Синтез и реакционная способность полибромированных ароматических соединений
Диссертация
Полибромароматические соединения в последние десятилетия находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Так, введение полибромароматических соединений в органический синтез позволило разработать новые, эффективные методы получения многих труднодоступных соединений самых различных классов. Применении полибромаренов в качестве ариновых, диариновых и триариновых… Читать ещё >
Список литературы
- Kekule А. Untersuchungen uber aromatische Verbindungen// Ann. 1866. Bd. 137. S. 130−196.
- Korner W. Uber einige Substitutionsprodukte des Phenylalkohols // Ann. 1866. Bd. 137. S. 197−219.
- Wakefield B.J., Wright DJ. Polyhalogenoaromatic Compounds. Part 45. Synthesis and cycloaddition reaction of pentabromobenzonitrile N-oxide // J. Chem. Research (M). 1981. P. 1842−1846.
- Шишкин B.H., Танасейчук B.C., Лапин К. К., Пекина A.A., Бутин К. П. По-либромароматические соединёния. III. Синтез бромзамещенных анизолов //ЖОрХ. 1984. Т. 20, вып. 12. С. 2588−2599.'
- Шишкин В.Н., Болушева И. Ю., Лапин К. К., Танасейчук Б. С. Полибромаро-матические соединения. VI. Исчерпывающее бромирование в ядро дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1991. Т. 27, вып. 7. С. 1486−1492.
- Gessner Е. Ueber die erschopfende Einwirkung des Broms auf einige aromatische Korper//Ber. 1876. Bd. 9. S. 1505−1512.
- Густавсон Г. Новый метод бромирования ароматических углеводородов вприсутствии бромистого алюминия//ЖРХО. 1877. Т. 9. С. 213−217.
- Густавсон Г. О пятиобромленном толуоле // ЖРХО. 1877. Т. 9. С. 286−287.
- Густавсон Г. Реакция брома на цимол в присутствии бромистого алюминия // ЖРХО. 1877. Т. 9. С. 287−290.
- Bodroux M.F. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur quelques phenols // Bull. Soc. chim. 1898. Ser. 3. Vol. 19. P. 756−760- C. R. Acad. Sei. 1898. Vol. 126. P. 1282−1285.
- Zinke T., Buff M. Ueber die Einwirkung von Salpetersaure auf Bromderivate des p-Kresols. II. Ueber Chinitrole und Chinone aus gebromten /з-Kresolen // Ann. 1905. Bd. 341. S. 318−355.
- Kohn M., Wiesen J. Uber einige Bromderivate des p-Kresols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben. V. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. Bd. 45. S. 251−259.
- Liaw B.R., Guo W. One-step preparation of 4-bromomethyl-2,3,5,6-tetrabromophenol // J. Chin. Chem. Soc. 1984. Vol. 31. P. 311- Ch. Ab. 1985 Vol. 102. 13 2140e.
- Raiford L.C., Howland L.H. Bromine derivatives of certain mixed ethers and some of their reactions // J. Am. Chem. Soc. 1931. Vol. 53, № 3. P. 1051−1057.
- Bonneaud M.A. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur quelques oxydes phenoliques // Bull. Soc. chim. 1910. Ser. 4. Vol. 7. P. 776 781.
- Густавсон Г. О действии брома, в присутствии бромистого алюминия, на гомологи бензола//ЖРХО. 1878. Т. 10. С. 268−272.
- Blumlein F.O. Ueber gebromte Phtalsauren // Ber. 1884. Bd. 17. S. 24 852 497.
- Чичибабин A.О. О гидрогенизации нормального пропилбензола и о пен-табромпропилбензоле // ЖРХО. 1894. Т. 26. С. 40−44.
- Bodroux M.F. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur les hydrocarbures derives des xylenes // Bull. Soc. chim. 1898. Ser. 3. Vol. 19. P. 888−889.
- Klages A., Keil R. Das Verhalten der Vinilgruppe bei der Reduction. Aethylirte Benzole // Ber. 1903. Bd. 36. S. 1632−1645.
- Kr eher R., Herd K.J. Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen. N-Alkyl-4,5,6,7-tetrabromisoindole. 9. II Z. Naturforsch. 1974. Bd. 29b, № 9−10. S. 638−687.
- Ворожцов H.H., Якобсон Г. Г., Крижечковская H.И. Ароматические фторпроизводные. VII. Получение фторхлорбензолов // ЖОХ. 1961. Т. 31, № 5. С. 1674−1678.
- Заявка 2 236 818 Франция, МКИ1 С 07 В 9/00. Procede de preparation de composes aromatiques bromes par bromation en suspension dans le brome / D. Balde, D. Pitiot- Produits Chimiques Ugine Kuhlmann. Опубл. 07.02.75- РЖ Химия. 1976. 6 H 134 П.
- Пат. 1 772 383 Великобритания, МКИ2 С 07 С 43/28. Bromination of diphenyl oxide / L.J. Belf- I. S. С. Chemicals Ltd. Опубл. 04.05.77- РЖ Химия. 1978. 2 H 167 П.
- Голоунин А. В. Образование гексабромбензола при бромировании соединений (С6Н5)2Х//ЖОрХ. 1976. Т. 12, вып. 8. С. 1834−1835.
- Фуруяма Э., Фудзи Ю. Пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1971. Vol. 29, № i. p. 92−93- РЖ Химия. 1971. 16 Ж 162.
- Пат. 3 965 197 США, МКИ2 С 07 С 39/36. Process for the complete bromination of non-fused ring aromatic Compounds / H. Stepniczka- Michigan Chemical Corp. Опубл. 22.06.76- РЖ Химия. 1977. 8 H 132 П.
- Пат. 57−26 493 Япония, МКИ3 С 07 С 25/02. Способ очистки гексабромбензола / Ц. Асаи, М. Хасэгава, Т. Мидзуно- Хитакара кагаку к. к. Опубл. 04.06.82- РЖ Химия. 1984. 19 H 100 П.
- Голоунин А. В. Шухта Т.К., Кириенко Е. К., Петрова М. П., Есавкин Е. В. Пербромирование бензола и некоторых его производных соединений // ЖПХ. 1994. Т. 67, № 8. С. 1324−1327.
- Kohn M., Domotor G. Des Verhalten der Pentahalogenphenole zu Aluminiumchlorid in Gegenwart von Benzol // Monatsh. Chem. 1926. Bd. 47. S. 207−240.
- Kohn M., Rabinowitsch F. Uber das dehalogenierung bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid und Benzol auf das Tetrabrom-o-kresol entstehende Dibrom-0-kresol. XXVII. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 361−374.
- Kohn M, Pfeifer J. Dehalogenierung von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 211−229.
- Hennion G.F., Andersen J. G .The polybromination of alkylbenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68, № 3. P. 424−426.
- Hugel G., Lerer M., Fabre C. Caracterisation d’alcoylbenzenes polychlores par bromation, synthese de bromchlorobenzenes // Bull. Soc. chim. 1954. Vol. 21. P. 836−842.
- Ger. Offen. 1 950 607, Cl. С 07 С 25/04. Nuclear bromination of aromatic compounds / G. Nagy, D. Balde, P. Deloy- Ch. Ab. 1970. Vol. 73. 76 829.
- Kreher R.P., Herd K.J. Untersuchungen zur Chemie von Isoindoien und Isoindoleninen. XXXI. 4,5,6,7-Tetrachlor- und 4,5,6,7-Tetrabrom-2H-isoindol //Chem. Ber. 1988. Bd. 121, № 10. S. 1827−1832.
- Lemaire M., Guy A., Roussel J., Guette J.-P. Nitrocyclohexadienones: a new class of nitrating agents // Tetrahedron. 1987. Vol. 43, № 5. P. 835−844.
- Ger. Offen. 137 803, Int. Cl2. С 07 С 25/04. Hexabromobenzene / H. Baltz, W. Baumann, H.-J. Bethke, E. Bruckner, J. Firnov, P. Franke, H. P. Schmidtke- VEB Leuna Verke «Valter Ulbricht». 26.09.79- Ch. Ab. 1980. Vol. 92. 163 683 p.
- Заявка 2 201 826 ФРГ, МКИ С 07 С 25/04. Verfahren zur Herstellung von Pentabromfluorbenzol / R. Schlafke, H. Jenkner- Chemische Fabrik Kalk GmbH. Опубл. 19.07.73- РЖ Химия. 1975. 12 H 137 П.
- Пат. 3 845 146 США, МКИ1 С 07 С 25/04. Bromination with bromine chloride under pressure / D.E. Moore, J.F. Hills, J.A. Schneider- The Dow Chemical Co. Опубл. 29.10.74- РЖ Химия. 1975. 19 H 119 П.
- RaifordL.C., Woolfolk C.M. Steric hindrance in the migration of acyl from ni4trogen to oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1924. Vol. 46, № 10. P. 2246−2255.
- Pat. 17 933 325 BRD, Int. CI. С 07 С 39/24. Verfahren zur Herstellung von Pentabromphenol und gasformigem Bromwasserstoff aus Phenol und Brom / H. Jenkner, W. Buettgens- Chemische Fabrik Kalk GmbH. 04.01.73. 3 s.
- Pat. 2 835 655 BRD, Int. Cl3. С 07 С 25/125. Verfahren zur Herstellung von Kernbromierten einkernigen aromatischen Verbindungen mit hochstmoglichen Bromierungsgrad / H. Jenkner, W. Buettgens, B. Hentschel- Chemische Fabrik Kalk GmbH. 16.09.82.4 s.
- Jacobsen P., Loeb A. Notiz uber Pentabrombenzol // Ber. 1900. Bd. 33. S. 702−706.
- Чепраков A.B., Махонькое Д. И., Белецкая И. П. Окислительное галогени-рование ароматических соединений // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. Вып. 3. С. 123−136.
- Lubbecke Н., Boldt P. Quinones. VII. Halogenation and oxidative halogenation of phenols with hydrogen halides hydrogen peroxide. Synthesis of p-chloranil andp-bromanil // Tetrahedron. 1978. Vol. 34, № 11. P. 1577−1579.
- Datta R.L., Chatterjee N.R. Halogenation. XIV. Bromination of hydrocarbons by means of bromine and nitric acid // J. Am. Chem. Soc. 1916. Vol. 38, № 11. P. 2545−2552.
- Залькинд Ю., Кириллова С., Никифорова В. Бромирование в присутствии азотной кислоты //ЖОХ. 1931. Т. 1, № 2. С. 193−198.
- Чепраков A.B., Махонькое Д. И., Родкин М. А., Белецкая И. П. Каталитическое и стехиометрическое бромирование ароматических соединений в водной трифторуксусной кислоте в присутствии азотсодержащих окислителей // ЖОрХ. 1988. Т. 24, вып. 2. С. 248−255.
