-P=C und -AS=C structurppen der 1,3-benzoxaphosphole BZW. Arsole mit dimethylbutadien und tetrachlorobenzochi-non // Tetrahedron Lett. — 1983. — Vol. 39, № 24. — P. 5481−5484.
- Bansal R.K., Heinicke J. Anellated heterophospholes and phospholides and analogues with related non-phosphorus system // Chem. Rev. 2001. — Vol. 101, № 11. — P. 35 493 578.
- Shmidpeter A., Jochem G., Klinger C., Robl C., Noth H. Bis (ylide)-substituted phos-phenium and phosphonium halides // J. Organomet. Chem. 1997. — Vol. 529. — P. 87 102.
- Quin L.D. In «1,4-cycloaddition Reactions» // J. Hamer, Ed., Academic Press Inc., New York, N. Y., 1967, — P.47.
- Ramirez F., Desai N.B. Organic Compaunds with Pentavalent Phosphorus. Cyclic Unsaturated Oxyphosphoranes from the reaction of Teriary Phosphite esters with o-quinones and with a-diketones // J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — P. 3252−3264.
- Дофман Я.А., Левина Л. В., Петрова Т. В., Емельянова B.C., Полимбетова Г. С. Насыщенные, ненасыщенные и бифильные свойства фосфина // ЖОХ. 1990. — Т. 60, вып. 4. — С. 840−847.
- Moriarty R.M., Hiratake J., Kaiming L. New synthetic route to unsymmetrically substituted pentacoordinated phosphorus. Hydrolytically stable chiral monocyclic oxyphosphoranes // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112, No 23. — P.8575−8577.
- Пудовик A.H., Батыева Э. С., Нестеренко В. Д., Гольдфарб Э. И. О реакции амидов кислот трехвалентного фосфора с орто-хинонами // ЖОХ. 1974. — Т. 44, вып. 5. — С. 1014−1017.
- Lowther N., Beer P.D., Hall C.D. Phosphoranes formed from the condensation of incoordinate phosphorus compounds with phenantrenquinone // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1988. — Vol. 35, № 1−2. — P. 133−139.
- Kumara Swamy K.C., Day R.O., Holmes J.M., Holmes R.R. Conformational preferences of spirocyclic pentaoxyphosphoranes varying in ring size // J. Am. Chem. Soc. -1990. Vol. 112, No 16. — P. 6095−6103.
- Timosheva, N.V., Prakasha Т.К., Chandrasekaran A., Day R.O., Holmes R.R. Axial preference of a phenyl group in trigonal bipiramidal tetraoxyphosphorane. A unique five-coordinated Geometry / Inorg. Chem. 1995. — Vol. 34, № 18. — P. 4525−4526.
- Lotner N., Beer P.D., Hall C. D. Phosphoranes formed from the condensation of tricoordinate phosphorus compounds with phenantrenquinone // Phosphorus and Sulfur. -1988. Vol. 35. — P. 133−139.
- Сычев B.A., Коротеев М. П., Дзгоева 3.M., Нифантьев Э. Е. Первые представители стабильных фосфоранов в ряду бициклофосфорилированных углеводов // ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 2. — С. 212−214.
- Zhang N. -J., Chen X., Lu H.-Y., Feng Y.-P., Zhao Y. -F. A convinient synthesis of uridine 2', 3'-cyclic phosphite and phosphorane / Synlett. 1997, N 4. — P. 373−374.
- Lucken E.A.C. Radical ions in the reactions of p-chloranil with triphenylphosphine and with thiethyl phosphite // Tetrahedron. 1966. — Vol. 22, № 2. — P. 637−652.
- Кутырев А. А. Взаимодействие хинонов с фосфорсодержащими реагентами // ЖОХ. 1996. Т. 66, вып. 3. — С. 474
- Breker J., Scmutzler R., Dorbath В., Wieber M.Z. Compounds involving the 1,3-dimethyl-l, 3,2-diazaphosphetidin-4-one-2-oxide derivatives // Z. Naturforsch., B. Chem. Sci. 1990. — Bd. 45. — S. 1177.
- Roesky H.W., Amirzadeh-Asl. D., Sheldrick W.S. Facile synthesis of a pentacoordi-nated diphosphorane //J. Am. Chem. Soc. 1982. — Vol. 104, No 10. — P. 2919−2920.