- Андриевский A.M., Горелик М. В., Авидон С. В., Альтман Е. Ш. Бромирование дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1993. Т. 29, вып. 9. С. 1828−1834.
- Nguyen Р.В.-Н., Jacquiguon P., Roussel О. Action du brome dans des conditions energiques sur l’anhydride benzoique et sur l’anhydride benzo-4,5-phtalique // C. r. Acad. Sei. 1963. Vol. 157, № 5. P. 1100−1102.
- Rupp E. Ueber die perhalogenierten Phtalsauren und das Hexaiodbenzol // Ber. 1896. Bd. 29. S. 1625−1635.
- Farinholt L.H., Stuart A.P., Twiss D. The halogenation of salicylic acid // J.
- Am. Chem. Soc. 1940. Vol. 62, № 5. P. 1237−1241.
- Awad W.I., Hashem A.I. Halogenation of some aromatic compounds // Egypt.4
- J. Chem. 1973. Vol. 16, № 6. P. 269−273.
- Eckert A., Steiner К. Versuche uber Perhalogenierung des Anthrochinons // Monatsh. Chem. 1915. Bd. 36. S. 269−280.
- Hashem A.I. Bromination of some aromatic compounds by means of bromine in chlorosulphonic acid medium // J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1973. Vol. 23, № 8. P. 621−623.
- Twiss D., Farinholt L.H. The halogenation of ortho-sulfobenzoic anhydride I I J. Am. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 7. P. 1561−1565.
- Pratt D.S., Young С. O. Phtalic acid derivates: constitution and color. XIV. Some derivatives of tetrabromophtalimide // J. Am. Chem. Soc. 1918. Vol. 40, № 6. P. 1415−1425.
- Gottardi W. Uber Bromierungen mit Dibromoisocyanursaure unter ionischen Bedingungen. 2 Mitt. Perbromierungen // Monatsh. Chem. 1969. Bd. 100, № 1. S. 42−50.
- Gottardi W. Zur Chemie der Bromisocyanursauren: Eigenschaften und Reaktionen der Dibromoisocyanursaure // Monatsh. Chem. 1977, № 5. Bd. 108. S. 1067−1084
- Gottardi W. Uber Bromierungen mit Dibromisocyanursaure unter ionischen Bedingungen. 1 Mitt. Monobromierungen // Monatsh. Chem. 1968. Bd. 99. S. 815−822
- Deacon G.B., Farquharson G.J. Synthesis and bromodemercuration of somepermercurated arenes // Austral. J. Chem. 1976. Vol. 29, № 3. P. 627−635.
- Deacon G.B., Farquharson G.J. Synthesis of perbromobenzoic acids and perbromobenzenes from aromatic carboxylic acids by permercuration and bromodemercuration // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30, № 2. P. 293−303.
- Brady J.H., Redhouse A.D., Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. Part 47. Synthesis and molecular structure of octabromonaphtalene // J. Chem. Research (M). 1982. P. 1541−1554.
- Nevile R.H.C., Winter A. Die sechs Tribromtoluole, die drei Tetrabromtoluoleund das Pentabromtoluol // Ber. 1880. Bd. 13. S. 974−976.
- Kornblum N., KelleyA.E., Cooper G.D. The chemistry of diazocompounds. III. The reduction of diazonium salts by phosphorous acid // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74, № 13. 3074−3076.
- Фуруяма Э., Фудзи Ю. 3,5-Диброманилин и пентабромбензол // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1971. Vol. 29, № 1. P. 92−93- РЖ Химия. 1971. 16 Ж 164.
- Фуруяма X., Фукуси С. Синтез 1,2,3,4-тетрабромбензола // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1971. Vol. 29, № 4. P. 413−415- РЖ Химия. 1971. 23 Ж 236.
- Burkhardt R., Petersen E.N., Vollkommer N. Flammschutzmittel auf der Basis von Tetrabromxylol II Chem. Zeit. 1978. Bd. 102, № 1. S. 11−18.
- Pat. 3 899 466 US, Int. Cl1. С 09 К 3/28. Brominated xylene diols / M. Dubeck, D.R. Brackenridge- Ethyl Corp. 12 Aug. 1975. 5 p.
- Pat. 4 107 104 US, Int. CI2. С 08 G 18/32. Halogenated xylenes / M. Dubeck, D.R. Brackenridge- Ethyl Corp. 15 Aug. 1978. 7 p.
- Bruggink A., McKillop A. A study of the copper-catalysed direct arylation of /?-dicarbonyl compounds with 2-bromobenzoic acids // Tetrahedron. 1975. Vol. 31, № 20. P. 2607−2619.
- Вутин К.П., Пекина A.A., Реутов O.A. Синтез и некоторые свойства пен-тахлор- и пентабромбензильных соединений ртути // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, вып. 2. С. 459−461.
- Collins /., Suschitzky Н. Polyhalogenoaromatic compounds. Part VIII. Reactions of hexabromobenzene with nucleophiles // J. Chem. Soc. Ser. C, 1969. № 17. P. 2337−2341.
- Пат. 3 901 935 США, МКИ1 С 07 С 121/52. Cyanophenyl sulfoxides and sulfones / P.B. Domenico- The Dow Chemical Co. Опубл. 26.08.75- РЖ Химия. 1976. 11 О 374 П.
- Smith C.F., Moore G.J., Tamborski С. Synthesis and reactions of some pentabromophenylorganometallics // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 42. P. 257−265.
- Mark V., Zengierski L., Pattison V. A., Walker I.E. Selective Oxidations by Sulfur Trioxide // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 14. P. 3538−3540.
- Пат. 4 141 912 США, МКИ C07 С 141/16. Process for preparation of poly-halobenzylic disulfooxonium compounds / V. Mark, L. Zengierski- Hooker Chemical and Plastic corp. Опубл. 27.02.79- // РЖ Химия. 1979. 24 О 353 П.
- Lock G., Schreckeneder R. Uber die Spaltung von Ketonen mit alkalien. II. Mitteil. Brom-, Methyl- und Nitro-acetophenone // Ber. 1939. Bd. 72. S. 511— 517.
- Lock G. Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaction. 8 Mitt. // Monatsh. Chem. 1959. Bd. 90, № 5. S. 683−687.
- Ger. Offen. 2 534 210, Int. CI. С 07 С 43/28. Side-chain chlorination of perhalogenated methyl aromatic compounds / E.N. Petersen, K. Schrage, H. Richtzenhain- Dynamit Nobel A. G. 03.02.77- Ch. Ab. 1977. Vol. 86. 189 453 q.
- Заявка 2 920 085 ФРГ, МКИ2 С 08 F 120/24. Verfahren zur Herstellung polymere Pentabrombenzylaciylate / H. Jenkner, R. Strand. Опубл. 27.11.80- РЖ Химия. 1981. 22 С 402 П.
- Eur. Pat. 390 042. Preparation of brominated aromatic esters of alpha-, beta-unsaturated acids / T.M. Fishier, M. Peled, L.M. Shorr- Bromine Compounds Ltd.- Ch. Ab. 1991. Vol. 114. 123 257.
- Pat. 6 028 156 USA, CI. С 08 F 002−06. Process for preparation of poly (halo-benzyl acrylate) / M. Peled, N. Kornberg- Bromine Compound Ltd. 22 Feb. 2000- Ch. Ab. 2000. Vol. 132. 166 751.
- Pat. 108 961 Israel, CI. С 07 С 025−18. Process for the preparation of polybro-minated diphenylethanes / Bromine Compound Ltd. 11 Apr. 1999- Ch. Ab. 2000. Vol. 132. 195 205.
- Pat. 4 180 680 USA, CI С 07 С 41/04. Halophenylvynilbenzylic ethers / K.S. Dennis. 25 Dec. 1979- Ch. Ab. 1980. Vol. 92. 12 8567p.
- Kohn M., Zandman A. Die Herstellung von neuen Halogenphenolen // Monatsh. Chem. 1926. Bd. 47. S'. 357−377.
- Harrison C.R., McOmie J.F. W. Displacement of acetamido- and a nitro-group during bromination of an aromatic compounds // J. Chem. Soc., ©. 1966. № 11. P. 997−999.
- Sumrell G., Campbell P.G., Ham G.E., Chramm C.H. Preparation and Polymerization of Some New Aryl Methacrylates // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4310−4313.
- Заявка 2 447 385 ФРГ, МКИ2 С 07 С 69/76. Chloromethylbenzolsaure-ester von Phenolen und Thiophenolen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung / E.N. Petersen. Опубл. 15.04.76- РЖ Химия. 1977. 3 H208 П.
- Заявка 2 508 993 ФРГ, МКИ2 С 07 С 143/68. Arylsulfonsaurebromophenylester, deren Herstellungund Verwendung als
- Flammschutzmittel / E.N. Petersen, H. Richtzenhaim- Dynamit Nobel AG. Опубл. 09.09.76- РЖ Химия. 1977. 16 H 188 П.
- Hedayatullah М, Pailler J., Ronzeau., Denivelle L. Cyanates et iminocarbon-ates d’aryle polyhalogenes et polynitres // Bull. Soc. chim. 1971. №. 10. P. 3567−3571.
- Merz V., Weith W. II. Uber einige Bromverbindungen // Ber. 1883. Bd. 16. S. 2890−2896.
- Denivelle L., Chalaye J.P., Medayatullah M. Sur l’oxydation menagee du pentabromo- et du tribromo-2,4%6-phenol // С. r. Acad. Sei. 1965. Vol. 261. P. 5531−5534.
- Iddon B, Wakefield B. Brominated aromatic and heteroaromatic compounds // Bromine compounds: chemistry and applications / Ed. Priec D. et al. Amsterdam etc., 1988. P. 181−251.
- Pat. 8 065 226 Jpn, Int. CI. С 08 G 65/38. Poly (phenylene oxide) / Kokai Tok-kyo Koho- Asahi Glass Co., Ltd. 16.04.80- Ch. Ab. 1980. Vol. 93. 150 903 f.
- Ried W., Merkel W. Neue Synthese eines lineareu Polyphenylenoxides // Angew. Chem. 1969. Bd. 81, № 10. S. 400.
- Ried W., Merkel W., Knorr H. Uber den Mechanismus der Reaction zwischen Queksilber-bis (phenylacetylid) und substituirten 4,4-Dihalogen-2,5-cyclohexadienonen // Organometall. Chem. Synth. 1971. Vol. 1, № 3. P. 257−263.
- Calo V., Ciminale F., Lopez L., Todesco P.E. A selective bromination of aromatic amine // J. Chem. Soc., ©. 1971. № 21. P. 3652−3653.