- Thirupathi N., Krishnamurthy S.S., Nethai M. Oxidative addition of tetrachloro-1,2-benzoquinone to /V3-cyclotriphosphazenes. An unusual ring contraction rearrangement // Inorg. Chem. 1999. — Vol. 38, № 6. — P. 1093−1098.
- Garrigues B., Munoz A. Properties nucleophiles des phosphoranures // Can. J. Chem. 1984. — Vol. 62, № 11. — P. 2179−2185.
- Yousif N.M., Shabana R., Lawesson, S.-O. Studies of organophosphorus compounds. The reaction of quinones with l, 3,2,4,-dithiadiphosphetane-2,4-disulfides // Bull. Soc. Chim. France. 1986, № 2. — P. 283−287.
- Baccolini G., Mezzina E., Todesko P.E., Foresti.E. Facile synthesis of fused benzo-1,2,3-thiadiphospholes, a new heterocyclic system // J. Chem. Soc., Commun. 1988, № 4. — P. 304−305.
- Pilgram K.H., Skiles R.D. l, 3-Dihydro-l, 3,2-diazaphosphole 2-oxides. A Con-vinient one-pot-synthesis from 2-nitrodiphenylamines and trialkyl phosphites // Phosphorus and Sulfur. 1988. — Vol. 36. — P. 117−124.
- Nitcheu S. K., Malavaud C. Is the previously described N-phenyl 4,5-benzo 1,3,2-diazaphosphole a dicoordinated phosphorus compound? / Tetrahedron. 1993. — Vol. 49, N21. — P. 4651−4658.
- Rayzy К., Mazieres M.R., Page P., Sanchez M., Bellan J. Synthese du premier 1,2,3-benzazadiphosphole a double liason P=P stable // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31, № 31. — P. 4463−4466.
- Васильев В.В., Дмитриев В. Е., Мете В. Н., Комаров В. Я., Гаврилов В. В., Ионии Б. И. Спектры ЯМР 170 эфиров кислот фосфора // ЖОХ. 1989. — Т. 59, вып. 4. -С. 821−833.
- Зверев В.В., Миронова О. Ю., Бажанова З. Г., Миронов В. Ф. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфорорганических соединений // ЖОХ. 1993. -Т. 63, вып. 11.-С. 2573−2584.
- Hudson H.R., Robetrs J.С. Quasiphosphonium intermediates. Part II. Protonation of trialkyl phosphites and the mechanism of their dealkylation by hydrogen chloride // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1974, № 3. — P. 1575−1580.
- Газизов T.X., Харламов В. А., Пашинкин А. П., Пудовик А. Н. О реакции производных трехвалентного атома фосфора с кислотами // ЖОХ. 1977. — Т. 47, вып. 6. -С. 1234−1237.
- ИЗ. Vande Griend L.J., Verkade J.G., Pennings J.F.M., Buck H.M. Strusture basicity relations among phosphate and phosphite esters. CNDO/2 and protonation studies // J. Am. Chem. Soc. — 1977. — Vol. 99, No 8. — P. 2459−2463.
- Wiess R., Vande Griend L.J., Verkade J.G. Sequantial protonation and dealkylation modes of monocyclic phosphite esters // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44, № 11. — P. 1860−1863.
- Офицеров E.H., Миронов В. Ф., Мавлеев P.A., Коновалова И. В. Реакции а-диалкилфосфоноалкилфосфитов с трифторметансульфокислотой. Промежуточные квазифосфониевые структуры // ЖОХ. 1992. — Т. 62, вып. 7. — С. 1508−1515.
- Кулиев А.К., Москва В. В., Ахмедзаде Д. А., Пудовик М. А. Синтез и некоторые свойства N-фосфорилированных 1,3,2-оксазафосфоланов // ЖОХ. 1988. — Т. 58, вып. 9. — С. 2056−2060.
- Сахибуллина В.Г., Полежаева H.A., Арбузов Б. А. Реакции енолят-анионов ß--кетофосфонатов и ß--дикарбонильиых соединений с некоторыми электрофильными реагентами // ЖОХ. 1985. — Т. 56, вып. 11. — С. 2479−2486.
- Пудовик М.А., Терентьева С. А., Литвинов И. А., Катаева О. Н., Наумов В. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие 2-диэтиламино-3-диэтиламинометил-1,3,2-бензокса-зафосфолана с меркаптанами // ЖОХ. 1993. — Т. 63, вып. 11. — С. 2744−2749. .
- Ахметов Г. З., Гуревич П. А., Москва В. В., Архипов В. П. Фосфорилирование индола и его карбонильного производного пирокатехинхлорфосфитом // ЖОХ. -1999. Т. 69, вып. 1. — С. 160−161.
- Пудовик М.А., Бурилов А. Р. Элементо(Р, Si, 8п)-илированнные производные а-меркаптокарбонильных соединений// ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 3. — С. 440−456.
- Бредихина З.А., Новикова В. Г., Азанчеев Н. М., Бредихин A.A. Региохимия раскрытия монозамещенных оксиранов хлорфосфитами. Анализ энантиомерного состава оксиранов методом спетроскопии ЯМР 31Р // ЖОХ. 2002. — Т .72, вып 8. -С. 1288−1295.
- Но Б.И., Зотов Ю. Л., Шишкин Е. В., Климов Д. С., Гора A.B. N-фосфорилиро-вание метил-1-адамантанкарбоксиимидата // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 4. — С. 702.
- Грязнов П.И., Курочкина С. Н., Мусин Р. З., Пудовик А. Н., Кибардин A.M. Взаимодействие хлорангидридов кислот фосфора с симметричными и несимметричными азинами // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 383−388.
- Терентьева С.А., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Образование пентаковалентных аддуктов при реакции спиртов, меркаптанов, фенолов и карбоновых кислот с 2-этил-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфоланов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1976, № 8. — С. 1897.
- Николаева И.Л., Терентьева С. А., Бурилов А. Р., Харитонов Д. И., Пудовик М. А., Пудовик А. Н., Коновалов А. И. Фосфорилирование каликс4.резорцинарена 2-этил-1,3,2-бензоксафосфолинов // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 2. — С. 335−336.
- Терентьева С.А., Николаева И. Л., Бурилов А. Р., Харитонов Д. И., Попова Е. В. Взаимодействие 2-этил-1,3,2-бензоксазафосфолина с каликс4.-резорцинаренами //
- ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 3. — С. 426−432.
- Газизов М.Б., Хайруллин P.A., Москва В. В., Савельева Э. И., Останина Л. И., Николаева В. Г. Реакции хлоридов Р(Ш) с альдегидами и кетонами в присутствии активаторов карбонильной группы // ЖОХ. 1990. — Т. 60, вып. 8. — С. 1766−1775.
- Коновалова И.В., Офицеров E.H., Миронов В. Ф., Костюк В. И., Пудовик А. Н. Реакции пирокатехинтрифторацилфосфита со спиртами и кислотами // ЖОХ. -1983. Т. 53, вып. 9. — С. 1945−1950.
- Коновалова И.В., Офицеров E.H., Миронов В. Ф., Пудовик А. Н. Сохранение валентности атома фосфора в продукте реакции хлораля с пирокатехинтрифтора-цилфосфитом // Изв. АН СССР, сер.хим. 1983, № 1. — С. 236.
- Бурилов А.Р., Дроздова Я. А., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие некоторых тиобензиловых эфиров Р (III) с иодистым метилом // Изв. РАН, сер. хим. 1991, № 12. — С. 2856−2857.
- Бурнаева Л.М., Миронов В. Ф., Хлопушина Г. А., Офицеров E.H., Коновалова И. В. Алкилперфторацилфосфиты. Синтез и реакции с карбонильными соединениями и иминами // ЖОХ. 1994. — Т. 30, вып. 8. — С. 1197−1200.
- Миронов В.Ф., Коновалова И. В., Бурнаева Л. М., Офицеров E.H. Фторалкок-сипроизводные трехвалентного фосфора: синтез и реакционная способность // Усп. химии. 1996. — Т. 65, вып. 11. — С. 1013−1051.
- Миронов В.Ф., Мавлеев P.A., Коновалова И. В., Черкасов P.A. Особенности поведения фторалкилфосфитов в реакциях с галогенидами серы // ЖОХ. 1994. — Т. 64, вып. 8. — С. 1358−1361.