- Fox G.J., Hepworth J.D., Hallas G. Bromination of 3-amino and 3-di-methylaminopyridine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1973. № 1. P. 68−69.
- Van de Bunt C. Trichlor- und tribromnitrobenzaldegiden, hexachlor- und octabromindigo// Ree. trav. chim. 1929. Bd. 48. S. 121−146.
- Lock G. Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaction // Monatsh. Chem. 1930. Bd. 55. S. 307−315.
- Chen C.-Y., Yan S.-J., Wang C.-H. Salt effects in dimethyl sulfphoxide facilitated decarboxylation of tetrahalophthalic acids I I Chem. and Ind. 1970. № 27. P. 895−896- РЖ Химия. 197,1. 1 Ж 56.
- Заявка 2 122 190 Великобритания, МКИ С 07 С 17/33. Decarboxylation of halogenated benzoic acids or esters / J. Cryzewski, D.J. Milner- Imperial Chemical Ind. P.L.C. Опубл. 11.01.84- РЖ Химия. 1984. 19 H 101 П.
- Deacon G.B., Farquharson G.J., Miller J.M. Organomercurury compound. XXII. Syntheses of polybromophenylmercurials by decarboxylation reactions // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30, № 5. P. 1013−1023.
- Nagata M., Tsutsumi N., Kivotsukuri T. Synthesis and Properties of Polyamides Derived from Systematically Halogenated Terephthalic Acids with Fluorine, Chlorine, or Bromine Atoms // J. Polym. Sei. 1988. Vol. A26. P. 235 245.
- Asinger F. Uber verseifung substituierten Benzanilide II J. pr. Chem. 2. 1935. Vol. 142. P. 291−300.
- Orton K.J.P, Coates J.E., Burdett F. IV. The Influence of Light on Diazo-reactions // J. Chem. Soc. 1907. Vol. 91. P. 35−36.
- Kohn M., Karlin H. Dibrom-o-Anisidin und Tribrom-o-Anisidin. XXVII Mitteilung uber Bromphenole II Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 599−611.
- Fuchs W. Uber Bromierung aromatischer Amine II Monatsh. Chem. 1915. Bd. 36. S. 113−141.
- Hodson H.H., Mahaderan A.P. IX. The Behaviour of Diazotised 2,4,6-Tri-chloro- and 2,4,6-Tribromoaniline towards the Santmeyer Reagent II J. Chem. Soc. 1947. P. 173−174.
- Bafsmann R. Uber die Sulfosaure des symmetrischen Tribrombenzols und ihre Abkommlinge II Ann. 1878. Bd. 191. S. 206−253.
- Hantzsch A. Umlagerung bromirter Diazoniumchloride in chlorirte Diazoni-umbromide II Ber. 1897. Bd. 30. S. 2334−2355.
- Hantzsch A., Smythe J.S. Zur Umlagerung von Bromdiazoniumchloriden in Chlordiazoniumbromide II Ber. 1900. Bd. 33. S. 505−522.
- Bolton R., Bhanger M.I., Williams G.H. Homo lytic arylation by polyhaloaro-matic radicals. The 2,3,4,5,6-pentabromophenyl radical II J. Chem Soc. Pac. 1982. Vol. 4, № 3. P. 159−162- Ch. Ab. 1983. Vol. 98. 53272v.
- Durand J.F., Hsun L.-W. Action des hexahalogenobenzenes sul les or-ganomagnesiens mixtes II C. r. Acad. Sei. 1930. Vol. 191. P. 1460−1463.
- Geissman T.A., Mallatt R.C. The reaction between hexabrombenzene and phenylmagnesium bromide // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61, № 12. P. 17 881 790.
- Heaney H, Mason KG., Sktechley J.M. Aryne chemistiy. Part. XXVIII. Some further cycloaddition reactions of tetrahalogenobenzynes generated from tetrahalogenantranilic acids // J. Chem. Soc., ©. 1971. № 3. P. 567−572.
- Smith C.F., Moore G.J., Tamborski C. Improved synthesis of pentabrom-phenylmagnesium bromide and l, 2,4,5-tetrabromophenylbis (magnesium bromide) // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 33, № 2. P. 21−24.
- Uson R., Laguna A. Pentabromophenylderivate aurum (I) and aurum (III) J I Synt. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1975. Vol. 5. P. 17−28- Ch. Ab. 1975. Vol. 83. 10324m.
- Harada K., Hart H, Du C.-J.F. Reaction of aryl Grignard reagents with hexahalobenzenes: novel arenes via multiple aryne sequence // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50, № 26. P. 5524−5528.
- Ghosh T., Hart H. Synthesis of triarylbenzenes via tandem aryne reactions of aryl Grignars with polyhalobenzenes J I J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, № 15. P. 3555−3558.
- Du C.-J.F., Hart H. Aryne reactions of polyhalobenzenes with alkenyl and alkynyl Grignard reagents // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52, № 19. P. 4311−4314.
- Hart H., Du C.-J.F., Mohebalian J. Aryne cycloaddition to the aromatic ring4of mesitylmagnesium bromide. An anion-assisted Diels-Alder reaction? // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53, № 12. P. 2720−2723.
- Shah S., Concolino T., Rheingold A.L., Protasiewicz J.D. Sterically encumbered systems for two low-coordinate phosphorus centers // Inorg. Chem.-2000. Vol. 39, № 17. P. 3860−3867.
- Chen L.S., Chen G.J., Tamborski C. 1,3,5-Trisubstituted benzenes. I. Synthesis and reactions of 3,5-dibromophenyllithium // J. Organometal. Chem. 1981. Vol. 215. P. 281−291.
- Nwokogu G.C., Hart H. The dilithiation mechanism in the reaction of poly-haloarenes as di-aryne equivalents // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24, № 51. P. 5721−5724.
- Nwokogu G.C., Hart H. Attempts to polylithiate tetrabromoarenes. The compatibility of methyl sulfate and butyllithium // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24, № 51. P. 5725−5726.
- Malcolme-Lawes D.J., Massey A.G., Wichens D. Addition of Li 80mBr to polyhalogenoarynes // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1977. № 24. P. 933 934.
- Hart H., Lai C.-Y., Nwokogu G.C., Shamouilian S., Teuerstein A., Zlotogorski C. Bisannelation of arenes with bisaryne equivalents // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102, № 21. P. 6649−6651.
- Hart H., Nwokogu G.C. Deoxygenation of arene 1,4-endoxides with low-valent metals // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 7. P. 1251−1255.
- Hart H., Nwokogu G.C. The dilithiation mechanism in the reactions of poly-haloarenes as di-aryne equivalents // Tetrahedron Letters. 1983. Vol. 24, № 51. P. 5721−5724.
- Hart H., Lai C.-Y., Nwokogu G.C., Shamouilian S. Tetrahalobenzenes as di-aryne equivalents in polycyclic arene synthesis // Tetrahedron. 1987. Vol. 43,4 № 22. P. 5203−5224.
- Meador M.A., Hart H. Substituent effect on the photoisomerization of anthracenes to their 9,10-Dewar isomers // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, № 10. P. 2336−2341.
- Hart H., Shamouilian S. New phenantrene synthesis via ortho bis (aryne) equivalents. Application to permethylphenantrene //J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 24. P. 4874−4876.
- Luo J., Hart H. A short route to 2,3-bis (methylene)-7-oxabenzonorbornenes //J. Org. Chem. 1989. Vol. 54, № 7. P. 1762−1764.
- Ashton P.R., Brown G.R., Isaacs N.S., Giuffrida D., Kohnke F.H., Mathias J.P., Slavin A.M.Z., Smith D.R., Stoddart J.F., Williams D.J. Molecular LEGO. I. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
- J.Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114,№ 16. P. 6330−6353.
- Ashton P.R., Isaacs N.S., Kohnke F.H., Stagno D’Alcontres G., Stoddart J.F. Trinacren das Produkt einer strukturgerechten Synthese // Angew. Chem. 1989. Bd. 101, № 9. S. 1269−1271.
- Ashton P.R., Isaacs N.S., Kohnke F.H., Slavin A.M.Z. Auf dem Weg zu 12. Collaren // Angew. Chem. 1988. Bd. 100, № 7. S. 981−983.
- Ashton P.R., Girreser U., Giuffrida D., Kohnke F.H. Molecular Belts. 2. Substrate-directed syntheses of belt-type and cage-type structures // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115, № 13. P. 5422−5429.
- Ng D.K.P., Yeung Y.-O., Chan W. K, Yu S.-C. Columnar liquid crystals based on 2,3-naphthalocyanine core // Tetrahedron Letters. 1997. Vol. 38, № 38. P. 6701−6704.
- Linssen T.G., Durr K, Hanack M., Hirsch A. A green fullerene: synthesis and electrochemistry of a Diels-Alder adduct of 60. fullerene with phthalocyanine //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 1. P. 103−104.
- Vogel P., Cossy J., Plumet J., Arjona O. Derivatives of 7-oxabicyclo2.2.1.heptane in nature and useful synthetic intermediates //t
- Tetrahedron. 1999. Vol. 55, № 48. P. 13 521−13 642.
- Hart H., Shamouilian S., Takehira Y. Generalization of the triptycene concept. Use of diaryne equivalents in the synthesis of iptycenes // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46, № 22. P. 4427−4432.
- Hart H., Bashir-Hashemi A., Luo J., Meador M.A. Iptycenes. Extended trip-tycenes // Tetrahedron. 1986. Vol. 42, № 6. P. 1641−1654.
- Kohn M., Su? man J.J. Uber den Diphenylather des 2,5-Dioxychinons und verwandte Verbindungen. XXIII. Mitteilung uber Bromphenole II Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 203−210,
- Kohn M., Krasso O. The preparation of tetrahalogenated o-anisidines II J. Org. Chem. 1946. Vol. 11. P. 641−645.
- Miura Y., Oka H., Yamano E., Morita M. Convenient deuteration of bro-moaromatic compounds by reductive debromination with sodium amalgam in CH3OD //J. Org. Chem. 1997. Vol. 62, № 4. P. 1188−1190.
- Kohn M., Fink A. Uber einege Bromderivate des Phenols und die Beweglichkeit der Bromatome in denselben II Monatsh. Chem. 1923. Bd. 44. S. 183 195.
- Nakada M., Inshibashi K., Fukushi S., Hirota M. The Jacobsen Rearregement of Tribromobenzenes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. Vol. 52. P. 3671−3675.
- Linden T. Die Einwirkung von alkoholischer Lauge auf Polychlor- und Poly-brombenzene in Methylaethylketonlosung // Rec. traw. chim. 1951. Vol. 49. P. 781−788.