- Кибардин A.M., Грязнов П. И., Пудовик А. Н. Реакция 2-Ы-бутил-Ы-изобуте-ниламидо-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с бензолсульфохлоридом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985, № 11. — С. 364.
- Марковский Л.Н., Шермолович Ю. Г., Абрамов В. Ю., Таланов B.C., Станинец В. И. Взаимодействие N-хлоркетиминов с производными трехвалентного фосфора // ЖОХ. 1988. — Т. 58, вып. 11. — С. 2447−2456.
- Пудовик М.А., Кибардина Л. К., Пудовик А. Н. Взаимодействие 2-N, N-6hc-(триметилсилил).амино-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана // Изв. АН СССР, сер. хим. 1987, № 4. — С. 939−940.
- Синица А.Д., Нестерова Л. И., Маленко Д. М., Пироженко В. В., Русанов Э. Б., Чернега А. Н. Фосфораны и спирофосфораны с 1,3,2-/0-оксазафосфетановым циклом // ЖОХ. 1995. — Т. 65, вып. 2. — С. 232−239.
- Коновалова И.В., Офицеров E.H., Синяшина Т. Н., Миронов В. Ф., Пудовик А. Н. Пентаалкоксифосфораны в реакциях алкилен(1,1,3-тригидроперфторпропил)-фосфитов с хлоралем и бромалем // Изв. АН СССР, сер. хим. 1987, № 5. — С. 11 641 167.
- Синяшина Т.Н., Миронов В. Ф., Офицеров E.H., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Каталитическое действие хлораля и бромаля при окислении трис(2,2,3,3-тет-рафторпропил)фосфита кислородом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1988, № 6. — С. 1451.
- Синяшина Т.Н., Миронов В. Ф., Офицеров E.H., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. 2−7)?ея7-бутокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолан в реакции с трибромацеталь-дегидом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1989, № 9. — С. 1909−1912.
- Миронов В.Ф., Синяшина Т. Н., Офицеров E.H., Каратаева Ф. Х., Чернов П. П., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции внедрения в связь P-Hlg в фосфоранах. Синтез 1-галогеналкоксифосфоранов // ЖОХ. 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 581−600.
- Skowronska A., Mikolajczak J., Michalski J. Pentacovalent intermediate in the Ar-buzov reaction // Chem. Commun. 1975, № 19. — P. 791−792,
- Venkataramu S.D., Macdonell G.D., Purdum W.R., El-Deek M., Berlin K.D. Poly-cyclic carbon phosphorus heterocycles // Chem. Rev. 1977. — Vol. 77, № 2. — P 121−181.
- Коновалова И.В., Гледе Й., Миронов В. Ф. Синтез и свойства дигалогенофос-форанов на основе 2-гексафторизопропокси-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфолана // ЖОХ. 1994. — Т. 64, вып. 8. — С. 1348−1349.
- Офицеров Е.Н., Миронов В. Ф., Синяшина Т. Н., Гольдфарб Э. И., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. 2-(2', 2', 3', 3'-Тетрафторпропокси)-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфо-лан в реакции с бромом // ЖОХ. 1990. — Т. 60, вып. 4. — С. 768−778.
- Овчинников Н.В., Черезов С. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакционная способность циклофосфористых кислот в реакции электрофильного присоединения // ЖОХ. 1984. — Т. 54, вып. 5. — С. 1021−1030.
- Нифантьев Э.Е., Кухарева Т. С., Солдатова И. А. К вопросу о синтезе и строении пирокатехинфосфита. // ЖОХ. 1989. — Т. 59, вып. 11. — С. 2504−2507.
- Пудовик М.А., Кибардина Л. К., Пестова Т. А., Пудовик А. Н. Новый метод синтеза кислых циклических фосфитов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1977, № 11. — С. 2637.
- Терентьева С.А., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Аминоалкилирование 2-заме-щенных-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфоланов // ЖОХ. 1987. — Т. 57, вып. 3. — С. 496 499.
- Миронов В.Ф., Мавлеев Р. А., Офицеров Е. Н., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. 2-Фторалкокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринаны в реакции Штаудингера //ЖОХ, 1992.-Т. 62, вып. 5. — С. 1184−1185.
- Rassukana Y.V., Davydova К.О., Onys’ko P.P., Sinitsa A.D. Synthesis and rear-rengements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products // J. Fluorine Chem. 2002. — Vol. 117. — P. 107−113.
- Онысько П.П. Нуклеофильное фосфорилирование М-(метоксикарбонил)три-фторацетимидоилхлорида// ЖОХ. 1999. — Т. 69, вып. 1. — С. 158−159.
- Колотило Н.В., Синица А. Д., Онысько П. П. 1Ч-(Бензоил)трихлорацетилими-доилфосфонат// Изв. РАН, сер. хим. 1998, № 10. — С. 2101.
- Грязнова Т.В., Миронов В. Ф., Ханипова М. Г., Коновалова И.В., Кибардин
- A.M., Пудовик A.M. Реакции 2-фторалкокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфоланов с 2,3-бис (бутилимино)бутаном. Синтез Л, 5−1,3,2-диазафосфоленов // ЖОХ. 1994. — Т. 64, вып. 10. — С. 1738−1739.
- Кибардин A.M., Пудовик А. Н. Реакции хлорангидридов кислот фосфора с иминами // ЖОХ. 1993. — Т. 63, вып. 11. — С. 2430−2441.
- Бовин А.Н.,.Цветков E.H. Синтез алкил- и арил (о-оксифеноксиметил) фосфо-новых кислот// Изв. АН СССР, сер. хим. 1989, № 4. — С. 943.
- Бовин А. Н. Цветков E.H. Фосфорсодержащие гетероциклы. Синтез 3-заме-щенных производных 3-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксафосфола // ЖОХ. 1991. — Т. 61, вып. 8. — С. 1732−1738 .
- Бовин А.Н., Чехлов А. Н., Цветков E.H. Синтез и структура 1-замещенных 1-оксо-дигидро-4Н-3,1-бензооксафосфоринов // Изв. РАН, сер. хим. 1992, № 9. — С. 2174−2179.
- Марковский Л.Н., Кальченко В. И., Синица А. Д., Сергучев Ю.А., Негребетский
- B.В., Богельфер Л. Я. Новый подход к синтезу макроциклических полиэфиров. Фосфоранильный краун-эфир // Докл. АН УССР. 1981. сер. Б, № 2. — С. 58−61.
- Кальченко В.И., Атамась Л. И., Сергучев Ю. А., Марковский Л. Н. Синтез, строение и комплексообразующие свойства краун-эфиров с фосфорильной группой // ЖОХ. 1984. — Т. 54, вып 8. — С. 1754−1764.
- Caminade A.-M., Majorai J.P. Synthesis of phosphorus containing Macrocycles and cryptands // Chem. Rev. 1994. — Vol. 94. — P. 1183−1213.
- Музафарова Э.А., Ахметова Г. З., Гуревич П. А. Синтез аминофосфонатных и амиодфосфонатных производных 2-индолина // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 8. — С. 1396−1397.
- Музафарова Э.А., Ахметова Г. З., Гуревич П. А. Взаимодействие пирокатехин-фосфористой кислоты с карбонильными производными индола // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 2. — С. 340−341.
- Воропай Л.М., Ручкина Н. Г., Милмареси Е. Е., Нифантьев Э. Е. 2,3-Нафтиленфосфиты // ЖОХ. 1985. — Т. 55, вып. 1. — С. 65−73.
- Grander M., Baceiredo A., Grotzmacher H., Pritzkow H., Bertrand С. Nachweis einer nitrilimin-imidoylnitren umlademng: rontgenstrukturanalyse eines undewohlichen nitren-komplexes //Angew. Chem., Int. Ed. — 1990. — Vol. 102, № 6. — P. 671−672.
- Dubai-Assibat., Baceiredo A., Bertrand C. Synthesis and reactivity of the first spec-troscopically observed lH-diazirine // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118, No 22. — P. 5216−5220.
- Миронов В.Ф., Черкасов P.A., Коновалова И. В. Р-Функционализированные фосфораны в реакциях присоединения // ЖОХ. 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 422−452.
- Миронов В.Ф., Синяшина Т. Н., Офицеров E.H., Чернов П. П., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Внедрение хлораля в связь Р-Вг фосфоранов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1989, № 12. — С. 2819−2823.