- Moyer C.E., Bunnett J.F. Base-catalized izomerization of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, № 12. P. 1891−1893
- Bunnett J.F., Victor R.R. Base-induced dehalogenation of aryl halides in /-butyl alcohol-dimethyl sulfoxide and similar solvent mixtures // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 3. P. 810−811.
- Bunnett J.F., Moyer C.E. Isomerization and Disproportion action of Trihalobenzenes Catalysed by Potassium Anilide in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1183−1190.
- Bunnet J.F., Scorrano G. Experiment which illuminate the mechanism of base-catalyzed isomerization and disproportionation of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1190−1198.
- McLennan D.J., Bunnet J.F. Accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-tribromobenzene // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1198−1201.
- Bunnett J.F., Feit I.N. Factor limiting the extent of isomerization of 1,2,4-tri-bromobenzene in the potassium anilide-ammonia system // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93, № 5. P. 1201−1205.
- Bunnett J.F. The base catalyzed halogen dance and other reactions of aryl halides //Acounts Chem. Res. 1972. Vol. 5, № 4. P. 139−147.
- Okamoto Т. О., Ока S. The transition-metal catalized dehalogenation of aromatic halides by NaOH-alcohols. A facile method of destroying aromatic poly4 halides//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. Vol. 54, № 4. P. 1265−1266.
- Ukisu Y., Miyadera T. Hydrogen-transfer hydrodehalogenation of aromatic halides with alcohols in the presence of noble metall catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. Vol. 125. P. 135−142.
- Wei В., Li S., Lee H. K, Hor T.S.A. Complete debromination of polybromi-nated benzenes at room temperature catalyzed by palladium metallocenyl diphosphine complexes // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. Vol. 126, № 2−3. P. 83−88.
- Lassova L., Lee H.K., Hor T.S.A. Catalytic dehalogenation of highly chlorinated benzenes and aroclors using PdC^Cdppf) and NaBHj: efficiency, selectivity and base support // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 3538−3543.
- Beletskaya I.P., Bessmertnnykh A.G., Guillard R. Palladium-catalyzed amination of aryldibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40, № 35. P. 6393−6397
- Bartrop J.A., Bradbury D. A chain photoreaction of sodium borohydride with halogenated aromatic hydrocarbons. Evidence for initiation by aryl radicals // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 5085−5086.
- Kawano M., Yamaguchi Y., Tatsukawa R. Photodegradation of flame-^ retardant hexabromobenzene (HBB) // J. Agr. Chem Soc. Jpn. 1983. Vol. 57, №
- P. 313−317- РЖ Химия. 1983. 22 Б1266.
- Nakada M., Fukushi S., Nishiyama H., Okubo К., Ките К, Hirota M., Ishii T. Photochemical dehalogenation of polyhalobenzenes. I. Survey of the reactivity in hexane solution // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983. Vol. 56. P. 2447−2451.
- Nakada M., Miura C., Nishiyama H., Higashi F., Mori Т., Hirota M., Ishii T. Photoreactions of polyhalobenzenes in benzene. Formation of terphenyls // Bull.
- V Chem. Soc. Jpn. 1989. Vol. 62, № 12. P. 3122−3126.
- Minoru H., Masahiro N. Photolyses of polychloro- and polybromobenzenes. Novel isomerization in solvents resisting against hydrogen abstraction // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. Vol. 65, № 11. P. 2926−2933.
- Stackelberg M., Straske W. Die polarographische Verhalten ungesattiger und halogenierter Kohlenwasserstoffe // Z. Electrochem. Angew. Phys. Chem. 1949. Bd. 53. S. 118−125.
- Zang Q., Matsumoto H., Saito F., Baron M. Debromination of hexabro-mobenzene by its co-grinding with CaO // Chemosphere. 2002. Vol. 48, № 8. P. 787−793.
- Brady J.H., Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. 51. Substitution of polychloro- and polybromoaromatic compounds by potassium ?-butoxide // Synthesis. 1984. №-1. P. 33−34.
- Qwist W, Wikman H. Uber die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VII. 2,3,5,6-Te-trabrom-1,4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1959. № 21(15). P 1−11.
- Qwist W, Gronroos G. Uber die Einwirkung des Ammoniaks und verschidener Stickstoffbasen auf aromatische Halogendinitroverbindungen. VIII. 2,6-Di-brom-1,4-dinitrobenzol // Acta Acad. Abo., Math, et Phys. 1960. № 21(18). P 1−14.
- Jouaiti A., LoiM., Hosseini M.W., De CianA. Metallacyclophanes formed by a tetrapyrazolyl ligand and copper (II) cation II Chem. Commun. 2001. № 21. P. 2085−2086.
- Rot N., de Kanter F.J.J., Bickelhaupt F., Smeets W.J.J., Spec A.L. Synthesis of 1,3,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted tin and mercury derivates of benzene.
- Crystal structure of l, 3,5-tris (chloromercurio)benzene // J. Organometall.4
- Chem. 2000. Vol. 593−594. P. 369−379.
- MacNicol D.D., Mallinson P.R., Murphy A., Sym G.J. An efficient synthesis of hexa-substituted benzenes and the discoveiy of a novel host conformation vor hexakis (f3-naphthylthio)benzene // Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23, № 40. P. 4131−4134.
- Tucker J.H.R., Dingras M., Brand H., Lehn J.-M. Redox properties of poly-thiaarene. A novel class of electron acceptors // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 1997. P. 1303−1307.
- Анненкова B.3., Халиулин A.K., Камкина M.JI., Ильичева Л. Н., Воронков М. Г. Исследование поликонденсации гексагалогенбензолов с сульфидом натрия / Ир. ИОХ СО АН СССР. Иркутск, 1988. 10 с. Деп. в ВИНИТИ 10.02.88, № 1894.
- Kawazura Н., Taketomi Т. Poly (tetrahalophenylene sulfides) and semicon-ductive materials derived therefrom // J. Polym. Sci., Part B. 1972. Vol. 10. P. 265−268.
- Musial B.C., Peach M.E. Nucleophilic substitution of hexabromobenzene with thiolate anions // Phosph. and Sulfur. 1977. Vol. 3, № 1. P. 41−42.
- Holbrook G.W., Loree L.A., Pierce 0. i?.Fluorination of perhalobenzenes withpotassium fluoride in polar solvents // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31, № 4. P. 1259−1261.
- Якобсон Г. Г., Миронова Н. Е., Петров А. К., Ворожцов Н. Н. Ароматические фторпроизводные. XX. Взаимодействие гексабромбензола с фторидом калия //ЖОХ. 1966. Т. 36, вып. 1. С. 147−150.
- Heck R.F., Nolley J.P. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl and styryl halides // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37, № 14. P. 2320−2332.
- Heck R.F.. Palladium-catalyzed reactions of organic halides with olefines // Acc. Chem Res. 1979. Vol. 12, № 4. P. 146−151.
- Tao W, Nesbitt S., Heck R.F. Palladium-catalyzed alkenylation and alkyny-lation of polyhaloarenes // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55, № 1. P. 63−69.
- Jeffery T. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides under solidliquid phase transfer condition // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. № 19. P. 1287−1289.
- LanskyA., Reiser O., De Meijere A. Highly efficient alkene-alkene and arene--alkene coupling reactions with vicinal dibromides // Synlett. 1990. № 7. P. 405−407.
- Amoroso A.J., Maher J.P., McCleverty J.A., Ward M.D. Magnetic spin exchange interactions between several metal centres in paramagnetic complexes with new polynucleating bridging ligands // J. Chem Soc., Chem. Commun-1994. № 10. P. 1273−1276.
- De Meijere A., Meier F.E. Kleider machen Leute: Heck-Reaktionen im neuen Gewand // Angew. Chem. 1994. Bd. 106, № 23/24. S. 2473−2506.
- De Meijere A., von Zezchwitt P., Nuske H., Stulgies B. New cascade and multiple cross-coupling reaction for the efficient construction of complex molecules // J. Organometall. Chem. 2002. Vol. 653. P. 129−140.
- Suzuki A. Cross-coupling reactions of organoboron compounds with organyl halides // Metal-catalyzed cross-coupling reactions / Eds. F. Diederich, P.J. Stand. Wiley-VCH, Weinheim. 1998 P. 49−97.
- Suzuki A. Cross-coupling reactions via organoboranes // J. Organomet. Chem. 2002. Vol. 653, № 1−2. P. 837−890.
- De Meijere A., Brase S. Palladium in action: domino coupling and allylic substitution reactions for the efficient construction of complex organic molecules // J. Organometall. Chem. 1999. Vol. 576, № 1−2. P. 88−110.
- Artal M.K., Toyne K.J., Goodby J.W., Barbera J., Photinos D.J. Synthesis and mesogenic properties of novel board-like liquid crystals // J. Mater. Chem. 2O01. Vol. 11. P. 2801−2807.
- Bushby R.J., McGill D.R., Ng K.M., Taylor N. p-Doped high polymers // J. Mater. Chem. 1997. Vol. 7, № 12. P. 2343−2354.
- Feng J., Szeimies G. An efficient synthesis of arylcyclobutenes via cross-coupling of aryl halides with l-(tri-n-butylstannyl)cyclobutene // Tetrahedron. 2000. Vol. 56, № 25. P. 4249−4252.
- Stille J.K. Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen Organisher Elektro-phile mit Organozinn-Verbindungen // Angew. Chem. 1986. Bd. 98, № 6. S. 504−519.
- Wu I.-Y., LinJ.T., Tao Y.-T., Balasubramaniam E. Starburst molecules based on hexathienylbenzene units: potencial hole-transport materials I I Adv. Mater. 2000. Vol. 12, № 9. P. 668−669.
- Takahashi S., Kuroyama Y., Sonogashira K., Hagihara N. A convenient synthesis of ethynylarenes and diethynylarenes // Synthesis. 1980. № 8. P. 627 630.
- Jones KM., Keller T.M. Synthesis and characterization of multiple phenyl-ethynylbenzenes via cross-coupling with activated palladium catalyst // Polymer. 1995. Vol. 36, № 1. P. 187−192.
- Kondo K, Yasuda S., Sakaguchi T., Miya M. The third-order optical non-linearity of the phenylethynyl-substituted benzene system // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 1. P. 55−56.
- Deeming A.J., Hogarth G., Lee M.-Y.V., Saha M., Redmont S.P., Phetmung H.T., Orpen A.G. para-Ethynyl aniline as a building block for fully 7r-conju-gated ligands and acetylide complexes: crystal structures of transs
- Pt (PPh3)2(C=CC6H4NH2)2. and (^-H)Ru3(CO)9(^3-C=CC6H4NH2)] H Inorg. Chim. Acta. 2000. Vol. 309, № 1−2. P. 109−122.
- Praefcke K, Kohne B., Singer D. Hexaalkinyltriphenylen als neuer Typ nematisch-discotischer Kohlenwasserstoffe // Angew. Chem. 1990. Bd. 102, № 2. S. 200−202.
- Kumar S., Varshney S.K. A room-temperature discotic nematic liquid crystal // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000. Vol. 39, № 17. P. 3140−3142.
- Kayser B., Altman J., Beck W. Benzene-bridged hexaalkynylphenylalanines and first-generation dendrimers thereof // Chem. Eur. J. 1999. Vol. 5, № 2. P. 754−758.
- Beletskaya I.P., Chuchurjukin A.V., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Conjugated Go metallo-dendrimers, functionalized with tridentate 'pincer'-type ligands // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41, № 7. p. 1081−1085.
- Elwahy A.H.M., Hafner K. Synthesis of novel benzene bridged polyalkyny-lazulenes // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41, № 21. P. 4079−4083.
- Ensley H.E., Mahadevan S., Mague J. Multiply bridged acetylenic thiacyclo-phanes // Tetrahedron Lett. 1996: Vol. 37, № 35. P. 6255−6258.
- Diercks R., Armstrong J.C., Boese R., Vollhardt K.P.C. Hexaethinylbenzol // Angew. Chem. 1986. Bd. 98, № 3. S. 270−271.
- Boese R., Green J.R., Mittendorf J., Mohler D.L., Vollhardt K.P.C. Die ersten
- Hexabutadiinylbenzolderivate: Synthesen und Strukturen // Angew. Chem.-1992. Bd. 104, № 12. S. 1643−1645.
- Bowles D.M., Palmer G.J., Landis C.A., Scott J.L., Anthony J.E. The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions // Tetrahedron. 2001. Vol. 57, № 17. P. 3753−3760.
- Uno M., Dixneuf P.H. Organometallic triskelia: novel tris (vinylidene-ruthenium (II)), tris (alkynylruthenium (II)), and triruthenium-triferrocenyl complexes//Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998. Vol. 37, № 12. P. 1714−1717.
- Bunz U.H.F., Rubin Y., Tobe Y. Polyethynylated cyclic 7i-systems: scaffoldings for novel two and three-dimensional carbon networks // Chem. Soc. Rev. 1999. Vol. 28, № 2. P. 107−119.
- Yang B.H., Buchwald S. L Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organometall. Chem. 1999. Vol. 576. P. 125−146
- Hartwig J.F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design // Synlett. 1997. Vol. 4. P. 329−340.
- Witulski B., Senft S., Thum A. Palladium-catalyzed multiple aryl aminations of polybromobenzenes // Synlett. 1998. № 5. P. 504.
- Watanabe M., Nishiyama M., Yamamoto T., Koie Y. Palladium/P (t-Bu)3 a4superior amination catalyst // Specialty Chemicals. 1998. Vol. 18, № 10. P. 445−448.
- Pena M.A., Perez /., Sestelo J.P., Sarandeses L.A. Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics // Chem. Commun-2002. № 19. P. 2246−2247.
- Shirakawa E., Kurahashi T., Yoshida H., Hiyama T. Diphenylphosphinophe-nolate: a ligand for the palladium-catalyzed silylation of aryl halides activating simultaneously both palladium and silicon // Chem. Comm. 2000. № 19. P. 1895−1896.
- Kashimura T., Kudo K, Mori S., Sugita N. Cobalt carbonil catalized polycar-bonylation of polyhalogenated aromatics under photostimulation // Chem. Lett. 1986. P. 299−302.
- Kudo K, Shibata T., Kashimura T., Mori S., Sugita N. Cobalt salts-catalyzed carbonylation of aromatic halides under photostimulation // Chem. Lett. 1987. P. 557−580.
- Palomero J., Mata J.A., Gonzalez F., Peris E. Facile synthesis of first generation ferrocene dendrimers by a convergent approach using ditopic conjugated dendrons//New J. Chem. 2002. Vol. 26. P. 291−297.
- Constable E.C., Eich O., Housecroft C.E. High-nuclearity cobaltadendrimers // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. № 9. P. 1363−1364.
- Kimata K, Hirose 71, Moriuchi K, Hosoya K, Araki T., Tanaka N. High-capacity stationary phases containing heavy atoms for HPLC separation of fullerenes // Anal. Chem. 1995. Vol. 67, № 15. P. 2556−2561.
- Kimata K, Hirose 71, Hosoya K, Tanaka N. HPLC separation of fullerenes on halogenated-aromatic stationary phase // Kuromatogurafi. 1995. Vol. 16, № 2. P. 196−197- Ch. Ab. 1996. Vol. 124. 44 263.
- Pat. 8 062 198 Japan, CI. G 01 N 030−88. Packing materials for liquid chromatography, their manufacture, and separation of fullerenes using them / K. Kimata- Nacarai Tesuku Kk. 8 Mar. 1996 — Ch. Ab.-1996. Vol. 125.14 604.
- Pat. 9 288 100 Japan, CI. G 01 N 030−88. Chromatographic separation of carbohydrate derivatives / K. Kimata, T. Hirose- Nacarai Tesk K. K. 4 Nov. 1997- Ch. Ab. 1998. Vol. 128. 32 114.
- Turowski M., Morimoto 71, Kimata K., Monde H., Ikegami 71, Hosoya K., Tanaka N. Selectivity of stationary phases in reversed-phase liquid chromatography based on the dispersion interactions // J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 912, № 2. P. 177−190.
- Kloosterman M, Dees M.J., van der Marel G.A., van Boom J.H. Mild procedures for the synthesis of 1,6-anhydroaldohexapyranoses // Reel. Trav. Chim. 1985. Vol. 104. P. 116−119
- Boons G.-J., Isles S., Setala P. An improved procedure for preparation of 1,6-anhydrosugars. // Synlett. 1995. Vol. 7. P. 755−756.
- Corbett J.F., Holt P.F. The formation of substituted biphenylene by an Ull-man reaction //J. Chem. Soc. 1961. № 9. P. 4261−4263.
- Metia N.C., Pesei C.M. Synthesis of some 4-hydroxybromoquinoline-3--carboxylic acids //J. Indian. Chem. Soc. 1971. Vol. 55, № 2. P. 193−194.
- Chosh P.B., Everitt B. Furazanobenzofuroxane, furazanobenzothiazole and their N-oxides. A new class of vasodilator grups // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. P. 303−206.
- Fisher G.H., Schlze H.P. Quinoxaline studies // J. Org. Chem. 1978. Vol. 39, № 5. P. 635−640.
- Заявка 2 739 842 ФРГ, МКИ С 09 В 29/06. Azoverbindungen / R. Hamrprecht. Опубл. 15.03.79- РЖ Химия. 1980. 8 H 209 П.
- Заявка 54−2931 Япония, МКИ2 С 09 В 29/08. Водонерастворимые азо-красители для полиэфиров / X. Cora, Т. Каваками, Р. Цукахара, Т. Угида, К. Сонода. Опубл. 15.03.79- РЖ Химия. 1980. 8 Н 208 П.
- Заявка 2 146 652 Великобритания, МКИ3 С 09 В 43/40. Red monoazo disperse dyes / J.F. Davson, M.S. Jacson, K. Bramhan, J.M. Wyles. Опубл.2404.85- РЖ Химия. 1985. 20 H 205 П.
- Пат. 3 793 457 США, МКИ, А 61 К 27/00. Therapeutically active phenylal-kane derivatives / S.S. Adams, B.J. Armitage, J.S. Nicolson, R.A. Blancafort. Опубл. 19.02.74- РЖ Химия. 1975. 5 О 63 П.
- Пат. 1 281 437 Великобритания, МКИ С 07 С 127/16.Urea derivatives / D.M. O’Mant, S. C Smith. Опубл. 12.07.72- РЖ Химия. 1973. 7 H 354 П.
- Пат. 5824 Япония, НКИ 30 °F 332.1. Нематоциды / М. Като, М. Нагано, М. Сакаи. Опубл. 04.03.68- РЖ Химия. 1969. 5 Н 537 П.
- Пат. 3 245 873 США, НКИ 167−30. Dibromoalkylaniline nematocide / S.P. Richter. Опубл. 12.04.66- РЖ Химия. 1967. 19 Н 486 П.
- Offen. 8 061 ЕР, Int. CI.3 А 01 N 31/08. Halogenated phenol esters and antimicrobial agets containing them / R. Muntwyler. (Swiss.). 20 Feb. 1980- Ch. Ab. 1980. Vol. 93. 11412v.
- Пат. 130 232 Нидерланды, МКИ A 01 N 9/62. Werkijze voor het bereiden van een conserveermiddel, dat een halodeenfenol of een zout daarvan bevat / The Dow Chemical Co. Опубл. 12.07.72- РЖ Химия. 1971. 16 H 659 П.
- Offen. 2 847 400 Ger., Int. CI.2 С 07 F 7/18. Saltlike aminoorganosilane esterphenol adducts / H.J. Koetsch, H.J. Vahlen. 08 May 1980- Ch. Ab. 1980. Vol. 93. 18 6549f.
- Smith T. Flame retardans // Manufact. Chem. 1983. Vol. 54, № 12. P. 49−50.
- Заявка 56−93 758 Япония, МКИ3 С 08 L 101/00. Полимерные композиции с повышенной огнестойкостью / К. Сэки, Т.Накагава. Опубл. 29.07.81- РЖ Химия. 1982. 16 Т 123 П.
- Eur. Pat. 374 819. Preparation of polyhalobenzylpolyamines as flame retardants for polymers / L.M. Shorr, M. Ravey- Bromine Compounds Ltd. 5 Feb. 1991- Ch. Ab. 1991. Vol. 114. 6008.
- Ger. Offen. 4 007 242. Fire-resistant plastics containing phosphonic acides or their esters / J. Gainer, J. Weetman- Ciba-Geigy A.-G. 16 May 1991- Ch. Ab. 1991. Vol. 114. 103 567.
- Pat. 11 269 293 Japan, CI. С 08 J 009−04. Manufacture of fire-resistant crosslinked polyolefin open-cell foams // S. Takimoto, G. Okumura- Sanwa Kako Co. 05 Oct. 1999- Ch. Ab. 1999. Vol. 131. 244 402.
- Pat. 20 143 994 Japan, CI. С 08 L 101−00. Styrene polymer elastomer composition containing bromine-type fireproofing agents / T. Sukeoka- Kitagawa Industries Co., Ltd. 26 May 2000- Ch. Ab. 2000. Vol. 132. 348 876.