- Миронов В.Ф., Коновалова И. В. Галогенофосфораны и квазифосфониевые соли в реакциях дигалогендеоксозамещения. Синтез устойчивых галогеналкокси-фосфоранов // ЖОХ. 1994. — Т. 64, вып. 8. — С. 1350−1358.
- Миронов В.Ф., Офицеров E.H., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Неустойчивый 2,2-дибром-2-этокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолан в реакциях присоединения к хлоралю и бензальдегиду // Изв. РАН, сер. хим. 1991, № 7. — С. 1663−1665.
- Миронов В.Ф., Коновалова И. В., Ханипова М. Г., Зябликова Т. А., Пудовик А. Н. К механизму реакции галогенфосфоранов с ацетоном и диацетилом // Докл. РАН. 1995. — Т. 341, вып. 2. — С. 213−215.
- Миронов В.Ф., Коновалова И. В., Гиревой A.A., Чернов П. П. О взаимодействии бис(пирокатехин)-галогенфосфоранов с 1,6-бис (т/?ет-бутил)-4-дифенилме-тиленоциклогексадиен-1-оном // ЖОХ. 1992. — Т. 62, вып. 11. — С. 2513−2515.
- Коновалова И.В., Миронов В. Ф., Ханипова М. Г. Реакции пирокатехингало-генфосфоранов с тетрахлор-орто-бензохиноном // ЖОХ. 1995. — Т. 65, вып. 2. — С. 335−336.
- Миронов В.Ф., Коновалова И. В. Термолиз 1-хлоралкоксифосфоранов с фени-лендиоксафосфолановым циклом // ЖОХ, 1992. — Т. 62, вып. 12. — С. 2781−2782.
- Миронов В.Ф., Петров P.P., Бурнаева J1.M., Коновалова И. В. Получение и некоторые свойства 2-(2-фенилэтенил)-2,2-дихлор-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфолана // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 3. — С. 1400−1401.
- Миронов В.Ф., Хусаинова Н. Г., Решетникова Г. Р., Зябликова Т. А., Черкасов P.A. 5-Метил-2-фенил-2Я-1,2,3-диазафосфол в реакции фенилендиоксатрихлор-фосфораном // ЖОХ. 2000. — Т. 70, вып. 6. — С. 1048−1049.
- Пипко С.Е., Балицкий Ю. В., Синица А. Д. Таутомерия и изомерия производных а-аминокарбонильных соединений. Прототропия 1,3,2-оксазафосфолинов // ЖОХ. 1995. — Т. 65, вып. 8. — С. 1402−1403.
- Пудовик М.А., Кибардина А. К., Пудовик А. Н. Взаимодействие 2,2,2-трихлор-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с дисилилированными амидами уксусной, фосфорных и сульфокислот // ЖОХ. 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 604−607.
- Попова Е.В., Миронов В. Ф., Ишмаева Э. А., Пацановский И. И. Получение и спектральные характеристики 1 -бис(фенилендиокса)фосфоранил-2-бис (фениленди-окса)фосфоранилокси-2-трет.-бутил-1-фосфаэтена // ЖОХ. 1999. — Т. 69, вып. 1. -С. 52−54.
- Гордеев А.Д., Сойфер Г. Б., Бойко В. И., Козлов Э. С. Хлоротропные превращения в триаде P-N-C // ЖОХ. 1997. — Т. 67, вып. 3. — С. 516.
- Романенко Е.А. Координационная изомерия P(IV)-P (V) P-N-галогенэтинил-иминов фосфора. // ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 4. — С. 558−564.
- Sheldrick W.S. Stereochemistry of penta- and hexacoordinate phosphorus derivatives // Top. in Current Chem. 1978. — Vol. 73. — P. 1−48.
- Schmidpeter A., Griegem T., Blank K. Four and five-membered phosphorus get-erocycles. XIV. Cation of hexacoordinated phosphorus // Z. Naturforsch. — 1976. — Bd 33B, № 8. -S. 1058−1063.
- Marquarding D., Ramirez F., Ugi I., Gillespie P. Austausch-reactionen von phos-phor (V)-verbindugen und ihre pentakoordinierten Zwischenstufen // Angew. Chem. -1973. Bd. 85, № 3. — S. 99−154.