- Заявка 2 519 575 ФРГ, МКИ2 С 08 G 4/00. Polymere formale / N. Vollkom-mer, G. Schade, E.N. Petersen. Опубл. 11.11.76- РЖ Химия. 1977. 17 С 340 П.
- Заявка 2 527 802 ФРГ, МКИ С 08 F 20/24. Polymerisate und Copolymeriza-te auf der Basis von Pentabrombenzylacrylat, Tetrabromxylylendiacrylat sowie substituirter Acrylate / E.N.Petersen, N. Vollkommen Опубл. 23.12.76- РЖ Химия. 1977. 20 С 362 П.
- Saric К, Janovic Z. Copolymers of bromine-containing monomers. 9. Ter-mopolymerization of styrene, acrylonitrile and pentabromophenyl metacrylate // Croatica chem. acta. 1987. Vol. 60, № 1. P. 91−101
- Yuan Y, Seigmann A., Narkis M. Synthesis, structure, and propertiers of poly (styrene-co-pentabromobenzyl acrylate) materials // J. Appl. Polym. Sei. 1996. Vol. 60, № 9. P. 1475−1481.
- Beecroft L. L., Ober С. К. High refractive index polymers for optical application. // J. Macromol. Sei., Pure Appl. Chem. 1997. Vol. 34, № 4. P. 573 586.
- Beecroft L.L., Ober C. K High refractive index polymers for optical applications // J. Macromol. Sei., Pure Appl. Chem. 1997. Vol. A34, № 4. P. 1060−1325.
- Janovic Z. Brominated copolymers of reduced flammability // Polymer Degrad. and Stability. 1999. Vol. 64, № 3. P. 479−487.
- Merfeld G.D., Maa T.T., Chan K, Paul D.R. Synthesis and blends pentabromobenzyl acrilate copolymers // Polymer. 2000. Vol. 41, № 2. P. 663−674.
- A.c. СССР № 1 178 050. МКИ С 07 С 63/70. Способ получения перброма-роматических соединений / В. Н. Шишкин, КС. Румянцева, К. К. Лапин, И. Ю. Болушева, В. Г. Шаров, Б. С. Танасейчук. Опубл. 07.03.89. Б.И. № 9.
- Шишкин В.Н. Препаративные синтезы полибромароматических соединений: Учеб. пособие. Саранск: Изд-во Мордов. ун-та, 1996. 44 с.
- Marsh F.D., Faruham W.B., Sam D.J., Smart B.E. Dichlorine monooxide: a powerful and selective chlorinating reagent // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. r104, № 17. P. 4680−4682.
- Brenschede W., Schumacher H.J. Uber das Bromoxyd Br20 // Z. Phys. Chem. 1935. Bd. 29, № 4. S. 356−358. '
- Jennings P. W., Ziebarth T.D. On the mechanism of the modified Hunsdiecker // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, № 10. P. 3217−3217.
- Olah G.A., Schilling P. Electrophilic reactions at single bonds. XVI. AgSbF6 catalyzed bromination of alkanes and cycloalkanes with bromine in methylene chloride solution // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95, № 23. P. 7680−7686.
- Орлинков A.B., Ахрем И. С., Афанасьева JI.В., Вольпин М. Е. Ионное бро-мирование н-алканов и циклоалканов бромом в присутствии органических апротонных суперкислот // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 9. С. 21 852 186.
- Kohn M, Wei? berg M. Uber m-Bromphenole. VI Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. Bd. 45. S. 295−303.
- Brittain J.M., de la Маге P.B.D., Newman P.A. Electrophilic substitution with rearrangement. Part 9. Dienones derived from bromination of o-, m- and p-cresol // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. P. 32−41.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. M.: Мир. 1976. С. 130.
- Коптюг В.А. Изомеризация ароматических соединений. Новосибирск: изд-во СО АН СССР. 1963. 243 с.
- Есина КВ., Бакаева С. С., Сергеева И. И., Шишкин В. Н. Улучшенный способ синтеза пентабромфенола // Материалы научной конференции «XXX Огаревские чтения» (естественные и технические науки),'4−7 декабря 2001 г. Саранск, 2001. С. 54−56.
- A.c. СССР № 1 606 508. МКИ С 07 С 211/00. Способ получения 2,3,4,5,6-пентаброманилина / В. Н. Шишкин, К. К. Лапин, Б. С. Танасейчук. Опубл. 15.11.90. Б.И. № 42.
- Kohn М., Stra? man S. Ein Beitrag zur Kenntnis der Brom- und Bromnitro-phenole. IX Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1924. Bd. 45. S. 597−603.
- Kohn M., Soltesz G. Uber ein neues Tribromphenol, das l-Oxy-3,4,5-tri-brombenzol, und ein neues Tribrom-o-kresol, das l-MethyI-2-oxy-4,5,6-Tri-brombenzol. XVI Mitteilung uber Bromphenole // Monatsh. Chem. 1925. Bd. 46. S. 245−251.
- Kohn M., Karlin H. Eine molekulare Umladerung bei der Darstellung des Tribrom-o-anisidin von o-Nitroanisol. XXIX Mitteilung uber Bromphenole II Monatsh. Chem. 1927. Bd. 48. S. 613−618.
- Bures E., SoucekM. Beitrag zur Substitution in Benzolkern // Cas. Cesk. Lek. 1928. Bd. 8. S. 315−322- Chem. Zbl. 1929. Bd. I. S. 1098−1099.
- Bures E., Nedelkova M. 3,4-Dibrom-2-aminoanisol of its derivatives // Cas. Cesk. Lek. 1929. Bd. 9. S. 23−28- Ch. Ab. 1929. Vol. 23. P. 3675.
- Furujama H., Fukushi S., Fujlwara S. Nuclear magnetic resonance spectra of 1,2,3- and 1,2,4-tribromobenzenes // Spectr. Lett. 1970. Vol. 3, № 6. P. 139 140.1. TV
- Jacson C.L., Fisk A.H. Ueber einige Derivate der 3,4,5-Tribromnitrobenzols // Ber. 1902. Bd. 35. S. 1131−1139.
- Liedholm B. Copper (I)-induced bromo-hydrogen exchange of 2,3-dibromo-anilines // Acta Chem. Scand. 1984. Vol. B 38, №.io. P. 877−884.
- Allen J.G., Burdon J., Tatlov J.C. Aromatic polyfluorocompounds. Part XX.
- Nucleophylic reactions of pentafluoronitrobenzene //J. Chem. Soc. 1965.-№ 2.1. P. 1045−1051.
- Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. Orientation reactions of chloropentafluorobenzene and related compounds // Proc. Chem. Soc. 1963. P. 213.
- Chambers R.D., Kennet V., Musgrave R., Waterhouse J.S., Williams D.L.H., Burdon J., Holyhead W.B., Tatlov J.S. Orientation and reactivity in nucleophilic replacement in polyfluorobenzenes and pyridines // Chem Commun. 1974. № 2. P. 239−240.
- Chambers R.D., Close D., Williams D.L.H. Mechanisms for reactions of halogenated compounds. Part 3. Variation in activating ifluence of halogen substituens in nucleophylic aromatic substitution // J. Chem. Soc., Perkin Trans II.-1980. № 6. P. 778−780.
- Chambers R.D. Fluorinated heterocyclic compounds // Dyes and Pigments. 1982. Vol.3, № 2. P. 183−190. '
- Bur don J., Hollyhead W.B., Patrick C.R., Wilson KV. Kinetics of nu-cleophilic substitution in polyfluoroaromatic compounds. Part I. The reaction of sodium methoxide with some pentafluorophenyl-compounds // J. Chem. Soc. 1965. № 11. p. 6375−6379.
- Burdon J. A rationalization of orientation and reactivity in the nucleophylic replacement reactions of aromatic polyhalogeno-compounds // Tetrahedron. 1965. Vol. 21, № 16. P. 3373−3380
- Якобсон Г. Г., Штейнгарц В. Д., Фурин Г. Г., Ворожцов Н. Н. О взаимодействии гексафторбензола с водным аммиаком // ЖОХ. 1964. Т. 34, вып. 10. С. 3514.
- Кобрина Л.С., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. XIII Взаимодействие пентафторзамещенных производных бензола с этилатом натрия и метил- и диметиламинами // ЖОрХ. 1970. Т. 6, вып. 3. С. 512−520.
- Kobrina L.S. Nucleophylic substitution in polyfluoroaromatic compounds // Fluor. Chem. Rev. 1974. Vol. 7. P. 1−114
- Якобсон Г. Г. Полифторароматические соединения. Получение и свойства // Реакционная способность полифторароматических соединений. Новосибирск: Наука, 1983. С. 5−43.
- Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 1. Kinetics of reaction of polychlorofluorobenzene derivatives //J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1976.№ 13. P. 1541−1545.
- Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 2. Kinetics of halogen displacement from bromopolyfluoroaromatic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. IT. 1976. № 13. P. 1545−1548.
- Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 6. Kinetics of methoxydefluorination of polybromofluoroben-zenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. № 2. P. 137−141.4
- Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 7. Kinetics of methoxydefluorination of polyfluoronitroben-zenes //J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. № 2. P. 141−144.
- Bolton R., Sandall J.P.B.. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 9. Kinetics of azidodefluorination and methoxydefluorination of some polyfluorobenzonitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1978. № 12. P. 1288−1292.
- Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 12. Additivity
- Polychloroaromatic compounds / ed. Suschitzky H. London- New York: Plenum Press, 1974. 543 p.
- Шейн C.M. Механизм реакций ароматического нуклеофильного замещения // Механизмы гетеролитических реакций / ред. Ю. П. Китаев. Наука, М., 1976. С. 51−66.
- Якобсон Г. Г., Кобрина JI.C., Рубина Т. Д., Ворожцов Н. Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. I. Аминирование полихлорбензолов // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 4. С. 1273-Г277.
- Кобрина Л.С., Якобсон Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение. II. Пентахлорфенол, пентахлортиофенол и их метиловые эфиры // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 10. С. 3309−3312.
- Якобсон Г. Г., Кобрина Л. С., Ворожцов Н. Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. III. Взаимодействие полигалоидбензолов с метиламином // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 11. С. 3688−3689.
- Якобсон Г. Г., Кобрина Л. С., Ворожцов Н. Н. Ароматическое нуклео-фильное замещение. V. Взаимодействие полихлорбензолов с водным раствором диметиламина//ЖОХ. 1965. Т. 35, вып. 1. С. 137−141.
- Якобсон Г. Г., Кобрина Л. С., Бедова Л. Ф., Ворожцов Н. Н. Ароматическое нуклеофильное замещение. VI. Взаимодействие пентахлорпроизвод-ных бензола с NaOMe // ЖОХ. 1965. Т. 35, вып. 1. С. 142−145.
- Якобсон Г. Г., Кобрина Л. С., Семин Г. К. Ароматическое нуклеофильное замещение. VII. Ориентация при реакциях пентахлорзамещенных производных бензола с нуклеофильными агентами// ЖОрХ. 1966. Т. 2, вып. 2. С. 495−501.
- Шейн С.М., Игнатов В. А. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. IV. Кинетика и механизм реакции 1,2,4,5-тетрахлорбензола с алкого-лятами натрия в спиртовой среде // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 8. С. 26 672 672.
- Шейн С.М., Хмелинская А. Д. Реакции алкильных эфиров фенолов с ал-коголятами натрия в спиртовой среде // ЖОрХ. 1968. Т.4, вып. 6. С. 21 602 164.
- Скибинская М.Б., Шарое В. Г., Сергеев Е. В. Воднощелочной гидролиз 1,2,3,5-тетрахлорбензола // ЖПХ. 1972. Т. 45, № 3. С. 702−703.
- Bolton R., Moore C., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 11. Kinetics of protiodeiodination of iodoarenesin dimethyl sulphoxide-methanol // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1982. № 12. P. 1593−1598.
- Шишкин В.Н., Лапин К. К., Танасейчук B.C., Бутин К. П. Полибромаро-матические соединения. IV. Реакции метоксидебромирования полибром-бензолов в пиридине // ЖОрХ. 1988. Т.24, вып. 3. С. 577−583.
- Семин Г. К., Кобрина Л. С., Якобсон Г. Г. Ядерный квадрупольный резо1. X ^ 7Q 107нанс галоидпроизводных бензола. I. Спектры Сг, Вг и I полигалоид-бензолов // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1968. № 1. С. 84−94.
- Takeuchi Y, Furuyama Н, Fukushi S., Fujiwaka S. Carbon-13 nuclear magnetic resonanse spectra of polychloro- and polybromobenzenes // J. Chem. Soc.
- Perkin Trans. II. 1985. № 2. P. 175−177.
- Шишкин B.H., Лапин K.K., Оленина H.B., Бутин К. П. Полибромаромати-ческие соединения. VII. Реакции пентабромфторбензола и гексабромбен-зола с некоторыми нуклеофилами // ЖОрХ. 1999. Т.35. вып.7. С. 10 561 062.
- Мощицкий С.Д., Зейкань A.A. Реакции 4-метил(хлор)сульфонил-2,3,5,6-тетрабромпиридинов с нуклеофильными реагентами // ХГС. 1979. № 7. С. 937−942.
- Шишкин В.Н., Балашов A.B., Танасейчук Б. С., Бутин К. П. Полиброма-роматические соединения. II. Реакция пентабромхлорбензола с алкоголя-тами натрия в пиридине // ЖОрХ. 1983. Т. 19, вып. 7. С. 1449−1457.
- Зефиров Н.С. О механизмах с нуклеофильной атакой по атому галогена // Механизмы гетеролитических реакций /ред. Китаев Ю. П. Наука, М. 1976. С. 113−119.
- Zefirov N.S., Machon’kov D.I. X-Phylic Reactions // Chem. Rev. 1982. Vol. 82, № 6. P. 615−624.
- Шишкин B.H., Лапин K.K., Танасейчук Б. С., Бутин К. П. Полибромароматические соединения. V. Взаимодействие пентабромтолуола с метила-том натрия в пиридине // ЖОрХ- 1990. Т.26, вып. 10. С. 2181−2188.
- Шишкин В.Н., Лапин К. К., Шабарина С. А., Бутин К. П. Региоселектив-ность метоксидебромирования замещенных пентабромбензолов С6Вг5Х в пиридине// Известия РАН. Сер. Хим. 1995. № 9. С. 1784−1788.4
- Hashem A.I. Replacement of the nitro group in pentachloronitrobenzene by nucleophiles // Rev. Roum. Chem. 1982. Vol 27, № 3. P. 429−431.
- Bolton R., Sandall J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalogenoaromatic compounds. Part. 8. Kinetics of methoxydefluorination of some poly-fluoronaphtalenes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1978. № 8. P. 746−750.
- Зверев В. В. Шишкин В.Н. Теоретическое исследование метоксидебромирования пентабромбензолов СбВг5Х // ЖОХ. 1997. Т. 67, вып. 3. С. 428−433.
- Шишкин В.Н., Лапин К. К. Реакции полибромароматических соединений с аминами // Симпозиум по органической химии. 21−24 мая 1995 г.: Тез. докл. Санкт-Петербург. 1995. С. 95.
- Шишкин В.Н., Есина КВ., Лапин К. К., Бутин К. П. Полибромароматиче-ские соединения. X. Реакции полибромбензолов с первичными и вторичными аминами //ЖОрХ. 2002. Т. 38, вып. 3. С. 396−398.
- Miller J. Aromatic Nucleophylic substitution. Amsterdam/London/New-York: Elsevier Pub. Co., 1968. 407 p.
- Росси P.A., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.: Мир, 1986. 302 с.
- Hall G.E., Piccolini R., Roberts J.D. Exchange reactions of deuterated benzene derivatives with potassium amide in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77, № 17- p. 4540−4543.
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. and Stewart J.J. P. A new general purpose quantum mechanical molecular model / J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, № 13. P. 3902−3909.
- Bunnett J.F., Wamser C.C. Radical-induced deiodination of aryl iodides in alkaline methanol // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, № 25. P. 6712−6718.
- Evans D.A., Baillargeon D.J. Alkoxide substituent effects on carbon-carbon bond homolysis // Tetr. Letters. 1978. № 36. P. 3319−3322.
- Бутин К.П., Шишкин B.H., Пекина А. А., Танасейчук Б. С., Реутов O.A. Полярография всех бромзамещенных бензолов // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1983. № 1. С. 98−104.
- Wawzonek S, Wagenknecht J.H. Polarographic studies in acetonitrile and dimethylformamide // J. Electrochem. Soc. 1963. Vol. 110, № 5. P. 420−422.
- Якобсон Г. Г., Петров В. П. Полярографическое восстановление дигало-идбензолов // Известия СО АН СССР. 1966. Вып. 2. С. 75−80.4
- Петров В.П. Полярографическое восстановление пентафтор- и пента-хлорбензолов // Известия СО АН СССР. 1966. Вып. 3. С. 74−78.
- Campbell В.Н. Reduction of aromatic fluorine compounds I I Anal. Chem. 1972. Vol. 44. P. 1659−1663.
- FarwellS.O., BelandFA. Reduction pathways of organohalogen compounds. Part I. Chlorinated benzenes // J. Electroanal. Chem. 1975. Vol. 61. P. 303 313.
- Farwell S.O., Beland F.A. Reduction pathways of organohalogen compounds. Part II. Polychlorinated biphenyls // J. Electroanal. Chem. 1975. Vol. 61. P.4315.325.
- Merica S.G., Bunce N.J., JedralW., Lipkowski J. Electroreduction of hexa-chlorobenzene in protic solvent at Hg cathodes // J. Appl. Electrochem. 1998. Vol. 28. P.645−651.
- Магдесиева Т.В., Шишкин В. Н., Бутин К. П. Исследование влияния материала электрода на потенциалы восстановления полигалогенбензолов // ЖОХ. 1991. Т. 61, вып. П. С/2403−2405.
- Ri? M.R., Covitz F.H. Introduction to organic electrochemistry .-New-York: Marcel Dekker Inc. 1974. 399 p.
- Родионов 77.77. Нуклеофильные константы групп атомов фтора. Влияние электронной акцепторности групп атомов фтора на ориентацию нуклео-фила в полифторбензолах // Реакц. способность органических соединений. 1987. Т. 16, вып. 3(59). С. 370−381.
- Электрохимия органических соединений / ред. М. М. Байзер. М.: Мир. 1976. 220 с.
- Pat. 349 794 DR. 2,5-Dichlorptienol- Bist. 1921. E2, № 5. S. 178.
- Pearson R.G. Recent advances in the concept of hard and soft acids and bases // J. Chem. Educ. 1987. Vol. 64, № 7. P. 561−567.
- Магдесиева T.B., Шишкин В.H., Бутин К. П. Аддитивность влияния галогенов на потенциалы электрохимического окисления полигалогенбензолов //ЖОХ. 1991. Т. 61, вып. 11. С. 2400−2403.
- Бутин К.П., Пекина A.A. Шишкин В. Н. Полярография всех бром-замещенных анизолов//ЖОрХ. 1985. Т. 21, вып. 1. С. 150−157.
- Burdon J., Hollyhead W.B., Tatlow J.С. Aromatic polyfluorocompounds. Part XXV. Nucleophilic replacement reactions of pentafluoro -toluene, -anizole and phenol//J. Chem. Soc. 1965,№ 10. P.5152−5156.
- Шейн C.M., Брюховецкая JI.B., Пищугин Ф. В., Старченко В. Ф., Панфилов В.H., Воеводский В. В. Образование анион-радикалов в реакциях нук-леофильного ароматического замещения // Ж. структ. химии. 1970. Т. 11, № 2. С. 243−248.
- Блюменфелъд Л.А., Брюховецкая Л. В., Фомин Г. В., Шейн С. М. Роль актов одноэлектронного переноса в реакциях органических соединений // ЖФХ. 1970. Т. 44, № 4. С. 931−944.
- Дьяченко А.И., Иоффе А. И. Механизм ароматического нуклеофильного замещения // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 5. С. 1160−1163.
- Сосонкин И.М., Каминский А. Я., Гитис С. С., Субботин В. А., Полынни-кова Т.К. О возможности электрохимического моделирования элементарных актов химических реакций // ЖОрХ. 1973. Т. 9, вып. 7. С. 14 701 476.
- Swain C.G., Lupton Е.С. Field and resonanse component of substitutient effects //J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 16. P. 4328−4337.
- Roberts J.D., Vaugham C.W., Carlsmith L.A., Semenov D.A. Orientation in amination of substituted halobenzenes //J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78, № 3. P. 611−614.
- Бутин К.П., Пекина А. А., Шишкин B.H., Реутов О. А. Полярографическое определение СН-кислотности некоторых бромзамещенных толуолов // Вестник МГУ. Сер. 2. Химия. 1983. Т. 24, № 4. С. 382−384.
- Реутов О.А., Белецкая И. П., Бутин К. П. С-Н кислоты. М.: Наука. 1980. С. 71−78.
- Klabunde К.J., Burton D.J. Acidities of polyfluorinated hydrocarbons. II. Hexafluoropropanes, trifluoroethanes and haloforms. Intermediate carbanion stability and geometry // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94, № 17. P. 59 855 990.