- Bergman Е., Bondi A. Uber die reaktionweisen phosphorpentachlorids // Chem. Ber. 1933. — Bd 66.-S. 278−286.
- Анисимов K.H. Исследования в области производных непредельных фосфино-вых кислот // Изв. АН СССР, ОХН. 1954, № 5. — С. 803−805.
- Федорова Г. К., Шатурский Я. П., Кирсанов A.B. Присоединение стирил-2-хлорстирилфосфиновой и бисфенилацетиленилфосфиновой кислот // ЖОХ. 1965. -Т. 35, вып. 11. — С. 1984−1988.
- Догадина A.B., Мингалева К. С., Ионин Б. И., Петров A.A. Спектры ПМР и строение а-хлорстиролов ß--фосфоновых производных // ЖОХ. 1971. — Т. 41, вып. 8. — С. 1662−1668.
- Фридланд С.В., Малков Ю. К., Ерошина JI.A., Салахутдинов P.A. Взаимодей-ствиепятихлористого фосфора с олефинами в присутствии хлорокиси фосфора // ЖОХ. 1978. — Т. 48, вып. 1. — С. 47−50.
- Фридланд С.В., Малков Ю. К., Ефремов А. И. Синтез и исследование свойств трихлорида а, Р-дихлорбензофосфола // ЖОХ. 1978. — Т. 48, вып 2. — С. 361−364.
- Garazd М.М.,. Garazd Ya.L., Shilin S.V. and. Khilya V.P. Modified coumarins. I. Synthesis of 5-phenyl-7H-furo2,3-g.chromen-7-ones and 9-phenyl-7H-furo-[2,3-f]-chromen-7-ones // Chem. Nat. Comp. 2000. — Vol. 36, №. 5. — P. 478−484.
- Garazd M.M., Garazd Ya.L., Shilin S.V., Khilya V.P. Modified coumarins. II. Mannich raection of substituted 4-phenylcoumarins // Chem. Nat. Comp. 2000. — Vol. 36, №. 5. — P. 485−492.
- Garazd M.M., Garazd Ya.L., Shilin S.V., Khilya V.P. Modified coumarins. III. Psoralen and allopsoralen analogs // Chem. Nat. Comp. 2001. — Vol. 37, No 5. — P. 409 420.
- Flavin M.T., Rizzo J.D., Khilevich A. Synthesis, chromatographic resolution and anti-human immunodeficiency virus activity of (±)-calanolide // J. Med. Chem. 1996. -Vol.39, № 6. — P. 1303−1313.
- Миронов В.Ф., Петров P.P., Штырлина A.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов
- И.А., Мусин Р. З., Коновалов А. И. Взаимодействие фенилендиоксатригалогенфос-форанов с арилацетиленами. III. Особенности реакции 2,2,2-трихлор-5,6-дигалогенбензоб/.-1,3,2-диоксафосфола с арилацетиленами // ЖОХ. 2001. — Т. 71, вып. 1. — С. 74−82.
- Gloede J. Halogeniemng von Phosphorigsaurederivaten // Z. С hem. 1988. — Bd. 28, № 10. -S. 352−360.
- Dillon K.B., Reeve R.N., Waddington T.C. Acceptor properties of some O-phenylenedioxyderivatives // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, №. 11. — P. 1465−1471.
- Neilson A.N., Allard A.S., Hynning P.A., Remberder M. Transformation of halo-genated aromatic aldehydes by metabolically stable anaerobic enrichment cultures // Appl. Environ. Microbiol. 1988. — Vol. 54, № 9. — P. 2226−36.
- Kenji M., Hikari S. Organochlorine compaund from a terrestriol higher plant- structures and oridin of orcinol derivatives from diseased bulbs of litium maximowiczii // J. Nat. Prod. 1998. — Vol. 61, № 7. — P. 913 -921.
- Fuchs K., Schreiner A. Degradation of 2-methylanilin and chlorinated isomers of 2-methylaniline by Phodococcus rhodochrous strain CTM // J. Gen. Microbiol. 1991.
- Vol. 137, № 8. P. 2033−2039.
- Щелкунов A.B. Синтез монозамещенных ацетиленов. Алма-Ата: Наука, 1970. — 207 с.