- Streitwieser A., Jr., Holtz D., Ziegler G.R., Stoffer J.O., Brokaw M.L., Guibe F. Carbon acidity. 53. Kinetic and equilibrium acidities of fluorinated bicy-cloalkanes // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98, № 17. P. 5229−5234.
- Streitwieser A., Jr., Koch H.F. Acidity of hydrocarbons. X. Exange rates of ring-substituted toluene-a-t's with lithium cyclohexylamide in cyclohexy-lamine // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86, № 3. P. 404−409.
- Стрейтвизер Э., Хэммонс Дж. Кислотность углеводородов // Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир. 1969. С. 7−35.
- Власов В.М., Якобсон Г. Г. Количественное влияние пентафторфениль-ного ядра на реакционную способность заместителей // Успехи химии.-1974. Т. 43, № 9. С. 1642−1668.
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов: изд-во Ростовского ун-та. 1966, С. 84.
- Танасейчук Б.С., Васин В. А., Румянцева КС., Шишкин В. Н., Румянцев Н. П., Шишкин С.Н,. Бутпин К. П. Полибромароматические соединения. I. Синтез некоторых производных, содержащих пентабромфенильный остаток //ЖОрХ. 1981. Т. 17, вып. 6. С. 1270−1275.
- Jones R.A. Y. Phisical and mechanistic organic chemistry. Cambrige university press, Cambrige, 1979. P. 132.
- Gold V. Border-line mechanisms in nucleophilic displacement reaction // J. Chem. Soc. 1956. № 4. P. 4633−4637.
- Spechter H., Williams F.T. An effective general method for oxidizing salts of mononitro compounds with neutral permanganate to aldegydes and ketones // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, № 10. P. 3699−3701.
- Шишкин B.H., Бакаева C.C., Вельдяскина H.E., Танасейчук Б. С. Полибромароматические соединения. VIII. Особенности гидролиза пентаб-ромбензилбромида в некоторых растворителях // ЖОрХ. 2000. Т. 36, вып. 8. С. 1199−1203.
- Kornblum N., Frazier H.W. A new and convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate esters, and a-diketonens I I J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88, № 4.v P. 865−866.
- Albright J., Golman L. Dimethyl sulfoxide acid anhydride mixtures for the oxidation of alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, № 10. P. 24 162 423.
- Corey E.J., Kim C. U. A new and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94, № 21. P. 7586−7587.
- Ganem В., Boeckman R. K Silver assisted dimethylsulfoxide oxidations- an improved synthesis of aldehydes and ketones // Tetrahedron Lett. 1974. № 11. P. 917−920.
- Matthews J.S., Cookson J.P. Reactions of alkyl halides in amides containing water or ammonia // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, № 10. P. 3204−3205.
- Шишкин B.H., Бакаева C.C., Бутин К. П. Полибромароматические соединения. XI. Реакции 2,3,4,5,6-пентабромбензилбромида со спиртами и алкоксидами щелочных металлов // ЖОрХ. 2002. Т.38, вып. 5. С. 747−750.
- Шишкин В.Н., Бакаева С. С., Белозеров А. И., Танасейчук Б. С., Бутин КП. Полибромароматические соединения. IX. Реакции полибромбензил-бромидов с енолятами некоторых Р-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 7. С. 1027−1032.
- Реутов О.А., Курц A.JI. Успехи химии амбидентных енолят- и фенолят-ионов // Успехи химии. 1977. Т- 46, № 11. С. 1964−1994.
- Румянцева КС., Танасейчук Б. С., Шишкин В. Н., Зотова Л. В. Необычное течение реакции пентабромбензилбромида с малонатом натрия // ЖОрХ. 1983. Т. 19, вып. 6. С. 1349.
- Shepard K.L., Stevens J.I. Alkilation of esters. An etsters enolate as a possi-л ble ambident anion // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971. № 6. P. 951−952.
- Parker C.O. Oxygen alkilation of negatively substituted esters // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78, № 19. P. 4944−4947.
- БарретД.К. Тиолы // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочетко-ва, Э. Е. Нифатьева. М., 1983. Т. 5. С. 130−152.
- Синтезы органических соединений / Под ред. А. Н. Несмеянова, П. А. Боброва, Сб. I. М.-Л., 1950. 166 с.
- Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ, 1953. Т. 1. С. 312−479.
- Смит Д.М. Пиридины // Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Ко-четкова. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 15−184.
- Walling С., Kjellgren J. Reactions of /-butyl hypohalites with carbanions and alkoxides // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, JVb 5. P. 1487−1488.
- Bolton R. Polybromoalkanes aspects of chemistry and reaction mechanisms // Bromine compounds: chemistry and applications / Ed. Drice D. et al. 1988. Vol. 11. P. 145−180.
- ХинейХ. Арены и их реакции // Общая органическая химия. М.: Химия, 1981. Т. 1.С. 314−454.
- Лейрд Т. Ароматические альдегиды // Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. Т. 2. С. 643−764.
- Nishimura Т. о- Andp-Nitrobenzaldiacetate // Organic Syntheses, Inc. 1921— 2001. СГ4. 713.
- Общий практикум по органической химии / Под ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965. 678 с.
- Препаративная органическая химия / Под ред. Н. С. Вульфсона. М., 1959. 888 с.
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.:Мир, 1999. 704 с. ф
- Auwers К., Anselmino О. Ueber den Abbau von Phenolen durch Bromierung // Ber. 1899. Bd. 32, № 8. S. 3587−3597.
- Kohn M., Wei? berg. Uber m-Bromphenole. VI Mitteilung uber Bromphenole // Monats. Chem. 1924. Bd. 45. S. 295−303.
- Auwers K., Buttner G. Ueber Bromierungsproducte des Saligenins II Ann. 1898. Bd. 302. S. 131−152.
- Sarauf E. Untersuchungen ueber das Benzolchinon und einige Derivate desselben //Ann. 1881. Bd. 209. S. 93−131.
- ТУ 6−09−40−173−84. 2,3,4,5,6-Пентабромтолуол.
- ТУ 6−09−40−245−84. 2,4-Дибром-6-нитроанилин.
- ТУ 6−09−40−246−84. Пентабромбензойная кислота.
- ТУ 6−09−40−791−85. Тетрабром-л-ксилол.
- ТУ 6−09−40−848−85. Тетрабром-^-ксилол.
- ТУ 6−09−40−983−85. 2,6-Дибром-4-метоксианилин.
- ТУ 6−09−40−984−85. 4,5-Дибром-2-метоксианилиний гидрохлорид.
- ТУ 6−09−40−985−85. 4,5-Дибром-2-метоксиацетанилид.
- ТУ 6−09−40−987−85. Тетрабром-ж-крезол.
- ТУ 6−09−40−988−85. Тетрабром-о-крезол.
- И. ТУ 6−09−40−989−85. 3,6-Дибром-4-метоксиацетанилид
- ТУ 6−09−40−1064−85. Тетрабром-л-крезол.
- ТУ 6−09−40−1134−85. Тетрабром-о-ксилол.
- ТУ 6−09−40−664−86. а, а', 3,4,5,6-Гексабром-о-ксилол.
- ТУ 6−09−40−986−86. 3,6-Дибром-4-метоксианилиний гидрохлорид.
- ТУ 6−09−40−1166−86. 4,6-Дибром-2-метоксианилиний гидробромид.
- ТУ 6−09−40−1365−86. а, 2,3,4,5,6-Гексабромтолуол.
- ТУ 6−09−40−1755−86. 3,4,5-Трибромнитробензол.
- ТУ 6−09−40−1756−86. а, а', 3,4,5,6-Гексабром-«-ксилол.
- ТУ 6−09−40−1871−86. 4,6-Дибром-З-метоксианилиний гидробромид.
- ТУ 6−09−40−1877−86. а, а', 3,4,5,6-Гексабром-л*-ксилол.
- ТУ 6−09−40−1878−86 2,3,5,6-Тетрабром-4-бромметилфенол.
- ТУ 6−09−40−1950−86. 2,5-Дибромнитробензол.
- ТУ 6−09−40−2379−86. 2,3,4,6-Тетрабром-5-бромметилфенол.
- ТУ 6−09−40−2416−87. 2,5-Диброманилин.
- ТУ 6−09−40−2418−87. 2,3,5-Трибромнитробензол.
- ТУ 6−09−40−2419−87. 2,4,6-Трибромнитрозобензол.
- ТУ 6−09−40−2421−87. 2,3,4,5-Тетрабром-2-метилбензол.
- ТУ 6−09−40−2422−87. 2,4-Дибром-6-метиланилин.
- ТУ 6−09−40−2423−87. 3,5-Дибромнанилин.
- ТУ 6−09−40−2425−87. 2,6-Дибром-4-метиланилин.
- ТУ 6−09−40−2426−87. 2,3,5,6-Тетрабром-4-метилнитробензол.
- ТУ 6−09−40−2428−87. 3,4,5-Трибромнитробензол.
- ТУ 6−09−40−2430−87. 3,5-Дибромнитробензол.
- ТУ 6−09−40−2431−87. 2,4,5,6-Тетрабром-1,3-бензолдиметанол.
- ТУ 6−09−40−2433−87. 2,3,5,6-Тетрабром-1,4-бензолдиметанол.
- JIM 6−09−40−3726−88. 2,3,4-Трибром-6-метоксианилин.
- JIM 6−09−40−3729−88. 2,4,6-Трибром-З-метиланилин.
- JIM 6−09−40−3732−88. 2,3,6-трибром-4-метоксианилин.
- ЛМ 6−09−40−3733−88. 2,4-Дибром-5-метиланилин.
- JIM 6−09−40−4636−89. Пентабромхлорбензол.
- JIM 6−09−40−4642−89. 3,4,5,6-Тетрабром-1,2-бензолдиметанол.
- JIM 6−09−40−4643−89. 2,4,6-Трибромбензойная кислота.
- ЛМ 6−09−40−4850−89. Пентаброманизол.
- ЛМ 6−09−40−4856−89. Пентаброманилин.
- JIM 6−09−40−5192−91. Пентабромбензонитрил.
- ТУ 26 33−010−2 069 964−00. 4-(2,3,4,5,6-Пентабромфенил)бутанон-2.
- ТУ 26 3223−011−2 069 964−01. 2,3,4,5,6-Пентабромбензиловый спирт.
- ТУ 26 3223−012−2 069 964−01. Пентабромнитробензол.
- ТУ 26 33−013−2 069 964−01. Этил-3-(2,3,4,5,6-пентабромфенил)про-пионат.
- ТУ 26 33−014−2 069 964−01. Пентабромфенол.
- ТУ 26 3223−015−2 069 964−02. Пентабромбензальдегид.
- ТУ 26 3223−017−2 069 964−02. 3-(Пентабромфенокси)пропин-1.